JPS60118709A - 塩素化ポリエチレンの架橋方法 - Google Patents
塩素化ポリエチレンの架橋方法Info
- Publication number
- JPS60118709A JPS60118709A JP22477783A JP22477783A JPS60118709A JP S60118709 A JPS60118709 A JP S60118709A JP 22477783 A JP22477783 A JP 22477783A JP 22477783 A JP22477783 A JP 22477783A JP S60118709 A JPS60118709 A JP S60118709A
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- JP
- Japan
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- chlorinated polyethylene
- silane
- free radical
- group
- silanol condensation
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景と目的〕
本発明は塩素化ポリエチレン組成物に関するものである
。
。
従来、塩素化ポリエチレンと一般式ＲＲ’ Ｓ ｉ Ｙ
。
。
（式中１ｔはオレフィン性不飽和な一価の炭化水素基ま
だはハイドロカーボンオキシ基でありＹは加水分解しう
る有機基であり、Ｗは基Ｒかまだは基Ｙである）で表わ
されるシラン（以下単にシランと称する）とをパーオキ
サイド（遊離ラジカル発生剤）の存在下で反応させ、次
いでシラノール縮合触媒の存在下で水分にさらすことに
より架橋せしめる方法についてはすでに知られている。
だはハイドロカーボンオキシ基でありＹは加水分解しう
る有機基であり、Ｗは基Ｒかまだは基Ｙである）で表わ
されるシラン（以下単にシランと称する）とをパーオキ
サイド（遊離ラジカル発生剤）の存在下で反応させ、次
いでシラノール縮合触媒の存在下で水分にさらすことに
より架橋せしめる方法についてはすでに知られている。
ところが、上記のシランをパーオキサイドの存在下で反
応させたものを、通常用いられる押出機によって押出成
型を行ったところ、激しい発泡現象を生じることが見い
だされた。
応させたものを、通常用いられる押出機によって押出成
型を行ったところ、激しい発泡現象を生じることが見い
だされた。
これは、ポリエチレンをはじめとするエチレン系共重合
体にはみられない塩素化ポリエチレン特有の現象であり
、実用上好ましくない問題点である。
体にはみられない塩素化ポリエチレン特有の現象であり
、実用上好ましくない問題点である。
本発明の目的は、上記問題点を解消し、押出し成型時に
発泡現象を生じることがない塩素化ポリエチレン組成物
を提供することにある。
発泡現象を生じることがない塩素化ポリエチレン組成物
を提供することにある。
本発明は、塩素化ポリエチレン１００重量部に対して、
ＭｇｘＡ４ｙ （ＯＨ）ｚ ＣＯ，−ＷＨ２０（ただし
、ｘ＝３〜７． Ｙ＝ １〜３． ｚ＝１０〜２０．
ｗ、＝０〜６）で示されるハイドロタルサイト類化合物
を１重量部以上含有し、更に一般弐ＲＲ’ＳｉＹ、で表
わされるシラン、遊離ラジカル発生剤およびシラノール
縮合触媒を含有することを特徴とするものである。
ＭｇｘＡ４ｙ （ＯＨ）ｚ ＣＯ，−ＷＨ２０（ただし
、ｘ＝３〜７． Ｙ＝ １〜３． ｚ＝１０〜２０．
ｗ、＝０〜６）で示されるハイドロタルサイト類化合物
を１重量部以上含有し、更に一般弐ＲＲ’ＳｉＹ、で表
わされるシラン、遊離ラジカル発生剤およびシラノール
縮合触媒を含有することを特徴とするものである。
本発明に際して、押出成型時に発泡現象が生じる原因を
種々追求した結果、ポリマとパーオキサイドとの反応に
より生じた塩化水素が主因であることが明らかになった
。はじめ、塩化水素の捕捉剤として鉛系、錫系、エポキ
シ系などの安定剤を添加し、発泡を抑止することを試み
たが、塩化水素の捕捉は行なわれても発泡を抑止するこ
とができなかった。これは、塩化水素の発生から捕捉ま
での時間的な遅れが原因しているものと考えられる。
種々追求した結果、ポリマとパーオキサイドとの反応に
より生じた塩化水素が主因であることが明らかになった
。はじめ、塩化水素の捕捉剤として鉛系、錫系、エポキ
シ系などの安定剤を添加し、発泡を抑止することを試み
たが、塩化水素の捕捉は行なわれても発泡を抑止するこ
とができなかった。これは、塩化水素の発生から捕捉ま
での時間的な遅れが原因しているものと考えられる。
そこで、塩素化ポリエチレンからの塩化水素の脱離を抑
制し、脱離した塩化水素を捕捉して安定化する効果を有
すると考えられる種々の化合物について、押出成型時の
発泡防止効果を検討したところ、上記、ＭｇｘＡｔｙ（
ＯＨ）ｚＣＯ，−ｗＨ２０で示されるハイドロタルサイ
ト類化合物を混和すると、押出成型時の発泡現象を完全
に抑制できることを見いだした。塩素化ポリエチレン１
００ ｉｔ７：ｉ［ｃ対して前記ハイドロタルサイト類
化合物の添加量の下限を１重量部としたのは、これ以下
では発泡を完全に防止することができないためである。
制し、脱離した塩化水素を捕捉して安定化する効果を有
すると考えられる種々の化合物について、押出成型時の
発泡防止効果を検討したところ、上記、ＭｇｘＡｔｙ（
ＯＨ）ｚＣＯ，−ｗＨ２０で示されるハイドロタルサイ
ト類化合物を混和すると、押出成型時の発泡現象を完全
に抑制できることを見いだした。塩素化ポリエチレン１
００ ｉｔ７：ｉ［ｃ対して前記ハイドロタルサイト類
化合物の添加量の下限を１重量部としたのは、これ以下
では発泡を完全に防止することができないためである。
その上限は特に限定はしないが、加工性、機械特性など
の点から２００重量部程度が望ましい。
の点から２００重量部程度が望ましい。
本発明で用いる塩素化ポリエチレンの塩素量は、要求性
能や加工性などによって変化するので特に限定するもの
では々いが、実用上は、塩素量２０％〜４０％の塩素化
ポリエチレンは、加工性と機械特性との均衡が保たれて
いて好ましい。
能や加工性などによって変化するので特に限定するもの
では々いが、実用上は、塩素量２０％〜４０％の塩素化
ポリエチレンは、加工性と機械特性との均衡が保たれて
いて好ましい。
また、前記塩素化ポリエチレンにポリエチレン、あるい
け、エチレン−醋酸ビニル共重合体、エチレン−アクリ
ル酸共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などの、
エチレン−αオレフィン共重合体を、目的に応じて混合
しても差支えない。
け、エチレン−醋酸ビニル共重合体、エチレン−アクリ
ル酸共重合体、エチレン−プロピレン共重合体などの、
エチレン−αオレフィン共重合体を、目的に応じて混合
しても差支えない。
″また、加工性、機械特性などの要求から、ＤＯＰなど
の７１ル酸エステル、ｎＴＯ’Ｊ’Ｍなどのトリメリッ
ト酸エステルなどの可塑剤を加えることも回部であり、
混和する可塑剤の種類と量は、使用する塩素化ポリエチ
レンや目的に応じて変わり、特に限定するものではない
。
の７１ル酸エステル、ｎＴＯ’Ｊ’Ｍなどのトリメリッ
ト酸エステルなどの可塑剤を加えることも回部であり、
混和する可塑剤の種類と量は、使用する塩素化ポリエチ
レンや目的に応じて変わり、特に限定するものではない
。
本発明に使用されるシランの一般式において、１ｔは炭
素および水素と随意には酸素とより成る１価のオレフィ
ン性不飽和ラジカルを表わす。このようなラジカルの例
はビニル、アリル、ブデニル、シクロへキセニル、シク
ロペンタジェニル、シクロヘキザジエニル、 ＣＬＩ、＝ Ｃ（ＣＩ、 ）ＣＯＯ（ＣＨ，） 、 −
ＣＩ、 ＝ Ｃ＜ ＣＩＬ ）ＣＯＯＣ１−ＬＣＩ−Ｌ
Ｏ（ＣＩ−Ｔ２） ｈ −および ０ｆ（ ＣＩ ！２＝ Ｃ（ＣＩＬ） Ｃｏｏ ＣＩ １．ＣＩ
−ｆ、ＱＣＨ、ＣＩ Ｃ１，０（ＣＨ２）ｓ −であり
、ビニルラジカルが好ましい。Ｙ置換基は６個以下の炭
素原子を有するアルコキシまたげアルーコキンラジカル
、例えばメトキシ、エトキシおよびブトキシラジカルと
６個以下の炭素原子を有するアシロキシラジカル、例え
ばポルミロキシ、アセトキシまたはプロピオツキジラジ
カルと１４個以下の炭素原子を有するオキシムラジカル
、例ＬバーＯＮ ＝ Ｃ（ＣＨ山−１ＯＮ＝ＣＣＵ−Ｃ
Ｊ（ｉ オヨヒ−０Ｎ＝Ｃ（Ｃ，Ｈの、中より選択され
る。Ｒ′基は脂肪族性不飽和の々い１価の炭化水素基、
例えばメチル、エチル、プロピル、テトラデシル、オク
タデシル、フェニル、ベンジルマだはトリルを表わすこ
とができる。Ｒ′基はまたＲ基またはＹ基で表わすこと
もできる。好ましくは上記シランは式Ｒ８１Ｙ、を有し
、かつ６個の加水分解しうる有機基を含有するものであ
り、シランはビニルトリエトキシシランおよびビニルト
リメトキシシランが最も好ましい。しかし加水分解しう
る基を２個しか有しないシラン、例えばビニルメチルジ
エトキ７シンンおよびビニルフェニルジメトキシシラン
もまた効果的である。
素および水素と随意には酸素とより成る１価のオレフィ
ン性不飽和ラジカルを表わす。このようなラジカルの例
はビニル、アリル、ブデニル、シクロへキセニル、シク
ロペンタジェニル、シクロヘキザジエニル、 ＣＬＩ、＝ Ｃ（ＣＩ、 ）ＣＯＯ（ＣＨ，） 、 −
ＣＩ、 ＝ Ｃ＜ ＣＩＬ ）ＣＯＯＣ１−ＬＣＩ−Ｌ
Ｏ（ＣＩ−Ｔ２） ｈ −および ０ｆ（ ＣＩ ！２＝ Ｃ（ＣＩＬ） Ｃｏｏ ＣＩ １．ＣＩ
−ｆ、ＱＣＨ、ＣＩ Ｃ１，０（ＣＨ２）ｓ −であり
、ビニルラジカルが好ましい。Ｙ置換基は６個以下の炭
素原子を有するアルコキシまたげアルーコキンラジカル
、例えばメトキシ、エトキシおよびブトキシラジカルと
６個以下の炭素原子を有するアシロキシラジカル、例え
ばポルミロキシ、アセトキシまたはプロピオツキジラジ
カルと１４個以下の炭素原子を有するオキシムラジカル
、例ＬバーＯＮ ＝ Ｃ（ＣＨ山−１ＯＮ＝ＣＣＵ−Ｃ
Ｊ（ｉ オヨヒ−０Ｎ＝Ｃ（Ｃ，Ｈの、中より選択され
る。Ｒ′基は脂肪族性不飽和の々い１価の炭化水素基、
例えばメチル、エチル、プロピル、テトラデシル、オク
タデシル、フェニル、ベンジルマだはトリルを表わすこ
とができる。Ｒ′基はまたＲ基またはＹ基で表わすこと
もできる。好ましくは上記シランは式Ｒ８１Ｙ、を有し
、かつ６個の加水分解しうる有機基を含有するものであ
り、シランはビニルトリエトキシシランおよびビニルト
リメトキシシランが最も好ましい。しかし加水分解しう
る基を２個しか有しないシラン、例えばビニルメチルジ
エトキ７シンンおよびビニルフェニルジメトキシシラン
もまた効果的である。
使用される７ランの割合は一部は反応条件に依存し、そ
して一部は塩素化ポリエチレンにおいて所望される変成
の程度に依存する。実際の割合は、例えば塩素化ポリエ
チレン、または塩素化ポリエチレンおよび非塩素化ポリ
エチレン（後者が存在する時）の両方の重量に対して０
．１〜２０重量％のように広く変動させることができる
。しかし一般には塩素化ポリエチレンの重量に対して０
．５〜５重量係を使用することが好ましい。
して一部は塩素化ポリエチレンにおいて所望される変成
の程度に依存する。実際の割合は、例えば塩素化ポリエ
チレン、または塩素化ポリエチレンおよび非塩素化ポリ
エチレン（後者が存在する時）の両方の重量に対して０
．１〜２０重量％のように広く変動させることができる
。しかし一般には塩素化ポリエチレンの重量に対して０
．５〜５重量係を使用することが好ましい。
遊離ラジカル発生剤としては、上記反応条件下において
塩素化ポリエチレン中に遊離ラジカル部位を生じさせる
ことができ、かつ上記反応温度においても６分以下、好
ましくは１分以下の半減期を有する任意の化合物を使用
することができる。
塩素化ポリエチレン中に遊離ラジカル部位を生じさせる
ことができ、かつ上記反応温度においても６分以下、好
ましくは１分以下の半減期を有する任意の化合物を使用
することができる。
本発明に使用するだめの好ましいラジカル発生化合物は
有機パーオキシドおよびベルエステル、例えばベンゾイ
ルパーオキシド、ジクロルベンゾイルパーオキシド、ジ
クミルパーオキシド、ジー第６プチルパーオキシド、２
，５−ジメチル−２・５−ジ（パーオキシベンゾエート
）ヘキシン−６゜１．３−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ
イソプロビル）ベンゼン、ラウロイルパーオキシド、第
６プチルベルアセテート、２・５−ジメチル−２・５−
ジ（を−フチルバーオキシ）ヘキシン−３，２・５−ジ
メチル−２・５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン
および第６プチルバーベンゾエート、とアゾ化合物例え
ばアソビスーイソブチロニトリルおよびジメチルアゾジ
イソブチレートであり、ジクミルバーキシドが最も好ま
しい。その量は、塩素化ポリエチレンの重量に対して０
．１〜１重量重量用使用のが好ましい。
有機パーオキシドおよびベルエステル、例えばベンゾイ
ルパーオキシド、ジクロルベンゾイルパーオキシド、ジ
クミルパーオキシド、ジー第６プチルパーオキシド、２
，５−ジメチル−２・５−ジ（パーオキシベンゾエート
）ヘキシン−６゜１．３−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ
イソプロビル）ベンゼン、ラウロイルパーオキシド、第
６プチルベルアセテート、２・５−ジメチル−２・５−
ジ（を−フチルバーオキシ）ヘキシン−３，２・５−ジ
メチル−２・５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン
および第６プチルバーベンゾエート、とアゾ化合物例え
ばアソビスーイソブチロニトリルおよびジメチルアゾジ
イソブチレートであり、ジクミルバーキシドが最も好ま
しい。その量は、塩素化ポリエチレンの重量に対して０
．１〜１重量重量用使用のが好ましい。
本発明においては、シラノール縮合触媒として作用する
任意の広範囲の物質を使用することができる。このよう
な物質は例えばジブチル錫ジラウレート、第１錫アセテ
ート、第１錫オクテート、鉛ナフチネート、亜鉛オフテ
ート、鉄−２−エチルヘキソエートおよびコバルトナフ
テネ−１・のような金属カルボキシレートトチタニウム
エ、Ｘ ７− ／Ｌ。
任意の広範囲の物質を使用することができる。このよう
な物質は例えばジブチル錫ジラウレート、第１錫アセテ
ート、第１錫オクテート、鉛ナフチネート、亜鉛オフテ
ート、鉄−２−エチルヘキソエートおよびコバルトナフ
テネ−１・のような金属カルボキシレートトチタニウム
エ、Ｘ ７− ／Ｌ。
およびキレート類、例えばテトラブチルチタネート、テ
トラブチルチタネートおよびビス（アセチルアセトニル
）ジーイソブロピルヂダネートのような有機金属化合物
とエチルアミン、ヘキシルアミン、ジブチルアミンおよ
びピペリジンのような有機塩基と鉱酸および脂肪酸のよ
うな酸とを包含する。好ましい触媒は有機錫化合物、例
えばジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート
およびジブチル錫ジオクテートである。シラノール縮合
触媒は塩素化ポリエチレンとシランとの反応の前、中間
、または後において混合することができる。
トラブチルチタネートおよびビス（アセチルアセトニル
）ジーイソブロピルヂダネートのような有機金属化合物
とエチルアミン、ヘキシルアミン、ジブチルアミンおよ
びピペリジンのような有機塩基と鉱酸および脂肪酸のよ
うな酸とを包含する。好ましい触媒は有機錫化合物、例
えばジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート
およびジブチル錫ジオクテートである。シラノール縮合
触媒は塩素化ポリエチレンとシランとの反応の前、中間
、または後において混合することができる。
以下、本発明の詳細な説明する。
２ｆλ１表に示す実施例および比較例において、ジクミ
ルパーオキサイドとビニルトリメトキシシラン以外の配
合剤を、温度″１２０°Ｃ〜１６０℃に設定した１５０
朋直径のゴム用ロールで６０分間混練してシートを作成
する。次にこのシートを常温で粉砕機を１用いて粉砕し
、これに、６０℃の密閉系内で前記ジクミルパーオキサ
イドとビニルトリメトキシシランとを含浸させ、ヘッド
およびシリンダーを１８０°Ｃに温度設定した４０龍押
出機（Ｌ／Ｊ） −２２）を用いてグラフト反応を行い
、これをベレット状に細断する。
ルパーオキサイドとビニルトリメトキシシラン以外の配
合剤を、温度″１２０°Ｃ〜１６０℃に設定した１５０
朋直径のゴム用ロールで６０分間混練してシートを作成
する。次にこのシートを常温で粉砕機を１用いて粉砕し
、これに、６０℃の密閉系内で前記ジクミルパーオキサ
イドとビニルトリメトキシシランとを含浸させ、ヘッド
およびシリンダーを１８０°Ｃに温度設定した４０龍押
出機（Ｌ／Ｊ） −２２）を用いてグラフト反応を行い
、これをベレット状に細断する。
一方、第２表に示す配合剤を前述同様にロールを用いて
混練してシートを作成し、このシートを約２１角程度の
触媒マスタバッチと呼ばれるベレット状のものにする。
混練してシートを作成し、このシートを約２１角程度の
触媒マスタバッチと呼ばれるベレット状のものにする。
そしてこの触媒マスクバッチと前記グラフト反応を行い
ベレット状に細断した第１表の各側の組成物とを重量比
で１：１９の割合に混合しかくはんする。これを、ヘッ
ドおよびシリンダを１７０°Ｃに温度設定した４０龍押
出機を用いて、厚さ２１１幅２５．のテープ状に押出し
、そのテープ断面に発泡があるかないかを肉眼で観察し
た結果何れの実施例においても発泡は認められなかった
。
ベレット状に細断した第１表の各側の組成物とを重量比
で１：１９の割合に混合しかくはんする。これを、ヘッ
ドおよびシリンダを１７０°Ｃに温度設定した４０龍押
出機を用いて、厚さ２１１幅２５．のテープ状に押出し
、そのテープ断面に発泡があるかないかを肉眼で観察し
た結果何れの実施例においても発泡は認められなかった
。
実施例１〜４は塩素化ポリエチレン（塩素量４０％）に
対して、本発明で規足するハイドロタルサイト類化合物
ＭｇｘＡ４ｙＯＨ２ＣＯ，・ｗＨ２Ｑの組成と混合量を
変化させた場合である。
対して、本発明で規足するハイドロタルサイト類化合物
ＭｇｘＡ４ｙＯＨ２ＣＯ，・ｗＨ２Ｑの組成と混合量を
変化させた場合である。
実施例５は塩素量の少ない塩化ポリエチレンを用いた場
合であり、実施例６は塩化ポリエチレンにエチレン−ア
クリル酸エチル共重合体を混合したものであり、実施例
７〜８は離燃助剤、白色充填剤などの配合剤を加えた場
合である。
合であり、実施例６は塩化ポリエチレンにエチレン−ア
クリル酸エチル共重合体を混合したものであり、実施例
７〜８は離燃助剤、白色充填剤などの配合剤を加えた場
合である。
これに対し、比較例１〜４は一般的な塩素化ポリエチレ
ン用安定剤を一種あるいは複数混和し、ハイドロタルサ
イト類化合物を１つたく含まないものであり、比較例５
は本発明による規定量未満の量のハイドロタルサイト類
化合物を含めたもので、倒れの場合もかな９の発泡が認
められた。
ン用安定剤を一種あるいは複数混和し、ハイドロタルサ
イト類化合物を１つたく含まないものであり、比較例５
は本発明による規定量未満の量のハイドロタルサイト類
化合物を含めたもので、倒れの場合もかな９の発泡が認
められた。
以上説明したようニ、′本発明の塩素化ポリエチレン組
成物は、押出成型時にその成型される組成物中に発泡現
象を生じることがないだめ、工業的利用価値のすぐれた
ものである。
成物は、押出成型時にその成型される組成物中に発泡現
象を生じることがないだめ、工業的利用価値のすぐれた
ものである。
Claims (1)
- １、 塩素化ポリエチレン１００重量部に対し、Ｍｇｘ
Ａｔｙ （ＯＨ）ｚｃＯｍ−ｗＩ−１，Ｏ（ただムＸ−
１０〜２０、ｙ＝１〜３．ｚ＝１０〜２０．ｗ＝０〜６
） で示されるハイドロタルサイト類化合物を１重量部
以上含有し、更に一般弐ＲＲ，’ＳｉＹ、（式中Ｒはオ
レフィン性不飽和な一価の炭化水素基またはハイドロカ
ーボンオキシ基であり、Ｙは加水分解しうる有機基であ
り、Ｒ′は基Ｒか捷だは基Ｙである）で表わされるシラ
ン、遊離ラジカル発生剤およびシラノール縮合触媒を含
有することを特徴とする塩素化ポリエチレン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22477783A JPS60118709A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | 塩素化ポリエチレンの架橋方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22477783A JPS60118709A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | 塩素化ポリエチレンの架橋方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60118709A true JPS60118709A (ja) | 1985-06-26 |
| JPH0226643B2 JPH0226643B2 (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=16819044
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22477783A Granted JPS60118709A (ja) | 1983-11-29 | 1983-11-29 | 塩素化ポリエチレンの架橋方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60118709A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0299543A (ja) * | 1988-10-05 | 1990-04-11 | Hitachi Cable Ltd | カラー防水シート組成物 |
| JPH04122722U (ja) * | 1991-04-19 | 1992-11-05 | 川崎製鉄株式会社 | 防護柵 |
| US5236981A (en) * | 1991-04-09 | 1993-08-17 | Rhone-Poulenc Chimie | Stabilized halogenated polymer compositions containing a lead or organotin compound |
| US7579387B2 (en) | 2005-02-02 | 2009-08-25 | Shawcor Ltd. | Radiation-crosslinked polyolefin compositions |
-
1983
- 1983-11-29 JP JP22477783A patent/JPS60118709A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0299543A (ja) * | 1988-10-05 | 1990-04-11 | Hitachi Cable Ltd | カラー防水シート組成物 |
| US5236981A (en) * | 1991-04-09 | 1993-08-17 | Rhone-Poulenc Chimie | Stabilized halogenated polymer compositions containing a lead or organotin compound |
| JPH04122722U (ja) * | 1991-04-19 | 1992-11-05 | 川崎製鉄株式会社 | 防護柵 |
| US7579387B2 (en) | 2005-02-02 | 2009-08-25 | Shawcor Ltd. | Radiation-crosslinked polyolefin compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0226643B2 (ja) | 1990-06-12 |
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