JPS60255784A - 1,2,4-thiadiazolin-3-one derivative, its preparation, insecticide, agricultural and horticultural fungicide - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound shown by the formula I (X is methyl, or trifluoromethyl; Y1 is H, halogen, or haloalkyl; Y2 is halogen, haloalkyl, or haloalkoxy). EXAMPLE:2-( 4-Trifluoromethoxyphenyl )-5-(2-trifluoromethylphenyl)-DELTA<4>-1,2,4-thiadiazolin-3-one. USE:An insecticide and agricultural and horticultural fungicide. Having low toxicity to warm-blooded animals. PREPARATION:A compound shown by the formula II is subjected to ring closure by the use of an oxidizing agent (e.g., Br, Cl, sodium hypochlorite, etc.) in an organic solvent (e.g., dichloromethane, chloroform, DMF, ethyl acetate, etc.) in the presence of an acid binder (e.g., triethylamine, caustic soda, etc.) to give a compound shown by the formula I.

Description

【発明の詳細な説明】 発明の目的 （産業上の利用分野） 本発明は優れた殺虫、殺菌作用を有する新規な１、２．
４−チアジアゾリン−３−オン誘導体その製造方法及び
殺虫剤及び農園芸用殺菌剤である。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Purpose of the Invention (Field of Industrial Application) The present invention provides novel 1, 2.
4-Thiadiazolin-3-one derivatives, a method for producing the same, an insecticide, and a fungicide for agricultural and horticultural purposes.

（従来技術） ケミシエベリヒテ゛、Ｃｈｅｍ、　Ｂｅｒ、　）　１９
６６　９９　（３）Ｐ７８２〜７９２、同１９７３　１
０６　（５）　Ｐ１４９６〜１５００及びヘテロサイク
ルス（Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ　）　１９７６　５（
１）　Ｐ１Ｂ９〜１９４に本発明化合物に類似の２−フ
ェニル−５−フェニル１．２．４−チアジアゾリン−３
−オン類の製造方法が報告されている。しかしながら２
位が置換フェニル基である化合物は記載されておらず又
生物活性については全（研究されてない。(Prior art) Chemistry, Chem, Ber, ) 19
66 99 (3) P782-792, 1973 1
06 (5) P1496-1500 and Heterocycles 1976 5 (
1) 2-phenyl-5-phenyl 1.2.4-thiadiazolin-3 similar to the compounds of the present invention for P1B9 to 194
- A method for producing ions has been reported. However, 2
Compounds in which the substituted phenyl group is substituted have not been described, and their biological activity has not been studied.

（本発明が解決しようとする問題点） 従来より数多くの殺虫剤が使用されてきたが、代表的殺
虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては広く
抵抗性害虫が発生し防除が困難になってきた。又、近年
注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対しても抵
抗性の発達が報告されており、従来の殺虫剤にない新規
な構造を有する殺虫剤の出現が期待されている。(Problems to be solved by the present invention) Many insecticides have been used in the past, but a wide range of insect pests have become resistant to the typical insecticides, such as organic phosphorus agents and carbamate agents, making them difficult to control. It has become. Furthermore, the development of resistance to synthetic pyrethroid insecticides, which have attracted attention in recent years, has been reported, and the emergence of insecticides with novel structures not found in conventional insecticides is expected.

又、農園芸用殺菌剤についても効果の確実な新規な殺菌
剤の出現が期待され又いる。Furthermore, it is expected that new and highly effective fungicides for agriculture and horticulture will emerge.

発明の構成 （問題点を解決するための手段−化合物及びその製造方
法） 本発明者らは１．２．４−チアジアゾリン系化合物を多
数合成し種々検討を重ねた所、 一般式 （式中、Ｘはメチル基又はトリフルオロメチル基をＹｌ
は水素原子、）・ロゲン原子又はノ・ロアルキル基を、
Ｙ、はハロゲン原子、ハロアルキル基又はハロアルコキ
シ基を示す。） で表される化合物が、種々の病害虫に対して優れた殺虫
、°殺菌効力を有し、しかも混血動物に対し毒性の小さ
いことを見い出した。Structure of the Invention (Means for Solving Problems - Compound and Method for Producing the Same) The present inventors synthesized a large number of 1.2.4-thiadiazoline compounds and conducted various studies, and found that the general formula (in the formula, X is a methyl group or a trifluoromethyl group
is a hydrogen atom, )・rogen atom or no・roalkyl group,
Y represents a halogen atom, a haloalkyl group or a haloalkoxy group. We have discovered that the compound represented by ) has excellent insecticidal and bactericidal effects against various pests and has low toxicity to mixed-breed animals.

本発明の化合物は一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、及びＹ、は前記と同じ意味を示す。） で表される化合物を有機溶媒中、酸結合剤の存在下、酸
化剤で閉環することＫより製造することができる。有機
溶媒としては、ジクロルメタン、クロロホルム、ＤＭＦ
、酢酸エチル等一般の不活性溶媒が使用でき、酸結合剤
としては、トリエチルアミン、カ性ソーダ等有優、無機
の塩基が使用できる。The compound of the present invention can be obtained by ring-closing a compound represented by the general formula (wherein X, Y, and Y have the same meanings as above) with an oxidizing agent in an organic solvent in the presence of an acid binder. It can be manufactured from K. As an organic solvent, dichloromethane, chloroform, DMF
, ethyl acetate, and other general inert solvents can be used, and as the acid binder, triethylamine, caustic soda, and other organic or inorganic bases can be used.

酸化剤としては臭素、塩素、次亜塩素酸ソーダ等が用い
られる。反応は０℃〜室温で攪拌下父分〜１時間行う。Bromine, chlorine, sodium hypochlorite, etc. are used as the oxidizing agent. The reaction is carried out at 0° C. to room temperature with stirring for about 1 hour.

反応終了後は通常の後処理操作を行って本発明化合物を
得る。又、本発明化合物は、Ｘ、Ｙ、、Ｙ、の置換基の
種類によっては、例えば下記反応式に示す方法により、
製造することもできる。After the reaction is completed, the compound of the present invention is obtained by performing usual post-treatment operations. Furthermore, depending on the type of substituents of X, Y, Y, the compound of the present invention can be prepared by, for example, the method shown in the reaction formula below
It can also be manufactured.

前記一般式（１）で表されるチオベンゾイルウレア誘導
体は新規化合物であり、例えば下記反応式に示す方法に
より容易に製造することができる。The thiobenzoyl urea derivative represented by the general formula (1) is a new compound, and can be easily produced, for example, by the method shown in the reaction formula below.

（実施例−化合物及びその製造方法） 実施例１゜ ２−（４−トリフルオルメトキシフェニル）−５−（２
−トリプルオルメチルフェニル）−△’−１，２゜４−
チアジアゾリン−３−オン：（化合物２）１−（４−ト
リフルオルメトキシフェニル）−３−（２−トリフルオ
ルメチルチオベンゾイル）ウレア１．４　Ｆ　（０，０
０３４モル）、　トリエチルアミン０．７１　（０，０
０６９モル）をジクロルメタン３０ＲＩＫ溶解し、水冷
下撹拌しながら臭素０．５５　＃　（０，００３４モル
）のジクロルメタン溶液５肩ｔを滴下する。水冷下（９
）分攪拌したのち、水５０−を加え、分液ロートにｃ像
とう分液する。ジクロルメタンＮは無水硫酸マグネシウ
ムで脱水後減圧上濃縮する。得られた残渣をジオキサン
で再結晶し目的物を得る。(Example - Compound and method for producing the same) Example 1゜2-(4-trifluoromethoxyphenyl)-5-(2
-Triple omethylphenyl)-△'-1,2゜4-
Thiadiazolin-3-one: (Compound 2) 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-(2-trifluoromethylthiobenzoyl)urea 1.4 F (0,0
034 mol), triethylamine 0.71 (0,0
069 mol) in dichloromethane was dissolved in 30 RIK of dichloromethane, and 5 tons of a solution of 0.55 # (0,0034 mol) of bromine in dichloromethane was added dropwise while stirring under water cooling. Under water cooling (9
) After stirring for 50 minutes, add 50% of water and separate the liquid into a separatory funnel. Dichloromethane N is dehydrated with anhydrous magnesium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is recrystallized from dioxane to obtain the desired product.

収量０．９　ｙ　（収率６５％）　ｍ、　ｐ　１００−
１０２℃実施例２゜ ２−（４−クロル−３−トリフルオルメチルフェニル）
−５−（２−メチルフェニル）−Δ４−１゜２．４−チ
アジアゾリン−３−オン：（化合物４）１−（４−／ロ
ルー３−トリフルオルメチルフェニル）−３−（２−メ
チルチオベンゾイル）ウレア０．９７　Ｆ　（０，００
２６モル）、トリエチルアミン０．５３＃　（０，００
５２モル）をジクロルメタン３０１Ｒ１に溶解し、水冷
下撹拌しながら臭素ＯＡ２　Ｆ　（０，００２６モル）
のジクロルメタン溶液５−を滴下した。加分攪拌したの
ち水４０′Ｒ１を加え振とう分液した。ジクロルメタン
層を無水硫酸マグネシウムで脱水後、減圧下濃縮し、得
られた残漬をエーテル洗滌し目的物を得た。　収量０．
６７　Ｊ’　（収率７０％）　ｍ、　ｐ１４９−１５１
℃ 製造例１゜ １−（４−クロル−３−トリフルオルメチルフェニル）
−３−（２−メチルチオベンゾイル）ウレア ５−（２−メチルフェニル）−１，２，４−ジチアゾー
ル−３−オン１．１．９　（０，００５１モル）をジク
ロルメタン３０　ｙｓｌに溶解し、水冷下撹拌しなから
４−クロル−３−トリフルオルメチルアニリンｌｌ１（
０，００５１モル）トリブチルホスフィン１．０３　＃
（ｏ、ｏｏｓｉモル）のジクロルメタン溶液３０ｍを滴
下した。領分攪拌したのち反応液を減圧濃縮し、残留物
をｎ−ヘキサン洗滌して目的物を得た。Yield 0.9 y (yield 65%) m, p 100-
102℃ Example 2゜2-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)
-5-(2-methylphenyl)-Δ4-1゜2.4-thiadiazolin-3-one: (Compound 4) 1-(4-/lolu-3-trifluoromethylphenyl)-3-(2-methylthiobenzoyl ) Urea 0.97 F (0,00
26 mol), triethylamine 0.53# (0,00
Bromine OA2F (0,0026 mol) was dissolved in dichloromethane 301R1 and stirred under water cooling.
A dichloromethane solution of 5- was added dropwise. After further stirring, 40'R1 of water was added and the mixture was separated by shaking. The dichloromethane layer was dehydrated with anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was washed with ether to obtain the desired product. Yield 0.
67 J' (yield 70%) m, p149-151
°C Production Example 1゜1-(4-chloro-3-trifluoromethylphenyl)
-3-(2-Methylthiobenzoyl)urea 5-(2-methylphenyl)-1,2,4-dithiazol-3-one 1.1.9 (0,0051 mol) was dissolved in 30 ysl of dichloromethane and cooled with water. While stirring, add 4-chloro-3-trifluoromethylaniline (
0,0051 mol) tributylphosphine 1.03 #
30 ml of a dichloromethane solution of (o, oosi mol) was added dropwise. After stirring in portions, the reaction solution was concentrated under reduced pressure, and the residue was washed with n-hexane to obtain the desired product.

収量１．１７　Ｆ　（収率６２％）　ｍ、　ｐ１６１−
１６３℃次に同様にして製造した本発明化合物の代表例
を第１表に示す。Yield 1.17 F (yield 62%) m, p161-
Table 1 shows representative examples of compounds of the present invention produced in the same manner at 163°C.

第　１　表 （問題点を解決するための手段−殺虫剤及び農園芸用殺
菌剤） 本発明の化合物はハスモンヨトウ、アワヨトウ、コナガ
等の鱗翅目害虫や、鞘翅目、双翅目等の各種の害虫に対
して卓効を示し、殺幼虫作用のみならず殺卵作用も有し
ている。また、キュウリベと病、リンゴ黒星病などＫも
卓効を示している。Table 1 (Means for Solving Problems - Insecticides and Fungicides for Agricultural and Horticultural Use) The compounds of the present invention are effective against Lepidoptera pests such as Spodoptera spp., fall armyworm, and diamondback moth, as well as various pests such as Coleoptera and Diptera. It is highly effective against insects and has not only larvicidal action but also ovicidal action. In addition, K has shown excellent effects on cucumber root disease and apple scab.

本発明の殺虫及び殺菌剤＋？、式（１）で表される化合
物を有効成分として含有するものであり、有効成分化合
物の純品のままでも使用できるが、通常、一般の農薬の
とり得る形態、即ち、水和剤、粉剤、乳剤、フロアブル
等の形態で使用される。Insecticide and fungicide of the present invention +? , which contains the compound represented by formula (1) as an active ingredient, and can be used as a pure active ingredient compound, but it is usually used in the form that general agricultural chemicals can take, such as wettable powders and powders. It is used in the form of , emulsion, flowable, etc.

添加剤及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、
大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石膏
、タルク、パイロフィライト、クレイ等の鉱物性微粉末
が使用される。As additives and carriers, if the purpose is to use solid agents,
Vegetable powders such as soybean flour and wheat flour, and fine mineral powders such as diatomaceous earth, apatite, gypsum, talc, pyrophyllite, and clay are used.

液体の剤型を目的とする場合はケロシン、鉱油、石油、
ソルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、アルコール、アセトン、水等を溶剤とし１使用す
る。これらの製剤において、均一なかつ安定な形態をと
るために必要ならば界面活性剤を添加することもできる
。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロアブル等
は、水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液と
して、粉剤、粒剤はそのまま、植物に散布する方法で使
用される。For liquid formulations, use kerosene, mineral oil, petroleum,
Solvent naphtha, xylene, cyclohexane, cyclohexanone, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, alcohol, acetone, water, etc. are used as a solvent. In these preparations, a surfactant may be added if necessary in order to obtain a uniform and stable form. The wettable powders, emulsions, flowables, etc. obtained in this way can be diluted with water to a predetermined concentration to form a suspension or emulsion, and the powders and granules can be used as they are by spraying them on plants. Ru.

なお、本発明化合物は単独でも充分有効であることはい
うまでもないが、幼虫に対して遅効的であるため、速効
性を持つ殺虫剤の１種又は２種以上と混用すると極めて
有用である。本発明化合物は速効性を持つ殺虫剤以外に
も殺菌剤・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合し℃使用
することも出来る。It goes without saying that the compound of the present invention is sufficiently effective alone, but since it is slow-acting against larvae, it is extremely useful when used in combination with one or more fast-acting insecticides. . In addition to fast-acting insecticides, the compound of the present invention can also be mixed with one or more fungicides and acaricides and used at °C.

本発明化合物と混用し１使用できる殺虫剤の代表例を以
下に示す。Representative examples of insecticides that can be used in combination with the compounds of the present invention are shown below.

有機燐系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤フェンチオン、
フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、Ｅ
ＳＰ、バミドチオン、フエントエート、ジメトエート、
ホルモチオン、マラソン、ジブテレックス、チオメトン
、ジクロルボス、アセフェート、シアノホス、ビリミホ
スメチル、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、クロ
ルピリホス、　ＤＭＴＰ、プロチオホス、スルプロホス
、プロフェノホス、ＣＶＭＰｌ　サリチオン、ＥＰＮ、
　ＣＹＰ、アルディカーブ、プロボキシュール、ビリミ
カーブ、メソミル、カルタップ、カルバリール、チオジ
カープ、カルボスルフェン、カルボスルフェン、ニコチ
ン ピレスロイド系殺虫剤 パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、フェ
ンバレレイト、フェンプロパスリン、サイハロスリン、
フルシスリネート、フェンシフレート、トラロメスリン
、サイフルスリン、フルノ（リネート、ビレストリン、
アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、パルスリ
ン、ジメスリン、プロバスリン、フロスリン （実施例−殺虫剤及び農園芸用殺菌剤）次に製剤の実施
例を示すが、添加する担体、界面活性剤等はこれらの実
施例に限定されるものではない。Organophosphorus insecticide, carbamate insecticide fenthion,
Fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, E
SP, vamidothion, fuentate, dimethoate,
Formothion, Marathon, Dibuterex, Thiometone, Dichlorvos, Acephate, Cyanophos, Virimiphos Methyl, Isoxathion, Pyridafenthione, Chlorpyrifos, DMTP, Prothiofos, Sulprofos, Profenofos, CVMPl Salithion, EPN,
CYP, aldicarb, proboxur, virimicarb, methomyl, cartap, carbaryl, thiodicarp, carbosulfen, carbosulfen, nicotine pyrethroid insecticide permethrin, cypermethrin, decamerin, fenvalerate, fenpropathrin, cyhalothrin,
flucisulinate, phencyfrate, tralomethrin, cyfluthrin, fluno (linate, bilestrin,
Allethrin, Tetramethrin, Resmethrin, Parsulin, Dimethrin, Provasrin, Flosulin (Examples - Insecticides and Fungicides for Agriculture and Horticulture) Next, examples of formulations are shown. It is not limited.

実施例３．乳　剤 本発明化合物　１０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン　５Ｉジメチルホ
ルムアミド　３５　＃ キシレン　５０Ｉ 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。Example 3. Emulsion Compound of the present invention 10 parts Alkylphenylpolyoxyethylene 5I Dimethylformamide 35 # xylene 50I The above are mixed and dissolved, and before use, the mixture is diluted with water and sprayed as an emulsion.

実施例４．水和剤 本発明化合物　２０部 高級アルコール硫酸エステル　５１ り　し　イ　７４　ｌ ホワイトカーボン　１１ 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。Example 4. Wettable powder Compound of the present invention 20 parts Higher alcohol sulfuric acid ester 51 Lithium chloride 74 l White carbon 11 The above ingredients are mixed and pulverized into a fine powder, which is diluted with water before use and sprayed as a suspension.

実施例５．粉　剤 本発明化合物　５部 タ　ル　り　９１　１ シリ七＝−゛り＝う２１３′ アルキルフェニルポリオキシエチレン　１１以上を混合
粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。Example 5. Powder Compound of the present invention 5 parts Tal 91 1 Silyl 7=-゛ri=U213' Alkylphenylpolyoxyethylene 11 or more are mixed and pulverized and sprinkled as is when used.

（発明の効果） 次に試験例を挙げ本発明化合物の殺虫及び殺菌活性を示
す。(Effects of the Invention) Next, test examples will be given to demonstrate the insecticidal and bactericidal activities of the compounds of the present invention.

試験例１．　アワヨトウに対する効力 本発明化合物を実施例３に示された乳剤の処方に従い、
化合物濃度が５００．１２５　ｐｌ）ｍになるように水
で希釈した。その薬液にトウモロコシ葉を（資）秒間浸
漬し、風乾後、アワヨトウ３令幼虫が５Ｉ［入っている
シャーレにその葉を入れた。ガラス蓋をし℃、温度２５
℃、湿度６５％の恒温室内に置き、１２０時間後に殺虫
率をしらべた。２反復である。Test example 1. Efficacy against fall armyworm The compound of the present invention was added according to the emulsion formulation shown in Example 3.
It was diluted with water so that the compound concentration was 500.125 pl)m. A corn leaf was immersed in the chemical solution for several seconds, and after air-drying, the leaf was placed in a petri dish containing 5I of 3rd instar armyworm larvae. Close the glass lid and set the temperature to 25°C.
The samples were placed in a constant temperature room at 65% humidity and the insect killing rate was determined after 120 hours. There are 2 repetitions.

結果を第２表に示す。The results are shown in Table 2.

試験例２．　ハスモンヨトウに対する効力本発明化合物
を実施例４に示された水和剤の処方に従い、化合物濃度
が１２５．３１３　ｍ）Ｉ）ｍになるように水で希釈し
た。その薬液にサツマイモ葉を（９）秒間浸漬し、風乾
後、ハスモンヨトウ３令幼虫が５頭入っている直径９ｃ
ＩＫのシャーレにその葉を入れ、ガラス蓋をした。２反
復で、シャーレは温度２５℃、湿度６５％の恒温室内に
置き、１２０時間後の殺虫率をしらべた。結果を第３表
に示す。Test example 2. Efficacy against Spodoptera spp. The compound of the present invention was diluted with water according to the formulation of the wettable powder shown in Example 4 so that the compound concentration was 125.313 m)I)m. A sweet potato leaf was immersed in the chemical solution for (9) seconds, and after air-drying, a diameter of 9 cm containing 5 3rd instar larvae of Spodoptera japonica.
The leaves were placed in an IK petri dish and covered with a glass lid. In two repetitions, the petri dish was placed in a thermostatic chamber at a temperature of 25° C. and a humidity of 65%, and the insect killing rate was determined after 120 hours. The results are shown in Table 3.

試験例３．　ハスモンヨトウ卵に対する効力本発明化合
物を実施例３に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度
が５００．１２５　ｐｐｍになるように水で希釈した。Test example 3. Effect on Spodoptera eggs The compound of the present invention was diluted with water according to the emulsion formulation shown in Example 3 so that the compound concentration was 500.125 ppm.

その薬液にハスモンヨトウ卵を（９）秒間浸漬し、風乾
後、シャーレに入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、
湿度６５％の恒温室内に置き、７日後に殺卵率を調べた
。結果を第４表に示す。Spodoptera japonica eggs were immersed in the chemical solution for 9 seconds, air-dried, and then placed in a petri dish. Close the glass lid and heat to 25℃.
It was placed in a constant temperature room with a humidity of 65%, and the egg killing rate was examined after 7 days. The results are shown in Table 4.

試験例４．キュウリベと病防除試験 約３週間育苗したキュウリ（品種「相撲半白」）幼苗に
本発明化合物の実施用４に示した水和剤の処方に従い所
定濃度の薬液を散布し、風乾後、キエウリベと病の罹病
葉から採集した木目遊走子の５の懸濁液を噴霧接種して
２５℃、湿度１００％の接種箱に保持した。接種２日後
に処理キュウリ幼苗を温室（２３−２８℃）Ｋ移し、接
種７日後に以下の基準にしたがって各キュウリ葉の発病
程度を調査し、下記算式より処理区の防除価（％）を算
出した。その結果を第５表に示す。Test example 4. Cucumber and disease control test A chemical solution of a predetermined concentration was sprayed on seedlings of cucumber (cultivar "Sumo Hanpaku") that had been grown for about 3 weeks according to the formulation of the hydrating powder shown in Example 4 of the compound of the present invention, and after air-drying. A suspension of wood grain zoospores collected from diseased leaves was spray-inoculated and kept in an inoculation box at 25°C and 100% humidity. Two days after inoculation, the treated cucumber seedlings were transferred to a greenhouse (23-28℃), and seven days after inoculation, the degree of disease onset on each cucumber leaf was investigated according to the following criteria, and the control value (%) of the treated area was calculated using the following formula. did. The results are shown in Table 5.

第　５　表 奈１　市販剤：テトラ水和剤フタロニトリルア５％永和
剤 ＝ｌ’２市［１１：マンガニーズエチレンビスジチオカ
ーバメート　７５％永和剤 出　願　人　二　日本ｖＪｒ達株式会社代理人：伊藤晴
之 同　：　横　山　古　巣No. 5 Table 1 Commercially available agent: Tetra hydrating powder Phthalonitrile 5% Permanent agent = l'2 City [11: Manganese ethylene bisdithiocarbamate 75% Permanent agent Applicant 2 Japan v Jr. Co., Ltd. Agent: Ito Haruno Do: Yokoyama Furusu

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｘはメチル基又はトリフルオロメチル基を、Ｙ
ｌは水素原子、ハロゲン原子又はハロアルキル基を、Ｙ
、はハロゲン原子、）・ロアルキル基又はハロアルコキ
シ基を示す。） で表される化合物。 （式中、Ｘはメチル基又はトリフルオロメチル基を、Ｙ
、は水素原子、ハロゲン原子又は）・ロアルキル基を、
Ｙ、はハロゲン原子、ハロアルキル基又はハロアルコキ
シ基を示す。） で表される化合物に酸化剤を作用させることを特徴とす
る一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、及びＹ、は前記と同じ意味を示す。） で表される化合物の製造方法。 ３、一般式 （式中、Ｘはメチル基又はトリフルオロメチル基を、Ｙ
、は水素原子、ハロゲン原子又はハロアルキル基を、Ｙ
、はハロゲン原子、ハロアルキル基又はハロアルコキシ
基を示す。） で表される化合物を有効成分とし℃含有することを特徴
とする殺虫剤及び農園芸用殺菌剤。[Claims] 1. General formula (wherein, X is a methyl group or a trifluoromethyl group, Y
l is a hydrogen atom, a halogen atom or a haloalkyl group, Y
, represents a halogen atom, ), a loalkyl group, or a haloalkoxy group. ) Compound represented by. (In the formula, X is a methyl group or a trifluoromethyl group, Y
, represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a)-roalkyl group,
Y represents a halogen atom, a haloalkyl group or a haloalkoxy group. ) A method for producing a compound represented by the general formula (wherein, X, Y, and Y have the same meanings as above), which comprises reacting the compound represented by the formula with an oxidizing agent. 3. General formula (wherein, X is a methyl group or a trifluoromethyl group, Y
, represents a hydrogen atom, a halogen atom or a haloalkyl group, Y
represents a halogen atom, haloalkyl group or haloalkoxy group. ) An insecticide and a fungicide for agricultural and horticultural purposes, which contain a compound represented by the following as an active ingredient and a temperature of ℃.