JPS60175540A - マイクロカプセルの製造法 - Google Patents
マイクロカプセルの製造法Info
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- JPS60175540A JPS60175540A JP59085A JP59085A JPS60175540A JP S60175540 A JPS60175540 A JP S60175540A JP 59085 A JP59085 A JP 59085A JP 59085 A JP59085 A JP 59085A JP S60175540 A JPS60175540 A JP S60175540A
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- JP
- Japan
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- microcapsules
- emulsified
- urease
- diamine
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は芯物質を高分子の殻皮で包蔵したマイクロカプ
セルの製造方法に関するものである。
セルの製造方法に関するものである。
従来、酵素、医薬品などの生理活性物質及びその他の化
学薬剤をマイクロカプセル化することは知られている。
学薬剤をマイクロカプセル化することは知られている。
しかしながら、従来のマイクロカプセルにおいては、陰
イオン交換樹脂機能を持つものは知られていない。
イオン交換樹脂機能を持つものは知られていない。
他方、人工腎臓分野においては、透析装置からの透析液
をウレアーゼ酵素で処理してその中に金側れる尿素を炭
酸ガスとアンモニアとに分解した後、吸着剤処理して生
成したアンモニアを除去するとともに、このようにして
精製処理された透析液を透析装置へ循環する方法が提案
され、その実用化が検討されている。しかしながら、こ
の方法においては、処理操作が２段階であるため処理装
置が大きくなるとともに、複雑化するという問題があり
、さらにアンモニアに対する選択吸着剤として安価かつ
効率的なものがなく、その開発が急がれている。
をウレアーゼ酵素で処理してその中に金側れる尿素を炭
酸ガスとアンモニアとに分解した後、吸着剤処理して生
成したアンモニアを除去するとともに、このようにして
精製処理された透析液を透析装置へ循環する方法が提案
され、その実用化が検討されている。しかしながら、こ
の方法においては、処理操作が２段階であるため処理装
置が大きくなるとともに、複雑化するという問題があり
、さらにアンモニアに対する選択吸着剤として安価かつ
効率的なものがなく、その開発が急がれている。
本発明者は、このような透析液の処理において、陰イオ
ン交換膜を殻皮として用いてウレアーゼをマイクロカプ
セル化し、このマイクロカプセルを用いて透析液を処理
する時には、尿素の分解とその分解により生成したアン
モニアの除去が１段で行われ、極めて簡単な透析液の処
理法が達成し得ることに着目し、このような目的に適合
するマイクロカプセルの製造法を開発すべく鋭意研究を
重ねた結果、本発明を完成するに到った。
ン交換膜を殻皮として用いてウレアーゼをマイクロカプ
セル化し、このマイクロカプセルを用いて透析液を処理
する時には、尿素の分解とその分解により生成したアン
モニアの除去が１段で行われ、極めて簡単な透析液の処
理法が達成し得ることに着目し、このような目的に適合
するマイクロカプセルの製造法を開発すべく鋭意研究を
重ねた結果、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明によれば、ポリ町−クロルメチルスチ
レンを有機溶媒中においてジアミンと〆応させてそのク
ロルメチル基の一部を架橋させた後、芯物質水溶液を添
加乳化させ、次いでこの゛乳化液に４級アンモニウム化
剤を添加乳化し、その残部クロルメチル基を４級アンモ
ニウム化し。
レンを有機溶媒中においてジアミンと〆応させてそのク
ロルメチル基の一部を架橋させた後、芯物質水溶液を添
加乳化させ、次いでこの゛乳化液に４級アンモニウム化
剤を添加乳化し、その残部クロルメチル基を４級アンモ
ニウム化し。
さらに有機溶媒を除去することを特徴とするマイクロカ
プセルの製造法が提供される。
プセルの製造法が提供される。
本発明におけるマイクロカプセルは、ポリスチレンを殻
皮原料として次の工程により製造される。
皮原料として次の工程により製造される。
（１）ポリスチレンのクロルメチル化
このクロルメチル化反応は、従来公知の種々の方法で行
うことができ、たとえばポリスチレンを、塩化亜鉛や塩
化第二スズのようなフリーデルタラフト触媒の存在下、
クロルメチルエーテル又はホルムアルデヒド及び塩化水
素と反応させる。この反応によりクロルメチル基がポリ
スチレン分子中のベンゼン核例海唯に導入されるが、本
発明の場合、そのクロルメチル化率は、スチレン単位モ
橋化 水溶性となるので、これにジアミンを反応させ、クロル
メチル基の一部を架橋させ、不溶性のものとする。この
反応は、ポリ９；クロルメチルスチレンの有機溶媒溶液
にジアミンを加え、攪拌することによって実施される。
うことができ、たとえばポリスチレンを、塩化亜鉛や塩
化第二スズのようなフリーデルタラフト触媒の存在下、
クロルメチルエーテル又はホルムアルデヒド及び塩化水
素と反応させる。この反応によりクロルメチル基がポリ
スチレン分子中のベンゼン核例海唯に導入されるが、本
発明の場合、そのクロルメチル化率は、スチレン単位モ
橋化 水溶性となるので、これにジアミンを反応させ、クロル
メチル基の一部を架橋させ、不溶性のものとする。この
反応は、ポリ９；クロルメチルスチレンの有機溶媒溶液
にジアミンを加え、攪拌することによって実施される。
この場合、架橋剤としてのジアミンは、エチレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミンなどのアルキレンジアミン
や、フェニレンジアミンなどの芳香族ジアミンなどが用
い′られる。この反応により、ポリ閘−クロルメチ中に
含まれるアミノ基とが結合し、架橋されたポリ−ｐ−ク
ロルメチルスチレンが得られる。この場合の反応は、た
とえば、次の反応式で示される。
ン、ヘキサメチレンジアミンなどのアルキレンジアミン
や、フェニレンジアミンなどの芳香族ジアミンなどが用
い′られる。この反応により、ポリ閘−クロルメチ中に
含まれるアミノ基とが結合し、架橋されたポリ−ｐ−ク
ロルメチルスチレンが得られる。この場合の反応は、た
とえば、次の反応式で示される。
〔式中、Ｒはアルキレン基又はアリーレン基である）
この反応を行う場合、クロルメチル基の架橋率は、生成
物が水性溶媒に対し不溶性のものとなる程度であればよ
く１本発明の場合、ポリ門−クロルメチルスチレン中の
クロルメチル基の５〜１５２ モル当り０．０２５〜０．０７５モルのアミンを反応さ
せ％、１ばよい。
物が水性溶媒に対し不溶性のものとなる程度であればよ
く１本発明の場合、ポリ門−クロルメチルスチレン中の
クロルメチル基の５〜１５２ モル当り０．０２５〜０．０７５モルのアミンを反応さ
せ％、１ばよい。
このようにして生成された架橋化ポリ−Ｐ−クロルメチ
ルスチレンは、適当な水素イオン濃度条合せ有する。
ルスチレンは、適当な水素イオン濃度条合せ有する。
（３）芯物質水溶液の１次乳化
溶液を添加し、攪拌して乳化させる。この乳化処理にお
いては、乳化剤として、スパン８５（ｇｐａｎ ８５）
などのノニオン性界面活性剤を併用することもできるが
、本発明の場合、前記したように、ポリ−ｐ−クロルメ
チルスチレンの部分架橋物が界面活性作用を持つので、
この乳化剤の使用は省略することができる。この１次乳
化において、ポリ巴「ｔクロルメチルスチレンの部分架
橋物の溶媒中濃−一は、通常２〜１０％（ｗ／ｖ）であ
り、またこのポリマー溶液に加える芯物質水溶液量は、
ポリマー溶液１容量部に対し、０．１〜１容量部、好ま
しくは０．５〜ｌ容量部である。
いては、乳化剤として、スパン８５（ｇｐａｎ ８５）
などのノニオン性界面活性剤を併用することもできるが
、本発明の場合、前記したように、ポリ−ｐ−クロルメ
チルスチレンの部分架橋物が界面活性作用を持つので、
この乳化剤の使用は省略することができる。この１次乳
化において、ポリ巴「ｔクロルメチルスチレンの部分架
橋物の溶媒中濃−一は、通常２〜１０％（ｗ／ｖ）であ
り、またこのポリマー溶液に加える芯物質水溶液量は、
ポリマー溶液１容量部に対し、０．１〜１容量部、好ま
しくは０．５〜ｌ容量部である。
本発明で用いる芯物質としては、酵素、医薬品、生理活
性物質及びその他の水溶性化学薬剤が適用が適用される
。いずれにしても、この芯物質はマイクロカプセルの用
途に応じて適当に選択される。
性物質及びその他の水溶性化学薬剤が適用が適用される
。いずれにしても、この芯物質はマイクロカプセルの用
途に応じて適当に選択される。
従って、本発明のマイクロカプセルは、種々の加水分解
反応又は陽イオン生成反応に対して有利に適用すること
ができる。例えば、芯物質としてキモトリプシン等のプ
ロテアーゼを用いる時には、アミド化合物を有機アンモ
ニウムと有機カルボキシルに分解させ５生成した有機ア
ンモニウムをカプセル内に濃縮させることでかできる。
反応又は陽イオン生成反応に対して有利に適用すること
ができる。例えば、芯物質としてキモトリプシン等のプ
ロテアーゼを用いる時には、アミド化合物を有機アンモ
ニウムと有機カルボキシルに分解させ５生成した有機ア
ンモニウムをカプセル内に濃縮させることでかできる。
また、本発明は、そのマイクロカプセル化の原理から明
らかなように、従来の場合と同様に、一般的なマイクロ
カプセル化法として適用し得るもので、芯物質の種類は
特に制約されない。
らかなように、従来の場合と同様に、一般的なマイクロ
カプセル化法として適用し得るもので、芯物質の種類は
特に制約されない。
（４）第２次乳化処理
この第２次乳化処理は、必ずしも必要でなく、省略する
こともできるが、この第２次乳化は、前記で得た乳化液
をコロイド保護溶液に加え、攪拌する。この場合、コロ
イド保護溶液としては、ゼラチン水溶液、ＰＶＡ水溶液
などがある。このコロの４級アンモニウム化 前記のようにして得た２次乳化液に対し、４級アンモニ
ウム化剤としてアミンを作用させ、ポリ纒′―クロルメ
チルスチレン部分架橋物中に残存するクロルメチ基を４
級アンモニウム基に変えるゆこの場合のアミンとしては
、ジメチルアミン、ジエチルアミンなどのジアルキルア
ミン及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミンなどの１〜リアルキルアミンが挙げられる。
こともできるが、この第２次乳化は、前記で得た乳化液
をコロイド保護溶液に加え、攪拌する。この場合、コロ
イド保護溶液としては、ゼラチン水溶液、ＰＶＡ水溶液
などがある。このコロの４級アンモニウム化 前記のようにして得た２次乳化液に対し、４級アンモニ
ウム化剤としてアミンを作用させ、ポリ纒′―クロルメ
チルスチレン部分架橋物中に残存するクロルメチ基を４
級アンモニウム基に変えるゆこの場合のアミンとしては
、ジメチルアミン、ジエチルアミンなどのジアルキルア
ミン及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブ
チルアミンなどの１〜リアルキルアミンが挙げられる。
この４級アンモニウム化剤は、ポリ］叫クロルメチルス
チレンの部分架橋物中に含まれるクロルメチル基に対し
て過剰量、通常、４〜５倍量用いる。この第４級化反応
を行う場合、反応を円滑に進行させとかできる。
チレンの部分架橋物中に含まれるクロルメチル基に対し
て過剰量、通常、４〜５倍量用いる。この第４級化反応
を行う場合、反応を円滑に進行させとかできる。
このようにして、ポリ刊＝クロルメチルスチレンにおい
て、そのクロルメチル基の一部がジアミンによって架橋
され、その残部が４級アンモニウム化された構造を有す
る、水不溶性でかつ陰イオン交換能を持つポリマーを殻
皮とした粒経ｌＯ〜１００μｍのマイクロカプセルを得
る。
て、そのクロルメチル基の一部がジアミンによって架橋
され、その残部が４級アンモニウム化された構造を有す
る、水不溶性でかつ陰イオン交換能を持つポリマーを殻
皮とした粒経ｌＯ〜１００μｍのマイクロカプセルを得
る。
本発明によるマイクロカプセル製造法においては、種々
の変更が可能であり、たとえば、ポリーークロルメチル
スチレン溶液に芯物質を乳化させた後、架橋及び４級ア
ンモニウム化させることも可能である。
の変更が可能であり、たとえば、ポリーークロルメチル
スチレン溶液に芯物質を乳化させた後、架橋及び４級ア
ンモニウム化させることも可能である。
本発明のマイクロカプセルは、その殻皮が陰イオン交換
樹脂として作用するので、その内部に存在する陽イオン
は、その殻皮を通って外部へ通過することが防止され、
陽イオンの内部濃縮が達成される。
樹脂として作用するので、その内部に存在する陽イオン
は、その殻皮を通って外部へ通過することが防止され、
陽イオンの内部濃縮が達成される。
本発明のマイクロカプセルは、その芯物質としてウレア
ーゼを適用することにより、人工腎臓において得られる
透析液の処理剤として適用される。
ーゼを適用することにより、人工腎臓において得られる
透析液の処理剤として適用される。
の作用により炭酸ガスとアンモニアとに分解されるが、
炭酸ガスは外部へ放出され、アンモニアはアンモニウム
イオン（ＮＨ４”）としてマイクロカプセル内に残留す
る。このアンモニウムイオンは。
炭酸ガスは外部へ放出され、アンモニアはアンモニウム
イオン（ＮＨ４”）としてマイクロカプセル内に残留す
る。このアンモニウムイオンは。
殻皮の陰イオン交換樹、脂としての作用により、外部へ
の漏洩が阻止され、内部に濃縮化される。この処理によ
って得られた尿素除去された透析液は透析装置へ循環再
使用される。
の漏洩が阻止され、内部に濃縮化される。この処理によ
って得られた尿素除去された透析液は透析装置へ循環再
使用される。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
ポリスチレン（平均重合度１６００〜１８００）を常法
にえ、常温で攪拌する。
にえ、常温で攪拌する。
このようにして得られた反応溶液に対し、卵アルブミン
の飽和水溶液２ＩＩＩＱにウレアーゼ２０ｍ ｇを溶か
した溶液を攪拌しながら滴下して乳化した。
の飽和水溶液２ＩＩＩＱにウレアーゼ２０ｍ ｇを溶か
した溶液を攪拌しながら滴下して乳化した。
次に、この乳化液を、６％ゼラチン水溶液５０ｍ Ｑに
はげしくかきまぜながら加え、室温で２分間強力に攪拌
した後、水冷下１分間１〜リメチルアミンを吹き込む。
はげしくかきまぜながら加え、室温で２分間強力に攪拌
した後、水冷下１分間１〜リメチルアミンを吹き込む。
この反応液を室温で１分間攪拌した後、さらに１分間ト
リメチルアミンを吹き込む（トリメチルアミンの合計吹
込量は、最初に存在するクロルメチル基の４〜５倍当量
）。この反応生成物を室温で５分間攪拌した後、２０％
リン酸水溶液でｐＨを６．５〜７．５に調整した後、室
温で攪拌して溶媒としてのクロロホルムをとばし、次い
で遠心処理によりマイクロカプセルを集めて洗浄する。
リメチルアミンを吹き込む（トリメチルアミンの合計吹
込量は、最初に存在するクロルメチル基の４〜５倍当量
）。この反応生成物を室温で５分間攪拌した後、２０％
リン酸水溶液でｐＨを６．５〜７．５に調整した後、室
温で攪拌して溶媒としてのクロロホルムをとばし、次い
で遠心処理によりマイクロカプセルを集めて洗浄する。
この場合のマイクロカプセルの粒径は、約２０μｍであ
った。
った。
次に、このようにして得られたマイクロカプセル（ＭＣ
−ＩＩＩ ）について、そのウレアーゼ活性を測定量を
定量することにより行った。
−ＩＩＩ ）について、そのウレアーゼ活性を測定量を
定量することにより行った。
また、比較のために、前記マイクロカプセルの製造にお
いて、トリメチルアミンを反応させないで得られたマイ
クロカプセル（ＭＣ−■）及びエチレンジアミン及びト
リメチルアミンを反応させないで得たマイクロカプセル
（ＭＣ−１）についても同様にしてそのウレアーゼ活性
を測定した。その結果を第１表に示す。なお、これらの
ウレアーゼ活性は、カプセル化に用いたウレアーゼの全
活性を１．０とした時のマイクロカプセル化ウレアーゼ
のみかけの全活性として示す。
いて、トリメチルアミンを反応させないで得られたマイ
クロカプセル（ＭＣ−■）及びエチレンジアミン及びト
リメチルアミンを反応させないで得たマイクロカプセル
（ＭＣ−１）についても同様にしてそのウレアーゼ活性
を測定した。その結果を第１表に示す。なお、これらの
ウレアーゼ活性は、カプセル化に用いたウレアーゼの全
活性を１．０とした時のマイクロカプセル化ウレアーゼ
のみかけの全活性として示す。
第１表
また、マイクロカプセルを６％ゼラチン水溶液に懸濁し
て冷蔵庫に保存した時の活性変化を調べたところ、７日
間の保存後、ＭＣ−１は１０％。
て冷蔵庫に保存した時の活性変化を調べたところ、７日
間の保存後、ＭＣ−１は１０％。
ＭＣ−ｕは１０％及びＭＣ−ＩＩＩは１５％の活性低下
を示した。さらに、マイクロカプセルの活性とｐ＋＋の
関係を調べたところ、ＭＣ−１はｐＨ７，５，ＭＣ−■
はｐ１１６．７及びＭＣ−ＩＩＩはｐＨ４，８で最高活
性を示した。
を示した。さらに、マイクロカプセルの活性とｐ＋＋の
関係を調べたところ、ＭＣ−１はｐＨ７，５，ＭＣ−■
はｐ１１６．７及びＭＣ−ＩＩＩはｐＨ４，８で最高活
性を示した。
また、前記した本発明のマイクロカプセルにおいて、尿
素分解反応により生じるアンモニウムイオンカプセル内
堡持力（アンモニアイオンに対する殻皮のバリヤー能）
を調べるために、尿素分解反応に際し、そのマイクロカ
プセル外のアンモニウムイオン濃度とマイクロカプセル
内アンモニウムイオン濃度を測定した。この場合、マイ
クロカプセル内アンモニウムイオン濃度は、マイクロカ
プセルをｐＨ１１，５の条件におき、カプセル内のアン
モニウムイオンをアンモニア（ＮＨ３）としてカプセル
外へ漏洩させ、そのアンモニアをアンモニウムイオン電
極を用いて定量して測定した。その結この第２表の結果
から、本発明によるマイクロカプセルでは、尿素分解に
より生成するアンモニウムイオンはマイクロカプセル内
に効率よく保持されることがわかる。
素分解反応により生じるアンモニウムイオンカプセル内
堡持力（アンモニアイオンに対する殻皮のバリヤー能）
を調べるために、尿素分解反応に際し、そのマイクロカ
プセル外のアンモニウムイオン濃度とマイクロカプセル
内アンモニウムイオン濃度を測定した。この場合、マイ
クロカプセル内アンモニウムイオン濃度は、マイクロカ
プセルをｐＨ１１，５の条件におき、カプセル内のアン
モニウムイオンをアンモニア（ＮＨ３）としてカプセル
外へ漏洩させ、そのアンモニアをアンモニウムイオン電
極を用いて定量して測定した。その結この第２表の結果
から、本発明によるマイクロカプセルでは、尿素分解に
より生成するアンモニウムイオンはマイクロカプセル内
に効率よく保持されることがわかる。
実施例２
実施例１において、ウレアーゼに代えてグルコアミラー
ゼ１０Ｕ（ユニット）を用いたところ、４．２ｕの活性
を有するマイクロカプセルを得た。
ゼ１０Ｕ（ユニット）を用いたところ、４．２ｕの活性
を有するマイクロカプセルを得た。
実施例３
実施例１において、卵アルブミン水溶液２＋ｎｎに代え
て、ポリビニルリン酸水溶液２ｍＱ、及びウレｆ：ａ１
４ｆ４：：代えて、キモトリプシン５υを用いたところ
Ｉ［ｕｌｔｌｆｌｔ、ｍ６ Ｕの活性を有するマイクロ
カプセルを得た。
て、ポリビニルリン酸水溶液２ｍＱ、及びウレｆ：ａ１
４ｆ４：：代えて、キモトリプシン５υを用いたところ
Ｉ［ｕｌｔｌｆｌｔ、ｍ６ Ｕの活性を有するマイクロ
カプセルを得た。
Claims (3)
- （１）ポリ書＝クロルメチルスチレンを有機溶媒中にお
いてジアミンと反応させてそのクロルメチル基の一部を
架橋させた後、芯物質水溶液を添加乳化させ、次いでこ
の乳化液に４級アンモニウム化剤を添加乳化し、その残
部クロルメチビレ基を４級アンモニウム化し、さらに有
機溶媒を除去することを特徴とするマイクロカプセルの
製造方法。 - （２）前記乳化液にさらにコロイド保護溶液を添加乳化
させ、その後４級アンモニウム化反応を行う特許請求の
範囲第１項の方法。 - （３）芯物質がウレアーゼである特許請求の範囲第１項
又は第２項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59085A JPS60175540A (ja) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | マイクロカプセルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59085A JPS60175540A (ja) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | マイクロカプセルの製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54126958A Division JPS6059010B2 (ja) | 1979-10-02 | 1979-10-02 | マイクロカプセル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60175540A true JPS60175540A (ja) | 1985-09-09 |
| JPH0141090B2 JPH0141090B2 (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=11477942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59085A Granted JPS60175540A (ja) | 1985-01-07 | 1985-01-07 | マイクロカプセルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60175540A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300099B6 (cs) * | 2000-01-13 | 2009-02-11 | Kureha Corporation | Mikrokapsle a zpusob její výroby |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5651237A (en) * | 1979-10-02 | 1981-05-08 | Agency Of Ind Science & Technol | Microcapsule and production thereof |
-
1985
- 1985-01-07 JP JP59085A patent/JPS60175540A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5651237A (en) * | 1979-10-02 | 1981-05-08 | Agency Of Ind Science & Technol | Microcapsule and production thereof |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ300099B6 (cs) * | 2000-01-13 | 2009-02-11 | Kureha Corporation | Mikrokapsle a zpusob její výroby |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0141090B2 (ja) | 1989-09-04 |
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