JPS60158180A - Benzimidazole derivative, its preparation, insecticide and acaricide comprising it as active ingredient - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A benzimidazole derivative shown by the formula I (R1 is lower alkyl; R2 is H, halogen, lower alkoxy, or lower haloalkyl; n is 1 or 2). EXAMPLE:2-Methyl-1-[4-(3-tolyloxy)benzyl]benzmidazole. USE:Useful as an agricultural and horticultural fungicide, acaricide, insecticide for preventing epidemics, etc. Having improved insecticidal effect on dipterous insect pests such as Culex pipiens pallens. Having improved acaricidal effects on Tetranychidae such as Tetranychus telarius Linne, citrus red mite, etc., also showing improved effects on Tetranychidae having raised resistance to existing acaricides. PREPARATION:A benzimidazole compound shown by the formula II is reacted with a substituted benzyl compound shown by the formula III (Y is halogen, tosyloxy, etc.) in the presence of an acid binder, to give a compound shown by the formula I .

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式〔１〕 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
、または低級ハロアルキル基を表わし、ｎは１または２
を表わす。〕で示されるベンズイミダゾール誘導体（以
下、本発明化合物と記す。）、その製造法およびそれを
有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is based on the general formula [1] [wherein R1 represents a lower alkyl group, and R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a lower haloalkyl group] , n is 1 or 2
represents. The present invention relates to a benzimidazole derivative represented by (hereinafter referred to as the compound of the present invention), a method for producing the same, and an insecticide or acaricide containing the same as an active ingredient.

ある種のベンズイミダゾール誘導体、たとえオ ば、１−（８，７−シメチルククター２．６−ジェニル
）ベンズイミダゾールが、イエバエ等に対して殺虫効力
を有することは、Ａｇｒｉｃ。Agric reports that certain benzimidazole derivatives, such as 1-(8,7-dimethylcuctor-2,6-genyl)benzimidazole, have insecticidal efficacy against house flies and the like.

Ｂ　ｔ　ｏｌ−、Ｏｈｅｍ−＊　４６　（６）　１７１
５　（１９８２）に記載されている。しかしながら、こ
れらの化合物は、殺虫剤の有効成分としては、必らずし
も充分なものであるとはいえない。B tol-, Ohem-* 46 (6) 171
5 (1982). However, these compounds cannot necessarily be said to be sufficient as active ingredients for insecticides.

本発明化合物は、アカイエカ、ネッタイイエカ等の双翅
目害虫に対しすぐれた殺虫効力を有する。また、ニセナ
ミハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類に対してすぐれた
殺ダニ効力を有し、さらに既存の殺ダニ剤に抵抗性の発
達したハダニ類に対しても卓効を示し、農園芸用殺虫、
殺ダニ剤、防疫用殺虫剤等の有効成分として用いること
かできる。The compounds of the present invention have excellent insecticidal efficacy against Diptera pests such as Culex Culex and Culex aegypti. In addition, it has excellent acaricidal efficacy against spider mites such as false red spider mite and citrus spider mite, and is also highly effective against spider mites that have developed resistance to existing acaricides.
It can be used as an active ingredient in acaricides, epidemic prevention insecticides, etc.

本発明化合物は、一般式（１） 〔式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表わす。〕で示される
ベンズイミダゾール系化合物と一般式〔膳〕 〔式中、Ｒ２およびｎは前記と同じ意味を表わし、Ｙは
ハロゲン原子、トシルオキシ基またはメシルオキシ基を
表わす。〕 で示される置換ベンジル系化合物とを酸結合剤の存在下
に反応させることによって製造することができる。The compound of the present invention has the general formula (1) [wherein R1 represents the same meaning as above]. ] A benzimidazole compound represented by the general formula [Set] [In the formula, R2 and n represent the same meanings as above, and Y represents a halogen atom, tosyloxy group or mesyloxy group. ] It can be produced by reacting the substituted benzyl compound shown in the following in the presence of an acid binding agent.

本方法において、酸結合剤としては、たとえばリチウム
、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、ナ
トリウムアミド等のアルカリ金属アミド、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸
ナトリ゛ウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、
トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリ７等の有機
塩基等があげられる。In this method, the acid binder includes, for example, alkali metals such as lithium, sodium, and potassium, alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, alkali metal amides such as sodium amide, sodium hydroxide, and potassium hydroxide. Alkali metal hydroxides such as sodium carbonate, alkali metal carbonates such as potassium carbonate,
Examples include organic bases such as triethylamine and N,N-diethylanili7.

本反応は、溶媒の存在下または非存在下に行なうことが
できるが、通常、溶媒の存在下に一８０℃から反応混合
物の沸点、一般的には０°Ｃ〜１１０°Ｃの範囲で行な
う。反応は、一般に０、５時間〜５時間で完了する。This reaction can be carried out in the presence or absence of a solvent, but is usually carried out in the presence of a solvent at a temperature from -80°C to the boiling point of the reaction mixture, generally from 0°C to 110°C. . The reaction is generally complete in 0.5 to 5 hours.

溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化
水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル、ジメトキシエタン等のエーテル、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
シクロヘキサノン等のケトン、ジメチルホルムアミド、
ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸ア
ミド、ジメチルスルホキシド等あるいはそれらの混合物
があげられる。Examples of solvents include hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and dimethoxyethane, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone,
Ketones such as cyclohexanone, dimethylformamide,
Examples include acid amides such as diethylformamide and dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, and mixtures thereof.

なお本反応において、ベンジルトリエチル７ンモニウム
クロリド、テトラブチルアンモニウムフロミド等の相間
移動触媒を用いることもできる。In addition, in this reaction, a phase transfer catalyst such as benzyltriethyl 7 ammonium chloride and tetrabutylammonium furomide can also be used.

本反応において、一般式（１）で示されるベンズイミダ
ゾール系化合物と一般式〔釦で示される置換ベンジル系
化合物とのモル比は、ｌ：０．１〜１０であるが、通常
は１：０．８〜１．０である。また、ベンズイミダゾー
ルと酸結合剤とのモル比は１：０．９〜１．１が適当で
ある。In this reaction, the molar ratio between the benzimidazole compound represented by the general formula (1) and the substituted benzyl compound represented by the general formula [button] is 1:0.1 to 10, but usually 1:0. .8 to 1.0. Moreover, the molar ratio of benzimidazole and acid binder is suitably 1:0.9 to 1.1.

反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留、再結晶等によって精製する。After the reaction is completed, usual post-treatments are carried out, and if necessary, purification is carried out by chromatography, distillation, recrystallization, etc.

なお、本発明化合物には、一般式（１）のベンズイミダ
ゾール誘導体の塩酸、硫酸等の無機酸塩、トリフルオロ
酢酸等の有機酸塩も含まれる。The compounds of the present invention also include inorganic acid salts such as hydrochloric acid and sulfuric acid, and organic acid salts such as trifluoroacetic acid of the benzimidazole derivative of general formula (1).

次に製造例を示す。Next, a manufacturing example will be shown.

製造例 無水ジメチルホルムアミドＬＯｍｌと水素化ナトリウム
（６２％油状物）０．１４Ｆ（８，６ｍｍｏ　］　６　
）との混合物に、攪拌下、２−メチルベンズイミダゾー
ル０．４８１　（８，６ｍｍｏｌ　ｅ）を加えた。Production example: LO ml of anhydrous dimethylformamide and sodium hydride (62% oil) 0.14F (8.6 mmo) 6
) 0.481 (8.6 mmole) of 2-methylbenzimidazole was added to the mixture with stirring.

室温で１時間撹拌後、５〜１０°Ｃに冷却し、４−（８
−）りルオキシ）ベンジルプロミド１、０　Ｏｆ　（８
，６ｍｍｏｌｅ）（ｙ）無水ジメチルホルムアミド溶液
５　ｍｌを８０分間かけて滴下した。After stirring at room temperature for 1 hour, it was cooled to 5-10°C and 4-(8
-) Ryloxy) Benzyl Bromide 1,0 Of (8
, 6 mmole) (y) 5 ml of anhydrous dimethylformamide solution was added dropwise over 80 minutes.

滴下後、室温で１夜攪拌した。反応終了後、水１００　
ｍｌにあけ、トルエン８０ｍ１で２度抽出し、水洗後無
水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下トルエンを留去して
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、無色液状
（ｎＤｌ、６１１２）の２−メチル−１−（４−（８−
トリルオキシ）ベンジル〕ベンズイＥ　タソール０．８
４９を得た。After the addition, the mixture was stirred at room temperature overnight. After the reaction is complete, 100% water
ml, extracted twice with 80 ml of toluene, washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, distilled off the toluene under reduced pressure, and subjected to silica gel column chromatography to obtain 2-methyl-1 as a colorless liquid (nDl, 6112). -(4-(8-
Tolyloxy)benzyl]benzi E Tasol 0.8
I got 49.

このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。Table 1 shows some of the compounds of the present invention that can be produced by such a production method.

第　１　表 一般式 本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えず、そのままでもよいが
、通常は、固体担体、液体担体、ガス状担体、界面活性
剤、その他の製剤用補助剤、餌等と混合ル、あるいは線
香やマット等の基材に含浸して、乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、油剤、エアゾール、蚊取線香や電気蚊取マット等
の加熱燻蒸剤、フオッギング等の煙霧剤、非加熱燻蒸剤
、毒餌等に製剤する。Table 1 General Formula When the compound of the present invention is used as an active ingredient of an insecticide or acaricide, it may be used as it is without adding any other ingredients, but it is usually used as a solid carrier, liquid carrier, gaseous carrier, or interface. It can be mixed with active agents, other formulation auxiliaries, baits, etc., or impregnated into base materials such as incense sticks and mats to create emulsions, wettable powders, powders, etc.
It is formulated into granules, oils, aerosols, heating fumigants such as mosquito coils and electric mosquito mats, fogging agents such as fogging, non-heating fumigants, poison baits, etc.

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．０１％〜９５％含有する。These preparations contain 0.01% to 95% by weight of the compound of the present invention as an active ingredient.

固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、ピロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉
、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等の微粉
末あるいは粒状物があり、液体担体には、ケロシン、灯
油等の脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、ジクロロエタ
ン、トリクロロエチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素、メタノール、エタノール、イソプロパツール、
エチレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、イソホ
ロン等のケトン、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等のエーテル、酢酸エチル等のエステル
、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸ア
ミド、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の植物
油等がある。ガス状担体には、フロンガス、ＬＰＧ　（
液化石油ガス）、ジメチルエーテル等がある。乳化、分
散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には、アルキ
ル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩
、ジアルキルスルホこはく酸塩、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、ナフタレン
スルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル等の非イオン界面活性剤がある。固着剤や
分散剤等の製剤用ｍ助剤には、リグニンスルホン酸塩、
アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、
糖豐、カゼイン、ゼラチン、ＣＭＣ（カルボキシメチル
セルロース）、松根油、寒天等があり、安定剤には、Ｐ
ＡＰ　（酸性りん酸イソプロピル）、ＴＣＰ（りん酸ト
リクレジル）等のりん酸アルキル、植物油、エポキシ上
池、前記の界面活性剤、ＢＨＴ、ＢＨＡ等の酸化防止剤
、オレイン酸ナトリウム、ステアリン酸カルシウム等の
脂肪酸塩、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチル等の
脂肪酸エステル等がある。Solid carriers include fine powders or granules such as kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, corn cob powder, walnut shell powder, urea, ammonium sulfate, and synthetic hydrous silicon oxide. Liquid carriers include aliphatic hydrocarbons such as kerosene and kerosene, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and methylnaphthalene, halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, trichloroethylene, and carbon tetrachloride, methanol, and ethanol. , isoproper tool,
Alcohols such as ethylene glycol and cellosolve; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone and isophorone; ethers such as diethyl ether, dioxane and tetrahydrofuran; esters such as ethyl acetate; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile;
Examples include acid amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, and vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil. Gaseous carriers include fluorocarbon gas, LPG (
liquefied petroleum gas), dimethyl ether, etc. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet carbonization, etc. include alkyl sulfate ester salts, alkyl (aryl) sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate ester salts, and naphthalene sulfones. Anionic surfactants such as acid-formalin condensates,
There are nonionic surfactants such as polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. Auxiliary agents for formulations such as fixing agents and dispersants include lignin sulfonate,
alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic,
There are sugar lily, casein, gelatin, CMC (carboxymethyl cellulose), pine oil, agar, etc., and stabilizers include P.
Alkyl phosphates such as AP (isopropyl acid phosphate) and TCP (tricresyl phosphate), vegetable oil, epoxy Kamiike, the above-mentioned surfactants, antioxidants such as BHT and BHA, fatty acids such as sodium oleate and calcium stearate. These include salts, fatty acid esters such as methyl oleate, and methyl stearate.

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重量部である。Examples of formulations are shown below. The compounds of the present invention are indicated by compound numbers in Table 1. Parts are parts by weight.

製剤例１ 本発明化合物（１）０．２部、キシレン１部および白灯
油９８．８部を混合し、油剤を得る。Formulation Example 1 0.2 part of the compound of the present invention (1), 1 part of xylene and 98.8 parts of white kerosene are mixed to obtain an oil solution.

製剤例２゜ 本発明化合物（１）〜（２６）　１０部、ポリオキシエ
チレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベン
ゼンスルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部を
よく混合して乳剤を得る。Formulation Example 2 10 parts of the compounds (1) to (26) of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 70 parts of xylene are thoroughly mixed to obtain an emulsion.

製剤例８゛ 本発明化合物（２６）　２０部、フェニトロチオン１０
部、リグニンスルホン酸カルシウム８部、ラウリル硫酸
ナトリウム２部および合成含水酸化珪素６５部をよく粉
砕混合して水和剤を得る。Formulation Example 8 20 parts of the compound of the present invention (26), 10 parts of fenitrothion
1 part, 8 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 65 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder.

製剤例４ 本発明化合物（８）１部、カルバリール２部、カオリン
クレー８７部およびタルク１０部をよく粉砕混合して粉
剤を得る。Formulation Example 4 1 part of the compound (8) of the present invention, 2 parts of carbaryl, 87 parts of kaolin clay and 10 parts of talc are thoroughly ground and mixed to obtain a powder.

製剤例５ 本発明化合物（１６）　５部、合成含水酸化珪素１部、
リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト８０
部およびカオリンクレー６２部をよく粉砕混合し、水を
加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。Formulation Example 5 5 parts of the compound of the present invention (16), 1 part of synthetic hydrous silicon oxide,
2 parts calcium lignin sulfonate, 80 parts bentonite
1 part and 62 parts of kaolin clay are thoroughly ground and mixed, water is added and the mixture is thoroughly kneaded, and then granulated and dried to obtain granules.

これらの製剤は、そのままであるいは水で稀釈して用い
る。また、他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、
除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等と混合し
て用いることもできる。These preparations are used as they are or diluted with water. In addition, other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides,
It can also be used in combination with herbicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, etc.

本発明化合物を殺虫、殺ダニ剤として用いる場合、その
施用量は、通常１０アールあたり５１〜５００ｆであり
、乳剤、水和剤等を水で希釈して施用する場合は、その
施用濃度はｔ　ｏ　ｐ　ｐｍ〜１１０００ｐｐであり、
粉剤、粒剤、油剤等は、何ら希釈することなく、製剤の
ま−で施用する。When the compound of the present invention is used as an insecticide or acaricide, the application rate is usually 51 to 500 f per 10 ares, and when applied after diluting an emulsion, wettable powder, etc. with water, the application concentration is t. o p pm ~ 11000 pp,
Powders, granules, oils, etc. should be applied as a preparation without any dilution.

次に試験例を示す。なお本発明化合物は、第１表の化合
物番号で示し、比較対照に用いた化合物は、第２表の化
合物記号で示す。Next, a test example is shown. The compounds of the present invention are indicated by the compound numbers in Table 1, and the compounds used for comparison are indicated by the compound symbols in Table 2.

第　２　表 化合物記号　構　造　式　名　称 Ｈ Ｃ１１３ 試験例１ 製剤例２に準じて得られた下記本発明化合物の乳剤を水
で８．５ｐｐｍになるように希釈した。希釈液１００ゴ
を１８０　ｍｌポリカップに入れ、アカイエカ絡合幼虫
を放飼した。放飼翌日に生死を調査した。Table 2 Compound Symbol Structural Formula Name H C113 Test Example 1 An emulsion of the following invention compound obtained according to Formulation Example 2 was diluted with water to a concentration of 8.5 ppm. 100 g of the diluted solution was put into a 180 ml polycup, and the Culex Culex entangled larvae were released. The survival and death of the animals was investigated on the day after release.

その後、各区に餌を追加し、無処理区が、すべて羽化し
た時点で、羽化阻害率を調査した。After that, food was added to each plot, and when all of the untreated plots had emerged, the inhibition rate of emergence was investigated.

なお、死出率および羽化阻害率は、それぞれ、次の８段
階に分けて表示した。The mortality rate and emergence inhibition rate were each divided into the following eight stages and displayed.

（死出率）　Ａ：９０％以上　Ｂ：９０％未満〜１０％
　Ｃ：１０部未 満 （羽化阻害率）　Ａ：９０％以上　Ｂ＝９０％未満〜８
０％　Ｃ：８０部未 満 ′ポ　３　＄− 試験例２ 層種７日後の鉢植ツルナシインゲン（初生葉期）に、−
葉当り１０頭のニセナミハダニの雌成虫を寄生させ、２
５°Ｃの恒温室で保管した。６日後、製剤例２に準じて
調整した下記本発明化合物および対照化合物の乳剤を水
で有効成ｄ５ｏ　ｏ　ｐＴＪｍになるように希釈し、タ
ーンテーブル上で１鉢あたり１０Ｍｔ散布し、同時に２
　ｍｌを土壌潅注した。(Mortality rate) A: 90% or more B: Less than 90% to 10%
C: Less than 10 parts (molding inhibition rate) A: 90% or more B = less than 90% to 8
-
10 adult female spider mites per leaf, 2
It was stored in a constant temperature room at 5°C. After 6 days, an emulsion of the compound of the present invention and a control compound below prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to give an effective composition of d5o pTJm, and 10Mt per pot was sprayed on a turntable.
ml was irrigated into the soil.

８日後にそれぞれの植物のハダニによる被害程度を調査
した。Eight days later, the degree of damage caused by spider mites to each plant was investigated.

なお被害程度は次の３段階に分けて表示した。The degree of damage was divided into the following three levels.

ｌ　事件の表示 昭和５９年　特許軸筒　１６５９５　号２　発明の名称 ベンズイミダゾール誘導体、その製造法およびそれを有
効成分とする殺虫、殺ダニ剤３　補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　大阪市東区北浜５丁目１５番地名称　（２０９
）住友化学工業株式会社代表者　土　方　武 ４、代理人 住　所　大阪市東区北浜５丁目１５番地補正の内容 明細書第６頁下から第２行目に「０．５時間〜６時間」
とあるのを「０．５時間〜５０時間」と訂正する。l Indication of the case 1982 Patent barrel No. 16595 2 Name of the invention Benzimidazole derivative, its manufacturing method, and insecticides and acaricides containing it as an active ingredient 3 Relationship with the case of the person making the amendment Address of the patent applicant Osaka 5-15 Kitahama, Higashi-ku, City Name (209
) Sumitomo Chemical Co., Ltd. Representative: Takeshi Hijikata 4, Agent address: 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka City. The second line from the bottom of page 6 of the amended statement of contents states "0.5 hours to 6 hours."
The statement has been corrected to "0.5 hours to 50 hours."

（２）同第８頁第９行目に「６２％油状物」とあるのを
ｒ６２％オイルサスペンション」と訂正する。(2) On page 8, line 9, the phrase ``62% oily substance'' has been corrected to ``r62% oil suspension.''

（８）　同第１Ｏ頁表中、化合物番号（９）の物理定数
の欄に［ｎ　ｏ”　１．８８２５４　Ｊニー　Ｔｏ　６
　（Ｄ’ｔｒｎ５”１．６８２５１週間数ｉｔ後結晶化
ｔ、ｍｐ１１５．９℃」 （荀　同第１０頁表中、化合物番号（１１＞の物理定数
の欄にｒ　ｎ　５２ｏ１．６４４５Ｊとあるのを［ｎ５
ｔ′１．６０４５４と訂正する。(8) In the table on page 1 O of the same page, in the physical constant column of compound number (9), [no” 1.88254 J knee To 6
(D'trn5" 1.68251 weeks after crystallization t, mp 115.9℃" [n5
Corrected to t'1.60454.

（５）　同第１Ｏ頁表中、化合物番号（１３）の物理定
数の欄に［ｎ　ｏ＆０Ｌ　６０６４　ＪとあるのをＩ−
ｎｇ＆、ｏ　１．６２６４　Ｊと訂正する。(5) In the table on page 10, in the column of physical constants for compound number (13), replace [no & 0L 6064 J with I-
Correct as ng&, o 1.6264 J.

（６１同第１０頁表中、化合物番号（１５）の物理を数
の欄に［ＪＩＯＬ、５９９０Ｊとあるのを［ｎ　ｏ”　
１．６１９０　Ｊと訂正する。(61 In the table on page 10 of the same, the physics of compound number (15) is in the number column [JIOL, 5990J is [no]
Corrected to 1.6190 J.

（１） （７）同第１１頁表中、化合物番号（２６）の項に続い
て下記を追加挿入する。(1) (7) In the table on page 11, the following is added following the compound number (26).

」 （８）同第２０頁表中、供試化合物（２４）の項とａの
項との間に下記を追加挿入する。(8) In the table on page 20, insert the following between the section for test compound (24) and the section a.

」 以上” that's all

Claims (1)

【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中、Ｒ１は低級アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
または低級ハロアルキル基を表わし、ｎは１または２の
整数を表わす。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体。 （２）一般式 〔式中、垢は低級アルキル基を表わす。〕で示されるベ
ンズイミダゾール系化合物と一般式 〔式中、Ｒ２は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基、低級アルコキシ基または低級ハロアルキル基を表わ
し、ｎは１または２の整数を表わし、Ｙはハロゲン原子
、トシルオキシ基またはメシルオキシ基を表わす。〕 で示される置換ベンジル系化合物とを酸結合剤の存在下
に反応させることを特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１、”ｌ　およびｎは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示されるベンズイミダゾール誘導体の製造法。 （８）一般式 〔式中、Ｒ，は低級アルキル基を表わし、Ｒ２は水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基
または低級ハロアルキル基を表わし、ｎは１または２の
整数を表わす。〕で示されるベンズイミダゾール誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダ
ニ剤。Scope of Claims: (1) General formula [wherein R1 represents a lower alkyl group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower haloalkyl group, and n is 1 or 2] represents an integer. ] A benzimidazole derivative represented by (2) General formula [In the formula, the base represents a lower alkyl group. ] and the general formula [wherein R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or a lower haloalkyl group, n represents an integer of 1 or 2, and Y represents a halogen Represents an atom, tosyloxy group or mesyloxy group. ] A benzimidazole represented by the general formula [wherein R1, "l and n represent the same meanings as above]" characterized by reacting a substituted benzyl compound represented by the above in the presence of an acid binding agent. Method for producing derivatives. (8) General formula [wherein R represents a lower alkyl group, R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower haloalkyl group, and n is 1 or 2] An insecticide and acaricide characterized by containing a benzimidazole derivative represented by the following integer as an active ingredient.