JPS60188377A - シアヌル酸の製法 - Google Patents
シアヌル酸の製法Info
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- JPS60188377A JPS60188377A JP60023711A JP2371185A JPS60188377A JP S60188377 A JPS60188377 A JP S60188377A JP 60023711 A JP60023711 A JP 60023711A JP 2371185 A JP2371185 A JP 2371185A JP S60188377 A JPS60188377 A JP S60188377A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/32—Cyanuric acid; Isocyanuric acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fertilizers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、尿素を、水の存在で既に得られたシアヌル酸
と加熱することによる、顆粒状シアヌル酸の製法に関す
る。
と加熱することによる、顆粒状シアヌル酸の製法に関す
る。
従来の技術
シアヌル酸ｆＨＮＯｏ）５は工業的に次の反応式＝１
３ Ｈ２Ｎ −０−ＮＨ２→ｔ Ｉ（ＮＯＯ） ５＋
３ ＮＨ３により尿素の熱縮合によシ製造される。
３ ＮＨ３により尿素の熱縮合によシ製造される。
縮合は、不活性溶剤の助けをかりて（湿式法）または塊
状で（乾式法）実施することができる（ ” Ｕｌｌｍ
ａｎｎｓ ｇｎｃｙｋｌｏｐａｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃ
ｈｎｉｓｃｌ＋ｅｎＯｈｅｍｉｅ ” 、第４版、第９
巻、第６４７ページ（１９７５年））。
状で（乾式法）実施することができる（ ” Ｕｌｌｍ
ａｎｎｓ ｇｎｃｙｋｌｏｐａｄｉｅ ｄｅｒ ｔｅｃ
ｈｎｉｓｃｌ＋ｅｎＯｈｅｍｉｅ ” 、第４版、第９
巻、第６４７ページ（１９７５年））。
湿式法における欠点は、常に溶剤から形成した粗シアヌ
ル酸を分離す゛ることか必要であり、これが付加的な作
業費および層剤損失等による付加的な費用と結合してい
ることである。
ル酸を分離す゛ることか必要であり、これが付加的な作
業費および層剤損失等による付加的な費用と結合してい
ることである。
乾式法においてはとの問題は、生じないが、該方法では
、反応の際縮合生成物の凝集状態が、反応時間の進むに
つれて液状から高粘性を経て固形に変化するので、反応
の間反応物の団塊ｆヒ全避ける方法が見出さねばならな
い。生じる、熱導性の悪い固形物が加熱面を覆うので、
縮合は生成物のわずかなシアヌル酸含量で停止する。
、反応の際縮合生成物の凝集状態が、反応時間の進むに
つれて液状から高粘性を経て固形に変化するので、反応
の間反応物の団塊ｆヒ全避ける方法が見出さねばならな
い。生じる、熱導性の悪い固形物が加熱面を覆うので、
縮合は生成物のわずかなシアヌル酸含量で停止する。
打開策として、尿素または、ビユレットまたはシアヌル
酸尿素のような他の適当な前生成物全薄層で、たとえば
加熱されたベルトないしは回転ドラム（米国特許第３０
９３６４１号明細書）または金属溶融物（西ドイツ国特
許第１０６５４２０号明細書）上で複分解することが記
載されている。他の方法は、シアヌル酸のような不活性
の固形希釈剤を使用し、反応を転炉（米国特許第２９４
３０８８号明細書）オたは流動床（米国特許第３３９４
１３６号明細書）中で実施することである。この場合戻
し物シアヌル酸が利点を提供する、それというのもこの
方法では、あとで再び分離しなければならない系外の物
質を使用しないからである。
酸尿素のような他の適当な前生成物全薄層で、たとえば
加熱されたベルトないしは回転ドラム（米国特許第３０
９３６４１号明細書）または金属溶融物（西ドイツ国特
許第１０６５４２０号明細書）上で複分解することが記
載されている。他の方法は、シアヌル酸のような不活性
の固形希釈剤を使用し、反応を転炉（米国特許第２９４
３０８８号明細書）オたは流動床（米国特許第３３９４
１３６号明細書）中で実施することである。この場合戻
し物シアヌル酸が利点を提供する、それというのもこの
方法では、あとで再び分離しなければならない系外の物
質を使用しないからである。
この工程からの粗シアヌル酸は、ビユレットおよびトリ
ウレットのよう々シアヌル酸前工程物のほかに、種々の
量のアンメリドアンメリンおよびメラミンのようなシア
ヌル酸アミドを含有し、これがシアヌル酸の収量全減少
しかつ引続り酸浸漬工程により除去するがないしはシア
ヌル酸に加水分解しなければならない。
ウレットのよう々シアヌル酸前工程物のほかに、種々の
量のアンメリドアンメリンおよびメラミンのようなシア
ヌル酸アミドを含有し、これがシアヌル酸の収量全減少
しかつ引続り酸浸漬工程により除去するがないしはシア
ヌル酸に加水分解しなければならない。
この酸浸漬工程を避け、それでも々お、粗生成物をクロ
ルイソシアヌレートへの塩素ｆＬのために使用すること
のできる粗品質のシアヌル酸を得るために、今寸で硝酸
アンモニウム捷たは硝酸のような触媒全抽出物混合物に
添加した〔西ドイツ国特許出願公開第２７５６５７９号
明細書〕。
ルイソシアヌレートへの塩素ｆＬのために使用すること
のできる粗品質のシアヌル酸を得るために、今寸で硝酸
アンモニウム捷たは硝酸のような触媒全抽出物混合物に
添加した〔西ドイツ国特許出願公開第２７５６５７９号
明細書〕。
上述の西ドイツ国特許出願公開第２７５６５７９号明細
書には、尿素の供給重量ｒ関して５係の、反応混合物中
の水は不利な結果なしに許容することができることが指
摘されているが、他の定義された方法手段と結びつけて
、出発物質中での特定の水量によりシアヌル酸の製造全
署しく簡単にしかつ改良しうろことはこれまで知られて
いなかった。
書には、尿素の供給重量ｒ関して５係の、反応混合物中
の水は不利な結果なしに許容することができることが指
摘されているが、他の定義された方法手段と結びつけて
、出発物質中での特定の水量によりシアヌル酸の製造全
署しく簡単にしかつ改良しうろことはこれまで知られて
いなかった。
問題点を解決するための手段
つまり驚いたことに、まず最終生成物中で所望の粒径を
有する顆粒状シアヌル酸、尿素および水から、重量比１
．５〜３ ： １ ： ０．０４〜０．０８、特に２
： ］ ： ０．０５の重量比で混合物を製造し、この
混合物を、絶えず動かしながら尿素のシアヌル酸への縮
合が行なわれるまで２７０〜３４０℃の温度に加熱する
前に、１０〜２０時間放置する場合、溶融物の形での尿
素の使用ならびに触媒の使用を回避しうるととが見出さ
れた。この加熱は管状炉中で常圧下に行なうことができ
る。シアヌル酸としては特に０．２〜２喘の粒径を有す
る生成物を使用する。
有する顆粒状シアヌル酸、尿素および水から、重量比１
．５〜３ ： １ ： ０．０４〜０．０８、特に２
： ］ ： ０．０５の重量比で混合物を製造し、この
混合物を、絶えず動かしながら尿素のシアヌル酸への縮
合が行なわれるまで２７０〜３４０℃の温度に加熱する
前に、１０〜２０時間放置する場合、溶融物の形での尿
素の使用ならびに触媒の使用を回避しうるととが見出さ
れた。この加熱は管状炉中で常圧下に行なうことができ
る。シアヌル酸としては特に０．２〜２喘の粒径を有す
る生成物を使用する。
管状炉として、たとえば回転管炉または、反応物がスク
リュまたはらせんによって、通過給送される定置の加熱
された管全使用することができる。シアヌル酸としては
有利に、本発明により主に既て、反応のために適した粒
径を有す（５） る顆粒として生じる戻し物シアヌル酸が使用される。シ
アヌル酸、尿素および水の混合物は、有利にたとえば配
量スクリュのような、通常の配量装置を用いて連続的に
、加熱区間に沿って温度勾配を有していてもよい加熱系
に供給される。それで、たとえば入口温度は２７０℃に
、出口温度は３４０℃に調節することができる。
リュまたはらせんによって、通過給送される定置の加熱
された管全使用することができる。シアヌル酸としては
有利に、本発明により主に既て、反応のために適した粒
径を有す（５） る顆粒として生じる戻し物シアヌル酸が使用される。シ
アヌル酸、尿素および水の混合物は、有利にたとえば配
量スクリュのような、通常の配量装置を用いて連続的に
、加熱区間に沿って温度勾配を有していてもよい加熱系
に供給される。それで、たとえば入口温度は２７０℃に
、出口温度は３４０℃に調節することができる。
低い温度はわずかな変換率を惹起するかまたは長い滞留
時間によって補償しなければならない。
時間によって補償しなければならない。
反応時間は約５〜６０分である。シアヌル酸対尿素の比
は、経済的理由からできるかぎり小さく選択すべきであ
るが、小さすぎる混合比では反応管の鉱衣付着の危険が
高くなる。
は、経済的理由からできるかぎり小さく選択すべきであ
るが、小さすぎる混合比では反応管の鉱衣付着の危険が
高くなる。
反応を水の添加なしに実施すると、炉装入物の大部分が
凝集し；加熱系中に鉱衣が生じるので、付加的な機械的
作業を費さ々いと、炉がまもなく閉塞する。この場合、
使用さｆＬだ物質の３０〜４０係しか所望の粒径で生じ
々い。これに反して、使用された尿素に対して約５重量
係の水添加は最終生成物中の顆粒割合を８０ない（６） し９０係以上に増加きせ、この場合加熱管の内壁は十分
に焼結物不含の寸まである。従って、最終生成物中の微
細顆粒の高い割合は、たとえば引続くさらなる加工の際
にその変換率が粗大凝集物の変換率よりも高いので望ま
しい。尿素重量の３％より下の水添加は小さすぎる効果
全示し、それに反して８重量％より上の水添加でもそれ
以上の利点は得られない。
凝集し；加熱系中に鉱衣が生じるので、付加的な機械的
作業を費さ々いと、炉がまもなく閉塞する。この場合、
使用さｆＬだ物質の３０〜４０係しか所望の粒径で生じ
々い。これに反して、使用された尿素に対して約５重量
係の水添加は最終生成物中の顆粒割合を８０ない（６） し９０係以上に増加きせ、この場合加熱管の内壁は十分
に焼結物不含の寸まである。従って、最終生成物中の微
細顆粒の高い割合は、たとえば引続くさらなる加工の際
にその変換率が粗大凝集物の変換率よりも高いので望ま
しい。尿素重量の３％より下の水添加は小さすぎる効果
全示し、それに反して８重量％より上の水添加でもそれ
以上の利点は得られない。
縮合の際形成されたアンモニア・水蒸気の混合物の流れ
は、有利にわずかな不活性ガス流により担持され、これ
により加熱系の冷い入口も凝集物不含に保つことができ
る。
は、有利にわずかな不活性ガス流により担持され、これ
により加熱系の冷い入口も凝集物不含に保つことができ
る。
新規方法の利点を、次の実施例を用いて詳述する。
実施例
例］
２ｃｍの直径を有する長さ１２０（７）のＶＡ管を２つ
の電気炉により加熱する。炉■ば、管の入口４０ｃｍを
２７０℃に加熱し、炉■は次の６０ｃ１ｎを３４０℃に
加熱するので、１００ｃｒｎの加熱域が生じる。ターン
あたり２（７）の勾配を有するらせんが反応管中で自由
に回転可能に存在し、モーターにより４ｒ、ｐ、ｍ、で
逆転される。ピストン配量ポンプにより、顆粒状シアヌ
ル酸（粒径０．２〜２ｒｒａｎ）５７８ｆ／および尿素
２９８ｙから成る抽出物混合物４．８１Ｐ／＋ｍ＋＋
ｉ配量する。反応系中の抽出物混合物の滞留時間は理論
的には１２’、５分であるが、実際は再混合により２０
〜３０分が観察される。生成物６７１２が単離され；そ
の３６係のみが０．２〜２喘の粒径を有し、大部分は粘
着して粗大な集塊になる。微細粒分け９６．４ ％のシ
アヌル酸含量を示し、粗大粒分け９４．９ ％のシアヌ
ル酸含量全アンメリド／アンメリン１．６係とともに示
す。生成物９７グが反応管中の鉱衣として残留する。
の電気炉により加熱する。炉■ば、管の入口４０ｃｍを
２７０℃に加熱し、炉■は次の６０ｃ１ｎを３４０℃に
加熱するので、１００ｃｒｎの加熱域が生じる。ターン
あたり２（７）の勾配を有するらせんが反応管中で自由
に回転可能に存在し、モーターにより４ｒ、ｐ、ｍ、で
逆転される。ピストン配量ポンプにより、顆粒状シアヌ
ル酸（粒径０．２〜２ｒｒａｎ）５７８ｆ／および尿素
２９８ｙから成る抽出物混合物４．８１Ｐ／＋ｍ＋＋
ｉ配量する。反応系中の抽出物混合物の滞留時間は理論
的には１２’、５分であるが、実際は再混合により２０
〜３０分が観察される。生成物６７１２が単離され；そ
の３６係のみが０．２〜２喘の粒径を有し、大部分は粘
着して粗大な集塊になる。微細粒分け９６．４ ％のシ
アヌル酸含量を示し、粗大粒分け９４．９ ％のシアヌ
ル酸含量全アンメリド／アンメリン１．６係とともに示
す。生成物９７グが反応管中の鉱衣として残留する。
例２
例１におけるようなシアヌル酸５８２ ｆｉ’、尿素２
９１２および水１４．６ ｆ ｉ混合直後に、３グ／ｍ
ｍで反応管中へ配量する。反応条件は例１に挙げられた
ものに一致する。最終生成物７１８７が単離され；その
７７７重量％２關よシ小さい粒径を有し、アンメリド１
．５重量係とともにシアヌル酸含量９６重量％’に有す
る。生成物の４９ｆ！が反応管中に付着して残留する。
９１２および水１４．６ ｆ ｉ混合直後に、３グ／ｍ
ｍで反応管中へ配量する。反応条件は例１に挙げられた
ものに一致する。最終生成物７１８７が単離され；その
７７７重量％２關よシ小さい粒径を有し、アンメリド１
．５重量係とともにシアヌル酸含量９６重量％’に有す
る。生成物の４９ｆ！が反応管中に付着して残留する。
例３
シアヌル酸（粒径０．２〜２喘）３８２ｆ、尿素１９１
２および水９．６ ｆｉ′全例２と同様に、但し混合し
てから２０時間後にはじめて、４．７ｆ／ｙｘｉｎで反
応管中へ配量する。管中での運搬スクリュの回転数は４
ｒ、 ｐ、 ｍ、である。最終生成物４７５！ｉ’が
単離され；そのうち９５５重量％０．２〜２關の粒径を
示す。シアヌル酸含量は９６６重量％アンメリド含量は
２重量％と測定される。生成物１９２が反応管中に鉱衣
として残留する。
２および水９．６ ｆｉ′全例２と同様に、但し混合し
てから２０時間後にはじめて、４．７ｆ／ｙｘｉｎで反
応管中へ配量する。管中での運搬スクリュの回転数は４
ｒ、 ｐ、 ｍ、である。最終生成物４７５！ｉ’が
単離され；そのうち９５５重量％０．２〜２關の粒径を
示す。シアヌル酸含量は９６６重量％アンメリド含量は
２重量％と測定される。生成物１９２が反応管中に鉱衣
として残留する。
例４
シアヌル酸２８５ ｆ、尿素１４２りお工び水７７を、
例２と同様に、しかし混合してから１５時間後にはじめ
て、３．１？／ｍｉｎで反応管中へ配量する。運搬スク
リュの回転数は２０ ｒ、 ｐ９ｍ−で（９） ある。管中での生成物の滞留時間は約５分である。最終
生成物３３４７が単離され、管中の鉱衣は２４２である
。シアヌル酸含量は９８係であり、アンメリド含量は０
．８係である。
例２と同様に、しかし混合してから１５時間後にはじめ
て、３．１？／ｍｉｎで反応管中へ配量する。運搬スク
リュの回転数は２０ ｒ、 ｐ９ｍ−で（９） ある。管中での生成物の滞留時間は約５分である。最終
生成物３３４７が単離され、管中の鉱衣は２４２である
。シアヌル酸含量は９８係であり、アンメリド含量は０
．８係である。
例５
電気で加熱される長さ２．９ｍ、直径２２ｃｍの回転管
中で、配量スクリュにより抽出物混合物を２．８ｋｇ／
ｈ で導入する。管の傾斜角は５°であり、加熱された
ゾーンは長さが１．８ｍである。
中で、配量スクリュにより抽出物混合物を２．８ｋｇ／
ｈ で導入する。管の傾斜角は５°であり、加熱された
ゾーンは長さが１．８ｍである。
管の外部温度は、前部では３２０℃、後部で３８０℃で
ある。装入物の温度については、管の中央部で２４０℃
が測定される。管の回転数は２ｒ、ｐ、ｍ、である。
ある。装入物の温度については、管の中央部で２４０℃
が測定される。管の回転数は２ｒ、ｐ、ｍ、である。
重量比２：１のシアヌル酸および尿素から成る、水不含
の抽出物混合物では、３０分間の装入時間後、回転管が
、熱分解ゾーンの始端部で閉塞するが、反応ゾーンは、
２ ： ］ ：、０．０５の割合のシアヌル酸、尿素お
よび水から成る混合物を使用する際十分に鉱衣不含であ
る。抽出物混合物１４に７から９９％のシアヌル酸含量
を有（１０） する生成物］、１．６に９が単離され；アンメリドは重
量分析により立証できない。生成物の９５％は、２工よ
り小さい粒径全有する。
の抽出物混合物では、３０分間の装入時間後、回転管が
、熱分解ゾーンの始端部で閉塞するが、反応ゾーンは、
２ ： ］ ：、０．０５の割合のシアヌル酸、尿素お
よび水から成る混合物を使用する際十分に鉱衣不含であ
る。抽出物混合物１４に７から９９％のシアヌル酸含量
を有（１０） する生成物］、１．６に９が単離され；アンメリドは重
量分析により立証できない。生成物の９５％は、２工よ
り小さい粒径全有する。
（１１）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 】、 尿素を既に得られたシアヌル酸とともに水の存在
で加熱することにより、顆粒状シアヌル酸を製造する方
法において、 ａ）最終生成物中で所望の粒径を有する顆粒状シアヌル
酸全使用し； ｂ）このシアヌル酸、尿素および水から１．５〜３ ：
］ ： ０．０４〜０．０８の重量比で寸ず混合物を
製造し、 Ｃ）この混合物を、断えず動かしながら尿素のシアヌル
酸への縮合が行なわれるまで２７０〜３４０℃の温度に
加熱する前に、１０〜２０時間放置することを特徴とす
る、シアヌル酸の製法。 ２、 ２：］：０．０５の重量比のシアヌル酸、尿素お
よび水の混合物全使用する、特許請求の範囲第１項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3404873.1 | 1984-02-11 | ||
| DE19843404873 DE3404873A1 (de) | 1984-02-11 | 1984-02-11 | Verfahren zur herstellung von cyanursaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188377A true JPS60188377A (ja) | 1985-09-25 |
Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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-
1985
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