JPS60197696A - ホスフアチジルコリンの精製法 - Google Patents
ホスフアチジルコリンの精製法Info
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- JPS60197696A JPS60197696A JP5248484A JP5248484A JPS60197696A JP S60197696 A JPS60197696 A JP S60197696A JP 5248484 A JP5248484 A JP 5248484A JP 5248484 A JP5248484 A JP 5248484A JP S60197696 A JPS60197696 A JP S60197696A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
リン脂質は動愉、植物等の生体成分として重要ｅ ＃Ｉ
’ｉｆ ｆ木ス肴 由すＬ曽ｉ晶小占ヅラ啼ｔ、−一プ
リン（以下ｐｃと言う）は動脈硬化症、亮脂血症等の治
療に効果を示す事が知られている。ホス７アチジルコリ
ンはレシチンとも呼ばれるが、通常入手し得るレシチン
は大豆または卵黄を原料とする亀ので、不純物として多
量の単純脂質およびＰＣ以外のリン脂質などが含まれて
いる。特に大豆製油工業の副産物として得られる、−わ
ゆる大豆レシチンにお−てはＰＣ含量が低く、これを濃
縮精製してＰＯ含量を高める事は、大豆レシチンを動脈
硬化症等の治療剤として有効利用する上で大いに意味の
ある事である。本発明は粗レシチンよりｐｏを濃縮精製
する方法に関するものである。
’ｉｆ ｆ木ス肴 由すＬ曽ｉ晶小占ヅラ啼ｔ、−一プ
リン（以下ｐｃと言う）は動脈硬化症、亮脂血症等の治
療に効果を示す事が知られている。ホス７アチジルコリ
ンはレシチンとも呼ばれるが、通常入手し得るレシチン
は大豆または卵黄を原料とする亀ので、不純物として多
量の単純脂質およびＰＣ以外のリン脂質などが含まれて
いる。特に大豆製油工業の副産物として得られる、−わ
ゆる大豆レシチンにお−てはＰＣ含量が低く、これを濃
縮精製してＰＯ含量を高める事は、大豆レシチンを動脈
硬化症等の治療剤として有効利用する上で大いに意味の
ある事である。本発明は粗レシチンよりｐｏを濃縮精製
する方法に関するものである。
従来のＰＣ精製法としては、シリカゲルやアルミナに粗
レシチンを吸着させ、混合有機溶媒、例、ｔばクロロホ
ルム・メタノール混液やヘキサン・プロピルアルコール
混液等を用いてり四マドグラフィーを行う方法があるが
、吸着剤の反復使用や混合有機溶媒の回収精製に難がら
り、工業的方法としては欠点が多い。また、アセトンに
よる脱脂とアルコール類による溶媒分別を組合わせる事
もよく知られた方法であるが、高濃度のｐｃを得る事は
困−である。更には粗レシチン中のホスファチジルエタ
ノールアミンをアシル化してアセトン可溶とし、しかる
後、アセトン処理して高濃度ＰＯを得る方法（ＦＲＴＴ
ＩＣ８ＥＩＦＢＮ ｋＮＢＴＲＸＯＨＭＸＴＴＨＬ。
レシチンを吸着させ、混合有機溶媒、例、ｔばクロロホ
ルム・メタノール混液やヘキサン・プロピルアルコール
混液等を用いてり四マドグラフィーを行う方法があるが
、吸着剤の反復使用や混合有機溶媒の回収精製に難がら
り、工業的方法としては欠点が多い。また、アセトンに
よる脱脂とアルコール類による溶媒分別を組合わせる事
もよく知られた方法であるが、高濃度のｐｃを得る事は
困−である。更には粗レシチン中のホスファチジルエタ
ノールアミンをアシル化してアセトン可溶とし、しかる
後、アセトン処理して高濃度ＰＯを得る方法（ＦＲＴＴ
ＩＣ８ＥＩＦＢＮ ｋＮＢＴＲＸＯＨＭＸＴＴＨＬ。
旦、６４３（１９７３））も示されているが、アシル化
に使用する薬品が残留する虞れが有り好ましくない。
に使用する薬品が残留する虞れが有り好ましくない。
本発明者らは、上記諸方法の欠点を克服すべく鋭意検耐
を重ねた結果、無極性型スチレン・ジビニルベンゼン系
合成吸着剤がよ（ｐｃを吸着する事、更に、ｐａとＰＯ
以外の複合脂質とでは吸着力に差のある事を見出し、本
発明を完成した。
を重ねた結果、無極性型スチレン・ジビニルベンゼン系
合成吸着剤がよ（ｐｃを吸着する事、更に、ｐａとＰＯ
以外の複合脂質とでは吸着力に差のある事を見出し、本
発明を完成した。
すなわち、本発明は、無極性型のスチレン・ジビニルベ
ンゼン系合成吸着剤を充てんした筒に、ホス７アチジル
コリンを含む複合脂質のアルコール若しくは含水アルコ
ール溶液を通液してホス７アチジルコリンを吸着させ、
しかる後に含水アルコールを通液してホスファチジルコ
リン以外の複合脂質を溶出し、引続き、段階的にあるい
は連続的に通液溶媒中のアルコール濃度を高めるか着し
くに吸着筒を加温し、またはその両者を併用してホスフ
ァチジル；リンを溶出させる事をｔＲ徴とするホス７ア
チジルーリンの精製法である。
ンゼン系合成吸着剤を充てんした筒に、ホス７アチジル
コリンを含む複合脂質のアルコール若しくは含水アルコ
ール溶液を通液してホス７アチジルコリンを吸着させ、
しかる後に含水アルコールを通液してホスファチジルコ
リン以外の複合脂質を溶出し、引続き、段階的にあるい
は連続的に通液溶媒中のアルコール濃度を高めるか着し
くに吸着筒を加温し、またはその両者を併用してホスフ
ァチジル；リンを溶出させる事をｔＲ徴とするホス７ア
チジルーリンの精製法である。
本発明の方法は簡単な洗浄工程によって吸着剤の反復使
用が可能となる事、使用する溶剤を１８１類とする事が
可能であるため溶剤回収に要する費用が低置である事、
人体に有害な薬品の残留するおそれの無い事など多大な
利点を有する。
用が可能となる事、使用する溶剤を１８１類とする事が
可能であるため溶剤回収に要する費用が低置である事、
人体に有害な薬品の残留するおそれの無い事など多大な
利点を有する。
以下、本発明を順を追って詳細に説明する。
本発明において処理する事のできる粗しシチ／は前述し
九大豆レシチン、卵黄レシチンに限らず、鱒かなる原料
から得たものも使用する事が可能である。アセトン沈澱
法などによ抄脱脂したものも勿論好適に用いる事ができ
る。これら粗レシチンに炭素数１〜３の低級−価アルコ
ール若しくけそのアルコールに適当量の水を添加したも
のを加え、攪拌しつつ加熱溶解させた後、３０℃以下好
ましくは２０℃以下に６却して被処理溶液とする。大豆
レシチン等の多量の単純脂質を含有するものは溶解容器
底に油状物が分離沈降するので上清を用いる。この分離
した油状物は流動性があり、取扱Ｉ／ＩＦｉ容易である
。
九大豆レシチン、卵黄レシチンに限らず、鱒かなる原料
から得たものも使用する事が可能である。アセトン沈澱
法などによ抄脱脂したものも勿論好適に用いる事ができ
る。これら粗レシチンに炭素数１〜３の低級−価アルコ
ール若しくけそのアルコールに適当量の水を添加したも
のを加え、攪拌しつつ加熱溶解させた後、３０℃以下好
ましくは２０℃以下に６却して被処理溶液とする。大豆
レシチン等の多量の単純脂質を含有するものは溶解容器
底に油状物が分離沈降するので上清を用いる。この分離
した油状物は流動性があり、取扱Ｉ／ＩＦｉ容易である
。
使用するアルコールは、メタノール、エタノール、イン
フ四ピルアルコール、ノルマルプロピルアルコールのめ
ずれも使用可能でおるが、吸着剤を充てんした筒（以下
上れをカラムと言う）に被処理溶液を通液する速度を大
ならしめるためにはメタノール、エタノールの使用が好
ましい。これらアルコールの最適含水率は、被処理溶液
中の単純脂質混入率、複合脂質の収率、単位容積あたり
の吸着剤に吸着されるｐｃ型重量総合的に判断して最龜
経済的に有利な含水率を選択すればｊｌＬ−が、一般に
市販されている無極性型スチレン・ジビニルベンゼン系
合成吸着剤の場合、１０〜２０％の含水率が経済的Ｋｍ
利であろう。ただし単位容積あたりの吸着剤に吸着され
るＰＣｆｆｉｊｌの低下を重視しなければ無水のアルー
−ルを用いる事もできる。
フ四ピルアルコール、ノルマルプロピルアルコールのめ
ずれも使用可能でおるが、吸着剤を充てんした筒（以下
上れをカラムと言う）に被処理溶液を通液する速度を大
ならしめるためにはメタノール、エタノールの使用が好
ましい。これらアルコールの最適含水率は、被処理溶液
中の単純脂質混入率、複合脂質の収率、単位容積あたり
の吸着剤に吸着されるｐｃ型重量総合的に判断して最龜
経済的に有利な含水率を選択すればｊｌＬ−が、一般に
市販されている無極性型スチレン・ジビニルベンゼン系
合成吸着剤の場合、１０〜２０％の含水率が経済的Ｋｍ
利であろう。ただし単位容積あたりの吸着剤に吸着され
るＰＣｆｆｉｊｌの低下を重視しなければ無水のアルー
−ルを用いる事もできる。
ま九極端な場合、高含水率で乳濁した様な被処理溶液で
も、カラＡに通液する際に工夫を賛するが、処理する事
が可能である。要するに使用するアルコールの含水率Ｆ
ｉ特に＠定されない。
も、カラＡに通液する際に工夫を賛するが、処理する事
が可能である。要するに使用するアルコールの含水率Ｆ
ｉ特に＠定されない。
上記の方法で得た被処理溶液を通液する合成吸着剤とし
てはスチレン・ジビニルベンゼン系多孔質無極性型のも
のが使用可能である（以下これを単に合成吸着剤と言う
）。市販品としてはＡｍｂｅ−ｒｌｉｔｅ ＸＡＤ−２
、ＤＩＡＩＯＮ ＨＰ−２０、Ｄｕｏｌｉｔｏ ８−８
６１などがある。極性官能基を導入した有極性型のもの
Ｆｉｐｏに対する吸着力が弱く、使用に適きない。重要
な事は、単位容積あたりの合成吸着剤によるＰＣの最大
吸着量が、これら合成吸着剤の細孔径などの物理的性質
および使用溶媒の含水率とカラム１ｌｆＫよりて決まる
という事である。被処理溶液を通液する際のカラム温度
は３０℃以下、好’ｔＬ＜ｔ′１２０℃以下が推奨され
る。・被処理溶液をカラムに通液し念後、引続き被処理
溶液と同一含水率のアルコールを通液し、合成吸着剤に
吸着され難い成分、例えばホスファチジルイノシトール
等を溶出させ力２ムを洗浄する。
てはスチレン・ジビニルベンゼン系多孔質無極性型のも
のが使用可能である（以下これを単に合成吸着剤と言う
）。市販品としてはＡｍｂｅ−ｒｌｉｔｅ ＸＡＤ−２
、ＤＩＡＩＯＮ ＨＰ−２０、Ｄｕｏｌｉｔｏ ８−８
６１などがある。極性官能基を導入した有極性型のもの
Ｆｉｐｏに対する吸着力が弱く、使用に適きない。重要
な事は、単位容積あたりの合成吸着剤によるＰＣの最大
吸着量が、これら合成吸着剤の細孔径などの物理的性質
および使用溶媒の含水率とカラム１ｌｆＫよりて決まる
という事である。被処理溶液を通液する際のカラム温度
は３０℃以下、好’ｔＬ＜ｔ′１２０℃以下が推奨され
る。・被処理溶液をカラムに通液し念後、引続き被処理
溶液と同一含水率のアルコールを通液し、合成吸着剤に
吸着され難い成分、例えばホスファチジルイノシトール
等を溶出させ力２ムを洗浄する。
との賎患子七−山蟲１也フ１鱈１．ｔ−・−・−−−−
−により使用溶媒量を節減する事ができる。次に被処理
溶液、カラム洗浄溶媒よりも低含水率のアルコールを用
いてｐｃを溶出させる。この時、含水率を連続的に低下
させてクロットゲラフィーにおける勾配溶出法に類する
方法で溶出させる事も可能であし、使用アルコール量を
節減する事ができるが、装置、操作が複雑となり、実際
には段階的に含水率を変える事で充分目的を達し得る。
−により使用溶媒量を節減する事ができる。次に被処理
溶液、カラム洗浄溶媒よりも低含水率のアルコールを用
いてｐｃを溶出させる。この時、含水率を連続的に低下
させてクロットゲラフィーにおける勾配溶出法に類する
方法で溶出させる事も可能であし、使用アルコール量を
節減する事ができるが、装置、操作が複雑となり、実際
には段階的に含水率を変える事で充分目的を達し得る。
この時も、カラム洗浄時と同様、要すればカラムを３０
℃以上に保温する事により使用アルコール量を節減する
事ができる。
℃以上に保温する事により使用アルコール量を節減する
事ができる。
吸着、洗浄、溶出の全工程を通じて２種類以上のアルコ
ールを使用する事や、アルプールにその他の溶剤を併用
する事も可能であるが、仁のような方法では使用薬品が
わずかに１株類であっても高濃度のＰＯｔ得る事が可能
であるセいう本発明の特徴の１つを失なわしめる事にな
抄、工業的には不利である。
ールを使用する事や、アルプールにその他の溶剤を併用
する事も可能であるが、仁のような方法では使用薬品が
わずかに１株類であっても高濃度のＰＯｔ得る事が可能
であるセいう本発明の特徴の１つを失なわしめる事にな
抄、工業的には不利である。
一度使用した合成吸着剤は、似合１に率のアルコールを
通液すればｐｏより強く吸着された成分（例えば被処理
溶液中に混入した単純脂質）も溶出し、再生反復使用が
可能となる。この時もカラムを３０℃以上、好ましくは
４０℃以上に保温する事によシ、使用アルコール量を節
減できる。
通液すればｐｏより強く吸着された成分（例えば被処理
溶液中に混入した単純脂質）も溶出し、再生反復使用が
可能となる。この時もカラムを３０℃以上、好ましくは
４０℃以上に保温する事によシ、使用アルコール量を節
減できる。
実施例１゜
内径２２鴎、有効長さ５００ｍの密閉型クロマト管（柄
出製作所製Ｉ ＬＯ−ＢＷ２２−５００型）托、８０九
メタノールにて膨潤させたＡｍｂｅｒｌｉ−ｔｅＸＡＤ
−２，約１９０−を充てんしてカラムを作製した。市販
大豆レシチン（豊年＃＋１ｉ１ｊｌｌ！ＡＹレシチン）
２００ｆに２０００−の９０％メタノールを加え、加熱
攪拌した後、冷却して上清を採知、含水アルコール町浴
部５Ｆ！、５９を得た。その１５、Ｏｆを採り８０％メ
タノールに溶解して全量２５ＤＤｍとした。この溶液を
２０℃に保温したカラムに通液した後、８０％メタノー
ル２５０〇−を用いてカラムを洗浄した。続−て９０！
Ｘメタノール４ｊ５０−を用いてｐｃを溶出させた。
出製作所製Ｉ ＬＯ−ＢＷ２２−５００型）托、８０九
メタノールにて膨潤させたＡｍｂｅｒｌｉ−ｔｅＸＡＤ
−２，約１９０−を充てんしてカラムを作製した。市販
大豆レシチン（豊年＃＋１ｉ１ｊｌｌ！ＡＹレシチン）
２００ｆに２０００−の９０％メタノールを加え、加熱
攪拌した後、冷却して上清を採知、含水アルコール町浴
部５Ｆ！、５９を得た。その１５、Ｏｆを採り８０％メ
タノールに溶解して全量２５ＤＤｍとした。この溶液を
２０℃に保温したカラムに通液した後、８０％メタノー
ル２５０〇−を用いてカラムを洗浄した。続−て９０！
Ｘメタノール４ｊ５０−を用いてｐｃを溶出させた。
洗浄、溶出の操作はカラム温度を２０℃に保って行った
。ｐｃ溶出後、カラム温度を４０℃とし、メタノールを
通液して合成吸着剤を再生した。
。ｐｃ溶出後、カラム温度を４０℃とし、メタノールを
通液して合成吸着剤を再生した。
以上の操作による物質収支は以下の通り。
分析結果は以下の通り。
※定量は薄層デンシトメトリーによった。
薄層プレー） Ｍｅｒｋ社１１ＨＰＴＬＯシリカゲル６
０ Ａｒｔ、５６３１ 装 置 島津製作所製クロマトスキャ ナーＯＳ−９５０型 標単物質 ８１ＧＭｋ社ＩＩ！Ｌ−α−ホスファチ 。
０ Ａｒｔ、５６３１ 装 置 島津製作所製クロマトスキャ ナーＯＳ−９５０型 標単物質 ８１ＧＭｋ社ＩＩ！Ｌ−α−ホスファチ 。
ジルコリンＴｙｐｅｌ−８
実施例Ｚ
カラムおよび試料（大豆レシチン含水アルフール可溶部
）は実施例１と同じものを使用した。
）は実施例１と同じものを使用した。
ＥＨ１１，Ｏｆを採り、実施例１と同様に８０９６メタ
ノールにて溶解して全量２５００−とした。この溶液を
カラム温ｆ２０℃にてカラムに通液した後、カラム温度
を３０℃とし、８０％メタノールを通液し九。洗浄Ｋｌ
’した溶媒量は１６５゜−でありた。続いてカラムを３
０ｕＫ保温したま４９０％メタノールでＰＯを溶出させ
た。溶出に要した溶媒量は６１００−であった。その後
、力２ム温度を４０℃とし、メタノールを通液してカラ
ムを再生した。
ノールにて溶解して全量２５００−とした。この溶液を
カラム温ｆ２０℃にてカラムに通液した後、カラム温度
を３０℃とし、８０％メタノールを通液し九。洗浄Ｋｌ
’した溶媒量は１６５゜−でありた。続いてカラムを３
０ｕＫ保温したま４９０％メタノールでＰＯを溶出させ
た。溶出に要した溶媒量は６１００−であった。その後
、力２ム温度を４０℃とし、メタノールを通液してカラ
ムを再生した。
以上の操作による物質収支は以下の通り。
得られたｐｃ画分のｐｃ含有量（定量法は実施例１に同
じ）は８２．７％であった。
じ）は８２．７％であった。
手続補正書（自発）
昭和５９年４月２５６
１、 事件の表示
昭和５９年特許ｌｌ１４第５２４８４号２、 発明の名
称 ホスファチジルコリンのｆｆＪｌ１ ３、 補正をする者 」の記載を「適さない。」と補正する。
称 ホスファチジルコリンのｆｆＪｌ１ ３、 補正をする者 」の記載を「適さない。」と補正する。
以 上
Claims (2)
- （１） ｍ 極性型の′スチレン・ジビニルベンゼン系
合成吸着剤を充てんし丸部に、ホス７アチジルプリンを
含む複合脂質のアルコール若しくは含水アルゴール溶液
を通液してホスファチジルコリンを吸着させ、しかる後
に含水アルコールを通液してホスファチジルコリン以外
の複合脂質を溶出し、引続き、段階的にあるいは連続的
に通液溶媒中のアルコール濃度を高めるか若しくは吸着
筒を加温し、またはその両者を併用してホス７アチジル
コリンヲＳ出させる事をｑ＃徴とするホス７アチジルコ
リンの精製法。 - （２） 使用するアルプールが炭素数１〜３の低級−価
アルーールである特許請求の範囲第（１）項記載のホス
７アチジルコリンの精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5248484A JPS60197696A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | ホスフアチジルコリンの精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5248484A JPS60197696A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | ホスフアチジルコリンの精製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60197696A true JPS60197696A (ja) | 1985-10-07 |
Family
ID=12915986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5248484A Pending JPS60197696A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | ホスフアチジルコリンの精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60197696A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0259495A1 (en) * | 1986-02-10 | 1988-03-16 | Q.P. Corporation | Process for producing egg yolk lecithin containing a reduced amount of pe and/or containing substantially no impurities |
| WO2009063500A3 (en) * | 2007-09-19 | 2009-08-27 | V.B.Medicare Pvt. Ltd. | Novel methods of isolation of poly unsaturated fatty acids |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53136510A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-29 | Nattermann A & Cie | Production of high purity phosphatidil choline containing oil |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP5248484A patent/JPS60197696A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53136510A (en) * | 1977-04-27 | 1978-11-29 | Nattermann A & Cie | Production of high purity phosphatidil choline containing oil |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0259495A1 (en) * | 1986-02-10 | 1988-03-16 | Q.P. Corporation | Process for producing egg yolk lecithin containing a reduced amount of pe and/or containing substantially no impurities |
| WO2009063500A3 (en) * | 2007-09-19 | 2009-08-27 | V.B.Medicare Pvt. Ltd. | Novel methods of isolation of poly unsaturated fatty acids |
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