JPS602303B2 - ビス（４−ヒドロキシアルコキシフエニル）スルホンの製法 - Google Patents
ビス（４−ヒドロキシアルコキシフエニル）スルホンの製法Info
- Publication number
- JPS602303B2 JPS602303B2 JP57177503A JP17750382A JPS602303B2 JP S602303 B2 JPS602303 B2 JP S602303B2 JP 57177503 A JP57177503 A JP 57177503A JP 17750382 A JP17750382 A JP 17750382A JP S602303 B2 JPS602303 B2 JP S602303B2
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- JP
- Japan
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- sulfone
- reaction
- bis
- hydroxyalkoxyphenyl
- hydroxyphenyl
- Prior art date
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- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はビス（４ーヒドロキシフェニル）スルホンとア
ルキレンオキサィドから高純度のビス（４ーヒドロキシ
アルコキシフエニル）スルホンを収率良く製造する方法
に関する。
ルキレンオキサィドから高純度のビス（４ーヒドロキシ
アルコキシフエニル）スルホンを収率良く製造する方法
に関する。
ビス（４ーヒドロキシアルコキシフエニル）スルホン
はジオール成分として、ポリエステル樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ェポキシ樹脂等のエン
ジニアリングプラスチック原料として極めて有用な物質
で、ポリマーの耐熱性、耐酸化性、機械的特性等を著し
く向上させる。又、平滑剤、界面活性剤等の有機合成化
学の中間体としても有用な化合物であり、その為に高純
度で高収率の製法が要望されている。一般に、フェノー
ル性水酸基にアルキレンオキサィドを付加させる方法と
しては、無溶媒或いは有機溶媒中でアルカリ性触媒の存
在下で反応させる事が公知であるが、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルホンは融点が２５０℃と高い為、無
溶媒での反応は大変困難である。
はジオール成分として、ポリエステル樹脂、ポリウレタ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ェポキシ樹脂等のエン
ジニアリングプラスチック原料として極めて有用な物質
で、ポリマーの耐熱性、耐酸化性、機械的特性等を著し
く向上させる。又、平滑剤、界面活性剤等の有機合成化
学の中間体としても有用な化合物であり、その為に高純
度で高収率の製法が要望されている。一般に、フェノー
ル性水酸基にアルキレンオキサィドを付加させる方法と
しては、無溶媒或いは有機溶媒中でアルカリ性触媒の存
在下で反応させる事が公知であるが、ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルホンは融点が２５０℃と高い為、無
溶媒での反応は大変困難である。
又多量の有機溶媒、例えば、メチルアルコール、インプ
ロピルアルコール、ベンゼン等を用いて、加圧条件下に
長時間を要して反応させる必要があり、溶媒の浪費、多
量の副生物の生成等工業的生産には適していない。本発
明者らは工業的生産に向く高純度のビス（４−ヒドロキ
シアルコキシフエニル）スルホンの製造方法を鋭意研究
した結果本発明に到達した。
ロピルアルコール、ベンゼン等を用いて、加圧条件下に
長時間を要して反応させる必要があり、溶媒の浪費、多
量の副生物の生成等工業的生産には適していない。本発
明者らは工業的生産に向く高純度のビス（４−ヒドロキ
シアルコキシフエニル）スルホンの製造方法を鋭意研究
した結果本発明に到達した。
本発明は、一般の有機溶媒を全く使用せずに、水溶媒中
弱アルカリ性触媒の存在下、７０〜９０ｑｏの温度で短
時間の反応により高収率高純度のピス（４−ヒドロキシ
アルコキシフエニル）スルホンを工業的に製造する方法
を提供するものである。
弱アルカリ性触媒の存在下、７０〜９０ｑｏの温度で短
時間の反応により高収率高純度のピス（４−ヒドロキシ
アルコキシフエニル）スルホンを工業的に製造する方法
を提供するものである。
本発明に有用なビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホ
ンは次の一般式で示されるものである。また、アルキレ
ンオキサィドは炭素数２〜４のアルキレン基を有するエ
チレンオキサィド、プロピレンオキサイド、プチレンオ
キサイドである。
ンは次の一般式で示されるものである。また、アルキレ
ンオキサィドは炭素数２〜４のアルキレン基を有するエ
チレンオキサィド、プロピレンオキサイド、プチレンオ
キサイドである。
本発明に用いられる触媒は、一般の弱アルカリ性金属触
媒である。即ち、アルカリ金属又はアルカリ士類金属の
ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、マロン
酸塩でそれの単独あるいは併用で使用する。アルカリ性
の強い触媒を使用すると、反応性は高くなるが、副反応
物が生成して純度が低下する。本発明を実施する場合、
常圧気相法及びオートクレープ法のいずれでも良いが、
反応温度は７０〜９０千○である。
媒である。即ち、アルカリ金属又はアルカリ士類金属の
ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、シュウ酸塩、マロン
酸塩でそれの単独あるいは併用で使用する。アルカリ性
の強い触媒を使用すると、反応性は高くなるが、副反応
物が生成して純度が低下する。本発明を実施する場合、
常圧気相法及びオートクレープ法のいずれでも良いが、
反応温度は７０〜９０千○である。
９０午０を超えると、反応は早いが純度が低下し、７０
ｑｏより低いと反応速度が遅くなる。
ｑｏより低いと反応速度が遅くなる。
本発明は、有機溶媒を全く使用しない事により、工場で
の毒性、引火性等の危険が全くなく、安全且つ経済的に
有利な、工業的生産に極めて適するものである。以下に
例をもって本発明を説明する。
の毒性、引火性等の危険が全くなく、安全且つ経済的に
有利な、工業的生産に極めて適するものである。以下に
例をもって本発明を説明する。
尚、例中「％」は重量％を示す。実施例 １
ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホン５００夕、水
１０００の‘及び酢酸ナトリウム２０夕を蝿梓機を付し
たステンレス製３ぐオートクレープに入れ、反応混合物
を８５ｑｏに加熱し、２ｋ９／地の圧力下に、燭拝しな
がらエチレンオキサイド２２０夕を山時間で導入する。
１０００の‘及び酢酸ナトリウム２０夕を蝿梓機を付し
たステンレス製３ぐオートクレープに入れ、反応混合物
を８５ｑｏに加熱し、２ｋ９／地の圧力下に、燭拝しな
がらエチレンオキサイド２２０夕を山時間で導入する。
更に反応温度を８０〜９ぴ０に保持させながら、反応を
１時間続ける。反応終了後、反応物を十分に水洗いロ過
して、乾燥すると、ビス（４−ヒドロキシエトキシフヱ
ニル）スルホンが６５０タ得られた。結果を表１に示す
。実施例 ２ 実施例１の方法において、触媒の種類を変えて反復操作
を行なった。
１時間続ける。反応終了後、反応物を十分に水洗いロ過
して、乾燥すると、ビス（４−ヒドロキシエトキシフヱ
ニル）スルホンが６５０タ得られた。結果を表１に示す
。実施例 ２ 実施例１の方法において、触媒の種類を変えて反復操作
を行なった。
結果を表１に示す。比較例 １
ビス（４ーヒドロキシフエニル）スルホン５００夕、ィ
ソプロパノール１０００の【及び水酸化ナトリウム５夕
を縄枠機を付した２そのフラスコに入れて、反応混合物
を８５℃に加熱し、蝿拝しながらエチレンオキサィド２
２０夕を２時間で吹込む。
ソプロパノール１０００の【及び水酸化ナトリウム５夕
を縄枠機を付した２そのフラスコに入れて、反応混合物
を８５℃に加熱し、蝿拝しながらエチレンオキサィド２
２０夕を２時間で吹込む。
更に反応温度を８０〜９０ｑｏに保持させながら反応を
１時間続ける。反応終了後ィソプロパノールを留去し、
反応物を十分に水洗し、ロ過して、乾燥すると、ビス（
４ーヒドロキシエトキシフエニル）スルホンが６２０タ
得られた。結果を表１に示す。比較例 ２実施例１の方
法において、触媒として水酸化ナトリウム５夕を添加し
、反応温度を１００ｏ〜１１０ｑｏに変えて行なった。
１時間続ける。反応終了後ィソプロパノールを留去し、
反応物を十分に水洗し、ロ過して、乾燥すると、ビス（
４ーヒドロキシエトキシフエニル）スルホンが６２０タ
得られた。結果を表１に示す。比較例 ２実施例１の方
法において、触媒として水酸化ナトリウム５夕を添加し
、反応温度を１００ｏ〜１１０ｑｏに変えて行なった。
結果を表１に示す。表１
組成はガスクロマトグラフィ−による分析結果である。
２モル付加体が目的とする反応生成物である。実施例
３ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホソ５００夕、
水７５０の‘及び酢酸カリウム２５夕を３そのオートク
レープに入れ、反応混合物を８５℃に加熱して、２．５
ｋｇ′洲の圧力下に、蝿拝しながら、プロピレンオキサ
ィド３５０夕を１時間で導入する。
３ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホソ５００夕、
水７５０の‘及び酢酸カリウム２５夕を３そのオートク
レープに入れ、反応混合物を８５℃に加熱して、２．５
ｋｇ′洲の圧力下に、蝿拝しながら、プロピレンオキサ
ィド３５０夕を１時間で導入する。
更に反応温度を８０〜９０℃に保持させながら、反応を
１時間３■ご綾ける。反応終了後、反応物を十分に水洗
し、脱水し、乾燥すると、ビス（４−ヒドロキシブロポ
キシフェニル）スルホンが７１０タ得られた。収率９７
．０％。組成は次の通りであった。
１時間３■ご綾ける。反応終了後、反応物を十分に水洗
し、脱水し、乾燥すると、ビス（４−ヒドロキシブロポ
キシフェニル）スルホンが７１０タ得られた。収率９７
．０％。組成は次の通りであった。
Claims (1)
- １ ビス（４−ヒドロキシフエニル）スルホンとアルキ
レンオキサイドを反応させてビス（４−ヒドロキシアル
コキシフエニル）スルホンを製造するに当り、水溶媒中
で、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のギ酸塩、酢酸
塩、プロピオン酸塩、シユウ酸塩及びマロン酸塩から選
ばれる弱アルカリ性触媒の存在下に、７０〜９０℃の温
度において反応させる事を特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57177503A JPS602303B2 (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | ビス（４−ヒドロキシアルコキシフエニル）スルホンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57177503A JPS602303B2 (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | ビス（４−ヒドロキシアルコキシフエニル）スルホンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5967258A JPS5967258A (ja) | 1984-04-16 |
| JPS602303B2 true JPS602303B2 (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=16032039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57177503A Expired JPS602303B2 (ja) | 1982-10-12 | 1982-10-12 | ビス（４−ヒドロキシアルコキシフエニル）スルホンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS602303B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105949094B (zh) * | 2016-05-13 | 2017-12-08 | 江苏傲伦达科技实业股份有限公司 | 二[4‑(2‑羟基乙氧基)苯基]砜及其衍生物的制备方法及其催化剂 |
| CN111153839A (zh) * | 2020-01-17 | 2020-05-15 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种含砜基二元醇及其制备方法 |
| CN111171279B (zh) * | 2020-01-17 | 2021-07-02 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种含砜基的聚氨酯、其制备方法及应用 |
-
1982
- 1982-10-12 JP JP57177503A patent/JPS602303B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5967258A (ja) | 1984-04-16 |
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