JPS60155142A - 新規なトラン系ネマチツク液晶化合物 - Google Patents
新規なトラン系ネマチツク液晶化合物Info
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- JPS60155142A JPS60155142A JP1065884A JP1065884A JPS60155142A JP S60155142 A JPS60155142 A JP S60155142A JP 1065884 A JP1065884 A JP 1065884A JP 1065884 A JP1065884 A JP 1065884A JP S60155142 A JPS60155142 A JP S60155142A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電気光学的表示材料として有用なトラン誘導体
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
援供される新規ネマチック液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
の新規ネマチック液晶化合物に関する。本発明によって
援供される新規ネマチック液晶化合物は 一般式 で表わされる化合物である。
液晶表示セルの代表的なものにエム・シャット（ＭａＳ
ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥ
ＴＴＥＲ８１８，１２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド−エフェクト
・モードのセル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ＠ＨＨｅｉ１ｍｅｌｅｒ ）等〔ＰＲＯＣＥＥＤＩＮ
ＧＯＦＴＨＥｌ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜１１７
１（１９６Ｂ）１によって提案された動的光散型セル（
ダイミックｅスキャンタリング・モード・セル）又はジ
ー・エイチーハイルマイヤ−（Ｇ＊ＨＨｅｉｌｍｅｉｅ
ｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ｔｇｒＴＥＲ
ｓ １３ 、９１ （１９６ｓ ） 〕あるいはディー
９エルａホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲ
ＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４
７１８（１９７４）］によって提案されたゲス）−ホス
ト型セルなどがある。
ｅｈａｄｔ）等［ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ＬＥ
ＴＴＥＲ８１８，１２７〜１２８（１９７１））によっ
て提案された電界効果型セル（フィールド−エフェクト
・モードのセル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（
Ｇ＠ＨＨｅｉ１ｍｅｌｅｒ ）等〔ＰＲＯＣＥＥＤＩＮ
ＧＯＦＴＨＥｌ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、５６ １１６２〜１１７
１（１９６Ｂ）１によって提案された動的光散型セル（
ダイミックｅスキャンタリング・モード・セル）又はジ
ー・エイチーハイルマイヤ−（Ｇ＊ＨＨｅｉｌｍｅｉｅ
ｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８ｔｇｒＴＥＲ
ｓ １３ 、９１ （１９６ｓ ） 〕あるいはディー
９エルａホワイト（Ｄ Ｌ Ｗｈｉｔｅ）等［ＪＯＵＲ
ＮＡＬ ０ＦＡＰＰＬＩＥＤ ＰＨＹＳＩＣ８４５，４
７１８（１９７４）］によって提案されたゲス）−ホス
ト型セルなどがある。
これらの液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セ
ルにおいては、Ｇ、 ＢａｕｅｒによってＭｏ１． Ｃ
ｒｙｓ ｔ、 Ｌｉ ｑ。
界効果型セルの一種のＴＮ型セルである。このＴＮ型セ
ルにおいては、Ｇ、 ＢａｕｅｒによってＭｏ１． Ｃ
ｒｙｓ ｔ、 Ｌｉ ｑ。
Ｃｒｙｓｔ、 ６３ ４５ （１９８１）に報告されて
いるように、セル外観を損う原因となるセル表面での干
渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶材
料の屈折率の異方性（Δｎ）とセルの厚さくｄ）μｍの
積を成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用
される液晶表示セルでは、Δｎ争ｄの値が０．５．１．
０．１．＜Ｓ又は２．２のいずれかに設定されている。
いるように、セル外観を損う原因となるセル表面での干
渉縞の発生を防止するために、セルに充填される液晶材
料の屈折率の異方性（Δｎ）とセルの厚さくｄ）μｍの
積を成る特定の値に設定する必要がある。実用的に使用
される液晶表示セルでは、Δｎ争ｄの値が０．５．１．
０．１．＜Ｓ又は２．２のいずれかに設定されている。
このようにΔｎｏｄの値が一定値に設定されるから、Δ
ｎの値の大きな液晶材料を使用すれば％ｄの値を小なら
しめることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（
τ）は、よく知られたταｄ２の関係式に従って小とな
る。
ｎの値の大きな液晶材料を使用すれば％ｄの値を小なら
しめることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（
τ）は、よく知られたταｄ２の関係式に従って小とな
る。
従って、Δｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が速く
、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作するのに極めて
重要な材料である。一方、実用可能な液晶材料の多くは
、通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温
より高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成
る数種又はそれ以上の成分を混合することによって調製
される。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の
多くは、少なくとも一６０℃〜＋６５℃の全温度範囲に
亘ってネマチック相を有することが要求されているが、
液晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック
液晶温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望さ
れており、このため、最近では特にネマチック相−等方
性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
、然も干渉縞のない液晶表示セルを製作するのに極めて
重要な材料である。一方、実用可能な液晶材料の多くは
、通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室温
より高い温度領域にネマチック相を有する化合物から成
る数種又はそれ以上の成分を混合することによって調製
される。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の
多くは、少なくとも一６０℃〜＋６５℃の全温度範囲に
亘ってネマチック相を有することが要求されているが、
液晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック
液晶温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望さ
れており、このため、最近では特にネマチック相−等方
性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
本発明に係る式（【）の化合物は、大きなΔｎと高いＮ
−Ｉ転移温度を有する新規なネマチック液晶化合物であ
る。従って、各棟の母体液晶に式（【）の化合物を混合
することによって、大きなΔｎと高いＮ−Ｉ転移温度を
有する実用的な混合液晶材料を調製することができる。
−Ｉ転移温度を有する新規なネマチック液晶化合物であ
る。従って、各棟の母体液晶に式（【）の化合物を混合
することによって、大きなΔｎと高いＮ−Ｉ転移温度を
有する実用的な混合液晶材料を調製することができる。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記（ｎ）〜（Ｖ）の各式にお
けるＲ及び又は夫々式（【）におけるＲ及びＸと同じ意
味をもつ。
製造することができる。下記（ｎ）〜（Ｖ）の各式にお
けるＲ及び又は夫々式（【）におけるＲ及びＸと同じ意
味をもつ。
Ｋ１段Ｎ−）ランス４−ｎ−アルキル−１−フェニルシ
クロヘキサンに二硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で
式（ＩＩ）の化合物と無水塩化アルミニウムを反応させ
て式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。
クロヘキサンに二硫化炭素あるいはニトロベンゼン中で
式（ＩＩ）の化合物と無水塩化アルミニウムを反応させ
て式（ＩＩＩ）の化合物を製造する。
１ｇ２段階−第１段階で製造された式（ＩＩＩ）の化合
物に無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフラン中で
水素化リチウムアルミニウムの如き還元剤を反応させて
式（ＩＶ）の化合物を製造する。
物に無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフラン中で
水素化リチウムアルミニウムの如き還元剤を反応させて
式（ＩＶ）の化合物を製造する。
第６段階−第２段階で製造された粗製の式（ＩＶ）の化
合物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤を加え加熱し脱水
して式（Ｖ）の化合物を製造する。
合物に硫酸水素カリウムの如き脱水剤を加え加熱し脱水
して式（Ｖ）の化合物を製造する。
第４段階−第６段階で製造された式（ｖ）の化合物に四
塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは１，１．２−）
リクロルエタンの如き溶媒中で臭素を付加反応させ式（
ＶＩ）の化合物を製造する。
塩化炭素あるいはクロロホルムあるいは１，１．２−）
リクロルエタンの如き溶媒中で臭素を付加反応させ式（
ＶＩ）の化合物を製造する。
第５段階−第４段階で製造された式（Ｖｌ）の化合物を
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で１，５−
ジアザビシクロ（５，４，０１ウンデセン−５の如き塩
基を反応させ、式（【）の化合物を製造する。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドの如き溶媒中で１，５−
ジアザビシクロ（５，４，０１ウンデセン−５の如き塩
基を反応させ、式（【）の化合物を製造する。
ＸがＣＮである式（Ｉ）の化合物は、ＸがＢｒである式
（Ｉ）の化合物を一旦製造し、この化合物をＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドの如き溶媒中でシアン化第１銅と反
応させることによ）製造することもできる。
（Ｉ）の化合物を一旦製造し、この化合物をＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミドの如き溶媒中でシアン化第１銅と反
応させることによ）製造することもできる。
斯くして製造された式（【）の化合物の転移温度を第１
表に掲げる。
表に掲げる。
第１表
Ｉ ｎ−Ｃ，Ｈ７−−ＣＮ ’＋ ５３℃（Ｃ−＋Ｎ）
２６５℃（ＮｇＩ）２ ｎ−Ｃ，Ｈ７−−Ｂｒ １５
５℃（Ｃ−）Ｎ） ２２１℃（ＮｇＩ）３ ｎ−Ｃ，Ｈ
７−−Ｃ１１４１℃（Ｃ−＋Ｎ） ２１９℃（１”にＩ
）４ ｎ−Ｃ，Ｈ，−−Ｆ ９０℃（Ｃ−＋Ｎ） １
８９℃（Ｎロエ）５ Ｃ，Ｈ，−ＣＮ １３５℃（Ｃ−
＋Ｎ） ２５０’Ｃ（ＮｚＩ）６Ｃ，Ｈ，−Ｂｒ１３６
℃（Ｃ−）Ｎ） ２０９℃（ＮＯＩ）７ Ｃ，Ｈ，−Ｃ
６１２４℃（Ｃ−＋Ｎ） ２０７℃（ＮｇＩ）式中、Ｃ
は結晶相、Ｎはネマチック相、工は等方性液体相を夫々
表わす。
２６５℃（ＮｇＩ）２ ｎ−Ｃ，Ｈ７−−Ｂｒ １５
５℃（Ｃ−）Ｎ） ２２１℃（ＮｇＩ）３ ｎ−Ｃ，Ｈ
７−−Ｃ１１４１℃（Ｃ−＋Ｎ） ２１９℃（１”にＩ
）４ ｎ−Ｃ，Ｈ，−−Ｆ ９０℃（Ｃ−＋Ｎ） １
８９℃（Ｎロエ）５ Ｃ，Ｈ，−ＣＮ １３５℃（Ｃ−
＋Ｎ） ２５０’Ｃ（ＮｚＩ）６Ｃ，Ｈ，−Ｂｒ１３６
℃（Ｃ−）Ｎ） ２０９℃（ＮＯＩ）７ Ｃ，Ｈ，−Ｃ
６１２４℃（Ｃ−＋Ｎ） ２０７℃（ＮｇＩ）式中、Ｃ
は結晶相、Ｎはネマチック相、工は等方性液体相を夫々
表わす。
本発明に係る式（Ｉ）の化合物は弱い負の誘電率異方性
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
を有するネマチック液晶化合物であり、従って例えば、
負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマチック液
晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの材
料として使用することができ、また強い正の誘電率異方
性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物の状態
で電界効果型表示セルの材料として使用することができ
る。
このように、式（【）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−を換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４（４−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−
置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロヘキシルエステ
ル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニルシクロ
ヘキサン、４．４’−Ｍ換ターフェニル、４．４’−ビ
フェニルシクロヘキサン、 ２ （４’−置換フェニル
）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−を換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸ビフェニルエステル、４（４−
置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−
置換フェニルエステル４（４−置換シクロヘキシル）安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置換シク
ロヘキシル）安息香酸４’−置換シクロヘキシルエステ
ル、４．４’−ビフェニル、４．４’−フェニルシクロ
ヘキサン、４．４’−Ｍ換ターフェニル、４．４’−ビ
フェニルシクロヘキサン、 ２ （４’−置換フェニル
）５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表は時分割駆動特性の優れたネマチック液晶材料と
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重景％と
第１表に示した式（【）の化合物／Ｉ６１、／１６２、
／１６６、涜４、腐５．７１６６ｓ ４７．７１６８の
各々の１０重量％とから成る各混合液晶について測定さ
れたＮ−Ｉ点と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較
のために母体液晶（Ａ）自体について測定されたＮ−Ｉ
点とΔｎを掲示したものである。尚、母体液晶は、及び 第２表 Ｎ−Ｉ点 Δｎ （Ａ） ５４．０ Ｃ１，０９１７ （Ａ）＋４１ ７４．９ ０．１１６ （Ａ）＋４２ ７０．４ ０．１１５ （Ａ）＋４３ ７０．２ ０．１１４ （Ａ）＋７ｇ６４ ６７．１０．１１１（Ａ）＋７１６
５ ７５．２ ０．１１６（Ａ）＋／Ｉ６６ ６９．１
０．１１５（Ａ）＋４７ ６８．９ ０．１１５ （Ａ）＋４８ ６６．２ ０．１１０ 第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は母体
液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇させ、然もΔ
ｎを大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
して現在汎用されている母体液晶（Ａ）の９０重景％と
第１表に示した式（【）の化合物／Ｉ６１、／１６２、
／１６６、涜４、腐５．７１６６ｓ ４７．７１６８の
各々の１０重量％とから成る各混合液晶について測定さ
れたＮ−Ｉ点と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較
のために母体液晶（Ａ）自体について測定されたＮ−Ｉ
点とΔｎを掲示したものである。尚、母体液晶は、及び 第２表 Ｎ−Ｉ点 Δｎ （Ａ） ５４．０ Ｃ１，０９１７ （Ａ）＋４１ ７４．９ ０．１１６ （Ａ）＋４２ ７０．４ ０．１１５ （Ａ）＋４３ ７０．２ ０．１１４ （Ａ）＋７ｇ６４ ６７．１０．１１１（Ａ）＋７１６
５ ７５．２ ０．１１６（Ａ）＋／Ｉ６６ ６９．１
０．１１５（Ａ）＋４７ ６８．９ ０．１１５ （Ａ）＋４８ ６６．２ ０．１１０ 第２表に掲示したデータから、式（Ｉ）の化合物は母体
液晶のＮ−Ｉ点を実用上充分なまでに上昇させ、然もΔ
ｎを大幅に上昇せしめ得ることが理解できる。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかにさ
れる。化学構造が本発明に係る式（【）の化合物に類似
しておシ、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用
されている式 の公知化合物を前記の母体液ＮＡ）に種々の割合で混合
した。
れる。化学構造が本発明に係る式（【）の化合物に類似
しておシ、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点を高める目的で使用
されている式 の公知化合物を前記の母体液ＮＡ）に種々の割合で混合
した。
同様に本発明に係る化合物の１つ、即ち式の化合物を母
体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。斯くして得られ
た２種類の混合液晶について、夫々のＮ−Ｉ点とΔｎを
測定した。これらの測定結果に基いて、添付図面の第１
図ＫＮ−１点と添加量の関係、第２図に７口と添加量の
関係を示した。
体液晶（Ａ）に種々の割合で混合した。斯くして得られ
た２種類の混合液晶について、夫々のＮ−Ｉ点とΔｎを
測定した。これらの測定結果に基いて、添付図面の第１
図ＫＮ−１点と添加量の関係、第２図に７口と添加量の
関係を示した。
これらの事実から１本発明に係る式（Ｉ）の化合物は代
表的な公知の類似化合物に比べて母体液晶のＮ−Ｉ点と
Δｎを大幅に上昇させ得ることが理解できるであろう。
表的な公知の類似化合物に比べて母体液晶のＮ−Ｉ点と
Δｎを大幅に上昇させ得ることが理解できるであろう。
実施例に
硫化炭素２５０ｄ中に無水塩化アルミニウム２４．０．
９（１１８０ｍｏｌ）を加え、加熱還流させながらトラ
ンス−４−フロピルー１−フェニルシクロヘキサン３０
．１（０，１５ｍｏｌ）と４−ブロモ−フェニル酢酸ク
ロライド３５Ｉｉ（０，１５ｍｏｌ）の混合物を滴下し
た。
９（１１８０ｍｏｌ）を加え、加熱還流させながらトラ
ンス−４−フロピルー１−フェニルシクロヘキサン３０
．１（０，１５ｍｏｌ）と４−ブロモ−フェニル酢酸ク
ロライド３５Ｉｉ（０，１５ｍｏｌ）の混合物を滴下し
た。
１時間加熱還流した後、二硫化炭素を留去し、これを氷
水中に加え６０℃で１時間攪拌した。今後トルエンで抽
出し、水洗、乾燥し、トルエンを留去後、エタノール−
トルエン（２：１）で再結晶精製し、下記化合物５５ｇ
（０，０８８ｍｏｌ）を得た。
水中に加え６０℃で１時間攪拌した。今後トルエンで抽
出し、水洗、乾燥し、トルエンを留去後、エタノール−
トルエン（２：１）で再結晶精製し、下記化合物５５ｇ
（０，０８８ｍｏｌ）を得た。
この化合物を無水テトラヒドロフランに溶解し、水素化
リチウムアルミニウム４．００，９ （０，１０５ｍｏ
ｌ）と無水テトラヒドロフラン１５０ｍ１の混合溶液中
に滴下した。
リチウムアルミニウム４．００，９ （０，１０５ｍｏ
ｌ）と無水テトラヒドロフラン１５０ｍ１の混合溶液中
に滴下した。
室温で２時間反応させた後９％ＨＣｌ２００ｄ及び水２
００ｄを加えトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエン
を留去した。得られた結晶をトルエン３ＱＱａ＋／に溶
解し、硫酸水素カリウム２．８０＃ （０，０２０６ｍ
ｏｌ）を加え、デカンタ−で水を除き寿から、１時間加
熱還流した。反応後無機物を濾別し、濾液から生成物を
再結晶させて下記化合物２６．８．？（０，０７ｍｏｌ
）を得た、 この化合物を１ 、１ 、２−４リクロルエタン１５０
Ｒ１に溶解し、室温下で臭素１２．５１ （０，０７７
ｍｏｌ ）を滴下し。
００ｄを加えトルエンで抽出、水洗、乾燥し、トルエン
を留去した。得られた結晶をトルエン３ＱＱａ＋／に溶
解し、硫酸水素カリウム２．８０＃ （０，０２０６ｍ
ｏｌ）を加え、デカンタ−で水を除き寿から、１時間加
熱還流した。反応後無機物を濾別し、濾液から生成物を
再結晶させて下記化合物２６．８．？（０，０７ｍｏｌ
）を得た、 この化合物を１ 、１ 、２−４リクロルエタン１５０
Ｒ１に溶解し、室温下で臭素１２．５１ （０，０７７
ｍｏｌ ）を滴下し。
１．５時間反応させ、析出した結晶を濾取し、メタノー
ルで洗滌、乾燥した。得られた化合物をＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２５０ｄＫ溶解し、１，５−ジアザビシ
クロ〔５゜４．０〕ウンデセン−５１１，７ｇ（０，０
７７ｍｏｌ）を加え４時間加熱還流した。冷却後水を加
え、析出した結晶を濾取し、メタノール洗滌後乾燥し、
下記化合物１８．９．９（０，０４９５ｍｏｌ）を得た
。
ルで洗滌、乾燥した。得られた化合物をＮ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２５０ｄＫ溶解し、１，５−ジアザビシ
クロ〔５゜４．０〕ウンデセン−５１１，７ｇ（０，０
７７ｍｏｌ）を加え４時間加熱還流した。冷却後水を加
え、析出した結晶を濾取し、メタノール洗滌後乾燥し、
下記化合物１８．９．９（０，０４９５ｍｏｌ）を得た
。
収率 ６６．１％ 転移温度 １５５℃（Ｃ→Ｎ）２２
１℃（ＮｚＩ） この化合物５．８１１１ （０，０１００ｍｏｌ ）を
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７０１１に溶解し、シア
ン化第−銅１．３５．１７（０，０１５ｍｏｌ ）を加
え、１２時間加熱還流した。冷接塩化第二鉄の塩酸溶液
を加え、０．５時間攪拌した後エーテル抽出、水洗、乾
燥し、その後エタノール−トルエン（１：２）で再結晶
精製を行ない目的の下記化合物２．３０９（０，００７
０５ｍｏｌ）を得た。
１℃（ＮｚＩ） この化合物５．８１１１ （０，０１００ｍｏｌ ）を
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド７０１１に溶解し、シア
ン化第−銅１．３５．１７（０，０１５ｍｏｌ ）を加
え、１２時間加熱還流した。冷接塩化第二鉄の塩酸溶液
を加え、０．５時間攪拌した後エーテル抽出、水洗、乾
燥し、その後エタノール−トルエン（１：２）で再結晶
精製を行ない目的の下記化合物２．３０９（０，００７
０５ｍｏｌ）を得た。
収率 ２５．５％ 転移温度 １５６℃（Ｃ→Ｎ）２６
５℃（ＮｉＩ） 実施例２ 実施例１と同様処して下記化合物を得た。
５℃（ＮｉＩ） 実施例２ 実施例１と同様処して下記化合物を得た。
収率 ５４．２％ 転移温度 １４１℃（Ｃ−＋Ｎ）２
１９℃（ＮｉＩ） 実施例３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
１９℃（ＮｉＩ） 実施例３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収車 ３２．７％ 転移温度 ９０℃（Ｃ−＋Ｎ）１８
９℃（ＮｉＩ） 実施例４ 実施例１と同様にして下記化合物を得た収率 ２２．７
％ 転移温度 １３５℃（Ｃ−＋Ｎ）２５０℃（ＮｐＩ
） 実施例５ 実施例１と同様にして下記化合物を得た収率 ３３．８
％ 転移温度 １６６℃（Ｃ−＋Ｎ ）２０９℃（ＮＯ
Ｉ） 実施例６ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
９℃（ＮｉＩ） 実施例４ 実施例１と同様にして下記化合物を得た収率 ２２．７
％ 転移温度 １３５℃（Ｃ−＋Ｎ）２５０℃（ＮｐＩ
） 実施例５ 実施例１と同様にして下記化合物を得た収率 ３３．８
％ 転移温度 １６６℃（Ｃ−＋Ｎ ）２０９℃（ＮＯ
Ｉ） 実施例６ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収車 ６４．７％ 転移温度 １２４℃（Ｃ−＋Ｎ ）
２０７℃（ＮｉＩ） 実施例７ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
２０７℃（ＮｉＩ） 実施例７ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
収率 ３２．２％ 転移温度 ７８℃（σ→Ｎ）１７９
℃（Ｎ口Ｉ）
℃（Ｎ口Ｉ）
第１図と第２図は本発明に係る化合物の１つである屑１
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（、）の
夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に添加して得
られる混合液晶のＮ−１点と添加量の関係及びＮ−Ｉ点
と屈折率の異方性Δｎの関係を夫々示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋勝利 第１図 （Ａ）＋（ａ、ンに９１−する（Ｑ）ｇｔｚ（Ａ＞七師
、１力；対イろ（ル４．１２０重蓼％第２図 １０ ２０ （Ａンナ自ルご＃３；′る（幻ヌＩｆ
の化合物及びこれと類似構造をもつ公知化合物（、）の
夫々を現在汎用されている母体液晶（Ａ）に添加して得
られる混合液晶のＮ−１点と添加量の関係及びＮ−Ｉ点
と屈折率の異方性Δｎの関係を夫々示す図表である。 代理人 弁理士 高 橋勝利 第１図 （Ａ）＋（ａ、ンに９１−する（Ｑ）ｇｔｚ（Ａ＞七師
、１力；対イろ（ル４．１２０重蓼％第２図 １０ ２０ （Ａンナ自ルご＃３；′る（幻ヌＩｆ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 で表わされる化合物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1065884A JPS60155142A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | 新規なトラン系ネマチツク液晶化合物 |
| GB08501733A GB2155465B (en) | 1984-01-23 | 1985-01-23 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,262 US4705905A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,259 US4713468A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,256 US4820878A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/014,257 US4705870A (en) | 1984-01-23 | 1987-02-11 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| GB08709632A GB2189785B (en) | 1984-01-23 | 1987-04-24 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
| US07/042,524 US4726910A (en) | 1984-01-23 | 1987-04-27 | Tolan-type nematic liquid crystalline compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1065884A JPS60155142A (ja) | 1984-01-24 | 1984-01-24 | 新規なトラン系ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60155142A true JPS60155142A (ja) | 1985-08-15 |
| JPH0367057B2 JPH0367057B2 (ja) | 1991-10-21 |
Family
ID=11756326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1065884A Granted JPS60155142A (ja) | 1984-01-23 | 1984-01-24 | 新規なトラン系ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60155142A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4816180A (en) * | 1987-01-20 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
| US4839091A (en) * | 1987-06-13 | 1989-06-13 | Chisso Corporation | Tolan derivative and liquid crystal composition containing the same |
| US5314640A (en) * | 1989-11-29 | 1994-05-24 | Seiko Epson Corporation | Tolan derivatives, liquid crystal compositions including same, liquid crystal display devices including the compositions and method of preparation |
| US5453864A (en) * | 1990-02-16 | 1995-09-26 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal element and electronic apparatus |
| JP2000080371A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-03-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000096057A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-04 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2000109841A (ja) * | 1990-04-13 | 2000-04-18 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX2020005767A (es) | 2019-08-09 | 2022-02-22 | Seiren Co Ltd | Material de piel. |
-
1984
- 1984-01-24 JP JP1065884A patent/JPS60155142A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4816180A (en) * | 1987-01-20 | 1989-03-28 | Chisso Corporation | Novel tolan type liquid crystal compound |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0367057B2 (ja) | 1991-10-21 |
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