JPS60234587A - 固形物質を含む水溶液からの乳酸の単離方法 - Google Patents
固形物質を含む水溶液からの乳酸の単離方法Info
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- JPS60234587A JPS60234587A JP60084705A JP8470585A JPS60234587A JP S60234587 A JPS60234587 A JP S60234587A JP 60084705 A JP60084705 A JP 60084705A JP 8470585 A JP8470585 A JP 8470585A JP S60234587 A JPS60234587 A JP S60234587A
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- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/56—Lactic acid
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、有機溶剤による抽出により、固形物質を含有
する水溶液から乳酸を単離する方法に関する。
する水溶液から乳酸を単離する方法に関する。
グルコース含有原料を発酵分解することにより、 L
(−)乳酸を工業的に製造することは公知である(イン
ダストリアル・アンド−エンジニアリング・ケミストリ
ー44巻1952年1958頁)。D−乳酸の製造も、
同様に適当な細菌により行われる。炭酸カルシウムの存
在下に発酵を行う結果、乳酸カルシウムを6〜20重量
%含有する水溶液又は水性懸濁液が得られる。
(−)乳酸を工業的に製造することは公知である(イン
ダストリアル・アンド−エンジニアリング・ケミストリ
ー44巻1952年1958頁)。D−乳酸の製造も、
同様に適当な細菌により行われる。炭酸カルシウムの存
在下に発酵を行う結果、乳酸カルシウムを6〜20重量
%含有する水溶液又は水性懸濁液が得られる。
次いでこの溶液を硫酸で酸性となし、沈殿した石膏を細
菌の菌体と一緒に炉別する。炉液として乳酸水溶液が得
られ、これを通常は濃縮して適当な精製操作に付する。
菌の菌体と一緒に炉別する。炉液として乳酸水溶液が得
られ、これを通常は濃縮して適当な精製操作に付する。
希薄な乳酸水溶液の濃縮は、装置内で細菌菌体ならびに
使用ずみ培養基の残部及び溶存硫酸カルシウムが凝結塊
になるためしばしば困難になる。この理由により、濾過
による固形物質を除去したのち、水溶液を溶剤例えばア
ルコール、エーテル、ケトン又はエステルにより抽出す
るという提案がなされている(例えば西ドイツ特許出願
公開・1268088号及び同6222867号各明細
書参照)。
使用ずみ培養基の残部及び溶存硫酸カルシウムが凝結塊
になるためしばしば困難になる。この理由により、濾過
による固形物質を除去したのち、水溶液を溶剤例えばア
ルコール、エーテル、ケトン又はエステルにより抽出す
るという提案がなされている(例えば西ドイツ特許出願
公開・1268088号及び同6222867号各明細
書参照)。
しかしこの濾過は特に微細に分散された生体物質に制約
され、高価な費用を要しかつ損失の多い操作技術である
・ことが判明したので、固形物質を含有する乳酸溶液を
濾過しないで抽出することにより固形物質を除去するこ
とも試みられた。しかしこの場合は、異なる溶剤の添加
後に固形物質特に生体物質が、二つの相に分布されるこ
とを免れなかった。長い静置時間ののちでも、多量の固
形物質が両層の境界に存在しており、F別せねばならな
い。
され、高価な費用を要しかつ損失の多い操作技術である
・ことが判明したので、固形物質を含有する乳酸溶液を
濾過しないで抽出することにより固形物質を除去するこ
とも試みられた。しかしこの場合は、異なる溶剤の添加
後に固形物質特に生体物質が、二つの相に分布されるこ
とを免れなかった。長い静置時間ののちでも、多量の固
形物質が両層の境界に存在しており、F別せねばならな
い。
本発明者らは、固形物質として石膏及び生体物質を含有
する、発酵法により製造された乳酸カルシウムの水溶液
又は水性懸濁液を硫酸で酸性化することにより得られた
懸濁液を、疎水性の内部構造体を備えた塔内で溶剤と向
流で接触させ、流出した溶剤相から乳酸を取得するとき
、前記の困難を脚避けて有機溶剤を用いる連続抽出によ
り、水溶液から乳酸を効率よ(単離しうろことを見出し
た。
する、発酵法により製造された乳酸カルシウムの水溶液
又は水性懸濁液を硫酸で酸性化することにより得られた
懸濁液を、疎水性の内部構造体を備えた塔内で溶剤と向
流で接触させ、流出した溶剤相から乳酸を取得するとき
、前記の困難を脚避けて有機溶剤を用いる連続抽出によ
り、水溶液から乳酸を効率よ(単離しうろことを見出し
た。
この新規方法によれば、濾過されていない懸濁液からの
乳酸の単離が、円滑にかつ工業上特に簡単な手段で達成
される。これは全く意外なことである。なぜならば抽出
は1例えば内部構造物が疎水性である多孔板塔内におい
てのみ成功するからである。
乳酸の単離が、円滑にかつ工業上特に簡単な手段で達成
される。これは全く意外なことである。なぜならば抽出
は1例えば内部構造物が疎水性である多孔板塔内におい
てのみ成功するからである。
出発溶液としては、自体既知の手段で発酵により製造さ
れた乳酸カルシウム水溶液を、硫酸で酸性化することに
より得られた工業的乳酸溶液が用いられる。この溶液と
しては、固形物質として特に石膏と生体物質を含有する
懸濁液が用いられる。生体物質とは、使用ずみの培地の
残部と一緒の細菌菌体例えば酵母を意味する。
れた乳酸カルシウム水溶液を、硫酸で酸性化することに
より得られた工業的乳酸溶液が用いられる。この溶液と
しては、固形物質として特に石膏と生体物質を含有する
懸濁液が用いられる。生体物質とは、使用ずみの培地の
残部と一緒の細菌菌体例えば酵母を意味する。
この種の懸濁液は例えば次の組成を有する。乳酸5〜1
5重量%、石膏5〜20重量%、硫酸0.1〜2重量%
、生体物質0.5〜5重量%。その残部は主として水で
ある。
5重量%、石膏5〜20重量%、硫酸0.1〜2重量%
、生体物質0.5〜5重量%。その残部は主として水で
ある。
本発明方法によればこの水性懸濁液を、疎水性の内部構
造体を備えた塔内で、溶剤と向流で接触させる。塔とし
ては、その構造が固体物質に調和する限り、例えばすべ
ての既知の基型のものが用いられる。塔は疎水性の内部
構造体、例えばテフロン製の又は合成樹脂層を有する鋼
製の内部構造物を装備せねばならない。特に好ましくは
振動する多孔板塔及び配置された充填物を有する充填体
塔である。水性懸濁液は、塔の上部に供給され、そして
分散相として送られる。溶剤は、この分散水相に対し向
流で送られる。10〜90℃で行われる、溶剤による水
性懸濁液の抽出ののち、塔から水相及び有機相が取出さ
れる。次いで乳酸を自体既知の方法により、溶剤相から
分離する。
造体を備えた塔内で、溶剤と向流で接触させる。塔とし
ては、その構造が固体物質に調和する限り、例えばすべ
ての既知の基型のものが用いられる。塔は疎水性の内部
構造体、例えばテフロン製の又は合成樹脂層を有する鋼
製の内部構造物を装備せねばならない。特に好ましくは
振動する多孔板塔及び配置された充填物を有する充填体
塔である。水性懸濁液は、塔の上部に供給され、そして
分散相として送られる。溶剤は、この分散水相に対し向
流で送られる。10〜90℃で行われる、溶剤による水
性懸濁液の抽出ののち、塔から水相及び有機相が取出さ
れる。次いで乳酸を自体既知の方法により、溶剤相から
分離する。
ず、そして0,1以上の分配係数を有する有機溶剤が適
する。ここで分配係数とは、平衡状態における、溶剤相
と水相との間の乳酸含量の比率を意味する。この種の溶
剤の例は、エーテル例えばジインブチルエーテル、エス
テル例えば乳酸イソブチル又は乳酸ペンチル、ケトン例
えばブタノン又はメチルエチルケトン、及びアルコール
例えば少なくとも4個の炭素原子を有するアルカノール
例えばブタノール、インブタノール、ペンタノール及び
メチルブタノールである。 ゛純粋な溶剤のほか、溶剤
混合物も使用できる。
する。ここで分配係数とは、平衡状態における、溶剤相
と水相との間の乳酸含量の比率を意味する。この種の溶
剤の例は、エーテル例えばジインブチルエーテル、エス
テル例えば乳酸イソブチル又は乳酸ペンチル、ケトン例
えばブタノン又はメチルエチルケトン、及びアルコール
例えば少なくとも4個の炭素原子を有するアルカノール
例えばブタノール、インブタノール、ペンタノール及び
メチルブタノールである。 ゛純粋な溶剤のほか、溶剤
混合物も使用できる。
溶剤の量はそれぞれの分配係数に依存する。その量は、
水性出発混合物の0.1〜10倍重量であってよい。好
ましくは溶剤は、出発混合物に対し重量で0.5〜3倍
用いられる。溶剤としてのアルコールの使用には二つの
利点がある。その一つは分配係数が抽出温度に強(依存
することである。インブタノールにおいては、例えば2
0℃から70℃に抽出温度を高めると、溶剤おいて抽出
塔内で乳酸の一部が好ましく対応エステルに変わること
であり、これはさらに溶剤の節減と抽出液中の含水量の
減少をもたらす。
水性出発混合物の0.1〜10倍重量であってよい。好
ましくは溶剤は、出発混合物に対し重量で0.5〜3倍
用いられる。溶剤としてのアルコールの使用には二つの
利点がある。その一つは分配係数が抽出温度に強(依存
することである。インブタノールにおいては、例えば2
0℃から70℃に抽出温度を高めると、溶剤おいて抽出
塔内で乳酸の一部が好ましく対応エステルに変わること
であり、これはさらに溶剤の節減と抽出液中の含水量の
減少をもたらす。
この利点によって、50%以上の蒸留費の節約が得られ
る。
る。
使用される水性懸濁液中の硫酸の過剰含量は特に有利で
ある。なぜならばそれは一部は乳酸と一緒に抽出され、
そしてエステル化に際して触媒として役立つからである
。反応の完結は、既知の手段で後続の非連続の又は連続
のエステル化工程で行われる。例えば溶剤相を60〜1
40℃の温度に加熱し、反応水を場合により真空下で留
去する。蒸留により純粋な形で得られる乳酸エステルは
、価値の高い中間体である。
ある。なぜならばそれは一部は乳酸と一緒に抽出され、
そしてエステル化に際して触媒として役立つからである
。反応の完結は、既知の手段で後続の非連続の又は連続
のエステル化工程で行われる。例えば溶剤相を60〜1
40℃の温度に加熱し、反応水を場合により真空下で留
去する。蒸留により純粋な形で得られる乳酸エステルは
、価値の高い中間体である。
これは、既知の手段で再び乳酸とアルコールに分解する
こともでき、こうして高純度の乳酸が得られる。
こともでき、こうして高純度の乳酸が得られる。
実施例
テフロン製の多孔棚段を備えた振動式の塔の頂部に、分
散相として毎時、乳酸416重量部、水6085重量部
、硫酸52重量部ならびに固形物としての石膏及び生体
物質505重量部を含有する1発酵により得られた乳酸
水溶液を連続的に供給する。この水性分散相に対し向流
で同時に、抽出のために塔の下方から上方へ700Cで
、水で飽和したインブタノール4600重量部を導通す
る。この混合物から相分離により、固形物不在のインブ
タノール相と固形物含有の水性相とが得られる。水溶液
流入部の上方で塔から連続的に取出されるインブタノー
ル相は、装入された乳酸の97%以上を含有する。抽出
される乳酸の約25%が乳酸インブチルエステルの形で
得られる。次いでインブタノール相中に溶存する乳酸を
、60〜140℃での反応水の留去により完全にインブ
チルエステルに変工、真空蒸留(沸点、25ミリバール
で80℃)する。収率は乳酸に対して95%である。
散相として毎時、乳酸416重量部、水6085重量部
、硫酸52重量部ならびに固形物としての石膏及び生体
物質505重量部を含有する1発酵により得られた乳酸
水溶液を連続的に供給する。この水性分散相に対し向流
で同時に、抽出のために塔の下方から上方へ700Cで
、水で飽和したインブタノール4600重量部を導通す
る。この混合物から相分離により、固形物不在のインブ
タノール相と固形物含有の水性相とが得られる。水溶液
流入部の上方で塔から連続的に取出されるインブタノー
ル相は、装入された乳酸の97%以上を含有する。抽出
される乳酸の約25%が乳酸インブチルエステルの形で
得られる。次いでインブタノール相中に溶存する乳酸を
、60〜140℃での反応水の留去により完全にインブ
チルエステルに変工、真空蒸留(沸点、25ミリバール
で80℃)する。収率は乳酸に対して95%である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 固形物質として石膏及び生体物質を含有する、発
酵法により製造された乳酸カルシウムの水溶液又は水性
懸濁液を硫酸で酸性化することにより得られた懸濁液を
、疎水性の内部構造体を備えた塔内で溶剤と向流で接触
させ、流出した溶剤相から乳酸を取得することを特徴と
する、有機溶剤による連続抽出により水溶液から乳酸を
単離する方法。 2、 溶剤としてブタノール又はペンタノールを使用す
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法
。 3、 塔内でのブタノール又はペンタノールによる抽出
に際して得られた溶剤相を、乳酸エステル加熱すること
を特徴とする特許請求の範囲第1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19843415141 DE3415141A1 (de) | 1984-04-21 | 1984-04-21 | Verfahren zur isolierung von milchsaeure aus feststoffhaltigen waessrigen loesungen |
DE3415141.9 | 1984-04-21 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60234587A true JPS60234587A (ja) | 1985-11-21 |
Family
ID=6234193
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60084705A Expired - Lifetime JPS60234587A (ja) | 1984-04-21 | 1985-04-22 | 固形物質を含む水溶液からの乳酸の単離方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0159585B1 (ja) |
JP (1) | JPS60234587A (ja) |
DE (2) | DE3415141A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009501762A (ja) * | 2005-07-18 | 2009-01-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水性懸濁液からの乳酸の抽出方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3445288A1 (de) * | 1984-12-12 | 1986-06-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur isolierung von organischen wertprodukten aus feste biomasse enthaltenden, waessrigen fermentationsloesungen |
IT1227895B (it) * | 1988-12-22 | 1991-05-14 | Donegani Guido Ist | Processo per il recupero di acido lattico da soluzioni che lo contengono |
US5210296A (en) * | 1990-11-19 | 1993-05-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Recovery of lactate esters and lactic acid from fermentation broth |
US6160173A (en) * | 1996-10-09 | 2000-12-12 | Cargill Incorporated | Process for the recovery of lactic acid esters and amides from aqueous solutions of lactic acid and/or salts thereof |
US6229046B1 (en) | 1997-10-14 | 2001-05-08 | Cargill, Incorported | Lactic acid processing methods arrangements and products |
NL1013265C2 (nl) * | 1999-10-12 | 2001-04-17 | Purac Biochem Bv | Continueproces voor het bereiden van melkzuur. |
ES2302753T5 (es) | 2000-09-15 | 2011-12-12 | Purac Biochem B.V. | Método para la purificación de un ácido alfa hidroxi a escala industrial. |
US6509179B1 (en) | 2000-10-12 | 2003-01-21 | Barbara I. Veldhuis-Stribos | Continuous process for preparing lactic acid |
CN102351686B (zh) * | 2011-08-16 | 2013-11-06 | 武汉三江航天固德生物科技有限公司 | 甲醇酯化耦合真空蒸馏法乳酸提取纯化生产方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5753078A (en) * | 1980-09-17 | 1982-03-29 | Toshiba Electric Equip | Table tap |
JPS58116687A (ja) * | 1981-12-07 | 1983-07-11 | シ−・ピ−・シ−・インタ−ナシヨナル・インコ−ポレイテツド | 希薄水溶液から有機薬品を濃縮する方法 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US2712516A (en) * | 1950-06-17 | 1955-07-05 | Corn Prod Refining Co | Method of treating steep liquor |
DE3222837A1 (de) * | 1982-06-18 | 1983-12-22 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von milchsaeuremethylester |
-
1984
- 1984-04-21 DE DE19843415141 patent/DE3415141A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-04-02 EP EP85103975A patent/EP0159585B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-02 DE DE8585103975T patent/DE3576526D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-04-22 JP JP60084705A patent/JPS60234587A/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5753078A (en) * | 1980-09-17 | 1982-03-29 | Toshiba Electric Equip | Table tap |
JPS58116687A (ja) * | 1981-12-07 | 1983-07-11 | シ−・ピ−・シ−・インタ−ナシヨナル・インコ−ポレイテツド | 希薄水溶液から有機薬品を濃縮する方法 |
Cited By (1)
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JP2009501762A (ja) * | 2005-07-18 | 2009-01-22 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 水性懸濁液からの乳酸の抽出方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0159585B1 (de) | 1990-03-14 |
EP0159585A3 (en) | 1987-09-02 |
DE3576526D1 (de) | 1990-04-19 |
EP0159585A2 (de) | 1985-10-30 |
DE3415141A1 (de) | 1985-10-31 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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EXPY | Cancellation because of completion of term |