JPS60217269A - ジスアゾ化合物およびそれを用いる染色または捺染法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジスアゾ化合物およびそれを用いて染色または
捺染する方法に胸する。さらに詳しくは、下記一般式（
ＩＩ ４ （式中、Ｙは−Ｓｏ　２　ＣＨ＝ＣＨ２または一８Ｏ２
ＣＨ２ＣＨ２２％２はアルカリの作用によって脱離する
基、Ａは置換基を有していてもよいフェニレン基または
ナフチレン基ｓ　Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子
または置換されていてもよい低級アルキル基を表わし、
　Ｒ３は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、アシルアミノ基、ウレイド基、アルキルスルホニルア
ミノ基、アリルスルホニルア芝〕基またはヒドロキシア
セチルアミノ基、Ｒ４は水素原子、低級アルキル五、低
級アルコキシ基、またはスルホン酸基、ｍは２または３
を表わす。） で示されるジスアゾ化合物またはその塩およびそれを用
いて染色または捺染する方法に関する。

Ｚで示されるアルカリの作用で脱離する基としては、た
とえば、硫酸エステル基、チオ硫酸エステル基、リン酸
エステル基、酢酸エステル基、ハロゲン原子等がこれに
該当する。

Ａは、好ましくはメチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、塩素、臭素及びスルホ基の群から選ばれる、
１又は２個の置換基により置換されていてもよいフェニ
レン基又はスルホ基１個で置換されていでもよいナフチ
レン基であり、たとえば （５） コ （式中、星印で示した結合は、−Ｎ−基に通じている結
合を意味する。）等をあげることができる。

Ｒ１およびＲ２において、低級アルキル基としては、１
−４個の炭素原子を有するアルキル基が好ましく、置換
されていてもよい基としては、ヒドロキシ基、シアノ基
、アルコキシ基、ハロゲン基、カルボキシ基、カルバモ
イル基、アルコキシカルボニル基、アルキルカルボニル
オキシ基、スルホ基、スルフ１モイル基が好ましい。

特に好ましいＲ１＋　Ｒ２としては、たとえば、水素原
子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル１＆、ｌ５Ｏ−
プロピル基、ｎ−ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、５ｅｃ
−ブチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−　ヒドロキ
シプロピル基、８−ヒドロキシプロピル基、２−ヒトロ
キシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、４−ヒドロキ
シブチル基、２．３−ジヒドロキシプロピル基、３．４
−ジヒドロキシブチル基、シアノメチル基、２−シアノ
エチル基、３−シアノプロピル基、メトキシメチル基、
エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、８−エトキシプ
ロピル基、２−ヒドロキシ−８−メトキシプロピル基、
クロロメチル基、ブロモメチル基、２−クロロエチル基
、２−ブロモエチル基、８−クロロプロピル基、３−ブ
ロモプロピル基、４−クロロブチル基、４−ブロモブチ
ル基、カルボキシメチル基、２」カルボキシエチル基、
８−カルボキシプ（。２１．Ｍ、４−ヵ２．．ヤ、１カ
２．！、１，２−ジカルボキシエチル基、カルバモイル
メチル基、２−カルバモイルエチル基、８−カルバモイ
ルプロピル基、４−カルバモイルブチル基、メトキシカ
ルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、′２
−メトキシカルボ、＝−ルエチル基、２−エトキシ力ル
ポニルエチ７１４．８−メトキシカルボニルプロピル基
、３−エトキシカルボニルプロビル基、４−メトキシカ
ルボニルメチル基、４−エトキシカルボニルメチル基、
メチルカルボニルオキシメチル基、エチルカルボニルオ
キシメチル基、２−メチルカルボニルオキシエチル基、
２−エチルカルボニルオキシエチル基、３−メチルカル
ボニルオキシプロピル基、３−エチルカルボニルオキシ
プロビル基、４−メチルカルボニルオキシブチル基、４
−エチルカルボニルオキシフチル基、スルホメチル＆、
２−スフ１／ホエチル基、３−スルホプロピル基、４−
゛スルホブチル基、スルファモイルメチル基、２−スル
ファモイルエチル基、８−スルファモイルプロピル基、
４−スルファモイルブチル基をあげることができる。

本発明化合物は遊離酸の形でまたはその塩の形で存在し
、特にアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、特に
ソータ塩、カリ塩、カルシウム塩が好ましい。

本発明化合物は、例えば次の様にして製造することがで
きる。

下記一般式（ＩＩ） （５Ｏ３Ｈ）ｍ （式中、ｍは前記の意味を有する。） で示されるアミノナフタレンスルホン酸を通常の方法で
ジアゾ化し、下記一般式（２）で示されるアミノナフタ
レンスルホン酸と、水性媒体中、温度θ〜４０℃で、好
ましくは０〜２０℃で、ｐＨ２〜９で、好ましくはｐ、
Ｈｉ３〜７で、カップリングを行ない、下記一般式（ｆ
ｆ） （９） （式中、ｍは前記の意味を有する、　）で示されるモノ
アゾ化合物を得る。

このモノアゾ化合物を通常の方法でジアゾ化し、下記一
般式（Ｖ） ３ （式中、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４は前記の意味を有する。） で示されるアニリン化合物と、水性媒体中、温度０〜４
０℃で、好ましくは０〜２０℃でｐ　）１２〜９で、好
ましくはｐｎａ〜７で、カップリングを行ない、下記一
般式（■ｌ（１０） （式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｍは前記の意味を有する。

ノ で示されるジスアゾ化合物を得る。

このジスアゾ化合物またはその塩と 下記一般式（■） Ｉ ＨＮ−Ａ−Ｙ　（■） （式中、Ｒ１，Ａ、Ｙは前記の意味を有する。）で示さ
れる化合物を任意の順序で、水性媒体中、−次的には温
度−１０℃〜４０℃で、好ましくは０〜２０℃で、ｐＨ
２〜９に、好ましくはｐＨ４〜７に調整しながら、二次
的には温度１０℃〜７０℃で、好ましくは２０〜５０℃
で、ｐＨ２〜９に、好ましくはｐＨ４〜７に調整しなが
ら、塩化シアヌルと縮合させることにより一般式（Ｉｌ
の化合物またはその塩を得ることができる。

一般式（■）で示されるアミノナフタレンスルホン酸と
しては、例えば、 ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，６−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−６，８−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−３，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−４，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−５，７−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，５−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−１，７−ジスルホン酸 ２〜アミノナフタレン−４，６，８−１−ジスルホン酸 ２−アミノナフタレン−＋３．６．８−）ジスルホン酸 ２−７ミノナフタレンー１．５．７−トリスルホン酸 等があげられる。

一般式（Ｉｎ）で示されるアミノナフタレンスルホン酸
としては、例えば、 ｌ−アミノナフタレン−６−スルボン酸１−アミノナフ
タレン−７−スルポン酸等があげられる。

また、一般式（Ｖ）で示されるアニリン化合物としては
、例えば、 アニリン ０−トルイジン ｍ−°トルイジン ｍ−エチルアニリン ２．５−ジメチルアニリン ２．５−ジエチルアニリン ０−メトキシアニリン ０−エトキシアニリン ｍ−メトキシアニリン ｍ−エトキシアニリン ２．５−ジメトキシアニリン ２−メトキシ−５−メチルアニリン ２−工トキシ−５−メチルアニリン ｍ−アセチルアミンアニリン ＩＹｉ−プロピオニルアミノアニリン ｍ−ブチルアミノアニリン ｍ−ヘンシイルアミノアニリン ｍ−ビトロキシアセチルアミノアニリン２−メチル−５
−アセチルアミノアニリン２−メトキシ−５−アセチル
アミンアニリン ２−エトキシ−５−アセチルアミノアニリン ｍ−ウレイドアニリン Ｂ−メチルスルホニルアミノアニリン ３−フェニルスルボニルアミノアニリン８−イルイルス
ルホニルアミノアニリン２−スルホ−５−アセチルアミ
ノアニリンおよび、これらのＮ−アルキル体、Ｎ−ヒド
ロキシアルキル体、Ｎ−シアノアルキル体Ｎ−アルコキ
シアルキル体、Ｎ−ハロケノアルキル体、Ｎ−カルボキ
シアルキル体、Ｎ−スルホアルキル体等があげられる。

本発明化合物は、繊維反応性を有し、ヒドロキシ基含有
またはカルボンアミド基含有材料の染色又は捺染に使用
できる。材料は繊維材料の形で、あるいはその混紡材料
の形で使用されるのが好ましい。

ヒドロキシ基含有材料は天然又は合成ヒドロキシ基含有
材料、たとえばセルロース繊維材料又はその再生生成物
及びポリビニルアルコールである。セルロース繊維材料
は木綿、しかもその他の植物繊維、たとえばリネン、麻
、ジュート及びラミー繊維が好ましい。再生セルロース
繊維はたとえばビスコース拳ステープル及びフィラメン
トビスコースである。

カルボンアミド基含有材料はたとえば合成及び天然のポ
リアミド及びポリウレタン、特に繊維の形で、たとえば
羊毛及びその他の動物毛、絹、皮革、ポリアミ￥−６，
６、ポリアミド−６、ポリアミド−１１及びポリアミド
−４である。

本発明化合物は、上述の材料上に、特に上述の鉱維材料
上に、物理的化学的性状に応じた方法で、染色又は捺染
できる。

例えば、セルロース繊維上に吸尽染色する場合、炭酸ソ
ーダ、第三燐酸ソーダ、苛性ソーダ等の酸結合剤の存在
下、場合により中性塩、例えば芒硝又は食塩を加え、所
望によっては、溶解助剤、浸透剤又は均染剤を併用し、
比較的低い温度で行われる。染料の吸尽を促進する中性
塩は、本来の染色温度に達した後に初めて又はそれ以前
に、場合によっテハ分割して添加できる。

パジング法に従ってセルロース繊維を染色する場合、室
温又は高められた温度でパッドし乾燥後、スチーミング
又は乾熱によって固着できる。

セルロース繊維に対して捺染を行う場合、−相で、例え
ば重曹又はその他の酸結合剤を含有する捺染ペーストで
捺染し、次いで１００〜１６０℃でスチーミングするこ
とによって、あるいは二相で、例えば中性又は弱酸性捺
染ペーストで捺染し、これを熱い電解質含有アルカリ金
属に通過させ、又はアルカリ性電解質含有パジング液で
オーバパジングし、スチーミング又は乾熱処理して実施
できる。

捺染ペーストには、例えばアルギン酸ソーダ又は澱粉エ
ーテルのような糊剤又は乳化剤が、所望によっては、例
えば尿素のような通常の捺染助剤かつ（又は）分散剤と
併用して用いられる。

セルロース繊維上に本発明化合物を固着させるに適した
酸結合剤は、例えばアルカリ金属又はアルカリ土類金属
と無機又は有機酸あるいは加熱状態でアルカリ遊離する
化合物との水溶性塩基性塩である。特にアルカリ金属の
水酸化物及び弱ないし中程度の強さの無機又は有機酸の
アルカリ金属塩が挙げられ、その内、特にソーダ塩及び
カリ塩が好ましい。

このような酸結合剤として、例えば苛性ソーダ、苛性カ
リ、重曹、炭酸ソーダ、蟻酸ソーダ、炭酸カリ、゛第一
、第二又は第三燐酸ソーダ、ケイ酸ソーダ、トリクロロ
酢酸ソーダ等が挙げられる。

合成及び天然のポリアミド及びポリウレタン繊維の染色
は、まず酸性ないし弱酸性の染浴からｐＨ値の制御下に
吸尽させ、次に固着させるため中性こ場合によりアルカ
リ性のｐＨ値に変化させることによって行える。染色は
通常６０〜１２′０℃の温度で行えるが、均染性を達成
するために通常の均染剤、例えば塩化シアヌルと８倍モ
ルのアミノベンゼンスルホン酸又はアミノナフタレンス
ルホン酸との縮合性成物あるいは例えばステアリルアミ
ンとエチレンオキサイドとの付加生成物を用いることも
できる。

本発明化合物は繊維材料に対する染色及び捺染において
優れた性能を発揮する点に特徴がある。特にセルロース
繊維材料の染色に好適であり、良好な耐光性と耐汗日光
性、優れた耐湿潤性、たとえば耐洗濯性、耐過酸化洗濯
性、耐汗性、耐酸加水分解性及び耐アルカリ性、さらに
良好な耐摩擦性と耐アイロン性を有する。また優れたビ
ルドアツプ性、均染性及びウオツシュオフ性、さらに良
好な溶解性と高い吸尽−固着性を有する点、染色彎度や
染浴比の変動による影響を受けにくく安定した品質の染
色物が得られる点において特徴を有する。

また、得られた染色物のフィックス処理時ｆ　や樹脂加
工時における変色が少なく、保存時の塩基性物質との接
触による変化が少ないことも特徴である。

以下、実施例により本発明の詳細な説明する。例中、部
および％は夫々重量部および重量％を表わす。

実施例１ 水１５（ｌ中に２−アミノナフタレン−４゜８−ジスル
ホン酸９．１部と濃塩酸６．３部を含む液を０〜ｌＯ℃
に冷却し、亜硝酸ナトリウム２．１部を水４部に溶かし
た液を注入し、同温度で１時間撹拌する。次いで、１−
７ミノナフタレンー７−スルホン酸６，７部を加えた後
、２０％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ６〜７に調整
し、同温度、同ｐＨで２時間撹拌する。次いで、ｐＨ８
に調整した後、亜硝酸ナトリウム２．５部を加え、温度
１０−１５°Ｃに保ちながら、８％硫酸１００部中に１
時間で滴下し、さらに同温度で３時間攪拌し、ジアゾ化
を終了させる。過剰の亜硝酸を消去した後、ｍ−トルイ
ジン２．９部を加え、１時間攪拌し、次いで、２０％炭
酸ナトリウム水溶液により、１時間かけてｐＨ５〜６に
調整し、さらに同ｐＨで８時間撹拌する。この肢に、塩
化シアヌル５．５部を加え、２０％炭酸ナトリウム水溶
液によりｐＨ６〜７に調整しながら、温度２０〜２５℃
で８時間撹拌した後、塩イはトリウム８（ｌを加えて結
晶、を析出させ、吸引Ｐ逸する。、得られた湿ケーキを
水８００部に加え、さらに１−アミノベンゼン−８−β
−スルファートエチルスルホイ８．４部を加え、２０銘
炭酸ナトリウム水、溶液によりｐＨ５〜６に調整しなが
ら、４０〜５０℃に昇温し、同温夏で６時間撹拌した後
、警イはトリウム６０部を加えて結晶を析出させ、吸引
濾過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して、下記構造式で
示されるジアゾ化合物を　”得た。

（λｍａｘ　４６７ｎｍ） υ　・ （２１）　′Ｎ　゛ 実施例２〜１９ 実施例１の２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン
酸の代りに下記構造の一般式（ＩＩ）の化合物を、■−
アミノナフタレンー７−スルホン酸の代りに下記構造の
一般式（・■）の化合物を、ｍ−トルイジンの代りに下
記構ａ　ノー　ＩＲ式ｍ　（ＪＪ）　化合物を、■−ア
ミノベンゼンー８−β−スルフ７−トエチルスルポンの
代りに下記構造の一般式（■）の化合物を用い、て、実
施例１と同様の方法によりそれぞれ対応スるジスアゾ化
合物を得た。

（２２） 実施例２０ 実施例１に記載のジスアゾ化合物０１．０．８および０
．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木綿１
０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え、１
時間染色する。

水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特
に塩素、両光汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なビルド
アツプ性を有する黄味褐色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

実施例２１ 実施例９に記載のジスアゾ化合物０．８部をを２００部
を加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。ついで
８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染
色する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢
反、特に塩素、両光汗日光堅牢度にすぐれ極めて良好な
ビルドアツプ性を有する赤味褐色の染色物が得られた。

実施例２２ ２−アミノナフタレノー４．６．８−１−リスルホン酸
１１．５部を水１５０部にｐＨ８にして溶解し、亜硝酸
ナトリウム２．１ｓを加え、０〜５℃に冷却した後、濃
塩酸１２．５部を一気に加え同温度で１時間攪拌する。

次いで、ｌ−アミノナフタレン−６−スルホン酸６．７
部を加えた後、１５％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ
６〜７に調整し、温度０〜５℃、ｐＨ６〜７を維持しな
がら２時間撹拌する３次いで、ｐＨ８に調整した後、亜
硝酸ナトリウム２．５部を加え、温度１０〜１５℃を維
持しながら、１０％硫酸１００部中に１時間かけて滴下
し、さらに同温度で２時間攪拌する。過剰の亜硝酸を消
去した後、ｍ−トルイジン２．９部を加え、１５％炭酸
ナトリウム水溶液により１時間かけてｐＨ５〜６にＴｈ
１ｌし、さらに同ｐＨで２時間攪拌する。

この液に、塩化シアヌル５．５部を加え、１５％炭酸ナ
トリウム水溶液により１）Ｈ６〜７に調整しながら、温
度２０〜２５℃で８時間攪拌しｔこ後、塩化ナトリウム
１００部を加えて結晶を析出させ、吸引濾過する。得ら
れた湿ケーキを水８００部に溶かし、ｌ−アミノベンゼ
ン−３−β−スルファートエチルスＪレホン８．４部を
加え、１５％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ５〜６に
調整しながら、４０〜５０℃に昇温し、同温度で６時間
攪拌した後、塩化ナトリウム８０部を加えて結晶を析出
させ、吸引濾過し、洗浄した後、６０℃で乾燥して、下
記構造式で示されるジスアゾ化合物を得た。

（２９） 実施例２３〜３４ 実施例２２の２−アミノナフタレン−４゜６．８−１−
リスルホン酸の代りに下記構造の一般式（ＩＩ）の化合
物を、１−アミノナフタレン−６−スルホン酸の代りに
下記構造の一般式（ＩＩＩ）の化合物を、ｍ−トルイジ
ンの代りに下記構造の一般式（Ｖ）の化合物を、ｌ−ア
ミノベンゼン−８−β−スルフアートエチルスルホンの
代りに下記構造の一般式（■）の化合物を用いて、実施
例２２と同様の方法によりそれぞれ対応するジスアゾ化
合物を得た。

（ＢＯ） 実施例３５ 実施例２２に記載のジスアゾ化合物０．１．０．８、お
よび０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝２０部を
加え、木綿１０部を加えて７０°Ｃに昇温する。ついで
３０分経過後、炭酸ソーダ３部を加え同温度で１時間染
色する。

染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度、特に
塩素、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なヒルドアツブ
性を有する黄味褐色染色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

実施例８６ 実施例２９に記載のジスアゾ化合物０．８部を２００部
の水に溶解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて
６０℃に昇温する。ついで２０分経過後、第三リン酸ソ
ーダ３部を加える。その温度で１時間染色する。染色終
了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度のすぐれた赤
味褐色の染色物が得られた。

実施例８７ ２−アミノナフタレン−４，８−ジスルホン酸９．１部
を水１５０部にｐＨ８にして溶解し、亜硝酸ナトリウム
２．１部を加え、０〜５℃に冷却した後、濃塩酸９．４
部を一気に加え、同温度で１時間攪拌する。

次いで、■−アミノナフタレノー６−スルホン酸６，７
部を加えた後、１５％炭酸ナトリウム水溶液によりｐＨ
６〜７に調整し、温度０〜５℃、ｐＨ６〜７を維持しな
がら２時間攪拌する。次いで、ｐＨ８に調整した後、亜
硝酸ナトリウム２．５部を加え、温度１０〜１５℃を維
持しながら、ｌＯ％硫酸１００部中に１時間かけて滴下
し、さらに同温度で２時間攪拌する。過剰の亜硝酸を消
去した後、ｍ−アセチルアミノアニリン４．１部を加え
、１５％炭酸ナトリウム水溶液により１時間かけてｐＨ
４〜５に調整し、さらに同ｐＨで８時間攪拌した後、塩
化ナトリウム８０部を加えて結晶を析出させ、吸引濾過
する。

水２００部に塩化シアヌル５．５部を懸濁させた液に、
１−Ｎ−エチルアミノベンゼム−４−β−スルフアート
エチルスルホン９．８　部の水溶液を、温度５〜ｌＯ℃
でｐＨ４〜５に調整しながら１時間で滴下し、さらに８
時間攪拌した後、上記の湿ケーキを加え、１５％炭酸ナ
トリウム水溶液でｐＨ５〜６に調整しながら５０〜６０
℃に昇温し、同温度で６時間攪拌した後、塩化ナトリウ
ム８０部を加えて結晶を析出させ、吸引濾過し、洗刺し
た後６０℃で乾燥して、下記構造式で示されるジスアゾ
化合物を得た。

（８６） 実施例８８〜４９ 実施例３７の２−アミノナフタレン−４゜８−ジスルホ
ン酸の代わりに下記構造の一般式（ＩＩ）の化合物を、
１−アミノナフタレン−６−スルホン酸の代りに下記構
造の一般式（ＩＩＩ）の化合物を、ｍ−アセチルアミノ
アニリンの代りに下記構造の一般式（Ｖ）の化合物を、
１−Ｎ−エチルアミノベンゼン−４−β−スルフアート
エチルスルホンの代りに下記構造の一般式（■）の化合
物を用いて、実施例８７と同様の方法によりそれぞれ対
応するジスアゾ化合物を得た。

（８７） 実施例５０ 実施例３７に記載のジスアゾ化合物０．１．０．８およ
び０．６部を各々水２００部に溶解し、芒硝１０部と木
綿１０部を加え、６０℃に昇温し炭酸ソーダ４部を加え
、１時間染色する。

水洗、ソーピング、水洗そして乾燥して、諸堅牢度、特
に塩素、汗日光堅牢度に優れ、極めて良好なヒルドアツ
ブ性を有する赤味褐色物を得た。

この化合物は溶解度も優れ、良好な均染性と染色の再現
性を有する。

実施例５１ 実施例４５に記載のジスアゾ化合物０８部を２００部を
加え、木綿１０部を加えて５０℃に昇温する。ついで８
０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同温度で１時間染色
する。染色終了後、水洗、ソーピングを行って諸堅牢度
、特に塩素、汗日光堅牢度にすぐれ極めて良好なヒルド
アツブ性を有する赤味褐色の染色物が得られた。

実施例５２ 色糊組成 実施例１に記載のジスアゾ化合物　５都銀　累　５部 アルギン酸ソーダ（５％）元糊　５部部熱　揚　２５部 重　曹　２部 バランス　１８部 上記組成を持った色糊をシルケット加工線ブロード上に
印捺し、中間乾燥後、１００’ｃで５分間スチーミング
を行ない、湯洗い、ソーピング、潟洗い、乾燥して仕上
げる。

コノヨうにして諸堅牢度のすぐれた黄褐色の捺染物が得
られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記一般式 （式中、Ｙは一５Ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２又は−８Ｏ２ＣＨ２
   ＣＨ２Ｚ、入 Ｚはアルカリの作用によって脱離する基、Ａは置換基を
   有していてもよいフェニレン基またはナフチレン基、Ｒ
   １＋　Ｒ２はそれぞれ独立に水素原子または置換されて
   いてもよい低級アルキル基を表わし、Ｒ３は水素原子、
   低級アルキル基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基、
   ウレイド基、アルキルスルホニルアミノ基、アリルスル
   ホニルアミノ基またはヒドロキシアセチルアミノ基、■
   ＜４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   またはスルホン酸基、ｍは２または８を表わす。）で示
   されるジスアゾ化合物またはその塩。 ２）下記一般式 （式中、Ｙ　Ｊ、ｔ　５Ｏ２ＣＨ＝ＣＨ２又は−８Ｏ２
   ＣＨ２ＣＨ２Ｚ　。 Ｚはアルカリの作用によって脱離する基、Ａは置換基を
   有していてもよいフェニレン基またはナフチレン基、Ｒ
   １＋　Ｒ２ハソれぞれ独立に水素原子または置換されて
   いてもよい低級アルキル基を表わし、拘は水素原子、低
   級アルキル基、低級アルコキシ基、アシルアミノ基、ウ
   レイド基、アルキルスルホニルアミノ基、アリルスルホ
   ニルアミノ基またはヒドロキシアセチルアミノ基％　Ｒ
   ４は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ま
   たはスルホン酸基、ｍは２または３を表わす。） で示されるジスアゾ化合物またはその塩を用いて繊維材
   料を染色または捺染する方法。