JPS60216355A - Photosensitive body - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To improve heat resistance, light resistance, charge holding capacity, sensitivity, and repeatability, etc. of a photosensitive body by using a specified azo compd. for the photoconductive substance constituting the photosensitive layer of the photosensitive body. CONSTITUTION:The target photosensitive body is obtd. by using an azo compd. expressed by the formula ( I ) (wherein Q1, Q2, and Q3 are H, halogen, cyano, vinyl, etc.; Q4 is H, halogen, alkyl, etc.; Y1, Y2 are H, halogen, cyano, hydroxy, etc.; m and n are 0-2; A is a residue expressed by the formula (II) or (III) etc. Z is an aromatic carbocyclic ring, arom. heterocyclic ring, etc.; Q5 is carbamoyl or sulfamoyl group, etc.; R2 is alkyl, aralkyl, etc.) for the photoconductive substance constituting the photosensitive layer. The azo compd. ( I ) is synthesized easily from 2,7-dinitrofluorenone expressed by the formula (IV) as the starting material.

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化合物を含
有する感光層を有する新規な感光体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Industrial Application Field) The present invention relates to a photoreceptor, and more particularly to a novel photoreceptor having a photosensitive layer containing a specific azo compound.

（従来技術） 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の黒磯光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられて米
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し得るものではない。例えば、
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。(Prior Art) Conventionally, inorganic photoreceptors having a photosensitive layer containing a Kuroiso photoconductive compound such as selenium, zinc oxide, cadmium sulfide, silicon, etc. as a main component have been widely used as electrophotographic photoreceptors. However, these are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity, thermal stability, moisture resistance, durability, etc. for example,
When selenium crystallizes, its properties as a photoreceptor deteriorate, making it difficult to manufacture.Also, selenium crystallizes due to heat, fingerprints, etc., and its performance as a photoreceptor deteriorates.

また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも
耐久性等に問題がある。In addition, cadmium sulfide has problems with moisture resistance and durability, and zinc oxide has problems with durability, etc.

これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報に３− はポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールと２．４．７−）ジニ
トロ−９−フルオレノンを含有する感光層を有する有機
感光体の記載がある。しかしこの感光体は、感度および
耐久性において必ずしも満足でべろものではない。この
ような欠点を改良するためにキャリア発生機能とキャリ
ア輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高性能の有
機感光体を開発する試みがなされている。このようない
わゆる機能分離型の感光体は、それぞれの材料を広い範
囲から選択することができ、任意の性能を有する感光体
を比較的容易に作成し得ることから多くの研究がなされ
てきた。In order to overcome these drawbacks of inorganic photoreceptors, research and development have been actively conducted in recent years on organic photoreceptors having photosensitive layers containing various organic photoconductive compounds as main components. For example, Japanese Patent Publication No. 50-10496 describes an organic photoreceptor having a photosensitive layer containing 3-(3-) poly-N-vinylcarbazole and 2,4,7-)dinitro-9-fluorenone. However, this photoreceptor is not always satisfactory in terms of sensitivity and durability. In order to improve these drawbacks, attempts have been made to develop organic photoreceptors with higher performance by assigning the carrier generation function and the carrier transport function to different substances. Many studies have been conducted on such so-called function-separated type photoreceptors because each material can be selected from a wide range and a photoreceptor having arbitrary performance can be produced relatively easily.

このような機能分離型の感光体において、そのキャリア
発生物質として、数多く、の化合物が提案されている。A large number of compounds have been proposed as carrier generating substances for such functionally separated photoreceptors.

無機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては
、例えば、特公昭４３−１６１９８号公報に記載された
無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組み
合わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャリア
発生層は熱により結晶化して感光体としての特性が劣化
してしまう４− という欠点は改良されてはいない。An example of using an inorganic compound as a carrier generating substance is amorphous selenium described in Japanese Patent Publication No. 43-16198, which is used in combination with an organic photoconductive compound. The disadvantage of 4-- that the carrier generation layer crystallizes due to heat and deteriorates the characteristics as a photoreceptor has not been improved.

また育成染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る感光体も数多く提案されている。例えば、ビスアゾ化
合物またはトリスアゾ化合物を感光層中に含有する感光
体として、特開昭５４−２２８３４号公報、特開昭５５
−７３０５７号公報、特開昭５５−１１７１５１号公報
、特開昭５６−４６２３７号公報等がすでに公知である
。しかし、これらのビスアゾ化合物またはトリスアゾ化
合物は感度、残留電位あるいは、繰り返し使用時の安定
性の特性において、必ずしも満足し得−るものではなく
、またキャリア輸送物質の選択範囲も限定されるなど、
電子写真プロセスの幅広い要求を十分満足させるもので
はない。Many photoreceptors have also been proposed that use growth dyes or organic pigments as carrier-generating substances. For example, as a photoreceptor containing a bisazo compound or a trisazo compound in the photosensitive layer, JP-A-54-22834, JP-A-55
JP-A-73057, JP-A-55-117151, JP-A-56-46237, etc. are already known. However, these bisazo compounds or trisazo compounds are not necessarily satisfactory in terms of sensitivity, residual potential, or stability during repeated use, and the selection range of carrier transport substances is also limited.
It does not fully satisfy the wide range of requirements of electrophotographic processes.

さらに近年感光体の光源としてはへｒレーザー、１１ｅ
−Ｎｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使
用され始めている。これらのレーザーはその特徴として
時系列でＯＮ／　ＯＦＩ’が可能であり、インテリジェ
ントコピアなはじめとする画像処理機能を有する複写機
やコンピューターのアウトプッ）用のプリンターの光源
として特に有望視されている。中でも半導体レーザーは
その性質上音響光学素子等の電気信号／光イ３号の変換
素子が不要であることや小型・軽量化か可能であること
などから注口を集めている３、シかしこの半Ｘθ゛体レ
ーザ゛−は気体レーザーに比較して低出力であり、また
発振波長も長波長（約’７８０ｎ＋ｎ以上）であること
から従来の感光体では分光感度が短波長側により過ぎて
おり、このｊ４　ｉ二では゛１−λｇ体レーサーを光源
とする感光体どしての使用は不可能て゛ある。Furthermore, in recent years, the light source for photoreceptors has been Herr laser, 11e laser, etc.
Gas lasers such as -Ne lasers and semiconductor lasers are beginning to be used. A characteristic of these lasers is that they can be turned on and off in a time-series manner, and are particularly promising as a light source for copiers with image processing functions, such as intelligent copiers, and printers for computer output. Among these, semiconductor lasers are attracting attention because their nature does not require electrical signal/optical conversion elements such as acousto-optic devices, and they can be made smaller and lighter. Half-Xθ body lasers have lower output power than gas lasers, and the oscillation wavelength is longer (approximately 780n+n or more), so the spectral sensitivity of conventional photoreceptors is too high on the short wavelength side. , this j4i2 cannot be used as a photoreceptor using a 1-λg body laser as a light source.

（発明の目的） 本発明の目的は熱および光に対して安定で、かつキャリ
ア発生能に優れた特定のアゾ化合物を含有する感光体を
提供する、−と１−ある。(Objective of the Invention) The object of the present invention is to provide a photoreceptor containing a specific azo compound that is stable to heat and light and has excellent carrier generation ability.

本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
削欠性の優れた感光体を提イノ（することにある。Another object of the present invention is to innovate a photoreceptor which is highly sensitive, has a small residual potential, and has excellent abrasion properties whose characteristics do not change even after repeated use.

本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する感光体を提供すること
にある。Still another object of the present invention is to provide a photoreceptor containing an azo compound that can effectively act as a carrier generating substance even in combination with a wide variety of carrier transporting substances.

本発明の更に他の目的は、半導体レーザー６．９−の長
波長光源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提
供することにある。Still another object of the present invention is to provide a photoreceptor having sufficient practical sensitivity even to a semiconductor laser 6.9-long wavelength light source.

本願発明の更に他の目的は、明細書中の記載からあきら
かになるであろう。Still other objects of the present invention will become apparent from the description in the specification.

（発明の描成） 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ化合物が感光
体の有効成分として働き得ることを見出し、本発明を完
成したものである。(Description of the invention) As a result of intensive research to achieve the above object, the present inventors discovered that an azo compound represented by the following general formula [I] can act as an active ingredient of a photoreceptor, This completes the present invention.

一般式（１） 上記式中、Ｑ、、　Ｑ２及びｑ３は、水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、置換基を有してもよいビニル基、置
換基を有してもよいフェニル基、アルキル基、７− アルコキシ基、アシル基、エステル基及びハイドロｑシ
基、Ｑ、は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基（Ｃは
１へ−５が望ましい）、アルコキシ基、シア／基、置換
基を有してもよいフェニル基、エステル基、アシル基、
アセチルアミド基、アルキルスルホン基またはビニル基
、Ｙｌ及びＹ２は水素原子、ハロゲン原子、シア７基、
ハイドロ式シ基、アルキル基またはアルコキシ基、ｍ及
び口は０乃Ｔ５．２の整数をそれぞれ表わし、ｌ及びｎ
が共に０であることはない。General formula (1) In the above formula, Q, Q2 and q3 are a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a vinyl group which may have a substituent, a phenyl group which may have a substituent, an alkyl group , 7-alkoxy group, acyl group, ester group and hydroq group, Q has a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group (C is preferably 1 to 5), an alkoxy group, a sia/group, a substituent. phenyl group, ester group, acyl group,
acetylamide group, alkyl sulfone group or vinyl group, Yl and Y2 are hydrogen atoms, halogen atoms, sia7 groups,
In the hydro group, alkyl group or alkoxy group, m and mouth each represent an integer from 0 to T5.2, l and n
are never both 0.

Ａは、 °であって、 ８− Ｑ５は、置換・未置換のカルバモイル基炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル基、および置換・未置換のアラ
ルキル基、置換・未置換のフェニル基、Ｒ５は水素原子
、炭素数１へ４の置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換の芳香族炭素環基　（例えば、置換・未置換のフェ
ニル基、置換・未ｒ？ｉ換のナフチル基、置換・未置換
のアンスリル基等）、または置換・未置換の芳香族複素
環基（例えば置換・未置換のカルバゾリル基、置換・未
置換のジベンゾフリル基−９・）を表す。A is °, 8-Q5 is a substituted/unsubstituted carbamoyl group, a substituted/unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted/unsubstituted aralkyl group, a substituted/unsubstituted phenyl group , R5 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group (for example, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group) group, substituted/unsubstituted anthryl group, etc.), or substituted/unsubstituted aromatic heterocyclic group (for example, substituted/unsubstituted carbazolyl group, substituted/unsubstituted dibenzofuryl group-9.).

これらの基の置換基としでは、例えば炭素数１〜４の置
換・未置換のアルキル基（例えばメチル基、エチル基、
イソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基
等）、置換・未１４換のアラルキルＷ（例えば、ベンジ
ル基、７エネチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１・〜４の置換
・未置換のアルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、インプロポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエ
トキシ基等）、ヒドロキシ基、置換・未置換のアリール
オキシ基（例えば、１〕−クロルフェノキシ基、１−す
７トキシ基等）、アシルオキシ基（例えば、アセチルオ
キシ基、ｐ−シア／ベンゾイルオキシ基Ｍ：）、カルボ
キシル基、そのエステル基（例えば、エトキシカルボニ
ル基、ｌ１１−ブロモフェノギンカルボニル基等）、カ
ルバモイル基（例えばアミ７カルボニル基、３級ブチル
アミノカルボニル基、アニリノカルボニル基等）、アシ
ル基（例えば、アセチル基、０−ニトロベンゾイル基等
）、スルホ基、スルファモイル−Ｌ（例えば、アミ７ス
ルホニル基、３ｉ＆ブチルアミ７スルホニル基、ｐ−ト
リルアミノスルホニル基等）、アミ７基、アシルアミ７
基（例えば、アセチルアミ７基、ベンゾイルアミ７基等
）、スルホンアミド基（例えば、メタンスルホンアミド
基、ｐ−）ルエンスルホンアミド基等）、シアノ基、ニ
トロ基等が挙げられるが、好ましくは炭素数１−・４の
置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、エチル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原
子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、３級ブトキ
シ基、２−クロルエトキシ基等）シアノ基、二１・四基
である。Examples of substituents for these groups include substituted and unsubstituted alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms (e.g., methyl group, ethyl group,
isopropyl group, tertiary butyl group, trifluoromethyl group, etc.), substituted/un14-substituted aralkyl W (e.g. benzyl group, 7enethyl group, etc.), halogen atom (chlorine atom, bromine atom, fluorine atom, iodine atom) , substituted/unsubstituted alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms (e.g. methoxy group, ethoxy group, impropoxy group, tertiary butoxy group, 2-chloroethoxy group, etc.), hydroxy group, substituted/unsubstituted aryloxy groups (e.g., 1]-chlorophenoxy group, 1-su7toxy group, etc.), acyloxy groups (e.g., acetyloxy group, p-thia/benzoyloxy group M:), carboxyl groups, their ester groups (e.g., ethoxy carbonyl group, l11-bromophenoginecarbonyl group, etc.), carbamoyl group (e.g., ami7carbonyl group, tertiary butylaminocarbonyl group, anilinocarbonyl group, etc.), acyl group (e.g., acetyl group, 0-nitrobenzoyl group, etc.) ), sulfo group, sulfamoyl-L (e.g., ami7 sulfonyl group, 3i&butylaminosulfonyl group, p-tolylaminosulfonyl group, etc.), ami7 group, acylaminosulfonyl group, etc.
groups (e.g., acetylamide 7 groups, benzoylamide 7 groups, etc.), sulfonamide groups (e.g., methanesulfonamide group, p-)luenesulfonamide group, etc.), cyano groups, nitro groups, etc., but preferably carbon Substituted/unsubstituted alkyl groups of numbers 1-4 (e.g., methyl group, ethyl group, isopropyl group, n-butyl group, trifluoromethyl group, etc.), halogen atoms (chlorine atom, bromine atom, fluorine atom, iodine atom), a substituted/unsubstituted alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms (for example, a methoxy group, an ethoxy group, a tertiary butoxy group, a 2-chloroethoxy group, etc.), a cyano group, and a 21.4 group.

Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置換・未置
換の芳香族複素環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換・未置換のベンゼン環、置換・未
置換のす７タレン環、置換・未置換のインドール環、置
換・未置換のカルバゾール環等を形成する原子群を表す
。Z is an atomic group necessary to form a substituted/unsubstituted aromatic carbocycle or a substituted/unsubstituted aromatic heterocycle,
Specifically, it represents an atomic group forming a substituted/unsubstituted benzene ring, a substituted/unsubstituted 7talene ring, a substituted/unsubstituted indole ring, a substituted/unsubstituted carbazole ring, etc.

これらの環を形成する原子群の置換基としては、例えば
Ｒ４，Ｒ５の置換基として挙げたような一連の置換基が
列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子）、１１− スルホ基、スルファモイル基（例えばアミノスルホニル
基、ｐｌ・リルアミノスルホニル基等）である。Examples of substituents for the atomic group forming these rings include a series of substituents such as those listed as substituents for R4 and R5, but halogen atoms (chlorine atom, bromine atom, fluorine atom, iodine atom), 11-sulfo group, and sulfamoyl group (for example, aminosulfonyl group, pl/lylaminosulfonyl group, etc.).

Ｒ１は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、置換・
未置換のアミ７基、カルボニル基、そのエステル基、置
換・未置換のカルバモイル基、シアノ基であり好ましく
は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基、３級
ブチル基、トリフルオロメチル基等）、シアノ基である
。R1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or
Unsubstituted ami7 groups, carbonyl groups, ester groups thereof, substituted/unsubstituted carbamoyl groups, and cyano groups, preferably hydrogen atoms, substituted/unsubstituted alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms (for example, methyl groups, ethyl group, isopropyl group, tertiary butyl group, trifluoromethyl group, etc.), and cyano group.

八′は　置換・未置換のアリール基であり、好ましくは
置換・未置換のフェニル基で、これらの基の置換基とし
ては、例えばＲ，、Ｒ５の置換基として挙げたような一
連の置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（
塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１
〜４の置換・未置換のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリフルオ
ロメチル基等）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコ
キシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、インプ１２
− ロボキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基）
て゛ある。8' is a substituted or unsubstituted aryl group, preferably a substituted or unsubstituted phenyl group, and examples of substituents for these groups include a series of substituents such as those listed as substituents for R, and R5. are listed, preferably a halogen atom (
chlorine atom, bromine atom, fluorine atom, iodine atom), carbon number 1
~4 substituted/unsubstituted alkyl groups (e.g., methyl group,
ethyl group, isopropyl group, tertiary butyl group, trifluoromethyl group, etc.), substituted/unsubstituted alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms (e.g., methoxy group, ethoxy group, imp-12
- Roboxy group, tertiary butoxy group, 2-chloroethoxy group)
There is.

Ｒ２およびＲ３は置換・未置換のアルキル基、置換・未
置換のアラルキル基、および置換・未置換のアリール基
を表すが、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換のア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、置換・
未置換のフェニル基（例えば、フェニル基、ｐ−メトキ
シフェニル基、ｎ−クロルフェニル基等）を表す。R2 and R3 represent a substituted/unsubstituted alkyl group, a substituted/unsubstituted aralkyl group, and a substituted/unsubstituted aryl group, preferably a substituted/unsubstituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (for example, methyl group, ethyl group, isopropyl group, tertiary butyl group, trifluoromethyl group, etc.), substituted
Represents an unsubstituted phenyl group (eg, phenyl group, p-methoxyphenyl group, n-chlorophenyl group, etc.).

本発明において使用される前記一般式［１）で表される
アゾ化合物中、感度および熱および光に対する安定性に
おいて、特に好ましい化合物は以下の一般式（ｎ）で示
される構造を有するものである。Among the azo compounds represented by the general formula [1] used in the present invention, particularly preferred compounds in terms of sensitivity and stability against heat and light are those having the structure represented by the following general formula (n). .

一般式（ＩＩ） （式中、八＋Ｑｌ＋０２＋０３及びしは一般式ＣＩ’ｌ
ど同一である。） 前記一般式ＣＩ）で示される本発明に有用なアゾ化合物
の具体例としては、例えば次の構造を有するものが挙げ
られるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定され
るものではない。General formula (II) (wherein 8+Ql+02+03 and general formula CI'l
They are the same. ) Specific examples of the azo compound useful in the present invention represented by the general formula CI) include those having the following structure, but the azo compound of the present invention is not limited thereto.

１５− １６− −６９− −６７− ７０− 一　關　− −’／Ｊ　− −７３− ７２− Ｂ　−（２６９） Ｂ二（２７０） Ｂ　−（２７１） Ｂ　−（２７２） 以上のごときアゾ化合物は公知の方法により容易に合成
することができる。15- 16- -69- -67- 70- Ichikan - -'/J - -73- 72- B - (269) B2 (270) B - (271) B - (272) Azo compounds as above can be easily synthesized by known methods.

以下、その具体例を示す。A specific example will be shown below.

合成例　１ １ すなわち、２．７−シニトロフル第１／ノン１（東京化
成社製）に、ビニル体２を反応させ、ジニトロ体３とし
く、Ｉｏｕｒｎａｌ　ｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｂｃｍ
１ｓｔｒ７＋３４．３０５３（１９６９））、これを塩
化第一スズで還元して、ノアミノ体工とした。（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ　ｏｆ　ＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ　、
８７０　（１９５４））このジアミノ体４．　２５．９
Ｂ（０，１モル）を１９の濃塩酸と１９の水との混合液
に加え分散させ１３．８ｇ　（０，２モル）の亜補酸ナ
トリウムを水０．１９に溶かした溶液を水冷下５℃で滴
下し、滴下終了後、反応液を濾過し、濾液に５０％六フ
ッ化リンアンモニウム水溶液１ｐを加え、生ずる沈澱を
濾取し、水洗した後、充分乾燥した。得られた塩をＮ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ　Ｍ　Ｆ　）　１．５５
）に溶解し、次ぎの反応に使用するテトラゾニウム塩溶
液とした。Synthesis Example 1 1 That is, 2,7-sinitroflu 1/non 1 (manufactured by Tokyo Kasei Co., Ltd.) is reacted with vinyl body 2 to form dinitro body 3, and Iournal or Organic Cbcm
1str7+34.3053 (1969)), which was reduced with stannous chloride to give the Noamino compound. (Jou
RNA of Chemical Society,
870 (1954)) This diamino compound 4. 25.9
B (0.1 mol) was added and dispersed in a mixture of concentrated hydrochloric acid (19) and water (19), and a solution of 13.8 g (0.2 mol) of sodium supplementite dissolved in 0.19 mol of water was cooled with water. The mixture was added dropwise at 5°C, and after completion of the dropwise addition, the reaction solution was filtered, 1 p of a 50% aqueous ammonium phosphorous hexafluoride solution was added to the filtrate, and the resulting precipitate was collected by filtration, washed with water, and thoroughly dried. The obtained salt is N,
N-dimethylformamide (DMF) 1.55
) to prepare a tetrazonium salt solution to be used in the next reaction.

次に、２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２−メチ
ルフェニルカルバモイル）−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール
（す７トールＡＳ−３Ｒ，ヘキスト社製）　７９．３ｇ
（０，２モル）、トリエタノールアミン６０ｇを４９の
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しながら
上記により調製したテトラゾニウム塩溶液を滴下し、更
に２時間攪拌し反応させた。生じた結晶を濾取し、この
結晶を５９のＮ　、Ｎ−ジメチルホルムアミドで２回、
５９のアセトンで２回洗浄した後、乾燥して目的のビス
アゾ化合物Ｂ　−（１）８２．７ｇ　（７７％）を得た
。融点３００”以上、ＦＤ−ＭＳスペクトルにてＩＩＩ
／Ｚ＝１０７３にＭ＋のビークを示すこと、また元素分
析でＣ＝　４７．８２％、Ｎ　＝　１１．６５％、　Ｈ
＝４．４４％（計算値は、Ｃ＝４７．９１、Ｎ＝１１．
．７３％、ｌ−１＝４．４１％）を示すことがら目的の
物質が合成されたことが理解される。Next, 79.3 g of 2-hydroxy-3-(4-methoxy-2-methylphenylcarbamoyl)-benzo[a]carbazole (Su7tol AS-3R, manufactured by Hoechst)
(0.2 mol) and 60 g of triethanolamine were dissolved in 49 N,N-dimethylformamide, and the tetrazonium salt solution prepared above was added dropwise while cooling with ice, and the mixture was further stirred for 2 hours to react. The resulting crystals were collected by filtration, and the crystals were treated with 59% N,N-dimethylformamide twice.
After washing twice with 59 acetone and drying, 82.7 g (77%) of the target bisazo compound B-(1) was obtained. Melting point 300” or higher, FD-MS spectrum III
Showing an M+ peak at /Z=1073, and elemental analysis showed C=47.82%, N=11.65%, H
=4.44% (calculated values are C=47.91, N=11.
．． 73%, l-1=4.41%), it is understood that the target substance was synthesized.

本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
を用いて感光体を製造する場合、導電性支持体−ヒに本
発明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設ける
ことにより製造することができるが、本発明のアゾ化合
物の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を
利用してキャリア発生物質として用い、これと組み合わ
せて有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いるこ
とにより、いわゆるｅｆｆｌ　１１Ｂ分離型の感光体を
構成した場合、特にすぐれた結果が得られる。前記敗能
分甜１型感光体は分散性のものであってもよいが、音ヤ
リア発生物質を含むキャリア発生層とキャリア輸送物質
を含むキャリア輸送層を積層した積層型感光体とするこ
とがより好ましい。The azo compound of the present invention has excellent photoconductivity, and when a photoreceptor is manufactured using the azo compound, a photosensitive layer in which the azo compound of the present invention is dispersed in a binder is applied to a conductive support. Among the photoconductivity of the azo compound of the present invention, the particularly excellent carrier generation ability is used as a carrier generation substance, and a carrier transport material that can effectively act in combination with the photoconductivity of the azo compound of the present invention. Particularly good results are obtained when used in conjunction with materials to form so-called effl 11B separated photoreceptors. The photoreceptor type 1 may be a dispersion type photoreceptor, but it may be a laminated type photoreceptor in which a carrier generation layer containing a noise generating substance and a carrier transport layer containing a carrier transporting substance are laminated. More preferred.

また本発明で用いられるアゾ化合物は前記一般式〔Ｉ〕
で表されるアゾ化合物の中から単独、あるいは２種以上
の組み合わせで用いることができ、また他のアゾ化合物
との組み合わせで使用しでもよい。Further, the azo compound used in the present invention has the above general formula [I]
The azo compounds represented by can be used alone or in combination of two or more, and may also be used in combination with other azo compounds.

感光体の機械的ｆａ成は種々の形態が知られているが、
本発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。Various forms of mechanical fa formation of photoreceptors are known, but
The photoreceptor of the present invention can take any of these forms.

通常は、第１図〜第６図の形態である。第１図および第
３図では、堝゛電性支持体１上に前述のアゾ化合物を主
成分とするキャリア発生層２と、キャリア輸送物質を主
成分としで含有するキャリア輸送層３との積層体より成
る感光層４を設ける。第２図および第４図に示すように
、この感光層４は導電性支持体上に設けた中間層５を介
してもうけてもよい。このように感光Ｍ４を二層植成と
したときに最も優れた電子写真特性を有する感光体が得
られる。また本発明においては、第５図および第６図に
示すように、前記キャリア発生物質７をキャリア輸送物
質を主成分とする層６中に分散ぜしめて成る感光層４を
導電性支持体１上に直接、あるいは中間層５を介して設
けてもよい。Usually, the configuration is as shown in FIGS. 1 to 6. 1 and 3, a carrier generation layer 2 containing the above-mentioned azo compound as a main component and a carrier transport layer 3 containing a carrier transport substance as a main component are laminated on a conductive support 1. A photosensitive layer 4 is provided. As shown in FIGS. 2 and 4, this photosensitive layer 4 may be provided via an intermediate layer 5 provided on a conductive support. In this way, when photoreceptor M4 is implanted in two layers, a photoreceptor having the most excellent electrophotographic properties can be obtained. Further, in the present invention, as shown in FIGS. 5 and 6, a photosensitive layer 4 comprising the carrier-generating substance 7 dispersed in a layer 6 mainly composed of a carrier-transporting substance is formed on the conductive support 1. It may be provided directly or via the intermediate layer 5.

本発明のアゾ化合物をキャリア発生物質として用いた場
合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質と
してはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロフ
ルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質の
ほかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるような
複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導
体、オキサジアゾール誇導体、イミダゾール誘導体、ピ
ラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、フェニ
レンノアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミノ置換カ
ルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾー
ル誘導体、スチルベン誘導体、７９− フェノチアノン誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与
性物質が挙げられるが、本発明に用いられるキャリア輸
送物質はこれらに限定されるものではない。When the azo compound of the present invention is used as a carrier-generating substance, examples of the carrier-transporting substance used in combination with the azo compound include electron-accepting substances that easily transport electrons such as trinitrofluorenone or tetranitrofluorenone, as well as poly-N-vinyl Polymers having heterocyclic compounds in their side chains, such as carbazole, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, pyrazoline derivatives, polyarylalkane derivatives, phenylenenoamine derivatives, hydrazone derivatives, amino-substituted chalcone derivatives , triarylamine derivatives, carbazole derivatives, stilbene derivatives, 79-phenothianone derivatives, and other electron-donating substances that easily transport holes, but the carrier transporting substances used in the present invention are not limited to these. .

二層植成の感光ＷＩ４を構成するキャリア発生層２は尋
電性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、あ
るいは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中
間層を設けた上に例えば次の方法にＪ：って形成するこ
とができる。The carrier generation layer 2 constituting the two-layered photosensitive WI 4 is formed directly on the electroconductive support 1 or the carrier transport layer 3, or on an intermediate layer such as an adhesive layer or a barrier layer as required. For example, J: can be formed by the following method.

Ｍ−１）　アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、
あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を
塗布する方法。M-1) A solution of an azo compound dissolved in a suitable solvent,
Or, if necessary, add a binder and apply a mixed solution.

Ｍ−２）　アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等に
よって分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤を
加え混合分散した分散液を塗布する方法。M-2) A method in which an azo compound is made into fine particles in a dispersion medium using a ball mill, a homomixer, etc., and a binder is added if necessary to mix and disperse the resulting dispersion and then applied.

キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、＋１−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチ
レンジアミン、インプロパツールアミン、１リエタノー
ルアミン、トリエチレンノア８０− ミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン
、ジクロロメタン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、
メタノール、エタノール、イソプロパツール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる
。Examples of the solvent or dispersion medium used for forming the carrier generation layer include +1-butylamine, diethylamine, ethylenediamine, impropaturamine, 1-liethanolamine, triethylenenor-80-mine, N,N-dimethylformamide, acetone, Methyl ethyl ketone, cyclohexanone, benzene, toluene, xylene, chloroform, 1,2-dichloroethane, dichloromethane, tetrahydro7rane, dioxane,
Examples include methanol, ethanol, isopropanol, ethyl acetate, butyl acetate, dimethyl sulfoxide, and the like.

キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
としては、たとえば次のものを挙げることができるが、
これらに限定されるものではない。When using a binder in the carrier generation layer or carrier transport layer, any binder can be used, but it is preferable to use a film-forming polymer that is hydrophobic, has a high dielectric constant, and is electrically insulating. . Examples of such high molecular weight polymers include the following:
It is not limited to these.

Ｐ−１）ポリカーボネート Ｐ−２）ポリエステル Ｐ−３）メタクリル樹脂 Ｐ−４）アクリル樹脂 Ｐ−５）ポリ塩化ビニル Ｐ−６）ポリ塩化ビニリデン Ｐ−７）ポリスチレン ＩＩ’　−８）ポリビニルアセテート Ｐ−９）スチレン−ブタジェン共重合体ＩＪ−１０）塩
化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ−１１）塩化ビニル−酢酸ビニルノ（重合体１〕１２
）ＭＬ化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体 Ｐ　−１３＞シリコン樹脂 Ｐ　−１４）シリコン−アルキッド樹脂Ｉ）−１５）７
エ／−ルーホルムアルデシド樹脂Ｐ　−１６）スチレン
−アルキッド樹脂Ｐ　−１７）ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾールＰ　−１８）ポリビニルブチラール Ｐ　−１９）ポリビニル７オルマール これらの結着剤は、ｆｉｔ独であるいは２種以上の混合
物として用いることができる。P-1) Polycarbonate P-2) Polyester P-3) Methacrylic resin P-4) Acrylic resin P-5) Polyvinyl chloride P-6) Polyvinylidene chloride P-7) Polystyrene II' -8) Polyvinyl acetate P- 9) Styrene-butadiene copolymer IJ-10) Vinylidene chloride-acrylonitrile copolymer P-11) Vinyl chloride-vinyl acetate (Polymer 1) 12
) MLed vinyl-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer P-13>Silicon resin P-14) Silicone-alkyd resin I)-15)7
E/-formaldeside resin P -16) Styrene-alkyd resin P -17) Poly-N-vinylcarbazole P -18) Polyvinyl butyral P -19) Polyvinyl 7-olmar These binders can be used alone or in combination with It can be used as a mixture of more than one species.

このようにしで形成されるキャリア発生層２の厚さは、
０　、０１．　ｔｕ〜２０　）ｊｖであることが好まし
いが、更に好ましくは０．０５μｍ〜５　）」ｖである
。またキャリア発生層あるいは感光層が分散系の場合ア
ゾ化合物の粒径は５μｍ以下であることが好ましく、更
に好ましくは１ν百以下である。The thickness of the carrier generation layer 2 formed in this way is:
0, 01. It is preferably 0.05 μm to 5 μm, more preferably 0.05 μm to 5 μm. Further, when the carrier generation layer or the photosensitive layer is a dispersed type, the particle size of the azo compound is preferably 5 μm or less, more preferably 1v100 or less.

本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、合
金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄膜を塗布、蒸着ある
いはラミネートして導電性化を達成した紙、プラスチッ
クフィルム等が挙げられる。接着剤あるいはバリヤ一層
などの中間層としては、前記結着剤として用いられる高
分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エチルセル
ロース、カルボキシメチルセルロースなどの有数高分子
物質または酸化アルミニウムなどが用いられる。The conductive support used in the photoreceptor of the present invention includes a metal plate including an alloy, a metal drum, a conductive polymer,
Examples include paper and plastic films that have been made conductive by coating, vapor depositing, or laminating thin films of metals such as aluminum, palladium, and gold containing conductive compounds and alloys such as indium oxide. As an intermediate layer such as an adhesive or a barrier layer, in addition to the high molecular weight polymer used as the binder, major high molecular weight substances such as polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, and carboxymethyl cellulose, or aluminum oxide are used.

本発明の感光体は以上のような構成であって、後述する
実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特性、画
像形成特性に優れており、特に繰り返し使用したと外に
も疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。The photoreceptor of the present invention has the above-mentioned structure, and as is clear from the examples described later, it has excellent charging characteristics, sensitivity characteristics, and image forming characteristics, and is particularly resistant to fatigue and deterioration after repeated use. It has excellent durability.

８３− 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。83- The present invention will be specifically explained below using Examples, but the embodiments of the present invention are not limited thereto.

（実施例） 実施例１ 例示化合物１３−　（１００）　２　ｇとポリカーボネ
ート樹脂［パンライトＬ−１２５０Ｊ　（音大化成社製
）２ｇとを１，２−ジクロロエタン１１０艷に加え、ボ
ールミルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウ
ムを蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥後の膜厚
が１ｍになるように塗布し、キャリア発生層とし、更に
その上に、キャリア輸送層として、下記化合物に−（１
）６ＦＫポリカーボネート樹脂「パンライトＬ　−１２
５０ＪＩＯＦｉとを１，２−ジクロロエタン１１０−に
溶解した液を乾燥後の膜厚が１５−になるように塗布し
て、キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成し
た。(Example) Example 1 2 g of Exemplified Compound 13-(100) and 2 g of polycarbonate resin [Panlite L-1250J (manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.) were added to 110 g of 1,2-dichloroethane, and dispersed in a ball mill for 12 hours. did. This dispersion was applied onto a polyester film on which aluminum had been vapor-deposited so that the film thickness after drying would be 1 m to form a carrier generation layer, and further on top of this, a carrier transport layer was formed using the following compound -(1
)6FK polycarbonate resin “Panlite L-12
A carrier transport layer was formed by applying a solution prepared by dissolving 50JIOFi in 1,2-dichloroethane 110-1,2-dichloroethane so that the film thickness after drying was 15-1, thereby producing a photoreceptor of the present invention.

Ｋ−（１） １°°４Ｎ凸。□　凸 ＝ＣＨＣｅ ８４− 以上のようにして得られた感光体を（林）川１」電機製
作所製Ｓ　Ｐ　−４２８型靜電紙試験機を用いて、以下
の特性評価を行った。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した
後、５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が３５
１１４Ｘになるようにハロゲンランプ光を照射して、表
面電位を半分に減衰させるのに要する露光量（半）成露
光量）Ｅすをめた。また３０１ｕｘ−ｓｅｅの露光量で
露光した後の表面電位（残留電位）■Ｒをめた。さらに
同様の測定を１００回繰り返して行った。結果は第１表
に示す通りであった。K-(1) 1°°4N convex. □ Convex=CHCe 84- The photoreceptor obtained as described above was subjected to the following characteristic evaluation using a Seiden paper tester model SP-428 manufactured by (Hayashi) Kawa 1'' Denki Seisakusho. After being charged for 5 seconds at a charging voltage of -6KV, it was left in the dark for 5 seconds, and then the illuminance on the surface of the photoreceptor was set to 35KV.
A halogen lamp light was irradiated to give the surface potential of 114X, and the exposure amount (half exposure amount) required to attenuate the surface potential by half was determined. In addition, the surface potential (residual potential) (R) after exposure with an exposure amount of 301 ux-see was measured. Further, similar measurements were repeated 100 times. The results were as shown in Table 1.

比較例１ キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ−（１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。Comparative Example 1 The following bisazo compound G-(1) was used as a carrier generating substance.
A comparative photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1, except that .

Ｇ−（］、） この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行ったところ、第２表に示す結果を得た。G-(],) Regarding this comparative photoreceptor, measurements were performed in the same manner as in Example 1, and the results shown in Table 2 were obtained.

以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位および繰り返しの安
定性において極めて優れたものである。As is clear from the above results, the photoreceptor of the present invention is extremely superior in sensitivity, residual potential, and repetition stability compared to the comparative photoreceptor.

実施例２−４゜ キャリア発生物質として例示化合物Ｂ　−（２４１）、
Ｂ（１３５）、およびＢ−（３１，）を用い、キャリア
輸送物質として、それぞれ、　下記化合物に−，（２）
、下記化合物Ｋ　−（３）および下記化合物Ｋ　−（４
）を用い、他は実施例１と同様にして、本発明の感光体
を作成し、同様の測定を行なったところ第３表に示す結
果を得た。Example 2-4〉 Exemplary compound B-(241) as a carrier generating substance,
Using B(135) and B-(31,), - and (2) were added to the following compounds as carrier transport substances, respectively.
, the following compound K-(3) and the following compound K-(4
), the photoreceptor of the present invention was prepared in the same manner as in Example 1, and the same measurements were performed, and the results shown in Table 3 were obtained.

Ｋ　−（２） ８７− 第　３　表 実施例５ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
シて成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭ　Ｐ　−１０４
（積木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を
設け、その上に例示化合物Ｂ　７（２００）２ｇを１，
２−ジクロロエタン１１０−に混合し、ボールミルで２
４時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．５ＪＪ１に
なるようにして塗布し、キャリア発生層を形成した。こ
のキャリア発生層の上に下記化合物に−（５）６ｇとメ
タクリル樹脂「アクリペット」（三菱レイヨン社製）１
０ｇとを１，２−ジクロロエタン７０ｍＱに溶解した液
を、乾燥後の膜厚が８８− に−（５） ■ Ｈ３ １０声になるように塗布してキャリア輸送層を形成し、
本発明の電子写真感光体を作成した。K-(2) 87- Table 3 Example 5 Vinyl chloride-vinyl acetate-
Maleic anhydride copolymer “S-LEC M P-104
(manufactured by Block Chemical Co., Ltd.) with a thickness of 0.05 μm was provided, and 2 g of Exemplified Compound B 7 (200) was placed on top of the intermediate layer.
Mix with 110- of 2-dichloroethane and mill with 2-dichloroethane in a ball mill.
A dispersion solution dispersed for 4 hours was coated to have a film thickness of 0.5JJ1 after drying to form a carrier generation layer. On this carrier generation layer, add 6 g of the following compound (5) and 1 gram of methacrylic resin "Acrypet" (manufactured by Mitsubishi Rayon Co., Ltd.).
0g dissolved in 70mQ of 1,2-dichloroethane is coated to form a carrier transport layer so that the film thickness after drying is 88- (5) ■ H3 10 ml,
An electrophotographic photoreceptor of the present invention was prepared.

この感光体について実施例１と同様の測定を行なったと
ころ第１回目についてＥす＝１．６１ｕｘ・ｓｅｅ、■
Ｒ＝ＯＶの結果を得た。The same measurements as in Example 1 were performed on this photoreceptor, and the first measurement was E = 1.61 ux・see, ■
A result of R=OV was obtained.

実施例６ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物Ｂ　−（１１１）の１％エチレンジアミン溶液
を乾燥後の膜厚が０．３声になるように塗布し、キャリ
ア発生層を形成した。Example 6 A 1% ethylenediamine solution of exemplified compound B-(111) was applied onto the conductive support provided with the intermediate layer used in Example 5 so that the film thickness after drying was 0.3 tones. , a carrier generation layer was formed.

次いでその上に、下記化合物Ｋ　−（６）Ｋ　−（６） ６ｇとポリエステル樹脂「バイロン２００Ｊ　（東洋紡
績社製）　１０ｇとを１．２−ジクロロエタン７０艷に
溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１２−になるように
塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作
成した。Next, 6 g of the following compound K-(6)K-(6) and 10 g of polyester resin "Vylon 200J (manufactured by Toyobo Co., Ltd.) were dissolved in 70 g of 1,2-dichloroethane, and this solution was dissolved after drying. A carrier transport layer was formed by coating to a film thickness of 12-1, thereby producing a photoreceptor of the present invention.

この感光体について実施例１と同様の測定を行ったとこ
ろ第４表に示すネー１果を得た。When the same measurements as in Example 1 were carried out on this photoreceptor, the results shown in Table 4 were obtained.

比較例２ 実施例６において例示化合物Ｂ　−（１１１）を下記の
構造式で表されるビスアゾ化合物Ｇ　−（２）に代えた
他は同様にして比較用の電子写真感光体を作成した。Comparative Example 2 A comparative electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 6 except that exemplified compound B-(111) was replaced with bisazo compound G-(2) represented by the following structural formula.

この感光体について実施例１と同様の測定を行ったその
結果を第４表に示す。The same measurements as in Example 1 were performed on this photoreceptor, and the results are shown in Table 4.

Ｇ　−（２） 第４表 実施例７ 実施例５において例示化合物Ｂ　−（２００）を例示化
合物Ｂ　−（１９０）に代えた他は同様にしてキャリア
発生層を形成した。この」二に下記化合物Ｋ　−（７）
６ｇとポリカーボネート「パンライトＬ　−１２５０Ｊ
（音大化成社製）　１０ｇとを、１，２−ジクロロエタ
ン７０艷に溶解した液を乾燥後の膜厚が１０ｕπになる
ように塗布してキャリア輸 Ｋ　−（７） 送層を形成し、本発明の感光体を作成した。G-(2) Table 4 Example 7 A carrier generation layer was formed in the same manner as in Example 5 except that Exemplified Compound B-(200) was replaced with Exemplified Compound B-(190). This second compound K-(7)
6g and polycarbonate “Panlite L-1250J
(manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.) A solution obtained by dissolving 10 g of 1,2-dichloroethane in 70 g of 1,2-dichloroethane was applied so that the film thickness after drying was 10 uπ to form a carrier transport layer. A photoreceptor of the present invention was produced.

９１− この感光体について、実施例１と同様にして測定を行っ
たところＥ　−！−＝　１，７１ｕｘ−ｓｅｃおよびＶ
Ｒ＝Ｏ■であった。91- When this photoreceptor was measured in the same manner as in Example 1, it was found to be E-! -= 1,71ux-sec and V
R=O■.

実施例８ 直径１００　ｔｎ　ｍのアルミニウム製ドラムの表面に
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［エ
スレックＭＰ−１０Ｊ（種水化学社製）より成る厚さ０
．０５　ｕｓの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ−
（１５３）４ｇを１，２−ジクロロエタン４００−に混
合し、ボールミル分散機で２４時間分散した分散液を乾
燥後の膜厚が０．６−になるようにして塗布し、キャリ
ア発生層を形成した。Example 8 A film made of vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer [S-LEC MP-10J (manufactured by Tanezu Kagaku Co., Ltd.) with a thickness of 0 was coated on the surface of an aluminum drum with a diameter of 100 tnm.
．． An intermediate layer of 0.05 us was provided, and exemplified compound B-
(153) was mixed with 400 g of 1,2-dichloroethane and dispersed for 24 hours using a ball mill dispersion machine. The dispersion was applied to a film thickness of 0.6 g after drying to form a carrier generation layer. did.

さらにこの」二に下記化合物Ｋ　−（８）　３０ｇとポ
リカーボネート樹脂［コービロンＳ　−１０００Ｊ（三
菱ガス化学社製）　５０ｇとを１，２−ジクロロエタン
Ｋ　−（８） ９２− ４００ＩｎＩｌ！に溶解し、乾燥後の膜厚が１３声にな
るように塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム状の
電子写真感光体を作成した。Furthermore, 30 g of the following compound K-(8) and 50 g of polycarbonate resin [Corbilon S-1000J (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company) were added to 1,2-dichloroethane K-(8) 92-400InIl! A drum-shaped electrophotographic photoreceptor was prepared by dissolving the carrier transport layer and coating it to a thickness of 13 tones after drying.

このようにして作成した感光体を電子写真複写機ｒ　Ｕ
−Ｂｉｘ　１６００　ＭＲＪ（小西六写真工業社製）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラストが
高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た。また、
これは１０，０００回繰り返しても変わることはなかっ
た。The photoreceptor produced in this way is transferred to an electrophotographic copying machine r U
- When installed on a modified Bix 1600 MRJ (manufactured by Konishiroku Photo Industry Co., Ltd.) and copied images, a copy image with high contrast, faithful to the original, and clear was obtained. Also,
This did not change even after repeating 10,000 times.

比較例３ 実施例８において例示化合物Ｂ　−（１５３）を下記の
構造式で表されるアゾ化合物（Ｇ−（３））に代えた他
は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光体を作
成し、実施例８と同様にして複写画像を評価したところ
、カブリが多い画像しか得られなかった。また、複写を
繰り返していくに従い、複写画像のコントラストが低下
し、２０００回繰り返実施例９ ポリエステルフィルム」−４にアルミニウム箔をラミネ
ートして成る轡“電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重６　体ｒエスレックＭｒ’　
−１０Ｊ（イエ°を水化学社製）より成る厚さ０．０５
声の中間層を設け、その上に例示化合物１３−（７＝１
）５ｇとポリカーボネート樹脂［パンライＩ−Ｌ　−１
，２５０１（音大化成社製）　３．３．とをジクロロエ
タン１０〇−に加え、ボールミルで２４時間分散とだ分
散液を乾燥時の膜厚が１０μｍになるように塗布し、感
光体を作成しｒこ。Comparative Example 3 A drum-shaped comparative sample was prepared in the same manner as in Example 8, except that the exemplified compound B-(153) in Example 8 was replaced with an azo compound (G-(3)) represented by the following structural formula. When a photoreceptor was prepared and a copied image was evaluated in the same manner as in Example 8, only an image with a lot of fog was obtained. In addition, as copying is repeated, the contrast of the copied image decreases, and it is repeated 2000 times. Vinyl-maleic anhydride copolymer 6 body r S-LEC Mr'
-10J (manufactured by Suikagaku Co., Ltd.), thickness 0.05
A vocal intermediate layer is provided, and exemplified compound 13-(7=1
) 5g and polycarbonate resin [Panrai I-L-1
, 2501 (manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.) 3.3. was added to 100 ml of dichloroethane and dispersed in a ball mill for 24 hours.The dispersion was applied to a dry film thickness of 10 μm to prepare a photoreceptor.

以上のようにして９縁られた感光体を帯電圧を十６ＫＶ
に代えた他は実施例１と同様にしてＩＥ＋とＶＲを測定
した。１回目の結果はＥす＝１．７１ｕｘ’ｌｅｅおＪ
：びＶＲ＝＋４．Ｖであった。The photoconductor with nine edges as described above was charged with a voltage of 16KV.
IE+ and VR were measured in the same manner as in Example 1 except that . The first result is Esu = 1.71ux'lee OJ
:ViVR=+4. It was V.

実施例１０ アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にキャ
リア輸送層として、下記化合物Ｋ　−（９）６　ｇとポ
リエステル樹脂「バイロン２００」（東洋紡績社製）１
０ｇとを１，２−ジクロロエタン７０−に溶解し、この
溶液を乾燥後の膜厚が１０μ盲になるように塗布した。Example 10 6 g of the following compound K-(9) and 1 polyester resin "Vylon 200" (manufactured by Toyobo Co., Ltd.) were added as a carrier transport layer on a polyester film on which aluminum was vapor-deposited.
0 g was dissolved in 1,2-dichloroethane (70 g), and this solution was applied so that the film thickness after drying was 10 μm.

次に、この上に例示化合物Ｂ　−（１２５）　１　ｇと
Ｂ−（１２６）　Ｉｇとを１．２−ジクロロエタン１１
０艷に混合し、ボールミルで２４時間分散した分散液を
乾燥後の膜厚が０．５−になるように塗布しキャリア発
生層とし、本発明の感光体を形成した。Next, 1 g of exemplified compound B-(125) and B-(126) Ig were added to this in 11 g of 1,2-dichloroethane.
The dispersion liquid was mixed at 0.0 mm and dispersed in a ball mill for 24 hours, and then applied to a film thickness of 0.5 mm after drying to form a carrier generation layer, thereby forming a photoreceptor of the present invention.

このようにして得られた感光体を実施例９と同様にして
評価したところＥす＝２．１１ｕｘ−ｓｅｃお９５− よびＶＲ＝＋１０Ｖであった。The thus obtained photoreceptor was evaluated in the same manner as in Example 9, and found to be E = 2.11 ux-sec and 95 - and VR = +10V.

実施例１１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体［エスレックＭＦ−］、ＯＪ（
抗水化学社製）より成る厚さ０．０５ｐ′ｉＩの中間層
を設け、その上に例示化合物　Ｂ−（１８８）４＋ｒと
下記化合物に−（１０）８ｇとＫ　−（１０） ポリカーボネート樹脂「パンライ）　Ｌ　−１２５０Ｊ
　（音大化成社製）３１ｆとをジクロロエタン１ｏｏＩ
Ｉ１１７　に加え、サンドグラインダーで２４時間分散
した分散液を乾燥時の膜厚が１０μｍになるように塗布
し、感光体を作成した。Example 11 Vinyl chloride-vinyl acetate-
Maleic anhydride copolymer [S-LEC MF-], OJ (
An intermediate layer with a thickness of 0.05p'iI (manufactured by Antisui Kagaku Co., Ltd.) was provided, and on top of that, exemplified compound B-(188)4+r, 8g of the following compound -(10), and K-(10) polycarbonate resin. Panrai) L-1250J
(manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.) 31f and dichloroethane 1ooI
In addition to I117, a dispersion solution that had been dispersed for 24 hours using a sand grinder was applied so that the film thickness when dried was 10 μm to prepare a photoreceptor.

以上のようにして得られた感光体を帯電圧を＋６ＫＶに
代えた他は実施例１と同様にしてＥ−ｆと９６− ＶＲを測定した。１回目の結果はＥ　＋　＝　１．４　
ｌｕｘ・ｓｅｃおよび＼７Ｒ＝Ｑｖであった。E-f and 96-VR of the photoreceptor obtained as described above were measured in the same manner as in Example 1, except that the charging voltage was changed to +6 KV. The first result is E + = 1.4
lux·sec and \7R=Qv.

実施例１２ 例示化合物Ｂ　−（９９）の２％エチレンジアミン溶液
を、アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィル
ム上に乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように塗布し、
キャリア発生層を形成した。さらにその上にキャリア輸
送層としで、下記化合物に−（１１）、下記化合物Ｋ　
−（１２）または下記化合物に−（１３）を別々にそれ
ぞれ約１０ｇとポリカーボネートＨ３ Ｋ　−（１２） に−（］：＋） 樹脂（音大化成社製、パンライ）　Ｌ　−１２５０）　
１４ｇを１，２−ジクロロエタン１．４０観に溶解した
溶液を、乾燥時の膜厚が１２ＩＪｔとなるように塗布し
乾燥し、それぞれ３種のキャリア輸送物質の異なる感光
体を１１トだ。Example 12 A 2% ethylenediamine solution of Exemplified Compound B-(99) was applied onto a polyester film laminated with aluminum so that the film thickness after drying was 0.5 μm,
A carrier generation layer was formed. Furthermore, a carrier transport layer is formed on top of the above, and the following compounds -(11) and the following compound K are added.
-(12) or the following compound and -(13), each about 10 g separately, and polycarbonate H3 K -(12) -(]:+) resin (manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd., Panrai L -1250)
A solution prepared by dissolving 14 g of 1,2-dichloroethane in 1.40 mm of 1,2-dichloroethane was coated and dried to give a dry film thickness of 12 IJt, and each photoreceptor containing three different carrier transport substances was coated with 11 tons.

この３１ｆｌｉ、の感光体を、それぞれ川口型（茂製作
所（株）製Ｓ　Ｐ　−４２８型靜電紙試験機を用いて、
以下の特性評価を行なった。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯
電し、これを５秒間暗放置した後、ハロゲン光を資料面
照度が３５　ｌｕｘになるように照射し、表面電位を半
分に減衰させるのに必要な露光量（半減露光量、Ｅ　＋
）を測定した。また、３０　ｌｕｘ　・５ｅｃ（ｎ露光
量で露光した後の表面電位（残留電位）　ＶＲを測定し
た。結果は第５表に示す通りいずれのキャリア輸送物質
との組み合わせにおいても良好であつた。Each of these 31 fli photoreceptors was tested using a Kawaguchi type (Shigeru Seisakusho Co., Ltd. model SP-428 Seiden paper testing machine).
The following characteristics were evaluated. Charge the material with a charging voltage of -6 KV for 5 seconds, leave it in the dark for 5 seconds, and then irradiate it with halogen light so that the illuminance of the surface of the material is 35 lux. Exposure amount, E+
) was measured. In addition, the surface potential (residual potential) VR after exposure at an exposure dose of 30 lux · 5 ec (n) was measured. As shown in Table 5, the results were good in combination with any carrier transport substance.

第５表 比較例−４ 例示化合物Ｂ　−（９９）を下記のビスアゾ化合物（Ｇ
−（４））に代えた他は実施例１２と同様にして比較用
感光体を作成し、特性評価を行なった結果、Ｇ　−（４
） 第６表に示す通り、キャリア輸送物質によって結果にば
らつきが出た。Table 5 Comparative Example-4 Exemplified Compound B-(99) was converted into the following bisazo compound (G
A comparison photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 12 except that G -(4)) was replaced, and the characteristics were evaluated.
) As shown in Table 6, the results varied depending on the carrier transport substance.

９９− 第６表 実施例１３ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物Ｂ　−（１，９２）　２　［？と１，２−ジク
ロロエタン１００　Ｊとをよく分散混合し、乾燥後の膜
厚が０．３−になるＪ、うに塗布しキャリア発生層を作
成した。99- Table 6 Example 13 Exemplary compound B -(1,92) 2 [? and 100 J of 1,2-dichloroethane were well dispersed and mixed, and the mixture was coated to give a film thickness of 0.3 J after drying to form a carrier generation layer.

次いでその上にキャリア輸送物質として、下記化合物に
−（１４）　６．とポリカーボネート［パンライトＬ　
−１２５０Ｊ　（音大化成社製）Ｋ−（１，４） １００− １０ｇとを、１，２−ジクロロエタン９０ｇに溶角了し
た液を乾燥後の膜厚が１０　ｕｍになるように塗布して
キャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。Then, the following compound is added thereon as a carrier transport substance - (14) 6. and polycarbonate [Panlite L
-1250J (manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.) K-(1,4) 100- 10g was dissolved in 90g of 1,2-dichloroethane, and a solution was applied so that the film thickness after drying was 10 um. A carrier transport layer was formed to produce a photoreceptor of the present invention.

この感光体について、２５℃及び６０℃の室内温度にお
ける電子写真特性を、実施例７と同様にして測定した。The electrophotographic properties of this photoreceptor at room temperatures of 25° C. and 60° C. were measured in the same manner as in Example 7.

結果を第７表に示す。The results are shown in Table 7.

第７表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体は商温においでも感度、残留電位特性が良好であり、
熱に対して安定であることがわかる。As is clear from the results in Table 7 and above, the electrophotographic photoreceptor of the present invention has good sensitivity and residual potential characteristics even at commercial temperature.
It can be seen that it is stable against heat.

実施例１４ 実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に例示
化合物Ｂ　−（１５７１）　２　Ｈと１，２−ン゛クロ
ロエタン１１０シとをよく分散混合し乾燥後の膜厚がＯ
，：ｔｕ顎になるように塗布してキャリア発生層を作成
した。Example 14 Exemplary compound B -(1571) 2 H and 1,2-chloroethane 110% were well dispersed and mixed on the conductive support provided with the intermediate layer used in Example 5, and the film thickness after drying was determined. is O
A carrier generation layer was created by applying the solution in a manner such that it had a ., :tu jaw.

このキレリア発生層のＩ−Ｊ■尤に対する耐久性を試験
するため、３０ＣＴ＋１離れた位置に超高圧水銀ランプ
（東京芝浦電弐社製）を置き、１０分開１５００ｃｄ／
ｃＴＩ１２のＵＶ光を照射した。In order to test the durability of this Kyrelia generation layer against I-J ■, an ultra-high pressure mercury lamp (manufactured by Tokyo Shibaura Denni Co., Ltd.) was placed at a distance of 30CT+1,
UV light of cTI12 was irradiated.

次に、このＵ　Ｖ光照躬済みのキャリア発生層の」二に
キャリア輸送物質として、下記化合物　Ｋ−（１５）７
ｇとポリカーボネート〔パンライトＬ−１２５０〕（音
大化成社製）１０ｇとを、　１，２−ジクロロエタン に−（１５） ９０ｇに溶解した液を乾燥後の膜厚が１．２１Ｊｖにな
るように塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感
光体を作成した。Next, the following compound K-(15)7 was used as a carrier transport substance in the carrier generation layer that had been irradiated with UV light.
g and 10 g of polycarbonate [Panlite L-1250] (manufactured by Ondai Kasei Co., Ltd.) were dissolved in 90 g of 1,2-dichloroethane (15) so that the film thickness after drying was 1.21 Jv. A carrier transport layer was formed by coating to produce a photoreceptor of the present invention.

この感′Ｊ仁体について、実施例５と同様の測定を行な
った。結果を１８表に示す。The same measurements as in Example 5 were performed on this sensitive body. The results are shown in Table 18.

実施例１５ キャリア発生層形成後にＵＶ光を照射しないほかは、実
施例１４と同様にして本発明の感光体を作成し、実施例
５と同様の測定を行なった。Example 15 A photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 14, except that UV light was not irradiated after the carrier generation layer was formed, and the same measurements as in Example 5 were performed.

結果を第８表に示す。The results are shown in Table 8.

第　８　表 以上の結果から明らかなように、本発明の電子写真感光
体はＵＶ光照射に対して感度・残留電位特性に優れ、受
容電位の変動量も小さく、光に対して安定であることが
理解できる。As is clear from the results shown in Table 8, the electrophotographic photoreceptor of the present invention has excellent sensitivity and residual potential characteristics to UV light irradiation, has small fluctuations in acceptance potential, and is stable to light. I can understand.

比較例５ 化合物Ｂ　−（１５４）を下記のビスアゾ化合物（Ｇ１
０３− −（５））に変えた他は実施例１４及び実施例１５とＧ
−（５） ３ 同様にして感光体を作成し実施例５と同様の測定を行な
った。結果を第９表に示す。Comparative Example 5 Compound B-(154) was converted into the following bisazo compound (G1
Example 14 and Example 15 and G except that 03--(5)) was changed.
-(5) 3 A photoreceptor was prepared in the same manner and the same measurements as in Example 5 were performed. The results are shown in Table 9.

第９表 以上の結果から明らかなように、上記化合物を用いて作
成した感光体は、ＵＶ光照射によって感度・残留電位特
性は劣化し、受容電位の変ｒＭＪ量も大きい。As is clear from the results in Table 9 and above, the sensitivity and residual potential characteristics of the photoreceptor prepared using the above compound deteriorate upon irradiation with UV light, and the amount of change in acceptance potential rMJ is large.

１０４一 実施例１６ 実施例５において例示化合物Ｂ　−（２００）を　Ｂ−
（１）に代えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成
した。この感光体の９　旧０においける分光感度は１０
２０　ｖｏｌｊ−ＣＷＩ　２．μＷ−’　・５ｅｅ−’
　（半減製速度）であった。この本発明の感光体を感光
体表面でのレーザー光強度が０．８５＋ｆｉｌ＋Ｉとな
る半導体レーザー（９ｎ「１）を装着した実験機により
実写テストを行なった。104-Example 16 Exemplified compound B-(200) in Example 5 was replaced with B-
A drum-shaped photoreceptor was produced in the same manner except that (1) was replaced. The spectral sensitivity of this photoconductor is 9 and the spectral sensitivity of the old 0 is 10
20 volj-CWI 2. μW-'・5ee-'
(half production speed). The photoreceptor of the present invention was subjected to an actual photographing test using an experimental machine equipped with a semiconductor laser (9n "1") whose laser light intensity on the surface of the photoreceptor was 0.85+fil+I.

感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー露光し
一２５０■のバイアス電圧で反転現像したところ１．カ
ブリのない良好な画像が得られた。After charging the surface of the photoreceptor to 16 KV, it was exposed to laser light and reversely developed at a bias voltage of 1250 cm. A good image without fogging was obtained.

比較例６ 実施例１６において例示化合物Ｂ　−（１）に代えて下
記の比較用ビスアゾ化合物Ｇ　−（６）を用いた他は同
様にして比較用感光体゛を得た。Comparative Example 6 A comparative photoreceptor was obtained in the same manner as in Example 16, except that the following comparative bisazo compound G-(6) was used in place of Exemplary Compound B-(1).

−１０７− に−（１７） Ｋ　−（２０） 唱 ■ぐ　−　（２１）　ｃＨ３ “°°凸 １０８− Ｋ　−（２２） Ｋ　−（２３） Ｋ　−（２４） Ｋ　−（２５） に−（２６） ｌ＼ Ｈ５Ｃ２Ｃ２Ｈ５ 以上の実施例、比較例の結果から明らかなように本発明
の感光体は比較用電子写真感光体に比べ、安定性、感度
、耐久性広範なキャリア輸送物質との組み合わせ等の特
性において者しく優れたものである。-107- ni-(17) K-(20) chant-(21) cH3 "°°convex108- K-(22) K-(23) K-(24) K-(25) ni-( 26) l\ H5C2C2H5 As is clear from the results of the above examples and comparative examples, the photoreceptor of the present invention has better stability, sensitivity, durability, combination with a wide range of carrier transport materials, etc. than the comparative electrophotographic photoreceptor. It is clearly excellent in its characteristics.

（発明の効果） 本発明によって、感光体の感光層を構成する光導電性物
質として前記一般式（Ｉ）で表されるアゾ化合物を使用
することにより、本発明の目的である熱および光に対し
て安定であり、また電荷保持力、感度、残留電位等の電
子写真特性において優れており、かつ繰り返し使用した
時にも疲労変化が少なく、さらに７８０　ｎ　ｍ以上の
長波長領域においても十分な感度を有する優れた感光体
を作成することができる。(Effects of the Invention) According to the present invention, by using the azo compound represented by the general formula (I) as a photoconductive substance constituting the photosensitive layer of a photoreceptor, In addition, it has excellent electrophotographic properties such as charge retention, sensitivity, and residual potential, and has little fatigue change even after repeated use, and has sufficient sensitivity even in the long wavelength region of 780 nm or more. It is possible to create an excellent photoreceptor with

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の感光体の機械的構成
例について示す断面図であって図中の１〜７はそれぞれ
以下の事を表わす。 １・・・導電性支持体 １１１− ２・・・キャリア発生層 ３・・・キャリア輸送層 ４・・・感光層 ５・・・中間層 ６・・・キャリア輸送物質を有する層 ７・・・キャリア発生物質 代理人　弁理士　野　１）義　親 １１２−1 to 6 are sectional views showing examples of the mechanical structure of the photoreceptor of the present invention, and 1 to 7 in the figures represent the following, respectively. 1... Conductive support 111- 2... Carrier generation layer 3... Carrier transport layer 4... Photosensitive layer 5... Intermediate layer 6... Layer 7 having a carrier transport substance... Carrier-generating substance agent Patent attorney No 1) In-laws 112-

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）導電性支持体上に下記一般式（１）で表されるア
ゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする感
光体。 一般式［１） （式中、Ｑ、　、（ｈ及びＱ３は水素原子、ハロゲン原
子、シアノ基、置換基を有してもよいビニル基、置換基
を有してもよいフェニル基、ア゛ルキル基、アルコキシ
基、アシル基、エステル基及びハイドロキシ基、Ｑ４は
、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基（Ｃは１〜５が
望ましい）、アルコキシ基、シアノ基、置換基を有して
もよいフェニル基、エステル基、アシル基、アセチルア
ミド基、アルキルスルホン基またはビニル基、Ｙ、及び
Ｙ２は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハイドロキ
シ基、アルキル基またはアルコキシ基、ｍ及びｎは０乃
至２の整数をそれぞれ表わし、「１及びｎが共にＯであ
ることはない。 Ａは Ｈ であって、ここにＺは置換若しくは未置換の芳香族炭素
環、またけは置換若しくは未置換の芳香族複素環を構成
するに必要な原子群、Ｑ５は置換若しくけ未置換のカル
バモイル基、または置換若しくは未置換のスルファモイ
ル基、Ｒ３は水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
基、置換若しくは未置換のアミ７基、置換若しくは未置
換のカルバモイル基、カルボキシル基及びそのエステル
基、またはシアノ基、八′は置換若しくは未置換のアリ
ール基、Ｒ２及びＲ３は置換若しくは未置換のアルキル
基、置換若しくは未置換の７ラルキル基、または置換若
しくは未置換のアリール基を表す。〕(1) A photoreceptor characterized by having a photosensitive layer containing an azo compound represented by the following general formula (1) on a conductive support. General formula [1] (wherein Q, , (h and Q3 are hydrogen atoms, halogen atoms, cyano groups, vinyl groups which may have substituents, phenyl groups which may have substituents, Alkyl group, alkoxy group, acyl group, ester group, and hydroxy group, Q4 may have a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group (C is preferably 1 to 5), an alkoxy group, a cyano group, or a substituent. Phenyl group, ester group, acyl group, acetylamide group, alkyl sulfone group or vinyl group, Y and Y2 are hydrogen atoms, halogen atoms, cyano groups, hydroxy groups, alkyl groups or alkoxy groups, m and n are 0 to 2 "1 and n cannot both be O. A is H, where Z is a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle, or a substituted or unsubstituted aromatic carbocycle. Atom group necessary to constitute a heterocycle, Q5 is a substituted or unsubstituted carbamoyl group, or a substituted or unsubstituted sulfamoyl group, R3 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted sulfamoyl group, Amii7 group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, carboxyl group and its ester group, or cyano group, 8' is substituted or unsubstituted aryl group, R2 and R3 are substituted or unsubstituted alkyl groups, substituted or unsubstituted 7ralkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.] （２）前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物
質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式〔Ｉ
〕で表わされるアゾ化合物である特許請求の範囲第１項
記載の感光体。(2) The photosensitive layer contains a carrier transporting substance and a carrier generating substance, and the carrier generating substance has the general formula [I
] The photoreceptor according to claim 1, which is an azo compound represented by the following. （３）前記感光層が、キャリア発生物質を含有するキャ
リア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸
送層との積層体で構成されている特許請求の範囲第１項
または第２項記載の感光体。(3) The photosensitive layer according to claim 1 or 2, wherein the photosensitive layer is constituted by a laminate of a carrier generation layer containing a carrier generation substance and a carrier transport layer containing a carrier transport substance. Photoreceptor.