JPS60226832A - 多糖の脂肪族エステルを含む分離剤 - Google Patents

多糖の脂肪族エステルを含む分離剤

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JPS60226832A
JPS60226832A JP59065323A JP6532384A JPS60226832A JP S60226832 A JPS60226832 A JP S60226832A JP 59065323 A JP59065323 A JP 59065323A JP 6532384 A JP6532384 A JP 6532384A JP S60226832 A JPS60226832 A JP S60226832A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は多糖の脂肪族エステルを有効成分とする分離剤
に関するものでおる。
〔産業上の利用分野〕
本発明の分離剤はあらゆる化学物質の分離。
特に光学分割に用いることができる。
よく知られているように、化学的に紘同じ化合物であっ
てもその光学異性体は通常生体に対する作用を異にする
。従って眠農薬、生化学関連産業等の分野において単位
当りの薬効の向上や、副作用、薬害の防止等の目的のた
めに、光学的に純粋な化合物を調製することが極めて重
要な課題となっている。光学異性の混合物を分離、即ち
光学分割するためには従来優先晶出法やジアステレオマ
ー法が用いられているが、これらの方法では光学分割さ
れる化合物の種類は限られておシ、また長い時間と多大
な労力を要する場合が多い。従って、クロマトグラフィ
ー法によって簡便に光学分割を行なうだめの技術が強く
望まれている。
〔従来技術〕
クロマトグラフィー法による光学分割の研究は以前から
行なわれている。しかし従来開発された分離剤は、分離
効率が良くないこと１分割の対象とする化合物が特殊な
官能基を必要とすること、あるいは分離剤の安定性が良
くないことなど、いろいろな問題があシ、すべての化合
物に対して満足すべき光学分割を行なうことは難かしか
った。
〔発明の目的〕
従って既存の分離剤、特にセルローストリアセテートを
有効成分とする分離剤とは異った化学構造を持ち、その
ことによって、それらとは異なった分離特性を有し、あ
るいはよシ高度な光学異性体識別能力を有する分離剤を
提供することが本発明の目的である。
〔発明の構成〕
本発明はセルロースアセテートを除く多糖の脂肪酸エス
テルを有効成分とする分離剤によって上記目的を達成す
るものである。
本発明の分離剤は好ま１７＜は何らかの化合物の光学異
性体に対し異なった吸着力を示すものである。
本発明における多糖とは合成多糖、天然多糖、天然物変
成多糖のいずれかを問わず、光学活性であればいかなる
ものでも良いが、好ましくは結合様式の規則性の高いも
のでちる。例示すればβ−１，４−グルカン（セルロー
ス）、α−１゜４−グルカン（アミロース、アミロペク
チン）、α−１，６−クルカン（デキストラン）、β−
１゜６−グルカン（プスツラン）、β−１，３−クルカ
ン（例えばカードラン、シゾフィラン等）、α−１，３
−グルカン、β−１，２−グルカン（ＣｒｏｗｎＧａｌ
ｌ多糖）、β−１，４−ガラクタン、β−１，４−マン
ナン、α−１，６−マンナン、β−１，２−フラクタン
（イヌリン）、β−２，６−フラクタン（レバン）、β
−１，４−キシラン、β−１，３−キシラン、β−１，
４−キトサン、β−１，４−Ｎ−７セチルキトサン（キ
チン）、プルラン、アガロース、アルギン酸等であり、
更に好ましくは高純度の多糖を容易に得ることのできる
セルロース、アミロース、β−１，４−キトサン、キチ
ン、β−１，４−マンナン、β−１，４−キシラン、イ
ヌリン、カードラン等である。
これら多糖の数平均重合度（−分子中に含まれるピラノ
ースあるいはフラノース環の平均数）は５以上、好まし
くは１０以上であシ、特に上限はないが５００以下であ
ることが取り扱いの容易さにおいて好ましい。
本発明の多糖の脂肪族エステルとは多糖の有する全水酸
基の平均して３０〜１００％、好ましくは８５〜１００
％が脂肪族カルボン酸とエステル結合を形成しているも
のである。ここでいう脂肪族カルボン酸とは芳香族基あ
るいはへテロ芳香族基を含まない炭素ｒｉ１〜２０から
成る鎖式あるいは環式の炭化水素骨格を有プるものであ
り、例示すれば酢酸（化１．セルロースの場合を除く）
、プロピオン酸、３，４，５，６．あるいは７員環のシ
クロアルカンカルボン酸等が単げられる。またプロピオ
ル酸誘導体やアクリル酸誘導体のように不飽和結合を有
するものも含まれる。
更に該カルボン酸にハロゲンや窒素、酸素などのへテロ
原子を含む置換基を有しても良い。
該多糖の上記カルボン酸とエステル結合を形成している
水酸基以外の水酸基は、遊離水酸基とし７て存在（７て
も良いし、本分離剤の分離能力を失わない範囲でエステ
ル化、エーテル化、あるいはカルバメート化されていて
も良い。
本発明の多糖の脂肪酸エステルを得るためのエステル化
法はセルロースやアミロースなどで行なわれている従来
公知の方法に糸条して行なうことができる（例えば朝倉
書店１大有機化学１９、天然高分子化学Ｉ　Ｊ　Ｐ　１
２４参照）○例えはエステル化剤として一般的なものは
対応するカルボン酸の無水物もしくは酸ノ・ライドであ
り、中でも最も一般的なものは酸クロリドである。
三級アミン塩基あるいはルイス酸を触媒として用いるこ
とが望ましく、反応溶剤としてはエステル化反応を阻害
しないものであればいかなるものでも良いが、例えばピ
リジンまたはキノリ／等が塩基をかねてよく用いられる
。しばしば４−　（Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン
のようカ触媒が反応を促進する上で有効である。
また対応するカルボン酸と適当な脱水剤を多糖に作用さ
せることもできる。
反応の原料として用いる多糖はしばしば反応性に乏しく
、このような場合溶解再沈澱、溶解凍結乾燥等の処理に
よって活性化するか、あるいは反応の溶媒として該多糖
を溶解するものを選択すると良い。
本発明の分離剤を化合物やその光学異性体を分離する目
的に使用するには、ガスクロマトグラフィー、液体クロ
マトグラフィー、薄層クロマトグラフィー法などのクロ
マトグラフィー法を用いるのが一般的であるが、膜分離
を行なうこともできる。
本発明の分離剤を液体クロマトグラフィー法に応用する
には、粉体としてカラムに充填する方法、キャピラリー
カラムにコーティングする方法、該分離剤によってキャ
ピラリーを形成し、その内壁を利用する方法、紡糸し、
これを束ねてカラムとする方法などの方法がとられるが
、粉体とすることが一般的である。
該分離剤を粉体とするにはこれを破砕するかビーズ状に
することが好ましい。粒子の大きさは使用するカラムや
プレートの大きさによって異なるが、１μｍ〜１０闘で
あり、好ましくは１μｍ〜３００μｍで、粒子は多孔質
であることが好ましい。
更に分離剤の耐圧能力の向上、溶媒置換による膨潤、収
縮の防止、理論段数の向上のために、該分離剤を担体に
保持させることが好ましい。
適当な担体の大きさは使用するカラムやプレートの大き
さにより変わるが、一般に１μｍ〜１゜闘であり、好ま
しくは１７ｒｍ〜３００μｍである。担体は多孔質であ
ることが好ましく、平均孔径は５００００　Ａである。
該分離剤を保持させる量は担体に対して１〜１００重景
％、好ましくけ５〜５０重量％である。
該分離剤を担体に保持させる方法は化学的方法でも物理
的方法でも良い。物理的方法としては、該分離剤を可溶
性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合し、減圧又は加温
下、気流によシ溶剤を留去させる方法や、該分離剤を可
溶性の溶剤に溶解させ、担体と良く混合した波紋溶剤と
相容性の無い液体中に攪拌、分散せしめ、該溶剤を拡散
させる方法もある。このようにして担体に保持した該分
離剤を結晶化する場合には熱処理などの処理を行なうこ
とができる。また、少量の溶剤を加えて該分離剤を一旦
膨潤あるいは溶解せしめ、再び溶剤を留去することによ
り、その保持状態、ひいては分離能を変化せしめること
が可能である。
担体としては多孔質有機担体又は多孔質無機担体があり
、好ましくは多孔質無機担体である。
多孔質有機担体として適当なものは、ポリスチレン、ポ
リアクリルアミド、ポリアクリレート等から成る高分子
物質が挙げられる。多孔質無機担体として適当なものは
シリカ、アルミナ、マグネシア、酸化チタン、ガラス、
ケイ酸塩、カオリンの如き合成若しくは天然の物質が挙
げられ、該分離剤との親和性を良くするために表面処理
を行なっても良い。表面処理の方法としては有機シラン
化合物を用いたシラン化処理やプラズマ重合による表面
処理法等がある。
なお、化合物あるいは光学異性体の分離に該分離剤を用
いる場合に、化学的には同じ分離剤であってもその分子
量、結晶性、配向性等の物理的状態によって分離特性が
変化する場合がある。従って今まで述べたいずれの方法
によって該分離剤を使用する場合においても、その工程
で用いる溶媒の選択や、工程終了後の熱処理やエツチン
グ、液体による膨潤処理などの物理処理によって、目的
に応じて分離特性に変化を与えることが可能である。
液体クロマトグラフィーあるいは薄層クロマトグラフィ
ーを行なう場合の展開溶媒としては、該分離剤を溶解ま
たはこれと反応する液体を除いて特に制約はない。該分
離剤を化学的方法で担体に結合したシ、架橋により不溶
化した場合には反応性液体を除いては制約はない。いう
までもなく、展開溶媒によって化学物または光学異性体
の分離特性は変化するので、各種の展開溶媒を検討する
ことが望ましい。
一方、薄層クロマトグラフィーを行なう場合には０．１
μｍ〜０．１闘程度の粒子から成る該分離剤と、必要で
あれば少量の結合剤より成る厚さ０．１〜１００ｍ１１
１の層を支持板上に形成すれば良い。
膜分離を行なう場合には中空系あるいはフィルムとして
用いる。
本発明の多糖の脂肪族エステルを有効成分とする分離剤
は各種化合物の分離に有効であり、特に従来分離が非常
に困難であった光学異性体の分離に極めて有効である。
分離の対象となる光学異性体は本分離剤によってそのど
ちらか一方がよシ強く吸着されるものである。
（発明の効果） 本発明の分離剤とセルローストリアセテートとを同様に
シリカビーズに担持して比較すると、ベンゾインの分Ｍ
においてセルローストリアセテートがα値１．０５を与
えたのに対し、例えばセルローストリスシクロプロパン
カルボキシレートは１．１０という値を与えた。またト
ランススチルベンオキシドの分離においてセルロースト
リアセテートがα値１．２２を与えたのに対し、マンナ
ントリアセテートが１．５１を与え、本発明の分離剤が
優れた効果を示すことがわかる。
以下本発明を実施例によって詳述するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。伺、実施例中に
表わされる用語の定義は以下の通りである。
合成例１ シリカビーズ（ＭｅｒＯｋ社製ＬｌＯｈｒＯｅｐｈｅｒ
　Ｓ工１０００　）　１０　Ｆを２００Ｍ枝付丸底フラ
スコに入れ、オイルパスで１２０℃、３時間真空乾燥し
た後Ｎ２を入れた。Ｏａ］’１２を入れて蒸留したトル
エンをシリカビーズに１００１加えた。次にジフェニル
ジメトキシシラン（信越化学ＫＢＭ　２０２　）を３ｄ
加えて攪拌後、１２０℃で１時間反応させ九更に３〜５
−のトルエンを留去後１２０℃で２時間反応させた。グ
ラスフィルターで濾過し、トルエン５０ｄで３回、メタ
ノール５０ｄで３回洗浄し、４０℃で１時間真空乾燥を
行なった。
次に該シリカビーズ約１０Ｆを２０口１枝付丸底フラス
コに入れ、１００℃で３時間真空乾燥した彼、常圧に戻
し室温になってからＮ２を入れた。
蒸留したトルエン１００１を乾燥したシリカビーズに加
えた。次にトリメチルシリル剤Ｎ、　０−Ｂｉｓ−（ト
リメチルシリル）アセトアミド１１を加えて攪拌し、１
１５℃で３時間反応させた。次にグラスフィルターで濾
過後、トルエンで洗浄をし、約４時間真空乾燥した。
合成例２ 数平均重合度１１０．置換度２．９７のセルロース）　
ＩＪアセテート（ダイセル化学工業ＫＪ、製）を１１１
０酢酸（関東化学ｘ、ｘ、　）に溶解し、５．２１の水
と５　ｒｔｔｅの濃硫酸を加え、８０℃、３時間反応さ
せた。反応液を冷却し、過剰の酢酸マグネシウム水溶液
で硫酸を中和した。該溶液を３にの水中に入れて、低分
子量化したセルローストリアセテートを沈澱させた。グ
ラスフィルター（Ｇ３）によってＦ別、更に１にの水に
分散径戸別し、真空乾燥した０生成物を塩化メチレンに
溶解させ、２−プロパツールに再沈澱する操作を２回繰
り返して精製した後乾燥した。生成物は、ＩＲスペクト
ル及びＮＭＲスペクトルよシセルローストリアセテート
であシ、蒸気圧浸透圧法よ請求めた数平均分子量は７９
００で、数平均重合度に換算すると２７であった。蒸気
圧浸透圧法ハ、ヘーハープレッシャーオスモメーターＣ
０ＲＯＮＡ１１７ヲ用いて溶媒にクロロホルム−１％エ
タノールの混合溶媒を使用して測定した。
こうして得られたセルローストリアセテート６０炉を２
−プロパツール２００１に分散し、ゆるやかに攪拌しな
から６０１の１００％ヒドラジンヒトラード（牛丼化学
製）をゆつくシ滴下した。該懸濁液を６０℃に３時間保
った後グラスフィルターで生成したセルロースを日別し
、これをアセトンにより繰り返し洗滌した後、６０℃で
真空乾燥した。生成物の工Ｒスペクトルには１７２０７
）１１−１付近のカルボニル基に基づく吸収は全く検出
されず、セルロースのそれと一致した。
合成例３（セルローストリスシクロプロパンカルボキシ
レートの合成） 合成例２で得たセルロース３ｆに脱水したピリジン９０
１１Ｌｌ、脱水したトリエチルアミン１５．４−１４−
ジメチルアミノピリジン１００■を加え、攪拌しなから
シクロプロパンカルボン酸クロリド１７．４Ｆを添加し
、１００℃で５時間攪拌反応した。冷却後エタノール５
００　ｄ’に生成物を攪拌しながら加えて沈澱させ、グ
ラスフィルターでろ通抜、エタノールで良く洗浄した。
真空乾燥した後、塩化メチレン３０１１１！ｌに溶解し
、不溶物を除いた後、４００１のエタノールに再沈澱し
た。
沈澱をろ通抜、エタノールで洗浄し、脱液、乾燥シタ。
４．２Ｆのセルロースシクロプロパンカルボキシレート
が得られた。塩化メチレンに溶解後、食塩に塗布し、乾
燥した後、得られた赤外吸収スペクトルの特徴的な吸収
帯社次の通りである。
２９００〜３１００偏−１シクロプロパン環０−Ｈ伸縮
振動 １７４０（ｙ７１．−１　カルボン酸エステルの０−０
伸縮振動 １４５００％−１シクロプロパンｉｔ　Ｏ−Ｈ変角振動
１２６０ａｎ−１エステルのｏ−ｏ伸縮振動１０６０へ
一１１６０儂−１セルロースの０−Ｏ−Ｃの伸縮振動 セルロースのＯＨに基づ（３４５０ｍ、−’　付近の吸
収はほとんど認められず、はぼ３置換体でおることがわ
かる。またＣＤＯ＃、中で測定したプロトンＭＭＲスペ
クトルの特徴的な吸収は次の通りでおる。
０．６〜１．２ｐｐｍ　シクロプロパン項メチレンプロ
トン １．４〜１．９ｐｐｍ　シクロプロパン環メチンプロト
ン ６．４〜５．４　ｐｐｍ　セルロースの環及び６位のメ
チレンのプロトン それぞれの吸収の強度比は１２：３ニアでおりほぼ５置
換体と考えられる。
実施例１ ＝　合成ｆｌＪ３で得たセルローストリスシクロプロパ
ンカルボキシレート１．２ｔを１０１のジクロロメタン
に溶解し、該溶液の７．５１を合成例１で得たシリカビ
ーズ３，２ｔを吸収させ、減圧下に溶媒を留去すること
によシ粉状の担持物を得た。
実施例２ 象牙ヤシの種子のはい乳を文献記載の方法（Ｇ、Ｏ，Ａ
ｓｐｉｎａｌｌ、ｅｔ　ａｌ　Ｊ、Ｏｈｅｍ、８ｏｃ、
、３１８４（１９５３）参照〕で処理し、高分子量画分
のマンナンＢを得た。このマンナンＢの粉末１．５ｆと
脱水したピリジン５０ＷＬｌ、脱水したトリエチルアミ
ン１０ｙｄ、４−ジメチルアミノピリジン１００４を加
え、攪拌しながら、無水酢酸２０ばを添加し、１００℃
で６．５時間反応した。冷却後エタノール４００嵯に生
成物を攪拌しながら加えて沈澱させ、グラスフィルター
でろ通抜、エタノールでよく洗浄し、真空乾燥し、１．
７Ｆの生成物を得た。このマンナンアセテートは塩化メ
チレンに溶解せず、赤外吸収スペクトルでは３４５０　
ｍ−”　付近ｆ）ＯＨの吸収がかなシ認められた。上記
の生成物に更に以下の処理を施して再アセチル化した。
即ち、上記生成物全量をジクロロメタン１０ｄ。
無水酢酸１．５−、トリフルオロ酢酸無水物２．５１に
溶解し、１日室温に保った。揮発性物質を減圧下に留去
した後、残渣をエタノールで洗滌した。生成物を一旦乾
燥した後、その１．２ｆをジクロロメタン４１、トリフ
ルオロ酢酸３１、無水酢酸０．５ｄに溶解し、−昼夜室
温に保った波紋溶液７．５ｄを３．２ｆの合成例１で得
たシリカビーズに吸収させ、減圧下に溶剤を留去し、粉
状担持物を得喪。なお、前記溶液の一部よシ沈澱回収さ
れた生成物は赤外線スペクトルにおいて酢酸エステル特
有の吸収ピークを示したが、遊離水酸基の吸収（３５０
０（ｙｘ−１付近）は極めて弱く、本生成物が三置換体
であることを示した。
応用例１ 実施例１で得られたセルローストリスシクロプロパンカ
ルボキシレートを担持したシリカビーズを長さ２５傷内
径０．４６ｃｍのステンレスカラムにスラリー法で充填
した。高速液体クロマトグラフ機は日本分光工業（株）
！！のＴＲＩＲＯＴＡＲ−８Ｒを用い、検出器＄−１：
　ＵＶよりＥＯ４を用いた。トランス−スチルベンオキ
サイド等の種々の２セミ体を分割した結果を表１に示し
た。
表　１ 応用例２ 実施例２で得られたマンナントリアセテートを担持した
シリカビーズを長さ２５傭、内径ｏ、４６ｍのステンレ
スカラムにスラリー法で充填した。
高速液体クロマトグラフ機は日本分光工業（株）製（７
）　ＴＲＩＲＯＴＡＲ−Ｓ　Ｒを用い、検出器はＵＶよ
りＦｔＯ−■を用いた。トランス−スチルベンオキサイ
ドを分割した結果を表２に示した。本応用例でめられた
分離係数α１．５１はセルローストリアセテートを用い
て同様の方法でめられ要分離係数１．２２に比べきわた
って大きい。
表　２ 溶媒：ヘキサン−２−グロパノール（ｑ　：　１）手続
補正書（ＩＩＩ釦 昭和６０年５月２９日 １、事件の表示 特願昭５９−６５３２３号 ２、発明の名称 多糖の脂肪酸エステルを含む分離剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 （２９０）ダイセル化学工業株式会社 ４、代理人 東京都中央区日本橋横山町１の３中井ビル明細書の発明
の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 （１）明細書４頁下から２行〜５頁３行「ここでいう・
・・・・・であり、」を次の如く訂正又は環式炭化水素
の骨格を有するものであるが、いかなる芳香族基又はへ
テロ芳香族基も含まないものであり、」 ＋１１　同１７頁１５行「マンナンアセテート」を「β
−１，４−マンナンアセテート」と訂正（１）　同１９
頁下から７行「マンナントリアセテート」を「β−１，
４−マンナントリアセテート」と訂正 ＋１１　同２０頁表２の下１行目の次に改行して以下の
記載を加入 ［合成例４ （セルローストリプロピオネートの合成）合成例２で調
製したセルロース３．０ｇを３０ｍ１の乾燥ピリジンに
懸濁し、無水プロピオン酸２０ｍ　ｌを加え、１００℃
で反応させた。反応液を２００ｍ１のヘキサンに加え、
生成した沈澱を濾別、乾燥し、４．２８ｇを得た。該生
成物を更に３０ｍ１の乾燥ピリジン、１０ｍ１の無水プ
ロピオン酸と共に６時間、１００℃に加熱し再エステル
化した。生成物を２００ｍ１のエーテル−石油へンジン
１：１溶液を用いて沈澱せしめ、濾別後、２−プロパツ
ール、次いでメタノールにより洗浄した後乾燥した。
ジクロロメタン−メタノール（９：　１）　中での極限
粘度は０．３４５（２５℃）、赤外スペクトルにν。Ｈ
は認められず、トリエステルであることを示唆した。
実施例３ 合成例４で得たセルローストリプロピオネ−）１．２ｇ
を７．５ｍｌのジクロロメタンに溶解し、合成例１で得
たシリカビーズ３．６ｇとよく混和し、減圧下に溶媒を
留去し、粉末状の担持物を得た。
応用例３ 実施例３で得られたセルローストリプロピオネートを担
持したシリカビーズを用い、応用例１と同様に幾つかの
化合物の光学分割を行った結果を表３に示す。
表３ 溶離液：ヘキサン−２−プロパツール（９：　１）流速
：　０．５ｍｌ／ｗｉｎ 合成例５ （キチンジアセテートの合成） キチン（南陽化成■）を文献記載の方法（Ｎｏｒｉｏ　
Ｎ１５ｈｉ、　Ｊｕｎｚｏ　Ｎｏｇｕｃｈｉ、　５ｅｉ
ｉｃｈｉＴｏｋｕｒａ＋　Ｈｉｒｏｙｕｋｉ　５ｈｉｏ
ｔａ、　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｊｏｕｒｎａｌ＋（１９７９
）１１２７）により過塩素酸中でアセチル化し、キチン
ジアセテートを得た。
実施例４ 合成例５で得られたキチンジアセテート１．２ｇをジク
ロロメタン４ｍｌ、無水酢ＭＯ，５ｍｌ、トリフルオロ
酢酸３．５ｎ＋１　の混合液に溶解し、２日間室温（約
２５℃）に放置し、低粘化した。
生成した液を６３グラスフイルターにより濾過し、合成
例１で得たシリカビーズ３，２ｇとよく混合し、減圧下
に溶媒を留去することにより粉末状の担持物を得た。
応用例４ 実施例４で得られたキチンジアセテートを担持したシリ
カビーズを用い、応用例１と同様に幾つかの化合物の光
学分割を行った結果を表４に示す。
表４ 溶離液：ヘキサン−２−プロパツール（９：　１）流速
：　０．５ｍｌ／ｗｉｎ 合成例６ （アミローストリアセテートの合成） 林原生化学研究所（Ｈａｙａｓｈｉｂａｒａ　Ｂｉｏｃ
ｈｅｍ。
Ｌａｂ、　Ｉｎｃ、）製アミロースＤＥＸ−１［１（重
合度１１００）２を水１０ｍ１に加え、氷冷しながら３
０％苛性ソーダ２．２＋Ｉｌｌを加え溶解させた。その
後、酢酸を加えて苛性ソーダを中和した。このアミロー
ス溶液をエタノールに加えて沈澱させ、エタノールでよ
く洗浄した後、エーテル置換した。脱水したピリジン５
０ｍ１を加えて濾過する処理を３回繰り返した後、ピリ
ジン湿のアミロースにピリジン７０ａ＋１、無水酢酸２
０ｍ１を加え、１００℃で６．５時間反応した。
反応後、エタノールに加えて沈澱し、エタノールでよく
洗浄した後、一度真空乾燥し、塩化メチレンに溶解し、
Ｇ３のグラスフィルターを使用して加圧、濾過した後、
エタノールに加えて沈澱させ、エタノールで洗浄後乾燥
した。
塩化メチレンに溶解後、岩塩板にぬりつけて乾燥したサ
ンプルの赤外吸収スペクトルにはセルロースの未置換ア
ルコールにもとづく吸収は認められなかった。
実施例５ 合成例６で得たアミローストリアセテート１．２ｇを７
．５＋ｎｌのジクロロメタンに溶解し、Ｇ３グラスフィ
ルターで濾過した後、合成例１で得たシリカビーズ３．
５ｇとよく混和し、減圧下に溶媒を留去して粉末状の担
持物を得た。
応用例５ 応用例１と全く同様の条件下に、実施例５で得られた担
持物を用い、トランス−スチルベンオキシドを光学分割
したところ、分離係数（α）は１．１４を示した。（溶
離液；ヘキサン−２−プロパツール（９：　１）　、流
速；０．５ｍｌ／ｓ＋ｉｎ）　Ｊ

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 多糖の脂肪族エステル（但しセルロースアセテートを除
    く）を有効成分とする分離剤。
JP59065323A 1984-04-02 1984-04-02 多糖の脂肪族エステルを含む分離剤 Granted JPS60226832A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01175989A (ja) * 1987-12-28 1989-07-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 光学分割方法
JPH0720890B2 (ja) * 1990-08-08 1995-03-08 アドヴァンスト セパレイション テクノロジーズ インコーポレイテッド 旋光性分離媒体
WO1995029142A1 (fr) * 1994-04-20 1995-11-02 Daicel Chemical Industries, Ltd. Procede de separation d'isomeres optiques

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60226833A (ja) * 1984-04-05 1985-11-12 Daicel Chem Ind Ltd 多糖の芳香族エステル誘導体より成る分離剤
US5135653A (en) * 1984-04-05 1992-08-04 Daicel Chemical Industries, Ltd. Optical resolution with β-1,4-xylan dibenzoate
IT1203814B (it) * 1986-06-30 1989-02-23 Fidia Farmaceutici Esteri dell'acido alginico
US5264422A (en) * 1986-06-30 1993-11-23 Fidia S.P.A. Esters of alginic acid with steroidal alcohols
US5147861A (en) * 1986-06-30 1992-09-15 Fidia S.P.A. Esters of alginic acid
US5476924A (en) * 1989-01-27 1995-12-19 Duke University Protecting group for acetals and methods of using the same in the activation of saccharides
US5049395A (en) * 1989-03-09 1991-09-17 Micro Vesicular Systems, Inc. Controlled release vehicle
US5234621A (en) * 1989-03-09 1993-08-10 Micro Vesicular Systems, Inc. Rinse-free shampoo containing cross-linked carboxymethylcellulose
US4952550A (en) * 1989-03-09 1990-08-28 Micro Vesicular Systems, Inc. Particulate absorbent material
US4959341A (en) * 1989-03-09 1990-09-25 Micro Vesicular Systems, Inc. Biodegradable superabsorbing sponge
US5073202A (en) * 1989-03-09 1991-12-17 Micro Vesicular Systems, Inc. Method of using a biodegradable superabsorbing sponge
US5234915A (en) * 1989-03-09 1993-08-10 Micro Vesicular Systems, Inc. Biodegradable gel
JP2648516B2 (ja) * 1989-07-27 1997-09-03 ダイセル化学工業株式会社 立体異性体の分離法
JP2841546B2 (ja) * 1989-09-25 1998-12-24 東ソー株式会社 液体クロマトグラフィー用充填剤
DE4130475A1 (de) * 1991-09-13 1993-03-18 Merck Patent Gmbh Modifizierte chromatographische traegermaterialien
CA2168238A1 (en) * 1993-07-27 1995-02-09 Marcelle Van Den Kommer Fractionation of triglyceride oils
ES2102244T3 (es) * 1993-07-30 1997-07-16 Unilever Nv Fraccionamiento de aceites de trigliceridos.
DE69524749D1 (de) * 1994-06-15 2002-01-31 Purdue Research Foundation West Lafayette Vorrichtung zum packen von chromatografischen stationären phasen
US5589061A (en) * 1995-03-13 1996-12-31 The Dow Chemical Company Process for the preparation of cellulose based chiral separation liquid chromatography stationary phase
US20080132695A1 (en) * 1995-07-21 2008-06-05 Eric Francotte Cross-linked Polysaccharide Derivatives
US5882520A (en) * 1995-10-26 1999-03-16 The University Of Montana Use of arabinogalactan in aqueous two phase extractions
AU3261997A (en) * 1996-06-27 1998-01-14 Novartis Ag Thermally immobilized polysaccharide derivatives
SE9700768D0 (sv) * 1997-03-04 1997-03-04 Pharmacia Biotech Ab Förfarande för att introducera funktionalitet
CN1332546A (zh) * 2000-06-08 2002-01-23 阿尔卡塔尔公司 光ip交换路由器结构
JPWO2002030853A1 (ja) * 2000-10-13 2004-02-19 ダイセル化学工業株式会社 光学異性体分離用充填剤及びそれを用いた光学異性体の分離方法
EP1366809B1 (en) * 2001-03-07 2007-09-05 Daicel Chemical Industries, Ltd. Separating agent for optical isomer
JP4293792B2 (ja) * 2001-04-27 2009-07-08 ダイセル化学工業株式会社 多環式構造を有する多糖誘導体よりなる分離剤
FR2834227A1 (fr) * 2001-12-27 2003-07-04 Chiralsep Sarl Materiaux supports optiquement actifs, leur procede de preparation et leurs utilisations
JP2004003935A (ja) * 2002-04-12 2004-01-08 Daicel Chem Ind Ltd 擬似移動床式クロマトグラフィー用光学異性体分離用充填剤
EP1712905A4 (en) * 2004-02-03 2008-04-09 Daicel Chem METHOD FOR SEPARATING OPTICAL ISOMERS USING SUPERCRITICAL FLUID CHROMATOGRAPHY
JP5026266B2 (ja) * 2004-08-12 2012-09-12 リポクセン テクノロジーズ リミテッド 分別
DE602005020158D1 (de) * 2004-08-27 2010-05-06 Daicel Chem Glucanderivate und herstellungsverfahren dafür
US20090188861A1 (en) * 2007-12-13 2009-07-30 Stc. Unm Preventing and cleaning fouling on reverse osmosis membranes
US7994092B2 (en) * 2008-03-14 2011-08-09 TRGel, LLC Carbohydrate polyethers for chromatographic media
EP2803995B1 (en) * 2012-01-11 2022-09-07 Daicel Corporation Chromatographic medium
JP6118271B2 (ja) * 2012-02-03 2017-04-19 株式会社ダイセル クロマトグラフ媒体
CN106950311B (zh) * 2017-04-06 2019-08-06 北京中农弘科生物技术有限公司 一种酵母培养物中甘露聚糖含量的测定方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1027501B (it) * 1968-12-06 1978-12-20 Muzzarelli Weckx M G F Chitina chitosano e derivati usati come supporti cromatografici e come adsorbenti per la raccolta di ioni dalle soluzuoni acquose e organiche dall acqua potabile e marina
US4076930A (en) * 1968-12-13 1978-02-28 James Ellingboe Polysaccharide polyols
US3875044A (en) * 1972-06-09 1975-04-01 Marine Colloids Inc Hydratable gel sheets
US3953366A (en) * 1972-10-25 1976-04-27 Mobil Oil Corporation Catalyst for the production of aromatic compounds
JPS53752B2 (ja) * 1973-03-19 1978-01-11
US4118336A (en) * 1974-03-25 1978-10-03 Toyo Jozo Company, Ltd. Novel cellulose microcapsules and preparation thereof
US4123381A (en) * 1975-02-20 1978-10-31 Toyo Jozo Company, Ltd. Process for producing cellulose microcapsules, and resulting cellulose microcapsules
SE417431B (sv) * 1975-12-12 1981-03-16 Pharmacia Fine Chemicals Ab Dextranderivatgel for elektroforetisk separation
JPS5314185A (en) * 1976-07-15 1978-02-08 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Production of oxygen absorbent
FR2403098A1 (fr) * 1977-09-19 1979-04-13 Merieux Inst Nouveau materiau capable de fixer de facon reversible des macromolecules biologiques, sa preparation et son application
US4280925A (en) * 1980-06-30 1981-07-28 Eastman Kodak Company Filter for sorption of heavy metals
JPS5738801A (en) * 1980-08-21 1982-03-03 Chisso Corp Production of porous spherical cellulose particle
JPS5818167A (ja) * 1981-07-24 1983-02-02 Fuji Photo Film Co Ltd 分析フイルム及びこれを用いる分析方法
JPS5986621A (ja) * 1982-11-10 1984-05-18 Daicel Chem Ind Ltd 新規なグラフト重合体の製造方法
DE3246417A1 (de) * 1982-12-15 1984-06-20 Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal Wasserunloesliche fasern aus celluloseacetat, cellulosepropionat und cellulosebutyrat mit einem extrem hohen absorptionsvermoegen fuer wasser und physiologische fluessigkeiten
US4524199A (en) * 1983-11-09 1985-06-18 Xerox Corporation Stable polymeric dispersion and methods for making

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01175989A (ja) * 1987-12-28 1989-07-12 Mitsui Toatsu Chem Inc 光学分割方法
JPH0720890B2 (ja) * 1990-08-08 1995-03-08 アドヴァンスト セパレイション テクノロジーズ インコーポレイテッド 旋光性分離媒体
WO1995029142A1 (fr) * 1994-04-20 1995-11-02 Daicel Chemical Industries, Ltd. Procede de separation d'isomeres optiques

Also Published As

Publication number Publication date
US5472599A (en) 1995-12-05
JPH0533210B2 (ja) 1993-05-19
US5334311A (en) 1994-08-02
US5415769A (en) 1995-05-16
US4892659A (en) 1990-01-09
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