JPS6025435B2 - 除草剤モルホリノベンズイミダゾ−ル化合物およびその施用方法 - Google Patents

除草剤モルホリノベンズイミダゾ−ル化合物およびその施用方法

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JPS6025435B2
JPS6025435B2 JP52034315A JP3431577A JPS6025435B2 JP S6025435 B2 JPS6025435 B2 JP S6025435B2 JP 52034315 A JP52034315 A JP 52034315A JP 3431577 A JP3431577 A JP 3431577A JP S6025435 B2 JPS6025435 B2 JP S6025435B2
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YUNAITETSUDO SUTEETSU BORATSUKUSU ANDO CHEM CORP
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は雑草抑制に有用な除草剤化合物に関し、また特
に本発明は１・２−（ｙ−オキサーテトラメチレン）ペ
ンズイミダゾールとしても命名されうる１群の除草剤三
環式モルホリ／ペンズィミダゾール化合物に関する。
ある種のモルホリ／ペンズィミダゾール化合物の合成に
ついては、Ｊｏｕｍａｌｏｆｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ
ｈｅｍｉｃａＩ ＳＭｉｅ〇 第８３巻 ３５１８
−３５２１頁（１９６１）中にＮｉａｒおよびＡｄａｍ
ｓによって記載されている。
これらの化合物は次の反応（式中×は水素、クロル、メ
チル又はニトロである）に従い、過トリフルオル酢酸に
より相当するｏ−アニリノーモルホリン化合物を酸化的
環化することによって製造される。過トリフルオル酢酸
はトリフルオル酢酸（又は無水物）と３０％週酸化水素
を用いてその場で製造される。溶媒としてはたとえば塩
化メチレンが一般的に本反応に適当である。ｏ−アニリ
ノーモルホリンは相当するｏ一ニトロフェニルモルホリ
ン化合物の接触的又は化学的還元により製造されうる。
次の式 （式中Ｘはハロ低級ァルキル、低級アルキルスルホニル
、ハｏ低級アルキルスルホニル、ハロ又は低級アルキル
を表わし、Ｒ，は水素、又はハロをＺ表わし、各Ｒ２は
水素、ハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、シアノ、
アミ／およびニトロから選択され、そして各Ｒ３は水素
および低級アルキ ールから選択される）で示される１
群の１・２−モルホリノベンズイミ２ダゾール化合物が
除草剤として有用であることが認められた。
本文中で使用される「低級アルキル」および「低級アル
コキシ」という用語は、およそ６個までの炭素原子から
なり、直鎖状又は分枝状いずれかのアルキルおよびアル
コキシ基を含２むことを意味する。×、Ｒ，、Ｒ２およ
び（又は）Ｒ３によって表わされうる基の例をあげると
、メチル、エチル、イソプロピル、ｔーブチル、ｓ−ペ
ンチル、ｎーヘキシル、ｓープチル、メトキシ、エトキ
シ、ｎーブトキシ、トリフルオルメチ３ル、ジクロルメ
チル、ベンタフルオルエチル、Ａ−ブロムエチル、ヘプ
タフルオル−ｎープロピル、メチルスルホニル、クロル
メチル、エチスルホニル、ｎープロピルスルホニル、ト
リフルオルメチルスルホニル、ジフルオルメチルスルホ
ニル、ジクロルメチルスルホニル、クロル、ブロム・フ
ルオル等がある。一群の好ましい新規化合物がまた本発
明によって提供されうる。
この種類の化合物は施用する割合が低くても低レベルの
除草剤活性を有する。そのような化合物は式中のＸがト
リフルオルメチル、低級アルキルスルホニル、ハロ低級
アルキルスルホニル、又は３ないしおよそ６個の炭素原
子をもつ分枝状アルキルを表わし、Ｒ，が水素又はクロ
ル表わし、各Ｒ２が水素、クロル、Ｃ，一Ｃ３アルキル
、アミ／又はニトロを表わし、そして各Ｒ３が水素又は
Ｃ，一Ｃ３アルキルを表わす上記の式によって定義され
うる。そのような化合物は特に発芽前処理として施用さ
れる時および作物の種をまく前に土壌の上層へ包含され
る時にすぐれた除草剤である。本化合物は通常１０２ー
モルホリノベンズィミダゾールとして記載されうるが、
特定の化合物を命名するためには基本となる三環分子上
の置換基の位置に対するより明確な名称が必要である。
ここではＲ，は芳香環の４−位にある置換基を表わす。
Ｘは５−置換基を表わす。Ｘに隣接して位置するＲ２は
６位を表わし、二番目のＲ２基は７位を表わす。モルホ
リノ環上ではギリシャ文字により種々の位置が表わされ
る。それゆえ環状員窒素に隣接する炭素はＱ位として定
義され、次の炭素（環を時計回りに進む）は２位とされ
る。酸素はッ位に位置し、かつ次の炭素原子は８位であ
る。それゆえＲ３によって表わされる基はモルホリノ環
のＱ・Ａ又は６位に位置することになる。こうして基本
となる分子は１・２一（ｙーオキサーテトラメチレン）
ペンズイミダゾールと命名されうる。別に、本化合物は
、上の式において×が８位にある置換基を表わす３・４
ージヒドローＩＨ−〔１・４〕ーオキサジノー〔４・３
−ａ〕ペンズイミダゾールとして命名されうる。本発明
の化合物乃はＮａｉｒおよびＡｄａｍｓの方法で製造さ
れうる。
この方法は相当するｏーニトロフェニルーモルホリン化
合物を還流塩酸を使用して糠化することによるＮ−オキ
シド形成を含む二工程反応からなる。．ペンズィミダゾ
ール−Ｎーオキシドは次に還元され、たとえば白金触媒
上にて水素により、所望の１・２ーモルホリノベンズィ
ミダゾールが得られる。この合成は次の式により説明さ
れうる。ある場合にはモルホリノベンズィミダゾールの
形成後芳香環置換基を、たとえばニトロ化、ハロゲン化
等により既知方法に従って付加するのが望ましい。
次の例は本発明の代表的化合物の製造を例証するもので
ある。
例１ ４−（２−ニトロ一４−トリフルオルメチルフエニル）
モルホリン４−（２−ニトロ−４−トリフルオロメチル
フエニル）モルホリンは４ークロル−３ーニトロベンゾ
トリフルオリドをモノグリム中において等モル量のモル
ホリンおよびトリェチルアミンと反応させることによっ
て製造される。
得られた生成物は３７０ −３９００にて融解する。例
２ ４一（２−アミノー４−トリフルオルメチルフエニル）
モルホリン４−（２−ニトロ−４ートリフルオルメチル
フェニル）モルホリンをモノグリム中にてパラジウム−
炭素触媒を用いて水素添加し、相当する２−ァミノ化合
物を得る。
融点１２６ｏ −１２９００。例３５−トリフルオルメ
チル−１・２一（ヱーオキサ−テトラメチレン）ペンズ
ーイミダゾール１８の‘の８８％ギ酸中に溶解させた３
．０夕の４−（２−アミノ−４−トリフルオロメチルフ
エニル）モルホリンの縄梓溶液へ、滴下しながら６の‘
の３０％過酸化水素を添加する。
得られた溶液をおよそ６０ｑｏまで徐々に加熱してゆく
と、その温度で発熱反応が起こる。次いで７ｙｏにて１
５分間加熱する。等量の氷水をこの混合物へ添加し、上
燈液を額漁する。この水性溶液を水酸化アンモニウムで
中和し、次いで塩化メチレンで２度抽出する。合併抽出
物を乾燥させ、溶媒を減圧下にて蒸発させる。結晶性残
留物をクロ。ホルム−ｎーヘキサン混合物から再結晶さ
せ、４６％収量にて本生成物を得る。融点１３００一１
３〆０。例４ ５−トリフルオルメチルー６−ニトロ−１・２−（ヱー
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール５−トリ
フルオルメチルー１・２−（ｙーオキサ−テトラメチレ
ン）ペンズーイミダゾール（２．０のを、１５の‘の硫
酸中に溶解させる。
この溶液を氷水浴中にて冷却し、９０％硝酸（１．７４
夕）を滴下添加する。この混合物を室温にて２時間損拝
し、次いで氷水中に注ぐ。１０％水酸化ナトリウムで中
和すると本生成物が沈澱する。これをろ過して単離し、
乾燥させて２．２夕の本生成物（９２％収量）を得る。
融点１８６０ −１８７０。例５ ６−アミノ−５−トリフルオルメチルー１・２一（ｙ−
オキサーテトラメチレン）ペンスイミダゾール６０の‘
のメタノールと６０の【のモノグリム中に溶解させた５
ートリフルオルメチル−６−ニトロ−１・２−（ヱーオ
キサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール（１．７７
夕）を、０．１夕のパラジウム−炭素（１０％）触媒の
存在下に水素添加する。
得られた溶液をろ過し、溶媒を減圧下にて蒸発させて除
去して結晶性残留物を得る。これをクロロホルムから再
結晶させて１．５５夕（９７．３％収量）の所生成物を
得る。融点２０４０ −２０５ｏｏ。６ ５ートリフルオルメチル−６−アミノ−７−クロル−１
．２一（Ｚ−オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾ
ール６ーアミノー５ートリフルオルメチル一１・２（ヱ
ーオキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール（０．
９５夕）を１５Ｍ‘の氷酢酸中に溶解させる。
この溶液へおよそ１多０にて０．５５夕の塩化スルフリ
ルを滴下添加する。本混合物を環境気温にておよそ１５
分間燈拝し、次いで水中に注ぐ。水性溶液のｐＨをおよ
そ６に調整し、沈澱生成物をろ過して採取し、水で洗浄
して０．９夕の本生成物を得る。融点１５６０−１５７
０。例７ ５−トリフルオルー６−クロルー７ーニト。
一１・２一（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズイミ
ダゾール３．５夕の９０％硝酸および５．４夕の３０％
発煙硫酸と２の‘の聡％硫酸を加えたものとの冷却濃伴
混合物へ、５．０夕の６ークロル−５ートリフルオルメ
チル‐１・２‐（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズ
ィミダゾールを添加する。
得られた混合物を室温にて一夜鷹拝し、次いで１００夕
の氷中に注ぐ。ｐＨを１０％水酸化ナトリウムで８に調
整し、得られた混合物をクロロホルムで２度抽出する。
合併抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒部分を減
圧下にて蒸留により除去する。熱残留物へｎーヘキサン
を添加する。冷却して本生成物（５．５夕、９５％収量
）を得る。融点１９６ｏ −１９７．５ｏ０。例８５ー
トリフルオルメチル一６−クロル−７ーアミノ−１．２
−（ｙ−オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール
ジメトキシヱタンーメタノール中に溶解させた５−トリ
フルオルーメチル−６−クロルー７−ニトロ−１・２−
（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズィミダゾールを
、酸化白金触媒で水素添加し、相当する７−アミノ化合
物を得る（９２％収量）。
融点２１が −２１２．５℃。例９ ４・６・７−トリクロルー５−トリフルオルメチルー１
．２−（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾ
−ル４０の‘の塩化スルフリルの縄梓冷却溶液へ、５．
０夕の４一（２−アミノー４ートリフルオルメチルフェ
ニル）モルホリンを添加する。
得られた混合物を室温まで加溢し、減圧下にて蒸発させ
て乾燥させる。冷水（４０の‘）．を本残留物へ添加し
、この溶液を水性水酸化ナトリウムにてｐＨ８に調整す
る。この水溶液を６物‘のクロロホルムにて２度柚出す
る。合併クロロホルム抽出物を乾燥ごせ、かつ減圧下に
て蒸発させて乾燥させ１．８夕（３０％）の所望生成物
を得る。鷲史点１５６ｏ −１班℃。例１０５ートリフ
ルオルメチル−１・２‐（ヱーオキサーテトラメチレン
）ペンズイミダゾール５ートリフルオルメチル−１・２
一（ヱーオキサーテトラメチレン）ーベンズイミダゾー
ル−Ｎ−オキシド（１．１夕）をメタノール中にて０．
５夕の酸化白金（８５％）触媒で水素添加する。
溶媒を蒸発させて残留物を得、これをクロロホルムで抽
出する。クロロホルム可溶物質が所望生成物（０．９７
夕、総％収量）であることを認める。融点１２９ｏ−１
３１℃。以下に上記方法に従って製造されうる本発明の
範囲内に入る追加化合物の例をあげる。
６−クロルー５ートリフルオルメチル一１・２−（ヱー
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１
６００−１６１℃。
５ーメチルー１・２一（ｙーオキサーテトラメチレン）
ペンズィミダゾール、融点１６５ｏ−１６８。
〇。５ークロルー１・２一（ｙーオキサーテトラメチレ
ン）ペンズィミダゾール、融点１８０ｏ−１８５０○。
７−ニトロ−５−トリフルオルメチルー１・２一（ヱー
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点２
０４０一２０５℃。
７ーアミノ−５−トリフルオルメチル−１・２−（ヱー
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１
５００−１５２０。
５−メチルスルホニルー１・２‐（ヱーオキサテトラメ
チレン）ペンズィミダゾール、融点２１４０ 一２１５
００。
５‐ｔ−ブチル−１・２−（ヱーオキサーテトラメチレ
ン）ペンズィミダゾール、融点１２７ｏ −１３０００
。
５−トリフルオルメチル−７−クロル−１・２一（ヱー
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１
１００−１１２０。
５ーフルオルー１・２−（ヱーオキサーテトラメチレン
）ペンズィミダゾール、融点１２６０−１２８０○。
５−イソプロピルＵ１・２−（ヱーオキサーテトラメチ
レン）−ペンズィミダゾール、融点９５ｏ一９７．５０
０。
５−トリフルオルメチル−１・２−（ｙーオキサ−６−
メチルーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１
１４０−１１が○。
５−トリフルオルメチル−１・２−（ムーメチルーヱー
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１
５５０ −１５６００。
５−トリフルオルメチル−１・２−（Ｑ−エチルーヱー
オキサ−テトラメチレン）ペンズイミダソール、融点１
０８。
−１０９℃。５−イソプロピル−１・２−（ｙ−オキサ
−６−メチルーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、
融点９１０−９３℃。
−ィソプロピル−１・２一（旦−メチルーヱ−オキサー
テトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１４８０−
１５０ｑ○。
５ートリフルオルメチル−１・２−（Ｑ・Ｑ−ジメチル
−ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズィミダゾール、
融点８グ ー８４午○。
５−トリフルオルメチル−１・２−（シス−２・６−ジ
メチル−Ｚーオキサーテトラメチレン）ペンズィミダゾ
ール、融点８３ｏ −８５ｑｏ。
５・６ージクロル−１・２−（ヱーオキサーテトラメチ
レン）ペンズィミダゾール、融点１８７ｏ−１８９．６
０。
５‐メチル‐６−クロルー１・２‐（ヱーオキサーテト
ラメチレン）ペンズーイミダゾール、融点１９１．１。
−１９ｙＣ。５・６−ジメチルー１・２−（ヱーオキサ
ーテトラメチレン）ペンズーィミダゾール、融点１８７
．５０ 一１８８．５ＣＯ。
５−トリフルオルメチル−１・２−（トランス−３・６
−ジメチル−１上−オキサーテトラメチレン）ペンズィ
ミダゾール、融点９デ ー９がＣ。
５−ジフルオルメチルスルホニ．ルー１・２一（ｙ−オ
キサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１７
３０ −１７４００。
５ートリフルオルメチル‐１・２‐（ヱーオキサー６ー
エチルーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１
＄。
一１３４℃。５−トリフルオルメチル−１・２−（Ａ−
エチルーヱ−オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾ
‐ル、融点１が ‐１２す００５ートリフルオルメチル
−６ーメトキシ−１・２一（ヱーオキサーテトラメチレ
ン）ペンズイミダゾール、融点１１８０−１２０００。
５ートリフルオルメチル一６−シアノ−１・２一（ヱー
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点１
８が −１９０℃。
５ーメチルスルホニルー６−メトキシ−１・２−（ヱー
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点２
０９０ −２１〆○。
５ークロル−６ーメチル−７−アミノー１・２一（ヱ−
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点２
６００ −２６〆○。
５ークロルー６一メチル−７−ニトロ−１・２一（ｙ−
オキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点２
４４．５０ −２４が○。
５−メチルスルホニルー６−クロル−１・２−（ヱーオ
キサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール、融点２１
９０−２２１℃。
本発明の化合物はすぐれた除草剤であり、発芽前又は発
芽後処理のいずれかとして施用されうる。
すなわち本化合物は望ましくない植物の実生が発芽する
のを阻止するかもしくは抑制するために雑草が成長する
であろう土壌へ施用されうるか又は土壌から発芽後にそ
の成長している植物の葵へ施用されうる。このように本
化合物は１つ又はより多くの本発明による活性化合物の
植物毒性量を保護すべき場所、すなわち雑草が成長して
いるもしくは成長するであろう土壌、又は成長している
植物の葉へ施用することにより雑草の成長を抑制するた
めに使用されうる。発芽前処理として使用する際には、
作物の種をまくに先立ち本化合物を、たとえば土壌の上
部１なし、し３インチ中に混合することによって包含さ
せるのが好ましい。発芽後処理として使用する際には、
直接的に噴霧するのが好ましく、それは作物の葉から離
して雑草の葉へ本除草剤を施用することを指す。本文中
にて用いる雑草とは所望しないいかなる植物の成長をも
含むことを意味する。本化合物は所望の作物たとえば落
花生、トウモロコシ、大豆、米、およびある場合には棉
の存在下に雑草を選択的に抑制する際に特に有用である
。
抑制される雑草には多くの広葉および草木雑草たとえば
ラムスクオーター（ｌａｍｓｑｕａｎｅｒ）、カラシ、
アカザ、セスバニア（ｓｅｓｂａｎｉａ）、ベルペット
リーフ（ｖｅｌｖｅＵｅａｆ）、アサガオ、ゴボウ、ジ
ョンソングラス（ｉｏｌ・ｎｓｏｎｇねｓｓ）、野生カ
ルスムギ、バーンヤード グラス（舷ｒｎｙａｒｄｇａ
ｓｓ）等が含まれる。一般的に、１つ又はより多くの活
性化合物の１エーカー当りおよそ０．２からおよそ１５
ポンドの使用割合が雑草成長の抑制に有効である。発芽
前処理として使用する際には、１エーカー当りおよそ０
．５なし５ポンドの範囲内の施用割合を用いるのが好ま
しい。発芽前処理として好ましい本化合物を包含させる
場合にはより低量を用いてもよい。発芽後処理として使
用する際には、１エーカー当りおよそ０．５ないし４ポ
ンドの範囲内の使用割合を用いるのが好ましい。次の例
は本発明の代表的化合物の除草剤活性を例証するもので
ある。例１１ 試験化合物を発芽前および発芽後処理の両方として検討
する。
温室平箱に大豆（ＳＢ）、ベルベットリーフ（ｖｅｌｖ
ｅｔｌｅａｆ）（ＶＬ）、カラスムギ（０）およびキビ
（Ｍ）の種をまく。
種をまいたその日に１エーカー当り５ポンドの割合で試
験化合物のエタノール溶液（時々添加ジオキサンを含む
）を平箱に鰭霧する。同じ植物の種をまいた別の平箱の
セットでは、植物が発芽して高さがおよそ１弧になって
から処理する。これらの平箱にもまた１エーカー当り５
ポンドの割合で試験化合物の溶液を頃霧する。平箱を温
室内に置き、必要に応じて水をやる。処理してから２１
日後、平箱を試験し植物に対する除草剤活性を０＝無効
、５＝いくらかの毅草をともなう実質的な損傷、９＝完
全殺草として０から９までの尺度で評価する。結果を第
１表に示す。表中の化合物はすべて次に示すような１・
２−（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾー
ル（ＯＴＢ）分子基本骨格に指示した置換基のついたも
のである。
第１− 例 １２ 数種の化合物については温室中にて広い群から集めた作
物および雑草に対して試験をし、発芽後除草剤としての
検討をする。
植物がおよそ１インチの高さになった時、１エーカー当
り１および２ポンドの本化合物にその植物へ施用する。
処理してから２旧後に植物を０なし、し９の尺度で評価
する。２つの数字ｈたとえば８／ムを用いたところでは
、最初の数字は殺草百分率を表わし二番目の数字は残っ
ている植物に対する損傷を表わす。
いずれも次の尺度を用いる。０＝無効 １＝＜１０％損傷 ２＝１０−４０％損傷 ３＝４０−７０％損傷 ４：＞７０％損傷 ５＝＜２５％殺草 ６＝２５一５０％殺草 ７＝５０−７５％殺草 ８＝７５−９９％殺草 ９＝１００％殺草 結果を第０表に示すがこれは２回実施した平均であり、
表中化合物Ａ＝５ートリフルオルメチル−６−クロルー
１・２‐（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズイミダ
ゾール化合物Ｂ＝５−トリフルオルメチル−１０２一（
ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール化合
物Ｃ＝５−トリフルオルメチル−７−アミノー１．２−
（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾールで
ある。
第ｏ表 例 １３ 本発明の数種の化合物について、１エーカー当り１およ
び２ポンド量を用い同じ広い群から集めた作物および雑
草に対して発芽前除草剤としての検討をした。
温室平箱に種をまき、次いで同じ日に試験化合物のエタ
ノール溶液を噂霧する。例１２に記載の如く処理してか
ら１２日後に検討する。結果を第ｍ表に示したが、表中
化合物Ｂ＝５−トリフルオルメチル−１・２−（ヱーオ
キサーテトラメチレン）ペンズイミダゾール化合物Ｄ＝
５−トリフルオルメチル−６−クロル‐７ーニトｏ−１
・２‐（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズイミダゾ
ールである。
第ｍ表 例１４ 土壌に包含させる発芽前処理をも試験した。
種をまくに先立ち表面から１インチの場所に化学物質を
混合させることによって包含させる以外は、例１３の方
法をくり返す。結果を第Ｎ表にあげたが、これは２回実
施の平均を示し、表中化合物Ｂ＝５−トリフルオルメチ
ルー１０２−（ｙーオキサーテトラメチレン）ペンズイ
ミダソ′−ノレ化合物Ｅ＝５−メチル−１０２−（ヱー
オキサ−テトラメチレン）ペンズイミダゾール化合物Ｆ
＝５ーイソプロピル−１・２−（ヱーオキサ−テトラメ
チレン）ペンズイミダゾール化合物Ｇ＝５−ｔ−プチル
−１・２−（ヱーオキサーテトラメチレン）ペンズイミ
ダゾール化合物Ｈ＝５−クロルー１・２−（ヱーオキサ
ーテトラメチレン）ペンズイミダゾール化合物Ｊ＝５−
メチルスルホニル−１・２−（ンーオキサーテトラメチ
レン）ペンズイミダゾー′レである。
比較的少量の１つ又はより多くの活性モルホリノベンズ
ィミダゾールは、処理面に均一には散布されえないため
、本化合物は便宜的な液体又は固体のいずれかの除草剤
担体と一緒に製剤化されるのが好ましい。
こうして本化合物は粉状固形担体たとえば石灰、タルク
、粘土、ベントナィト、塩化カルシウム、ヒル石等に浸
透されうるか又はこれらと混合されうる。選択的に本化
合物は液状担体たとえば水、燈油、アルコール、ディー
ゼル油、錫油、キシレン、ベンゼン、グリコール、ケト
ン等中に溶解されうるか又は懸濁されうる。多くの本化
合物はたとえば鉱酸と水溶性塩を形成するので、これら
は水で製剤化されうる。界面活性剤を分散、乳化および
カバーエイジ（ｃｏｖｅｒａ史）を助ける為に含有させ
るのが好ましい。
界面活性剤はイオン性又は非イオン性でありうるし、か
つ液状又は固体であってもよい。本文中の「界面活性剤
」という用語の使用は、たとえば湿潤剤、分散剤および
乳化剤のように普通に引用される化合物を含むことを意
味する。代表的な界面活性剤としてはアルキルアリール
スルホネート、脂肪族アルコールスルフェート、ナフタ
レンスルホン酸のナトリウム塩、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、最鎖第四アンモニウム化合物、石
油−誘導アルキルースルホン酸のナトリウム塩、ポリオ
キシェチレンーソルビタンモノラウレート等があげられ
る。これら分散剤および湿潤剤は無数の商標で売られて
おり、それらは純粋な化合物、すなわち同じ一般群の化
合物の混合物であるかもしれないが、又はそれらは異つ
た種類の化合物の混合でありうるかのいずれかである。
界面活性剤はまた固体の不活性担体を含有する組成物中
にも含有されうる。本活性剤を含有する濃縮組成物をさ
らに提供する。
これは続いてたとえば水で希釈して、植物および土壌へ
施用するのに望ましい濃度にできるものである。このよ
うな濃縮物の利点は、使用者がこれらをその場所上利用
しうる但体、好ましくは水と混合するだけでよく、それ
により船積み価格を最小にしうる形態で製造業者により
製造され、然して最小の装備と努力で使用されうる生成
物を提供できる点である。このような濃縮物はおよそ５
なし、しおよそ９５重量％の１つ又はそれ以上の活性モ
ルホリノベンズィミダーゾールを、液体又は固体である
担体もしくは希釈剤と一緒に含有しうる。本活性剤又は
本化合物が懸濁もしくは分散している他の液体と混和し
うる液状担体が使用されうる。界面活性剤もまた通常水
における希釈又は分散を容易にするために含有される。
しかしながら界面活性剤それ自身はそのような濃縮物に
おいては狸体を包含しうる。除草剤組成物は他の有益な
補助薬、たとえば湿潤剤、油および接触剤を含有しうる
。
さらに他の除草剤たとえばクロルフェノキシ酢酸、置換
ゥラシルおよび尿素、トリアジン、チオカルバメート、
カルバミン酸塩、アニリド、アミド、およびハロアルカ
ン酸は所望ならば本製剤に含有されうる。次の例は本発
明の除草剤化合物を含有する製剤の代表例であり、％は
重量を示す。
例 １５ 濃縮乳剤 ５−トリフルオルメチル−１・２−（ヱ ーオキサーテトラメチレン）ペンズイミ ダゾール １３．３％
メチルイソアミルケトン ６１．３％
キシレン ２０．４％
非イオン性−陰イオン性乳化剤（ホスフェート型）
５．０％例 １６水和剤 ５‐トリフルオルメチル‐１・２−（ヱ ーオキサーテトラメチレン）ペンズイミ ダゾール ５３．２
％アタックレイ（ａｔｔａｃｌａｙ）
４１．８％リグニンスルホネート分散剤 ４
．０％湿潤剤（ナフタレンスルホネート） １．０
％上記成分を混合し、風化（ａｉｒ−ｍｉｌｌｅｄ）さ
せ、次いで再混和する。
次に粉末を植物および土壌へ施用するに際して水中に分
散させる。本発明についての種々の改変および修正は、
それらの変化が本発明の精神を包含する範囲内なら行っ
てもよく、またそれらを追加特許請求の範囲に入れるつ
もりである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロ低級アルキル、低級アルキルスルホニル
    、ハロ低級アルキルスルホニル、ハロおよび低級アルキ
    ルよりなる基から選択され、Ｒ＿１は水素又はハロを表
    わし、各Ｒ＿２は水素、ハロ、低級アルキル、低級アル
    コキシ、シアノ、アミノおよびニトロから選択され、そ
    して各Ｒ＿３は水素および低級アルキルから選択される
    ）で示される化合物の植物毒性量を雑草の場所へ施用す
    ることからなる雑草の成長を抑制する方法。 ２ 前記Ｘがトリフルオルメチル、低級アルキルスルホ
    ニル、ハロ低級アルキルスルホニル、および３〜およそ
    ６個の炭素原子からなる分枝状アルキルから選択され、
    Ｒ＿１が水素又はクロルを表わし、各Ｒ＿２が水素、ク
    ロル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、アミノおよびニトロか
    ら選択され、そして各Ｒ＿３が水素およびＣ＿１−Ｃ＿
    ３アルキルから選択される特許請求の範囲第１項の方法
    。 ３ 前記化合物を１エーカー当りおよそ０．２〜１５ポ
    ンドの割合で施用する特許請求の範囲第１項の方法。 ４ 前記化合物を発芽前処理として土壤へ施用する特許
    請求の範囲第１項の方法。 ５ 前記化合物を１エーカー当りおよそ０．５〜５ポン
    ドの割合で施用する特許請求の範囲第４項の方法。 ．６ 前記化合物を前記土壤の上層へ包含
    させる特許請求の範囲第５項の方法。 ７ 前記化合物を発芽後処理として１エーカー当りおよ
    そ０．５〜４ポンドの割合で施用する特許請求の範囲第
    １項の方法。 ８ 前記化合物が５−メチルスルホニル−１・２−（γ
    −オキサ−テトラメチレン）ベンズイミダゾールである
    特許請求の範囲第１項の方法。 ９ 前記化合物が５−トリフルオルメチル−１・２−（
    γ−オキサ−テトラメチレン）ベンズイミダゾールであ
    る特許請求の範囲第１項の方法。 １０ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはハロ低級アルキル、低級アルキルスルホニル
    、ハロ低級アルキルスルホニル、ハロおよび低級アルキ
    ルよりなる基から選択され、Ｒ＿１は水素又はハロを表
    わし、各Ｒ＿２は水素、ハロ、低級アルキル、低級アル
    コキシ、シアノ、アミノおよびニトロから選択され、そ
    して各Ｒ＿３は水素および低級アルキルから選択される
    ）で示される化合物、界面活性剤およびその担体からな
    る除草剤組成物。 １１ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘはトリフルオロメチル、低級アルキルスルホニ
    ル、ハロ低級アルキルスルホニルおよび３〜およそ６個
    の炭素原子からなる分枝状アルキルよりなる基から選択
    され、Ｒ＿１は水素又はハロであり、各Ｒ＿２は水素、
    ハロ、低級アルキル、低級アルコキシ、シアノ、アミノ
    およびニトロから選択され、そして各Ｒ＿３は水素およ
    び低級アルキルから選択される）で示される化合物。 １２ Ｒ＿１が水素又はクロルを表わし、各Ｒ＿２が水
    素、クロル、Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル、アミノおよびニ
    トロから選択され、そして各Ｒ＿３が水素およびＣ＿１
    −Ｃ＿３アルキルから選択される特許請求の範囲第１１
    項の化合物。 １３ ５−トリフルオルメチル−１・２−（γ−オキサ
    −テトラメチレン）ベンズイミダゾールである特許請求
    の範囲第１１項の化合物。 １４ ５−メチルスルホニル−１・２−（γ−オキサ−
    テトラメチレン）ベンズイミダゾールである特許請求の
    範囲第１１項の化合物。 １５ ５−イソプロピル−１・２−（γ−オキサ−テト
    ラメチレン）ベンズイミダゾールである特許請求の範囲
    第１１項の化合物。 １６ ５−ｔｅｒｔ−ブチル−１・２−（γ−オキサ−
    テトラメチレン）ベンズイミダゾールである特許請求の
    範囲第１１項の化合物。
JP52034315A 1976-03-29 1977-03-28 除草剤モルホリノベンズイミダゾ−ル化合物およびその施用方法 Expired JPS6025435B2 (ja)

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