JPS60181090A - ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−シアノメトキシイミノアセトアミド〕−３−置換ピリジニオメチル−Δ↓３−セフエム−４−カルボキシレ−トおよびその製造法 - Google Patents
７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−シアノメトキシイミノアセトアミド〕−３−置換ピリジニオメチル−Δ↓３−セフエム−４−カルボキシレ−トおよびその製造法Info
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- JPS60181090A JPS60181090A JP59037019A JP3701984A JPS60181090A JP S60181090 A JPS60181090 A JP S60181090A JP 59037019 A JP59037019 A JP 59037019A JP 3701984 A JP3701984 A JP 3701984A JP S60181090 A JPS60181090 A JP S60181090A
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は５次式（Ｉ）で示される７−〔α−（２−アミ
ノ−４−チアゾリル）−α−シアノメトキシイミノアセ
トアミド〕−３−置換ピリジニオメチルーΔ−セフェム
−４−カルボキシレートまたはその塩類およびその製造
法に関する。
ノ−４−チアゾリル）−α−シアノメトキシイミノアセ
トアミド〕−３−置換ピリジニオメチルーΔ−セフェム
−４−カルボキシレートまたはその塩類およびその製造
法に関する。
上記、ピリジニオ基におけるアミン基はピリジニオ基の
いずれの位置に置換されていてもよい。
いずれの位置に置換されていてもよい。
本発明によって提供される化合物（Ｉ）は、セファロス
ポリン核の７位の側鎖にα−（２−アミノ−４−チアゾ
リル）−α−シアノメトキシイミノアセチル基を有し、
且つ３位の側鎖にピリジニオ基を有する点に化学構造上
の特徴を有する新しいセファロスポリン誘導体である。
ポリン核の７位の側鎖にα−（２−アミノ−４−チアゾ
リル）−α−シアノメトキシイミノアセチル基を有し、
且つ３位の側鎖にピリジニオ基を有する点に化学構造上
の特徴を有する新しいセファロスポリン誘導体である。
この化合物は、下表１に示されるようにすぐれた抗菌活
性を示すので、抗菌剤として有望である。殊にダラム陽
性菌および陰性菌に属する幾つかの重要な病原菌に対し
てすぐれた効力が認められるので２本発明の化合物は、
医薬品。
性を示すので、抗菌剤として有望である。殊にダラム陽
性菌および陰性菌に属する幾つかの重要な病原菌に対し
てすぐれた効力が認められるので２本発明の化合物は、
医薬品。
殊に抗菌剤、飼料の添加剤、保存剤などとして有用であ
る。
る。
表１ （最少発育阻止濃度、γ／ｆｆ１ｔ）本発明の化
合物は、そのままある℃・ヲマその塩として需要に供さ
れる。塩としては、薬学的に許容される非毒性の酸また
は塩基との塩である。
合物は、そのままある℃・ヲマその塩として需要に供さ
れる。塩としては、薬学的に許容される非毒性の酸また
は塩基との塩である。
酸との塩としては、たとえば一般式
で示されるピリジニウム塩（ここにＹｏで示されるアニ
オンとしては、たとえば、）・ロゲンアニオン（Ｃ’Ｉ
、Ｉ等）、スルホン酸アニオン（ＩＳＯ４ｒｓｏ４”
等） 等の無機アニオンおよヒヘンゼンスルホン酸アニ
オン（Ｃ，Ｈ５Ｓｏ３Ｌ 酢酸アニオン（ｃＨ３ｃｏｏ
）） ｙ フマル酸アニオン（ＨＯＯＣ−ＣＨ：ＣＨ
３ＣＯＯ）等の有機酸アニオンを挙げることができる）
が用いられる。また、塩基との塩としては一般式 で示されるカルボキシル基における塩（たとえばナトリ
ウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アンモニウ
ム塩；またはジシクロヘキシルアミン塩、シクロヘキシ
ルアミン塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩
、エタノールアミン塩、オルニチン塩、リジン塩などの
有機塩基との塩を挙げることができる。）が用（・られ
る。
オンとしては、たとえば、）・ロゲンアニオン（Ｃ’Ｉ
、Ｉ等）、スルホン酸アニオン（ＩＳＯ４ｒｓｏ４”
等） 等の無機アニオンおよヒヘンゼンスルホン酸アニ
オン（Ｃ，Ｈ５Ｓｏ３Ｌ 酢酸アニオン（ｃＨ３ｃｏｏ
）） ｙ フマル酸アニオン（ＨＯＯＣ−ＣＨ：ＣＨ
３ＣＯＯ）等の有機酸アニオンを挙げることができる）
が用いられる。また、塩基との塩としては一般式 で示されるカルボキシル基における塩（たとえばナトリ
ウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；アンモニウ
ム塩；またはジシクロヘキシルアミン塩、シクロヘキシ
ルアミン塩、トリメチルアミン塩、トリエチルアミン塩
、エタノールアミン塩、オルニチン塩、リジン塩などの
有機塩基との塩を挙げることができる。）が用（・られ
る。
本発明の化合物またはその塩類は、抗菌剤として経口的
あるいは非経口的に投与される。投４量は、症状２体重
などに応じて異なるが、成人で１日２５０〜３０００ｒ
ｌ’１ｇであり、これを３〜４回に分けて投与する。
あるいは非経口的に投与される。投４量は、症状２体重
などに応じて異なるが、成人で１日２５０〜３０００ｒ
ｌ’１ｇであり、これを３〜４回に分けて投与する。
投与に適した剤形は、注射剤９錠剤、カプセル、シロッ
プなどであるが、これらの剤形の調製は、製剤学上用い
られる賦形剤、保存剤、安定剤などを添加し８通常の方
法によって行いうる。
プなどであるが、これらの剤形の調製は、製剤学上用い
られる賦形剤、保存剤、安定剤などを添加し８通常の方
法によって行いうる。
つぎに２本発明の詳細な説明する。
本発明の製造法は一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子を意味する。）で示される７
−アミノ−３−ハロゲノメチル−Δ−セフェムー４−カ
ルボン酸に一般式（式中、Ｒ１は低級アルキル基を意味
する。）で示されるＮ、 Ｏ−ビス（トリ低級アルキル
シリル）トリフルオロアセトアミドおよび式（式中 Ｒ
２は水素原子またはアミノ基の保護基を意味する。） で示される置換ピリジンを反応させ２反応生成物に一般
式 （式中、Ｒ３は水素原子またはアミノ基の保護基を意味
する。） で示される置換オキシイミノチアゾリル酢酸■）または
その反応性誘導体を反応させたのち２反応生成物から必
要により保護基を除去することを特徴とする一般式 で示される７−［α−（２−アミノ−４−チアゾリル）
−α−シアノメトキシイミノアセトアミド］−３−置換
ピリジニオメチルーΔ−セフェム−４−カルボキシレー
トまたはその塩類の製造法である。
−アミノ−３−ハロゲノメチル−Δ−セフェムー４−カ
ルボン酸に一般式（式中、Ｒ１は低級アルキル基を意味
する。）で示されるＮ、 Ｏ−ビス（トリ低級アルキル
シリル）トリフルオロアセトアミドおよび式（式中 Ｒ
２は水素原子またはアミノ基の保護基を意味する。） で示される置換ピリジンを反応させ２反応生成物に一般
式 （式中、Ｒ３は水素原子またはアミノ基の保護基を意味
する。） で示される置換オキシイミノチアゾリル酢酸■）または
その反応性誘導体を反応させたのち２反応生成物から必
要により保護基を除去することを特徴とする一般式 で示される７−［α−（２−アミノ−４−チアゾリル）
−α−シアノメトキシイミノアセトアミド］−３−置換
ピリジニオメチルーΔ−セフェム−４−カルボキシレー
トまたはその塩類の製造法である。
この製造法を行うには、まず７−アミノ−３−ハロゲノ
メチル−Δ−セフェムー４−カルボン酸（ＩＩ）または
その塩とＮ、Ｏ−ビス（トリ低級アルキルシリル）トリ
フルオロアセトアミド（■）および置換ピリジン（２−
，３−又は４−アミノピリジン（ＩＶ）とを、この反応
に不活性な有機溶媒中で反応させる。ここに使用される
置換ピリジン（ＩＶ）におけるアミン基の保護基は、ペ
プチド化合物の合成に通常用いられるものであれば制限
がない。それらの具体的内容は、後述する化合物（Ｖ）
におけるアミン基の保護基Ｒ３と同じである。
メチル−Δ−セフェムー４−カルボン酸（ＩＩ）または
その塩とＮ、Ｏ−ビス（トリ低級アルキルシリル）トリ
フルオロアセトアミド（■）および置換ピリジン（２−
，３−又は４−アミノピリジン（ＩＶ）とを、この反応
に不活性な有機溶媒中で反応させる。ここに使用される
置換ピリジン（ＩＶ）におけるアミン基の保護基は、ペ
プチド化合物の合成に通常用いられるものであれば制限
がない。それらの具体的内容は、後述する化合物（Ｖ）
におけるアミン基の保護基Ｒ３と同じである。
Ｎ、Ｏ−ビス （トリ低級アルキルシリル）トリフルオ
ロアセトアミド（ＩＩＩ）および置換ピリジン（ＩＶ）
は、同時に化合物（ＩＩ ）と反応させることもできる
が２段階的に反応させることもできる。
ロアセトアミド（ＩＩＩ）および置換ピリジン（ＩＶ）
は、同時に化合物（ＩＩ ）と反応させることもできる
が２段階的に反応させることもできる。
この反応は室温で容易に進行する。段階的に −反応さ
せるときは、前者の反応を室温で行い。
せるときは、前者の反応を室温で行い。
後者の反応を冷却下で行う等、夫々の反応で異なる条件
を採用することができる。
を採用することができる。
この反応に不活性な有機溶媒としては、ジクロルメタン
、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等が
用いられる。
、アセトン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン等が
用いられる。
こうして、シリル系の保護基を有する化合物（Ａ）が生
成する。
成する。
つぎに、化合物（Ａ）を含む反応溶液に、置換オキシイ
ミノチアゾリル酢酸（Ｖ）またはその反応性誘導体を反
応させ、生成物から保護基を脱離させることによって、
目的化合物（Ｉ）を得る。
ミノチアゾリル酢酸（Ｖ）またはその反応性誘導体を反
応させ、生成物から保護基を脱離させることによって、
目的化合物（Ｉ）を得る。
ここに、化合物（Ｖ）におけるアミン基の保護基Ｒ３と
しては、たとえばトリメチルシリル基などのトリ低級ア
ルキルシリル基、ホルミル基。
しては、たとえばトリメチルシリル基などのトリ低級ア
ルキルシリル基、ホルミル基。
アセチル基、グロビオニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル基、メトキシアセチル基、メトキシグロビニル基
、ベンジルオキシカルボニル基。
ボニル基、メトキシアセチル基、メトキシグロビニル基
、ベンジルオキシカルボニル基。
ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル基ナト（７）アシ
ル基、ベンジル基、ベンズヒドリル基（ジフェニルメチ
ル基）、トリチル基（１−ＩＪフェニルメチル基）など
のアラルキル基などが用いられる。
ル基、ベンジル基、ベンズヒドリル基（ジフェニルメチ
ル基）、トリチル基（１−ＩＪフェニルメチル基）など
のアラルキル基などが用いられる。
化合物（Ａ）と化合物（Ｖ）との反応は２通常溶媒中冷
却下乃至室温下で行なわれる。溶媒は反応に関与しない
ものであれば特に制限はない。
却下乃至室温下で行なわれる。溶媒は反応に関与しない
ものであれば特に制限はない。
前段の反応で使用された溶媒を用いることができるほか
２通常使用されるものとしては、ジオキサン、エーテル
、エチルメチルケトン、クロぷホルム、ジクロロエタン
、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ギ酸エチル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機
溶媒が挙げられる。これらの溶媒は適宜混合して用いる
こともできる。
２通常使用されるものとしては、ジオキサン、エーテル
、エチルメチルケトン、クロぷホルム、ジクロロエタン
、メタノール、エタノール、酢酸エチル、ギ酸エチル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の有機
溶媒が挙げられる。これらの溶媒は適宜混合して用いる
こともできる。
化合物（Ｖ）は遊離カルボン酸の状態で使用されるほか
、カルボン酸の反応性誘導体として反応に供される。カ
ルボン酸の反応性誘導体としては活性エステル、混合酸
無水物、酸ノーロゲン化物、活性アミド、酸無水物、酸
アジド等が用いられるが、このうち酸ハロゲン化物、活
性エステルが賞月される。この場合の酸ノ・ロゲン化物
の好適なものとしては酸クロリドを、また。
、カルボン酸の反応性誘導体として反応に供される。カ
ルボン酸の反応性誘導体としては活性エステル、混合酸
無水物、酸ノーロゲン化物、活性アミド、酸無水物、酸
アジド等が用いられるが、このうち酸ハロゲン化物、活
性エステルが賞月される。この場合の酸ノ・ロゲン化物
の好適なものとしては酸クロリドを、また。
活性エステルとして好適なものとしては、１−ヒドロキ
シベンゾトリアゾールとのエステルを挙げることができ
る。化合物（Ｖ）を遊離のカルボン酸の状態で使用する
ときは、 Ｎ、 Ｎ −ジシクロへキシルカルボジイミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルボジイミド等の縮合剤を使用
するのが好ましい。
シベンゾトリアゾールとのエステルを挙げることができ
る。化合物（Ｖ）を遊離のカルボン酸の状態で使用する
ときは、 Ｎ、 Ｎ −ジシクロへキシルカルボジイミ
ド、Ｎ、Ｎ−ジエチルカルボジイミド等の縮合剤を使用
するのが好ましい。
また用いられるカルボン酸の反応性誘導体の種類によっ
ては、塩基の存在下に反応させるのが２反応を円滑に進
行させる上で好ましい場合もある。かかる塩基としては
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の有機
塩基が挙げられる。
ては、塩基の存在下に反応させるのが２反応を円滑に進
行させる上で好ましい場合もある。かかる塩基としては
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリメチルアミン、ト
リエチルアミン、ジメチルアニリン、ピリジン等の有機
塩基が挙げられる。
こうして得られた生成物からの保護基の脱離は、保護基
がトリ低級アルキルシリル基であるときは、水で処理す
ることにより容易に行うことができる。また、トリチル
基の如きアラルキル基や各種のアシル基を用いる場合に
は酸による加水分解によって容易に行うことができる。
がトリ低級アルキルシリル基であるときは、水で処理す
ることにより容易に行うことができる。また、トリチル
基の如きアラルキル基や各種のアシル基を用いる場合に
は酸による加水分解によって容易に行うことができる。
この際用いられる酸としてはギ酸、トリフルオロ酢酸、
塩酸等が好ましい。
塩酸等が好ましい。
一般式（Ｉ）で示される本発明化合物の塩は。
たとえば上記製法において予じめ原料化合物の塩を用い
て製造することにより、あるいは上記製法により製造さ
れた遊離の化合物に当分野で慣用されている造塩反応を
適用することにより製造することができる。
て製造することにより、あるいは上記製法により製造さ
れた遊離の化合物に当分野で慣用されている造塩反応を
適用することにより製造することができる。
本発明化合物（ｉ）及びその塩の単離精製は常法に従っ
て行なわれ、有機溶媒による抽出、結晶化、カラムクロ
マトグラフィー等による分離精製が用いられる。
て行なわれ、有機溶媒による抽出、結晶化、カラムクロ
マトグラフィー等による分離精製が用いられる。
実施例１゜
（Ｚ）−α−（２−トリチルアミノ−４−チアゾリル）
−α−シアノメトキシイミノ酢酸３７７ｍｇをジクロロ
メタン４ ｍｌに懸濁させ、水冷下方塩化リン１６６１
１１ｇを加え、その捷ま３０分攪拌する。（Ａ液）一方
、７−アミノ−３−ヨードメチル−Δ３−セフェムー４
−カルボン酸３４０ｍｇをジクロロメタン１０ｍ１Ｋ懸
濁させ、Ｎ、０−ビス（トリメチルシリルトリフルオロ
アセトアミド０．５ ６ｍ４を加え室温で３０分攪拌し
，溶液を得る。（Ｂ液） 別に３−アミノピリジン９４１ｒ１ｇをジクロロメタン
１ ｍｌに溶解させ，これにＮ，０−ビス（トリメチル
シリル）トリフルオロアセトアミド０．２７ｍＡを加え
。
−α−シアノメトキシイミノ酢酸３７７ｍｇをジクロロ
メタン４ ｍｌに懸濁させ、水冷下方塩化リン１６６１
１１ｇを加え、その捷ま３０分攪拌する。（Ａ液）一方
、７−アミノ−３−ヨードメチル−Δ３−セフェムー４
−カルボン酸３４０ｍｇをジクロロメタン１０ｍ１Ｋ懸
濁させ、Ｎ、０−ビス（トリメチルシリルトリフルオロ
アセトアミド０．５ ６ｍ４を加え室温で３０分攪拌し
，溶液を得る。（Ｂ液） 別に３−アミノピリジン９４１ｒ１ｇをジクロロメタン
１ ｍｌに溶解させ，これにＮ，０−ビス（トリメチル
シリル）トリフルオロアセトアミド０．２７ｍＡを加え
。
室温で５分攪拌した溶液（Ｃ液）を調製しておき。
これをＢ液に加え，室温で５時間攪拌する。次（（この
反応液を一４０℃に冷却したのちピリジン０，３２ｍｌ
を加え，これに上記Ａ液を加えた後３０分かけて−１５
°Ｃまで昇温させる。この反応液にテトラヒドロフラン
２ｍｌ、ＩＮ−塩酸２ｍｔを加え水冷下で１０分間攪拌
する。溶媒を減圧留去後、残漬に水２０ ｍｌを加え析
出物を沢過する。
反応液を一４０℃に冷却したのちピリジン０，３２ｍｌ
を加え，これに上記Ａ液を加えた後３０分かけて−１５
°Ｃまで昇温させる。この反応液にテトラヒドロフラン
２ｍｌ、ＩＮ−塩酸２ｍｔを加え水冷下で１０分間攪拌
する。溶媒を減圧留去後、残漬に水２０ ｍｌを加え析
出物を沢過する。
析出物を水洗後、乾燥し、保護基のついた粗製物４２Ｏ
ｎ１ｇを得る。これに、水冷下でトリフルオル酢酸１０
ｍ１と水５ ｒｎｌを加えた後室温で１時間攪拌する。
ｎ１ｇを得る。これに、水冷下でトリフルオル酢酸１０
ｍ１と水５ ｒｎｌを加えた後室温で１時間攪拌する。
不溶、物を１過し、Ｐ液を減圧乾固し、残漬にエーテル
５０ｍｔを加えて粉末化して、：ｆ５過し粗製物１９０
ｒｒ１ｇを得る。これを水５０ｎ＋ｔに懸濁させ、 １
Ｎ−塩酸を加えｐＨ２とし、よく攪拌したのち、ダイヤ
イオンＨＰ−２０（三菱化成製）のカラムクロマトグラ
フィーに付し、最初水ついで水−メタノールの混合比（
水：メタノール−９：１から７＝３まで）を順次変えな
がら溶出し目的物を含むフラクションを濃縮し凍結乾燥
して（ｚ＋ −７−ｃα−（２−アミノ−４−チアゾリ
ル）−α−シアノメトキシイミノアセトアミド］−３−
（３−アミノ−１−ピリジニオメチル）−Δ３−セフェ
ムー４−カルボキシレート１７１１１ｇを得る。
５０ｍｔを加えて粉末化して、：ｆ５過し粗製物１９０
ｒｒ１ｇを得る。これを水５０ｎ＋ｔに懸濁させ、 １
Ｎ−塩酸を加えｐＨ２とし、よく攪拌したのち、ダイヤ
イオンＨＰ−２０（三菱化成製）のカラムクロマトグラ
フィーに付し、最初水ついで水−メタノールの混合比（
水：メタノール−９：１から７＝３まで）を順次変えな
がら溶出し目的物を含むフラクションを濃縮し凍結乾燥
して（ｚ＋ −７−ｃα−（２−アミノ−４−チアゾリ
ル）−α−シアノメトキシイミノアセトアミド］−３−
（３−アミノ−１−ピリジニオメチル）−Δ３−セフェ
ムー４−カルボキシレート１７１１１ｇを得る。
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
特許出願人
山之内製薬株式会社
代理人
弁理士長井省三
Claims (2)
- （１）一般式 で示される７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）
−α−シアノメトキシイミノ アセトアミドクー３−置
換ピリジ＝オメチルーΔ３−セフェム−４−カルボキシ
レートまたはその塩類。 - （２）一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子を意味する。）で示される７
−アミノ−３−ハロゲノメチル−Δ−セフェムー４−カ
ルボン酸に一般式（式中、Ｒ１は低級アルキル基を意味
する。）で示されるＮ、 Ｏ−ビス（トリ低級アルキル
シリル）トリフルオロアセトアミド および式ｅｒＮＨ
Ｒ”（式中、Ｒ２は水素原子またはアミン基の保護基を
意味する。） で示される置換ピリジンを反応させ２反応生成物に一般
式 （式中 Ｒ３は水素原子またはアミン基の保護基を意味
する。） で示される置換オキシイミノチアゾリル酢酸またはその
反応性誘導体を反応させたのち、その反応生成物から保
護基を除去することを特徴とする一般式 で示される７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）
−α−シアノメトキシイミノアセトアミド〕−３−置換
ピリジニオメチルーΔ３−セフェム−４−カルボキシレ
ートまたはその塩類の製造法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59037019A JPS60181090A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−シアノメトキシイミノアセトアミド〕−３−置換ピリジニオメチル−Δ↓３−セフエム−４−カルボキシレ−トおよびその製造法 |
| US06/656,162 US4690921A (en) | 1983-10-11 | 1984-09-28 | Cephalosporin compounds and salts thereof |
| EP84306967A EP0142274A3 (en) | 1983-10-11 | 1984-10-11 | Cephalosporin compounds and salts thereof, their production, and medicaments containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59037019A JPS60181090A (ja) | 1984-02-28 | 1984-02-28 | ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−シアノメトキシイミノアセトアミド〕−３−置換ピリジニオメチル−Δ↓３−セフエム−４−カルボキシレ−トおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60181090A true JPS60181090A (ja) | 1985-09-14 |
Family
ID=12485944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59037019A Pending JPS60181090A (ja) | 1983-10-11 | 1984-02-28 | ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−シアノメトキシイミノアセトアミド〕−３−置換ピリジニオメチル−Δ↓３−セフエム−４−カルボキシレ−トおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60181090A (ja) |
-
1984
- 1984-02-28 JP JP59037019A patent/JPS60181090A/ja active Pending
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