JPS60216839A - Preparation of minute capsule - Google Patents
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- JPS60216839A JPS60216839A JP59074353A JP7435384A JPS60216839A JP S60216839 A JPS60216839 A JP S60216839A JP 59074353 A JP59074353 A JP 59074353A JP 7435384 A JP7435384 A JP 7435384A JP S60216839 A JPS60216839 A JP S60216839A
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/18—In situ polymerisation with all reactants being present in the same phase
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、微小カプセルの製造法に関する。[Detailed description of the invention] The present invention relates to a method for manufacturing microcapsules.
特にノーカーボン紙に用いるに適した微小カプセルの製
造法に関するものである。In particular, it relates to a method for producing microcapsules suitable for use in carbonless paper.
微小カプセルは、不安定な物質（反応性のもの、液状の
もの等）を安定に保有し、微小カプセルの機能は芯物質
のみかけの形態と性質を改変すること、微小形態で物質
を保護し、放出能力を制御し又内容物を必要時に一時を
こ放出させることにある。Microcapsules stably hold unstable substances (reactive substances, liquid substances, etc.), and the functions of microcapsules are to modify the apparent form and properties of the core substance, and to protect substances in microscopic form. The objective is to control the release capacity and release the contents at a moment's notice when necessary.
微小カプセルの製造方法には、種々あるが一般に知られ
ている方法としては、物理的な方法、コアセルベーショ
ン法、界面重合法、ｉｎ ５ｉｔｕ重合法等が代表的な
例として挙げられる。There are various methods for producing microcapsules, but representative examples of commonly known methods include physical methods, coacervation methods, interfacial polymerization methods, and in-5-itu polymerization methods.
物理的な方法につｉては、ある種の用途（例えば薬剤等
）を；は適しているが、カプセル膜が不完全であるので
、内容物の保有という点からは極めて不十分なものであ
る。。Although physical methods are suitable for certain uses (e.g., drugs), they are extremely insufficient in terms of content retention because the capsule membrane is incomplete. be. .
コアセルページジン法は広い分野Ｇこ適用されているが
、必須成分として、ゼラチンを用いるため生成したカプ
セルの耐水性が悪く、価格が高く、高濃度のカプセル液
が得にくい。またカプセル化の工程が複雑である等の欠
点を有している。The core cell paging method has been applied in a wide range of fields, but because gelatin is used as an essential ingredient, the capsules produced have poor water resistance, are expensive, and it is difficult to obtain a highly concentrated capsule liquid. It also has drawbacks such as a complicated encapsulation process.
界面重合法は疎水性モノマーと親木性七ツマ−を用いて
芯物質の界面で重合反応をさせ、壁膜を形成させる方法
であるが、疎水性モノマーとしてイソシアネート、酸ク
ロライド、エポキシ化合物等反応性の高い、又毒性の強
い物質を使用するので、取扱い上の制約を受ける。又活
性水素をもつものを内容物として使用できず、使用材料
が価格的に高いこと、等の欠点を持っている。Interfacial polymerization is a method in which a hydrophobic monomer and a wood-philic hexamer are used to cause a polymerization reaction at the interface of a core material to form a wall film.However, as a hydrophobic monomer, isocyanate, acid chloride, epoxy compound, etc. Because it uses highly sensitive and highly toxic substances, there are restrictions on its handling. Furthermore, it has drawbacks such as the fact that it cannot contain active hydrogen, and the materials used are expensive.
アミノ樹脂を膜剤に利用するｉｎ ５ｉｔｕ重合法も広
く実用化されており、特許もいくつか出願されている。In 5 situ polymerization methods that utilize amino resins as membrane agents have also been widely put into practical use, and several patents have been filed.
例えば、特開昭５１−９０７９号にけ系変性剤（乳化剤
）としてエチレン−無水マレイン酸共重合体、メチルビ
ニルエーテル−無水マレイン酸共重合体、ポリアクリル
酸、等を使用し、尿素−ホルマリン樹脂をカプセル膜剤
に利用しており、又特開昭５４−４９９８４号にはスチ
レン−無水マレイン酸共重合体を乳化剤として使用し、
メラミン−ホルマリン樹脂をカプセルｆｌｕ 剤Ｇ口利
用の記載がある。これらのカプセルは、耐水性、耐溶剤
性、耐微生物性に強い優れたカプセルであるが、乳化剤
が酸性物質であるため特にノーカーボン紙用無色染料包
含カプセルを製造する際、これらの乳化剤で無色染料を
溶解したオイルを乳化すると液着色をおこし、製造した
カプセルが着色し、ひいてはカプセル塗抹面を着色させ
る事となる。For example, in JP-A No. 51-9079, ethylene-maleic anhydride copolymer, methyl vinyl ether-maleic anhydride copolymer, polyacrylic acid, etc. are used as modifiers (emulsifiers), and urea-formalin resin is used. is used as a capsule membrane agent, and in JP-A-54-49984, a styrene-maleic anhydride copolymer is used as an emulsifier.
There is a description of the use of melamine-formalin resin as a capsule flu agent. These capsules have excellent water resistance, solvent resistance, and microbial resistance, but because the emulsifier is an acidic substance, it is especially important to manufacture colorless dye-containing capsules for carbonless paper. When the oil in which the dye is dissolved is emulsified, liquid coloration occurs, which colors the manufactured capsules and, in turn, colors the surface on which the capsules are smeared.
この現象は、特Ｇこフルオラン系ラクトン染料を用いた
場合に著るしく、改良が強く望まれていた。This phenomenon is remarkable when a special fluorane-based lactone dye is used, and an improvement has been strongly desired.
そこで、本発明者等の一人が先に特願昭５８−５１０９
１号でその改良として、スチレン−無水マレイン酸共重
合体の部分エステル化物を提案し、乳化液の着色を軽減
防止すると共に、乳化速度の向上により乳化時間の短縮
及びカプセル液粘度の低下を計ったが、本発前はさらに
その改良に係わるものである。Therefore, one of the inventors of the present invention first applied for patent application No. 58-5109.
In No. 1, as an improvement, we proposed a partially esterified product of styrene-maleic anhydride copolymer to reduce and prevent coloring of the emulsion, as well as shorten the emulsification time and reduce the viscosity of the capsule liquid by increasing the emulsification speed. However, prior to this development, further improvements were required.
すなわち、スチレン−無水マレイン酸共重合体をアルキ
ル、アラルキル等で部分エステル化することにより、乳
化剤と減感剤の両方の働きをもたせ乳化液の着色を防止
し、得られたカプセルをノーカーボン紙に使用した場合
には発色阻害を生じない。又同時に乳化速度が速くなり
乳化時間の短縮が計れ、カプセル液粘度も低下すること
を見出したが、疎水性物質を乳化する場合、親水性と親
油性とのバランスが若干親油性によりすぎるためと思わ
れるが、乳化速度は速くなるが、乳化液を放置した場合
の乳化安定性が悪くなることがあった。That is, by partially esterifying a styrene-maleic anhydride copolymer with alkyl, aralkyl, etc., it acts as both an emulsifier and a desensitizer, preventing coloring of the emulsion, and the resulting capsules are printed on carbonless paper. It does not inhibit color development when used in At the same time, we found that the emulsification speed is faster, the emulsification time is shortened, and the viscosity of the capsule liquid is also lowered. Although the emulsification speed becomes faster, the emulsion stability sometimes deteriorates when the emulsion is left standing.
ノーカーボン紙の一般的態様は、無色染料を溶解したオ
イルを含有した微小カプセルを塗抹した上用紙（Ｃ８紙
）、無色染料と反応して発色させる顕色剤を塗抹した下
用紙（ＣＦ紙）、あるいは支持体の片方に微小カプセル
を塗抹その裏に顕色剤を塗抹した中用紙（ＣＦＢ紙）、
があり、それぞれ微小カプセル塗抹面と顕色剤塗抹面を
重ね合せ、加圧することによりカプセルを破壊し、無色
染料溶解オイルを顕色剤層Ｅ転移せしめ、反応発色させ
るものが基本型であるが、乳化安定性が幌いと、染料含
有オイルを乳化分散し、カプセル化した場合、特Ｅ中用
紙の場合、未乳化オイルが顕色剤層へ移行し異状発色を
起し不都合である。The general forms of carbonless paper are the top paper (C8 paper) coated with microcapsules containing oil in which a colorless dye is dissolved, and the bottom paper coated with a color developer that develops color by reacting with the colorless dye (CF paper). , or inside paper (CFB paper) with microcapsules smeared on one side of the support and a color developer smeared on the back side.
The basic type is to overlap the microcapsule smeared surface and the color developer smeared surface, destroy the capsule by applying pressure, transfer the colorless dye-dissolving oil to the color developer layer E, and develop a reaction color. If the emulsion stability is low, when a dye-containing oil is emulsified and dispersed and encapsulated, unemulsified oil will migrate to the developer layer and cause abnormal color development in the case of special E medium paper, which is disadvantageous.
そこで、本発明者は鋭意検討の結果、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体のエチレングリコールモノアルキルエ
ーテルエステル化物を乳化剤トして使用することにより
乳化安定性の向上が図れ、尚かつ乳化液の着色が少なく
、乳化速度も速く、カプセル液粘度も低くなることを見
出し本発明の完成に至った。Therefore, as a result of extensive studies, the present inventors have found that by using an ethylene glycol monoalkyl ether ester of styrene-maleic anhydride copolymer as an emulsifier, the emulsion stability can be improved, and the emulsion can be colored. The present inventors have discovered that the emulsification rate is low, the emulsification speed is fast, and the viscosity of the capsule liquid is low, leading to the completion of the present invention.
スチレン−無水マレイン酸共重合体の部分エチレングリ
コールモノアルキルエーテルエステル体鉱、スチレンモ
ノマーと無水マレイン酸に更にマレイン酸のモノ及び／
又はジ−エチレングリコールモノアルキルエーテルエス
テル体を必要量加え通常の方法で共重合させるか、又は
スチレン−無水マレイン酸共重合体をエチレングリコー
ルモノアルキルエーテルでエステル化することにより得
られる。Partial ethylene glycol monoalkyl ether ester of styrene-maleic anhydride copolymer, styrene monomer and maleic anhydride, and maleic acid monomer and/or
Alternatively, it can be obtained by adding a required amount of di-ethylene glycol monoalkyl ether ester and copolymerizing it by a conventional method, or by esterifying a styrene-maleic anhydride copolymer with ethylene glycol monoalkyl ether.
スチレン−無水マレイン酸共重合体のエチレングリコー
ルモノアルキルエーテルエステル体のエステル残基とし
ては、乳化剤としての役割りを阻害しない限り、特Ｅ限
定はしないがアルキル基があまり大きくなると、親油性
が強くなりすぎ好ましくなく、炭素数Ｃ□〜Ｃ６のメチ
ル、エチル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
アリル（０３Ｈ３−）、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル
、フェニルなどが最も適している。The ester residue of the ethylene glycol monoalkyl ether ester of the styrene-maleic anhydride copolymer is not limited to special E as long as it does not interfere with its role as an emulsifier, but if the alkyl group becomes too large, the lipophilicity becomes strong. Methyl, ethyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, having carbon atoms of C□ to C6 are not preferable.
Allyl (03H3-), n-hexyl, cyclohexyl, phenyl, etc. are most suitable.
又、エステル化度は高すぎると水溶性が少なくなり乳化
剤として不都合であり、全カルボン酸の５０％以下が好
ましい。Moreover, if the degree of esterification is too high, the water solubility will decrease and it will be inconvenient as an emulsifier, so it is preferably 50% or less of the total carboxylic acid.
本発明の微小カプセルは３つのステップからなる工程で
製造される。即ち、
■ 疎水性物質をスチレン−無水マレイン酸共重合体の
部分エチレングリコールモノアルキルエーテルエステル
化物水溶液中に乳化する工程（酸性の工程）。The microcapsules of the present invention are manufactured in a three-step process. That is, (1) a step of emulsifying a hydrophobic substance in an aqueous solution of a partial ethylene glycol monoalkyl ether ester of a styrene-maleic anhydride copolymer (acidic step).
■ メラミンとホルマリンとの初期縮合物を作る工程（
アルカリ性の工程）。■ The process of making an initial condensate of melamine and formalin (
alkaline process).
■ 酸性で、メラミン−ホルマリン樹脂を生成させなが
ら疎水性物質乳化物をカプセル化する工程。■ A process of encapsulating a hydrophobic substance emulsion while producing a melamine-formalin resin under acidic conditions.
第１の工程で疎水性物質をスチレン−無水マレイン酸共
重合体のエチレングリコールモノアルキルエーテルエス
テル化物の酸性水溶液で分散又は乳化する。乳化時のｐ
Ｈは７以下ならば良い。In the first step, a hydrophobic substance is dispersed or emulsified in an acidic aqueous solution of an ethylene glycol monoalkyl ether ester of a styrene-maleic anhydride copolymer. p during emulsification
H should be 7 or less.
疎水性物質１００部に対して２〜２０部程度が使用され
る量であり、分散又は乳化だけを考えるならば、多く使
用する方が一般Ｅ良い結果が得られるが、使用量にはふ
・のすと制限があり、出来上りの固形分濃度、望む粒度
分布、粘度等によって決定される。The amount to be used is about 2 to 20 parts per 100 parts of the hydrophobic substance, and if only dispersion or emulsification is considered, generally better results can be obtained by using more, but there are There is a limit to the amount of water that can be used, and it is determined by the solid content concentration of the finished product, desired particle size distribution, viscosity, etc.
第２の工程は、メラミンとホルマリンの初期縮合物を作
る工程である。通常の方法で容易に作ることができるが
、メラミンとホルマリンとの比は重要な問題であって、
モル比が１：１．５以上であることが好ましい。The second step is to create an initial condensate of melamine and formalin. Although it can be easily made using normal methods, the ratio of melamine to formalin is an important issue.
It is preferable that the molar ratio is 1:1.5 or more.
特に好ましい量は１：２〜１：６モル比であり、アルカ
リ性（ＰＨ８〜１０程度）で加熱（５０℃以上）するこ
とにより短時間（１５〜３０分）にメラミンが溶解し初
期縮合物が得られる。これはモノメチロールメ→ミンか
らヘキサメチロールメラミンに至るメチロール化度の異
るもの及びホルマリンの混合物と思われるが、適当なも
のがあれば市販のメラミン樹脂初期縮合物が使用できる
。A particularly preferable amount is a molar ratio of 1:2 to 1:6, and by heating (at least 50°C) in alkaline conditions (about PH 8 to 10), melamine dissolves in a short period of time (15 to 30 minutes), and the initial condensate is dissolved. can get. This is thought to be a mixture of formalin and products with different degrees of methylolation ranging from monomethylol melamine to hexamethylol melamine, but commercially available melamine resin initial condensates can be used if a suitable product is available.
第３の工程は、第１の工程の乳化液と第２の工程のメラ
ミン−ホルマリン初期縮合物とを混合し加熱してメラミ
ン−ホルマリン樹脂によってカプセルを生成する過程で
ある。この時の加熱条件は４０℃以上が好適であす、５
０°〜９５℃が特に好ましい。カプセルは通常３時間以
内に生成される。The third step is a step in which the emulsion from the first step and the melamine-formalin initial condensate from the second step are mixed and heated to form capsules using melamine-formalin resin. The preferred heating condition at this time is 40°C or higher.
Particularly preferred is 0° to 95°C. Capsules are usually produced within 3 hours.
声は乳化液とメラミン−ホルマリン初期縮合物を混合し
たｐＨｉ、、 ３．５〜７の範囲であれば問題ないが４
．０〜６．５の範囲が好ましい。The pH of the mixture of emulsion and melamine-formalin initial condensate is fine if it is in the range of 3.5 to 7, but 4
．． A range of 0 to 6.5 is preferred.
カプセルが生成したら、使用時のＰＨＧこ合わせてカプ
セル化を完了する。Once the capsule is generated, encapsulation is completed by adding PHG at the time of use.
又、本発明Ｅ使用される疎水性物質は常温で液体でも固
体でもあるいは気体であっても良い。以下実施例でノー
カーボン複写紙用のカプセルについて具体例を述べるが
他の用途のカプセルも同様に作る事ができ何ら制限され
るものではない。Further, the hydrophobic substance used in the present invention E may be liquid, solid, or gas at room temperature. In the following Examples, a specific example of a capsule for carbonless copying paper will be described, but capsules for other uses can be made in the same manner, and there is no restriction in any way.
実施例−１
疎水性物資として、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン（ｏＤｎ）６重量部（以下単に
部で示す）をＫＭＣ−１１３（呉羽化学■製感圧紙用オ
イル）１００部に溶解する。Example-1 3-diethylamino-6-methyl- as a hydrophobic substance
6 parts by weight (hereinafter simply indicated in parts) of 7-anilinofluorane (oDn) are dissolved in 100 parts of KMC-113 (pressure-sensitive paper oil manufactured by Kureha Chemical Co., Ltd.).
分子量約１０万のスチレン−無水マレイン酸共重合体ノ
エチレングリコールモノメチルエーテルエステル化物（
総カルボン酸に対し２０％エステル化されたもの）を苛
性ソーダで溶解し１．ＰＨ４〜５の５％水溶液とＬｌ
この水溶液２２０部に上記疎水性物質１８０部１ｉ−６
０℃で乳化、この時乳化液は極く淡く着色したにすぎな
かった。メラミン１３部、３７％ホルマリン２５部、水
７０部を苛性ソーダでＰＨ９とし加温溶解し、メラミン
−ホルマリン初期縮合物を作成し、乳化液に加え、５０
℃で２時間攪拌しカプセルの生成を確認后、室温まで冷
却。Styrene-maleic anhydride copolymer noethylene glycol monomethyl ether ester with a molecular weight of approximately 100,000 (
20% esterification of total carboxylic acid) was dissolved in caustic soda and 1. 5% aqueous solution with pH 4-5 and Ll
To 220 parts of this aqueous solution, 180 parts of the above hydrophobic substance 1i-6
Emulsification was carried out at 0° C. At this time, the emulsion was only very lightly colored. 13 parts of melamine, 25 parts of 37% formalin, and 70 parts of water were heated and dissolved with caustic soda to pH 9 to create a melamine-formalin initial condensate, which was added to the emulsion and added to 50 parts of water.
After stirring at ℃ for 2 hours and confirming the formation of capsules, the mixture was cooled to room temperature.
作成したカプセル液ｔＰＨＬ固形分濃度ヲ３５％に調整
後、カプセル液の粘度を測定、そしてこのカプセル液３
００部に小麦でんぷん３０部と１０％ポリビニルアルコ
ール１００部を加え、カプセル塗液とし４１ Ｅｌ／ｍ
’の上質紙に乾燥塗抹量が５１／−になる様に塗抹した
。同時に三菱ＮＣＲ紙下川下用紙Ｆ）の裏面に乾燥塗抹
量が５ ｆ ／ ｉ Ｇ：なる様に塗抹し中用紙を得た
。After adjusting the solid content concentration of the prepared capsule liquid tPHL to 35%, the viscosity of the capsule liquid was measured, and this capsule liquid 3
Add 30 parts of wheat starch and 100 parts of 10% polyvinyl alcohol to 00 parts to make a capsule coating liquid and make 41 El/m.
' was smeared on high-quality paper so that the dry smear amount was 51/-. At the same time, the back side of Mitsubishi NCR Paper Shimokawa Shimo Paper F) was smeared so that the dry smear amount was 5 f/i G: to obtain a medium paper.
カプセル塗抹面の白色度及びＣＦ面の未乳化粒子【こよ
る異状発色（スポット発色と称す）を調べた結果を表−
１に示す。The table below shows the results of investigating the whiteness of the capsule smeared surface and the unemulsified particles on the CF surface.
Shown in 1.
比較例−１
スチレン−無水マレイン酸共重合体のエチレングリコー
ルモノメチルエーテルエステル化合物。Comparative Example-1 Ethylene glycol monomethyl ether ester compound of styrene-maleic anhydride copolymer.
代りにスチレン−無水マレイン酸共重合体を使用し同様
に行なった結果を表−１に示す。Table 1 shows the results of a similar experiment using a styrene-maleic anhydride copolymer instead.
比較例−２
スチレン−無水マレイン酸共重合体のエチレングリコー
ルモノメチルエーテルエステル化合物の代りにスチレン
−無水マレイン酸のｎ−プロピルエステル化物（総カル
ボン酸に対し２０％エステル化されたもの）を使用し同
様に行なった結果を表−１に示す。Comparative Example-2 In place of the ethylene glycol monomethyl ether ester compound of styrene-maleic anhydride copolymer, an n-propyl ester of styrene-maleic anhydride (20% esterified based on the total carboxylic acid) was used. Table 1 shows the results obtained in the same manner.
実施例−２
スチレン−無水マレイン酸共重合体のエチレングリコー
ルモノメチルエーテルエステル化合物の代りにエチレン
グリコールモノｎ−ブチルエーテルエステル化物（総カ
ルボン酸に対し１０％エステル化されたもの）を使用し
、同様に行なった結界を表−１に示す。Example 2 In place of the ethylene glycol monomethyl ether ester compound of the styrene-maleic anhydride copolymer, ethylene glycol mono n-butyl ether ester compound (10% esterified based on the total carboxylic acid) was used, and the same procedure was carried out. Table 1 shows the barriers that were created.
表−１
× 乳化時間はＴＫギεミキサー（特殊機化工業製）を
用い、毎分５０００回転、液温４０℃で乳化し、乳化粒
子の平均粒径が２，７μになるのを；要する時間を示す
。Table 1 × Emulsification time is required to emulsify using a TK Gi ε mixer (manufactured by Tokushu Kika Kogyo) at 5000 revolutions per minute and a liquid temperature of 40°C until the average particle size of the emulsified particles becomes 2.7μ. Show time.
××カプセル液青着色目視、ＣＢ紙の白色度は塗抹紙を
１０枚重ねハンター白色度計（アンバーフィルター）で
の白色度を示す。XX Capsule liquid blue coloring visually observed. The whiteness of CB paper is measured by stacking 10 sheets of smear paper using a Hunter whiteness meter (amber filter).
××× カプセル液粘度は、４０％固形分濃度、２０’
ＣＰＨ６，３の時のＢ型粘度計での粘度を示す。××× Capsule liquid viscosity is 40% solids concentration, 20'
The viscosity measured with a B-type viscometer at a CPH of 6.3 is shown.
ｘｘｘｘ 中用紙にした時のＣＦ面の点状異状発色の程
度を目視で判定。xxxx Visually judge the degree of dotted abnormal color development on the CF surface when used as medium paper.
表−１で明らかなように、スチレン−無水マレイン酸共
重合体のエチレングリコールモノアルキルエーテルエス
テル化物をカプセル乳化剤として使用した場合には乳化
速度が早く、カプセル液の着色が少なく、かつ塗抹した
ＣＢ紙の白色度も勝れ、カプセル液粘度の低い、乳化安
定性の良好なカプセルが得られた。As is clear from Table 1, when the ethylene glycol monoalkyl ether ester of styrene-maleic anhydride copolymer is used as a capsule emulsifier, the emulsification rate is fast, the capsule liquid is less colored, and the smeared CB Capsules with excellent paper whiteness, low capsule liquid viscosity, and good emulsion stability were obtained.
Claims (1)
グリコールモノアルキルエーテルエステル化物の酸性水
溶液中に疎水性物質を不連続な微小粒子となるように分
散または乳化させたのち、メラミン−ホルマリン初期締
金物を加え酸性、加熱下で反応させて微小粒子の周囲に
壁膜を形成させることを特徴とする疎水性物質を芯物質
として含む微小カプセルの製造法。 ２、スチレン−無水マレイン酸共重合体の部分エチレン
グリコールモノアルキルエーテルエステル化物のアルキ
ル基がＣ□〜Ｃ６の炭素数を有するアルキル基である。 特許請求の範囲第１項に記載の微小カプセルの製造法。 ３、スチレン−無水マレイン酸共重合体の部分エチレン
グリコールモノアルキルエーテルエステル化物のエステ
ル化率がカルボニル基総数に対し５０％以下である特許
請求の範囲第１項または第２項に記載の微小カプセルの
製造法。[Claims] 1. After dispersing or emulsifying a hydrophobic substance into discontinuous fine particles in an acidic aqueous solution of a partial ethylene glycol monoalkyl ether ester of a styrene-maleic anhydride copolymer, A method for producing microcapsules containing a hydrophobic substance as a core material, characterized by adding a melamine-formalin initial clamp and reacting under acid and heating to form a wall film around the microparticles. 2. The alkyl group of the partial ethylene glycol monoalkyl ether ester of styrene-maleic anhydride copolymer is an alkyl group having a carbon number of C□ to C6. A method for producing microcapsules according to claim 1. 3. Microcapsules according to claim 1 or 2, wherein the esterification rate of the partial ethylene glycol monoalkyl ether ester of styrene-maleic anhydride copolymer is 50% or less based on the total number of carbonyl groups. manufacturing method.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59074353A JPS60216839A (en) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | Preparation of minute capsule |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59074353A JPS60216839A (en) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | Preparation of minute capsule |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60216839A true JPS60216839A (en) | 1985-10-30 |
| JPH0456661B2 JPH0456661B2 (en) | 1992-09-09 |
Family
ID=13544673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59074353A Granted JPS60216839A (en) | 1984-04-13 | 1984-04-13 | Preparation of minute capsule |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60216839A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0551796A2 (en) * | 1992-01-03 | 1993-07-21 | Ciba-Geigy Ag | Microcapsules, a process for their preparation and their use |
-
1984
- 1984-04-13 JP JP59074353A patent/JPS60216839A/en active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0551796A2 (en) * | 1992-01-03 | 1993-07-21 | Ciba-Geigy Ag | Microcapsules, a process for their preparation and their use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0456661B2 (en) | 1992-09-09 |
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