JPS6019149A - 電子写真用感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0578—Polycondensates comprising silicon atoms in the main chain
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は電子写真による画隊作成に有効な複合型電子写
真板に関し、特に耐久性(耐摩耗性)、解像寿命に曖れ
だ電荷搬送層を有する複合型電子写真板に関する。
真板に関し、特に耐久性(耐摩耗性)、解像寿命に曖れ
だ電荷搬送層を有する複合型電子写真板に関する。
電子写真複写、静電記録などは、コロナ放電による潜像
、トナー現像、トナー画像の転写、転写面のクリーニン
グプロセスがくり返されるので電子写真板表面の1ll
l]摩性にすぐれていること、電子写真特性の針時変化
が少ないことが要求される。
、トナー現像、トナー画像の転写、転写面のクリーニン
グプロセスがくり返されるので電子写真板表面の1ll
l]摩性にすぐれていること、電子写真特性の針時変化
が少ないことが要求される。
耐摩耗性に関しては、従来から、/リコーンオイル離型
層、セルロース系樹脂層、ビニル系樹脂層、シリコーン
系樹脂層、フッ素系樹脂層などの保護層あるいは(およ
び)絶縁層が提案されている。しかしこれらは、できる
だけ電子写真特性を損わない配慮から極力薄膜とするた
め、機械的摩耗や損傷を受け易く、かつコロナ電場での
化学劣化も起きやすい。さらに画質をはじめ電子写真特
性の低下があり満足出来る耐久性が得られていない。ま
た、電荷搬送層上に保護層あるいは絶縁層を形成するこ
と自体常に摩滅や界面剥離の問題を包含しており多層に
なる程コスト高になる欠点がある。
層、セルロース系樹脂層、ビニル系樹脂層、シリコーン
系樹脂層、フッ素系樹脂層などの保護層あるいは(およ
び)絶縁層が提案されている。しかしこれらは、できる
だけ電子写真特性を損わない配慮から極力薄膜とするた
め、機械的摩耗や損傷を受け易く、かつコロナ電場での
化学劣化も起きやすい。さらに画質をはじめ電子写真特
性の低下があり満足出来る耐久性が得られていない。ま
た、電荷搬送層上に保護層あるいは絶縁層を形成するこ
と自体常に摩滅や界面剥離の問題を包含しており多層に
なる程コスト高になる欠点がある。
本発明の目的は上記従来技術の欠点を克服し、実用可能
な複合型電子写真板を提供することにある。それは、保
護層や絶縁層を設けることなく、電荷搬送層自体に特定
のボリア0キサンを添加することによって、表面摩擦係
数を下げ、耐摩耗性を大巾に向上させるとともに耐薬品
性、向t 湿性、クリーニング性も改善される。さらに
、くり返し使用に対する画質特性特にM像度が向上する
ことを見い出し本発明に至ったものである。
な複合型電子写真板を提供することにある。それは、保
護層や絶縁層を設けることなく、電荷搬送層自体に特定
のボリア0キサンを添加することによって、表面摩擦係
数を下げ、耐摩耗性を大巾に向上させるとともに耐薬品
性、向t 湿性、クリーニング性も改善される。さらに
、くり返し使用に対する画質特性特にM像度が向上する
ことを見い出し本発明に至ったものである。
本発明は、導電性支持体上に電荷発生層及び電荷搬送層
を積層してなる複合型電子写真板において、電荷搬送t
ltを1114成する材料に一般式〔I〕及びCIDで
表わされる基本単位の重合物質を単独もしくは併用して
添加したことを傷徴とするものである。
を積層してなる複合型電子写真板において、電荷搬送t
ltを1114成する材料に一般式〔I〕及びCIDで
表わされる基本単位の重合物質を単独もしくは併用して
添加したことを傷徴とするものである。
一般式〔1〕
〔式中、几1は炭素数4以−ドのアルキル基、R2はフ
ェニル基、ビニル基をボす。〕 一般式〔J〕 〔式中、R1は炭素数4以下のアルキル基、几2はフェ
ニル基、ビニル基を示す。〕 複合型電子写真板において、電荷発生層と電荷搬送層の
二層で構成されるのがもつともソノグルな形であり、そ
の表面層となる電荷搬送層の酊j久性が電子写真板の寿
命を決定する重要な因子となる。
ェニル基、ビニル基をボす。〕 一般式〔J〕 〔式中、R1は炭素数4以下のアルキル基、几2はフェ
ニル基、ビニル基を示す。〕 複合型電子写真板において、電荷発生層と電荷搬送層の
二層で構成されるのがもつともソノグルな形であり、そ
の表面層となる電荷搬送層の酊j久性が電子写真板の寿
命を決定する重要な因子となる。
電荷搬送層は主として、電荷搬送機と結着剤樹脂および
添加剤から構成されるが、本発明のポイントは添加剤と
して上記特定のボリア0キザ/を添加することにある。
添加剤から構成されるが、本発明のポイントは添加剤と
して上記特定のボリア0キザ/を添加することにある。
発明者等の添加剤による電子写真特性の改善、耐摩性等
の耐久性向上、層形成のだめの作業性改善等に関する実
験結果、多くのポリノロキザ/は耐摩耗性など表面潤滑
性に効果は認められるが、電子写真特性の特に感度低下
、残留電位を増大させるものが多い。ポリンロキザンの
中でもアミノ変性、カルボキン変性、エポキシ変性、エ
ポキシポリエーテル変性、エステル変性、アルギッド変
性、スチレン変性ボリア0キサンなどは感度低下が大き
く、また感光体としてくり返し使用した場合、経時とと
もに感光体の残留電位が増加する傾向がある。これに対
し、本発明の請求範囲に記載のポリ/ロキザンは電子写
真特性および面j人件が大11]に向上する。さらに、
好都合なことは、学制化した1tI;荷搬送材料を電導
支持体に塗工作業する場合、塗面の7・ジキを防止し、
塗面を平滑にするレベリング効果も極めて犬である。
の耐久性向上、層形成のだめの作業性改善等に関する実
験結果、多くのポリノロキザ/は耐摩耗性など表面潤滑
性に効果は認められるが、電子写真特性の特に感度低下
、残留電位を増大させるものが多い。ポリンロキザンの
中でもアミノ変性、カルボキン変性、エポキシ変性、エ
ポキシポリエーテル変性、エステル変性、アルギッド変
性、スチレン変性ボリア0キサンなどは感度低下が大き
く、また感光体としてくり返し使用した場合、経時とと
もに感光体の残留電位が増加する傾向がある。これに対
し、本発明の請求範囲に記載のポリ/ロキザンは電子写
真特性および面j人件が大11]に向上する。さらに、
好都合なことは、学制化した1tI;荷搬送材料を電導
支持体に塗工作業する場合、塗面の7・ジキを防止し、
塗面を平滑にするレベリング効果も極めて犬である。
本発明における前記一般式〔1〕および/または[41
)で表わされるポリ10キサンの象加割合I′i特に限
定されるものではないが電荷搬送層を構成する全固形分
に対しo、 o o i〜5重量係、望ましくは0.0
1〜2重111%が使用される。添加量がこの範囲よシ
少なくなると1制摩耗性、111II薬品性、側温性、
塗膜成膜性等の効果が低下する。一方添加量がこの範囲
ケ越えると電荷発生層との界面の接着性が低下する1唄
向にあり、また、電子写真特性の感度が低下しやすい。
)で表わされるポリ10キサンの象加割合I′i特に限
定されるものではないが電荷搬送層を構成する全固形分
に対しo、 o o i〜5重量係、望ましくは0.0
1〜2重111%が使用される。添加量がこの範囲よシ
少なくなると1制摩耗性、111II薬品性、側温性、
塗膜成膜性等の効果が低下する。一方添加量がこの範囲
ケ越えると電荷発生層との界面の接着性が低下する1唄
向にあり、また、電子写真特性の感度が低下しやすい。
次に、本発明に用いるスチリル系色素としては特に次式
で表わされる化合物が望ましい。
で表わされる化合物が望ましい。
および
から選ばれた1種のへテロi基(但し、ZはO−1:た
はSを示し、ヘテロ環基は置換されていてもよい)を示
し、nは、0,1または2を示しており、R4とR5は
炭素数が3以下のアルキル基である。
はSを示し、ヘテロ環基は置換されていてもよい)を示
し、nは、0,1または2を示しており、R4とR5は
炭素数が3以下のアルキル基である。
このようなヘテロ環基の置換基としては、−CI−1a
。
。
C21−I5 、 ’ C3H7lどの低級7 /l/
キ/l/基、−ct。
キ/l/基、−ct。
−Rrなどのハロゲン基、−N (CH3)2. N(
C2II5)z。
C2II5)z。
−N (C3H7)2などのジアルキルアミノ基、−0
CI−13。
CI−13。
−0C2H5などのアルコキシ基、更にフェニル基等を
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。このような化合物め一部を構造式により、下記に列
挙する。
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。このような化合物め一部を構造式により、下記に列
挙する。
尚、上記化合物の合成法は、特公昭35−11218号
公報、特公昭35−11219号公報等に詳細に記載さ
れており、これら化合物の大部分は、日本感光色素研究
所(株)からNK色素として市販されている。
公報、特公昭35−11219号公報等に詳細に記載さ
れており、これら化合物の大部分は、日本感光色素研究
所(株)からNK色素として市販されている。
この例の如き電荷発物質と電荷搬送物質との組合せが好
適な理由は、明確でないが、既知の電荷搬送物質、例え
ば、ピラゾリ/誘導体、ヒドラゾン系化合物、トリフェ
ニルメタ/系化合物、トリフェニルアミン、2,4.7
−ドリニトロンルオレノン等に比べ、比較的イオン化ボ
テンシャルが小さいこと及び結晶化し難く、他の結着剤
樹脂との配合が容易で強固かつ均一な塗膜が得られ易い
こと等が4けられる。特に、負の帯電時において高感朋
を示すことから、電荷発生物質から電荷搬送物質への正
孔注入が、効率良く行われていると予想する。
適な理由は、明確でないが、既知の電荷搬送物質、例え
ば、ピラゾリ/誘導体、ヒドラゾン系化合物、トリフェ
ニルメタ/系化合物、トリフェニルアミン、2,4.7
−ドリニトロンルオレノン等に比べ、比較的イオン化ボ
テンシャルが小さいこと及び結晶化し難く、他の結着剤
樹脂との配合が容易で強固かつ均一な塗膜が得られ易い
こと等が4けられる。特に、負の帯電時において高感朋
を示すことから、電荷発生物質から電荷搬送物質への正
孔注入が、効率良く行われていると予想する。
電荷搬送q//J質にはスチリル系色素の他に、光導電
性を示すボl)’−N−ビニルカルバゾール、ポリ−9
−p−ビニルフェニルアントラセン等ノカルバゾール猿
、アットラセン猿を側鎖に有する高分子、ピラゾリン環
、ジベニゾモオフエン墳等の他のへテロ環、芳香族環を
り1す鎖に有する高分子を併用し得る。壕だ、史にはン
アニ/色素ベース、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、ピラゾリ/誘導体、ヒドラゾン系化合物、
ポリーN二トロンルオレノン等のニトロフルオレノン類
等の既知の光導電性低分子を併用して汎用樹脂中に混合
して電荷輸送層とすることも可能である。オキサゾール
誘導体の代表的な例として、( (C 等が挙げられる。本発明に用い得る7アニン色素ペース
の例としては が挙げられる。オキザジアゾール誘導体は例えばである
。ピラゾリ/誘導体は例えば (但しXはH,OC’H3である)である。
性を示すボl)’−N−ビニルカルバゾール、ポリ−9
−p−ビニルフェニルアントラセン等ノカルバゾール猿
、アットラセン猿を側鎖に有する高分子、ピラゾリン環
、ジベニゾモオフエン墳等の他のへテロ環、芳香族環を
り1す鎖に有する高分子を併用し得る。壕だ、史にはン
アニ/色素ベース、オキサゾール誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、ピラゾリ/誘導体、ヒドラゾン系化合物、
ポリーN二トロンルオレノン等のニトロフルオレノン類
等の既知の光導電性低分子を併用して汎用樹脂中に混合
して電荷輸送層とすることも可能である。オキサゾール
誘導体の代表的な例として、( (C 等が挙げられる。本発明に用い得る7アニン色素ペース
の例としては が挙げられる。オキザジアゾール誘導体は例えばである
。ピラゾリ/誘導体は例えば (但しXはH,OC’H3である)である。
なお、これらの化合物はそれ自体単独で電荷搬送層を形
成して効果を発揮することができるが、塗膜の強度、柔
軟性及び接着性等を向上させるだめ他の高分子化合物と
混合した系を用いて効果を増大させることができる。
成して効果を発揮することができるが、塗膜の強度、柔
軟性及び接着性等を向上させるだめ他の高分子化合物と
混合した系を用いて効果を増大させることができる。
このような高分子化合物の種類は特に限定されず、既知
の電子写真板用結着剤樹脂、例えばアクリル樹脂、ポリ
エステル樹脂、ボリスチレ7樹脂、エポキシ樹脂、/リ
コン樹脂、ポリカーボネート樹脂およびポリエステルカ
ーボネート樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミ
ン樹脂、フラノ樹脂、ウレタン樹脂、繊維素誘導体等が
適宜選択して用いられる。
の電子写真板用結着剤樹脂、例えばアクリル樹脂、ポリ
エステル樹脂、ボリスチレ7樹脂、エポキシ樹脂、/リ
コン樹脂、ポリカーボネート樹脂およびポリエステルカ
ーボネート樹脂、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミ
ン樹脂、フラノ樹脂、ウレタン樹脂、繊維素誘導体等が
適宜選択して用いられる。
本発明における電荷発生物質としては、フタロシアニン
を用いることができる。特にτ型、τ′型、η型、η′
型などの無金属フタロンアニンが望ましい。
を用いることができる。特にτ型、τ′型、η型、η′
型などの無金属フタロンアニンが望ましい。
τ型金金属フタロソアニンは次のように定義される。即
ち、ブラッグ角度(2θ±0,2度)が7、i、9.2
,16.8.17.4.zo、4及び20.9に強いX
線回折図形を有するものである。特に、赤外線吸収スペ
クトルが700〜760 cm−”の間に751±2c
n層が最も強い4本の吸収帯を、1320〜1340
tlrI−’の間に2本のほぼ同じ強さの吸収帯を、3
288±3 or1″″に特徴的な吸収を有するものが
望ましい。
ち、ブラッグ角度(2θ±0,2度)が7、i、9.2
,16.8.17.4.zo、4及び20.9に強いX
線回折図形を有するものである。特に、赤外線吸収スペ
クトルが700〜760 cm−”の間に751±2c
n層が最も強い4本の吸収帯を、1320〜1340
tlrI−’の間に2本のほぼ同じ強さの吸収帯を、3
288±3 or1″″に特徴的な吸収を有するものが
望ましい。
τ′型型金金属フタロシアニン次のように定義される。
即ち、Cu K47 N 1の!、541人のX線に対
して、ブラッグ角度(2θ=l: o、 2度)が7.
5゜9.1,16.8,17.3,20.3.20.8
,21.4及び27.4に強いX線回折図形を有する新
規の無金属フタロンアニン結晶多形である。特に、赤外
線吸収スペクトルが700〜760 twr−’の間に
754−±2(1)−夏が最も強い4本の吸収帯を、1
320〜13’40 Cn+−’の間に2本のほぼ同じ
強さの吸収帯を、32971:3m’″′に特徴的な吸
収を有するものが望ましい。
して、ブラッグ角度(2θ=l: o、 2度)が7.
5゜9.1,16.8,17.3,20.3.20.8
,21.4及び27.4に強いX線回折図形を有する新
規の無金属フタロンアニン結晶多形である。特に、赤外
線吸収スペクトルが700〜760 twr−’の間に
754−±2(1)−夏が最も強い4本の吸収帯を、1
320〜13’40 Cn+−’の間に2本のほぼ同じ
強さの吸収帯を、32971:3m’″′に特徴的な吸
収を有するものが望ましい。
η型金金践フタロ7アニンは次のように定義される。即
ち、無金属フタロシアニン100重量部と、ベンゼン核
に置換基を有する無金属フタロ/アニン、ベンゼン核に
置換基を有しても良いフタロシアニン窒素同構体若しく
は金属フタロンアニンの1種若しくは2種以上の混合物
50重量部以下との混合物結晶であシ、赤外線吸収スペ
クトルが700〜760cm−’の間に753±1a+
−’が最も強い4本の吸収帯を、1320〜134 Q
cnn−sの間に2本のほぼ同じ強さの吸収帯を、3
285±51771 ”’に特徴的な吸収を有するもの
である。本発明者の検討によれば、η型金金属フタロシ
アニンは特にブラッグ角度(26±0.2度)が7.6
,9.2゜16.8,17.4及び28.5に強いピー
クを示すX線回折図形を有するものと、7.6.9.2
.16.8゜17.4,21.5及び275に強いピー
クを示すX線回折図形を有するものとが挙げられる。
ち、無金属フタロシアニン100重量部と、ベンゼン核
に置換基を有する無金属フタロ/アニン、ベンゼン核に
置換基を有しても良いフタロシアニン窒素同構体若しく
は金属フタロンアニンの1種若しくは2種以上の混合物
50重量部以下との混合物結晶であシ、赤外線吸収スペ
クトルが700〜760cm−’の間に753±1a+
−’が最も強い4本の吸収帯を、1320〜134 Q
cnn−sの間に2本のほぼ同じ強さの吸収帯を、3
285±51771 ”’に特徴的な吸収を有するもの
である。本発明者の検討によれば、η型金金属フタロシ
アニンは特にブラッグ角度(26±0.2度)が7.6
,9.2゜16.8,17.4及び28.5に強いピー
クを示すX線回折図形を有するものと、7.6.9.2
.16.8゜17.4,21.5及び275に強いピー
クを示すX線回折図形を有するものとが挙げられる。
η′型型金金属フタロ/アニン次のように定義される。
即ち、無金属フタロシアニン100重量部と、ベンゼン
杉に置換基を有する無金属フタロンアニン、ベンゼン核
に置換基を有しても良いフタロシアニン窒素同構体若し
くは金属フタロシア二ンの1種若しくは2種以上の混合
物50重量部以下との混合物結晶であり、赤外線吸収ス
ペクトルが700〜7(30an−’の間に753±1
crn−”が最も強い4本の吸収帯を、1320〜13
40>−”の間に2本のほぼ同じ強さの吸収帯を、32
97±5ffi ””に特徴的な吸収を有する新規の無
金属フタロンアニン結晶多形である。本発明者の検討に
よれば、η′型型金金属フタロシアニン判にブラッグ角
度(2θ±0.2度)が7.5,9.1,16.8゜1
7.3,20.3,26.8,21.4及び27.4に
強いピークを示すX物回折図形を有するものと、7.5
,9.1,16.8,17.’3,20.3,20.8
゜21.4,22.1,27.4及び285に強いピー
クを示すX線回折図形を有するものが望ましい。
杉に置換基を有する無金属フタロンアニン、ベンゼン核
に置換基を有しても良いフタロシアニン窒素同構体若し
くは金属フタロシア二ンの1種若しくは2種以上の混合
物50重量部以下との混合物結晶であり、赤外線吸収ス
ペクトルが700〜7(30an−’の間に753±1
crn−”が最も強い4本の吸収帯を、1320〜13
40>−”の間に2本のほぼ同じ強さの吸収帯を、32
97±5ffi ””に特徴的な吸収を有する新規の無
金属フタロンアニン結晶多形である。本発明者の検討に
よれば、η′型型金金属フタロシアニン判にブラッグ角
度(2θ±0.2度)が7.5,9.1,16.8゜1
7.3,20.3,26.8,21.4及び27.4に
強いピークを示すX物回折図形を有するものと、7.5
,9.1,16.8,17.’3,20.3,20.8
゜21.4,22.1,27.4及び285に強いピー
クを示すX線回折図形を有するものが望ましい。
尚、τ型、τ′型、η型、η′型のいずれの無金属フタ
ロシアニンも、感光波長域の極太値が790〜810
n mの1[11囲にある。
ロシアニンも、感光波長域の極太値が790〜810
n mの1[11囲にある。
本発明に用い得るτ型及びτ′型能無金属フタロシアニ
ン下記要領で作製される。すなわち、α型無金属フタロ
/アニンを50〜180Us好ましくは60〜130C
の温度において結晶変換するのに十分な時間攪拌もしく
は機械的歪力をもってミリングすることによって雲形τ
′型結晶形を有する無金属フタロンアニンが作製される
。
ン下記要領で作製される。すなわち、α型無金属フタロ
/アニンを50〜180Us好ましくは60〜130C
の温度において結晶変換するのに十分な時間攪拌もしく
は機械的歪力をもってミリングすることによって雲形τ
′型結晶形を有する無金属フタロンアニンが作製される
。
α型フタロシアニンはモーザーおよヒト−マスの「フタ
ロ/アニン化合物」(Moser 2ndThomes
” Phthalocyanine Compoun
ds”)等の公知方法および他の適当な方法によって得
られるものを使用する。例えば、無金属フタロンアニン
は硫酸等の酸によって脱金属ができる金属フタロシアニ
ン、例えばリチウムフタロシアニン、ナトリウムフタロ
ンアニ7、カルシウムフタロンアニン、マグネシウムフ
タロンアニンなどを含んだ金属フタロシアニンの酸処理
によって、まだ、フタロジニトリル、アミノイミノイソ
インドレニンもしくはアルコキンイミノイソインドレニ
ンなどから直接的に作られるものが用いられる。このよ
うに既によく知られた方法によって得られる無金属フタ
ロシアニンを望ましくは5C以下で硫酸に一度溶解もし
くは硫酸塩にしたものを水まだは氷水中に注ぎ再析出も
しくは加水分解し、α型無金属フタロ7アニンが得られ
る。
ロ/アニン化合物」(Moser 2ndThomes
” Phthalocyanine Compoun
ds”)等の公知方法および他の適当な方法によって得
られるものを使用する。例えば、無金属フタロンアニン
は硫酸等の酸によって脱金属ができる金属フタロシアニ
ン、例えばリチウムフタロシアニン、ナトリウムフタロ
ンアニ7、カルシウムフタロンアニン、マグネシウムフ
タロンアニンなどを含んだ金属フタロシアニンの酸処理
によって、まだ、フタロジニトリル、アミノイミノイソ
インドレニンもしくはアルコキンイミノイソインドレニ
ンなどから直接的に作られるものが用いられる。このよ
うに既によく知られた方法によって得られる無金属フタ
ロシアニンを望ましくは5C以下で硫酸に一度溶解もし
くは硫酸塩にしたものを水まだは氷水中に注ぎ再析出も
しくは加水分解し、α型無金属フタロ7アニンが得られ
る。
この際無機顔料を硫酸中もしくは再析出溶液中に溶解又
は分散したものを用いると、無機顔料を含むα型無金属
フタロシアニンが得られる。この無機顔料としては、非
水溶性の粉末であれば良く色相充填剤として用いられる
もの、例えばチタン白、亜鉛羅ホワイ;・カーボン、炭
酸カルシウム等の他、粉体として多方面で用いられる、
例えば金属粉、アルミナ、酸化鉄粉、カオリンなどが挙
げられる。
は分散したものを用いると、無機顔料を含むα型無金属
フタロシアニンが得られる。この無機顔料としては、非
水溶性の粉末であれば良く色相充填剤として用いられる
もの、例えばチタン白、亜鉛羅ホワイ;・カーボン、炭
酸カルシウム等の他、粉体として多方面で用いられる、
例えば金属粉、アルミナ、酸化鉄粉、カオリンなどが挙
げられる。
この無機顔料を含むα型無金属フタロシアニンは、含ま
ないものと比べて顔料化に際し、きわめて磨砕され易く
、微粒子化が容易であシ、省力化、省エネルギー化に効
果的である。
ないものと比べて顔料化に際し、きわめて磨砕され易く
、微粒子化が容易であシ、省力化、省エネルギー化に効
果的である。
このような処理をしたαベリ無金属フタロシアニンは、
乾燥状態で用いることが好ましいが、水ペースト状のも
のを用いることもできる。攪拌、混練の分散メディアと
しては通常顔料の分散や乳化混合等に用いられるもので
よく、例えばガラスピーズ、スチールビーズ、アルミナ
ボール、フリント石が挙げられる。しかし分”散メディ
アは必ずしも必要としない。磨砕助剤としては通常顔料
の磨砕助剤として用いられているものでよく、例えば、
食塩、重炭酸ソーダ、はう硝等が挙げられる。しかし、
この磨砕助剤も必ずしも必要としない。
乾燥状態で用いることが好ましいが、水ペースト状のも
のを用いることもできる。攪拌、混練の分散メディアと
しては通常顔料の分散や乳化混合等に用いられるもので
よく、例えばガラスピーズ、スチールビーズ、アルミナ
ボール、フリント石が挙げられる。しかし分”散メディ
アは必ずしも必要としない。磨砕助剤としては通常顔料
の磨砕助剤として用いられているものでよく、例えば、
食塩、重炭酸ソーダ、はう硝等が挙げられる。しかし、
この磨砕助剤も必ずしも必要としない。
攪拌、混練、磨砕時に溶媒を必要とする場合には攪拌、
混練時の温度において液状のものでよく、例えば、アル
コール系溶媒すなわちグリセリン、エチレングリコール
、ジエチレングリコールもしくはポリエチレングリコー
ル系浴剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレンクリコールモノエチルエーテル等のセロノルブ系
溶剤、ケトン系溶剤、エステルケトン系溶剤等の群から
1種類以上選択することが好ましい。
混練時の温度において液状のものでよく、例えば、アル
コール系溶媒すなわちグリセリン、エチレングリコール
、ジエチレングリコールもしくはポリエチレングリコー
ル系浴剤、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレンクリコールモノエチルエーテル等のセロノルブ系
溶剤、ケトン系溶剤、エステルケトン系溶剤等の群から
1種類以上選択することが好ましい。
結晶転移工程において使用される装置として代表的なも
のを挙げると一般品な攪拌装置例えば、ホモミキサー、
ディスパーザ−、アジター、スターラーあるいはニーダ
−、バンバリーミキサ−、ボールミル、サンドミル、ア
トライター等がある。
のを挙げると一般品な攪拌装置例えば、ホモミキサー、
ディスパーザ−、アジター、スターラーあるいはニーダ
−、バンバリーミキサ−、ボールミル、サンドミル、ア
トライター等がある。
結晶転移工程における温度範囲は50〜180C1好ま
しくは60〜130Cの温度範囲内に行なう。まだ、通
常の結晶転移工程におけると同様に結晶核を用いるのも
有効なfI塙マ゛+5・本発明に用い得るη型及びη′
型型金金属フタロシアニン製造する際使用されるα型フ
タロンアニンおよびベンゼン核にW(IA基を有する無
金属フタロ/アニン、寸だけベンゼン核に置換基を有し
てもよりフタロソアニン窒素同構体もしくは金属フタロ
シアニンは、前述したモーザーおよびトーツスの[フタ
ロンアニン化合物J (Maser andThome
s ” PItLhalocyanine Compo
unds”)等の公知方法および他の適当な方法によっ
て得られるものを使用する。例えば、α型態金属フタロ
ンア他の 二ンも前述と同様の処方により得られ、これは声機顔料
を含むものであってもよい。また、フタロシアニン窒素
同構体としては、各種のポルフィン類、例えばフタロシ
アニンのベンゼン核の一つ以上をキノリン核に置き換え
た銅テトラピリジノポルフィラジンなどがあり、また金
属フタロシアニンとしては、銅、ニッケル、コバルト、
亜鉛、錫、アルミニウムなどの各種のものを挙げること
ができる。
しくは60〜130Cの温度範囲内に行なう。まだ、通
常の結晶転移工程におけると同様に結晶核を用いるのも
有効なfI塙マ゛+5・本発明に用い得るη型及びη′
型型金金属フタロシアニン製造する際使用されるα型フ
タロンアニンおよびベンゼン核にW(IA基を有する無
金属フタロ/アニン、寸だけベンゼン核に置換基を有し
てもよりフタロソアニン窒素同構体もしくは金属フタロ
シアニンは、前述したモーザーおよびトーツスの[フタ
ロンアニン化合物J (Maser andThome
s ” PItLhalocyanine Compo
unds”)等の公知方法および他の適当な方法によっ
て得られるものを使用する。例えば、α型態金属フタロ
ンア他の 二ンも前述と同様の処方により得られ、これは声機顔料
を含むものであってもよい。また、フタロシアニン窒素
同構体としては、各種のポルフィン類、例えばフタロシ
アニンのベンゼン核の一つ以上をキノリン核に置き換え
た銅テトラピリジノポルフィラジンなどがあり、また金
属フタロシアニンとしては、銅、ニッケル、コバルト、
亜鉛、錫、アルミニウムなどの各種のものを挙げること
ができる。
また、置換基としては、アミン基、ニトロ基、アルキル
基、アルキレ基、ンアノ基、メルカプト基、ハロゲン原
子などがあり、さらにスルホン酸基、カルボン酸基また
はその金属塩、アンモニウム塩、アミン塩などを比較的
簡単なものとして例示することができる。更にベンゼン
核にアルキレン基、スルホニル基、カルボニル基、イミ
ノ基などを介して種々の置換基を導入することができ、
これらは従来フタロ/アニン顔料の技術的分野において
凝集防止剤あるいは結晶変換防止剤として公知のもの(
例えば、USI)3973981号公報、同40885
07号公報参照)、もしくは未知のものが挙げられる。
基、アルキレ基、ンアノ基、メルカプト基、ハロゲン原
子などがあり、さらにスルホン酸基、カルボン酸基また
はその金属塩、アンモニウム塩、アミン塩などを比較的
簡単なものとして例示することができる。更にベンゼン
核にアルキレン基、スルホニル基、カルボニル基、イミ
ノ基などを介して種々の置換基を導入することができ、
これらは従来フタロ/アニン顔料の技術的分野において
凝集防止剤あるいは結晶変換防止剤として公知のもの(
例えば、USI)3973981号公報、同40885
07号公報参照)、もしくは未知のものが挙げられる。
各置換基の導入法は、公知のものについては省略する。
また、公知でないものについては実施例中に参考例とし
て記載する。
て記載する。
α型無金属フタロシアニンとベンゼン核に置換基を有す
る無金属フタロ/アニン、またはベンゼン核に置換基を
有してもよいフタロ7アニン窒素同構体もしくは金属フ
タロシアニンとの混合割合1d100150(重量比)
以上であればよいが、望ましくは100/30〜100
10.1(重量比)とする。この比以上では得られたη
型及びη′型アフタロンアニンブリードし易くなり顔料
としての適性が低下する。
る無金属フタロ/アニン、またはベンゼン核に置換基を
有してもよいフタロ7アニン窒素同構体もしくは金属フ
タロシアニンとの混合割合1d100150(重量比)
以上であればよいが、望ましくは100/30〜100
10.1(重量比)とする。この比以上では得られたη
型及びη′型アフタロンアニンブリードし易くなり顔料
としての適性が低下する。
上述のような割合で混合するには、単に混合してもよい
し、α型金金机フタロシアニンを77ツドベーステイン
グする前に混合してもよい。このようにして混合された
混合物の攪拌あるいはミリングの方法は通常順tIの分
散、乳化、混合等に用いられるものでよく、攪拌、混練
の分散メディアとしては例えばガラスピーズ、スチール
ビーズ、アルミナボール、フ゛リント石が挙げられるが
、分散メディアは必ずしも必要としない。
し、α型金金机フタロシアニンを77ツドベーステイン
グする前に混合してもよい。このようにして混合された
混合物の攪拌あるいはミリングの方法は通常順tIの分
散、乳化、混合等に用いられるものでよく、攪拌、混練
の分散メディアとしては例えばガラスピーズ、スチール
ビーズ、アルミナボール、フ゛リント石が挙げられるが
、分散メディアは必ずしも必要としない。
磨砕助剤、混練時の溶媒、結晶転移工程において使用す
る行別、装置は、前述のτ型及びτ′型型金金属フタロ
シアニン場合と同様である。
る行別、装置は、前述のτ型及びτ′型型金金属フタロ
シアニン場合と同様である。
η型及びη′型型金机フタロシアニンの結晶転移工程に
おける温度範囲は30〜22 Or、好ましくは60〜
130Cの温度範囲内に行なう。より高温ではβ型に転
移し易く、またより低温ではη型及びη′型への転移に
時間がかかる。また、通常の結晶転移工程におけると同
様に結晶核を用いるのも有効な方法である。
おける温度範囲は30〜22 Or、好ましくは60〜
130Cの温度範囲内に行なう。より高温ではβ型に転
移し易く、またより低温ではη型及びη′型への転移に
時間がかかる。また、通常の結晶転移工程におけると同
様に結晶核を用いるのも有効な方法である。
上記τ型、τ′型、η型或いはη′型の無金属フタロシ
アニンの他に更に他の電荷発生物質を併用することも含
まれる。このような電荷発生物質としては、例えばα型
、β型、r型或いはX型の無金楓フタロシアニンが挙げ
られる。勿論τ型無金属フタロンアニンとη型金金属フ
タロシアニンとの併用も有効である。また電荷発生物質
として知られる上記以外のフタロ/アニン顔料、アゾ顔
料、アントラキノン顔料、インジゴイド顔料、キナクリ
パン顔料、ベリレノ顔料、多環キノノ顔料、スクアリッ
ク酸メチン顔料等との併用も有効である。アゾ顔料の例
として、 (式中、Xは、OC山、父はCtを示す。)の安D(式
中)MはCン+、Mg又はBaを示す。)の安りきモノ
アゾ顔料が挙げられる。
アニンの他に更に他の電荷発生物質を併用することも含
まれる。このような電荷発生物質としては、例えばα型
、β型、r型或いはX型の無金楓フタロシアニンが挙げ
られる。勿論τ型無金属フタロンアニンとη型金金属フ
タロシアニンとの併用も有効である。また電荷発生物質
として知られる上記以外のフタロ/アニン顔料、アゾ顔
料、アントラキノン顔料、インジゴイド顔料、キナクリ
パン顔料、ベリレノ顔料、多環キノノ顔料、スクアリッ
ク酸メチン顔料等との併用も有効である。アゾ顔料の例
として、 (式中、Xは、OC山、父はCtを示す。)の安D(式
中)MはCン+、Mg又はBaを示す。)の安りきモノ
アゾ顔料が挙げられる。
実施例1
τ壓フタロ7アニン顔料(東洋インキ製造(−製)1重
量部とシリコーン樹脂(信越化学工業膜、K’R,52
40) 3重量部をテトラヒドロ7ラン溶剤で255重
量部溶液になるようにして超音波で2時間分散混合して
、電荷発生物質とし、この塗液を膜厚100μmのアル
ミ箔上浸漬塗工した。浸漬塗工時の引上速度は15mm
/secである。これを乾燥して電荷発生物質の層(電
荷発生層)を形成した。この層の膜厚は約07μmであ
る。
量部とシリコーン樹脂(信越化学工業膜、K’R,52
40) 3重量部をテトラヒドロ7ラン溶剤で255重
量部溶液になるようにして超音波で2時間分散混合して
、電荷発生物質とし、この塗液を膜厚100μmのアル
ミ箔上浸漬塗工した。浸漬塗工時の引上速度は15mm
/secである。これを乾燥して電荷発生物質の層(電
荷発生層)を形成した。この層の膜厚は約07μmであ
る。
次に、下記構造式を有する電荷搬送物質と結着剤樹脂と
してポリカーボネート樹脂(音大化成:■ぐ1285)
を重量比で1:3の割合で混合し、塩化メチレン/1,
1,2)リクロルエタ/=6/4(容量比)で100重
量部溶液を作成した。またこのとき本発明におけるメチ
ルフェニルボリア0キサンを電荷搬送物質と結着剤樹脂
に対して、0〜7重量%なるよう添加した各塗液を得た
。
してポリカーボネート樹脂(音大化成:■ぐ1285)
を重量比で1:3の割合で混合し、塩化メチレン/1,
1,2)リクロルエタ/=6/4(容量比)で100重
量部溶液を作成した。またこのとき本発明におけるメチ
ルフェニルボリア0キサンを電荷搬送物質と結着剤樹脂
に対して、0〜7重量%なるよう添加した各塗液を得た
。
この塗液を、浸漬塗工法によシ、上記電荷発生物質層上
に塗工し100Cで2時間乾燥して電子写真板を得だ、
全層を含めた塗工膜厚は15μmである。
に塗工し100Cで2時間乾燥して電子写真板を得だ、
全層を含めた塗工膜厚は15μmである。
この実施例より 44rj成された複合型の電子写真用
感光体は、静+17’、記録厭試験装置(川口電機社製
、5P−428)を用いて、電子写真特性の評価を行っ
た。この場合、負5kVのコロナ放電を10秒間行って
帯電させ(10秒間帯電直後の表面電位■。(V)を初
期電位とする)、30秒間暗所に放置後(この時の電位
をV2O(V)で表わし、(v3゜/Vo)xloo(
%)を暗減授とする)タングステンランプで表面熱1褪
が2tUXになるように露光し、この時の表面電位の減
衰及び時間を記録し、v3゜が172になるまでに要し
た時間t(秒)と照度の積で白色光感度(半減露光量、
E5o(tux−8))を表わした。
感光体は、静+17’、記録厭試験装置(川口電機社製
、5P−428)を用いて、電子写真特性の評価を行っ
た。この場合、負5kVのコロナ放電を10秒間行って
帯電させ(10秒間帯電直後の表面電位■。(V)を初
期電位とする)、30秒間暗所に放置後(この時の電位
をV2O(V)で表わし、(v3゜/Vo)xloo(
%)を暗減授とする)タングステンランプで表面熱1褪
が2tUXになるように露光し、この時の表面電位の減
衰及び時間を記録し、v3゜が172になるまでに要し
た時間t(秒)と照度の積で白色光感度(半減露光量、
E5o(tux−8))を表わした。
また、同時に表面の外収仕土シおよび耐jダ耗性につい
て評価した。耐摩耗性の評1i11i方法は、厚み5肺
×巾30酪×長さ201厨のウレタンブレードのエツジ
部を電子写真板の表面に対して45°になるように接地
させ、接地部に60gの荷重を加え、ストローク60咽
往復運動させることによって表面の摩耗を評価した。摩
耗率は、50,000往復回走行したときの摩耗率で表
示した。
て評価した。耐摩耗性の評1i11i方法は、厚み5肺
×巾30酪×長さ201厨のウレタンブレードのエツジ
部を電子写真板の表面に対して45°になるように接地
させ、接地部に60gの荷重を加え、ストローク60咽
往復運動させることによって表面の摩耗を評価した。摩
耗率は、50,000往復回走行したときの摩耗率で表
示した。
結果を表1に示す。
この結果、電子写真特性はメチルフェニルポリシロキサ
ンの添加量が5係以上になると初期電位、暗減衰、感度
が悪くなる傾向があった。一方、酬摩耗性は添加量が多
い程良好な結果を得た。
ンの添加量が5係以上になると初期電位、暗減衰、感度
が悪くなる傾向があった。一方、酬摩耗性は添加量が多
い程良好な結果を得た。
実施例2
実施例1と同様にして得られた電荷発生層に、下記構造
式の電荷搬送物質1重量部、飽和ポリエステル樹脂(東
洋紡績社製、バイロン200)3重量部をテトラヒドロ
フラン20重量部に溶解させた塗液とし、さらに実施例
1と同様に、メチルフェニルビニルボリア0キサンを0
〜5重量弼するよう添加した塗液を塗工して成子写真板
を得た。
式の電荷搬送物質1重量部、飽和ポリエステル樹脂(東
洋紡績社製、バイロン200)3重量部をテトラヒドロ
フラン20重量部に溶解させた塗液とし、さらに実施例
1と同様に、メチルフェニルビニルボリア0キサンを0
〜5重量弼するよう添加した塗液を塗工して成子写真板
を得た。
これらの電子写真板について、電子写真特性、耐摩耗性
を調べた。その結果を表2に示す。
を調べた。その結果を表2に示す。
実施例3
実施例1と同様にして得られた電荷発生層に、下記構造
式の電荷搬送物質1重量部、ポリカーボネート樹脂(米
国GE、レキサン141−111)3重量部を1.1.
2)リクロルエタン20皿[一部に溶解し、さらにメチ
ルフェニルポリシロキサンをO〜5重量係なるよう添加
した塗液を塗工して電子写真板を得た。全層を含めた塗
工膜厚は15μmである。
式の電荷搬送物質1重量部、ポリカーボネート樹脂(米
国GE、レキサン141−111)3重量部を1.1.
2)リクロルエタン20皿[一部に溶解し、さらにメチ
ルフェニルポリシロキサンをO〜5重量係なるよう添加
した塗液を塗工して電子写真板を得た。全層を含めた塗
工膜厚は15μmである。
このようにして得られた電子写真板について、実施例1
で述べた静電記録紙試験装置で帯電−露光のくり返し試
験を行い試験前後の画質の訂価を行った。
で述べた静電記録紙試験装置で帯電−露光のくり返し試
験を行い試験前後の画質の訂価を行った。
帯電−露光の条件は負帯電5kV、10秒、暗減衰10
秒、露光はタングステンラングで表面照度2tux、露
光時間を5秒とした。これを1サイクルとして1000
ザイクル試験した。このときの試験前後の電子写真板に
ついて、手動現像により電子写真学会発行のテストチャ
ートAI R。
秒、露光はタングステンラングで表面照度2tux、露
光時間を5秒とした。これを1サイクルとして1000
ザイクル試験した。このときの試験前後の電子写真板に
ついて、手動現像により電子写真学会発行のテストチャ
ートAI R。
1975の解像度を評価した。結果を図に示す。
この結果、メチルフェニルポリシロキサン無添加のもの
に比較し2.0チまでは解像度が良好になり3襲で無添
加のものと同じ結果となった。しかる解像度を重視する
場合は0.05〜2.0%が最適である。
に比較し2.0チまでは解像度が良好になり3襲で無添
加のものと同じ結果となった。しかる解像度を重視する
場合は0.05〜2.0%が最適である。
尚、τ型無金属フタロシアニンに代えてτ′型。
η型、η′型の各無金属フタロンアニンを用いた他は実
施例3と同様にして電子写真用感光体を得たが、夫々の
電子写真特性は実施例3と同様、良好であった。
施例3と同様にして電子写真用感光体を得たが、夫々の
電子写真特性は実施例3と同様、良好であった。
本発明によれば表面1制摩耗性に優れた電子写真用感光
体が得られるという効果がある。
体が得られるという効果がある。
図は本発明の一実施例に係る電子写真用感光体0 /、
0 2.Oty、θ 4.o 、r、。 メチ′L7x = /L yK’り、>aキかり4さl
a量 cit%ノ第1頁の続き 0発 明 者 高野緊圧 東京都中央区京橋二丁目3番13 号東洋インキ製造株式会社内 0発 明 者 澤田学 東京都中央区京橋二丁目3番13 号東洋インキ製造株式会社内 の出 願 人 東洋インキ製造株式会社東京都中央区京
橋二丁目3番13 号
0 2.Oty、θ 4.o 、r、。 メチ′L7x = /L yK’り、>aキかり4さl
a量 cit%ノ第1頁の続き 0発 明 者 高野緊圧 東京都中央区京橋二丁目3番13 号東洋インキ製造株式会社内 0発 明 者 澤田学 東京都中央区京橋二丁目3番13 号東洋インキ製造株式会社内 の出 願 人 東洋インキ製造株式会社東京都中央区京
橋二丁目3番13 号
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、導電性支持体上に電荷発生層及び電荷搬送層を積層
してなる電子写真用感光体において、電荷搬送層を構成
する拐料に一般式〔I〕及び〔■〕で表わされる基本単
位の重合物質を単独もしくは併用して添加したことを特
徴とする電子写真用感光体。 一般式〔I〕 〔式中、■(lは炭素数4以下のアルキル基、R2は炭
素数4以下のアルキル基、フェニル基、ビニル基を示す
。〕 〔式中、ItIは炭素数4以下のアルキル基、R2はフ
ェニル基、ビニル基を示t。〕 2 電荷搬送層中に前記一般式〔I〕および/または(
n)で表わされる基本単位の重合物質が電荷搬送層を構
成する材料の全固形分に対して、10″3〜5.0重量
%添加したことを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の電子写真用感光体。 3、電荷搬送層中の電荷搬送物質がスチルリル系色素で
あり一般式 から選ばれた1種のへテロ環基(但しZは、0またはS
を示し、ヘテーロ環基は置換されていても良い)を示し
、nは、0,1または2を示しておシ、又、几4.■t
5は炭素数3以下のアルキル基を示す。)で表わされる
化合物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項に
記載の電子写真用感光体。 4、 電荷発生層中の電荷発生物質がτ型、τ′型、τ
型及び/又はη′型型金金属フタロ/アニン含むことを
特徴とする特許請求の範囲第1項乃至第3項のいずれか
に記載の電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58126192A JPH073585B2 (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58126192A JPH073585B2 (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6019149A true JPS6019149A (ja) | 1985-01-31 |
JPH073585B2 JPH073585B2 (ja) | 1995-01-18 |
Family
ID=14928972
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58126192A Expired - Lifetime JPH073585B2 (ja) | 1983-07-13 | 1983-07-13 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH073585B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011027940A (ja) * | 2009-07-23 | 2011-02-10 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 電子写真感光体 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4984447A (ja) * | 1972-12-18 | 1974-08-14 | ||
JPS4990934A (ja) * | 1972-12-28 | 1974-08-30 | ||
JPS5017842A (ja) * | 1973-06-15 | 1975-02-25 | ||
JPS55140849A (en) * | 1979-04-19 | 1980-11-04 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
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1983
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Publication number | Publication date |
---|---|
JPH073585B2 (ja) | 1995-01-18 |
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