JPS60202857A - 塩基触媒によるパラ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
塩基触媒によるパラ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法Info
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- JPS60202857A JPS60202857A JP60026638A JP2663885A JPS60202857A JP S60202857 A JPS60202857 A JP S60202857A JP 60026638 A JP60026638 A JP 60026638A JP 2663885 A JP2663885 A JP 2663885A JP S60202857 A JPS60202857 A JP S60202857A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
酸塩の製造方法に関する。特に、本発明は、アシルオキ
シ基が7〜12個の炭素原子を含有するp−アシルオ中
シベンゼンスルホンrII壌を塩基触媒によって製造す
る方法に関する。
シ基が7〜12個の炭素原子を含有するp−アシルオ中
シベンゼンスルホンrII壌を塩基触媒によって製造す
る方法に関する。
仏間特許第2.1.64.l519号の実施例1によれ
ば、これらの化合物を脂肪酸りνリドとフェノールスル
ホン酸カリウムとから無水媒体中で直接縮合させること
によって製造することが知られている。しかしながら、
酸りpリドとフェノールスルホン酸塩との縮合速度は極
めて遅<(1sO℃で20時間)、また生じた生成物は
非常に単離しがたい。また、この方法では除去が全く容
易でないHCIが多量に形成されるという問題がある。
ば、これらの化合物を脂肪酸りνリドとフェノールスル
ホン酸カリウムとから無水媒体中で直接縮合させること
によって製造することが知られている。しかしながら、
酸りpリドとフェノールスルホン酸塩との縮合速度は極
めて遅<(1sO℃で20時間)、また生じた生成物は
非常に単離しがたい。また、この方法では除去が全く容
易でないHCIが多量に形成されるという問題がある。
また、Pu@sch@1氏の[T@nm1d* J 7
(5) 9.249−54(1970)によれば、こ
れらの化合物を、仏間特許第2.1t54,419号の
方法とほとんど異ならないが、ただガス状塩酸の除去を
回避するための酸受容体の存在下で製造することが知ら
れている。生じた生成物は交換ナトリウムで中和される
が、しかし得られた生成物を中和時に生じ丸環化ナトリ
ウムから分離することが非常に困難である。
(5) 9.249−54(1970)によれば、こ
れらの化合物を、仏間特許第2.1t54,419号の
方法とほとんど異ならないが、ただガス状塩酸の除去を
回避するための酸受容体の存在下で製造することが知ら
れている。生じた生成物は交換ナトリウムで中和される
が、しかし得られた生成物を中和時に生じ丸環化ナトリ
ウムから分離することが非常に困難である。
フェノールスルホン酸塩に対する酸り胃リドの縮合反応
が遅いことが当業者に温度を相当に高くすることを要求
したが、しかし強く着色した生成物が生成するという問
題がある。事実、これらの生成物は大部分が洗剤に用い
られるので、商業的要求に応じるためには完全に白い生
成物を用意する必要がある。
が遅いことが当業者に温度を相当に高くすることを要求
したが、しかし強く着色した生成物が生成するという問
題がある。事実、これらの生成物は大部分が洗剤に用い
られるので、商業的要求に応じるためには完全に白い生
成物を用意する必要がある。
同様に、仏間特許第2.29g321号によれば、フェ
ノールスルホン酸塩の粉末を蒸気状の無水酢酸と縮合さ
せることによってp−アシルオキシベンゼンスルホン酸
塩を製造することが知られている。この反応は無水酢酸
が140℃の沸点を有するので乾式で実施できるが、例
えばノナン酸無水物をフェノールスルホン酸塩に縮合さ
せるためにこの方法のように実施することは予測されな
いことである。なぜならば、ノナン酸無水物は260℃
の沸点を有するからである。
ノールスルホン酸塩の粉末を蒸気状の無水酢酸と縮合さ
せることによってp−アシルオキシベンゼンスルホン酸
塩を製造することが知られている。この反応は無水酢酸
が140℃の沸点を有するので乾式で実施できるが、例
えばノナン酸無水物をフェノールスルホン酸塩に縮合さ
せるためにこの方法のように実施することは予測されな
いことである。なぜならば、ノナン酸無水物は260℃
の沸点を有するからである。
液状媒体中での酸無水物とフェノールスルホン酸塩との
縮合を記載するどんな刊行物も知られていない。
縮合を記載するどんな刊行物も知られていない。
ここに、上記のような不都合の全てを除去できる、即ち
、液状媒体中での迅速な反応、縮合生成物の容易な分離
及び着色していない生成物の取得を達成できる方法が見
出された。
、液状媒体中での迅速な反応、縮合生成物の容易な分離
及び着色していない生成物の取得を達成できる方法が見
出された。
この方法は、極性の中性溶媒中で触媒量の、7〜12個
の炭素原子を含有する線状又は分岐状脂肪酸のアルカリ
又はアルカリ土金属塩の存在下にフェノールスルホン酸
アルカリ、アルカリ土金属又はアンモニウム塩を7〜1
2個の炭素原子を含有する棚状又は分肢状の酸の無水物
によってアシル化することを特徴とする次の一般式 %式%(1) (ここで、R1は6〜11個の炭素原子を含有する細状
又は分岐状脂肪族基であり、 R2は水素、ハロゲン、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基又はSosM基よりなる群から選ばれる基であ
り、 Mはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモニウム基
である) のp−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法で
ある。
の炭素原子を含有する線状又は分岐状脂肪酸のアルカリ
又はアルカリ土金属塩の存在下にフェノールスルホン酸
アルカリ、アルカリ土金属又はアンモニウム塩を7〜1
2個の炭素原子を含有する棚状又は分肢状の酸の無水物
によってアシル化することを特徴とする次の一般式 %式%(1) (ここで、R1は6〜11個の炭素原子を含有する細状
又は分岐状脂肪族基であり、 R2は水素、ハロゲン、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基又はSosM基よりなる群から選ばれる基であ
り、 Mはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモニウム基
である) のp−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法で
ある。
用いることのできる脂肪酸の無水物としては、ヘプタン
酸、オクタン酸、カプリル酸、ノナン酸、ペラルゴン酸
、デカン酸、カプリン酸、ドデカン酸、ラウリン醗など
の無水物があげられる。本発明は、特に9fliの炭素
原子を含有する酸の無水物に応用される。これらの酸と
しては、特に、ペラルゴン酸及び45.5− )リメチ
ルベキサン酸の無−水物が関係する。なぜならば、これ
らは工業的に入手使用できるからである。
酸、オクタン酸、カプリル酸、ノナン酸、ペラルゴン酸
、デカン酸、カプリン酸、ドデカン酸、ラウリン醗など
の無水物があげられる。本発明は、特に9fliの炭素
原子を含有する酸の無水物に応用される。これらの酸と
しては、特に、ペラルゴン酸及び45.5− )リメチ
ルベキサン酸の無−水物が関係する。なぜならば、これ
らは工業的に入手使用できるからである。
酸の無水物は、多くの方法により知られた態様で製造す
ることができる。Joho W目・y氏秦「Orgat
+ia 5ynth*se a出5atins J 1
955年版、Vol、 5、p、 2Bに記載の第一の
実施法によれば、酸り四リド、酸及び生じた酸を中和す
る第三級壌緘を接触させることができる、これにより、
所望υ無水物及び第三級塩基の塩酸塩が得られる。
ることができる。Joho W目・y氏秦「Orgat
+ia 5ynth*se a出5atins J 1
955年版、Vol、 5、p、 2Bに記載の第一の
実施法によれば、酸り四リド、酸及び生じた酸を中和す
る第三級壌緘を接触させることができる、これにより、
所望υ無水物及び第三級塩基の塩酸塩が得られる。
「Journal of Chemlaal 5oci
ety J 1964 、P。
ety J 1964 、P。
755に記載の第二の実施法によれば、水中で酸りpリ
ドと酸のナトリウム壌とを接触させることができる。こ
れにより、所望の無水物と塩化ナトリウムとが得られる
。この反応は水中で行われるので、生じた無水物は容易
に加水分解されるべきでない。
ドと酸のナトリウム壌とを接触させることができる。こ
れにより、所望の無水物と塩化ナトリウムとが得られる
。この反応は水中で行われるので、生じた無水物は容易
に加水分解されるべきでない。
第三の実施法によれば、次の反応式
2式%
に従って、無水酢酸が酸と反応せしめられる。
過剰の無水酢酸の存在下で実施するのが好ましく、これ
は反応終了後に蒸留される。
は反応終了後に蒸留される。
過剰の無水酢酸の存在下で実施するのが好ましく、これ
は反応終了後に蒸留される。
は反応終了後に蒸留される。
本発明の方法によれば、第三の実施法で得られた酸の無
水物を用いるのが好ましい。
水物を用いるのが好ましい。
各種のフェノールスルホンal壌のうちでも、RMが水
素であるフェノールスルホン醗塩、特にフェノールスル
ホン酸すFリウム及びカリウムを用いるのが好ましい。
素であるフェノールスルホン醗塩、特にフェノールスル
ホン酸すFリウム及びカリウムを用いるのが好ましい。
なぜならば、これらは工業的に最も容易に入手できるか
らである。
らである。
極性の中性溶媒としては、例えば、
ジメチルホルムアミド
N−メチルピロリドン
ジメチルアセトアミド
ジメチルスルホキシド
スルホラン
があげられる。
それでも、溶媒は無臭でなければならない。なぜならば
、洗濯用混合物に悪臭性物質を配合することは商業的観
点から不可能であるからである。
、洗濯用混合物に悪臭性物質を配合することは商業的観
点から不可能であるからである。
溶媒は高すぎない沸点を有するべきであり、また得るべ
き製品価格を不当に上昇させないように十分に低い原価
のものであるべきである。ジメチルホルムアミドがこれ
らの溶媒のうちで、これらの条件に最も合致するもので
ある。
き製品価格を不当に上昇させないように十分に低い原価
のものであるべきである。ジメチルホルムアミドがこれ
らの溶媒のうちで、これらの条件に最も合致するもので
ある。
結合反応の触媒として用いられる7〜12個の炭素原子
を有する酸のアルカリ又はアルカリ土金属塩は、次の一
般式 %式%() (ここで、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金であり
、 Rsは6〜11個の炭素原子を含有する線状又は分肢状
アルキル基である) に相当する。好ましくは、無水物を形成するのに供され
る酸と同一の酸のすFリウム塩が用いられる。これは反
応の化学種と異なる化学種の混入を回避させるものであ
る。
を有する酸のアルカリ又はアルカリ土金属塩は、次の一
般式 %式%() (ここで、Mはアルカリ金属又はアルカリ土類金であり
、 Rsは6〜11個の炭素原子を含有する線状又は分肢状
アルキル基である) に相当する。好ましくは、無水物を形成するのに供され
る酸と同一の酸のすFリウム塩が用いられる。これは反
応の化学種と異なる化学種の混入を回避させるものであ
る。
正確な反応速度を得るためには、フェノールスルホン酸
塩に対して過剰モ/I/数の無水物を使用することが好
ましい。経済的な収率を得るためには、理論反応量に対
して少なくともα2モル、好ましくはα2〜α5モルの
過剰量を加えることがさらに好ましい。
塩に対して過剰モ/I/数の無水物を使用することが好
ましい。経済的な収率を得るためには、理論反応量に対
して少なくともα2モル、好ましくはα2〜α5モルの
過剰量を加えることがさらに好ましい。
溶媒対フェノールスルホン酸塩のモル比は、好ましくは
5〜50である。これよりも多い量を本発明の範囲から
除外するものではないが、そのような量は方法の経済性
に適合させるべきである。
5〜50である。これよりも多い量を本発明の範囲から
除外するものではないが、そのような量は方法の経済性
に適合させるべきである。
このモル比は、さらに好ましくは5〜10であり、特に
好ましくはこの比は7〜10である。
好ましくはこの比は7〜10である。
式(■)の化合物対フェノールスルホン酸塩のモル比は
、好ましくは約cLaos以上、特に好ましくはαD1
〜[LD2である。
、好ましくは約cLaos以上、特に好ましくはαD1
〜[LD2である。
反応温度は反応速度に影砺し、しかして80℃以上の温
度が有益である。これよりも高い温度は本発明の方法に
対して有害ではない。友だ、方法の経済性に温度を適合
させる必要がある。したがって、好ましい反応温度は9
0〜100℃である。
度が有益である。これよりも高い温度は本発明の方法に
対して有害ではない。友だ、方法の経済性に温度を適合
させる必要がある。したがって、好ましい反応温度は9
0〜100℃である。
反応は、一般に、大気圧下で行われるが、これよりも高
い圧力は本発明の方法に対して有害では−ない。
い圧力は本発明の方法に対して有害では−ない。
本発明の生成物は、90℃以上、好ましくは90〜10
Q’Cの温度において、導入した溶媒とほぼ同一重量の
アセトンを添加してアセトンによる塩析によって反応媒
体から抽出することができる。
Q’Cの温度において、導入した溶媒とほぼ同一重量の
アセトンを添加してアセトンによる塩析によって反応媒
体から抽出することができる。
p−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩は、界面活性物
質として洗剤に用いられる。式(Ilの化合物の例とし
ては、3,5.5−)リメチルヘキサノイルオキシベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、オクタノイルオキシベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデカノイルオキシベンゼン
スルホン酸ナトリウムがあげられる。
質として洗剤に用いられる。式(Ilの化合物の例とし
ては、3,5.5−)リメチルヘキサノイルオキシベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、オクタノイルオキシベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデカノイルオキシベンゼン
スルホン酸ナトリウムがあげられる。
本発明を下記の実施例によってさらに詳述する。
例1
& 5. S −)リメチルヘキサノイルオキシベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム 1)5,5.5−)リメチルベキサン酸無水物(TMH
無水物 蒸留カラムを備えた1、00ozの反応器に585kg
(149にモル)の)リメチルベキサン酸、282kg
(2,74にモル)の無水酢酸及び(11719の酢酸
ナトリウムを装入した。この触媒は、TMH無水物に与
える着色が少ないことを考慮して選択された。反応媒体
は12000Pmの真空下に90℃にもたらして生じた
酢酸を蒸留させる。真空は沸騰温度の上昇に応じて調節
する。
ンスルホン酸ナトリウム 1)5,5.5−)リメチルベキサン酸無水物(TMH
無水物 蒸留カラムを備えた1、00ozの反応器に585kg
(149にモル)の)リメチルベキサン酸、282kg
(2,74にモル)の無水酢酸及び(11719の酢酸
ナトリウムを装入した。この触媒は、TMH無水物に与
える着色が少ないことを考慮して選択された。反応媒体
は12000Pmの真空下に90℃にもたらして生じた
酢酸を蒸留させる。真空は沸騰温度の上昇に応じて調節
する。
3時間後に反応を停止する。
T’=1i 0℃、p=6660P*
反応媒体を160℃(1300Pgで)にもたらして過
剰の無水酢酸を除失する。
剰の無水酢酸を除失する。
ごくわずかに着色した45.5−)リメチルベキサン酸
無水物は蒸留されないが、そのまま用いる。
無水物は蒸留されないが、そのまま用いる。
重1(p)= 550119 収率化)=100%2)
P−フェノールスルホン酸ナトリウムに対するTMH無
水物の縮合 小さいカラムを備えた11の反応器に794に9(1α
9にモル)のジメチルホルムアミド、2600 Pa下
で160℃に乾燥した3Q1kg(153にモル)のp
−フェノールスルホン酸ナトリウム(H2O<α5%)
及び:5に9((LO14にモル)のイソノナン酸ナト
リウムを導入する。
P−フェノールスルホン酸ナトリウムに対するTMH無
水物の縮合 小さいカラムを備えた11の反応器に794に9(1α
9にモル)のジメチルホルムアミド、2600 Pa下
で160℃に乾燥した3Q1kg(153にモル)のp
−フェノールスルホン酸ナトリウム(H2O<α5%)
及び:5に9((LO14にモル)のイソノナン酸ナト
リウムを導入する。
反応媒体を90℃にもえらし、55DJc9(184に
モル)のTMH無水物(20%過剰)を半時間〜%時間
で導入する。
モル)のTMH無水物(20%過剰)を半時間〜%時間
で導入する。
この温度を5時間保つ。
90〜100℃の湿度で794kgのアセトンを導入し
てDMF中に溶解しているエステルを塩析させる。
てDMF中に溶解しているエステルを塩析させる。
周囲温度まで冷却する。
エステルを加圧下で作動する表面積6m”の7イルター
で濾過する。
で濾過する。
濾過しだ生成物をアセトンで洗い、2600Pa下に1
50℃で乾燥する。
50℃で乾燥する。
ミニ500〜 R=96%
溶液は蒸留し、再循環される。
例2
2−エチルへキシルキシベンゼンスルホン酸すYリウム
1)2−エチルヘキサン酸無水物
2−エチルヘキサン酸無水物を上記の例と同一条件下で
製造する。
製造する。
2)p−フェノールスルホン酸ナトリウムに対する2−
エチルヘキサン酸無水物の縮合 2500Cの反応器に、66v(Q、9モA/)のDM
F、259(α127モル)の脱水したp−フェノール
スルホン酸ナトリウム及び0.559(α002モ/1
/)の2−エチルヘキサン酸ナトリウムを導入する。
エチルヘキサン酸無水物の縮合 2500Cの反応器に、66v(Q、9モA/)のDM
F、259(α127モル)の脱水したp−フェノール
スルホン酸ナトリウム及び0.559(α002モ/1
/)の2−エチルヘキサン酸ナトリウムを導入する。
反応媒体を100℃にもたらし、45t(α160モA
/)、即ち25%過剰の2−エチルヘキサン酸無水物を
45分間で加える。
/)、即ち25%過剰の2−エチルヘキサン酸無水物を
45分間で加える。
反応をこの温度で2時間30分保つ。
次いで100℃の温度で8Ofのアセトンを加える。
周囲温度まで冷却し、次いで生成物を濾過する。
エステルをアセトンで洗い、2400P龜臣下に150
℃で乾燥する。
℃で乾燥する。
p−591の2−エチルへキシロキシベンゼンスルホン
酸ナトリウム R−95% が得られた。
酸ナトリウム R−95% が得られた。
′)))
代理人の氏名 倉 内 基 弘〃ン
同 風 間 弘 (tご扉)
415−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)極性の中性溶媒中で触媒量の、7〜12個の炭素
原子を含有する線状又は分肢状脂肪酸のアルカリ又はア
ルカリ土金属塩の存在下にフェノールスルホン酸アルカ
リ、アルカリ土金属又はアンモニウム塩を7〜12個の
炭素原子を含有する線状又は分岐状の酸の無水物によっ
てアシル化することを特徴とする次の一般式 %式% (ここで、R1は6〜11個の炭素原子を含有する線状
又は分岐状脂肪族基であり、 R豫は水素、ハUゲン、1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基又はSO,M基よりなる群から選ばれる基であ
り、 Mはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモニウム基
である) のp−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法。 (2)フェノールスルホン酸塩がフェノールスルホン酸
ナトリウム又はカリウムであることを特徴とする特許請
求の範囲第1項記載の方法。 (S)酸の無水物が9個の炭素原子を含有する酸の無水
物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の
方法。 (4)極性の中性溶媒がジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、N−メチルビ田リドン、ジメチルスル
ホキシド及びスルホランのうちから選ばれることを特徴
とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 (5)極性の中性溶媒がジメチルホルムアンドであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第5項記載の方法。 (6) 触媒が無水物を形成するのに用いられる酸と同
一の酸のナトリウム塩であることを特徴とする特許請求
の範囲第1項記載の方法。 (7)fIIの無水物とフェノールスルホン酸塩とのモ
ル比が少なくとも12、好ましくは12〜13であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。 (8)極性の中性溶媒とフェノールスルホン酸塩とのモ
ル比が5〜50であることを特徴とする特許請求の範囲
第1項記載の方法。 (9)溶11にとフェノールスルホン酸塩とのモル比が
5〜10であることを特徴とする特許請求の範囲第8項
記載の方法。 (10) 溶媒とフェノールスルホン酸塩とのモル比が
7〜10であることを特徴とする特許請求の範囲第9項
記載の方法。 (11) 触媒トフェノールスルホン酸とのモル比カ約
0005以上であることを特徴とする特許請求の範囲第
1項記載の方法。 (12) 触Wとフェノールスルホン酸塩とめモル比が
α01〜α02であることを特徴とする特許請求の範囲
第11項記載の方法。 (13) 反応温度が80℃以上、好ましくは90〜1
00℃であることを特徴とする特許請求の範囲第1〜1
2項のいずれかに記載の方法。 (14) バラアシルオキシベンゼンスルホン酸塩をア
セ(ンによる塩析によって回収することを特徴とする特
許請求の範囲第1項記載の方法。 (15) 塩析が少なくとも90℃、好ましくは90〜
1oO℃の温度で行われることを特徴とする特許請求の
範囲第14項記載の方法。 (16) 塩析が導入した溶媒の量にほぼ等しい量のア
セトンによって行われることを特徴とする特許請求の範
囲第14項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR84.02399 | 1984-02-17 | ||
FR8402399A FR2559769B1 (fr) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | Procede de preparation de para acyloxybenzenesulfonate par catalyse basique |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60202857A true JPS60202857A (ja) | 1985-10-14 |
JPS6327341B2 JPS6327341B2 (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=9301118
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60026638A Granted JPS60202857A (ja) | 1984-02-17 | 1985-02-15 | 塩基触媒によるパラ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4883612A (ja) |
EP (1) | EP0153223B1 (ja) |
JP (1) | JPS60202857A (ja) |
AT (1) | ATE24314T1 (ja) |
BR (1) | BR8500716A (ja) |
DE (1) | DE3560033D1 (ja) |
DK (1) | DK71585A (ja) |
ES (1) | ES540436A0 (ja) |
FI (1) | FI80015C (ja) |
FR (1) | FR2559769B1 (ja) |
GR (1) | GR850409B (ja) |
NO (1) | NO159445C (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3538141A1 (de) * | 1985-10-26 | 1987-04-30 | Hoechst Ag | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von acyloxybenzolsulfonsaeuren |
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