JPS60131518A - Contact lens material - Google Patents
Contact lens materialInfo
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- JPS60131518A JPS60131518A JP58238978A JP23897883A JPS60131518A JP S60131518 A JPS60131518 A JP S60131518A JP 58238978 A JP58238978 A JP 58238978A JP 23897883 A JP23897883 A JP 23897883A JP S60131518 A JPS60131518 A JP S60131518A
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- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はコンタクトレンズ材料に係り、特に酸素透過性
及び水ゆれ性に優れ、長期間一連続装用が可能で、しか
も美質的に非含水性で６って取り扱いに容易なコンタク
トレンズに関するものである。[Detailed Description of the Invention] [Industrial Application Field] The present invention relates to a contact lens material, which has particularly excellent oxygen permeability and water swayability, can be worn continuously for a long period of time, and is aesthetically free of water. A rating of 6 relates to contact lenses that are easy to handle.
従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成分とする
□コンタクトレンズが実用化されて用いられている。こ
のコンタクトレンズの主成分でちるポリメチルメタクリ
レ−卜は、光学性や耐久性に優れズいる逅いった太き表
メリットがあるものの、コンタクトレンズ表面の水濡れ
性がそれ程良く雇いといったことより装用感がそれ程良
くなく、さらには酸素ｉ適性が良くない為に角膜生理上
連続して長時間躾着す”るといったことができない致命
的欠点が娶る。 ′
□そζで、上記のようなハードタイプのコンタクトレン
ズの欠点を解決するものとして、例えばポリ２−ヒドロ
キシエチル□メタクリレートを主成分去する含水性のコ
ンタクトレンズが実用化されており、このようなイツト
タイプのコンタクトレンズは水濡れ性が良いことより装
用感はある程度満足でき°るものの、酸素透過性は充分
でな、＜、長時間の連続装着はでへ３゛、又含水性であ
ることより取り扱いが面倒といった欠点がある。BACKGROUND ART Conventionally, for example, □ contact lenses containing polymethyl methacrylate as a main component have been put to practical use. Polymethyl methacrylate, which is the main component of this contact lens, has excellent optical properties and durability, and has the advantage of being thick, but the water wettability of the contact lens surface is not so good. The feeling of wearing it is not very good, and furthermore, the oxygen aptitude is not good, so it has a fatal disadvantage that it cannot be worn continuously for a long time due to the physiology of the cornea. As a solution to the drawbacks of hard type contact lenses, for example, water-containing contact lenses that remove poly 2-hydroxyethyl methacrylate as the main component have been put into practical use. Although the comfort of wearing is satisfactory to some extent, it has drawbacks such as insufficient oxygen permeability, difficulty in continuous wearing for long periods of time, and difficulty in handling due to its water-containing nature.
そして、上記ポリメチルメタクリレート又はポリ２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレートを主成分とするコンタク
トレンズを越えるコンタクトレンズとして、シリコン樹
脂よりなるコンタクトレンズが提案されたり、あるいは
酸素透過性は大きいといった最大の特長を有するシリコ
ン樹脂を変性して水濡れ性もある程度改良した変性シリ
コン樹脂よりなるコンタクトレンズ″が提案さ孔、一部
においては実用化もされているが、水濡れ性及び酸素透
過性共に良く、そして装用感良く長時間連続装着するに
は１００％満足できるものでもない。Contact lenses made of silicone resin have been proposed as a contact lens that exceeds the above-mentioned contact lenses mainly composed of polymethyl methacrylate or poly 2-hydroxyethyl methacrylate, or silicone has the greatest feature of high oxygen permeability. "Contact lenses made of modified silicone resin, which has improved water wettability to some extent by modifying the resin," have been proposed and have been put into practical use in some cases, but they have good water wettability and oxygen permeability, and are comfortable to wear. It is not 100% satisfactory for long-term continuous wear.
本発明者は、シリコン系樹脂のコンタクトレンズにおけ
る酸素透過性が材料中に含まれるアルキルシロキサン結
合の量によって大きく影響され、アルキルシロキサン結
合を増加させて酸素透過性を高めた場合に湿潤性が低下
する傾向にあることに注目し、メタクリロキシエトキシ
プロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン５〜８０
重量部と、炭素数１０以下の１価又は多価アルコールと
メタクリル酸又はアクリル酸とのエステル９５〜２０重
量部とを少なくとも用いて共重合した重合体は、酸素透
過性に優れ、又湿■性にも優れ、さらには良好な硬質性
をも示し、かつ寸法安定性にも優れていることを見い出
したのでちる。The present inventor has discovered that the oxygen permeability of silicone resin contact lenses is greatly affected by the amount of alkylsiloxane bonds contained in the material, and that when the oxygen permeability is increased by increasing the alkylsiloxane bonds, the wettability decreases. Noting that there is a tendency to
A polymer copolymerized using at least 95 to 20 parts by weight of an ester of monohydric or polyhydric alcohol having 10 or less carbon atoms and methacrylic acid or acrylic acid has excellent oxygen permeability and moisture resistance. We discovered that it has excellent hardness, good hardness, and excellent dimensional stability.
尚、炭素″数１０以下の１価又は多価アルコールとメタ
クリル酸又はアクリル酸とのエステルとしては、例えば
メチルメタクリレート、メチルアクリレート、エチルメ
タクリレート、エチルアクリレ−）、ｎ−プロピルメタ
クリレート、ｎ−プロピルアクリレート、１ｓｏ−，２
０ピルメタクリレート、１ｓｏ−プロピルアクリレート
、ｎ−ブチルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート
、１ｓｏ−ブチルメタクリレート、１ｓｏ−ブチルアク
リレート、ペンチルメタクリレート、ペンチルアクリレ
ート、 □ネオペンチルメタクリレート、ネオペンチル
アク：リレ・−ト、ヘキシルメタクリレート、ヘキシル
アクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロ
ヘキシルアクリレート、２−エチルへキシルアクリレー
ト、２−エチルへキシルアクリレート、エチレングリコ
ールジメタクリレート、エチレングリコールジアクリレ
ート、ジエチレングリコールジメタクリレート、ジエチ
レングリコールジアクリレート、トリエチレングリコー
ルジメタクリレート、トリエチレングリコールジメクリ
レート、テトラエチレングリコールジメククリレ−ト、
テトラエチレングリコ、−／ｌ／ジアクリレート１．１
．３−ブタンジオールジメタクリレート、１．ｊ−ブタ
ンジオールジアクリレ−，）、１．４−ブタンジオール
ジメタクリレート、１．４−ブタンジオールジアクリレ
ート、１．６−ヘキサンシオールジメタクリレート、１
，６−へキサンジオールジアクリレート、ネオペンチル
グリコ−、ルジメタクリレート、ネオペンチルグリコー
ルジアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエ
リスリトールテトラアクリレート、エチレングリコール
モノメタクリレート、エチレングリコールモノアクリレ
ート、ジエチレングリコールモノメタクリレート、ジエ
チレングリコールジアクリレート、トリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、トリエチレングリコールモノ
アクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタ、クリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレ−、卜、２−ヒド
ロキシブチルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルア
クリレート、２−ヒドロキシスチレンメタクリレート、
２−ヒドロキシスチレンアクリレート等がらり、これら
のエステルのうち多価アルコールとメタクリル酸又はア
クリル酸、とのジエステル、トリエステル、テトラエス
テル類は架橋性成分として用いられるものであ１す、又
、前記エステルのうち１価アルコールとメタクリル酸又
はアクリル酸とのエステルは重合体素材の加工性向上、
強靭性向上に用いられるものであり、又、前記エステル
のうち多価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸と
のモノエステル類は重合体素材の親水性向−ヒに用いら
れる。尚、親水性向上の為に用いられるモノエステル類
の代りにメタクリル酸、アクリル酸、アクリルアミド、
メタクリルアミド、Ｎ−メチロールメタクリルアミド等
を用いることもできる。Examples of esters of monohydric or polyhydric alcohols having 10 or less carbon atoms and methacrylic acid or acrylic acid include methyl methacrylate, methyl acrylate, ethyl methacrylate, ethyl acrylate), n-propyl methacrylate, n-propyl acrylate, 1so-,2
0 pyl methacrylate, 1so-propyl acrylate, n-butyl methacrylate, n-butyl acrylate, 1so-butyl methacrylate, 1so-butyl acrylate, pentyl methacrylate, pentyl acrylate, □Neopentyl methacrylate, neopentyl acrylate: lyreto, hexyl Methacrylate, hexyl acrylate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol diacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, triethylene glycol dimethacrylate Ethylene glycol dimecrylate, tetraethylene glycol dimecrylate,
Tetraethylene glyco, -/l/diacrylate 1.1
．． 3-butanediol dimethacrylate, 1. j-butanediol diacrylate,), 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, 1
, 6-hexanediol diacrylate, neopentyl glyco, ludimethacrylate, neopentyl glycol diacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate,
Pentaerythritol tetramethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, ethylene glycol monomethacrylate, ethylene glycol monoacrylate, diethylene glycol monomethacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol monomethacrylate, triethylene glycol monoacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2- Hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxybutyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxystyrene methacrylate,
Among these esters, diesters, triesters, and tetraesters of polyhydric alcohols and methacrylic acid or acrylic acid are used as crosslinking components. Among them, esters of monohydric alcohol and methacrylic acid or acrylic acid improve the processability of polymer materials,
Among the above esters, monoesters of polyhydric alcohol and methacrylic acid or acrylic acid are used to improve the hydrophilicity of polymer materials. In addition, instead of monoesters used to improve hydrophilicity, methacrylic acid, acrylic acid, acrylamide,
Methacrylamide, N-methylolmethacrylamide, etc. can also be used.
そして、上記のようなモノマーに対して、ジメチル−２
，２′−アゾビスイソブチレート、２．２−アゾビス（
４−メトキシ−２，４′−ジメチルバレロニトリル）、
２．２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル
）、２，２′−アゾビスイソブチルニトリル、ベンゾイ
ルパーオキサイド、ジーｔａｒｔ−ブチルパーオキサイ
ド、メチルエチルケトンパーオキサイド、インブチルパ
ーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネー
ト等のフリーラジカル重合開始剤を配合し、通常のラジ
カル重合法によって重合がなされる。And for the above monomer, dimethyl-2
, 2'-azobisisobutyrate, 2,2-azobis(
4-methoxy-2,4'-dimethylvaleronitrile),
2.2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile), 2,2'-azobisisobutylnitrile, benzoyl peroxide, di-tart-butyl peroxide, methyl ethyl ketone peroxide, inbutyl peroxide, diisopropyl peroxide A free radical polymerization initiator such as carbonate is blended, and polymerization is carried out by an ordinary radical polymerization method.
又、上記モノマー配合において、最も望ましい割合は、
メタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン５〜８０重Ｍ％に対して、１価アルコー
ルとメタクリル酸又はアクリル酸とのエステルが９５〜
２０重量％、架橋剤としての多価アルコールとメタクリ
ル酸又はアクリル酸とのエステルが１５重量−以下、親
水性単量体が１０重量％μ以下ものである。In addition, in the above monomer formulation, the most desirable ratio is:
The ester of monohydric alcohol and methacrylic acid or acrylic acid is 95 to 80% by weight of methacryloxyethoxypropyltris(trimethylsiloxy)silane.
20% by weight, 15% by weight or less of ester of polyhydric alcohol and methacrylic acid or acrylic acid as a crosslinking agent, and 10% by weight or less of hydrophilic monomer.
メタクリル酸とアリロキシエタノールとを用い、硫酸触
媒下で通常のエステル化法により、メタクリル酸アリロ
キシエチルエステル（沸点２ 龍Ｈｇ−６４〜６５℃、
ｎ１Ｏ＝ １．４４６３ ）を約８０％の収率で得る。Allyloxyethyl methacrylate ester (boiling point 2, Hg -64~65°C,
n1O=1.4463) with a yield of about 80%.
そして、還流冷却器、温度計、滴下ロート、スターテ−
を取り付けた三ロフラスコに、上記メタクリル酸アリロ
キシエチルエステル約１モルと白金触媒１０−ｓモルと
を加え、そして約７５℃に加温し、次いでトリクロロシ
ラン１．１モルを滴下する。そして、７５〜８０℃に保
って攪拌しながら反応を行ない、その後威圧下で未反応
のメタクリル酸アリロキシエチルエステル及びトリクロ
ロシランヲ留去し、メタクリロキシエトキシプロビルト
リクロロシランを得る。Then, a reflux condenser, thermometer, dropping funnel, starter
Approximately 1 mol of the above allyloxyethyl methacrylate and 10-s mol of platinum catalyst are added to a three-loaf flask equipped with a methacrylate, and the mixture is heated to about 75°C, and then 1.1 mol of trichlorosilane is added dropwise. Then, the reaction is carried out while stirring while maintaining the temperature at 75 to 80°C, and then unreacted allyloxyethyl methacrylate and trichlorosilane are distilled off under pressure to obtain methacryloxyethoxyprobyltrichlorosilane.
次に、スターラー、温度計、滴下ロートを取り付けた三
ロフラスコに、上記メタクリロキシエトキシプロビルト
リクロロシランｏ、′３モルを４０ｏＷｄ！。Next, in a three-lobe flask equipped with a stirrer, a thermometer, and a dropping funnel, 3 moles of the above methacryloxyethoxyprobyltrichlorosilane was added at 40oWd! .
の乾燥ジエチルエーテルに溶解したものを入れ、この溶
液をドライアイスイソプロパツール冷却浴で一５０℃に
冷却し、その後この状態で１モルのピリジン（約１１％
過剰）を約２．５時抽かけて加え、そして滴下ロートか
う１．２モルのトリメチルシラノールを加え、トリメチ
ルシラノール添加後温度を３０℃に上昇させ、３０分間
攪拌する。was dissolved in dry diethyl ether, and the solution was cooled to -50°C in a dry ice isopropanol cooling bath.
(excess) was added over a period of about 2.5 hours, and 1.2 moles of trimethylsilanol was added via the dropping funnel, and after the addition of trimethylsilanol the temperature was raised to 30° C. and stirred for 30 minutes.
そして、ピリジニウム塩酸塩をＦ別し、フィルターケー
キをジエチルエーテルで洗浄し、エーテル溶媒及び未反
応物を威圧下で留去した後、反応物を水で洗浄し、上方
の有機層を分離し、無水硫酸ナトリウムで脱水し、その
後適量の活性炭を加えて脱色し、次いでメンブランフィ
ルタ−（０，２μ）口過をすると、下記の式で表わされ
るメタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチル
シロキシ）シラン（ｎ、；ｏ＝１．４２４０）が８０％
の収率で得られる。Then, pyridinium hydrochloride is separated by F, the filter cake is washed with diethyl ether, the ether solvent and unreacted substances are distilled off under pressure, the reactant is washed with water, and the upper organic layer is separated. After dehydration with anhydrous sodium sulfate, decolorization by adding an appropriate amount of activated carbon, and passing through a membrane filter (0.2μ), methacryloxyethoxypropyltris(trimethylsiloxy)silane (n, ;o=1.4240) is 80%
obtained with a yield of .
ｏ−５ｉ（ｃ）Ｉ３）ｓ
尚、メタクリロキシエトキシゾロピルトリス（トリメチ
ルシロキシ）シランのＩＲ及びＮＭＲスペクトルを測定
すると、第１図及び第２図に示す通シである。o-5i(c)I3)s The IR and NMR spectra of methacryloxyethoxyzolopyrtris(trimethylsiloxy)silane were measured as shown in FIGS. 1 and 2.
〔実施例１〜１０〕
メタクリロキシエトキシプロピルトリス（トリメチルシ
ロキシ）シラン（以下ＭＥＴＡＳＩ−１と略す）５〜８
０重量部、１価アルコールとメタクリル酸とのエステル
としてメチルメタクリレート（μ下ＭＭＡと略す）７〜
８２重量部、親水性単量体としてメタクリル酸（以下Ｍ
Ａと略す）８重量部、多価アルコールとメタクリル酸と
のエステル（架橋剤）としてトリエチレングリコールジ
メタクリレート（以下ＴＧＤと略す）５ｆｆｉ量部の混
合物に、Ｖ−６５（商品名であって２．２′−アゾビス
（２，４−ジメチルバレロニトリル））の重合開始剤０
．０１重量部を加え、これを直径１６１ｍ、高さ１０闘
の円筒状のポリプロピレン１１重合ｆｊｌ−に流し込み
、上部空間を窒素で置換した後、あらかじめ窒素置換さ
れたオーブン中で２０時間４０℃に保ち、その後７０℃
、９０℃でそれぞれ順に１０時間保ち、その後１００℃
で１０時間保持して重合を終了し、無色透明で硬質な棒
状ブロックを得る。[Examples 1 to 10] Methacryloxyethoxypropyltris(trimethylsiloxy)silane (hereinafter abbreviated as METASI-1) 5 to 8
0 parts by weight, methyl methacrylate (abbreviated as MMA under μ) as an ester of monohydric alcohol and methacrylic acid 7~
82 parts by weight, methacrylic acid (hereinafter M
V-65 (trade name, 2 parts by weight) was added to a mixture of 8 parts by weight of V-65 (trade name, 2 .2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) polymerization initiator 0
．． 01 parts by weight was added, and this was poured into a cylindrical polypropylene 11 polymer fjl- with a diameter of 161 m and a height of 10 m, and after purging the upper space with nitrogen, it was kept at 40 ° C. for 20 hours in an oven purged with nitrogen in advance. , then 70℃
, kept at 90℃ for 10 hours, then 100℃
The polymerization was completed by holding for 10 hours to obtain a colorless, transparent, hard rod-shaped block.
そして、最終的に通常の加工を施し、コンタクトレンズ
とする。Finally, it is subjected to normal processing and made into contact lenses.
このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表１に示す通りである。The characteristics of the contact lenses thus obtained are shown in Table 1.
表 １
ｍｉ透過係数の単位は１Ｇ−” ｃｃ（８ＴＰ）ｃ＋＋
＋／ｃｊ ・ｓｅｃ 日Ｈ’ｇ〔実施例１１〜２４〕
ＭＥＴＡＳＩ−１４，５重量部、表２に示す１価アルコ
ールとメタクリル酸又はアクリル酸とのエステル４２重
量部、親水性単量体としてＭＡ８重量部、多価アルコー
ルとメタクリル酸とのエステル（架橋剤）としてＴ Ｇ
Ｄ ５ ｍ 足部、フリーラジカル開始剤としてＶ−
６０１（ｉｌｌｆｉ品名であってジメチル＝２．２′−
アゾビスイソプチレ−） ） ０．０３重量部を用いて
、実施例１と同様にして無色透明で硬質な棒状ブロック
を得、これを加工してコンタクトレンズを得る。Table 1 The unit of mi transmission coefficient is 1G-”cc(8TP)c++
+/cj ・sec day H'g [Examples 11 to 24] METASI-14, 5 parts by weight, 42 parts by weight of ester of monohydric alcohol and methacrylic acid or acrylic acid shown in Table 2, as a hydrophilic monomer 8 parts by weight of MA, TG as an ester (crosslinking agent) of polyhydric alcohol and methacrylic acid
D 5 m foot, V- as free radical initiator
601 (illfi product name, dimethyl = 2.2'-
Using 0.03 parts by weight of azobisisobutylene), a colorless and transparent hard rod-shaped block was obtained in the same manner as in Example 1, and this was processed to obtain a contact lens.
このようＫして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表２に示す通りでめる。The properties of the contact lenses obtained in this manner are as shown in Table 2.
表２
酸素透過係数の単位は１０−” ｃｃ （８ＴＰ ）ａ
ｍ／ｃ＋＋ｆ ・５ｅｃ−鴎Ｈｇ
〔実施例２５〜４２〕
ＭＥＴＡＳＩ−１３０〜６０重量部、１価アルコールと
メタクリル酸又はア・クリル酸とのエステル２２〜５７
重量部、多価デルコールとメタクリル酸、又はアクリル
酸とのエステル５〜１０重量部、親水性単量体５〜１０
重量部、フリーラジカル重合開始剤０．０１重量部を用
いて、実施例１と同様にしてコンタクトレンズを得る。Table 2 The unit of oxygen permeability coefficient is 10-” cc (8TP)a
m/c++f ・5ec-guh Hg [Examples 25 to 42] METASI-130 to 60 parts by weight, ester of monohydric alcohol and methacrylic acid or acrylic acid 22 to 57
Parts by weight, 5 to 10 parts by weight of ester of polyhydric delcol and methacrylic acid or acrylic acid, 5 to 10 parts by weight of hydrophilic monomer
A contact lens is obtained in the same manner as in Example 1 using 0.01 part by weight of the free radical polymerization initiator.
このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表３に示す通りである。The characteristics of the contact lenses thus obtained are shown in Table 3.
ｉ −ＢＩ’Ｖ４Ａ ： １ｓｏ−ブチルメタクリレー
ト、２−ＥＨＡ、：２−エチルへキシルアクリレート、
ＥＭＡ：エチルメタクリレート、
Ｃ−ＨＭＡニジクロへキシルメタクリレート。i-BI'V4A: 1so-butyl methacrylate, 2-EHA,: 2-ethylhexyl acrylate,
EMA: Ethyl methacrylate, C-HMA dichlorohexyl methacrylate.
２−ＥＨＭＡ ： ２−エチルへキシルメタクリレート
、１１ＭＡ：へキシルメタクリレート、
ｉ −ＰＭＡ ： １ａｏ−プロピルメタクリレート、
ｎ−ＢＭＡ： ｎ−ブチルメタクリレート、ＮＰＭＡ：
ネオペンチルメタクリレート、ＥＭＡ：エチルメタクリ
レート、
１．３ＢＤＭＡ：１，３−ブタンジオールジメタクリＶ
−）、ＥＤＡ：エチレングリコールジアクリレート、Ｔ
ＭＴＭＡ： ）リメチロールプロパントリメタクリレー
ト、ＰＥ４ＭＡ：ペンタエリスリトールテトラメタクリ
レ□−ト、２−２−１１Ｐ：２−ヒドロキシプロピルメ
タクリレート、ＥＧＭＡ：エチレングリコニルモノメタ
クリレート、２−ＨＢＭＡ：２−ヒドロキシブチルメタ
クリレート、ｒＲ素透過係数の単位は１０−”ｃＣ（８
ＴＰ）ｃｒＩＬ／ｃｒｌ−ｓｅｃ 会ｇ Ｉｌ ｇ
〔効果〕
親水性接触角は小さく、従って水涸れ性に営んでおり、
又、酸素透過係数は大きく、長時間の連続装用可能なコ
ンタクトレンズが得られる。2-EHMA: 2-ethylhexyl methacrylate, 11MA: hexyl methacrylate, i-PMA: 1ao-propyl methacrylate,
n-BMA: n-butyl methacrylate, NPMA:
Neopentyl methacrylate, EMA: ethyl methacrylate, 1.3BDMA: 1,3-butanediol dimethacrylate V
-), EDA: ethylene glycol diacrylate, T
MTMA: ) Limethylolpropane trimethacrylate, PE4MA: Pentaerythritol tetramethacrylate, 2-2-11P: 2-hydroxypropyl methacrylate, EGMA: Ethylene glyconyl monomethacrylate, 2-HBMA: 2-hydroxybutyl methacrylate, The unit of rR elementary permeability coefficient is 10-”cC (8
TP) crIL/crl-sec Association g Il g [Effect] The hydrophilic contact angle is small, so it operates under water drying properties,
Further, a contact lens having a large oxygen permeability coefficient and which can be worn continuously for a long period of time can be obtained.
又、実質的に非含水性で強靭なハードコンタクトレンズ
が得られるので、取り扱いが容易で損傷しＫ〈いものと
なる。Furthermore, since a substantially water-free and tough hard contact lens can be obtained, it is easy to handle and is less likely to be damaged.
又、コンタクトレンズに加工するに際して適度な硬度を
有しているので加工が容易でおり、コンタクトレンズ製
造コストも低摩となる。In addition, since it has appropriate hardness when processed into contact lenses, it is easy to process, and the manufacturing cost of contact lenses is low.
又、望まし一１屈折率を有しているので、コンタクトレ
ンズの厚みは比較的薄くてすみ、装用性も向上したコン
タクトレンズが得うれる。Further, since it has a desirable refractive index of -11, the thickness of the contact lens can be relatively thin, and a contact lens with improved wearability can be obtained.
第１図及び第２図は、ＭＥＴＡＳＩ−１のＩ几チャート
及びＮＭＲチャートである。
、−７Ｉ
Ｎ１３−FIGS. 1 and 2 are an I-level chart and an NMR chart of METASI-1. , -7I N13-
Claims (1)
トリメチルシロキシ）シランと、炭誠数１０以下の１価
又は多価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸との
エステルとを少なくとも用いて共重合したことを特徴と
するコンタクトレンズ材料。 □ ■ 特許請求の範囲第１項記載のコンタクトレンズ材料
において、メタクリロキシエトキシプロピルトリス（ト
リメチルシロキシ）シランが５〜８０重量部、エステル
が９５〜２０重量部の割合であるもの。[Claims] Methacryloxyethoxypropyltris (
A contact lens material characterized in that it is copolymerized using at least trimethylsiloxy) silane, an ester of a monohydric or polyhydric alcohol having a carbon atom number of 10 or less, and methacrylic acid or acrylic acid. □ ■ The contact lens material according to claim 1, in which the proportion of methacryloxyethoxypropyl tris(trimethylsiloxy)silane is 5 to 80 parts by weight and the proportion of ester is 95 to 20 parts by weight.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
| JP58238978A JPS60131518A (en) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Contact lens material |
| US06/682,782 US4602074A (en) | 1983-12-20 | 1984-12-18 | Contact lens material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58238978A JPS60131518A (en) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Contact lens material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60131518A true JPS60131518A (en) | 1985-07-13 |
| JPS6230613B2 JPS6230613B2 (en) | 1987-07-03 |
Family
ID=17038113
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58238978A Granted JPS60131518A (en) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Contact lens material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60131518A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6254220A (en) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | Nippon Contact Lens:Kk | Contact lens material |
| US5162391A (en) * | 1989-03-10 | 1992-11-10 | Kuraray Co., Ltd. | Oxygen permeable hard contact lens |
| JP2001323025A (en) * | 2000-05-12 | 2001-11-20 | Toray Ind Inc | Monomer, polymer and ophthalmic lens using the same |
| WO2005078482A1 (en) * | 2004-02-11 | 2005-08-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities and polymers made therefrom |
Citations (1)
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| JPS584327A (en) * | 1981-06-30 | 1983-01-11 | Agency Of Ind Science & Technol | Compound assembling apparatus |
-
1983
- 1983-12-20 JP JP58238978A patent/JPS60131518A/en active Granted
Patent Citations (1)
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| US7214809B2 (en) | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
| US7396890B2 (en) | 2004-02-11 | 2008-07-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230613B2 (en) | 1987-07-03 |
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