JPS60126290A - ホウ素キレ−ト化合物の製造法 - Google Patents
ホウ素キレ−ト化合物の製造法Info
- Publication number
- JPS60126290A JPS60126290A JP23483383A JP23483383A JPS60126290A JP S60126290 A JPS60126290 A JP S60126290A JP 23483383 A JP23483383 A JP 23483383A JP 23483383 A JP23483383 A JP 23483383A JP S60126290 A JPS60126290 A JP S60126290A
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- boron trifluoride
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- difluoro
- dihydro
- methyl
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はホウ素キレート化合物の製造法に関する。さら
に詳しくは9本発明は式 (式中、R1は水素原子又は低級アルキル基を。
に詳しくは9本発明は式 (式中、R1は水素原子又は低級アルキル基を。
比及びmは同じ又は異なる低級アルキル基を。
X、及びx2は同じ又は異なるハロゲン原子を表わす)
で表わされる化合物と三フッ化ホウ素又は三フッ化ホウ
素錯体とを酸無水物中で反応させることからなる式 (式中+ RI、 XI及びkは前記に同じ)で表わさ
れる化合物の製造法に関する。
で表わされる化合物と三フッ化ホウ素又は三フッ化ホウ
素錯体とを酸無水物中で反応させることからなる式 (式中+ RI、 XI及びkは前記に同じ)で表わさ
れる化合物の製造法に関する。
式(II)の化合物は特開昭57−461)86号公報
に記載された抗菌物質の合成中間体としてきわめて重要
な化合物である。
に記載された抗菌物質の合成中間体としてきわめて重要
な化合物である。
従来2式(It)の化合物の製造法としては9式(1)
の化合物を三フッ化ホウ素又は三フッ化ホウ素錯体と反
応させることからなる製造法が知られている。(特開昭
58−29789号公報参照)しかしながら、この製造
法では反応温度を200〜240℃に保った場合には目
的化合物が収率良く得られるが1反応温度をそれよりも
低く保った場合、収率が低下している。従って。
の化合物を三フッ化ホウ素又は三フッ化ホウ素錯体と反
応させることからなる製造法が知られている。(特開昭
58−29789号公報参照)しかしながら、この製造
法では反応温度を200〜240℃に保った場合には目
的化合物が収率良く得られるが1反応温度をそれよりも
低く保った場合、収率が低下している。従って。
目的化合物を収率良く得るには反応温度を200℃以上
という高温に保たねばならず、設備面、材質面及び危険
性等から、従41シ造法は工業的製造法として満足でき
るものではない。
という高温に保たねばならず、設備面、材質面及び危険
性等から、従41シ造法は工業的製造法として満足でき
るものではない。
本発明者等は、従来法のかかる欠点を克服すべく鋭意検
討した結果本発明を完成した。
討した結果本発明を完成した。
即ち1本発明は式(1)の化合物と三ツ、化ホウ素又は
三フッ化ホウ素錯体とを酸無水物中で反応させることか
らなる式(II)の化合物の製造法である。
三フッ化ホウ素錯体とを酸無水物中で反応させることか
らなる式(II)の化合物の製造法である。
三フッ化ホウ素錯体としては三フッ化ホウ素のテトラヒ
ドロフラン錯体、ジエチルエーテル錯体、ジブチルエー
テル錯体、酢酸錯体及びメタノール錯体等があげられる
。
ドロフラン錯体、ジエチルエーテル錯体、ジブチルエー
テル錯体、酢酸錯体及びメタノール錯体等があげられる
。
三フフ化ホウ素及び三フッ化ホウ素錯体は。
それぞれ単独又は2fa以上混合して使用され。
その使用量は通常式(1)の化合物に対し1〜3倍モル
の範囲、好ましくは1〜2倍モルの範囲である。
の範囲、好ましくは1〜2倍モルの範囲である。
酸無水物としては無水酢酸、無水プロピオン酸及び無水
酪酸等の脂肪族カルボン酸の無水物並びに安息香酸等の
炭素環式カルボン酸の無水物があげられる。これらの酸
無水物は通常単独で使用されるが、2種以上混合して使
用してもよく、その使用量は通常式(1)の化合物1部
に対して0.5〜5部の範囲が好適である。
酪酸等の脂肪族カルボン酸の無水物並びに安息香酸等の
炭素環式カルボン酸の無水物があげられる。これらの酸
無水物は通常単独で使用されるが、2種以上混合して使
用してもよく、その使用量は通常式(1)の化合物1部
に対して0.5〜5部の範囲が好適である。
反応は80〜150”C,好ましくは100〜140℃
で30分〜4時間、好ましくは1〜2時間保つことによ
り実施される。
で30分〜4時間、好ましくは1〜2時間保つことによ
り実施される。
反応が進行すると、カルボン酸のfルキルエステル、カ
ルボン酸並びにテトラヒドロ7ラン。
ルボン酸並びにテトラヒドロ7ラン。
ジエチルエーテル、酢酸及びメタノール等の錯体溶媒の
如き副生物が生成するが、これらを反応系外に除去しな
がら9例えば低沸点のものを留去しながら反応を行うと
目的化合物の収率が一層向上することがある。
如き副生物が生成するが、これらを反応系外に除去しな
がら9例えば低沸点のものを留去しながら反応を行うと
目的化合物の収率が一層向上することがある。
反応経了後2反応液を冷却し析出する結晶をそのまま濾
取しメタノール等で洗浄するか、もしくは反応液にメタ
ノール又はエタノール等のアルコール系溶媒、アセトン
等のケトン系溶媒。
取しメタノール等で洗浄するか、もしくは反応液にメタ
ノール又はエタノール等のアルコール系溶媒、アセトン
等のケトン系溶媒。
酢酸エステル等のエステル系溶媒、エチレンジクロリド
等の塩素系溶媒あるいはベンゼン等の芳香族系溶媒を理
論した後析出した結晶を濾取してメタノール等で洗浄す
ると、目的とする式(n)の化合物を容易に得ることが
できる。
等の塩素系溶媒あるいはベンゼン等の芳香族系溶媒を理
論した後析出した結晶を濾取してメタノール等で洗浄す
ると、目的とする式(n)の化合物を容易に得ることが
できる。
本発明は比較的低温で目的とする式(11)の化合物を
高収率及び高純度で得ることができ、工業的にきわめて
有用な製造法である。
高収率及び高純度で得ることができ、工業的にきわめて
有用な製造法である。
実施例1
7.8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−3−メチル−
41(−1,4−ベンズオキサジン5.211及ヒシエ
チルエトキシメチレンマロネート7.42の混合物を1
30〜140℃で生成するエタノールを留去しながら5
時間加熱攪拌し。
41(−1,4−ベンズオキサジン5.211及ヒシエ
チルエトキシメチレンマロネート7.42の混合物を1
30〜140℃で生成するエタノールを留去しながら5
時間加熱攪拌し。
(7,8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−3−メチル
−4H−1,4−ベンズオキサジン−4−イル)メチレ
ンマロン酸ジエチルを生成させる。
−4H−1,4−ベンズオキサジン−4−イル)メチレ
ンマロン酸ジエチルを生成させる。
減圧下にエタノールを留去し、残香に三フッ化ボウ素テ
Yラヒドロ7ラン錯体89及び無水酢酸10−を加え、
1時間攪拌還流する。その後102〜135℃で低沸点
留分を留去しながら1時間攪拌する。冷接エチレンジク
ロリド80−を加え析出した結晶を濾取し、メタノール
で洗浄して乾燥する。得られた結晶のIR,NMR1元
素分析及びTLC等は既知の9,10−ジフルオロ−3
−メチル−7−オキソ−2,8−ジヒドロ−7H−ピリ
ド(1,2,8−de ) (1,4)ベンズオキサジ
ン−6−カルボン酸−BF2−キレートと一致した。収
量8.Olり(収率85.2%) 実施例2 7.8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−3−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン9.889及びジエチ
ルエトキシメチレンマロネート18.12の混合物を実
施例1と同様に反応させて(7,8−ジフルオロ−2,
8−ジヒドロ−8−メチル−4H−1,4−ベンズオキ
サジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生成さ
せる。
Yラヒドロ7ラン錯体89及び無水酢酸10−を加え、
1時間攪拌還流する。その後102〜135℃で低沸点
留分を留去しながら1時間攪拌する。冷接エチレンジク
ロリド80−を加え析出した結晶を濾取し、メタノール
で洗浄して乾燥する。得られた結晶のIR,NMR1元
素分析及びTLC等は既知の9,10−ジフルオロ−3
−メチル−7−オキソ−2,8−ジヒドロ−7H−ピリ
ド(1,2,8−de ) (1,4)ベンズオキサジ
ン−6−カルボン酸−BF2−キレートと一致した。収
量8.Olり(収率85.2%) 実施例2 7.8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−3−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン9.889及びジエチ
ルエトキシメチレンマロネート18.12の混合物を実
施例1と同様に反応させて(7,8−ジフルオロ−2,
8−ジヒドロ−8−メチル−4H−1,4−ベンズオキ
サジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生成さ
せる。
減圧下にエタノールを留去し、残香を無水酢酸18fn
1.に溶解後100〜120°Cで攪拌下に三フッ化ホ
ウ素テトラヒドロフラン錯体7.76りを滴下する。滴
下後80分間攪拌還流し9次いで102〜117℃で低
沸点の物質を留去しガから1時間攪拌する。冷接、エチ
レンジクロリド54−で晶析させる。析出した結晶を濾
取しメタノール54−で洗浄し、9.10−ジフルオロ
−8−メチル−7−オキソ−2,8−ジヒドロ−78−
ピリド(1,2,a −do ) (1,4)ベンズオ
キサジン−6−カルボン酸−BF2−キレートを得る。
1.に溶解後100〜120°Cで攪拌下に三フッ化ホ
ウ素テトラヒドロフラン錯体7.76りを滴下する。滴
下後80分間攪拌還流し9次いで102〜117℃で低
沸点の物質を留去しガから1時間攪拌する。冷接、エチ
レンジクロリド54−で晶析させる。析出した結晶を濾
取しメタノール54−で洗浄し、9.10−ジフルオロ
−8−メチル−7−オキソ−2,8−ジヒドロ−78−
ピリド(1,2,a −do ) (1,4)ベンズオ
キサジン−6−カルボン酸−BF2−キレートを得る。
収量18.722(収率82.8%)実施例3
7.8−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−3−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン18.15り及びジエ
チルエトキシメチレンマロネート16.899の混合物
を実施例1と同様に反応させて(7,8−ジフルオロ−
2,8−ジヒドロ−8−メチル−48−1,4−ベンズ
オキサジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生
成させる。減圧下にエタノールを留去し、残香を無水酢
酸24−に溶解し、100〜120’Cで攪拌下三フッ
化ホウ素テトラヒドロ7ラン錯体10.98りを滴下す
る。滴下後80分間攪拌還流し、ついで低沸点留分を留
去しながら2時間攪拌する。冷接アセトン8o−で晶析
させる。
4H−1,4−ベンズオキサジン18.15り及びジエ
チルエトキシメチレンマロネート16.899の混合物
を実施例1と同様に反応させて(7,8−ジフルオロ−
2,8−ジヒドロ−8−メチル−48−1,4−ベンズ
オキサジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生
成させる。減圧下にエタノールを留去し、残香を無水酢
酸24−に溶解し、100〜120’Cで攪拌下三フッ
化ホウ素テトラヒドロ7ラン錯体10.98りを滴下す
る。滴下後80分間攪拌還流し、ついで低沸点留分を留
去しながら2時間攪拌する。冷接アセトン8o−で晶析
させる。
析出した結晶を濾取し、メタノール5o−で洗浄し、9
.10−ジフルオロ−8−メチル−7−オキソ−2,3
−ジヒドロ−7H−ピリド(1#218−de)(1,
4)ベンズオキサジン−6−カルボン酸−BF2−キレ
ートを得る。収ff120.149(収率86.2%) 実施例4 7.8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−8−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン2.847及ヒシエチ
ルエトキシメチレンマロネート8.29gの混合物を実
施例1と同様に反応させる0減圧下にエタノールを留去
し、残香をジイソプロピルエーテルで再結晶すると白色
結晶の(7,8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−8−
メチル−4H−1,4−ベンズオキサジン−4−イル)
メチレンマロン酸ジエチルを得る。融点68℃。
.10−ジフルオロ−8−メチル−7−オキソ−2,3
−ジヒドロ−7H−ピリド(1#218−de)(1,
4)ベンズオキサジン−6−カルボン酸−BF2−キレ
ートを得る。収ff120.149(収率86.2%) 実施例4 7.8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−8−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン2.847及ヒシエチ
ルエトキシメチレンマロネート8.29gの混合物を実
施例1と同様に反応させる0減圧下にエタノールを留去
し、残香をジイソプロピルエーテルで再結晶すると白色
結晶の(7,8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−8−
メチル−4H−1,4−ベンズオキサジン−4−イル)
メチレンマロン酸ジエチルを得る。融点68℃。
N M R(C;DGt3.δ+ppm)6.67〜6
.87 (2H,m、芳香族プロトン)4、0〜4.4
7 (7H,m、−(H7GH3,−0−CJJ2−C
iJi−N )7.74 (LH,s、 J::N−0
旦−c< )1.18〜1.会? (9H,−(3H2
−aH3,’;aH−cル)得られた結晶8りに三フッ
化ホウ素テトラヒドロ7ラン錯体1.54g及び無水酢
酸8−を加え、外温150°Cで低沸点の物質を留去し
なから1時間攪拌する。冷後析出した結晶を濾取し。
.87 (2H,m、芳香族プロトン)4、0〜4.4
7 (7H,m、−(H7GH3,−0−CJJ2−C
iJi−N )7.74 (LH,s、 J::N−0
旦−c< )1.18〜1.会? (9H,−(3H2
−aH3,’;aH−cル)得られた結晶8りに三フッ
化ホウ素テトラヒドロ7ラン錯体1.54g及び無水酢
酸8−を加え、外温150°Cで低沸点の物質を留去し
なから1時間攪拌する。冷後析出した結晶を濾取し。
冷メタノール10−で洗浄し、9.10−ジフルオロ−
8−メチル−7−オキソ−2,8−ジヒド0−7H−ピ
リド(1,2,3−(16) (1,4)ベンズオキサ
ジン−6−カルボン酸−Bpz−キレートを得る。収量
2.81g(収率88.1%)実施例5 (7,8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−8−メチル
−4H−1,4−ベンズオキサジン−4−イル)メチレ
ンマロン酸ジエチル3gに三フッ化ホウ素テトラヒドロ
7ラン錯体1.54り及び無水酢酸8rntを加え、攪
拌下1時間還流する。
8−メチル−7−オキソ−2,8−ジヒド0−7H−ピ
リド(1,2,3−(16) (1,4)ベンズオキサ
ジン−6−カルボン酸−Bpz−キレートを得る。収量
2.81g(収率88.1%)実施例5 (7,8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−8−メチル
−4H−1,4−ベンズオキサジン−4−イル)メチレ
ンマロン酸ジエチル3gに三フッ化ホウ素テトラヒドロ
7ラン錯体1.54り及び無水酢酸8rntを加え、攪
拌下1時間還流する。
冷後析出した結晶を濾取し、冷メタノール1〇−で洗浄
すると9,10−ジフルオロ−8−メチル−7−オキソ
−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド(1,2,3−de
) (1,4)ベンズオキサジン−6−カルボン酸−
BF2−キレートが得られる。
すると9,10−ジフルオロ−8−メチル−7−オキソ
−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド(1,2,3−de
) (1,4)ベンズオキサジン−6−カルボン酸−
BF2−キレートが得られる。
収量2,18g(収率78.5%)
実施例6
7.8−ジフルオロ−2,8−ジヒドロ−3−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン1.567及びジエチ
ルエトキシメチレンマロネート2.197の混合物を実
施例1と同様に反応させて、(7,8−ジフルオロ−2
,8−ジヒドロ−8−メチル−4H−1,4−ベンズオ
キサジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生成
させる。減圧下にエタノールを留去し、残香に無水プロ
ピオン酸3tnl及び三フッ化ホウ素テトラヒ遠 ドロフラン錯体1.54りを加え1時間攪拌#流する。
4H−1,4−ベンズオキサジン1.567及びジエチ
ルエトキシメチレンマロネート2.197の混合物を実
施例1と同様に反応させて、(7,8−ジフルオロ−2
,8−ジヒドロ−8−メチル−4H−1,4−ベンズオ
キサジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生成
させる。減圧下にエタノールを留去し、残香に無水プロ
ピオン酸3tnl及び三フッ化ホウ素テトラヒ遠 ドロフラン錯体1.54りを加え1時間攪拌#流する。
次いで、外温150°Cで低沸点の物質を留去しながら
1時間攪拌する。反発後氷冷しエチレンジクロリド10
−で晶析させる。析出した結晶を濾取し冷メタノールで
洗浄し乾燥すると、9.No−ジフルオロ−3−メチル
−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド(1,
2,8−as)(1,4)ベンズオキサジン−6−カル
ボン酸−BF2−キレートを得る。収量2.26g(収
率81.3%) 実施例7 7.8−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−8−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン1.569及びジエチ
ルエトキシメチレンマロネート2.192の混合物を実
施例1と同様に反応させて、(7,8−ジフルオロ−2
,8−ジヒドロ−8−メチル−4H−1,4−ベンズオ
キサジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生成
させる。減圧下にエタノールを留去し、残香に三フッ化
ホウ素テトラヒドロフラン錯体1.54り及び無水酪酸
8−を加え、1時間攪拌還流する。
1時間攪拌する。反発後氷冷しエチレンジクロリド10
−で晶析させる。析出した結晶を濾取し冷メタノールで
洗浄し乾燥すると、9.No−ジフルオロ−3−メチル
−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド(1,
2,8−as)(1,4)ベンズオキサジン−6−カル
ボン酸−BF2−キレートを得る。収量2.26g(収
率81.3%) 実施例7 7.8−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−8−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン1.569及びジエチ
ルエトキシメチレンマロネート2.192の混合物を実
施例1と同様に反応させて、(7,8−ジフルオロ−2
,8−ジヒドロ−8−メチル−4H−1,4−ベンズオ
キサジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生成
させる。減圧下にエタノールを留去し、残香に三フッ化
ホウ素テトラヒドロフラン錯体1.54り及び無水酪酸
8−を加え、1時間攪拌還流する。
次いで、外温150℃で低沸点の物質を留去しながら1
時間攪拌する。反発後氷冷し、エチレンジクロリド10
−で晶析させる。析出した結晶を濾取し、冷メタノール
で洗浄し、乾燥すると9.10−ジフルオロ−8−メチ
ル−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド(1
;2,8−ae)(1,4)ベンズオキサジン−6−カ
ルボン酸−BF2−キレートが得られる。収量2.21
9(収率79.5%) 実施例8 7.8−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−8−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン2.84!7及びジエ
チルエトキシメチレンマロネート8.2’lの混合物を
実施例1と同様に反応させて+(7+8−ジフルオロ−
2,8−ジヒドロ−8−メチル−4H−1,4−ベンズ
オキサジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生
成させる。減圧下にエタノールを留去し、残香に三フッ
化ホウ素テトラヒドロフラン錯体1.94g及び無水安
息香酸5gntを加え、1時間攪拌還流する。次いで、
外温150℃で低沸点の物質を留去しながら1時間攪拌
する。反発後氷冷し、エチレンジクロリド15gntで
晶析させる。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄
し乾燥すると、9.10−ジフルオロ−8−メチル−7
−オキソ−2,8−ジヒドロ−7H−ピリド(1,2,
8−ae)(1,4)ベンズオキサジン−6−カルボン
酸−BF2−キレートが得られる。収量3.429(収
率82.4%)
時間攪拌する。反発後氷冷し、エチレンジクロリド10
−で晶析させる。析出した結晶を濾取し、冷メタノール
で洗浄し、乾燥すると9.10−ジフルオロ−8−メチ
ル−7−オキソ−2,3−ジヒドロ−7H−ピリド(1
;2,8−ae)(1,4)ベンズオキサジン−6−カ
ルボン酸−BF2−キレートが得られる。収量2.21
9(収率79.5%) 実施例8 7.8−ジフルオロ−2,3−ジヒドロ−8−メチル−
4H−1,4−ベンズオキサジン2.84!7及びジエ
チルエトキシメチレンマロネート8.2’lの混合物を
実施例1と同様に反応させて+(7+8−ジフルオロ−
2,8−ジヒドロ−8−メチル−4H−1,4−ベンズ
オキサジン−4−イル)メチレンマロン酸ジエチルを生
成させる。減圧下にエタノールを留去し、残香に三フッ
化ホウ素テトラヒドロフラン錯体1.94g及び無水安
息香酸5gntを加え、1時間攪拌還流する。次いで、
外温150℃で低沸点の物質を留去しながら1時間攪拌
する。反発後氷冷し、エチレンジクロリド15gntで
晶析させる。析出した結晶を濾取し、メタノールで洗浄
し乾燥すると、9.10−ジフルオロ−8−メチル−7
−オキソ−2,8−ジヒドロ−7H−ピリド(1,2,
8−ae)(1,4)ベンズオキサジン−6−カルボン
酸−BF2−キレートが得られる。収量3.429(収
率82.4%)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 (式中、RIは水素原子又は低級アルキル基を。 &及び〜は同じ又は異なる低級アルキル基を。 Xl及びkは同じ又は異なるハロゲン原子を表わす)で
表わされる化合物と三フッ化ホウ素又は三フッ化ホウ素
錯体とを酸無水物中で反応させることを特徴とする式 (式中、 R1,X、及びx2は前記に同じ)で表わさ
れる化合物の製造法
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23483383A JPS60126290A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | ホウ素キレ−ト化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23483383A JPS60126290A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | ホウ素キレ−ト化合物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60126290A true JPS60126290A (ja) | 1985-07-05 |
JPH0372230B2 JPH0372230B2 (ja) | 1991-11-18 |
Family
ID=16977088
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23483383A Granted JPS60126290A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | ホウ素キレ−ト化合物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60126290A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5300644A (en) * | 1987-04-08 | 1994-04-05 | Chinoin Gyogyser- Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | Process for the preparation of quinoline carboxylic acids |
-
1983
- 1983-12-13 JP JP23483383A patent/JPS60126290A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5300644A (en) * | 1987-04-08 | 1994-04-05 | Chinoin Gyogyser- Es Vegyeszeti Termekek Gyara Rt. | Process for the preparation of quinoline carboxylic acids |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0372230B2 (ja) | 1991-11-18 |
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