JPS60159091A - Sublimating transfer material - Google Patents

Sublimating transfer material

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JPS60159091A
JPS60159091A JP59016592A JP1659284A JPS60159091A JP S60159091 A JPS60159091 A JP S60159091A JP 59016592 A JP59016592 A JP 59016592A JP 1659284 A JP1659284 A JP 1659284A JP S60159091 A JPS60159091 A JP S60159091A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
transfer material
group
paper
laser
sublimation transfer
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Pending
Application number
JP59016592A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yasutaka Shimizu
清水 保孝
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
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Pending legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41MPRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/26Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
    • B41M5/382Contact thermal transfer or sublimation processes
    • B41M5/385Contact thermal transfer or sublimation processes characterised by the transferable dyes or pigments
    • B41M5/3852Anthraquinone or naphthoquinone dyes

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a sublimating transfer material of Magenta color, having good sublimability, by using one or more of specific colorants. CONSTITUTION:A sublimating transfer material is produced by coating a color ink on a transfer base material, e.g., a ribbon or film of condenser paper, polyimide resin, or these subjected to a treatment to improve heat resistance or/and smoothness. Color ink used is composed of a sublimable colorant, a binder, and a compound having an absorbability for the oscillating wave length of laser, if when laser is used. As the colorant, one or more of specific ones of the formula (where R is an alkyl, aralkyl, aryl, or a 5 or 6-membered ring cycloalkyl) are used. The transfer material is put in the face of a paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated by a heating element to obtain a highly clear picture of high Magenta color density on the paper.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は昇華性の良いマゼンタ色素を用いることを特徴
とする昇華転写体に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a sublimation transfer material characterized by using a magenta dye with good sublimability.

昇華転写による複写方式は熱により色素を昇華させて像
を形成させる方式であり、本方式に用いられる熱源とし
ては発熱素子またはレーザー、特に半導体レーザーが用
いられる。しかしながら、既存の染料は一般に昇華性が
低く、これら染料を昇華させるためには熱源として用い
る発熱素子またはレーザーの出力を大きくする必要があ
り、出力を大きくすると熱源の寿命が短くなり複与機と
しての実用性が低くなるという問題がある。
The sublimation transfer copying method is a method in which an image is formed by sublimating the dye using heat, and the heat source used in this method is a heating element or a laser, particularly a semiconductor laser. However, existing dyes generally have low sublimability, and in order to sublimate these dyes, it is necessary to increase the output of the heating element or laser used as a heat source. There is a problem that the practicality of the method is reduced.

そこで、昇華性が良好であり、しかも減法混合による三
原色であるシアン、マセンタ、イエローの色相を持った
色素の要望が強い。
Therefore, there is a strong demand for a dye that has good sublimation properties and has hues of the three primary colors, cyan, macenta, and yellow, by subtractive mixing.

しかしながら、現在は昇華転写用のマゼンタ色素として
、王に分散染料として用いられている色素からマセンタ
色に近い色素が使用されているため、昇華性が不十分で
あり、また減法混合による三原色であるシアン、マゼ/
り、イエローの内のマゼンタ色素として使用するには黄
味であるというような欠点を持っている、本発明の目的
は良好な昇華性を持ったマセンタ色の昇華転写体を提供
することにある。
However, as magenta dyes for sublimation transfers are currently used, dyes close to magenta colors are used as disperse dyes, so sublimation properties are insufficient, and three primary colors are produced by subtractive mixing. Cyan, maze/
However, the object of the present invention is to provide a magenta sublimation transfer material with good sublimation properties. .

すなわち、本発明は、基体上に設けられたインク層から
熱により色素を昇華させ、プリント紙に像を形成させる
昇華転写記録方式の昇華転写体において、下記一般式(
11 〔式中、几はアルキル基、アラルキル基、アリール基ま
たは5または6員環シクロアルキル基を表わす。〕 で示される色素を一種または二種以上用いることを特徴
とする昇華転写体である。
That is, the present invention provides a sublimation transfer material using the sublimation transfer recording method in which a dye is sublimated by heat from an ink layer provided on a substrate to form an image on printing paper, and is provided by the following general formula (
11 [Wherein, 几represents an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a 5- or 6-membered cycloalkyl group. ] This is a sublimation transfer material characterized by using one or more kinds of dyes shown in the following.

一般式(1)において、凡としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オ
クチル基などの分岐していてもよいアルキル基、ヒドロ
キシエチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル基
、クロルエチル基、トリフルオロエチル基などの置換ア
ルキル基、ベンジル基、メチルベンジル基、フェニルエ
チル基、クロルベンジル基などのアラルキル基、フェニ
ル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基、t−フェ
ルエチル基などのアリール基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基などのシクロア
ルキル基などが代表的な置換基としてあげられる。
In general formula (1), optionally branched alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, amyl group, hexyl group, octyl group, hydroxyethyl group, methoxyethyl group, Substituted alkyl groups such as methoxypropyl group, chloroethyl group, trifluoroethyl group, aralkyl group such as benzyl group, methylbenzyl group, phenylethyl group, chlorobenzyl group, phenyl group, methylphenyl group, ethylphenyl group, t-ferethyl group Typical substituents include aryl groups such as cyclopentyl groups, cyclohexyl groups, and cycloalkyl groups such as methylcyclohexyl groups.

一般式(1)で示される色素は、公知の方法、すなわち
、下記反応式により合成される。
The dye represented by the general formula (1) is synthesized by a known method, that is, according to the reaction formula below.

〔式中、Rは前記の意味を有し、Xはハロゲン原子、硫酸エステル残基またはトルエンスルホン酸エステル残基を表わす。〕[In the formula, R has the above-mentioned meaning, and X represents a halogen atom, a sulfuric acid ester residue, or a toluenesulfonic acid ester residue. ]

昇華転写体は転写基体上に色素インキを塗布して製造さ
れる。転写基体としては一般にコンデン紙、セロハン、
ポリイミド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエーテルスル
ポン樹脂またはこれら樹脂を耐熱性向上または/および
平滑性向上などの処理をほどこしたリボン状またはフィ
ルム状のものが使用される。色素インキは一般に昇華性
色素、結合剤および熱源としてレーザーを使用する場合
はレーザーの発振波長に吸収を持つ化合物から構成され
、溶媒中でボールミルまたはペイントコンディショナー
等を用いて溶解または微粒化して製造される。バインダ
ーとしては、ダンマー、アラビアゴム、トラガントゴム
、デキストリンまたはカゼインなどの天然樹脂またはそ
の変性樹脂、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒ
ドロキシエチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセ
ルロースまたはニトロセルロースなどのセルロース系樹
脂、 ホリビニルアルコールまたはポリビニルアセテー
トなどのビニル系樹脂などの1種または2種以上の混合
物を使用することができるが、色素との親和力が比較的
小さい樹脂であれば結合剤として使用できる。
Sublimation transfer bodies are manufactured by applying pigment ink onto a transfer substrate. Transfer substrates are generally condensed paper, cellophane,
A polyimide resin, a polyester resin, a polyether sulfone resin, or a ribbon-like or film-like material obtained by treating these resins to improve heat resistance and/or smoothness is used. Pigment ink generally consists of a sublimable pigment, a binder, and, if a laser is used as a heat source, a compound that absorbs at the laser's oscillation wavelength, and is manufactured by dissolving or atomizing it in a solvent using a ball mill or paint conditioner. Ru. Binders include natural resins or their modified resins such as dammar, gum arabic, gum tragacanth, dextrin or casein, cellulosic resins such as methylcellulose, ethylcellulose, hydroxyethylcellulose, ethylhydroxyethylcellulose or nitrocellulose, holvinyl alcohol or polyvinyl acetate. One type or a mixture of two or more types of vinyl resins can be used, and any resin having relatively low affinity with the dye can be used as the binder.

色素および結合剤等を溶解または分散させる溶媒として
は、水、エタノール、プロパツール、ブタノールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンなどのケトン類、トルエン、キシレン
、モノクロルベンセンなどの芳香族炭化水素類、ジクロ
ルエタン、トリクロルエチレン、パークロルエチレンな
どの塩素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸エトキ
シエチルなどの酢酸エステル類などの単独または混合物
を使用することができる。
Solvents for dissolving or dispersing dyes and binders include water, alcohols such as ethanol, propatool, and butanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone, and aromatic carbons such as toluene, xylene, and monochlorobenzene. Hydrogens, chlorine-based solvents such as dichloroethane, trichlorethylene, and perchlorethylene, and acetate esters such as ethyl acetate, butyl acetate, and ethoxyethyl acetate can be used alone or in mixtures.

レーザの発振波長に吸収を持つ化合物としては、カーボ
ン、フタロシアニン類、ジチオール錯体類、ナフトキノ
ン類などが使用される。
Carbon, phthalocyanines, dithiol complexes, naphthoquinones, and the like are used as compounds that absorb at the laser oscillation wavelength.

この様にして得られた色素インキは、パーコーター、ス
クリーン印刷、ナイフコーターまたはロールコータ−等
を用いて転写基体上に塗布されて、昇華転写体が製造さ
れる。
The dye ink thus obtained is applied onto a transfer substrate using a percoater, screen printing, knife coater, roll coater or the like to produce a sublimation transfer body.

プリント紙としては、ポリエステル樹脂またはポリアミ
ド樹脂などをコートした紙、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニルまたはポリエステルなどの合成紙、またはこれら
合成紙を耐熱性向上などの処理をほどこした合成紙上に
必要に応じて色素と親和力の強い樹脂、例えばポリエス
テル樹脂などをコートした紙が使用される。
Printing paper can be paper coated with polyester resin or polyamide resin, synthetic paper such as polypropylene, polyvinyl chloride, or polyester, or synthetic paper that has been treated to improve heat resistance. Paper coated with a resin that has a strong affinity with the material, such as polyester resin, is used.

以下実施例により、本発明の詳細な説明する。The present invention will be described in detail below with reference to Examples.

本文中、部とあるのは重量部を表わす。In the text, parts refer to parts by weight.

実施例1 エチルセルロース6部、■−アミノー4−ヒドロキシー
2−エチルチオアントラキノン5部、キシレン71.2
部およびn−ブタノール17.8部のインキ組成物をペ
イントコンディショナーにより十分混線したインキをバ
ーコーターを用いてコンデンサー紙に塗布、乾燥して、
昇華転写体を得た。
Example 1 6 parts of ethyl cellulose, 5 parts of -amino-4-hydroxy-2-ethylthioanthraquinone, 71.2 parts of xylene
An ink composition containing 17.8 parts of n-butanol and 17.8 parts of n-butanol was thoroughly mixed with a paint conditioner, and the ink was applied to condenser paper using a bar coater and dried.
A sublimation transfer material was obtained.

この転写体をポリエチレンテレフタレート樹脂をコート
した紙と対向させ、発熱素子により加熱することにより
、紙に濃度の濃い、マゼンタ色の鮮明な像が得られた。
This transfer body was placed opposite to paper coated with polyethylene terephthalate resin and heated by a heating element, whereby a clear, magenta-colored image with high density was obtained on the paper.

本実施例で使用されたAlの色素は次のようにして合成
された。
The Al dye used in this example was synthesized as follows.

すなわち、■−アミノー4−ヒドロキシー2−メルカプ
トアントラキノン2.7 N 全ソーダ灰1.6部と水
50部の溶液に仕込み、50〜60℃で硫酸ジエチル1
.7部と反応させた後、濾過、水洗を行うことにより、
■−アミノー4−ヒドロキシー2−エチルチオアントラ
キノン2.5部が得られた。
That is, 2.7 N of -amino-4-hydroxy-2-mercaptoanthraquinone was added to a solution of 1.6 parts of total soda ash and 50 parts of water, and 1 part of diethyl sulfate was added at 50 to 60°C.
.. After reacting with 7 parts, by filtering and washing with water,
2.5 parts of (2)-amino-4-hydroxy-2-ethylthioanthraquinone were obtained.

m、p、188−190℃ 実施例2 実施例1において、1−アミノ−4−ヒドロキシ−2−
エチルチオアントラキノン5部の代りに、l−アミノ−
4−ヒドロキシ−2−シクロヘキシルチオアントラキノ
ン(色素五2)5部を用い、他は実施例1と同様にして
昇華転写体を得、発熱素子により加熱することにより、
濃度の濃い、鮮明な像が得られjこ 。
m, p, 188-190°C Example 2 In Example 1, 1-amino-4-hydroxy-2-
Instead of 5 parts of ethylthioanthraquinone, l-amino-
A sublimation transfer body was obtained using 5 parts of 4-hydroxy-2-cyclohexylthioanthraquinone (dye 52) and in the same manner as in Example 1, and heated with a heating element.
A clear image with high density can be obtained.

実施例3〜15 実施例1において、1−アミノ−4−ヒドロキシ−2−
エチルチオアントラキノンの代りに、下記構造式の化合
物を用い、他は実施例1と同様にして行った。その結果
、濃度の濃い、鮮明な像が得られた。
Examples 3 to 15 In Example 1, 1-amino-4-hydroxy-2-
The same procedure as in Example 1 was carried out except that a compound having the following structural formula was used in place of ethylthioanthraquinone. As a result, a clear image with high density was obtained.

0 01( 本発明に使用される色素と一般に使用されている色素と
の性能比較を行った結果を下表に示す。
0 01 (The table below shows the results of a performance comparison between the dye used in the present invention and commonly used dyes.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 基体上に設けられたインク層から熱により色素を昇華さ
せ、プリント紙に像を形成させる昇華転写記録方式の昇
華転写体において、下記一般式(1)で示される色素を
一種または二種以上用いることを特徴とする昇華転写体
。 〔式中、凡はアルキル基、アラルキル基、アリール基ま
たは5または6員環のシクロアルキル基を表わす。〕
[Claims] In a sublimation transfer body using a sublimation transfer recording method in which a dye is sublimated by heat from an ink layer provided on a substrate to form an image on printing paper, a dye represented by the following general formula (1) is used. A sublimation transfer material characterized by using one or more kinds. [In the formula, the symbol represents an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, or a 5- or 6-membered cycloalkyl group. ]
JP59016592A 1984-01-30 1984-01-30 Sublimating transfer material Pending JPS60159091A (en)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01217465A (en) * 1988-02-26 1989-08-31 Mitsui Toatsu Chem Inc Magenta color toner composition
US4999026A (en) * 1986-09-05 1991-03-12 Basf Aktiengesellschaft Transferring dyes for thermal printing: tri-cyano-vinyl aniline dyes
US5300475A (en) * 1987-12-29 1994-04-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Sublimation thermal transfer printing sheet comprising novel magenta dyestuffs

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5300475A (en) * 1987-12-29 1994-04-05 Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated Sublimation thermal transfer printing sheet comprising novel magenta dyestuffs
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