JPS60202857A - 塩基触媒によるパラ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
塩基触媒によるパラ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法Info
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- JPS60202857A JPS60202857A JP60026638A JP2663885A JPS60202857A JP S60202857 A JPS60202857 A JP S60202857A JP 60026638 A JP60026638 A JP 60026638A JP 2663885 A JP2663885 A JP 2663885A JP S60202857 A JPS60202857 A JP S60202857A
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
酸塩の製造方法に関する。特に、本発明は、アシルオキ
シ基が７〜１２個の炭素原子を含有するｐ−アシルオ中
シベンゼンスルホンｒＩＩ壌を塩基触媒によって製造す
る方法に関する。
シ基が７〜１２個の炭素原子を含有するｐ−アシルオ中
シベンゼンスルホンｒＩＩ壌を塩基触媒によって製造す
る方法に関する。
仏間特許第２．１．６４．ｌ５１９号の実施例１によれ
ば、これらの化合物を脂肪酸りνリドとフェノールスル
ホン酸カリウムとから無水媒体中で直接縮合させること
によって製造することが知られている。しかしながら、
酸りｐリドとフェノールスルホン酸塩との縮合速度は極
めて遅＜（１ｓＯ℃で２０時間）、また生じた生成物は
非常に単離しがたい。また、この方法では除去が全く容
易でないＨＣＩが多量に形成されるという問題がある。
ば、これらの化合物を脂肪酸りνリドとフェノールスル
ホン酸カリウムとから無水媒体中で直接縮合させること
によって製造することが知られている。しかしながら、
酸りｐリドとフェノールスルホン酸塩との縮合速度は極
めて遅＜（１ｓＯ℃で２０時間）、また生じた生成物は
非常に単離しがたい。また、この方法では除去が全く容
易でないＨＣＩが多量に形成されるという問題がある。
また、Ｐｕ＠ｓｃｈ＠１氏の［Ｔ＠ｎｍ１ｄ＊ Ｊ ７
（５） ９．２４９−５４（１９７０）によれば、こ
れらの化合物を、仏間特許第２．１ｔ５４，４１９号の
方法とほとんど異ならないが、ただガス状塩酸の除去を
回避するための酸受容体の存在下で製造することが知ら
れている。生じた生成物は交換ナトリウムで中和される
が、しかし得られた生成物を中和時に生じ丸環化ナトリ
ウムから分離することが非常に困難である。
（５） ９．２４９−５４（１９７０）によれば、こ
れらの化合物を、仏間特許第２．１ｔ５４，４１９号の
方法とほとんど異ならないが、ただガス状塩酸の除去を
回避するための酸受容体の存在下で製造することが知ら
れている。生じた生成物は交換ナトリウムで中和される
が、しかし得られた生成物を中和時に生じ丸環化ナトリ
ウムから分離することが非常に困難である。
フェノールスルホン酸塩に対する酸り胃リドの縮合反応
が遅いことが当業者に温度を相当に高くすることを要求
したが、しかし強く着色した生成物が生成するという問
題がある。事実、これらの生成物は大部分が洗剤に用い
られるので、商業的要求に応じるためには完全に白い生
成物を用意する必要がある。
が遅いことが当業者に温度を相当に高くすることを要求
したが、しかし強く着色した生成物が生成するという問
題がある。事実、これらの生成物は大部分が洗剤に用い
られるので、商業的要求に応じるためには完全に白い生
成物を用意する必要がある。
同様に、仏間特許第２．２９ｇ３２１号によれば、フェ
ノールスルホン酸塩の粉末を蒸気状の無水酢酸と縮合さ
せることによってｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸
塩を製造することが知られている。この反応は無水酢酸
が１４０℃の沸点を有するので乾式で実施できるが、例
えばノナン酸無水物をフェノールスルホン酸塩に縮合さ
せるためにこの方法のように実施することは予測されな
いことである。なぜならば、ノナン酸無水物は２６０℃
の沸点を有するからである。
ノールスルホン酸塩の粉末を蒸気状の無水酢酸と縮合さ
せることによってｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸
塩を製造することが知られている。この反応は無水酢酸
が１４０℃の沸点を有するので乾式で実施できるが、例
えばノナン酸無水物をフェノールスルホン酸塩に縮合さ
せるためにこの方法のように実施することは予測されな
いことである。なぜならば、ノナン酸無水物は２６０℃
の沸点を有するからである。
液状媒体中での酸無水物とフェノールスルホン酸塩との
縮合を記載するどんな刊行物も知られていない。
縮合を記載するどんな刊行物も知られていない。
ここに、上記のような不都合の全てを除去できる、即ち
、液状媒体中での迅速な反応、縮合生成物の容易な分離
及び着色していない生成物の取得を達成できる方法が見
出された。
、液状媒体中での迅速な反応、縮合生成物の容易な分離
及び着色していない生成物の取得を達成できる方法が見
出された。
この方法は、極性の中性溶媒中で触媒量の、７〜１２個
の炭素原子を含有する線状又は分岐状脂肪酸のアルカリ
又はアルカリ土金属塩の存在下にフェノールスルホン酸
アルカリ、アルカリ土金属又はアンモニウム塩を７〜１
２個の炭素原子を含有する棚状又は分肢状の酸の無水物
によってアシル化することを特徴とする次の一般式 ％式％（１） （ここで、Ｒ１は６〜１１個の炭素原子を含有する細状
又は分岐状脂肪族基であり、 Ｒ２は水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基又はＳｏｓＭ基よりなる群から選ばれる基であ
り、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモニウム基
である） のｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法で
ある。
の炭素原子を含有する線状又は分岐状脂肪酸のアルカリ
又はアルカリ土金属塩の存在下にフェノールスルホン酸
アルカリ、アルカリ土金属又はアンモニウム塩を７〜１
２個の炭素原子を含有する棚状又は分肢状の酸の無水物
によってアシル化することを特徴とする次の一般式 ％式％（１） （ここで、Ｒ１は６〜１１個の炭素原子を含有する細状
又は分岐状脂肪族基であり、 Ｒ２は水素、ハロゲン、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基又はＳｏｓＭ基よりなる群から選ばれる基であ
り、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモニウム基
である） のｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法で
ある。
用いることのできる脂肪酸の無水物としては、ヘプタン
酸、オクタン酸、カプリル酸、ノナン酸、ペラルゴン酸
、デカン酸、カプリン酸、ドデカン酸、ラウリン醗など
の無水物があげられる。本発明は、特に９ｆｌｉの炭素
原子を含有する酸の無水物に応用される。これらの酸と
しては、特に、ペラルゴン酸及び４５．５− ）リメチ
ルベキサン酸の無−水物が関係する。なぜならば、これ
らは工業的に入手使用できるからである。
酸、オクタン酸、カプリル酸、ノナン酸、ペラルゴン酸
、デカン酸、カプリン酸、ドデカン酸、ラウリン醗など
の無水物があげられる。本発明は、特に９ｆｌｉの炭素
原子を含有する酸の無水物に応用される。これらの酸と
しては、特に、ペラルゴン酸及び４５．５− ）リメチ
ルベキサン酸の無−水物が関係する。なぜならば、これ
らは工業的に入手使用できるからである。
酸の無水物は、多くの方法により知られた態様で製造す
ることができる。Ｊｏｈｏ Ｗ目・ｙ氏秦「Ｏｒｇａｔ
＋ｉａ ５ｙｎｔｈ＊ｓｅ ａ出５ａｔｉｎｓ Ｊ １
９５５年版、Ｖｏｌ、 ５、ｐ、 ２Ｂに記載の第一の
実施法によれば、酸り四リド、酸及び生じた酸を中和す
る第三級壌緘を接触させることができる、これにより、
所望υ無水物及び第三級塩基の塩酸塩が得られる。
ることができる。Ｊｏｈｏ Ｗ目・ｙ氏秦「Ｏｒｇａｔ
＋ｉａ ５ｙｎｔｈ＊ｓｅ ａ出５ａｔｉｎｓ Ｊ １
９５５年版、Ｖｏｌ、 ５、ｐ、 ２Ｂに記載の第一の
実施法によれば、酸り四リド、酸及び生じた酸を中和す
る第三級壌緘を接触させることができる、これにより、
所望υ無水物及び第三級塩基の塩酸塩が得られる。
「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃｈｅｍｌａａｌ ５ｏｃｉ
ｅｔｙ Ｊ １９６４ 、Ｐ。
ｅｔｙ Ｊ １９６４ 、Ｐ。
７５５に記載の第二の実施法によれば、水中で酸りｐリ
ドと酸のナトリウム壌とを接触させることができる。こ
れにより、所望の無水物と塩化ナトリウムとが得られる
。この反応は水中で行われるので、生じた無水物は容易
に加水分解されるべきでない。
ドと酸のナトリウム壌とを接触させることができる。こ
れにより、所望の無水物と塩化ナトリウムとが得られる
。この反応は水中で行われるので、生じた無水物は容易
に加水分解されるべきでない。
第三の実施法によれば、次の反応式
２式％
に従って、無水酢酸が酸と反応せしめられる。
過剰の無水酢酸の存在下で実施するのが好ましく、これ
は反応終了後に蒸留される。
は反応終了後に蒸留される。
過剰の無水酢酸の存在下で実施するのが好ましく、これ
は反応終了後に蒸留される。
は反応終了後に蒸留される。
本発明の方法によれば、第三の実施法で得られた酸の無
水物を用いるのが好ましい。
水物を用いるのが好ましい。
各種のフェノールスルホンａｌ壌のうちでも、ＲＭが水
素であるフェノールスルホン醗塩、特にフェノールスル
ホン酸すＦリウム及びカリウムを用いるのが好ましい。
素であるフェノールスルホン醗塩、特にフェノールスル
ホン酸すＦリウム及びカリウムを用いるのが好ましい。
なぜならば、これらは工業的に最も容易に入手できるか
らである。
らである。
極性の中性溶媒としては、例えば、
ジメチルホルムアミド
Ｎ−メチルピロリドン
ジメチルアセトアミド
ジメチルスルホキシド
スルホラン
があげられる。
それでも、溶媒は無臭でなければならない。なぜならば
、洗濯用混合物に悪臭性物質を配合することは商業的観
点から不可能であるからである。
、洗濯用混合物に悪臭性物質を配合することは商業的観
点から不可能であるからである。
溶媒は高すぎない沸点を有するべきであり、また得るべ
き製品価格を不当に上昇させないように十分に低い原価
のものであるべきである。ジメチルホルムアミドがこれ
らの溶媒のうちで、これらの条件に最も合致するもので
ある。
き製品価格を不当に上昇させないように十分に低い原価
のものであるべきである。ジメチルホルムアミドがこれ
らの溶媒のうちで、これらの条件に最も合致するもので
ある。
結合反応の触媒として用いられる７〜１２個の炭素原子
を有する酸のアルカリ又はアルカリ土金属塩は、次の一
般式 ％式％（） （ここで、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金であり
、 Ｒｓは６〜１１個の炭素原子を含有する線状又は分肢状
アルキル基である） に相当する。好ましくは、無水物を形成するのに供され
る酸と同一の酸のすＦリウム塩が用いられる。これは反
応の化学種と異なる化学種の混入を回避させるものであ
る。
を有する酸のアルカリ又はアルカリ土金属塩は、次の一
般式 ％式％（） （ここで、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金であり
、 Ｒｓは６〜１１個の炭素原子を含有する線状又は分肢状
アルキル基である） に相当する。好ましくは、無水物を形成するのに供され
る酸と同一の酸のすＦリウム塩が用いられる。これは反
応の化学種と異なる化学種の混入を回避させるものであ
る。
正確な反応速度を得るためには、フェノールスルホン酸
塩に対して過剰モ／Ｉ／数の無水物を使用することが好
ましい。経済的な収率を得るためには、理論反応量に対
して少なくともα２モル、好ましくはα２〜α５モルの
過剰量を加えることがさらに好ましい。
塩に対して過剰モ／Ｉ／数の無水物を使用することが好
ましい。経済的な収率を得るためには、理論反応量に対
して少なくともα２モル、好ましくはα２〜α５モルの
過剰量を加えることがさらに好ましい。
溶媒対フェノールスルホン酸塩のモル比は、好ましくは
５〜５０である。これよりも多い量を本発明の範囲から
除外するものではないが、そのような量は方法の経済性
に適合させるべきである。
５〜５０である。これよりも多い量を本発明の範囲から
除外するものではないが、そのような量は方法の経済性
に適合させるべきである。
このモル比は、さらに好ましくは５〜１０であり、特に
好ましくはこの比は７〜１０である。
好ましくはこの比は７〜１０である。
式（■）の化合物対フェノールスルホン酸塩のモル比は
、好ましくは約ｃＬａｏｓ以上、特に好ましくはαＤ１
〜［ＬＤ２である。
、好ましくは約ｃＬａｏｓ以上、特に好ましくはαＤ１
〜［ＬＤ２である。
反応温度は反応速度に影砺し、しかして８０℃以上の温
度が有益である。これよりも高い温度は本発明の方法に
対して有害ではない。友だ、方法の経済性に温度を適合
させる必要がある。したがって、好ましい反応温度は９
０〜１００℃である。
度が有益である。これよりも高い温度は本発明の方法に
対して有害ではない。友だ、方法の経済性に温度を適合
させる必要がある。したがって、好ましい反応温度は９
０〜１００℃である。
反応は、一般に、大気圧下で行われるが、これよりも高
い圧力は本発明の方法に対して有害では−ない。
い圧力は本発明の方法に対して有害では−ない。
本発明の生成物は、９０℃以上、好ましくは９０〜１０
Ｑ’Ｃの温度において、導入した溶媒とほぼ同一重量の
アセトンを添加してアセトンによる塩析によって反応媒
体から抽出することができる。
Ｑ’Ｃの温度において、導入した溶媒とほぼ同一重量の
アセトンを添加してアセトンによる塩析によって反応媒
体から抽出することができる。
ｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩は、界面活性物
質として洗剤に用いられる。式（Ｉｌの化合物の例とし
ては、３，５．５−）リメチルヘキサノイルオキシベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、オクタノイルオキシベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデカノイルオキシベンゼン
スルホン酸ナトリウムがあげられる。
質として洗剤に用いられる。式（Ｉｌの化合物の例とし
ては、３，５．５−）リメチルヘキサノイルオキシベン
ゼンスルホン酸ナトリウム、オクタノイルオキシベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ドデカノイルオキシベンゼン
スルホン酸ナトリウムがあげられる。
本発明を下記の実施例によってさらに詳述する。
例１
＆ ５． Ｓ −）リメチルヘキサノイルオキシベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム １）５，５．５−）リメチルベキサン酸無水物（ＴＭＨ
無水物 蒸留カラムを備えた１、００ｏｚの反応器に５８５ｋｇ
（１４９にモル）の）リメチルベキサン酸、２８２ｋｇ
（２，７４にモル）の無水酢酸及び（１１７１９の酢酸
ナトリウムを装入した。この触媒は、ＴＭＨ無水物に与
える着色が少ないことを考慮して選択された。反応媒体
は１２０００Ｐｍの真空下に９０℃にもたらして生じた
酢酸を蒸留させる。真空は沸騰温度の上昇に応じて調節
する。
ンスルホン酸ナトリウム １）５，５．５−）リメチルベキサン酸無水物（ＴＭＨ
無水物 蒸留カラムを備えた１、００ｏｚの反応器に５８５ｋｇ
（１４９にモル）の）リメチルベキサン酸、２８２ｋｇ
（２，７４にモル）の無水酢酸及び（１１７１９の酢酸
ナトリウムを装入した。この触媒は、ＴＭＨ無水物に与
える着色が少ないことを考慮して選択された。反応媒体
は１２０００Ｐｍの真空下に９０℃にもたらして生じた
酢酸を蒸留させる。真空は沸騰温度の上昇に応じて調節
する。
３時間後に反応を停止する。
Ｔ’＝１ｉ ０℃、ｐ＝６６６０Ｐ＊
反応媒体を１６０℃（１３００Ｐｇで）にもたらして過
剰の無水酢酸を除失する。
剰の無水酢酸を除失する。
ごくわずかに着色した４５．５−）リメチルベキサン酸
無水物は蒸留されないが、そのまま用いる。
無水物は蒸留されないが、そのまま用いる。
重１（ｐ）＝ ５５０１１９ 収率化）＝１００％２）
Ｐ−フェノールスルホン酸ナトリウムに対するＴＭＨ無
水物の縮合 小さいカラムを備えた１１の反応器に７９４に９（１α
９にモル）のジメチルホルムアミド、２６００ Ｐａ下
で１６０℃に乾燥した３Ｑ１ｋｇ（１５３にモル）のｐ
−フェノールスルホン酸ナトリウム（Ｈ２Ｏ＜α５％）
及び：５に９（（ＬＯ１４にモル）のイソノナン酸ナト
リウムを導入する。
Ｐ−フェノールスルホン酸ナトリウムに対するＴＭＨ無
水物の縮合 小さいカラムを備えた１１の反応器に７９４に９（１α
９にモル）のジメチルホルムアミド、２６００ Ｐａ下
で１６０℃に乾燥した３Ｑ１ｋｇ（１５３にモル）のｐ
−フェノールスルホン酸ナトリウム（Ｈ２Ｏ＜α５％）
及び：５に９（（ＬＯ１４にモル）のイソノナン酸ナト
リウムを導入する。
反応媒体を９０℃にもえらし、５５ＤＪｃ９（１８４に
モル）のＴＭＨ無水物（２０％過剰）を半時間〜％時間
で導入する。
モル）のＴＭＨ無水物（２０％過剰）を半時間〜％時間
で導入する。
この温度を５時間保つ。
９０〜１００℃の湿度で７９４ｋｇのアセトンを導入し
てＤＭＦ中に溶解しているエステルを塩析させる。
てＤＭＦ中に溶解しているエステルを塩析させる。
周囲温度まで冷却する。
エステルを加圧下で作動する表面積６ｍ”の７イルター
で濾過する。
で濾過する。
濾過しだ生成物をアセトンで洗い、２６００Ｐａ下に１
５０℃で乾燥する。
５０℃で乾燥する。
ミニ５００〜 Ｒ＝９６％
溶液は蒸留し、再循環される。
例２
２−エチルへキシルキシベンゼンスルホン酸すＹリウム
１）２−エチルヘキサン酸無水物
２−エチルヘキサン酸無水物を上記の例と同一条件下で
製造する。
製造する。
２）ｐ−フェノールスルホン酸ナトリウムに対する２−
エチルヘキサン酸無水物の縮合 ２５００Ｃの反応器に、６６ｖ（Ｑ、９モＡ／）のＤＭ
Ｆ、２５９（α１２７モル）の脱水したｐ−フェノール
スルホン酸ナトリウム及び０．５５９（α００２モ／１
／）の２−エチルヘキサン酸ナトリウムを導入する。
エチルヘキサン酸無水物の縮合 ２５００Ｃの反応器に、６６ｖ（Ｑ、９モＡ／）のＤＭ
Ｆ、２５９（α１２７モル）の脱水したｐ−フェノール
スルホン酸ナトリウム及び０．５５９（α００２モ／１
／）の２−エチルヘキサン酸ナトリウムを導入する。
反応媒体を１００℃にもたらし、４５ｔ（α１６０モＡ
／）、即ち２５％過剰の２−エチルヘキサン酸無水物を
４５分間で加える。
／）、即ち２５％過剰の２−エチルヘキサン酸無水物を
４５分間で加える。
反応をこの温度で２時間３０分保つ。
次いで１００℃の温度で８Ｏｆのアセトンを加える。
周囲温度まで冷却し、次いで生成物を濾過する。
エステルをアセトンで洗い、２４００Ｐ龜臣下に１５０
℃で乾燥する。
℃で乾燥する。
ｐ−５９１の２−エチルへキシロキシベンゼンスルホン
酸ナトリウム Ｒ−９５％ が得られた。
酸ナトリウム Ｒ−９５％ が得られた。
′）））
代理人の氏名 倉 内 基 弘〃ン
同 風 間 弘 （ｔご扉）
４１５−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）極性の中性溶媒中で触媒量の、７〜１２個の炭素
原子を含有する線状又は分肢状脂肪酸のアルカリ又はア
ルカリ土金属塩の存在下にフェノールスルホン酸アルカ
リ、アルカリ土金属又はアンモニウム塩を７〜１２個の
炭素原子を含有する線状又は分岐状の酸の無水物によっ
てアシル化することを特徴とする次の一般式 ％式％ （ここで、Ｒ１は６〜１１個の炭素原子を含有する線状
又は分岐状脂肪族基であり、 Ｒ豫は水素、ハＵゲン、１〜４個の炭素原子を有するア
ルキル基又はＳＯ，Ｍ基よりなる群から選ばれる基であ
り、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土金属又はアンモニウム基
である） のｐ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法。 （２）フェノールスルホン酸塩がフェノールスルホン酸
ナトリウム又はカリウムであることを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載の方法。 （Ｓ）酸の無水物が９個の炭素原子を含有する酸の無水
物であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
方法。 （４）極性の中性溶媒がジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド、Ｎ−メチルビ田リドン、ジメチルスル
ホキシド及びスルホランのうちから選ばれることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 （５）極性の中性溶媒がジメチルホルムアンドであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第５項記載の方法。 （６） 触媒が無水物を形成するのに用いられる酸と同
一の酸のナトリウム塩であることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の方法。 （７）ｆＩＩの無水物とフェノールスルホン酸塩とのモ
ル比が少なくとも１２、好ましくは１２〜１３であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 （８）極性の中性溶媒とフェノールスルホン酸塩とのモ
ル比が５〜５０であることを特徴とする特許請求の範囲
第１項記載の方法。 （９）溶１１にとフェノールスルホン酸塩とのモル比が
５〜１０であることを特徴とする特許請求の範囲第８項
記載の方法。 （１０） 溶媒とフェノールスルホン酸塩とのモル比が
７〜１０であることを特徴とする特許請求の範囲第９項
記載の方法。 （１１） 触媒トフェノールスルホン酸とのモル比カ約
０００５以上であることを特徴とする特許請求の範囲第
１項記載の方法。 （１２） 触Ｗとフェノールスルホン酸塩とめモル比が
α０１〜α０２であることを特徴とする特許請求の範囲
第１１項記載の方法。 （１３） 反応温度が８０℃以上、好ましくは９０〜１
００℃であることを特徴とする特許請求の範囲第１〜１
２項のいずれかに記載の方法。 （１４） バラアシルオキシベンゼンスルホン酸塩をア
セ（ンによる塩析によって回収することを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の方法。 （１５） 塩析が少なくとも９０℃、好ましくは９０〜
１ｏＯ℃の温度で行われることを特徴とする特許請求の
範囲第１４項記載の方法。 （１６） 塩析が導入した溶媒の量にほぼ等しい量のア
セトンによって行われることを特徴とする特許請求の範
囲第１４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR84.02399 | 1984-02-17 | ||
| FR8402399A FR2559769B1 (fr) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | Procede de preparation de para acyloxybenzenesulfonate par catalyse basique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60202857A true JPS60202857A (ja) | 1985-10-14 |
| JPS6327341B2 JPS6327341B2 (ja) | 1988-06-02 |
Family
ID=9301118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60026638A Granted JPS60202857A (ja) | 1984-02-17 | 1985-02-15 | 塩基触媒によるパラ−アシルオキシベンゼンスルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4883612A (ja) |
| EP (1) | EP0153223B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60202857A (ja) |
| AT (1) | ATE24314T1 (ja) |
| BR (1) | BR8500716A (ja) |
| DE (1) | DE3560033D1 (ja) |
| DK (1) | DK71585A (ja) |
| ES (1) | ES540436A0 (ja) |
| FI (1) | FI80015C (ja) |
| FR (1) | FR2559769B1 (ja) |
| GR (1) | GR850409B (ja) |
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