JPS60260505A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents
農園芸用殺菌剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
殺菌活性を有する化合物とを有効成分として含有する相
乗的殺菌効果を有する新規な殺菌組成物に関する。
乗的殺菌効果を有する新規な殺菌組成物に関する。
例えば／−（ｐ−クロロフェノキシ）−３．３−ジメチ
ル−／−（／．２．弘一トリアグールー／ーイル）一２
−ブタノン及び相当する３，≠ージクロロフエノキシ誘
導体のような／，２，≠一トリアゾール誘導体が子のう
菌類（ Ａｓｅｏｍｙｃｅｔｅｓ ）及び担子菌類（
Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｅｅｔａｓ）に対して良好な活性を
、虜たウドノコ病、更に種々の作物のさび病及び黒穂病
に対して活性を示すことが既に開示されている。
ル−／−（／．２．弘一トリアグールー／ーイル）一２
−ブタノン及び相当する３，≠ージクロロフエノキシ誘
導体のような／，２，≠一トリアゾール誘導体が子のう
菌類（ Ａｓｅｏｍｙｃｅｔｅｓ ）及び担子菌類（
Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｅｅｔａｓ）に対して良好な活性を
、虜たウドノコ病、更に種々の作物のさび病及び黒穂病
に対して活性を示すことが既に開示されている。
（ドイツ特許公開第２２０１０乙３号参照）次のような
殺菌活性化合物又は殺菌活性化合物のグループも既に開
示されている。
殺菌活性化合物又は殺菌活性化合物のグループも既に開
示されている。
例えばジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺＩＲＡＭ
） 、エチレン−へλ−ビスージチオカルバミン酸マン
ガン（ＭＡＮＥＢ ） 、７’ロビレンー八２−ビス−
ジチオカルバミン酸亜鉛（ＰＲＯＰＩＮＥＢ ）及び３
−ピロリジン−／−イル−ゾロピル−ジチオカルバミン
酸のようなジチオカルバメート類、例、ｔハ、Ｎ −）
ジクロロメチルチオーテトラヒドロフタルイミド（ＣＡ
ＰＴＡＮ ）、Ｎ−）ジクロロメチルチオーフタルイミ
ド（ＦＯＬＰＥＴ ）及びＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フ
ェニル−Ｎ′−フルオロジクロロメチルチオ−スルファ
ミド（ＤＩＣＨＬＯＦＬＵＡＮＩＤ ）、及び相当する
Ｎ′−≠−メチルフェニル化合物のようなポリハロゲノ
アルキルチオ誘導体類、例えばコーメチルーｊ −（２
’、ｌｒ’−ジメチルフェニルヒドラゾノ）−イミダゾ
レニン、２−Ｃメトキシカルビニルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール（ＣＡＲＢｇＮＤＡＺＩＭ ） 、２− ’
［２’ｌｌ−’−ジメチルピラゾールー／’−イル］−
ベンズイミダゾール及ヒ／−〔イミダゾール−／′−イ
ル］−／−フェニルー／−イソグロピルーゾロゾ−２−
インのようなイミダゾール及びベンズイミダゾール誘導
体類；テトラ′クロロイソフタロジニトリル（ＣＨＬＯ
ＲＯＴＨＡＬＯＮＩＬ）のような核−ヒに少なくとも２
個の塩素原子を含むポリハロゲノベンゼン類； 例えばＮ−スルフィニル−Ｎ’−（３−クロロ−≠−ト
リフルオロメチルーフェニル）−、ヒドラジンのよりな
Ｎ−スルフィニル−Ｎ′−アリール−ヒドラジン類； 例えば、コ、＜ｚ−ジクロロ−６−（Ｏ−クロロアー、
リノ）−／、３Ｊ −）す７ シン（ＡＮＩＬＡＺＩＮ
Ｅ ） ノようなトリアジン類； 硫黄及び硫黄を遊離する化合物類。即ち、ジチオカルバ
メート類、？リハログノアルキルチオ誘導体類、ポリハ
ロゲノベンゼン類、硫黄及び硫黄を遊離する化合物類に
関しては％ Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ’Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ
Ｐｆｌａｎｚｅｎｉｅｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｂａｄ
ｌｌｎｇ−ｓｂ＠に；ｍｐｆｕｎｇｓｍｌｔｔｓｊ ”
（植物保護剤及び有害生物駆除剤の化学）第２巻、第≠
ｊ〜ｌｊＯ頁、Ｈ＠ｉｄｅｌｂｅｒｇ （／り７０）を
、イミダゾール及びベンズイミダゾール誘導体類に関し
ては、ドイツ特許公開筒、２／、２りｊコ≠号、第２１
３００３０号及び第２／２♂７００号を、Ｎ−スルフィ
ニル−Ｎ′−アリール−ヒドラジン類に関してはドイツ
特許公開筒２２≠≠、４／Ａ号を公知文献として挙ける
ことができる。
） 、エチレン−へλ−ビスージチオカルバミン酸マン
ガン（ＭＡＮＥＢ ） 、７’ロビレンー八２−ビス−
ジチオカルバミン酸亜鉛（ＰＲＯＰＩＮＥＢ ）及び３
−ピロリジン−／−イル−ゾロピル−ジチオカルバミン
酸のようなジチオカルバメート類、例、ｔハ、Ｎ −）
ジクロロメチルチオーテトラヒドロフタルイミド（ＣＡ
ＰＴＡＮ ）、Ｎ−）ジクロロメチルチオーフタルイミ
ド（ＦＯＬＰＥＴ ）及びＮ、Ｎ−ジメチル−Ｎ′−フ
ェニル−Ｎ′−フルオロジクロロメチルチオ−スルファ
ミド（ＤＩＣＨＬＯＦＬＵＡＮＩＤ ）、及び相当する
Ｎ′−≠−メチルフェニル化合物のようなポリハロゲノ
アルキルチオ誘導体類、例えばコーメチルーｊ −（２
’、ｌｒ’−ジメチルフェニルヒドラゾノ）−イミダゾ
レニン、２−Ｃメトキシカルビニルアミノ）−ベンズイ
ミダゾール（ＣＡＲＢｇＮＤＡＺＩＭ ） 、２− ’
［２’ｌｌ−’−ジメチルピラゾールー／’−イル］−
ベンズイミダゾール及ヒ／−〔イミダゾール−／′−イ
ル］−／−フェニルー／−イソグロピルーゾロゾ−２−
インのようなイミダゾール及びベンズイミダゾール誘導
体類；テトラ′クロロイソフタロジニトリル（ＣＨＬＯ
ＲＯＴＨＡＬＯＮＩＬ）のような核−ヒに少なくとも２
個の塩素原子を含むポリハロゲノベンゼン類； 例えばＮ−スルフィニル−Ｎ’−（３−クロロ−≠−ト
リフルオロメチルーフェニル）−、ヒドラジンのよりな
Ｎ−スルフィニル−Ｎ′−アリール−ヒドラジン類； 例えば、コ、＜ｚ−ジクロロ−６−（Ｏ−クロロアー、
リノ）−／、３Ｊ −）す７ シン（ＡＮＩＬＡＺＩＮ
Ｅ ） ノようなトリアジン類； 硫黄及び硫黄を遊離する化合物類。即ち、ジチオカルバ
メート類、？リハログノアルキルチオ誘導体類、ポリハ
ロゲノベンゼン類、硫黄及び硫黄を遊離する化合物類に
関しては％ Ｒ，Ｗｅｇｌｅｒ’Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ
Ｐｆｌａｎｚｅｎｉｅｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｂａｄ
ｌｌｎｇ−ｓｂ＠に；ｍｐｆｕｎｇｓｍｌｔｔｓｊ ”
（植物保護剤及び有害生物駆除剤の化学）第２巻、第≠
ｊ〜ｌｊＯ頁、Ｈ＠ｉｄｅｌｂｅｒｇ （／り７０）を
、イミダゾール及びベンズイミダゾール誘導体類に関し
ては、ドイツ特許公開筒、２／、２りｊコ≠号、第２１
３００３０号及び第２／２♂７００号を、Ｎ−スルフィ
ニル−Ｎ′−アリール−ヒドラジン類に関してはドイツ
特許公開筒２２≠≠、４／Ａ号を公知文献として挙ける
ことができる。
然しなから、上記公知の活性化合物の活性は、これらの
化合物を個々の成分として、特に低濃度で用いたときに
は、いずれの場合にもそれらの殺菌活性は十分には満足
されない。
化合物を個々の成分として、特に低濃度で用いたときに
は、いずれの場合にもそれらの殺菌活性は十分には満足
されない。
本発明は今ここに、活性成分として、
（へ）一般式：
％式％（１）
（式中、Ｒはフェニルを表わすが、これは場合によって
ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、炭素原子６個
以下のアルキル、炭素原子≠個以下のアルコキシ又はフ
ェニルで置換されていてもよく、 Ｒ２は水素、炭素原子≠個以下のアルキル又はフェニル
を表わし、 Ｒ３は炭素原子６個以下のアルキル、炭素原子５個、モ
ジくは６個のシクロアルキル、フェニルもしくけ弘−ク
ロロフェニルを表わし、そしてＹは式： Ｃｏ 、 Ｃ
＝Ｎ−ＯＨ、Ｃ（ＣＨ）２又はＣＨ（ＯＨ）で表わされ
る基を表わす。） で表わされる少なくとも７種のへコ、４！ −）リア：
／′−ル誘導体と、 （ロ）（２）一般式： ％式％） （式中 Ｒ４及びＲ５はそれぞれ任意に置換されていて
・もよい脂肪族基を表わし、 Ｘは水素、／当量の金属原子又は（ＣＩ、）２Ｎ−Ｃ８
−８基を表わす。） のジチオカルバメート、 （Ｂ）一般式 （式中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれアルキル、アＩＪ−ル
、アルキルカルビニル、アリールカルボニル、アルキル
スルホニル、アリールスルホニル、アミドスルホニル、
アルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスルホニ
ル、アミドカルビニル、アルキルアミドカルボニルもし
くはジアルキルアミドカルボニルを表わすか、さもなけ
れば、ＲとＲは隣接の窒素原子と一緒にヘテロ環を表わ
すが、これは任意に置換されていてもよく、そして Ｈａｌｏａｌｋｙｌは）〜ｊ個のハロダン原子で置換さ
れた炭素原子２個以下のアルキルを表わす。）のＩリハ
ロダノアルキルチオ誘導体、 ｉ′ １１ （式中、Ｒ及びＲはそれぞれ水素、任意に置換されてい
てもよいアルキル、アリールもしくはアリールヒト゛ラ
ゾ基を表わすか、さもなければ、ＲとＲは一緒になって −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ− 基を表わし、それによって環系を形成するが、この環系
は任意に置換されていてもよく、Ｒは水素、又は任意に
置換されていてもよいアルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、アラルキルもしくはアルコキシ力ルゲニルアミノ
基を表わすが、前記の基は任意に置換されていてもよく
、そして Ｒ１１は水素、又はアルキル、アリール、アラルキル、
アラルケニル、アラルケニルもしくはアルキルアミドカ
ルボニル基を表わし、前記の基は任意に置換されていて
もよいか、Ｒは存在しなくともよい。） のイミダゾール及びヘンズイミダゾール誘導体、（Ｄ）
テトラクロロインフクロジニトリル、１．４−ジクロロ
−２，５−ジメトキシベンゼンおよび一般式（式中、Ｈ
ａｌ は弗素、塩素または臭素を表わし、ｎは３．４．
５ または６を表わし、ｍは０．１．２または３を表わ
し、但しｎとｍの和は６を超えない）の化合物から選ば
れるポリハロゲノベンゼン（式中、Ｒ１２はメチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ又はハロゲンを表わし、 Ｔはトリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表
わし、そして Ｙは０，１又は２を表わし、ｙが２のときはＲ１２はそ
れぞれ独立に選択される。）のＮ−スルフィニル−Ｎ−
アリール−ヒドラジン、（ト）式： で表わされる。２．ｇ−ジクロロ−乙−（０−クロロ７
ニリ／ ）−７，３Ｊ−トリアジン、および（Ｑ硫黄又
は硫黄を遊離する化合物、 から選ばれる少なくとも７種の化合物 とを、それらだけで、または固体、液体又は液化ガス状
の希釈剤又は担体との混合物の形で含有する殺菌組成物
を提供する。隼〈べきことに、本発明の混合殺菌組成物
、即ち、式（１）のパノ、弘−トリアゾール誘導体に上
述のグループ（４）、 （Ｂ） 、 （Ｃ） 、（６）
。
ハロゲン、ニトロ、トリフルオロメチル、炭素原子６個
以下のアルキル、炭素原子≠個以下のアルコキシ又はフ
ェニルで置換されていてもよく、 Ｒ２は水素、炭素原子≠個以下のアルキル又はフェニル
を表わし、 Ｒ３は炭素原子６個以下のアルキル、炭素原子５個、モ
ジくは６個のシクロアルキル、フェニルもしくけ弘−ク
ロロフェニルを表わし、そしてＹは式： Ｃｏ 、 Ｃ
＝Ｎ−ＯＨ、Ｃ（ＣＨ）２又はＣＨ（ＯＨ）で表わされ
る基を表わす。） で表わされる少なくとも７種のへコ、４！ −）リア：
／′−ル誘導体と、 （ロ）（２）一般式： ％式％） （式中 Ｒ４及びＲ５はそれぞれ任意に置換されていて
・もよい脂肪族基を表わし、 Ｘは水素、／当量の金属原子又は（ＣＩ、）２Ｎ−Ｃ８
−８基を表わす。） のジチオカルバメート、 （Ｂ）一般式 （式中、Ｒ６及びＲ７はそれぞれアルキル、アＩＪ−ル
、アルキルカルビニル、アリールカルボニル、アルキル
スルホニル、アリールスルホニル、アミドスルホニル、
アルキルアミドスルホニル、ジアルキルアミドスルホニ
ル、アミドカルビニル、アルキルアミドカルボニルもし
くはジアルキルアミドカルボニルを表わすか、さもなけ
れば、ＲとＲは隣接の窒素原子と一緒にヘテロ環を表わ
すが、これは任意に置換されていてもよく、そして Ｈａｌｏａｌｋｙｌは）〜ｊ個のハロダン原子で置換さ
れた炭素原子２個以下のアルキルを表わす。）のＩリハ
ロダノアルキルチオ誘導体、 ｉ′ １１ （式中、Ｒ及びＲはそれぞれ水素、任意に置換されてい
てもよいアルキル、アリールもしくはアリールヒト゛ラ
ゾ基を表わすか、さもなければ、ＲとＲは一緒になって −ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ− 基を表わし、それによって環系を形成するが、この環系
は任意に置換されていてもよく、Ｒは水素、又は任意に
置換されていてもよいアルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、アラルキルもしくはアルコキシ力ルゲニルアミノ
基を表わすが、前記の基は任意に置換されていてもよく
、そして Ｒ１１は水素、又はアルキル、アリール、アラルキル、
アラルケニル、アラルケニルもしくはアルキルアミドカ
ルボニル基を表わし、前記の基は任意に置換されていて
もよいか、Ｒは存在しなくともよい。） のイミダゾール及びヘンズイミダゾール誘導体、（Ｄ）
テトラクロロインフクロジニトリル、１．４−ジクロロ
−２，５−ジメトキシベンゼンおよび一般式（式中、Ｈ
ａｌ は弗素、塩素または臭素を表わし、ｎは３．４．
５ または６を表わし、ｍは０．１．２または３を表わ
し、但しｎとｍの和は６を超えない）の化合物から選ば
れるポリハロゲノベンゼン（式中、Ｒ１２はメチル、ト
リフルオロメチル、メトキシ又はハロゲンを表わし、 Ｔはトリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表
わし、そして Ｙは０，１又は２を表わし、ｙが２のときはＲ１２はそ
れぞれ独立に選択される。）のＮ−スルフィニル−Ｎ−
アリール−ヒドラジン、（ト）式： で表わされる。２．ｇ−ジクロロ−乙−（０−クロロ７
ニリ／ ）−７，３Ｊ−トリアジン、および（Ｑ硫黄又
は硫黄を遊離する化合物、 から選ばれる少なくとも７種の化合物 とを、それらだけで、または固体、液体又は液化ガス状
の希釈剤又は担体との混合物の形で含有する殺菌組成物
を提供する。隼〈べきことに、本発明の混合殺菌組成物
、即ち、式（１）のパノ、弘−トリアゾール誘導体に上
述のグループ（４）、 （Ｂ） 、 （Ｃ） 、（６）
。
（Ｑ 、 （Ｆ’ｌ及び（Ｑから選択された活性化合物
を加えることにより、個々の成分の殺菌活性が実質的に
改善され、しかも個々の成分の期待される和より実質的
に大きい相乗効果が得られる。従って本発明は、当該技
術の進歩に貢献する。
を加えることにより、個々の成分の殺菌活性が実質的に
改善され、しかも個々の成分の期待される和より実質的
に大きい相乗効果が得られる。従って本発明は、当該技
術の進歩に貢献する。
本発明に使用するへ２．≠−トリアゾール誘導体は一般
式（１）で定義される。
式（１）で定義される。
この式に於いて Ｒ１はフェニルを表わすが、このフェ
ニルは、フッｌ 塩ｌニトロ、トリフルオロメチル、メ
チル、メトキシ又はフェニルで置換されているのが好ま
しく、Ｒ２は水素を表わすのが好ましく、Ｒ３は、炭素
原子／〜ｖ個の直鎖もしくは分枝状アルキル、フェニル
又は≠−クロロフェニルを表わすのが好ましく、そして
ＹはＣＯ又はＣＨ（ＯＨ）を意味するのが好ましい。
ニルは、フッｌ 塩ｌニトロ、トリフルオロメチル、メ
チル、メトキシ又はフェニルで置換されているのが好ま
しく、Ｒ２は水素を表わすのが好ましく、Ｒ３は、炭素
原子／〜ｖ個の直鎖もしくは分枝状アルキル、フェニル
又は≠−クロロフェニルを表わすのが好ましく、そして
ＹはＣＯ又はＣＨ（ＯＨ）を意味するのが好ましい。
代表例として、／−（ｐ−クロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−／ −（／、２．≠−トリアゾールー／−
イル）−コープタノン及び相当する３、弘−ジクロロフ
ェノキシ化合物を挙げることができる。
−ジメチル−／ −（／、２．≠−トリアゾールー／−
イル）−コープタノン及び相当する３、弘−ジクロロフ
ェノキシ化合物を挙げることができる。
本発明の混合物の成分として使用することができるジチ
オカルバメート類（グルー７’Ａ）は式（ＩＩ）で定義
される。
オカルバメート類（グルー７’Ａ）は式（ＩＩ）で定義
される。
この式に於いて、Ｒ４は、任意に−ＮＨ−Ｃ８−８−
Ｋよって、アミノ、Ｃ４〜Ｃ４−のアルキルアミノもし
くはジー（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノによって、又
は環状アミンによって置換されていてもよい炭素原子μ
個以下のアルキルを表わすのが好ましい。Ｒ５は水素、
メチル又はエチルを表わすのが好ましい。
Ｋよって、アミノ、Ｃ４〜Ｃ４−のアルキルアミノもし
くはジー（Ｃ１〜Ｃ４のアルキル）アミノによって、又
は環状アミンによって置換されていてもよい炭素原子μ
個以下のアルキルを表わすのが好ましい。Ｒ５は水素、
メチル又はエチルを表わすのが好ましい。
Ｘは、ジメチルジチオカルバモイル、水素又はｌ当量の
重金属（例えば亜鉛、マンガン、鉄もしくはニッケル）
（そのため、重金属の余りの当量数は、Ｒか−ＮＨ−０
８−８−で置換されたアルキルのときの残りの原子価を
満足させる）を表わすのが好ましい。代表例として、Ｎ
、Ｎ−ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺＩＲＡＭ
） 、ｘｆｖン−／、、２− ヒ、ｘ。
重金属（例えば亜鉛、マンガン、鉄もしくはニッケル）
（そのため、重金属の余りの当量数は、Ｒか−ＮＨ−０
８−８−で置換されたアルキルのときの残りの原子価を
満足させる）を表わすのが好ましい。代表例として、Ｎ
、Ｎ−ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛（ＺＩＲＡＭ
） 、ｘｆｖン−／、、２− ヒ、ｘ。
−ジチオカルバミン酸マンガン（ＭＡＮｇＢ ） 、エ
チレン−へλ−ビスージチオカルバミン酸亜鉛（ＺＩＮ
ＥＢ ） 、グロビレンーへコービスージチオ力ルパミ
ン酸亜鉛（ＰＲＯＰＩＮＥＢ ）、エチレン−／、、２
−ビス−ジチオカルバミン酸マンガンと亜鉛イオンから
形成される配位化合物（ＭＡＮＣＯＺＥＢ ） 、テト
ラメチルチウラムジサルファイド（ＴＨＩＲＡＭ 。
チレン−へλ−ビスージチオカルバミン酸亜鉛（ＺＩＮ
ＥＢ ） 、グロビレンーへコービスージチオ力ルパミ
ン酸亜鉛（ＰＲＯＰＩＮＥＢ ）、エチレン−／、、２
−ビス−ジチオカルバミン酸マンガンと亜鉛イオンから
形成される配位化合物（ＭＡＮＣＯＺＥＢ ） 、テト
ラメチルチウラムジサルファイド（ＴＨＩＲＡＭ 。
ＴＭＴＤ ）及び３−ピロリジン−／−イルーグルビル
ージチオカルバミン酸等を挙げることができる。
ージチオカルバミン酸等を挙げることができる。
４リハロダノアルキルチオ誘導体類（グループＢ）は、
一般式（至）によって定義される。この式に於いて Ｒ
６は、アミドスルホニル又はジメチルアミドスルホニル
を表わすのが好ましく、そしてＲ７は、フェニル、メチ
ルフェニル又はノ・ログノフェニルを表わすのが好まし
いが、さもなければ、Ｒ６と８７が一緒になって、次の
基： を表わすのが好ましい。
一般式（至）によって定義される。この式に於いて Ｒ
６は、アミドスルホニル又はジメチルアミドスルホニル
を表わすのが好ましく、そしてＲ７は、フェニル、メチ
ルフェニル又はノ・ログノフェニルを表わすのが好まし
いが、さもなければ、Ｒ６と８７が一緒になって、次の
基： を表わすのが好ましい。
一般式（至）の化合物の代表例は次のとおりであ舎。
Ｎ−）クロロａメチルチオーテトラヒドロフタルイミド
（ＣＡＰＴＡＮ ）、Ｎ−トリクロロメチル−オーフタ
ルイミド（ＦＯＬＰＥＴ ）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｗ−
フェニル−Ｎ′−フルオロジクロロメチルチオ−スルフ
ァミド（ＤＩＣｆ（ＬＯＦＬＵＡＮＩＤ ）、Ｎ −（
／、／、、２．．２−テトラクロロエチルチオ）−テト
ラヒドロフタルイミド（ＣＡＰＴＡＦＯＬ ）及びＮ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ′−弘−メチルフェニル−Ｎ′−フル
オロジクロロメチル−チオスルファミド。
（ＣＡＰＴＡＮ ）、Ｎ−トリクロロメチル−オーフタ
ルイミド（ＦＯＬＰＥＴ ）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｗ−
フェニル−Ｎ′−フルオロジクロロメチルチオ−スルフ
ァミド（ＤＩＣｆ（ＬＯＦＬＵＡＮＩＤ ）、Ｎ −（
／、／、、２．．２−テトラクロロエチルチオ）−テト
ラヒドロフタルイミド（ＣＡＰＴＡＦＯＬ ）及びＮ、
Ｎ−ジメチル−Ｎ′−弘−メチルフェニル−Ｎ′−フル
オロジクロロメチル−チオスルファミド。
イミダゾール及びベンズイミダゾール誘導体類（グルー
プＣ）は、一般式ωによって定義される。
プＣ）は、一般式ωによって定義される。
この式に於いて Ｒ８及びＲ９は、水素、炭素原子弘個
以乍のアルキル、任意にアルキルで置換され−（いて４
よいフェニルヒドラゾ基を表わすのが好ましいが、さも
なければＲとＲが一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝
ＣＨ−基を表わすのが好ましい。ｎ １０は、水素、炭
素原子≠個以下のアルキル、ヘテロ原子として酸素、硫
黄及び／又は２個以下の窒素原子を有するヘテロ環式ｊ
員壌（このへテロ環はメチルで置換されていてもよい）
、そして合計で５個以下の炭素原子を有するアルコキシ
カル？二 ニルアミノを表わすのが好ましい。Ｒ１１は
、水素、炭素原子を個以下のアルキル、同アルケニルも
しくは同アルキニル（前記の基はいずれも直鎖状でも分
枝状でもよく、またフェニルで置換されていてもよい）
、を表わすか、或いはＣＮ基で置換された炭素原子の合
計がλ〜シ個のアルキルアミノカル＆ニルを表わすのが
好ましい。しかしながら、その環系の２型詰合の位置に
よりては置換基Ｒ１１は存在しなくともよい。
以乍のアルキル、任意にアルキルで置換され−（いて４
よいフェニルヒドラゾ基を表わすのが好ましいが、さも
なければＲとＲが一緒になって、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝
ＣＨ−基を表わすのが好ましい。ｎ １０は、水素、炭
素原子≠個以下のアルキル、ヘテロ原子として酸素、硫
黄及び／又は２個以下の窒素原子を有するヘテロ環式ｊ
員壌（このへテロ環はメチルで置換されていてもよい）
、そして合計で５個以下の炭素原子を有するアルコキシ
カル？二 ニルアミノを表わすのが好ましい。Ｒ１１は
、水素、炭素原子を個以下のアルキル、同アルケニルも
しくは同アルキニル（前記の基はいずれも直鎖状でも分
枝状でもよく、またフェニルで置換されていてもよい）
、を表わすか、或いはＣＮ基で置換された炭素原子の合
計がλ〜シ個のアルキルアミノカル＆ニルを表わすのが
好ましい。しかしながら、その環系の２型詰合の位置に
よりては置換基Ｒ１１は存在しなくともよい。
一般式（財）の化合物の代表例は、次のとおりである；
！−メチルーｔ −（２’、乙′−ジメチルフェニルヒ
ドラゾノ）−イミダゾレニン、２−［ｊ’、≠′−ツメ
チルピラゾールー／′−イル〕−ベンズイミダゾール、
／〜〔イミダゾール−／′−イル〕−／−フェニルー／
−イングロビルーグロｆ−２−イン、／−（Ｎ−ブチル
カルバモイル）−１−（メトキシカルボニルアミノ）−
ベンズイミダゾール（ＢＥＮＯＭＹＬ ）、ノー（メト
キシカルビニルアミノ）−ベンズイミダグー＃ （ＢＣ
Ｍ 、 ＣＡＲＢＥＮＤＡＺＩＭ ）、２−（２’−フ
リル）−ベンズイミダゾール（ＦＵＢＥＲＩＤＡＺＯＬ
）１．２− （！’−チアゾリル）−ベンズイミダグ
−ル（Ｔ’ＨＩＡＢｇＮＤＡＺＯＬ ）及び／−（Ｊ−
シアノインチルーカルバモイル）−２−Ｃメトキシカル
ビニルアミノ）−ベンズイミダゾール（ＣＹＰＥＮＤＡ
ＺＯＬ ）。
！−メチルーｔ −（２’、乙′−ジメチルフェニルヒ
ドラゾノ）−イミダゾレニン、２−［ｊ’、≠′−ツメ
チルピラゾールー／′−イル〕−ベンズイミダゾール、
／〜〔イミダゾール−／′−イル〕−／−フェニルー／
−イングロビルーグロｆ−２−イン、／−（Ｎ−ブチル
カルバモイル）−１−（メトキシカルボニルアミノ）−
ベンズイミダゾール（ＢＥＮＯＭＹＬ ）、ノー（メト
キシカルビニルアミノ）−ベンズイミダグー＃ （ＢＣ
Ｍ 、 ＣＡＲＢＥＮＤＡＺＩＭ ）、２−（２’−フ
リル）−ベンズイミダゾール（ＦＵＢＥＲＩＤＡＺＯＬ
）１．２− （！’−チアゾリル）−ベンズイミダグ
−ル（Ｔ’ＨＩＡＢｇＮＤＡＺＯＬ ）及び／−（Ｊ−
シアノインチルーカルバモイル）−２−Ｃメトキシカル
ビニルアミノ）−ベンズイミダゾール（ＣＹＰＥＮＤＡ
ＺＯＬ ）。
４ ．２−アミノベンズイミダゾールの誘導体であるグ
ルーｆｃｃりの上述の化合物の代りに、適当な条件の下
で！−アミノベンズイミダゾールに変わる化合物を用い
ることもできる。この例として述べなければならないの
は、／、／’−０−フェニレン−ビス−（３，３’−エ
トキシカルボニル−チオＨ素）（ＴＩ（ＩＯＰＨＡＮＡ
ＴＥ ）及び相当するメトキシカルビニル化合物並びに
その他のＯ・・フェニレンジアミンの誘導体である。
ルーｆｃｃりの上述の化合物の代りに、適当な条件の下
で！−アミノベンズイミダゾールに変わる化合物を用い
ることもできる。この例として述べなければならないの
は、／、／’−０−フェニレン−ビス−（３，３’−エ
トキシカルボニル−チオＨ素）（ＴＩ（ＩＯＰＨＡＮＡ
ＴＥ ）及び相当するメトキシカルビニル化合物並びに
その他のＯ・・フェニレンジアミンの誘導体である。
ポリハロダンベンゼン類（グルーｆＤ）の代表例として
は、テトラクロロイソフタロジニトリル（ＣＨＬＯＲＯ
ＴＨＡＬＯＮＩＬ ） ：Ｎ Ｉ ／、≠−ジクロロー２Ｊ−ジメトキシベンゼン（Ｃｆ（
ＬＯＲＯＮＫＢ ） ： Ｉ おｘ ヒｚ ＩＪハロ（ニトロ）ベンゼン：例、ｔ ハ
ヘキサクロロベンゼン及びペンタクロロニトロベンゼン
（ＱＵＩＮＴＯＺＥＮ ）を挙げることができる。
は、テトラクロロイソフタロジニトリル（ＣＨＬＯＲＯ
ＴＨＡＬＯＮＩＬ ） ：Ｎ Ｉ ／、≠−ジクロロー２Ｊ−ジメトキシベンゼン（Ｃｆ（
ＬＯＲＯＮＫＢ ） ： Ｉ おｘ ヒｚ ＩＪハロ（ニトロ）ベンゼン：例、ｔ ハ
ヘキサクロロベンゼン及びペンタクロロニトロベンゼン
（ＱＵＩＮＴＯＺＥＮ ）を挙げることができる。
グループ（１））の上述の化合物の代りに、場合によっ
て、′≠Ｊ、Ａ 、７−チトラクロロフタリド（ＦＴＨ
ＡＬＩＤＥ ）を用いることもできる。
て、′≠Ｊ、Ａ 、７−チトラクロロフタリド（ＦＴＨ
ＡＬＩＤＥ ）を用いることもできる。
Ｎ−スルフィニル−Ｎ′−アリール−ヒドラジン類（グ
ループＥ）は、一般式（至）によって定義される。
ループＥ）は、一般式（至）によって定義される。
この式に於いて、Ｒ１２は、塩素を表わすのが好ましく
、Ｔは、トリフルオロメチルを表わすのが好ましい。例
として挙けられるのは、Ｎ−スルフィニル−Ｎ′〜（３
−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェニル）−ヒドラ
ジンでアル。
、Ｔは、トリフルオロメチルを表わすのが好ましい。例
として挙けられるのは、Ｎ−スルフィニル−Ｎ′〜（３
−クロロ−≠−トリフルオロメチルフェニル）−ヒドラ
ジンでアル。
トリアジノ誘導体、グルー７°（ト）の例としては、λ
、≠−シクロローｇ−（０−クロロアニＩＪ ／ ）
−／、３．！； −）リアシ：／ （ＡＮＩＬＡＺＩＮ
）が挙げらレル。
、≠−シクロローｇ−（０−クロロアニＩＪ ／ ）
−／、３．！； −）リアシ：／ （ＡＮＩＬＡＺＩＮ
）が挙げらレル。
硫黄又は硫黄を遊離する化合物類（グルー７’Ｇ）の例
としては、元素状硫黄および［硫黄を遊離する化合物」
として、アルカリ土類金属多硫化物例えば多硫化カルシ
ウム及び多硫化バリウムを挙げることができる。
としては、元素状硫黄および［硫黄を遊離する化合物」
として、アルカリ土類金属多硫化物例えば多硫化カルシ
ウム及び多硫化バリウムを挙げることができる。
本発明に従って式（Ｉ）の／、２．≠−トリアゾール誘
導体類と混合して使用することができる（Ａ） 、 （
Ｂ） 。
導体類と混合して使用することができる（Ａ） 、 （
Ｂ） 。
（Ｃ）”、（ロ）、（］ｉ５．（ト）及び（Ｇ）から選
ばれる成分の代りに、また、新たな別の成分（例えば第
３の成分）として、次のものを使用することもできる。
ばれる成分の代りに、また、新たな別の成分（例えば第
３の成分）として、次のものを使用することもできる。
アゾ化合物類例えばｐ−ジメチルアミノフェニル−シア
ジスルホン酸のナトリウム塩 （ＦＥＮＡＭＩＮＯ８ＵＬＦ ）及びキノツキシム−ベ
ンゾイルヒドラゾン（ＢＥＮＱＵＩＮＯＸ ） ；グア
ニジン誘導体類例えばれ−ドデシル−グアニジンアセテ
ート（ＤＯＤＩＮＫ ） ；ビス−トリフルオロメチル
イミノ誘導体類例えばノーメチルイミノー３−Ｃ４１’
−クロａフェニル）−ｐ、、ｔ−ビス−（トリフルオロ
メチルイミノ）−チアゾリジン；無機金属塩類例えば無
機銅化合物；金属−有機化合物類例えば有機錫化合物類
及び有機水銀化合物類；有機リン化合物類、例えばジチ
オールリン酸０−エチル−８，Ｓ−ジフェニルエステル
（ＥＤＩＦＥＮＰＨＯ８）、チオールリン酸０．０−ジ
エチル−Ｓ−ベンジルエステル、ジチオールリン酸０−
ブチル−６−エチル−８−ベンシルエステル及ヒベンゼ
ンチオールホスホン酸ｏ−メｆルーＳ−ベンジルエステ
ル：オキサチイン類（ｏｘａｔｈｌｉｎｅ８） 、例え
ば２．３−ゾヒドローＺ−メチルー／、ｔ−オキサチイ
ン−ｊ−カルビン酸アニリド及びそれから誘導された環
状スルホン；並びにアントラキノン誘導体類、例えば２
．３−ジシアノ−／ｌ弘−ジチ了−アントラキノン。
ジスルホン酸のナトリウム塩 （ＦＥＮＡＭＩＮＯ８ＵＬＦ ）及びキノツキシム−ベ
ンゾイルヒドラゾン（ＢＥＮＱＵＩＮＯＸ ） ；グア
ニジン誘導体類例えばれ−ドデシル−グアニジンアセテ
ート（ＤＯＤＩＮＫ ） ；ビス−トリフルオロメチル
イミノ誘導体類例えばノーメチルイミノー３−Ｃ４１’
−クロａフェニル）−ｐ、、ｔ−ビス−（トリフルオロ
メチルイミノ）−チアゾリジン；無機金属塩類例えば無
機銅化合物；金属−有機化合物類例えば有機錫化合物類
及び有機水銀化合物類；有機リン化合物類、例えばジチ
オールリン酸０−エチル−８，Ｓ−ジフェニルエステル
（ＥＤＩＦＥＮＰＨＯ８）、チオールリン酸０．０−ジ
エチル−Ｓ−ベンジルエステル、ジチオールリン酸０−
ブチル−６−エチル−８−ベンシルエステル及ヒベンゼ
ンチオールホスホン酸ｏ−メｆルーＳ−ベンジルエステ
ル：オキサチイン類（ｏｘａｔｈｌｉｎｅ８） 、例え
ば２．３−ゾヒドローＺ−メチルー／、ｔ−オキサチイ
ン−ｊ−カルビン酸アニリド及びそれから誘導された環
状スルホン；並びにアントラキノン誘導体類、例えば２
．３−ジシアノ−／ｌ弘−ジチ了−アントラキノン。
本発明において、一般式（Ｉ）の八２．’Ａ −）リア
ゾール誘導体とグループ（４）〜（２）の化合物との混
合割合は、相当広い範囲で変えることができる。一般に
は、パノ、１ｌＬ−） ＩＪアゾール誘導体／重量部に
対してグループ（４）〜（Ｇ）から選ばれる活性化合物
を０１〜５００重量部、好ましくはａ２〜２００重量部
配合させる。
ゾール誘導体とグループ（４）〜（２）の化合物との混
合割合は、相当広い範囲で変えることができる。一般に
は、パノ、１ｌＬ−） ＩＪアゾール誘導体／重量部に
対してグループ（４）〜（Ｇ）から選ばれる活性化合物
を０１〜５００重量部、好ましくはａ２〜２００重量部
配合させる。
上記した、／、２．≠−トリアゾール誘導体とグルーｆ
（４）〜（Ｇ）の他の殺菌化合物とを上記した割合で含
有する本発明の新規な殺菌組成物は、その相乗作用によ
り優れた強力な殺菌作用を示す。
（４）〜（Ｇ）の他の殺菌化合物とを上記した割合で含
有する本発明の新規な殺菌組成物は、その相乗作用によ
り優れた強力な殺菌作用を示す。
本発明の殺菌剤は菌類を防除するのに必要な濃度では作
物に害を与えず、温血動物に対して低毒性である。この
理由から、本殺菌剤は菌類及びバクテリヤを防除するた
めの植物保護剤として使用するのに適している。即ち、 グラスモデイオホーラ目（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙ−ｃｅｔｅａ ） 、カイトリゾイア目（Ｃｈｙ
ｔｒｌｄｉｏｍｙｅｅｔｅｓ）、卵菌亜類（Ｏｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ ） 、接合菌ｉｔ’Ｐ （Ｚｙｇｏｍｙｃ・
ｅｔｅｓ）、子のう菌類（Ａｓｅｏｍｙｃｅｔｓｉ ）
、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｅｓｔｅｓ ）及び
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｅｅｔｅｓ ）を防除
するのに用いられる。
物に害を与えず、温血動物に対して低毒性である。この
理由から、本殺菌剤は菌類及びバクテリヤを防除するた
めの植物保護剤として使用するのに適している。即ち、 グラスモデイオホーラ目（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ｏｍｙ−ｃｅｔｅａ ） 、カイトリゾイア目（Ｃｈｙ
ｔｒｌｄｉｏｍｙｅｅｔｅｓ）、卵菌亜類（Ｏｏｍｙｃ
ｅｔｅｓ ） 、接合菌ｉｔ’Ｐ （Ｚｙｇｏｍｙｃ・
ｅｔｅｓ）、子のう菌類（Ａｓｅｏｍｙｃｅｔｓｉ ）
、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｅｓｔｅｓ ）及び
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｅｅｔｅｓ ）を防除
するのに用いられる。
本発明の殺菌剤は、上記した如く、非常に広い作用スペ
クトルを有し、植物の地上部を、侵す寄生菌又は土壌を
通して植物を侵す寄生菌に対して、及一種子感染する。
クトルを有し、植物の地上部を、侵す寄生菌又は土壌を
通して植物を侵す寄生菌に対して、及一種子感染する。
病原菌に対しても使用する。ことができる。４！に１種
子に発生する植物病原菌又は土壌で発生してそこから植
物を侵す植物病原菌に対して使用する種子粉衣剤として
実用上重要！ある。
子に発生する植物病原菌又は土壌で発生してそこから植
物を侵す植物病原菌に対して使用する種子粉衣剤として
実用上重要！ある。
従って、なまぐさ黒穂病菌（Ｔｉ１ｌ＋ｔｉａ ）％か
ら黒穂病菌（Ｕｒｏｅｙｍｔｉｓ ） 、裸黒穂病菌（
Ｕｇｔｌｌａｇｏ）、セグトリア（８ｅｐｔｏｒｉａ
）、テイツプ（Ｔｙｐｈｎｌｍ）、リンコスボリウム（
Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｌｕｍ ） 、ヘルミントスポ
リウム（Ｈｓｌｍｌｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ）及びフ
ザリウム菌（Ｆｕｓａｒｌｕｍ ）の種によって引き起
こされる実生の病気、根病病並びに茎、幹、葉、花、果
実及び種子の病気の防除に使用できる。
ら黒穂病菌（Ｕｒｏｅｙｍｔｉｓ ） 、裸黒穂病菌（
Ｕｇｔｌｌａｇｏ）、セグトリア（８ｅｐｔｏｒｉａ
）、テイツプ（Ｔｙｐｈｎｌｍ）、リンコスボリウム（
Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｌｕｍ ） 、ヘルミントスポ
リウム（Ｈｓｌｍｌｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ）及びフ
ザリウム菌（Ｆｕｓａｒｌｕｍ ）の種によって引き起
こされる実生の病気、根病病並びに茎、幹、葉、花、果
実及び種子の病気の防除に使用できる。
本発明の殺菌剤は、混合す歪一方の活性成分の々の段階
で害を及はす病菌類、例えばうどんと病菌及びさび病菌
（Ｐｕｃｅｉａｌｍ ）に対して、しばしば有効に作用
して植物を保護する。
で害を及はす病菌類、例えばうどんと病菌及びさび病菌
（Ｐｕｃｅｉａｌｍ ）に対して、しばしば有効に作用
して植物を保護する。
本発明の殺菌剤は、土壌処理剤として、例多ばピシウム
属（Ｐｙｔｈｌｕｍ ） 、パーティシリウム属（Ｖｅ
ｒｔｉｅｉｌｌｉｕｍ ）、フイアロホラ属（Ｐｈｌａ
ｌｏｐｈｏｒａ）、リゾクトニア属（Ｒｈ１ｚｏｅｔｏ
ｎｉａ ）、フザリウム平（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ）及び
チェラビオゾシス属（Ｔｈ１ｅｌａｖｌｏｐｓｉｓ ）
、の病ＩＫよって引き起とされる導管病及び根病病に対
して有効に作用する。
属（Ｐｙｔｈｌｕｍ ） 、パーティシリウム属（Ｖｅ
ｒｔｉｅｉｌｌｉｕｍ ）、フイアロホラ属（Ｐｈｌａ
ｌｏｐｈｏｒａ）、リゾクトニア属（Ｒｈ１ｚｏｅｔｏ
ｎｉａ ）、フザリウム平（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ）及び
チェラビオゾシス属（Ｔｈ１ｅｌａｖｌｏｐｓｉｓ ）
、の病ＩＫよって引き起とされる導管病及び根病病に対
して有効に作用する。
また、植物の地上部分に直接散布剤上して使用した場合
、種々の作物（存在する病原菌類、例、えばうどんこ病
菌〔エリシーフエ（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ ）、ウン、シヌ
ーラ（Ｕｎｃｉｎｕｌｍ ） 、スファエロセーカ（５
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ）及びポドスファエラ（Ｐｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ ）並びにピーマン（Ｌｅｖｅｉｌ
ｌｕｌａＬａｕｒｌｃａ ）の、種〕、さび病ｍ、ペン
チュリア（Ｖｓｎｔｕｒｉａ ）の種１セルコスポーラ
（Ｃｓ＋ｒｃｏｓｐｏｒａ） ：の種、アルターナリア
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ）の種、？トリチス（Ｂｏｔ
ｒｙｔｌｍ ）の種、フイイトフイソラ □゛（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ ）の種、ペロノスポーラ（Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ）の種、いもち病菌（Ｐｙｒｉｅｕ
ｌａｒｉａｏｒｙｚａ＠）及び紋枯病菌（Ｐｅ１１１ｃ
ｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｉＩ）に対して、優れた作用
を示す。
、種々の作物（存在する病原菌類、例、えばうどんこ病
菌〔エリシーフエ（Ｅｒｙｓｌｐｈｅ ）、ウン、シヌ
ーラ（Ｕｎｃｉｎｕｌｍ ） 、スファエロセーカ（５
ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ）及びポドスファエラ（Ｐｏ
ｄｏｓｐｈａｅｒａ ）並びにピーマン（Ｌｅｖｅｉｌ
ｌｕｌａＬａｕｒｌｃａ ）の、種〕、さび病ｍ、ペン
チュリア（Ｖｓｎｔｕｒｉａ ）の種１セルコスポーラ
（Ｃｓ＋ｒｃｏｓｐｏｒａ） ：の種、アルターナリア
（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ）の種、？トリチス（Ｂｏｔ
ｒｙｔｌｍ ）の種、フイイトフイソラ □゛（Ｐｈｙ
ｔｏｐｈｔｈｏｒａ ）の種、ペロノスポーラ（Ｐｅｒ
ｏｎｏｓｐｏｒａ ）の種、いもち病菌（Ｐｙｒｉｅｕ
ｌａｒｉａｏｒｙｚａ＠）及び紋枯病菌（Ｐｅ１１１ｃ
ｕｌａｒｉａ ５ａｓａｋｉＩ）に対して、優れた作用
を示す。
本発明の殺菌剤で使用される混合活性化合物は、通常の
製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、乳剤、水利剤、粉
剤、粉末、啄−スト、顆粒及び粒剤にすることができる
。これらの製剤は公知の方法で、例えは活性化合物を増
量剤、即ち液体状、固体状または液化ガス状の希釈剤ま
たは担体と混合する（この際、任意に界面活性剤、即ち
乳化剤及び／または分散剤及び／または起泡剤を使用し
てもよい）ことによって製剤される。増量剤として水を
使用する場合には、例えば有機溶剤を補助溶剤として使
用することもできる。
製剤、例えば溶液、乳濁液、懸濁液、乳剤、水利剤、粉
剤、粉末、啄−スト、顆粒及び粒剤にすることができる
。これらの製剤は公知の方法で、例えは活性化合物を増
量剤、即ち液体状、固体状または液化ガス状の希釈剤ま
たは担体と混合する（この際、任意に界面活性剤、即ち
乳化剤及び／または分散剤及び／または起泡剤を使用し
てもよい）ことによって製剤される。増量剤として水を
使用する場合には、例えば有機溶剤を補助溶剤として使
用することもできる。
液体状の希釈剤または担体としては、芳香族炭化水素ａ
例えばキシレン、トルエン、ベンゼンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族または脂肪族炭化水
素類例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩
化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン
もしくは・ぐラフイン類（例えば鉱油留分）、アルコー
ル類例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテ！ ル類及びエステル類、ケトン類例えばアセトン
、□ メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、または強い極性溶剤、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセト
ニトリル、並びに水を使用することが好ましい。
例えばキシレン、トルエン、ベンゼンもしくはアルキ
ルナフタレン、塩素化された芳香族または脂肪族炭化水
素類例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩
化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロヘキサン
もしくは・ぐラフイン類（例えば鉱油留分）、アルコー
ル類例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエ
ーテ！ ル類及びエステル類、ケトン類例えばアセトン
、□ メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくは
シクロヘキサノン、または強い極性溶剤、例えばジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシドもしくはアセト
ニトリル、並びに水を使用することが好ましい。
液化ガス状の希釈剤または担体とは、常温常圧でガス状
の液体、例えばノ・ログン化炭化水素類、例えばフレオ
ン）のようなエアロゾル噴射剤を意味する。
の液体、例えばノ・ログン化炭化水素類、例えばフレオ
ン）のようなエアロゾル噴射剤を意味する。
固体状の希釈剤または担体としては、粉砕した天然鉱物
、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、
アタｉ４ルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソ
ウ土、または粉砕した合成鉱物質、例えば高度に分散し
たケイ酸、アルミナもしくはケイ酸塩を使用することが
好ましい。
、例えばカオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、
アタｉ４ルジャイト、モンモリロナイトもしくはケイソ
ウ土、または粉砕した合成鉱物質、例えば高度に分散し
たケイ酸、アルミナもしくはケイ酸塩を使用することが
好ましい。
乳化剤及び起泡剤の好ましい例には、非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリ−Ａ／ 、ｐ’ Ｉ） りＩ
Ｊコールエーテル、アルキルスルホナート類、アルキル
スルホナート類及びアリールスルホナート類並びにアル
ブミン加水分解物があげられる。分散剤の好ましい例に
はリグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げら
れる。
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル類、例えばアルキルアリ−Ａ／ 、ｐ’ Ｉ） りＩ
Ｊコールエーテル、アルキルスルホナート類、アルキル
スルホナート類及びアリールスルホナート類並びにアル
ブミン加水分解物があげられる。分散剤の好ましい例に
はリグニン亜硫酸塩廃液及びメチルセルロースが挙げら
れる。
製剤は一般にθ／〜りｊ＠量係、好ましくは０．５′〜
２０重量％の混合活性化合物を含む。
２０重量％の混合活性化合物を含む。
本発明の殺菌剤の混合活性化合物は、そのままのかたち
で、又はその製剤の形で、または更に希釈することＫよ
って該製剤からｍＨされる使用形態、例えばそのまま使
用できる調整剤溶液、乳濁液、懸濁液、乳液、乳剤、粉
末、ペースト、水利剤、粉剤、顆粒及び粒剤で使用する
ことができる。
で、又はその製剤の形で、または更に希釈することＫよ
って該製剤からｍＨされる使用形態、例えばそのまま使
用できる調整剤溶液、乳濁液、懸濁液、乳液、乳剤、粉
末、ペースト、水利剤、粉剤、顆粒及び粒剤で使用する
ことができる。
これらは、通常の方法で、例えば潅水、散布、噴霧、散
粉、散粒、粉衣処理、湿衣処理、湿潤処理、スラリー浸
漬または羽衣処理によって使用する。
粉、散粒、粉衣処理、湿衣処理、湿潤処理、スラリー浸
漬または羽衣処理によって使用する。
特に茎葉散布殺菌剤として使用するとき、使用形態に於
ける活性化合物の濃度は、非常に広範囲に変えることが
できる。一般に混合活性化合物濃度はθｔ −ｏ、 ｏ
ｏ ｏ ｚ重量％、好ましくは０２〜０、００ ／重
量％である。
ける活性化合物の濃度は、非常に広範囲に変えることが
できる。一般に混合活性化合物濃度はθｔ −ｏ、 ｏ
ｏ ｏ ｚ重量％、好ましくは０２〜０、００ ／重
量％である。
ｍ 子処理Ｋ ハ、種子／ｋｇ当り０．０／−４０１゜
好ましくは０．／−！；１１の量の混合活性化合物が一
般には必要である。
好ましくは０．／−！；１１の量の混合活性化合物が一
般には必要である。
土壌処理には、土壌／ｍ３当り７〜１０００ｇ、好まし
くは１０−２００１１の量の混合活性化合物が一般には
必要である。
くは１０−２００１１の量の混合活性化合物が一般には
必要である。
従って、本発明はまた本発明の殺菌剤を菌類又はその生
息地に施用することからなる殺菌方法をも提供する。
息地に施用することからなる殺菌方法をも提供する。
更に本発明は作物の生長の直前及び／又はその間に本発
明の殺菌剤を施用した区域内で生長させることによって
菌類の被害から守られた作物を提供する。
明の殺菌剤を施用した区域内で生長させることによって
菌類の被害から守られた作物を提供する。
本発明の殺菌剤の優れた殺菌活性を次の生物効果試験例
で具体的に説明する。
で具体的に説明する。
実施例Ａ
ウリ類うどんこ病試験／予防効果
溶 剤：ｌＡ７重量部のアセトン
乳化剤：０３重量部のアルキ７７′グリコールエーテル
水 ：り５重量部
調整液中に所望の濃度の活性化合物を与えるに必要な量
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、そして該濃厚
液を上記の乳化剤を含有する上記の量の水にて希釈した
。
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、そして該濃厚
液を上記の乳化剤を含有する上記の量の水にて希釈した
。
約３葉期のキラリの苗木を該調整液にて液がしたたるま
で噴霧した。咳キウリの植物を２ｊ時間温室内に留めて
乾かした。次いで、接種のためにウリ類うどんこ病（Ｉ
ｒｙ＠量ｐｈｓ ｅｉｃｈｏｒｉｅｅａｒｕｍ ）菌の
分生胞子を該植物に散粉した。該植物を次いでパ２３〜
２１１’Ｃそして約７５−の相対湿度の温室に入れた。
で噴霧した。咳キウリの植物を２ｊ時間温室内に留めて
乾かした。次いで、接種のためにウリ類うどんこ病（Ｉ
ｒｙ＠量ｐｈｓ ｅｉｃｈｏｒｉｅｅａｒｕｍ ）菌の
分生胞子を該植物に散粉した。該植物を次いでパ２３〜
２１１’Ｃそして約７５−の相対湿度の温室に入れた。
／、２日後に、該キラリ植物の罹病度を測定し、無処理
にて接種した対照植物に対する百分率（対照植物の罹病
度＝ｉｏｏ＠）で表わす。Ｏｔｓは罹病していないこと
を意味し２７００％は該対照植物の場合と罹病度が真に
同程度に著しいことを意味する。
にて接種した対照植物に対する百分率（対照植物の罹病
度＝ｉｏｏ＠）で表わす。Ｏｔｓは罹病していないこと
を意味し２７００％は該対照植物の場合と罹病度が真に
同程度に著しいことを意味する。
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を次表に示す
。
。
表 Ａ（続き）
ウリ類うどんと病試験／予防効果
本発明による混合物
（１）＋（Ａ）の混合物
混合比 ｌ：侵 ／ ：ｌｒＯ／ ：ｌｔＯ＜ｉ＞ノｍ
度ｏａｏｏｔ２ｓ ｏｔｙｑｏｏｔｓｂ ｏｏｏｏｔｊ
ｔ、５（６）の濃度 ０ＤＯＪ−チ ｏｔｙｏｓ ｑｂ
□ωｌ チ罹病度（指数） ／、２ ．２ｊ ２り’
（／ ） ＋ （７）の混合物 混合比 ／ ”、１０ ／ ：１ｔＯ （１）ノ濃度 ０ＤＯＯＯ６，２＊ ００００（Ｍ２Ｔ
。
度ｏａｏｏｔ２ｓ ｏｔｙｑｏｏｔｓｂ ｏｏｏｏｔｊ
ｔ、５（６）の濃度 ０ＤＯＪ−チ ｏｔｙｏｓ ｑｂ
□ωｌ チ罹病度（指数） ／、２ ．２ｊ ２り’
（／ ） ＋ （７）の混合物 混合比 ／ ”、１０ ／ ：１ｔＯ （１）ノ濃度 ０ＤＯＯＯ６，２＊ ００００（Ｍ２Ｔ
。
（７）の濃度 ω１１７Ｊ−チ ｍｉ チ罹病度（指数
） 、２ｊ３１７ （／ ） ＋ （／Ｉ）の混合物 混合比 ｌ：♂０ ／：／６０ （／ ） ノ濃度 ｏＤｏｏｏｌ、２１４ ０００００
ｔ２’１６（／Ｊ’）０８度 ｏＤｏｓ ’１１ ００
１ ％罹病度（指数） ２タ ２Ｊ″ この試験において使用した活性化合物間の相乗的効果を
説明するため ″ コルビー（Ｒ，８，Ｃｏ１ｂｙ） Ｋよりウィーズ（Ｗ
ｅｅｄｓ）、ハ Ｅ（指数）は式： に従って計算した。この ２つの中性化合物の調整液を別個に適用した場合の罹病
変（指数）を表わす。相乗効果は活性化合物の混合物の
活性が適用さ のそれ□よりも大きい場合 実際に観−さ五る罹病度は上記式から計算されたー待さ
れる罹病度（６）よりも小さくなければならない。
） 、２ｊ３１７ （／ ） ＋ （／Ｉ）の混合物 混合比 ｌ：♂０ ／：／６０ （／ ） ノ濃度 ｏＤｏｏｏｌ、２１４ ０００００
ｔ２’１６（／Ｊ’）０８度 ｏＤｏｓ ’１１ ００
１ ％罹病度（指数） ２タ ２Ｊ″ この試験において使用した活性化合物間の相乗的効果を
説明するため ″ コルビー（Ｒ，８，Ｃｏ１ｂｙ） Ｋよりウィーズ（Ｗ
ｅｅｄｓ）、ハ Ｅ（指数）は式： に従って計算した。この ２つの中性化合物の調整液を別個に適用した場合の罹病
変（指数）を表わす。相乗効果は活性化合物の混合物の
活性が適用さ のそれ□よりも大きい場合 実際に観−さ五る罹病度は上記式から計算されたー待さ
れる罹病度（６）よりも小さくなければならない。
（１）＋（乙）の混合物
混合比 ／’、４ｔＯ／：♂Ｏ／：／乙０（１）の濃度
０Ｄｏｏｉ、ｚｓチ ％ｏｏｏ乙コチ 〃θθＯｇチ
Ｅ値α月待される罹病度） ２３ ４Ａ／ ３６（／
＞ ＋ （シ）の混合物 混合比 ｉ ：ｇｏ ／ ：／１，０ （１）の濃度 αυ００ん諌 ０００００乙２チ実施例
Ｂ リンゴ黒星病試験／予防効果 溶 剤：ｌＡ７重量部のアセトン ； 乳化剤二〇３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 水 ：り５重量部 蜘整液ツに所望の濃度の活性化合物を与えるに必要な量
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、そして該濃厚
液を上記の乳化剤を含有する上記の量の水にて希釈した
。
０Ｄｏｏｉ、ｚｓチ ％ｏｏｏ乙コチ 〃θθＯｇチ
Ｅ値α月待される罹病度） ２３ ４Ａ／ ３６（／
＞ ＋ （シ）の混合物 混合比 ｉ ：ｇｏ ／ ：／１，０ （１）の濃度 αυ００ん諌 ０００００乙２チ実施例
Ｂ リンゴ黒星病試験／予防効果 溶 剤：ｌＡ７重量部のアセトン ； 乳化剤二〇３重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 水 ：り５重量部 蜘整液ツに所望の濃度の活性化合物を与えるに必要な量
の活性化合物を上記の量の溶剤と混合し、そして該濃厚
液を上記の乳化剤を含有する上記の量の水にて希釈した
。
≠〜乙葉期のリンゴの萌木を該調整液にて液がしたたる
まで噴霧した。該植物を２０℃そして７０％の相対湿度
にて２≠時間温室中に置いた。次いで、該植物にリンゴ
黒星病（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ ｄｓｎｄｒｉｔｉｃ
ｕｍ ） ｍの水性分生胞子懸濁液を接種し、そして／
ｆ −２０Ｃおよび１００チの相対湿度の温室にて／
に時間培養した。
まで噴霧した。該植物を２０℃そして７０％の相対湿度
にて２≠時間温室中に置いた。次いで、該植物にリンゴ
黒星病（Ｆｕｓｉｃｌａｄｉｕｍ ｄｓｎｄｒｉｔｉｃ
ｕｍ ） ｍの水性分生胞子懸濁液を接種し、そして／
ｆ −２０Ｃおよび１００チの相対湿度の温室にて／
に時間培養した。
該植物を再度温室にｌ≠日間入れた。
接種後７５日して、該面木の罹病度を測定し、無処理に
て接種した対照植物に対する百分率（対照苗の罹病度＝
ＩＱθ％）で表わす。
て接種した対照植物に対する百分率（対照苗の罹病度＝
ＩＱθ％）で表わす。
Ｏチは罹病していないことを意味し；１００％は該対照
植物の場合と罹病度が真に同程度に著しいことを意味す
る。
植物の場合と罹病度が真に同程度に著しいことを意味す
る。
処理区の罹病度
罹病度（指数）＝ ｘ１００
無処理区の罹病度
活性化合物、活性化合物の濃度および結果を次表に示す
。
。
表 Ｂ
リンゴ黒星病試験／予防効果
公知活性化合物
表 Ｂ （続き）
本発明による混合物：
（１）＋（ざ）の混合物
混合比 ／：／
（１）の濃度 ｏ、ｏｏｏ乙２チ
Ｃ１）（ｆ）ｆｌｋＫ Ｏ，０００１，２％罹病度（指
数）／２ （１）＋（り）の混合物 混合比 ／：／ （１）の濃度 ａｏｏｏｌ、２％ （り）の濃度 ′ ０．０００１，２％実施例Ｃ 種子粉衣試験／小麦のなまぐさ黒穂病 （柚子に発生する糸状菌病） 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ンウ土の等重量混合物で増量して、所望の活性化合物濃
度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
数）／２ （１）＋（り）の混合物 混合比 ／：／ （１）の濃度 ａｏｏｏｌ、２％ （り）の濃度 ′ ０．０００１，２％実施例Ｃ 種子粉衣試験／小麦のなまぐさ黒穂病 （柚子に発生する糸状菌病） 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ンウ土の等重量混合物で増量して、所望の活性化合物濃
度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
小麦の種子に種子／ ｋｇ当シｊｇのなまぐさ黒穂病（
Ｔｉ１ｌｅｔ１ａ ｃａｒｉｅｓ ）の芽状芽胞を接種
した。
Ｔｉ１ｌｅｔ１ａ ｃａｒｉｅｓ ）の芽状芽胞を接種
した。
粉衣剤を付着させるために、種子を栓をしたガラスフラ
スコの中で粉衣剤と振り混ぜた。この種子を湿った壌土
の上に置いて一層のモスリンと２ｃｍの適度に湿った混
成土壌で被い、１０℃の冷蔵庫に入れて胞子の最適発芽
条件に１０日間保った。
スコの中で粉衣剤と振り混ぜた。この種子を湿った壌土
の上に置いて一層のモスリンと２ｃｍの適度に湿った混
成土壌で被い、１０℃の冷蔵庫に入れて胞子の最適発芽
条件に１０日間保った。
その後、７粒当り約１０００００個の胞子を接種した小
麦の粒土の胞子の発芽状態を顕微鏡で測定した。発芽し
た胞子の数が少なければ少ないほど、活性化合物はより
有効であったと言える。
麦の粒土の胞子の発芽状態を顕微鏡で測定した。発芽し
た胞子の数が少なければ少ないほど、活性化合物はより
有効であったと言える。
活性化合物、活性化合物の使用量及び胞子発芽率（％）
を次の表に示す。
を次の表に示す。
一羽一
） ） ｈ
実施例り
種子粉衣試験／小麦のなまぐさ黒穂病／圃場試験（種子
に発生する糸状菌病） 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
に発生する糸状菌病） 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
それぞれ１０θｙのグクの部分に分けて粉衣を行ない、
それぞれ夕ｍの大きさの区域にまいた。
それぞれ夕ｍの大きさの区域にまいた。
これ以後に引用する感染率（チ）は、個々の区域の全部
の病気の穂を完全に数え、かつ生長が明らかに等しい密
度の他のいくつかの区域を数えることにより全部の穂の
合計数を見積ることによって得た。
の病気の穂を完全に数え、かつ生長が明らかに等しい密
度の他のいくつかの区域を数えることにより全部の穂の
合計数を見積ることによって得た。
小麦のなまぐさ黒穂病筒（Ｔｉ１ｌｅｔｉａ ｃａｒｉ
ｅｓ ）に対する殺菌作用を試験するために、予め種子
ｌゆ当９２ｇの芽状芽胞を接種した冬小麦（証明済臀 みの種子）ｆ：使用した。
ｅｓ ）に対する殺菌作用を試験するために、予め種子
ｌゆ当９２ｇの芽状芽胞を接種した冬小麦（証明済臀 みの種子）ｆ：使用した。
粉衣：１０月初め
播種：１０月１０日〜１０月２０日
評価：２月末〜７月中旬
病気の穂の百分率は、どの場合にも、／区域当り約コθ
００穂＝＝／実験当り合計約ｚｏｏｏ穂を基準とした。
００穂＝＝／実験当り合計約ｚｏｏｏ穂を基準とした。
活性化合物、活性化合物の使用虻及び病気の穂の数を次
の表に示す。
の表に示す。
実施例Ｅ
種子粉衣試験／大麦の斑葉病
（種子に発生する糸状菌病）
適当な粉衣剤を作るために１活性化合物をメルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
粉衣剤を付着させるために、自然に斑葉病（Ｄｒｅｃｈ
ｓｌｅｒａ ｇｒａｍｌｎｅａ （以前はＨｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅｕｍ ） ）に感
染した大麦の種子を、栓をしたガラスフラスコの中で粉
衣剤と振り混ぜた。この種子を湿した円形濾紙の上に置
いてペトリ皿に入れてフタをし、冷蔵庫に入れて≠℃に
１０日間保った。これによって大麦の発芽及び同時に起
る菌の胞子の発芽を開始させた。その後、予じめ発芽し
た大麦５０粒ずつを、２つのバッチ（ｂａｔｃｈ）のＦ
ｒｕｈｓｔｏｒｆｅｒ標準土啜に２ｏｎの深さに埋め、
約７ｇ℃の温室に入れ、種子箱の中で７日当り／を時間
光を照射して栽培した。３〜弘週間内に斑葉病の典型的
な症状が現われた。
ｓｌｅｒａ ｇｒａｍｌｎｅａ （以前はＨｅｌｍｉｎ
ｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍｇｒａｍｉｎｅｕｍ ） ）に感
染した大麦の種子を、栓をしたガラスフラスコの中で粉
衣剤と振り混ぜた。この種子を湿した円形濾紙の上に置
いてペトリ皿に入れてフタをし、冷蔵庫に入れて≠℃に
１０日間保った。これによって大麦の発芽及び同時に起
る菌の胞子の発芽を開始させた。その後、予じめ発芽し
た大麦５０粒ずつを、２つのバッチ（ｂａｔｃｈ）のＦ
ｒｕｈｓｔｏｒｆｅｒ標準土啜に２ｏｎの深さに埋め、
約７ｇ℃の温室に入れ、種子箱の中で７日当り／を時間
光を照射して栽培した。３〜弘週間内に斑葉病の典型的
な症状が現われた。
この後、病気の大麦の本数を、発芽した大麦の本数の合
計の百分率として測定した。病気の大麦の本数が少ない
ほど、活性化合物がより有効であったと言える。
計の百分率として測定した。病気の大麦の本数が少ない
ほど、活性化合物がより有効であったと言える。
活性化合物、活性化合物の使用量及び病気の大麦の本数
を次の表に示す。
を次の表に示す。
実施例Ｆ
種子粉衣試験／大麦の斑葉病／圃場試験（種子に発生す
る糸状菌病） 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
る糸状菌病） 適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕された混合物を得た。
それぞれ１ｏｏｉの≠つの部分に分けて粉衣を行ない、
それぞれ夕ｍの大きさの区緘にまいた。
それぞれ夕ｍの大きさの区緘にまいた。
これ以後に引用する感染率（チ）は、個々の区域の全部
の病気の茎を完全に数え、かつ生長が明らかに等しい密
度の他のいくつかの区域を数えることにより全部の茎の
合計数を見積ることによって得た。
の病気の茎を完全に数え、かつ生長が明らかに等しい密
度の他のいくつかの区域を数えることにより全部の茎の
合計数を見積ることによって得た。
大麦の斑葉病に対する殺菌作用を試験するために、自然
に斑葉病［Ｄｒｓｃｈｓｌｓｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ
（以前はＨｓｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍ
ｉｎｅｕｍ ） ：］に感染した夏大！ 麦を使用した
・ 粉 衣：２月中旬 播 種：２月末 評 価：６月初め 病気の茎の百分率は、どの場合にも／区域当り約、２ｏ
ｏｏ本の茎＝／実験尚り合計約ｇｏｏｏ本の茎を基準と
した。
に斑葉病［Ｄｒｓｃｈｓｌｓｒａ ｇｒａｍｉｎｅａ
（以前はＨｓｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｇｒａｍ
ｉｎｅｕｍ ） ：］に感染した夏大！ 麦を使用した
・ 粉 衣：２月中旬 播 種：２月末 評 価：６月初め 病気の茎の百分率は、どの場合にも／区域当り約、２ｏ
ｏｏ本の茎＝／実験尚り合計約ｇｏｏｏ本の茎を基準と
した。
活性化合物、活性化合物の使用量及び病気の茎の本数を
次の表に示す。
次の表に示す。
（以下余白）
実施例Ｇ
種子粉衣試験／小麦のふ枯病
（種子に発生する糸状菌病）
適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕した混合物を得た。
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕した混合物を得た。
粉衣・剤を付着させるために自然にふ枯病（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に感染した小麦の種子を栓を
したガラスフラスコの中で粉衣剤と振り混ぜた。
ｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）に感染した小麦の種子を栓を
したガラスフラスコの中で粉衣剤と振り混ぜた。
それぞれ小麦１００粒ずつを、２つのパッチ（種子箱）
の石英砂に深さ／ωに播き、／１℃の温室で栽培した。
の石英砂に深さ／ωに播き、／１℃の温室で栽培した。
３週間を経過する間にふ枯病の典型的な症状が現われた
。
。
この後、病気の小麦の本数を発芽した小麦の合計本数の
百分率として測定した。病気の本数が少ない＃１と、活
性化合物はより有効であったと言える。
百分率として測定した。病気の本数が少ない＃１と、活
性化合物はより有効であったと言える。
活性化合物、活性化合物の使用量及び病気の小麦の本数
を次の表に示す。
を次の表に示す。
表 Ｇ
種子粉衣試験／小麦のふ枯病
無処理 −灯Ｏ
公知の活性化合物：
本発明による混合物
（／ ）＋ （Ｊ） ７ｊ＋Ｉ０ １．．２実施例Ｈ
種子粉衣試験／小麦のなまぐさ黒穂病
（種子に発生する糸状菌病）
適当な粉衣剤を作るために、活性化合物をタルクとケイ
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕した混合物を得た。
ソウ土との等重量混合物で増量して、所望の活性化合物
濃度を有する細かく粉砕した混合物を得た。
小麦の種子に、種子／睦当りｊＩのなまぐさ黒穂病（Ｔ
ｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）の芽状芽胞を接種した
。
ｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）の芽状芽胞を接種した
。
上述の粉衣剤を付着させるために種子を栓をしたガラス
フラスコの中で粉衣剤と振り混ぜた。この種子を湿った
壌土の上に置き、一層のモスリンと２ｃｍの適度に湿っ
た混成土壌で被い、７０℃の冷蔵庫に入れて胞子の最適
発芽条件にＩＯ日日間った。
フラスコの中で粉衣剤と振り混ぜた。この種子を湿った
壌土の上に置き、一層のモスリンと２ｃｍの適度に湿っ
た混成土壌で被い、７０℃の冷蔵庫に入れて胞子の最適
発芽条件にＩＯ日日間った。
その後、７粒当り約１０００００個の胞子を接種した小
麦の粒上り胞子の発芽状態を顕微鏡で測定した。発芽し
た胞子の数が少なけれに少ないほど、活性化合物はより
有効であったと言える。
麦の粒上り胞子の発芽状態を顕微鏡で測定した。発芽し
た胞子の数が少なけれに少ないほど、活性化合物はより
有効であったと言える。
試験した活性化合物、粉衣剤中の活性化合物濃度、粉衣
剤の使用量及び得られた胞子発芽率を次の表Ｈに示す。
剤の使用量及び得られた胞子発芽率を次の表Ｈに示す。
表 Ｈ
種子粉衣試験／小麦のなまぐさ黒穂病
粉衣なし 〉１０
個々の公知の活性化合物：
本発明による混合物
（／ ）＋ （／７） 、２ｊ＋、２３ 弱い実施例■
苗処理試験／穀物のさび病／予防効果
（葉を侵す糸状菌病）
活性化合物の適当な調整液を作るために、ａ２夕重量部
の活性化合物を、２５重量部のジメチルホルムアミｒと
θＯ乙重景部の乳化剤Ｗに溶かし、そして９７Ｊ−重量
部の水を加えた。この濃厚液を噴霧液の所望最終濃度ま
で水で希釈した。
の活性化合物を、２５重量部のジメチルホルムアミｒと
θＯ乙重景部の乳化剤Ｗに溶かし、そして９７Ｊ−重量
部の水を加えた。この濃厚液を噴霧液の所望最終濃度ま
で水で希釈した。
予防効果を試験するために、一枚の葉を有する小麦（Ｍ
ｌｃｈｉｇａｎ Ａｍｂｅｒ変種）の苗に、濃度／％の
寒天水溶液に懸濁させた赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｊｔａ ）の夏胞子を接種した。胞子の懸
濁液が乾いた後、小麦苗に活性化合物の調整液を液がし
たたり落ちるまで噴霧し、そして温室に入れ、約２０℃
の温度と７００％の湿度という条件で、２≠時間置いた
。
ｌｃｈｉｇａｎ Ａｍｂｅｒ変種）の苗に、濃度／％の
寒天水溶液に懸濁させた赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
ｒｅｃｏｎｄｊｔａ ）の夏胞子を接種した。胞子の懸
濁液が乾いた後、小麦苗に活性化合物の調整液を液がし
たたり落ちるまで噴霧し、そして温室に入れ、約２０℃
の温度と７００％の湿度という条件で、２≠時間置いた
。
それから、２０℃の温度とｇ０〜りθチの湿度という条
件に苗をｌＯ日間装いた後、直のさび病□ の膿瘍の発
生程度を評価した。罹病度を測定し無処理にて接挿した
対照植物に対する（汀分率／対は罹病していないことを
意味し、７００チは罹病の程度が無処理対照群の場合と
同じであることを意味する。さび病に対する罹病度が低
ければ低いｔすど試験した化合物はより活性である。
件に苗をｌＯ日間装いた後、直のさび病□ の膿瘍の発
生程度を評価した。罹病度を測定し無処理にて接挿した
対照植物に対する（汀分率／対は罹病していないことを
意味し、７００チは罹病の程度が無処理対照群の場合と
同じであることを意味する。さび病に対する罹病度が低
ければ低いｔすど試験した化合物はより活性である。
活性化合物、噴霧液の活性化合物濃度及び罹病度（指数
）を次の表Ｉに示す。
）を次の表Ｉに示す。
表 １
苗処理試験／穀物のさび病／予防効果
公知の活性化合物
ｔ
本発明による混合物
（１）＋（／７） ０．００３＋０．（ＨＯ，０実施例
Ｊ インダンさび病試験／予防効果 商業的罠入手しうる活性化合物製剤を必要により希釈し
て調整液とした。
Ｊ インダンさび病試験／予防効果 商業的罠入手しうる活性化合物製剤を必要により希釈し
て調整液とした。
予防効果活性を試験するために、インゲンの苗に活性化
合物の調整液を雫がたれるまで噴霧した。
合物の調整液を雫がたれるまで噴霧した。
噴霧液が乾燥後、インダンの苗に豆さび病菌（Ｕｒｏｍ
ｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｌｅｕｌａｔｕ＠）の夏胞子水
懸濁液を接種し、そして２０〜．２２℃、相対湿度１０
０チの暗室に７装置いた。
ｙｃｅｓ ａｐｐｅｎｄｌｅｕｌａｔｕ＠）の夏胞子水
懸濁液を接種し、そして２０〜．２２℃、相対湿度１０
０チの暗室に７装置いた。
次に苗を強い照光下に２０〜２ノ℃、相対湿度７０〜♂
Ｏｇ６の温室内に２日装置いた。
Ｏｇ６の温室内に２日装置いた。
評価は接種後１０日に実施した。罹病度を測定し、無処
理にて接種した対照植物に対する百分率（対照苗の罹病
度＝１００）で示した。θチは罹病していないことを意
味し、１００％は罹病度が無処理対照群の場合と同じで
あることを意味する。
理にて接種した対照植物に対する百分率（対照苗の罹病
度＝１００）で示した。θチは罹病していないことを意
味し、１００％は罹病度が無処理対照群の場合と同じで
あることを意味する。
罹病度（指数）＝ｌｓｍ摩芯順月襄二ｘ１００無処理区
の罹病度 活性化合物、噴霧液の活性化合物濃度、罹病度（指数）
およびＥ値（実施例Ａ参照）を次の表ＪＫ示す。
の罹病度 活性化合物、噴霧液の活性化合物濃度、罹病度（指数）
およびＥ値（実施例Ａ参照）を次の表ＪＫ示す。
実施例に
大麦うどんこ病試験／予防効果
溶剤二／Ｑθ重量部のジメチルホルムアミド乳化剤”、
０．２３重量部のアルキル−アリール−ポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調整液を作るために７重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と乳化剤で混合し、この濃厚液を
所望の濃度まで水で希釈した。
０．２３重量部のアルキル−アリール−ポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調整液を作るために７重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と乳化剤で混合し、この濃厚液を
所望の濃度まで水で希釈した。
予防効果活性を試験するために、大麦の苗に活性化合物
の調整液で雫が垂れるまで噴犠した。噴霧乾燥後、大麦
苗をうどんこ病＠ （Ｅｒｙａｉｐｈ＠ｇｒａｍｌｎｉ
ｓ ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄ＊ｌ ）の胞子で散粉した。
の調整液で雫が垂れるまで噴犠した。噴霧乾燥後、大麦
苗をうどんこ病＠ （Ｅｒｙａｉｐｈ＠ｇｒａｍｌｎｉ
ｓ ｆ、ｓｐ、ｈｏｒｄ＊ｌ ）の胞子で散粉した。
それから、大麦苗を、２０℃、相対湿度ざＱチの温室に
苗のうどんと病の発生を促進するために置いた。
苗のうどんと病の発生を促進するために置いた。
接種後７日に評価を実施した。罹病度を測定し無処理に
て接種した対照植物に対する百分率（対照苗の罹病度＝
ｉｏｏ＠）で示した。θチは罹病していないことを意味
し、１００ｆＡは罹病の程度が無処理対照群の場合と同
じであることを意味する。
て接種した対照植物に対する百分率（対照苗の罹病度＝
ｉｏｏ＠）で示した。θチは罹病していないことを意味
し、１００ｆＡは罹病の程度が無処理対照群の場合と同
じであることを意味する。
活性化合物、噴霧液の活性化合物濃度、罹病度（指数）
及びＥ値を次の表Ｋに示す。
及びＥ値を次の表Ｋに示す。
（以下余白）
／、！、≠−トリアゾール誘導体、％に／−（ｐ−クロ
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−／−（／。
ロフェノキシ）−３，３−ジメチル−／−（／。
２、≠−トリアゾールー／−イル）−２−ブタノンと、
トリアジノ訪導体、２．ゲージクロロ−乙−（Ｏ−クロ
ロアニリノ）−／、３Ｊ−トリアジン（ＡＮＩＬＡＺＩ
Ｎ ）からなる混合物が穀類作物の葉及び穂の病菌類を
防除するのに適当である。この場合、／、２．≠−トリ
ア！−ル誘導体／重景部当り７２〜２０重量部のＡＮＩ
ＬＡＺＩＮの割合が好ましい。この組成物はうどんこ病
菌（Ｅｒ１ｓｙｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）、黄さび
病菌（Ｐｕｅｃｉｎｉａ ｓｔｒｌｉｆｏｒｍｉｓ ）
及び赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｌｔ
ａ ）及びリンコスフオリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｉｐｈ
ｏｒｉｕｍ ）の種に対して、また重要なセゾトリア（
５ｅｐｔｏｒｉａ ）の種〔ふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｎｏｄｏｒｕｍ ） 、葉枯病（５ｅｐｔｏｒｉａ ｔ
ｒｉｔｉｅｌ） ）に対′しても有効である。更に、本
組成物はコーヒーのさび病（Ｈｓｍｉｌｅｉａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ ）とコーヒーの実の炭ソ病菌（ＣＣｏ１
１ｅｔｏｔｒｉｅｈｕ ｅｏｆｆｅａｎｕｍ ） ］の
両方を同時に防除するのに適当である。この場合、／、
２．’Ｉ −）リアゾール誘導体／重量部当り／、 Ｊ
−〜７２重量部のＡＮＩＬＡＺＩＮの割合が好ましい。
トリアジノ訪導体、２．ゲージクロロ−乙−（Ｏ−クロ
ロアニリノ）−／、３Ｊ−トリアジン（ＡＮＩＬＡＺＩ
Ｎ ）からなる混合物が穀類作物の葉及び穂の病菌類を
防除するのに適当である。この場合、／、２．≠−トリ
ア！−ル誘導体／重景部当り７２〜２０重量部のＡＮＩ
ＬＡＺＩＮの割合が好ましい。この組成物はうどんこ病
菌（Ｅｒ１ｓｙｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）、黄さび
病菌（Ｐｕｅｃｉｎｉａ ｓｔｒｌｉｆｏｒｍｉｓ ）
及び赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｌｔ
ａ ）及びリンコスフオリウム（Ｒｈｙｎｃｈｏｉｐｈ
ｏｒｉｕｍ ）の種に対して、また重要なセゾトリア（
５ｅｐｔｏｒｉａ ）の種〔ふ枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ
ｎｏｄｏｒｕｍ ） 、葉枯病（５ｅｐｔｏｒｉａ ｔ
ｒｉｔｉｅｌ） ）に対′しても有効である。更に、本
組成物はコーヒーのさび病（Ｈｓｍｉｌｅｉａ ｖａｓ
ｔａｔｒｉｘ ）とコーヒーの実の炭ソ病菌（ＣＣｏ１
１ｅｔｏｔｒｉｅｈｕ ｅｏｆｆｅａｎｕｍ ） ］の
両方を同時に防除するのに適当である。この場合、／、
２．’Ｉ −）リアゾール誘導体／重量部当り／、 Ｊ
−〜７２重量部のＡＮＩＬＡＺＩＮの割合が好ましい。
本明細書における具体的記載及び実施例は具体的に説明
するために記載したものであって限定するためのもので
はなく、本発明の技術的思想及び範囲から逸脱すること
なしに種々修正及び変更を行なうことができるし、場合
によってはその必要がある場合があるであろう。
するために記載したものであって限定するためのもので
はなく、本発明の技術的思想及び範囲から逸脱すること
なしに種々修正及び変更を行なうことができるし、場合
によってはその必要がある場合があるであろう。
代埋入の氏名 川原１）−穂
Claims (4)
- （１） 活性成分として （イ）式 ％式％ ルー／ −（／、２．≠−トリアゾールー／−イル）−
２−ブタノ゛ン、および （ロ）式 ％式％ とを、固体、液体または液化ガス状の希釈剤または担体
との混合物の形で含有する殺菌組成物。 - （２） 成分（イ）の７重量部当りａ／〜ｊ−００重量
部の成分（ロ）を含有する特許請求の範囲第１項記載の
殺菌組成物。 - （３） 成分（イ）の７重量部当りａ２〜．２００重景
部−の成分（ロ）を含有する特許請求の範囲第２項記載
の殺１１ｒ南組成物。 - （４）合計でＱ／〜りｊ重ｔチの活性化合物を含有する
特許請求の範囲第１ないし３項のいずれか記載の殺菌組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752552967 DE2552967A1 (de) | 1975-11-26 | 1975-11-26 | Fungizide mittel |
| DE2552967.3 | 1975-11-26 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260505A true JPS60260505A (ja) | 1985-12-23 |
| JPS6150921B2 JPS6150921B2 (ja) | 1986-11-06 |
Family
ID=5962627
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51141351A Granted JPS5266632A (en) | 1975-11-26 | 1976-11-26 | Germicide |
| JP60074561A Granted JPS60260505A (ja) | 1975-11-26 | 1985-04-10 | 農園芸用殺菌剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51141351A Granted JPS5266632A (en) | 1975-11-26 | 1976-11-26 | Germicide |
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| Country | Link |
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| JP (2) | JPS5266632A (ja) |
| AT (1) | AT352468B (ja) |
| AU (1) | AU498985B2 (ja) |
| BE (1) | BE848741A (ja) |
| BR (1) | BR7607860A (ja) |
| CH (1) | CH620571A5 (ja) |
| DE (3) | DE2560510C2 (ja) |
| DK (1) | DK532276A (ja) |
| FR (1) | FR2332707A1 (ja) |
| GB (1) | GB1535432A (ja) |
| GR (1) | GR61170B (ja) |
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| IT (1) | IT1064491B (ja) |
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| NZ (1) | NZ182692A (ja) |
| PT (1) | PT65870B (ja) |
| SE (1) | SE7613208L (ja) |
| ZA (1) | ZA767066B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001039954A (ja) * | 1999-05-24 | 2001-02-13 | Tomono Agrica Co Ltd | ヘテロ環誘導体 |
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| EP0007707A1 (en) * | 1978-07-27 | 1980-02-06 | Imperial Chemical Industries Plc | 1,3-Diazol- and 1,2,4-triazol-derivatives, processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and methods of combating pests |
| DE2846127A1 (de) * | 1978-10-23 | 1980-04-30 | Basf Ag | 1,2,4-triazol-1-yl-verbindungen, ihre hersttellung und verwendung als fungizide |
| DE3028669A1 (de) | 1980-07-29 | 1982-02-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte triazolylalkyl-pyridylether, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE3208142A1 (de) * | 1982-03-06 | 1983-09-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| JPS58183602A (ja) * | 1982-04-20 | 1983-10-26 | Sumitomo Chem Co Ltd | 農園芸用殺菌組成物 |
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| AU554648B2 (en) * | 1982-05-27 | 1986-08-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fungicidal composition comprising |
| DE3234625A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| DE3234624A1 (de) * | 1982-09-18 | 1984-03-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| US4612323A (en) * | 1983-06-27 | 1986-09-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Insecticidal and acaricidal derivatives of 1-benzylbenzimidazole |
| DE3333412A1 (de) | 1983-09-16 | 1985-04-04 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungizide mittel |
| US4940722A (en) * | 1986-12-10 | 1990-07-10 | Sumitomo Chemical Companmy, Limited | Seed disinfectant composition |
| DE3700923A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombination |
| DE3700924C2 (de) * | 1987-01-15 | 1994-02-24 | Bayer Ag | Verwendung von Wirkstoffkombinationen zur Bekämpfung von Botrytis- Monilia- und Sclerotinia-Arten |
| DE3700922A1 (de) * | 1987-01-15 | 1988-07-28 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
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| DE102005006420A1 (de) | 2005-02-12 | 2006-08-31 | Lanxess Deutschland Gmbh | Fungizide Mischungen für den Holzschutz |
| PL406149A1 (pl) | 2013-11-20 | 2015-05-25 | Wrocławskie Centrum Badań Eit + Spółka Z Ograniczoną Odpowiedzialnością | Pochodne 4-amino-3, 5-dimetylo-4H-1, 2,4-triazoli, sposób ich otrzymywania, środek farmaceutyczny zawierający te związki oraz ich zastosowanie |
| KR102646713B1 (ko) * | 2019-07-05 | 2024-03-11 | 주식회사 엘지화학 | 나노섬유 제조장치 및 나노섬유의 제조방법 |
| KR102600122B1 (ko) * | 2019-07-18 | 2023-11-07 | 주식회사 엘지화학 | 지지체를 구비하는 용액 방사용 동축 노즐 |
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| NL278206A (ja) * | 1961-05-09 | |||
| DE1239297B (de) * | 1966-02-17 | 1967-04-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfamidderivaten |
| CH497395A (de) * | 1967-08-11 | 1970-10-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Sulfensäurederivaten |
| US3663704A (en) * | 1967-08-30 | 1972-05-16 | Kureha Chemical Ind Co Ltd | Agricultural fungicide and bactericide,a process for the preparation of same and a process for controlling rice blast |
| US3657443A (en) * | 1969-09-29 | 1972-04-18 | Du Pont | 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides |
| DE2128700C2 (de) * | 1971-06-09 | 1985-04-25 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fungitoxische Mittel |
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| DE2350122C2 (de) * | 1973-10-05 | 1982-06-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Propyl-1,2,4-triazolyl-Derivate und deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
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| GB1596380A (en) * | 1977-03-28 | 1981-08-26 | Lilly Industries Ltd | Fungicidal combinations |
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-
1985
- 1985-04-10 JP JP60074561A patent/JPS60260505A/ja active Granted
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