JPS60237085A - Production of alpha-tocopherol - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain alpha-tocopherol having high vitamin E activity, in high yield and purity, economically in an industrial scale, by adding formaldehyde, etc. to a tocopherol other than alpha-tocopherol, and hydrogenating the tocopherol in the presence of an alkali metal bisulfate, etc. CONSTITUTION:1mol of beta, gamma, or delta-tocopherol is added with preferably 3-10mol of formaldehyde or its polymer (preferably paraformaldehyde), and hydrogenated in the presence of preferably 0.3-0.5mol of an alkali metal bisulfate (preferably lithium bisulfate, etc.) or aromatic sulfonic acid (preferably p-toluenesulfonic acid), usually in an inert organic solvent (preferably methanol) preferably at 140-170 deg.C and 20kg/cm<2> pressure.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、β、ｒまたはδ−トコフェロールを転化させ
て、α−トコフェロールを製造する方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a method for producing α-tocopherol by converting β, r or δ-tocopherol.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

天然にはα−１β−％　ｒ−およびδのトコフェロール
類の存在することが知られてお９．各各構造は次のとお
りである。It is known that α-1β-% r- and δ tocopherols exist in nature.9. Each structure is as follows.

珈 ＲＩ　Ｒ２Ｒ３ α−トコ７ｘｃｘ−ル　ＯＨ５０Ｈ３０Ｈ３β−トコフ
ェロール　Ｃ！Ｈ３Ｈ０Ｊ １−　トコ７ｘｏ−／ｌ／　ＨＯＨ３ＯＨｇδ−トコフ
ェロール　ＨＨＣ！Ｈ３ α−トコフェロールは烏いビタミンＥ活性を有するが、
β−１ｒ−およびδ−トコフェロール（以下これらを非
α−トコフェロールと総称する）はα−トコフェロール
にくらべて生物活性が低い。これらトコフェロールは、
特に植物油中に豊富に含有されているが、α−トコ７エ
ロ　゛−ルの占める割合は一般に低率であることが多く
、例えば大豆油トコフェロール濃縮物中のトコア　工ｏ
−ル類ノ組成比ハ、α−トコフェロール１０チ、ｒ−）
コフエロール６３チ、δ−トコフェロール２６％である
。Coffee RI R2R3 α-toco7xcx-ru OH50H30H3β-tocopherol C! H3H0J 1- Toco7xo-/l/ HOH3OHgδ-Tocopherol HHC! H3 α-tocopherol has significant vitamin E activity, but
β-1r- and δ-tocopherols (hereinafter collectively referred to as non-α-tocopherols) have lower biological activity than α-tocopherol. These tocopherols are
Although it is particularly abundant in vegetable oils, the proportion of α-tocopherol is generally low, for example in soybean oil tocopherol concentrate.
- Composition ratio of groups c, α-tocopherol 10, r-)
It contains 63% copherol and 26% δ-tocopherol.

従って、天然に豊富に存在するこれら非α−トコフェロ
ールのクロマン核にメチル基ヲ１　個ないし２個導入し
、より生物活性の高いα−トコフェロールに転換するこ
とは非常に有意義である。Therefore, it is very meaningful to introduce one or two methyl groups into the chroman nucleus of these naturally abundant non-α-tocopherols and convert them into α-tocopherol, which has higher biological activity.

非α−トコフェロールをα−１−コフエロールに転換す
る方法としては従来二つに大別される。Conventionally, methods for converting non-α-tocopherol into α-1-copherol are broadly classified into two.

一つは反応中間体としてクロルメチル化物を経るもので
非α−トコフェロールを塩酸−または塩化水素の存在下
パラホルムアルデヒドと反応させ、生成したクロルメチ
ル化物を亜鉛−塩酸等で還元する方法である（特公昭５
６−６Ｂ６７８号）。One method uses a chloromethylated product as a reaction intermediate, in which non-α-tocopherol is reacted with paraformaldehyde in the presence of hydrochloric acid or hydrogen chloride, and the resulting chloromethylated product is reduced with zinc-hydrochloric acid, etc. 5
6-6B678).

しかし、この方法では、塩酸の金属腐食性を考慮して、
高価な材質の装置を選択せざるを得ないし、装置の維持
管理も綿密に行う必要がある。However, this method takes into account the metal corrosiveness of hydrochloric acid.
Equipment made of expensive materials must be selected, and the equipment must be maintained and managed carefully.

ま友使用済亜鉛の廃棄も安全性を考慮して行なわねばな
らない。このような制約は工業化に当っては、大きな障
害となる。Disposal of used zinc must also be carried out with safety in mind. Such constraints pose a major obstacle to industrialization.

またもう一つの方法は、反応中間体としてヒドロキシメ
チル化物を経るもので、正リン酸（特公昭５８−１７１
９２号）または酢酸（特開昭５６−６８６７７号）の存
在下、非α−トコフェロールとパラホルムアルデヒドと
を反応させ、生成したヒドロキクメチル化物をパラジウ
ム−炭素触媒を使用し、水素添加する方法である。Another method is to use a hydroxymethylated product as a reaction intermediate;
No. 92) or acetic acid (JP-A No. 56-68677), non-α-tocopherol is reacted with paraformaldehyde, and the resulting hydroxymethylated product is hydrogenated using a palladium-carbon catalyst. be.

しかしながらこれらの方法はいずれも副生成物が生起す
ることから反応収率の低下を来すと共に精製によっても
除去し難いために高純度の目的生成物を得ることが困難
であった。However, in all of these methods, by-products are generated, which lowers the reaction yield and are difficult to remove even by purification, making it difficult to obtain highly pure target products.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明者は、従来法の問題点を解決すべく鋭意検討した
結果、ビタミンＦ生物活性の低い非α−トコフェロール
゛と出発原料として、工業化し易く、かつ高収率で、高
純度のα−トコフェロールを製造する方法を見い出した
。As a result of intensive studies to solve the problems of conventional methods, the present inventor has developed a non-α-tocopherol with low biological activity of vitamin F as a starting material, which is easy to industrialize, has a high yield, and has high purity. We have discovered a method to produce tocopherol.

本発ｑトつ方法は非α−トコフェロールとホルムアルデ
ヒドまたはその重合体とと硫酸水素アルカリ金属塩まｌ
ｄ芳香族スルホン酸の存在下、水素添加することにより
α−トコフェロールを得るものである。The present method uses non-α-tocopherol, formaldehyde or its polymer, and an alkali metal salt of hydrogen sulfate or
d-Tocopherol is obtained by hydrogenation in the presence of aromatic sulfonic acid.

すなわち本発明によれば、原料の非α−トコフェロール
とホルムアルデヒドを溶’Ａ　ＶＣ溶解Ｔ４芳香族スル
ホン酸または硫酸水素アルカリ金属塩の存在下、慣用の
水添触媒例えばパラジウム−炭素触媒を用いて水素加圧
上加熱するだけで容易にα−トコフェロール化が進行１
−１高収率で高純度α−トコフェロールが４られる゛。That is, according to the present invention, the raw materials non-α-tocopherol and formaldehyde are dissolved in hydrogen using a conventional hydrogenation catalyst such as a palladium-carbon catalyst in the presence of a VC-dissolved T4 aromatic sulfonic acid or an alkali metal salt of hydrogen sulfate. α-tocopherolization easily progresses just by applying pressure and heating 1
-1 High purity α-tocopherol can be obtained in high yield.

本発明に使用する原料の非α−トコフェロ−５− ルは、いかなるものでもまたその混合物でもよく、純度
の如伺にかかわらず使用できる。またα−トコフェロー
ルの共存は反応の妨げにはならない。すなわち主要な出
発原料は植物油の水蒸気精製で生成するスカムである。The raw material non-α-tocopherol-5-tocopherol used in the present invention may be any type or a mixture thereof, regardless of its purity. Further, the coexistence of α-tocopherol does not hinder the reaction. That is, the main starting material is the scum produced in the steam refining of vegetable oils.

この脱臭スカムは現在主に大豆油から得られる。This deodorized scum is currently obtained primarily from soybean oil.

本発明において使用するホルムアルデヒドまたはその重
合体としては、特にパラホルムアルデヒドが好適であり
、非α−トコフェロール類に対して３〜１０倍モルの過
剰量を用いるのが好ましい。As the formaldehyde or its polymer used in the present invention, paraformaldehyde is particularly suitable, and it is preferable to use it in an excess amount of 3 to 10 times the molar amount relative to non-α-tocopherols.

本発明で用いる硫酸水素アルカリ金属塩はＮａ。The alkali metal hydrogen sulfate used in the present invention is Na.

Ｘ％Ｌ１等のいずれでもよいが硫酸水素カリウム塩が好
ましい。また芳香族スルホン酸はベンゼン、トルエン等
の芳香族炭素単環化合物のモノ−またはポリスルホン酸
″！、ｆＣはその塩でありモノスルホン酸が好ましく、
特にトルエンスルホ　６− ン酸さらに好ましくはＩ）−）ルエンスルホン酸が好ま
しい。そしてこれらは、非α−トコフェロールに対して
０．６〜０．５倍モル程度を用いるのが好都合である。Although any salt such as X%L1 may be used, potassium hydrogen sulfate salt is preferable. Further, the aromatic sulfonic acid is a mono- or polysulfonic acid of an aromatic carbon monocyclic compound such as benzene or toluene, fC is a salt thereof, and monosulfonic acid is preferable.
Particularly preferred is toluenesulfonic acid, and more preferably I)-)toluenesulfonic acid. It is convenient to use these in a molar amount of about 0.6 to 0.5 times that of non-α-tocopherol.

また水素添加は、触媒の存在または不存在下でも実施で
き、触媒としては慣用のいかなる水素添加触媒でも使用
できるがパラジウム−炭素触媒が最も適している。Hydrogenation can also be carried out in the presence or absence of a catalyst, and any conventional hydrogenation catalyst can be used, but a palladium-carbon catalyst is most suitable.

本発明の方法においては非α−トコフェロールとホルム
アルデヒドまたはその重合体とが硫酸水素アルカリ金属
塩または芳香族スルホン酸の存在下で反応して非α−ト
コフェロールのヒドロキシメチル化物が生成し１次いで
それが水素添加されてα−トコフェロールに転化するも
のと推定される。したがって非α−トコフェロールのヒ
ドロキシメチル化物を生成せしめてそれを単離しまたは
単離することなく水素添加する二工程方式も考えられる
が前記ヒドロキシメチル化物は不安定であって二工程方
式を採用する利点はないので非α−トコフェロールとホ
ルムアルデヒドまたはその重合体との混合物を水素添加
反応に付してα−トコフェロールに転換せしめる。In the method of the present invention, non-α-tocopherol and formaldehyde or a polymer thereof are reacted in the presence of an alkali metal hydrogen sulfate or an aromatic sulfonic acid to produce a hydroxymethylated non-α-tocopherol. It is presumed that it is hydrogenated and converted to α-tocopherol. Therefore, a two-step method can be considered in which a hydroxymethylated product of non-α-tocopherol is produced and isolated or hydrogenated without isolation, but the hydroxymethylated product is unstable, so there is an advantage in adopting a two-step method. Therefore, a mixture of non-α-tocopherol and formaldehyde or its polymer is subjected to a hydrogenation reaction to convert it to α-tocopherol.

本発明の方法では、反応に対して不活性な有機溶媒が使
用されるが特にメタノールを使用することが望ましい。In the method of the present invention, an organic solvent inert to the reaction is used, and methanol is particularly preferably used.

使用する溶媒量は、処理すべき出発原料に対し当量〜４
倍量程度が好適である。The amount of solvent used is between 4 equivalents and 4 equivalents based on the starting material to be treated.
Approximately double the amount is suitable.

反応温度は特に１４０°から１７０℃が最適である。水
素添加による還元においては、常圧よりも加圧下に行う
のが都合がよく、前記の好ましい温度にて２０　Ｋｉｉ
／ｃｍ２程度で反応は充分に進行（ する。反応時間は反応温度、反応原料の量などにより適
宜決定すればよい。The optimum reaction temperature is particularly 140° to 170°C. In the reduction by hydrogenation, it is convenient to carry out under increased pressure rather than normal pressure, and at the above-mentioned preferred temperature 20 Kii
/cm2, the reaction progresses sufficiently.The reaction time may be appropriately determined depending on the reaction temperature, amount of reaction raw materials, etc.

〔効　果〕〔effect〕

本発明方法によれば、以下の実施例から明らかなように
不純物を副生ずることなく、極めて選択的に収率よくα
−トコフェロールを得ることができるので、反応生成物
を、例えば、真空蒸留等の簡単な精製手段で分１１に精
製することができ、工業上極めて有利である。According to the method of the present invention, as is clear from the following examples, α
-Tocopherol can be obtained, and the reaction product can be purified to a fraction of 11 by simple purification means such as vacuum distillation, which is extremely advantageous industrially.

〔実施例〕〔Example〕

次に本発明をさらに具体的に説明するために実施例を掲
げるが、本発明は以下の実施例に限定されるものではな
い。EXAMPLES Next, Examples are given to further specifically explain the present invention, but the present invention is not limited to the following Examples.

実施例　１ 大豆油トコフェロール濃縮物（ｍ）コ７エロール含４１
９７．６％、組成比ｒ−）コフエロール；７４％：δ−
トコフェロール；２６チ）（第１図参照）３０．Ｏｆを
メタノール８０−に溶解しパラホルムアルデヒド１４．
０？、パラトルエンスル　９− ホン酸５．Ｏｆおよび５％ノでラジウム−炭素１．１２
を加え、水素を２０　Ｆ４７ｃｍ２の加圧下に１６０℃
の温度にて１０時間反応を行った。Example 1 Soybean oil tocopherol concentrate (m) containing co-7erol 41
97.6%, composition ratio r-) copherol; 74%: δ-
Tocopherol; 26ch) (see Figure 1) 30. Dissolve Of in methanol 80- and paraformaldehyde 14.
0? , para-toluenesulfonate 9-phonic acid5. Of and 5% of radium-carbon 1.12
and hydrogen at 160℃ under pressure of 20F47cm2.
The reaction was carried out at a temperature of 10 hours.

反応終了後・セラジウムー炭素をろ別した後、ろ液を減
圧下に濃縮し、得られた油状物をイソプロピルエーテル
にて抽出し、中性になるまで水洗した後、イソプロピル
エーテル層を減圧下に濃縮し、粘稠性褐色油状物３０．
２ｆを得た。After the reaction is complete - After filtering off the ceradium-carbon, the filtrate is concentrated under reduced pressure, the resulting oil is extracted with isopropyl ether, washed with water until neutral, and the isopropyl ether layer is concentrated under reduced pressure. Concentrate to a viscous brown oil30.
I got 2f.

高速液体クロマトグラフィーにより分析したところ、核
油状物は９１．５％のα−トコフェロールを含有してお
り、β−１ｒ−１δ−トコフェロールのピークは見出さ
れなかった（第２図参照）。回収率９４．４％。When analyzed by high performance liquid chromatography, the core oil contained 91.5% α-tocopherol, and no peak for β-1r-1δ-tocopherol was found (see Figure 2). Recovery rate 94.4%.

実施例　２ 大豆油トコフェロール濃縮物（総トコフェロール含量９
７．６％　、組成比ｒ−トコフェロール７４チ；δ−ト
コフェロール２６チ）３０．ｏｆを１０− メタノール１２０−に溶解しノラホルムアルデヒド１１
．Ｏｆ、硫酸水素カリウム５．０１および５チパラジウ
ムー炭素１．０１を加え、水素を２０に９７α２の加圧
下に１５０℃の温度にて１２時間反応を行った。Example 2 Soybean oil tocopherol concentrate (total tocopherol content 9
7.6%, composition ratio r-tocopherol 74%; δ-tocopherol 26%) 30. of 10- dissolved in methanol 120- and noraformaldehyde 11
．． Of, 5.01 liters of potassium hydrogen sulfate and 1.01 liters of 5th palladium on carbon were added, and the reaction was carried out at a temperature of 150°C for 12 hours under a pressure of 97α2 hydrogen.

反応終了後、実施例１と同様に後処理を行い濃縮油状物
３０６りを得た。After the reaction was completed, post-treatment was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain 306 pieces of concentrated oil.

該油状物を高速液体クロマトグラフィーにより分析した
ところ、α−トコフェロールの純度ハ９０．９％であり
、β−％’−％　δ−トコフェロールのピークは見出さ
れなかった。回収率９５．０チ。When the oil was analyzed by high performance liquid chromatography, the purity of α-tocopherol was 90.9%, and no peak of β-%'-% δ-tocopherol was found. Recovery rate 95.0ch.

実施例　３ 大豆油トコフェロール濃縮物（総トコフェロール含量６
２．３俤、組成比α−トコフェロール１０チ：ｒ−トコ
フェロール６７チ；δ−トコフェロール２３％）３０．
Ｏｆをメタノール１２〇−に溶解し、／ξミラホルムア
ルデヒド１０．０ｒ１パラトルエンスルホン２．５ｆ、
および５％パラジウム−炭素１．０２を加え、水素を２
０　Ｋｇ／ｃｍ２の加圧下に１５０℃の温度にて１２時
間反応を行った。Example 3 Soybean oil tocopherol concentrate (total tocopherol content 6
2.3 yen, composition ratio α-tocopherol 10 t: r-tocopherol 67 t; δ-tocopherol 23%) 30.
Dissolve Of in methanol 120-/ξ miraformaldehyde 10.0r1 para-toluenesulfone 2.5f,
and 5% palladium-carbon 1.02 and hydrogen 2
The reaction was carried out at a temperature of 150° C. for 12 hours under a pressure of 0 Kg/cm 2 .

反応終了後実施例１と同様に後処理を行い濃縮油状物５
０．２ｔを得た。After the reaction was completed, post-treatment was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain a concentrated oily substance 5.
Obtained 0.2t.

高速液体クロマトグラフィーにより該油状物を分析した
ところ５６．１　％のα−トコフェロールが含有されて
おり、β−％”−％　δ−トコフェロールのピークは見
出されなかった。回収率９０．６チ。Analysis of the oil by high performance liquid chromatography revealed that it contained 56.1% α-tocopherol, and no peak for β-%''-% δ-tocopherol was found. Recovery rate was 90.6%. .

実施例　４ 大豆油トコフェロール濃縮物（総トコフェロール含ｉ６
２．３％、組成比α−トコフェロール１０チ；ｒ−トコ
フェロール６７チ；δ−トコフェロール２３チ）３０．
Ｏｆをメタノール１２ｏ−に溶解し　、２ラホルムアル
デヒド１ｏ、ｏｆ、［酸水素カリウム２．５ｆ、および
５チパラジウムー炭素１．Ｏｆを加え、水素を２０　Ｋ
ｇ／１ｙｒｒ２の加圧下に１５０℃の温度にて１２時間
反応を行った。Example 4 Soybean oil tocopherol concentrate (containing total tocopherol
2.3%, composition ratio α-tocopherol 10%; r-tocopherol 67%; δ-tocopherol 23%) 30.
Of was dissolved in 12 o of methanol, 1 o of formaldehyde, 2.5 f of potassium hydrogen oxide, and 1.5 f of potassium hydrogen oxide, and 1. Of and hydrogen at 20 K
The reaction was carried out at a temperature of 150° C. for 12 hours under a pressure of g/1 yrr2.

反応終了後実施例１と同様に後処理を行い濃縮油状物５
０．５ｔを得た。After the reaction was completed, post-treatment was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain a concentrated oily substance 5.
0.5t was obtained.

高速液体クロマトグラフィーにより核油状物を分析した
ところ５６．７％のα−トコフェロールが含有されてお
り、β−ｓ’−ｓ　δ−トコフェロールのピークは見出
されなかった。回収率９１．９％。Analysis of the kernel oil by high performance liquid chromatography revealed that it contained 56.7% α-tocopherol, and no β-s'-s δ-tocopherol peak was found. Recovery rate 91.9%.

参考例１　（特開昭５６−６８６７７号公報実施例２の
追試）大豆油トコフェロール濃縮物（総トコフェロール
含量９０３％　：組成比α−トコフェロール３．０チ；
ｒ−トコフェロール６２．８チ；δ−トコフェロール３
４．２％）（第３図参照）１２．１Ｆをトルエン１０２
ｄおよび酢酸１ａＯ−の混合溶媒に溶１３− ＭＬ、ノぞラホルムアルデヒド４．１ｆおよヒ１゜チパ
ラジウムー炭素１．４２を加え、水素５０に９／α２加
圧下、１００℃で５時間反応を行った。反応終了後１０
チア々ラジウム−炭素をろ別した後、ろ液を中性になる
まで水洗し、有機溶媒層を減圧下に濃縮して粘稠性褐色
油状物１五ｏｔを得た。Reference Example 1 (Additional test to Example 2 of JP-A-56-68677) Soybean oil tocopherol concentrate (total tocopherol content 903%: composition ratio α-tocopherol 3.0%;
r-tocopherol 62.8; δ-tocopherol 3
4.2%) (see Figure 3) 12.1F toluene 102
To a mixed solvent of d and acetic acid 1aO- were added 13-ML of solution, 4.1f of formaldehyde and 1.42% of acetic acid on palladium-carbon, and the reaction was carried out at 100°C under pressure of 9/α2 in hydrogen 50 for 5 hours. went. 10 after completion of reaction
After filtering off the radium-carbon, the filtrate was washed with water until it became neutral, and the organic solvent layer was concentrated under reduced pressure to obtain 15 tons of a viscous brown oil.

ガスクロマトグラフィーにより分析したところ、核油状
物は５４．５％のα−トコフェロールｆ含有しており、
未反応の非α−トコフェロールが数チ見出された（第４
図参照）。２回収率６５チ。When analyzed by gas chromatography, the core oil contained 54.5% α-tocopherol f.
Several unreacted non-α-tocopherols were found (4th
(see figure). 2 recovery rate 65ch.

参考例　２ 大豆油）　：Ｆ　７エロールａ縮物（１％　）コ７エロ
−ル９７．６％、組成比ｒ−トコフェロール７４チ；δ
−トコフェロール２６％）３Ｑ、Ｏｆをメタノール１２
０１Ｉ！７！ニ溶解し、パラホルムアルデヒド１αＯｆ
１五酸化リン５．Ｏｆ、および５％パラジ１４− ラム−炭素１．０２を加え水素を４０　ｈ／ｃｍ２の加
圧下に１７５℃の温度にて４時間反応を行った。Reference Example 2 Soybean oil): F7erol a-condensate (1%) co7erol 97.6%, composition ratio r-tocopherol 74th; δ
-tocopherol 26%) 3Q, Of methanol 12
01I! 7! Dissolve paraformaldehyde 1αOf
Phosphorus pentoxide 5. Of and 1.02% of 5% paradi-14-ram-carbon were added, and the reaction was carried out at a temperature of 175° C. for 4 hours under hydrogen pressure of 40 h/cm 2 .

反応終了後パラジウム−炭素をろ別した後、ろ液を減圧
下に磯縮し得られた油状物をイソゾロビルエーテルにて
抽出し中性になるまで水洗したが水層との分離が悪く長
時間の静置を必要とした。水洗後、イソプロピルエーテ
ル層を減圧下に濃縮し、粘稠性褐色油状物２９．８　ｆ
／を得た。After the reaction was completed, the palladium-carbon was filtered off, and the filtrate was condensed under reduced pressure. The resulting oil was extracted with isozorobyl ether and washed with water until it became neutral, but separation from the aqueous layer was poor. It required a long period of standing. After washing with water, the isopropyl ether layer was concentrated under reduced pressure to obtain a viscous brown oil of 29.8 f.
I got /.

核油状物をガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ７９６チのα−トコフェロールが含有されており、β
−１ｒ−１δ−トコフェロールのピークは見出されなか
ったがα−トコフェロールが溶離する直前に数−の蒸留
によって精製し難い不純物ピークが見出された。回収率
８１．０％。Analysis of the nuclear oil by gas chromatography revealed that it contained 796 α-tocopherols and β-tocopherol.
No peak for -1r-1δ-tocopherol was found, but an impurity peak that was difficult to purify by several-distillations was found just before α-tocopherol eluted. Recovery rate 81.0%.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第１図および第３図は原料の非α−トコフェロールのガ
スクロマトグラムを示し、第２図および第４図はα−ト
コフェロールのガスクロマトグラムを示す。 特許出願人　日清製粉株式会社 同　日清化学株式会社 特開昭ＧＯ−２３７０８５（６）1 and 3 show gas chromatograms of non-α-tocopherol as a raw material, and FIGS. 2 and 4 show gas chromatograms of α-tocopherol. Patent applicant: Nisshin Seifun Co., Ltd. Nisshin Chemical Co., Ltd. JP-A-Sho GO-237085 (6)

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] β＋ｒ　ｔ　ｆｔハδ−トコフェロールとホルムアルデ
ヒドまたはその重合体とを硫酸水素アルカリ金属塩また
は芳香族スルホン酸の存在下、水素添加することを特徴
とするα−トコフェロールの製造法。β+r t ft A method for producing α-tocopherol, which comprises hydrogenating δ-tocopherol and formaldehyde or a polymer thereof in the presence of an alkali metal hydrogen sulfate salt or an aromatic sulfonic acid.