JPS60169482A - アミノ化フタライド−イソキノリン類の製法 - Google Patents
アミノ化フタライド−イソキノリン類の製法Info
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- JPS60169482A JPS60169482A JP59025639A JP2563984A JPS60169482A JP S60169482 A JPS60169482 A JP S60169482A JP 59025639 A JP59025639 A JP 59025639A JP 2563984 A JP2563984 A JP 2563984A JP S60169482 A JPS60169482 A JP S60169482A
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- Japan
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- nitro
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- compound
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミノ化フタライド−イソキノリン類の製法に
関するものである。
関するものである。
下記一般式C1)
1
)
(式中、R1及びR2は水素原子又は低級アルコキシ基
を示し、R”1R’、R11及びR6は少なくとも1つ
がアミノ基であり、残りが水素原子又は低級アルコキシ
基を示し、R?は低級アルキル基を示す)で表わされる
アミン化合物は医薬として有用なものであるが、この化
合物にけ、 /R8−j’Rsエビ体(以下、A体と言
う)と/RB−j’EiRエビ体(以下、8体と言う)
のコ種のエビ体があり、その目的に応じて、A体単独、
3体単独又は両者の混合物として使用される。したがっ
て、例えば、A体単独で用いる場合には、通常、反応混
合物よりA体を単離する必要がある。通常、この前記一
般式〔■〕で表わされるアミノ化合物は下記一般式[1
11) (式中、R1、R2及びR?は前I一般式〔I〕で定義
した通りである。)で表わされるテトラヒドロイソキノ
リン類と下記一般式〔■〕 R1′ (式中、Ral、R4′、Fl′′及びR61は少なく
とも7つがニトロ基であり、残りが水素原子又は低級ア
ルコキシ基を示す)で表わされるニトロフタライド類と
を縮合反応させることにより、下記一般式(II〕 1 (式中、R1、RM、R7、R3′、R41、RaL及
びR61は前記一般式〔I〕及び〔■〕で定義した通り
である。)で表わされるニトロ化合物を得、次いで、こ
れを還元することにより製造される。しかしながら、上
述のテトラヒドロイソキノリン類とニトロフタライド類
との縮合反応では、前記一般式(If)で表わされるニ
トロ化合物がA体と8体のエビ体混合物として回収され
る。そのため、これをそのまま還元した場合には、当然
に、得ら汎る前記一般式〔IDで表わされるアミノ化合
物もA体と3体の混合物になる。したがって、A体のみ
を必要とする場合には、上述の製造工程での3体の生成
を抑制し、A体の回収率を高めることが望ましい。
を示し、R”1R’、R11及びR6は少なくとも1つ
がアミノ基であり、残りが水素原子又は低級アルコキシ
基を示し、R?は低級アルキル基を示す)で表わされる
アミン化合物は医薬として有用なものであるが、この化
合物にけ、 /R8−j’Rsエビ体(以下、A体と言
う)と/RB−j’EiRエビ体(以下、8体と言う)
のコ種のエビ体があり、その目的に応じて、A体単独、
3体単独又は両者の混合物として使用される。したがっ
て、例えば、A体単独で用いる場合には、通常、反応混
合物よりA体を単離する必要がある。通常、この前記一
般式〔■〕で表わされるアミノ化合物は下記一般式[1
11) (式中、R1、R2及びR?は前I一般式〔I〕で定義
した通りである。)で表わされるテトラヒドロイソキノ
リン類と下記一般式〔■〕 R1′ (式中、Ral、R4′、Fl′′及びR61は少なく
とも7つがニトロ基であり、残りが水素原子又は低級ア
ルコキシ基を示す)で表わされるニトロフタライド類と
を縮合反応させることにより、下記一般式(II〕 1 (式中、R1、RM、R7、R3′、R41、RaL及
びR61は前記一般式〔I〕及び〔■〕で定義した通り
である。)で表わされるニトロ化合物を得、次いで、こ
れを還元することにより製造される。しかしながら、上
述のテトラヒドロイソキノリン類とニトロフタライド類
との縮合反応では、前記一般式(If)で表わされるニ
トロ化合物がA体と8体のエビ体混合物として回収され
る。そのため、これをそのまま還元した場合には、当然
に、得ら汎る前記一般式〔IDで表わされるアミノ化合
物もA体と3体の混合物になる。したがって、A体のみ
を必要とする場合には、上述の製造工程での3体の生成
を抑制し、A体の回収率を高めることが望ましい。
従来、前記一般式〔1〕で表わされるアミノ化合物のA
体を効率的に得るための方法としては、前記一般式[I
Dで懺わされるテトラヒドロイソキノリン類と前記一般
式[IV]で表わされるニトロフタライド類との縮合反
応により得た混合物を処理することにより3体をA体に
エビモル化する方法が考えられている。しかしながら、
この方法ではエピメル化自体は良好に行なわれるものの
、エピメル化工程において、前記一般式〔11〕で表わ
されるニトロ化合物の一部が分解する欠点があり、しか
もエビヌル化後の混合物より分離した3体をエビメル化
工程にリサイクルしようとする場合に、対象化合物がニ
トロ基を有するため、安全面からの制約が大きいと言う
欠点があった。しかし、このようなエピモル化はフタラ
イド環にニトロ基のような電子性基を有する化合物の場
合にのみ進行し、例えば、アミノ基のような電子供与基
を有する化合物の場合には、進行しないと考えられてお
り、現に、フタライド環にアミン基を有する化合物のエ
ピモル化に関する公知文献は見当らない。したがって、
」=述の方法においても、前記一般式〔l〕で表わされ
るアミノ化合物をエピモル化するのではなく、前記の如
き欠点を有するものの、前段のニトロ化合物の段階でエ
ビモル化が行なわれていたのである。
体を効率的に得るための方法としては、前記一般式[I
Dで懺わされるテトラヒドロイソキノリン類と前記一般
式[IV]で表わされるニトロフタライド類との縮合反
応により得た混合物を処理することにより3体をA体に
エビモル化する方法が考えられている。しかしながら、
この方法ではエピメル化自体は良好に行なわれるものの
、エピメル化工程において、前記一般式〔11〕で表わ
されるニトロ化合物の一部が分解する欠点があり、しか
もエビヌル化後の混合物より分離した3体をエビメル化
工程にリサイクルしようとする場合に、対象化合物がニ
トロ基を有するため、安全面からの制約が大きいと言う
欠点があった。しかし、このようなエピモル化はフタラ
イド環にニトロ基のような電子性基を有する化合物の場
合にのみ進行し、例えば、アミノ基のような電子供与基
を有する化合物の場合には、進行しないと考えられてお
り、現に、フタライド環にアミン基を有する化合物のエ
ピモル化に関する公知文献は見当らない。したがって、
」=述の方法においても、前記一般式〔l〕で表わされ
るアミノ化合物をエピモル化するのではなく、前記の如
き欠点を有するものの、前段のニトロ化合物の段階でエ
ビモル化が行なわれていたのである。
本発明者等は上記実情に鑑み、前記一般式[1)で表わ
されるアミン化合物のA体を効率的に製造する方法につ
いて種々検討した結果、従来、エピモル化ができないだ
ろうと考えられていたアミノ化合物が特定の条件で処理
したときにはエピモル化し、3体がA体に良好に変換し
、しかも、アミノ化合物の分解も少ないことを見い出し
本発明を完成した。
されるアミン化合物のA体を効率的に製造する方法につ
いて種々検討した結果、従来、エピモル化ができないだ
ろうと考えられていたアミノ化合物が特定の条件で処理
したときにはエピモル化し、3体がA体に良好に変換し
、しかも、アミノ化合物の分解も少ないことを見い出し
本発明を完成した。
すなわち、本発明の賛旨は、前記一般式〔]〕で表わさ
れるニトロ化合物のA体とB体温合物から前記一般式〔
■〕で表わされるアミン化合物のA体を製造するに際し
、前記ニトロ化合物を予め、前記アミン化合物に還元し
た後、アルカリの存在下、コθ〜100’Qの温度で処
理することにより3体をA体にエピモル化することを特
徴とするアミン化フタライド−イソキノリン類の製法に
存する。
れるニトロ化合物のA体とB体温合物から前記一般式〔
■〕で表わされるアミン化合物のA体を製造するに際し
、前記ニトロ化合物を予め、前記アミン化合物に還元し
た後、アルカリの存在下、コθ〜100’Qの温度で処
理することにより3体をA体にエピモル化することを特
徴とするアミン化フタライド−イソキノリン類の製法に
存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明では前記一般式(I[’lで表わされるニトロ化
合物を還元して前記一般式(1)で表わされるアミン化
合物を製造するものであるが、前記ニトロ化合物は通常
、前記一般式〔■〕で表わされるテトラヒドロイソキノ
リン類と前記一般式[IV)で表わされるニトロフタラ
イド類との縮合反応により製造することができる。この
縮合反応は通常、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノールなどのアルコールを溶媒とし、
コO〜700C,好ましく1ltlIθ〜ざOCの温肢
でl〜3時間程度の条件で実施される。この場合、反応
温度があまり低いと反応速度が遅く、逆に、あまり高い
と原料テトラヒドロイソキノリン類の分解が起るので好
ましくない。この縮合反応では前記テトラヒドロイソキ
ノリン類と前記ニトロフタライド類の縮合する位置、す
なわち1位と3′位の炭素原子に結合する水素原子の立
体的配置の相違(ReとSR)によりA体と3体の前記
ニトロ化合物が生成するので、通常、A体と3体の混合
物として得られ、反応時間を長くすればA体の割合は増
加するものの、ニトロ体の収量は低下する。しかし、本
発明の場合には、後の工程で3体を良好にA体に変換す
ることができるので、この生成割合は特に限定されるも
のではなく、通常、A体の生成割合は、20−g0%程
度でよい。また、前記ニトロフタライド類に対する前記
テトラヒドロイソキノリン類の使用量は通常、0.g
−/0.2モル倍、好ましくは0.9〜/、0モル倍で
あり、この使用量があまり少ないと目的とする前記ニト
ロ化合物の収量が低く、逆に、あまり多いと原料テトラ
ヒドロイソキノリン類の分解が起るので好ましくない。
合物を還元して前記一般式(1)で表わされるアミン化
合物を製造するものであるが、前記ニトロ化合物は通常
、前記一般式〔■〕で表わされるテトラヒドロイソキノ
リン類と前記一般式[IV)で表わされるニトロフタラ
イド類との縮合反応により製造することができる。この
縮合反応は通常、例えば、メタノール、エタノール、プ
ロパツール、ブタノールなどのアルコールを溶媒とし、
コO〜700C,好ましく1ltlIθ〜ざOCの温肢
でl〜3時間程度の条件で実施される。この場合、反応
温度があまり低いと反応速度が遅く、逆に、あまり高い
と原料テトラヒドロイソキノリン類の分解が起るので好
ましくない。この縮合反応では前記テトラヒドロイソキ
ノリン類と前記ニトロフタライド類の縮合する位置、す
なわち1位と3′位の炭素原子に結合する水素原子の立
体的配置の相違(ReとSR)によりA体と3体の前記
ニトロ化合物が生成するので、通常、A体と3体の混合
物として得られ、反応時間を長くすればA体の割合は増
加するものの、ニトロ体の収量は低下する。しかし、本
発明の場合には、後の工程で3体を良好にA体に変換す
ることができるので、この生成割合は特に限定されるも
のではなく、通常、A体の生成割合は、20−g0%程
度でよい。また、前記ニトロフタライド類に対する前記
テトラヒドロイソキノリン類の使用量は通常、0.g
−/0.2モル倍、好ましくは0.9〜/、0モル倍で
あり、この使用量があまり少ないと目的とする前記ニト
ロ化合物の収量が低く、逆に、あまり多いと原料テトラ
ヒドロイソキノリン類の分解が起るので好ましくない。
なお、縮合反応後の混合物からの前記ニトロ化合物の回
収は通常、反応混合物を冷却又は水希釈による晶析を行
なうことにより、前記ニトロ化合物の結晶を簡単に回収
することができる。
収は通常、反応混合物を冷却又は水希釈による晶析を行
なうことにより、前記ニトロ化合物の結晶を簡単に回収
することができる。
本発明では上述のようにして得たA体と3体とよりなる
前記ニトロ化合物〔■〕をエピモル化することなく、先
ず、還元処理し前記一般式(1〕で表わされるアミン化
合物とするものである。この還元反応は通常、アセトン
、酢酸などの前記ニトロ化合物を溶解し、しかも、水と
相溶性のある有機溶媒中にて、金属又はその低原子価塩
と酸の組合せよりなる還元剤を用いて実施される。還元
剤の具体例としては、例えば、an、 Fe、 Znの
金属又はその塩と塩酸との組合せが挙げられる。還元剤
の使用量は通常、前記ニトロ化合物に対して、各々、3
〜aOモル倍である。反応温度は還元剤の種類により異
なるが、通常、θ〜100Cであり、還元剤の金属成分
としてSnを用いた場合は3〜.30C,Feを用いた
場合はλO〜100’Cが特に好ましい。
前記ニトロ化合物〔■〕をエピモル化することなく、先
ず、還元処理し前記一般式(1〕で表わされるアミン化
合物とするものである。この還元反応は通常、アセトン
、酢酸などの前記ニトロ化合物を溶解し、しかも、水と
相溶性のある有機溶媒中にて、金属又はその低原子価塩
と酸の組合せよりなる還元剤を用いて実施される。還元
剤の具体例としては、例えば、an、 Fe、 Znの
金属又はその塩と塩酸との組合せが挙げられる。還元剤
の使用量は通常、前記ニトロ化合物に対して、各々、3
〜aOモル倍である。反応温度は還元剤の種類により異
なるが、通常、θ〜100Cであり、還元剤の金属成分
としてSnを用いた場合は3〜.30C,Feを用いた
場合はλO〜100’Cが特に好ましい。
また、反応4間は通常、2〜.24A時間である。
この還元反応によりA体及び3体のニトロ化合物が各々
、還元され、対応するA体及び3体のアミン化合物が生
成するのである。また、還元反応後の混合物より前記ア
ミン化合物を回収する方法としては、例えば、混合物を
アルカリで中和した後、ノ・ロゲン化炭化水素、ケトン
、エーテル又はエステル類などの有機溶媒で抽出するこ
とにより回収することができる。
、還元され、対応するA体及び3体のアミン化合物が生
成するのである。また、還元反応後の混合物より前記ア
ミン化合物を回収する方法としては、例えば、混合物を
アルカリで中和した後、ノ・ロゲン化炭化水素、ケトン
、エーテル又はエステル類などの有機溶媒で抽出するこ
とにより回収することができる。
本発明においては還元反応後の前記一般式(1)で表わ
されるアミノ化合物をアルカリの存在下でエビモル化す
ることを必須の装作とするものである。この処理は通常
、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
などの脂肪族低級アルコール又はそれらの水溶液よりな
る溶媒中で、コO〜1ooc、好ましくFis 。
されるアミノ化合物をアルカリの存在下でエビモル化す
ることを必須の装作とするものである。この処理は通常
、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
などの脂肪族低級アルコール又はそれらの水溶液よりな
る溶媒中で、コO〜1ooc、好ましくFis 。
〜ざOCで実施される。この処理温度はあまり低くても
、一方、あまり高くてもA体含有lの高いものが得られ
ない。溶媒の使用量は通常、被処理物に対して、3〜−
〇重量倍である。ここで用いられるアルカリとしては、
通常、苛性ソーダ、苛性カリ、水酸化バリウムなどの水
酸化アルカリ類、又はナトリウムアルコラードなどのア
ルカリアルコキシド類が挙げられ、その濃度は例えば、
l−夕重童チ、好ましくはa〜5重伺チであるが、この
濃度は低くすぎるとエピモル化の速度が遅く、逆に、高
すぎると収率が低下する傾向がある。また、アルカリの
使用量としては通常、エピモル化しようとする3体に対
し、0.7〜3モル倍、好ましくは0.9〜コモル倍で
ある。なお、処理時間は処理温度及びアルカリ濃度など
により異なるが、通常、−〜−〇時間の範囲から選ばれ
る。
、一方、あまり高くてもA体含有lの高いものが得られ
ない。溶媒の使用量は通常、被処理物に対して、3〜−
〇重量倍である。ここで用いられるアルカリとしては、
通常、苛性ソーダ、苛性カリ、水酸化バリウムなどの水
酸化アルカリ類、又はナトリウムアルコラードなどのア
ルカリアルコキシド類が挙げられ、その濃度は例えば、
l−夕重童チ、好ましくはa〜5重伺チであるが、この
濃度は低くすぎるとエピモル化の速度が遅く、逆に、高
すぎると収率が低下する傾向がある。また、アルカリの
使用量としては通常、エピモル化しようとする3体に対
し、0.7〜3モル倍、好ましくは0.9〜コモル倍で
ある。なお、処理時間は処理温度及びアルカリ濃度など
により異なるが、通常、−〜−〇時間の範囲から選ばれ
る。
エビメル化処理を実施するには、通常、所定量のアルカ
リを含む溶媒中に、前記アミノ化合物を加え、攪拌下、
所定の条件下で処理するが、この処理条件においては、
3体は溶解するもののA体は殆んど溶解せずに結晶とし
て析出している。したがって、本発明ではこの混合物を
スラリー状態で処理しても、また、予め、析出している
A体を一旦、分離した後に処理してもよい。また、エピ
モル化処理後の混合物はA体が結晶として析出しており
、3体は溶解しているので、これを固液分離することに
より目的とするA体の結晶を得ることができる。
リを含む溶媒中に、前記アミノ化合物を加え、攪拌下、
所定の条件下で処理するが、この処理条件においては、
3体は溶解するもののA体は殆んど溶解せずに結晶とし
て析出している。したがって、本発明ではこの混合物を
スラリー状態で処理しても、また、予め、析出している
A体を一旦、分離した後に処理してもよい。また、エピ
モル化処理後の混合物はA体が結晶として析出しており
、3体は溶解しているので、これを固液分離することに
より目的とするA体の結晶を得ることができる。
このようなエピモル化処理により前記アミン化合物の3
体を良好にA体に変換することができるのである。この
ことは、従来、7タライド環にアミン基のような電子供
与基を有する化合物の場合にはエピモル化できないと思
われていたことから見ると驚くべきことである。そして
、このエピモル化では前記アミン化合物自体の分解も少
なく、更に、A体を回収した後の3体をエピメル化工程
にリサイクルしても、ニトロ化合物でないため安全面で
の制約がなく、工業的に極めて好ましい方法である。
体を良好にA体に変換することができるのである。この
ことは、従来、7タライド環にアミン基のような電子供
与基を有する化合物の場合にはエピモル化できないと思
われていたことから見ると驚くべきことである。そして
、このエピモル化では前記アミン化合物自体の分解も少
なく、更に、A体を回収した後の3体をエピメル化工程
にリサイクルしても、ニトロ化合物でないため安全面で
の制約がなく、工業的に極めて好ましい方法である。
なお、本発明で対象となる前記一般式〔■〕で表わされ
るアミノ化合物としては、例えば、R1R′、′Rs及
ヒR6ノウチ、R” 又ij R’ tD イfレカ一
方がアミノ基であり、その他が水素原子、メトキシ基又
はエトキシ基であり RVがメチル基である化合物が特
に好ましい。また、一般式(D〜〔■〕のR′〜R7及
びR1′〜R6′において低級アルキル基及び低級アル
コキシ基とは各々、通常訣素数/−,ltOものを示す
。
るアミノ化合物としては、例えば、R1R′、′Rs及
ヒR6ノウチ、R” 又ij R’ tD イfレカ一
方がアミノ基であり、その他が水素原子、メトキシ基又
はエトキシ基であり RVがメチル基である化合物が特
に好ましい。また、一般式(D〜〔■〕のR′〜R7及
びR1′〜R6′において低級アルキル基及び低級アル
コキシ基とは各々、通常訣素数/−,ltOものを示す
。
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はその要旨を超えない限り実施例の記載に限定され
るものではない。
発明はその要旨を超えない限り実施例の記載に限定され
るものではない。
実施例/〜λ
(縮合反応)
攪拌機及び温度調節器を有するJ 00 Ill/!ガ
ラス製反応器に、前記一般式(III)においてR1が
水素原子、R″がメトキシ基 RVがメチル基である化
合物(コタルニン) s3.t f (100mmot
)、前記一般式(IVIにおいてR3′がニトロMtR
”が水素原子、Rslがメトキシ基、R6′がエトキシ
基である化合物2 !、3 f (/ 0θmmot)
及びメタノール/zomlを仕込み、攪拌下、tJCの
温度で一時間、反応を行なった。
ラス製反応器に、前記一般式(III)においてR1が
水素原子、R″がメトキシ基 RVがメチル基である化
合物(コタルニン) s3.t f (100mmot
)、前記一般式(IVIにおいてR3′がニトロMtR
”が水素原子、Rslがメトキシ基、R6′がエトキシ
基である化合物2 !、3 f (/ 0θmmot)
及びメタノール/zomlを仕込み、攪拌下、tJCの
温度で一時間、反応を行なった。
反応終了後、混合物に水gomtを加え、コOCの温度
に冷却し、析出している下記構造式の目的生成物を回収
した。なお、目的生成物の原料コタルニンに対する収率
はj−A、j %であり、そのうち、A体含有率はyコ
チ、B体含有率は!gチであった。
に冷却し、析出している下記構造式の目的生成物を回収
した。なお、目的生成物の原料コタルニンに対する収率
はj−A、j %であり、そのうち、A体含有率はyコ
チ、B体含有率は!gチであった。
(還元反応)
Claims (2)
- (1) 下記一般式〔■〕 1 (式中、R1及びR2は水素原子又は低級アルコキシ基
ヲ示シ、Rs′、R41、R” 及ヒR” #’j 少
なくとも1つがニトロ基であり、残りが水素原子又は低
級アルコキシ基を示し、R丁は低級アルキル基を示す)
で表わされるニトロ化合物の/R8〜3’RBエピ体と
/R5−3’BR工ピ体混合物から下記一般式m (式中、R1、R1及びR7は上記一般式(II) −
4[’−定義した通りであり、R3、R4、R1′及び
R6は、上記一般式〔■〕においてニトロ基のものがア
ミノ基であることを除いては上記一般式CI)で定義し
た通りである。)で表わされるアミン化合物の/Re−
、?’RBエピ体を製造するに際し、上記一般式(It
)で表わされるニトロ化合物を予め、上記一般式〔1〕
で表わされるアミノ化合物に還元した後、アルカリの存
在下、:10S−7OoCの温度で処理することにより
/Re−3’SR工ビ体を/Re−J’R8エビ体にエ
ピメル化することを特徴とするアミノ化フタライド−イ
ンキノリン類の製法。 - (2)一般式〔ll)で表わされるニトロ化合物が下記
一般式〔■1〕 I R” OH (式中、R1及びR2は水素原子又は低級アルコキシ基
を示し、R7は低級アルキル基を示す。 で表わされるテトラヒドロイソキノリン類と下記一般式
[IV) 31 (式中、2′、R4′、R6′及びRat は少なくと
も7つがニトロ基であり、残りが水素原子又は低級アル
コキシ基を示す。)で表わされるニトロフタライド類と
を縮合反応して得られたものであることを特徴とする特
許請求の範囲第(1)項記載の方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59025639A JPS60169482A (ja) | 1984-02-14 | 1984-02-14 | アミノ化フタライド−イソキノリン類の製法 |
US06/694,160 US4704458A (en) | 1984-02-14 | 1985-01-23 | Process for the epimerization of aminated phthalideisoquinolines |
ES540235A ES8605241A1 (es) | 1984-02-14 | 1985-02-08 | Procedimiento de preparacion de ftalidoisoquinolinas amina- das |
EP85101456A EP0152090B1 (en) | 1984-02-14 | 1985-02-11 | Process for preparation of aminated phthalideisoquinolines |
DE8585101456T DE3579830D1 (de) | 1984-02-14 | 1985-02-11 | Verfahren zur herstellung von aminierten phthalidisochinolinen. |
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