JPS60199851A - α−アリ−ルアルカン酸の製造方法 - Google Patents
α−アリ−ルアルカン酸の製造方法Info
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- JPS60199851A JPS60199851A JP60019826A JP1982685A JPS60199851A JP S60199851 A JPS60199851 A JP S60199851A JP 60019826 A JP60019826 A JP 60019826A JP 1982685 A JP1982685 A JP 1982685A JP S60199851 A JPS60199851 A JP S60199851A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、α−アリールアルカン酸の製造方法に関する
。
。
更に明確には、本発明は、工業上の規模で極めて簡単か
つ容易に実施可能な方法にして、ハロダンが好ましくは
塩素あるいは臭素である対応するα−ハロrンアリール
ケトン類から出発してα−アリールアルカン酸をつくる
ことができる方法に関する。
つ容易に実施可能な方法にして、ハロダンが好ましくは
塩素あるいは臭素である対応するα−ハロrンアリール
ケトン類から出発してα−アリールアルカン酸をつくる
ことができる方法に関する。
特に、この方法は、プレンヌテット酸存在下飽和脂肪族
ヅオールあるいは飽和脂肪族ジオールの混合物でα−ハ
ロダンアルキルアリールケトン類を加熱し、引き続き反
応混合物をアルカリ性にすることから成る。
ヅオールあるいは飽和脂肪族ジオールの混合物でα−ハ
ロダンアルキルアリールケトン類を加熱し、引き続き反
応混合物をアルカリ性にすることから成る。
適当な飽和脂肪族ジオール類は、エチレングリコール、
ゾロピレングリコール、2.2−ツメチル−1,3−ジ
オール、1.4−ブタンノオールおよび1.10−デカ
ンジオールのような2〜101A累原子の肉性あるいは
分技釦ヅオ〜ルである。
ゾロピレングリコール、2.2−ツメチル−1,3−ジ
オール、1.4−ブタンノオールおよび1.10−デカ
ンジオールのような2〜101A累原子の肉性あるいは
分技釦ヅオ〜ルである。
この反t51:t 、反応混合物の沸点で行なわ第1る
のが好ましく、また生成される水が蒸留して除去される
。
のが好ましく、また生成される水が蒸留して除去される
。
塩基の添加は、届温から100℃までの湛贋範囲内で行
なわれ、また上記温度は、反応時間を減少させるが、し
かし副生物を生成させるようでない十分高温にし々けれ
ばならず、当市願人は、3〜4時間60〜100℃で作
業し、また無機塩基を使用するのが好しいと思う。適当
な無機塩基の例は、アルカリあるいはアルカリ土類金属
の水酸化物である。冷却した後、このα−アリールアル
カン酸は、適当な有機溶媒例えば、塩化メチレンでの抽
出によるような慣用技術の助けをかりて単離される。
なわれ、また上記温度は、反応時間を減少させるが、し
かし副生物を生成させるようでない十分高温にし々けれ
ばならず、当市願人は、3〜4時間60〜100℃で作
業し、また無機塩基を使用するのが好しいと思う。適当
な無機塩基の例は、アルカリあるいはアルカリ土類金属
の水酸化物である。冷却した後、このα−アリールアル
カン酸は、適当な有機溶媒例えば、塩化メチレンでの抽
出によるような慣用技術の助けをかりて単離される。
出発材料として使用されるα−ブロモあるいはクロロア
ルキルアリールケトンも、フリーデルクラフト反応のよ
うが公知の技術の助けをかりて容易につくられる。従っ
て、本発明による方法が工業上の規模で容易に実施回部
々2つだけの段階によって所望の酸を製造させることが
明−である。
ルキルアリールケトンも、フリーデルクラフト反応のよ
うが公知の技術の助けをかりて容易につくられる。従っ
て、本発明による方法が工業上の規模で容易に実施回部
々2つだけの段階によって所望の酸を製造させることが
明−である。
本発明の方法による方法の助けをかりて製造できるα−
アリールアルカン酸の例は、′アルクロフエナク、ヘン
オキサゾロフエン、カルプロフェン、シクロフエナク、
フエンクロフエナク、フエノゾロフエン、フェン’f−
fり、フルールビゾロフエン、インドゾロフェン、イブ
ゾロフェン、ケトゾロフエン、ナプロキセン、ビルゾロ
フェン、サルゾロフエン、トルメチン、クセングシン、
および類似の化合物である。それらのうちの大抵のもの
け、それらの防炎性、鎮痒性および解熱性特性のために
床机に使用される。
アリールアルカン酸の例は、′アルクロフエナク、ヘン
オキサゾロフエン、カルプロフェン、シクロフエナク、
フエンクロフエナク、フエノゾロフエン、フェン’f−
fり、フルールビゾロフエン、インドゾロフェン、イブ
ゾロフェン、ケトゾロフエン、ナプロキセン、ビルゾロ
フェン、サルゾロフエン、トルメチン、クセングシン、
および類似の化合物である。それらのうちの大抵のもの
け、それらの防炎性、鎮痒性および解熱性特性のために
床机に使用される。
本発明による好ましいα−アリールアルカノン酸類は、
下記の公式のアルカン酸類である。
下記の公式のアルカン酸類である。
Ar −CH−C0OH
ここにArが(a) 1つあるいは2つのハロダンで置
換されるフェニル、C1−4アルキル、Cl−4アルコ
キシ、C2−4アルケニルオキシ、フェニル、フェノキ
シ、ノクロロフエノキシ、ヅクロロアニリノ、ベンゾイ
ル、インドニリル、ジヒドロピロリル、テノイル;(b
) 1つあるいは2つのノ・ログンで置換されるナフチ
ルあるいhc、Qアルコキシル: (e) 1つあるい
は2つのC4−4アルキルおよびC1−4アルキルフエ
ニルでC換されるピリル: (a)クロロカルバゾル:
(−)クロロフェニルで置換されるベンゾキサゾリル:
(r)1つあるいは2つのフェニルあるいはクロロフ
ェニルで置換されるチアゾリル(g)チェニルであり;
Rが水素あるいはメチルである。
換されるフェニル、C1−4アルキル、Cl−4アルコ
キシ、C2−4アルケニルオキシ、フェニル、フェノキ
シ、ノクロロフエノキシ、ヅクロロアニリノ、ベンゾイ
ル、インドニリル、ジヒドロピロリル、テノイル;(b
) 1つあるいは2つのノ・ログンで置換されるナフチ
ルあるいhc、Qアルコキシル: (e) 1つあるい
は2つのC4−4アルキルおよびC1−4アルキルフエ
ニルでC換されるピリル: (a)クロロカルバゾル:
(−)クロロフェニルで置換されるベンゾキサゾリル:
(r)1つあるいは2つのフェニルあるいはクロロフ
ェニルで置換されるチアゾリル(g)チェニルであり;
Rが水素あるいはメチルである。
下記の例は、本発明を例示するが、しかし決して本発明
を限定するものではない。
を限定するものではない。
第1例
(a) サーモスタット制御して140℃で保持される
2−プロモー1− (6’−メトキシ−2′−ナフチル
)−ゾロノやシー1−オン(14,65g−50ミリモ
ル)、エチレングリコール(62g)および2.2−ツ
メチル−1,3−70ロノやンヅオール(240&)の
混合物に対し、p−)ルエンヌルホン酸(0,9にl:
5ミリモル)が添加される。
2−プロモー1− (6’−メトキシ−2′−ナフチル
)−ゾロノやシー1−オン(14,65g−50ミリモ
ル)、エチレングリコール(62g)および2.2−ツ
メチル−1,3−70ロノやンヅオール(240&)の
混合物に対し、p−)ルエンヌルホン酸(0,9にl:
5ミリモル)が添加される。
この混合物が85時間140℃で保持され、水ジオール
混合物が真空(80wnHg)蒸留さねる。
混合物が真空(80wnHg)蒸留さねる。
95℃へ冷却されるこの反応混合物に対し4チのNaO
H水溶液(100mt)が添加され、この混合物が上記
温度で5時間保持される。
H水溶液(100mt)が添加され、この混合物が上記
温度で5時間保持される。
室温へ冷却した後この反応混合物が水(350ml )
へ注がれかつ塩化メチレン(200m73回)で抽出さ
れる。
へ注がれかつ塩化メチレン(200m73回)で抽出さ
れる。
この有機抽出物が0.1Nの塩酸水溶液(200m15
回)で洗浄され、それから10チ重炭酸ナトリウム水溶
液(200mt3回)で抽出される。この水性相が0℃
で30分間木炭(1,5g)で処理され、セライトで濾
過され、濃塩酸で酸性にされかつ塩化メチレン(300
m13回)で抽出さtする。
回)で洗浄され、それから10チ重炭酸ナトリウム水溶
液(200mt3回)で抽出される。この水性相が0℃
で30分間木炭(1,5g)で処理され、セライトで濾
過され、濃塩酸で酸性にされかつ塩化メチレン(300
m13回)で抽出さtする。
この結合される有機抽出物が水(200ml )で洗浄
され、硫酸ナトリウムで乾燥されかつ真空蒸留さする。
され、硫酸ナトリウムで乾燥されかつ真空蒸留さする。
相2− (6’−メトキシ−2′−す7チル)−プロピ
オン酸(8,1が得られ、ガスクロマトグラフの検定値
80%(NMR検定値90%)(ブロモケトンに関して
収率56% )t−もっている。
オン酸(8,1が得られ、ガスクロマトグラフの検定値
80%(NMR検定値90%)(ブロモケトンに関して
収率56% )t−もっている。
(b)2−ブロモ゛−1−(6’−メトキシ−2′−ナ
フチル)−ゾロノ臂ンー1−オン(14,65g:50
ミリモル)、エチレングリコール(56,9)、2.2
− ・ジメチル−1,3−fロノぐンソオール(220
g)およびp−hルエンヌルホン酸(0,95,!i’
;5ミリモル)の混合物が140℃で7時間加熱さ第1
る。
フチル)−ゾロノ臂ンー1−オン(14,65g:50
ミリモル)、エチレングリコール(56,9)、2.2
− ・ジメチル−1,3−fロノぐンソオール(220
g)およびp−hルエンヌルホン酸(0,95,!i’
;5ミリモル)の混合物が140℃で7時間加熱さ第1
る。
この混合物が95℃へ冷却され、これに対し水r17化
ナトリウム(4g)が添加されまた水(75ml )が
添加され、かつ6時間上記温度で保持される。
ナトリウム(4g)が添加されまた水(75ml )が
添加され、かつ6時間上記温度で保持される。
それからこの混合物が先行する偵)項で説明されるよう
に処理される。
に処理される。
イ112−(6’−メトキシ−2′−す7テル)−プビ
オン酸(6,3N)が得られ、CI、Cによって測定さ
力、るその検定値が58チであるように見える(収率3
2L)。
オン酸(6,3N)が得られ、CI、Cによって測定さ
力、るその検定値が58チであるように見える(収率3
2L)。
(c)2−ブロモ−1−(6’−メトキシ−2′−ナフ
チル)−プロツリー1−オン(14,65g: 50ミ
リモル)、エチレングリコール(56g)、2.2−ジ
メチル−1,3−プロlぐンヅオール(220g)およ
びp−トルエンヌルホンM(0,95,9:5ミリモル
)の混合物が125〜130℃で10時間加熱される一
方、水およびノオールの混合物をこの混合物から真空蒸
留(40〜50 wn Hg )除去し、およびエチレ
ングリコールおよび2.2−ヅメチル−1,3−f口・
ヤンソオールの混合物(重ft比1:4)の周期的添加
によって混合物の体積を元の量に戻す。
チル)−プロツリー1−オン(14,65g: 50ミ
リモル)、エチレングリコール(56g)、2.2−ジ
メチル−1,3−プロlぐンヅオール(220g)およ
びp−トルエンヌルホンM(0,95,9:5ミリモル
)の混合物が125〜130℃で10時間加熱される一
方、水およびノオールの混合物をこの混合物から真空蒸
留(40〜50 wn Hg )除去し、およびエチレ
ングリコールおよび2.2−ヅメチル−1,3−f口・
ヤンソオールの混合物(重ft比1:4)の周期的添加
によって混合物の体積を元の量に戻す。
この混合物が95℃へ冷却され、それへ水酸化ナトリウ
ム(411)が添加されまた水(50mt)が添加され
、次に上記温度で3時間保持される。
ム(411)が添加されまた水(50mt)が添加され
、次に上記温度で3時間保持される。
それ≠)らこの混合物が先行する(a)項で説明される
ように処理される。
ように処理される。
粗2− (6’−メトキシ−2′−す7チル)−プロピ
オン酸がこのようKして得られ、ガスクロマトグラフィ
ーの検定値81チ(収率72%)、融点154〜155
℃をもっている。
オン酸がこのようKして得られ、ガスクロマトグラフィ
ーの検定値81チ(収率72%)、融点154〜155
℃をもっている。
第2例
2− (4’−メトキシフェニル)−グロビン酸の製法
1− (4’−メトキシフェニル)−2−ブロモー1−
プロパノン(24,3g:0.1モル)、p−トルエン
スルホン酸(1,9g;0.01モル)およびエチレン
グリコール(750mt)の混合物dfg空(40口H
g )下115℃で3時間加熱される一方、グリコール
および水の混合物を蒸留除去する。60℃へ冷却されか
つナトリウムメトキシド(0,61!;0.011モル
)を用いて中和されるこの混合物に対して、酢酸カリウ
ム(11,77g: 0.12モル)が添加され、この
混合物が130℃で6時間加熱される。それからこの混
合物が90℃へ冷却さ第1、この混合物に対して40%
の濃厚水酸化カリウム(30mt)が添加され、および
この混合物が上記温度で5時間保持される。室温へ冷却
した後、この反応混合物が水(200mt)へ注がれか
つ塩化メチレン(250mt2回)で抽出される。次に
この水性相が濃塩酸によって酸性にされ、かつ塩化メチ
レン(250mt4回)で抽出される。この塩化メチレ
ン相が水(500m65回)で洗浄さt?、分離されか
つ真空上蒸留される。残留油が10%重炭酸ナトリクム
溶液(5005+)へ溶解され、木炭(Ig)で処理さ
れかつセライトで濾過される。
プロパノン(24,3g:0.1モル)、p−トルエン
スルホン酸(1,9g;0.01モル)およびエチレン
グリコール(750mt)の混合物dfg空(40口H
g )下115℃で3時間加熱される一方、グリコール
および水の混合物を蒸留除去する。60℃へ冷却されか
つナトリウムメトキシド(0,61!;0.011モル
)を用いて中和されるこの混合物に対して、酢酸カリウ
ム(11,77g: 0.12モル)が添加され、この
混合物が130℃で6時間加熱される。それからこの混
合物が90℃へ冷却さ第1、この混合物に対して40%
の濃厚水酸化カリウム(30mt)が添加され、および
この混合物が上記温度で5時間保持される。室温へ冷却
した後、この反応混合物が水(200mt)へ注がれか
つ塩化メチレン(250mt2回)で抽出される。次に
この水性相が濃塩酸によって酸性にされ、かつ塩化メチ
レン(250mt4回)で抽出される。この塩化メチレ
ン相が水(500m65回)で洗浄さt?、分離されか
つ真空上蒸留される。残留油が10%重炭酸ナトリクム
溶液(5005+)へ溶解され、木炭(Ig)で処理さ
れかつセライトで濾過される。
このようにして得られる透明な溶液が0℃へ冷却されか
つ濃塩酸によってIHへ酸性にされる。2+ (41−
メトキシフェニル)−プロピオン酸が沈澱しく 7 g
: 0.038モル)、収率38%;融点54〜55
℃。
つ濃塩酸によってIHへ酸性にされる。2+ (41−
メトキシフェニル)−プロピオン酸が沈澱しく 7 g
: 0.038モル)、収率38%;融点54〜55
℃。
第3例
2−ブロモー1− (6’−メトキシ−2′−ナフチル
)−グ・”’7−1− ’7 ン(29,35,9:
0. l モル1p−1ルエンヌルホン酸(1,9g;
0.01モル)およびエチレングリコール(75Qr
nt)の混合物が115℃で真空(40am Hg )
下3時間加熱される一方、グリコールおよび水の混合物
を蒸留除する。
)−グ・”’7−1− ’7 ン(29,35,9:
0. l モル1p−1ルエンヌルホン酸(1,9g;
0.01モル)およびエチレングリコール(75Qr
nt)の混合物が115℃で真空(40am Hg )
下3時間加熱される一方、グリコールおよび水の混合物
を蒸留除する。
60℃へ冷却されかつナトリウムメトキシド(0,6g
: 0.011モル)によって中和される混合物に対し
て、酢酸カリウム(Ill:o、t2モル)が添加され
、この混合物が135℃で6時間加熱される。
: 0.011モル)によって中和される混合物に対し
て、酢酸カリウム(Ill:o、t2モル)が添加され
、この混合物が135℃で6時間加熱される。
それからこの混合物が90℃へ冷却されまたこれに対し
40%濃厚水酸化カリウム(30mt)が添加され、次
にこの混合物が上記温度で5時間保持される。それから
この混合物が先行例で説明されるように処理される。
40%濃厚水酸化カリウム(30mt)が添加され、次
にこの混合物が上記温度で5時間保持される。それから
この混合物が先行例で説明されるように処理される。
収率45%;融点154〜155℃。
第4例
2− (4’−4ツブチルフエニル)−プロピオン酸の
製法 2−プロモー4′−イソグチルゾロビオフェノン(35
,1g: 0.130モル)、2.2−ジメチル−1゜
3−プロノ臂ンソオール(31,35g; 0.3モル
)、およびp−)ルエンスルホン酸(1,9g: 0.
01モル)のトルエン(109)での混合物が6時間還
流される一方、適当な留分分離装置(フィオレンチナ)
を備える装置によって発生する水を共沸蒸発する。
製法 2−プロモー4′−イソグチルゾロビオフェノン(35
,1g: 0.130モル)、2.2−ジメチル−1゜
3−プロノ臂ンソオール(31,35g; 0.3モル
)、およびp−)ルエンスルホン酸(1,9g: 0.
01モル)のトルエン(109)での混合物が6時間還
流される一方、適当な留分分離装置(フィオレンチナ)
を備える装置によって発生する水を共沸蒸発する。
ナトリウムメトキシド(0,9g: 0.011モル)
で中和される混合物から、トルエンが真空蒸留によって
引き出される。エチレングリコール(140,9)およ
び酢酸カリウム(14,79: 0.15モル)がその
とき添加され、この混合物が135℃で5時間加熱され
る。
で中和される混合物から、トルエンが真空蒸留によって
引き出される。エチレングリコール(140,9)およ
び酢酸カリウム(14,79: 0.15モル)がその
とき添加され、この混合物が135℃で5時間加熱され
る。
このようにして得られかつ90℃へ冷却される溶液に対
して40%水酸化ナトリウム水溶液(130g)が添加
され、全体が110℃で2時間加熱される。
して40%水酸化ナトリウム水溶液(130g)が添加
され、全体が110℃で2時間加熱される。
それからこの反応混合物が室温へ冷却され、水(150
mt)へ注がれ、塩化メチレン(100m43回)で抽
出される。
mt)へ注がれ、塩化メチレン(100m43回)で抽
出される。
この水性相から、濃塩酸によってl pHへ酸性にし、
2−(4’−イソブチルフェニル)−プロピオン酸が沈
澱しく19.1g;o、093モル)、融点75〜76
℃、収率72%。
2−(4’−イソブチルフェニル)−プロピオン酸が沈
澱しく19.1g;o、093モル)、融点75〜76
℃、収率72%。
第5例
2− (2’−チェニル)−プロピオン酸の製法2−プ
ロモー1− (2’−チェニル)−プロパン−1−オン
(20,5g:0.94モル) (DokxadyAk
ad Naysk 5SSR1961年、138,11
5に従ってつくられる)、2.2−ジメチル−1,3−
7’ロノやンヅオール(19,24g: 0.185モ
ル)およびp−)ルエンヌルホン酸モノヒトラード(0
,932、!il:0.0049モル)のキシレン(4
7mA )での混合物が6時間還流される一方、適当な
留分分離装M、(フィオレンチナ)を備える装置によっ
て発生する水を共沸蒸留する。
ロモー1− (2’−チェニル)−プロパン−1−オン
(20,5g:0.94モル) (DokxadyAk
ad Naysk 5SSR1961年、138,11
5に従ってつくられる)、2.2−ジメチル−1,3−
7’ロノやンヅオール(19,24g: 0.185モ
ル)およびp−)ルエンヌルホン酸モノヒトラード(0
,932、!il:0.0049モル)のキシレン(4
7mA )での混合物が6時間還流される一方、適当な
留分分離装M、(フィオレンチナ)を備える装置によっ
て発生する水を共沸蒸留する。
この混合物がナトリウムメトキシド(0,2691!:
0.0049モル)で中和される。真空蒸留によってト
ルエンヲ抽出した後、エチレングリコール(32,5,
li’ : 0.52モル)、2,2−ジメチル−1,
3−フ0ロノ臂ンソオール(13,75g; 0.13
モル)および酢酸カリウム(10,25g; 0.11
モル)が添加され、この混合物が150℃で5時間加熱
される。
0.0049モル)で中和される。真空蒸留によってト
ルエンヲ抽出した後、エチレングリコール(32,5,
li’ : 0.52モル)、2,2−ジメチル−1,
3−フ0ロノ臂ンソオール(13,75g; 0.13
モル)および酢酸カリウム(10,25g; 0.11
モル)が添加され、この混合物が150℃で5時間加熱
される。
このようにして得られる溶液が室温へ冷却され、先行例
におけると同様に処理される。残液が真空蒸留され:
2−(2’−チェニル)−プロピオン酸がこのようにし
て得られる(沸点98〜100tll/10.5mI+
IHg ) (11,7fl : 0.075モル;収
率80チ)。
におけると同様に処理される。残液が真空蒸留され:
2−(2’−チェニル)−プロピオン酸がこのようにし
て得られる(沸点98〜100tll/10.5mI+
IHg ) (11,7fl : 0.075モル;収
率80チ)。
第1頁の続き
■Int、CI、4 識別記号
庁内整理番号
手続補正書
昭和60年4 月25
特許庁長官 志 賀 学 殿
1、FIG件の表示
!IIPだl眉60−19826号
2、 発明の名称
α−アリールアルカン酸の製造方法
3、 補正をする者
市外との関係 特許出願人
名 称 ザンポン・ニス、ピー、エイ
4、代理人
住所 東京都港区虎ノ門五丁目13番1号虎ノ門40j
明細書 6、補正の内容 別紙の通り
明細書 6、補正の内容 別紙の通り
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 l α−アリールアルカン酸の製造方法において、対応
するα−シロモあるいはクロロアルキルアリールケトン
の混合物が直鎖あるいは分枝鎖をもちかつ2〜IO炭素
原子の飽和脂肪族ジオールあるいは飽和脂肪族ジオール
の混合物においてプレンヌテット酸の存在下加熱され、
その結果として反応混合物がアルカリ性にされることを
特徴とする方法。 2 反応が混合物の沸謄i[で行なわれることを特徴と
する特許請求の範囲第1項に記載の方法。 3 蒸留相が蒸留するにつれて連続的に等量の新鮮な溶
媒で元の量に戻されることを特徴とする特許請求の範囲
第1あるいは第2項に記載の方法。 4 反応混合物が沸謄泥度で2〜30時間加熱されるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1ないし第3項の1つ
に記載の方法。 5 塩基を添加する前に、反応混合物の温度が60〜1
00℃の範囲内に調節され、添加の後、反応混合物が上
記温度で3〜7時間保持されることを特徴とする特許請
求の範囲第1ガいし第4項の1つに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT19434/84A IT1196013B (it) | 1984-02-03 | 1984-02-03 | Procedimento per preparare acidi alfa-aril-alcanoici |
IT19434A/84 | 1984-02-03 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60199851A true JPS60199851A (ja) | 1985-10-09 |
JPH0531534B2 JPH0531534B2 (ja) | 1993-05-12 |
Family
ID=11157909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60019826A Granted JPS60199851A (ja) | 1984-02-03 | 1985-02-04 | α−アリ−ルアルカン酸の製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4620031A (ja) |
EP (1) | EP0152004B1 (ja) |
JP (1) | JPS60199851A (ja) |
AT (1) | ATE34565T1 (ja) |
DE (1) | DE3562903D1 (ja) |
IT (1) | IT1196013B (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1198234B (it) * | 1986-12-23 | 1988-12-21 | Zambon Spa | Processo stereoconvergente per la preparazione di acidi carbossilici otticamente attivi |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4542237A (en) * | 1981-04-30 | 1985-09-17 | Syntex Pharmaceuticals International Limited | Manufacture of alpha-arylalkanoic acids and precursors |
IL65629A (en) * | 1981-04-30 | 1987-08-31 | Syntex Pharma Int | Preparation of alpha-arylalkanoic acids and esters and salts thereof |
-
1984
- 1984-02-03 IT IT19434/84A patent/IT1196013B/it active
-
1985
- 1985-01-28 DE DE8585100832T patent/DE3562903D1/de not_active Expired
- 1985-01-28 AT AT85100832T patent/ATE34565T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-28 EP EP85100832A patent/EP0152004B1/en not_active Expired
- 1985-02-01 US US06/697,449 patent/US4620031A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-02-04 JP JP60019826A patent/JPS60199851A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0531534B2 (ja) | 1993-05-12 |
EP0152004A1 (en) | 1985-08-21 |
ATE34565T1 (de) | 1988-06-15 |
IT1196013B (it) | 1988-11-10 |
IT8419434A0 (it) | 1984-02-03 |
EP0152004B1 (en) | 1988-05-25 |
US4620031A (en) | 1986-10-28 |
DE3562903D1 (en) | 1988-06-30 |
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