JPS60131813A - ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化溶液或はアルコール溶液及びその製造方法 - Google Patents
ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化溶液或はアルコール溶液及びその製造方法Info
- Publication number
- JPS60131813A JPS60131813A JP59252110A JP25211084A JPS60131813A JP S60131813 A JPS60131813 A JP S60131813A JP 59252110 A JP59252110 A JP 59252110A JP 25211084 A JP25211084 A JP 25211084A JP S60131813 A JPS60131813 A JP S60131813A
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- Japan
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- stabilized
- hydroxylamine
- salt
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/122—Propionic acid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B21/00—Nitrogen; Compounds thereof
- C01B21/082—Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
- C01B21/14—Hydroxylamine; Salts thereof
- C01B21/149—Stabilisation
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
- C07C53/10—Salts thereof
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(技術分野)
本発明はヒドロキシルアミン或はその塩の安定化された
水溶液或はアルコール溶液及びその製造方法に関するも
のである。
水溶液或はアルコール溶液及びその製造方法に関するも
のである。
(従来技術)
ヒドロキシルアンモニラΔ騙液は、室温では除徐に、高
温では1温度に相応して迅速に分解する。
温では1温度に相応して迅速に分解する。
これは遊離ヒドロキシルアミン溶液の場合にお、いて更
に甚たしい。ヒトセキジルアミン及びその塩の溶液の貯
蔵性を改善するためにこれを安定化することは試みとし
てないではない。安定化剤として、米国特許明細書35
44270号によれば尿素銹導体が、同3480391
号によればアミドキシムが、同3480392号によれ
ばヒドロキサム酸が使用される。また米国特許明細書3
145082号により、安定化剤としてエチレンジアミ
ンテトラMrllf)fトリウム塩の如きダレート化剤
を使用することも□公知である。しかしながら、これま
で使用されて来た安定化剤は何れも改善を要する不満畳
なものであった。
に甚たしい。ヒトセキジルアミン及びその塩の溶液の貯
蔵性を改善するためにこれを安定化することは試みとし
てないではない。安定化剤として、米国特許明細書35
44270号によれば尿素銹導体が、同3480391
号によればアミドキシムが、同3480392号によれ
ばヒドロキサム酸が使用される。また米国特許明細書3
145082号により、安定化剤としてエチレンジアミ
ンテトラMrllf)fトリウム塩の如きダレート化剤
を使用することも□公知である。しかしながら、これま
で使用されて来た安定化剤は何れも改善を要する不満畳
なものであった。
(発明の構成)
上述の課題は、以下の式
(式中 11乃至R6はそれぞれ水素、ヒドロキシル基
、炭素数1乃至4個のアルコキシ基或は炭素数1乃至4
個のアシルオキシ基を示し、少くとも1個の置換基はヒ
ドロキシル基である)のフラバンを含有することを特徴
とする、本発明によるヒドロキシルアミン或はその塩の
安定化水溶液或はアルコール溶液により解決される。
、炭素数1乃至4個のアルコキシ基或は炭素数1乃至4
個のアシルオキシ基を示し、少くとも1個の置換基はヒ
ドロキシル基である)のフラバンを含有することを特徴
とする、本発明によるヒドロキシルアミン或はその塩の
安定化水溶液或はアルコール溶液により解決される。
本発明の更に他の対象は、ヒドロキシルアミン7或はそ
の塩の安定化され2べき水溶液或はアルコール溶液に溶
融含有されている分子酸素を、分子:。
の塩の安定化され2べき水溶液或はアルコール溶液に溶
融含有されている分子酸素を、分子:。
酸素を含有しない窒素により処理して該、溶液から”
!’iし、次いでヒドロキ、シル基含有フ、ラバンを添
化することを特徴とする、安定化溶液の製造方法である
。
!’iし、次いでヒドロキ、シル基含有フ、ラバンを添
化することを特徴とする、安定化溶液の製造方法である
。
本発明によるヒドロキシルアミン或はそ・の塩の安定化
溶液は、従来よりも長期間にわたり安定であり、ことに
遊離ヒドロキシルアミンの分解を最少限度に抑え得る利
点を有する。
溶液は、従来よりも長期間にわたり安定であり、ことに
遊離ヒドロキシルアミンの分解を最少限度に抑え得る利
点を有する。
本発明はヒドロキシルアミン或はその塩め水溶液或は炭
素原子l乃至4個のアルコール溶液から出発する。ヒド
ロキシルアミンの適当な塩は、例えば硫酸、硝酸、塩酸
の如き隼い鉱酸との填、或は醋酸、プロピオン酸の仲、
、き脂肪酸との塩である。
素原子l乃至4個のアルコール溶液から出発する。ヒド
ロキシルアミンの適当な塩は、例えば硫酸、硝酸、塩酸
の如き隼い鉱酸との填、或は醋酸、プロピオン酸の仲、
、き脂肪酸との塩である。
溶、鮮度の関係から、ヒトセキジルアミンの場合は水溶
液、アルコール溶、液の何、れでもよいが、その塩、の
場合は水溶液で、あることが好ましい。ヒドロキシルア
ミイ或はその塩の含有、量は原則的に10乃至70重量
%である。出発溶液は一般に8乃至1.1のpiを有す
や。ことに水性ヒドロキシルアミン溶液牟ら出発するの
が好まし、い。 。
液、アルコール溶、液の何、れでもよいが、その塩、の
場合は水溶液で、あることが好ましい。ヒドロキシルア
ミイ或はその塩の含有、量は原則的に10乃至70重量
%である。出発溶液は一般に8乃至1.1のpiを有す
や。ことに水性ヒドロキシルアミン溶液牟ら出発するの
が好まし、い。 。
宍冥化剤としては、ことに少く・と41個のヒドロキシ
ル基を分子内に含有するフラバンが使用されや。好まμ
い7ラバンは以下の式 、・4 1 (式中R1乃至R−はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、
:尽素数l′J?至4個のアルコキン基或は炭素原子数
1乃至4個のアシルオキシ基を示し、少くと□も1個の
置換基はヒドロキシル基である)により表わされる。ヒ
ドロキシ□ル基含有フラバンは、また・グリ゛コシドと
しても存在することができる。適、・当なフラバン、は
例えばアンゲバンテ、ヘミ−(Ang@wandt@C
hem11)<’6B (1956) 110頁乃び1
11頁から公知である。 ・ ” 1′ ヒドロキシル基含有フラバンは、゛安定□化されるべき
溶液に対してo、oos乃至1重量−1ことに0.01
乃至0.1重量−の割含で使用することが好ましい。な
お、追加的にポリヒドロキシベンゼン、こ1とにピロガ
臂、−ルを合併使用するのが有利である。このポリヒド
ロキ・シ′ベンゼンは安定化さ;糺るべき溶液に対し0
.005乃至0.1重量−の量で添加、1−うユとが望
まい、。34.。壽、/ヤ基含・有らッ2゜ンとポリヒ
ドロキシベンゼンの両者を使用するこ、とにより相乗的
効果をもたらす点に注目されるべきである。
ル基を分子内に含有するフラバンが使用されや。好まμ
い7ラバンは以下の式 、・4 1 (式中R1乃至R−はそれぞれ水素、ヒドロキシル基、
:尽素数l′J?至4個のアルコキン基或は炭素原子数
1乃至4個のアシルオキシ基を示し、少くと□も1個の
置換基はヒドロキシル基である)により表わされる。ヒ
ドロキシ□ル基含有フラバンは、また・グリ゛コシドと
しても存在することができる。適、・当なフラバン、は
例えばアンゲバンテ、ヘミ−(Ang@wandt@C
hem11)<’6B (1956) 110頁乃び1
11頁から公知である。 ・ ” 1′ ヒドロキシル基含有フラバンは、゛安定□化されるべき
溶液に対してo、oos乃至1重量−1ことに0.01
乃至0.1重量−の割含で使用することが好ましい。な
お、追加的にポリヒドロキシベンゼン、こ1とにピロガ
臂、−ルを合併使用するのが有利である。このポリヒド
ロキ・シ′ベンゼンは安定化さ;糺るべき溶液に対し0
.005乃至0.1重量−の量で添加、1−うユとが望
まい、。34.。壽、/ヤ基含・有らッ2゜ンとポリヒ
ドロキシベンゼンの両者を使用するこ、とにより相乗的
効果をもたらす点に注目されるべきである。
ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化水溶液或はアル
コール溶液は、本発明によれば以下のよ、うにして製造
される。まず安定化されるべき溶液に溶解含有されてい
る分子酸素な、分子酸素を含有しない窒素により処理し
て、該溶液から除去する。これは例えば酸素を含有しな
い窒素ガスを安定化されるべき溶液中に5分乃至10分
程度導入することにより行われる。使用される窒素の含
有酸素分子は2 Ppmより少いものであることが望ま
しい。次いでヒドロキシル基含有フラバン及び場合によ
り更にポリヒドロキシベンゼンを安定化されるべき溶液
に添加し溶解させる。この場合温度を5乃至40℃に保
持することが望ましい。なお安定化剤をあらかじめ溶液
状態で、例えば炭素数1乃至4個のアルカノールに溶解
させて、安定化されるべき溶液に添加することもできる
。
コール溶液は、本発明によれば以下のよ、うにして製造
される。まず安定化されるべき溶液に溶解含有されてい
る分子酸素な、分子酸素を含有しない窒素により処理し
て、該溶液から除去する。これは例えば酸素を含有しな
い窒素ガスを安定化されるべき溶液中に5分乃至10分
程度導入することにより行われる。使用される窒素の含
有酸素分子は2 Ppmより少いものであることが望ま
しい。次いでヒドロキシル基含有フラバン及び場合によ
り更にポリヒドロキシベンゼンを安定化されるべき溶液
に添加し溶解させる。この場合温度を5乃至40℃に保
持することが望ましい。なお安定化剤をあらかじめ溶液
状態で、例えば炭素数1乃至4個のアルカノールに溶解
させて、安定化されるべき溶液に添加することもできる
。
このようにして安定化された溶液は、重金属、ことに銅
或は貴金属と接触させないように配慮すべきである。こ
れはヒドロキシルアミンを触媒的に分解するからである
。なお適当に看色したガラス容器により高エネルギ輻射
線から遮断することが望ましい。安定化溶液は40℃以
下の温度、ことに5乃至20℃の温度で保存するのが好
ましい。
或は貴金属と接触させないように配慮すべきである。こ
れはヒドロキシルアミンを触媒的に分解するからである
。なお適当に看色したガラス容器により高エネルギ輻射
線から遮断することが望ましい。安定化溶液は40℃以
下の温度、ことに5乃至20℃の温度で保存するのが好
ましい。
ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化溶液はオキシム
の製造に適する。
の製造に適する。
以下の実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例
ヒドロキシルアミン水溶液に酸素を含まない窒素ガスを
20℃において10分間吹き込み、次いで安定化剤を添
加する。ヒドロキシルアミンの濃度、安定化剤の種類及
び添加量、ならびに時間及び温度と結果との関係を以下
の表に示す。
20℃において10分間吹き込み、次いで安定化剤を添
加する。ヒドロキシルアミンの濃度、安定化剤の種類及
び添加量、ならびに時間及び温度と結果との関係を以下
の表に示す。
」
第1頁の続き
邦共和
オスラー、ヴエ
0発 明 者 エルヴイン、トーツス ドイツ連邦共和
セ、12 @発明者 フランツーヨーゼフ、ドイツ連邦共和ヴアイ
ス り、1 国、670CKルートヴイヒス ハーフエン、−ク、8
セ、12 @発明者 フランツーヨーゼフ、ドイツ連邦共和ヴアイ
ス り、1 国、670CKルートヴイヒス ハーフエン、−ク、8
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (”)以下0式 R4 11 (式中 11乃至R6はそれぞれ水素、ヒドロキシル基
、炭素数1乃至4個のアルコキシ基或は炭素数1乃至4
個のアシルオキシ基を示し、少くとも1個の置換基はヒ
ドロキシル基である)のフラバンを含有することを特徴
とする、ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化水溶液
或はアルコール溶液。 (2、特許請求の範囲(1)に記載された安定溶液にお
いて、上記フラバンを懺わす式中R1乃至R・がそれぞ
れ水素、ヒドロキシル基或はメトキシ基を有し、少くと
も3個の置換基がヒドロキシル基であることを特徴とす
る安定化溶液。 (3)特許請求の範囲(1)或は(2)に記載された安
定化溶液において、安定されるべき溶液に対して上記式
のフラバンが0.005乃至1重量−の量で添加される
ことを特徴とする溶液。 (4)特許請求の範囲(1)から(3)までの何れかに
記載された安定化溶液において、追加的にピロガロール
を含有することを特徴とする安定化溶液。 (5)ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化されるべ
き水溶液或はアルコール溶液に溶解含有されている分子
酸素を、分子酸素を含有しない窒素により処理して該溶
液から除去し、次いでヒドロキシル基含有フラバンを添
加することを特徴とする、安定化溶液の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3343599.5 | 1983-12-02 | ||
DE19833343599 DE3343599A1 (de) | 1983-12-02 | 1983-12-02 | Stabilisierte loesungen von hydroxylamin oder dessen salze in wasser oder alkoholen sowie deren herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60131813A true JPS60131813A (ja) | 1985-07-13 |
Family
ID=6215848
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59252110A Pending JPS60131813A (ja) | 1983-12-02 | 1984-11-30 | ヒドロキシルアミン或はその塩の安定化溶液或はアルコール溶液及びその製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0146016B1 (ja) |
JP (1) | JPS60131813A (ja) |
DE (2) | DE3343599A1 (ja) |
DK (1) | DK162761C (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009058278A1 (en) | 2007-10-29 | 2009-05-07 | Ekc Technology, Inc | Methods of cleaning semiconductor devices at the back end of line using amidoxime compositions |
US8802609B2 (en) | 2007-10-29 | 2014-08-12 | Ekc Technology Inc | Nitrile and amidoxime compounds and methods of preparation for semiconductor processing |
US7838483B2 (en) | 2008-10-29 | 2010-11-23 | Ekc Technology, Inc. | Process of purification of amidoxime containing cleaning solutions and their use |
-
1983
- 1983-12-02 DE DE19833343599 patent/DE3343599A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-11-26 DE DE8484114257T patent/DE3460708D1/de not_active Expired
- 1984-11-26 EP EP84114257A patent/EP0146016B1/de not_active Expired
- 1984-11-30 DK DK570284A patent/DK162761C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-11-30 JP JP59252110A patent/JPS60131813A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK570284D0 (da) | 1984-11-30 |
DK162761C (da) | 1992-04-27 |
DK162761B (da) | 1991-12-09 |
DE3460708D1 (en) | 1986-10-16 |
DK570284A (da) | 1985-06-03 |
DE3343599A1 (de) | 1985-06-13 |
EP0146016A1 (de) | 1985-06-26 |
EP0146016B1 (de) | 1986-09-10 |
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