JPS6011492A - ７−（イミダゾ−ル−２−イル）アミノ−３−（１ｈ−１，２，３−トリアゾ−ル−４−イル）−チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶状塩基付加塩、その製法及びこの化合物を - Google Patents
７−（イミダゾ−ル−２−イル）アミノ−３−（１ｈ−１，２，３−トリアゾ−ル−４−イル）−チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶状塩基付加塩、その製法及びこの化合物をInfo
- Publication number
- JPS6011492A JPS6011492A JP59123910A JP12391084A JPS6011492A JP S6011492 A JPS6011492 A JP S6011492A JP 59123910 A JP59123910 A JP 59123910A JP 12391084 A JP12391084 A JP 12391084A JP S6011492 A JPS6011492 A JP S6011492A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- imidazol
- carboxylic acid
- crystalline
- addition salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/18—7-Aminocephalosporanic or substituted 7-aminocephalosporanic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Paper (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、７−（イミダゾール−２−イル）アミノ−３
−（ＬＨ−１，２，３−１−リアゾール−４−イル）−
チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶状塩
基付加塩、その製法及びこの化合物を含む抗菌性医薬組
成物に関する。
−（ＬＨ−１，２，３−１−リアゾール−４−イル）−
チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶状塩
基付加塩、その製法及びこの化合物を含む抗菌性医薬組
成物に関する。
従来技術
ヨーロッパ特許出願第３１７０８号明細書の実施例１９
には、７−（イミダゾール−２−イル）アミノ−３−（
１ｒＩ−１，２，３−トリアゾール−４−イル） チオ
メチルセフ−３−エム−４−カル、Ｉｚン酸の製法が開
示された。この化合物はその一般的酸付加塩の形及び遊
離酸−遊離塩基（双性イオン）の形両者において非結晶
である。
には、７−（イミダゾール−２−イル）アミノ−３−（
１ｒＩ−１，２，３−トリアゾール−４−イル） チオ
メチルセフ−３−エム−４−カル、Ｉｚン酸の製法が開
示された。この化合物はその一般的酸付加塩の形及び遊
離酸−遊離塩基（双性イオン）の形両者において非結晶
である。
本発明の課題は、上記先行技術を一層改良することであ
った。
った。
ところで、前記化合物の特定の塩基伺加塩は結晶形で得
ることができることが判明した。
ることができることが判明した。
解決手段そのｌ
従って、本発明によれば、塩基がＮ−メチルビイリジン
、Ｎ−エチルピペリノン、Ｉ・リエチルアミン及びＮ−
エチルモルホリンから選択されたものである、７−（イ
ミダゾール−２−イル）アミノ−δ−（ｌ Ｉ−１，−
１，２，３−１−リアゾール−４−イル）−チオメチル
セフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶状塩基添加塩が
提供される。
、Ｎ−エチルピペリノン、Ｉ・リエチルアミン及びＮ−
エチルモルホリンから選択されたものである、７−（イ
ミダゾール−２−イル）アミノ−δ−（ｌ Ｉ−１，−
１，２，３−１−リアゾール−４−イル）−チオメチル
セフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶状塩基添加塩が
提供される。
発明の効果
本発明の結晶状塩は、セファロスポリン誘導体の最終精
製を助力するために特に有効である。
製を助力するために特に有効である。
従って、容易な１工程でセファロスポリン誘導体の純度
を約９０％以下からほぼ１００％まで高めることができ
、しかも高価なりロマトグラフィーが必要でなくなる。
を約９０％以下からほぼ１００％まで高めることができ
、しかも高価なりロマトグラフィーが必要でなくなる。
更に、セファロスポリン誘導体は結晶状塩の形で改善さ
れた安定性を有する。
れた安定性を有する。
作用その１
特に有用な塩はトリエチルアミンを用いて形成されたも
のである。
のである。
解決手段その２
本発明のもう１つの目的によれば、前記結晶塩の製法が
提供される。該方法は、遊離酸−遊離塩基（双性イオン
）の形又は酸付加塩の形の７−（イミダゾール−２−イ
ル）アミノ−３−（ｌ Ｈ−１，２，３−１−リアゾー
ル−４−イル）チオメチルセフ−３−エム−４−カルボ
ン酸の希釈剤又は溶剤中の懸濁液、部分的溶液又は溶液
にＮ−メチルビイリジン、Ｎ−エチルピペリノン、トリ
エチルアミン又はＮ−エチルモルボリンを添加すること
を特徴とする。
提供される。該方法は、遊離酸−遊離塩基（双性イオン
）の形又は酸付加塩の形の７−（イミダゾール−２−イ
ル）アミノ−３−（ｌ Ｈ−１，２，３−１−リアゾー
ル−４−イル）チオメチルセフ−３−エム−４−カルボ
ン酸の希釈剤又は溶剤中の懸濁液、部分的溶液又は溶液
にＮ−メチルビイリジン、Ｎ−エチルピペリノン、トリ
エチルアミン又はＮ−エチルモルボリンを添加すること
を特徴とする。
作用その２
特別の希釈剤又は溶剤は、アセト二ｌ−１）ル、ツメチ
ルホルムアミド、メタノール又は水、又はこれらの２又
は３種の混合物である。有利な希釈剤又は溶剤はジメチ
ルホルノ・アミドである。
ルホルムアミド、メタノール又は水、又はこれらの２又
は３種の混合物である。有利な希釈剤又は溶剤はジメチ
ルホルノ・アミドである。
セファロスポリン誘導体と塩基両者は結晶化が起る前に
は溶液であるのが有利である。選択的に、結晶化が起る
前に混合物を濾過することが必要となることもあり、か
つまた結晶化を起させるために溶液を濃縮することが必
要となることもある。塩の結晶化は、結晶化を起させか
つ／又は結晶状生成物の収率を改善するだめに混合物を
例えば０〜１０℃、有利には４〜５℃に冷却することが
必要となることもあるが、一般には周囲温度で実施する
。
は溶液であるのが有利である。選択的に、結晶化が起る
前に混合物を濾過することが必要となることもあり、か
つまた結晶化を起させるために溶液を濃縮することが必
要となることもある。塩の結晶化は、結晶化を起させか
つ／又は結晶状生成物の収率を改善するだめに混合物を
例えば０〜１０℃、有利には４〜５℃に冷却することが
必要となることもあるが、一般には周囲温度で実施する
。
解決手段そのδ
本発明の結晶状塩は、製薬学的に認容される希釈剤又は
賦形剤と一緒に製薬学的組成物の形で使用することがで
きる。
賦形剤と一緒に製薬学的組成物の形で使用することがで
きる。
作用その３
本発明の製薬学的組成物は、経口、直腸又は非経口的投
与のために適当である形であってよく、該目的のために
は当業者に公知方法に基づき例えば錠剤、カプセル、水
性もしくは油性溶液又は懸濁液、乳濁液、分散性粉末、
生薬及び無菌の注射可能な水もしくは油性溶液又は懸濁
液の形に調製することができる。
与のために適当である形であってよく、該目的のために
は当業者に公知方法に基づき例えば錠剤、カプセル、水
性もしくは油性溶液又は懸濁液、乳濁液、分散性粉末、
生薬及び無菌の注射可能な水もしくは油性溶液又は懸濁
液の形に調製することができる。
また、本発明の製薬学的組成物は、本発明の結晶状塩の
他に別の臨床的に有効な抗菌剤（例えば別のβ−ラクタ
ム又はアミノグリコシド）、β−ラクタマーゼの抑制剤
（例えばクラブラニソク酸）、胃管遮断剤（ｆ９１えば
プロベニシト）及び代謝酵素の抑制剤（例えばベゾチダ
ーゼの抑制剤、例えばｚ−２−アシルアミノ−３−置換
ゾｏ＜フェート）から選択される１種以上の薬剤を含有
するか又は−緒に投与することができる。
他に別の臨床的に有効な抗菌剤（例えば別のβ−ラクタ
ム又はアミノグリコシド）、β−ラクタマーゼの抑制剤
（例えばクラブラニソク酸）、胃管遮断剤（ｆ９１えば
プロベニシト）及び代謝酵素の抑制剤（例えばベゾチダ
ーゼの抑制剤、例えばｚ−２−アシルアミノ−３−置換
ゾｏ＜フェート）から選択される１種以上の薬剤を含有
するか又は−緒に投与することができる。
本発明の有利な製薬学的組成物は、静脈内、皮下又は筋
肉内注射のために適当なもの、例えば結晶状塩１〜５
％ ｗ／ｗを含有する注射可能な無菌組成物、又は単位
投与量形で経口投与のために適当なもの、例えば結晶状
塩５０〜２００■を含有する錠剤又はカプセルである。
肉内注射のために適当なもの、例えば結晶状塩１〜５
％ ｗ／ｗを含有する注射可能な無菌組成物、又は単位
投与量形で経口投与のために適当なもの、例えば結晶状
塩５０〜２００■を含有する錠剤又はカプセルである。
本発明の製薬学的組成物は、一般にヒトに対して細菌に
原因する感染を防除するために、セファロチン、セフ牙
キンチン、セフラジン及びその他の臨床的に使用される
公知のセファロスポリン誘導体のために使用される若干
の一般的方法と同様に、臨床的に使用される公知のセフ
ァロスポリンどの相対関係において本発明の結晶状塩の
効力に関する用量レベルの許容量に基づき投与すべきで
ある。従って、患者１人につき１日当り結晶状塩５０〜
５００ ｎ１９、有利には１００〜２００ ｍ９を静脈
内、皮下又は筋肉内用量で投与すべきであシ、該組成物
は１日肖１〜４回で投与すべきである。静脈内、皮下及
び筋肉内用量は大注射によって投与すべきである。
原因する感染を防除するために、セファロチン、セフ牙
キンチン、セフラジン及びその他の臨床的に使用される
公知のセファロスポリン誘導体のために使用される若干
の一般的方法と同様に、臨床的に使用される公知のセフ
ァロスポリンどの相対関係において本発明の結晶状塩の
効力に関する用量レベルの許容量に基づき投与すべきで
ある。従って、患者１人につき１日当り結晶状塩５０〜
５００ ｎ１９、有利には１００〜２００ ｍ９を静脈
内、皮下又は筋肉内用量で投与すべきであシ、該組成物
は１日肖１〜４回で投与すべきである。静脈内、皮下及
び筋肉内用量は大注射によって投与すべきである。
選択的に、静脈内用量は一定時間に亘る連続的注入によ
って投与することもできる。選択的に、患者１人につき
ほぼ１日当りの非経口投与量に等しい１日当経口投与量
を投布すべきである。
って投与することもできる。選択的に、患者１人につき
ほぼ１日当りの非経口投与量に等しい１日当経口投与量
を投布すべきである。
従って、有利な１日当り経口投与量は結晶状塩１００ｍ
９〜１！ｊ、有利には２００〜４００ｍｙでちり、組成
物は１日当り１〜４回で、有利には２回で投与すべきで
ある。有利な投与経路は経口である。
９〜１！ｊ、有利には２００〜４００ｍｙでちり、組成
物は１日当り１〜４回で、有利には２回で投与すべきで
ある。有利な投与経路は経口である。
実施例
以下に実施例により本発明を説明する、但し本発明を限
定するものではない。
定するものではない。
例１
アセＩ・ニトリル１０〃ノｌ及びメタノール１０ｍ１中
の７−（イミダゾール−２−イル）アミノ−３−（Ｉ
Ｈ−１，２，３−）リアゾール−４−イル）チオメチル
セフ−３−エム−４−カルボン酸（ヨーロソ・ぐ特許出
願第３１７０８号明細書、例１９）０．４１１？（濃度
９１係）の懸濁液に周囲温度でＮ−エチルピペリノンＯ
，１３７ｍ１を加えて、部分的溶液を得た。懸濁された
固体を濾過によって除去し、かつ濾液を減圧下に蒸発さ
せて約５ｍｌの溶液にしだ。該溶液な４℃で１７時間貯
蔵した。形成された結晶状固体を捕集し、メタノール、
次いでアセトニトリルで洗浄しかつ減圧下に乾燥して、
微細な無色の非吸湿性針状結晶〔融点１δＯ℃（分り、
ＨＰＬＣによって確認した純度９９．４％〕として結晶
状のＮ−エチルピペリノン塩（４０係）を得た。
の７−（イミダゾール−２−イル）アミノ−３−（Ｉ
Ｈ−１，２，３−）リアゾール−４−イル）チオメチル
セフ−３−エム−４−カルボン酸（ヨーロソ・ぐ特許出
願第３１７０８号明細書、例１９）０．４１１？（濃度
９１係）の懸濁液に周囲温度でＮ−エチルピペリノンＯ
，１３７ｍ１を加えて、部分的溶液を得た。懸濁された
固体を濾過によって除去し、かつ濾液を減圧下に蒸発さ
せて約５ｍｌの溶液にしだ。該溶液な４℃で１７時間貯
蔵した。形成された結晶状固体を捕集し、メタノール、
次いでアセトニトリルで洗浄しかつ減圧下に乾燥して、
微細な無色の非吸湿性針状結晶〔融点１δＯ℃（分り、
ＨＰＬＣによって確認した純度９９．４％〕として結晶
状のＮ−エチルピペリノン塩（４０係）を得た。
例２
Ｎ−エチルピペリノンの代りにトリエチルアミン０．１
４４’を使用して例１に記載の方法を繰返しだ。こうし
て無色の非吸湿性剣状結晶〔融点１６５℃（分解）、Ｈ
ＰＬＣによって確認した純度９９．１ ％ ）として相
応するトリエチルアミン塩（７１％）が得られた。この
塩は水から丙結晶させることができる。
４４’を使用して例１に記載の方法を繰返しだ。こうし
て無色の非吸湿性剣状結晶〔融点１６５℃（分解）、Ｈ
ＰＬＣによって確認した純度９９．１ ％ ）として相
応するトリエチルアミン塩（７１％）が得られた。この
塩は水から丙結晶させることができる。
例δ
ＤＭＦ ５ ｍｌ中の７−（イミダゾール−２−イル）
アミノ−δ−（ＬＨ−１，２，３−トリアゾール−４−
イル）チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸０５
９５ｇ（濃度８４−．４％）の溶液にトリエチルアミン
Ｑ、 ２ ｍ１１！を加えかつ得られた清澄な溶液を周
囲温度で攪拌して結晶させた。
アミノ−δ−（ＬＨ−１，２，３−トリアゾール−４−
イル）チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸０５
９５ｇ（濃度８４−．４％）の溶液にトリエチルアミン
Ｑ、 ２ ｍ１１！を加えかつ得られた清澄な溶液を周
囲温度で攪拌して結晶させた。
３０分後、得られた結晶を濾過によって捕集し、ＤＭＦ
ｌ、 ５ ｍｌ １次いでアセトニトリルで洗浄し、
かつ室温で減圧下に乾燥して、微細な無色の非吸湿性針
状結晶〔融点１６５℃（分解）、ＨＰＬＣに」：って確
認した純度９７７係、水０．９９％を有する（カール・
フィッシャー）〕として結晶状のトリエチルアミン塩（
９１％）を得だ。
ｌ、 ５ ｍｌ １次いでアセトニトリルで洗浄し、
かつ室温で減圧下に乾燥して、微細な無色の非吸湿性針
状結晶〔融点１６５℃（分解）、ＨＰＬＣに」：って確
認した純度９７７係、水０．９９％を有する（カール・
フィッシャー）〕として結晶状のトリエチルアミン塩（
９１％）を得だ。
例牛
トリエチルアミンの代りにＮ−メチルｅ Ｓリジンを使
用して例３に記載の方法を繰返しだ。
用して例３に記載の方法を繰返しだ。
こうして、微細な無色の結晶〔融点１８５℃（分解）、
ＨＰＬＣによって確認した純度１００係、水０．６％を
有する（カール・フイソンヤー）〕として相応する結晶
状のＮ−メチルビ被リジン塩（４９％）が得られた。
ＨＰＬＣによって確認した純度１００係、水０．６％を
有する（カール・フイソンヤー）〕として相応する結晶
状のＮ−メチルビ被リジン塩（４９％）が得られた。
例５
７−（イミダゾール−２−イル）アミノ−３−（ｌ Ｈ
−１，２，３−）リアゾール−４−イル）チオメチルセ
フ−３−エム−４−カルボン酸５ｇ（濃度９５．９％）
を、次の添加を行なう前にその都度のアリコートが溶解
したことを確認しながら水７．５ ｍｌ中のＮ−エチル
モルホリン２．３ｍｌの攪拌溶液に徐々に加えた。生成
した清澄な黄色の溶液を掻取って結晶を開始さぜかつ該
混合物を４℃で１時間貯蔵して結晶させ／ζ。次いで、
メタノール４２．５ ｍｌを５ ｍ、１．のアリコート
で攪拌しながら２時間かけて加え、その際懸濁液の温度
を４℃に保持した。生成した結晶懸濁液を４℃で更に３
０分間攪拌しかつ結晶を濾過によって捕集し、メタノー
ル５ ｍｌ、、次いでアセトニトル２ Ｘ ５ ｍｌで
洗浄しかつＰ２Ｏ５」−で減圧下に乾燥して、微細な無
色の非吸湿性針状結晶〔融点１９５℃（分解）、ＨＰＬ
Ｃによって確認した純度９８５係、水１７８係を有する
（カール・フィッシャー）〕として結晶状のＮ−エチル
モルホリン塩（５３，６％）を得だ。
−１，２，３−）リアゾール−４−イル）チオメチルセ
フ−３−エム−４−カルボン酸５ｇ（濃度９５．９％）
を、次の添加を行なう前にその都度のアリコートが溶解
したことを確認しながら水７．５ ｍｌ中のＮ−エチル
モルホリン２．３ｍｌの攪拌溶液に徐々に加えた。生成
した清澄な黄色の溶液を掻取って結晶を開始さぜかつ該
混合物を４℃で１時間貯蔵して結晶させ／ζ。次いで、
メタノール４２．５ ｍｌを５ ｍ、１．のアリコート
で攪拌しながら２時間かけて加え、その際懸濁液の温度
を４℃に保持した。生成した結晶懸濁液を４℃で更に３
０分間攪拌しかつ結晶を濾過によって捕集し、メタノー
ル５ ｍｌ、、次いでアセトニトル２ Ｘ ５ ｍｌで
洗浄しかつＰ２Ｏ５」−で減圧下に乾燥して、微細な無
色の非吸湿性針状結晶〔融点１９５℃（分解）、ＨＰＬ
Ｃによって確認した純度９８５係、水１７８係を有する
（カール・フィッシャー）〕として結晶状のＮ−エチル
モルホリン塩（５３，６％）を得だ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、塩基がＮ−メチルビペリノン、Ｎ−エチルビ＜ Ｉ
Ｊジノントリエチルアミン及びＮ−エチルモルホリンか
ら選択されたものである、７−（イミダゾール−２−イ
ル）アミノ−δ−（ＬＨ−１，２，３−１−リアゾール
−４−イル）−チオメチルセフ−３−エム−４−カルボ
ン酸の結晶状塩基付加塩。 ２ 塩基がトリエチルアミンである、特許請求の範囲第
１項記載の結晶状塩。 ３、塩基がＮ−メチルビ波すジジ、Ｎ−エチルぎベリジ
ン、トリエチルアミン及びＮ−エチルモルホリンから選
択されたものである、７−（イミダゾール−２−イル）
アミノ−３−（ｌ Ｈ−，１，２，３−）リアゾール−
４−イル）−チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン
酸の結晶状塩基付加塩を製造する方法において、遊離酸
−遊離塩基（双性イオン）の形又は酸付加塩の形の７−
（イミグゾール−２−イル）アミノ−３−（ｌｒ−ｒ−
１，２，３−トリアゾール−４−イル）チオメチルセフ
−３−エム−４−カルボン酸の希釈剤又は溶剤中の懸濁
液、部分的溶液又は溶液にＮ−メチルビペリノン、Ｎ−
エチルピペリノン、トリエチルアミン又はＮ−エチルモ
ルホリンを添加することを特徴とする、７−（イミダゾ
ール−２−イル）アミノ−３−（Ｌ Ｈ−１，２，３−
トリアゾール−４−イル）−チオメチルセフ−３−エム
−４−カルボン酸の結晶状塩基付加塩の製法。 Φ、塩基がＮ−メチルビ波リジン、Ｎ−エチルレキすリ
ジン、トリエチルアミン及びＮ−エチルモルホリンから
選択されたものである、７−（イミダゾール−２−イル
）アミノ−３−（ｌ Ｈ−Ｌ２，３−トリアゾール−４
−イル）−チオメチルセフ−３〜エム−４−カルボン酸
の結晶状塩基添加塩と、製薬学的に認容される希釈剤又
は賦形剤とから成る、抗菌性医薬組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8316589 | 1983-06-17 | ||
| GB838316589A GB8316589D0 (en) | 1983-06-17 | 1983-06-17 | Crystalline salts |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6011492A true JPS6011492A (ja) | 1985-01-21 |
Family
ID=10544412
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59123910A Pending JPS6011492A (ja) | 1983-06-17 | 1984-06-18 | ７−（イミダゾ−ル−２−イル）アミノ−３−（１ｈ−１，２，３−トリアゾ−ル−４−イル）−チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶状塩基付加塩、その製法及びこの化合物を |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0129371A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6011492A (ja) |
| KR (1) | KR850000457A (ja) |
| AU (1) | AU2923684A (ja) |
| GB (2) | GB8316589D0 (ja) |
| IL (1) | IL72133A0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61180789A (ja) * | 1985-02-01 | 1986-08-13 | ブリストル―マイアーズ スクイブ コムパニー | セフブペラゾンの結晶性トリエチルアミン塩 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2472574A1 (fr) * | 1979-12-24 | 1981-07-03 | Ici Pharma | Derives de cephalosporine et composition pharmaceutique les contenant |
-
1983
- 1983-06-17 GB GB838316589A patent/GB8316589D0/en active Pending
-
1984
- 1984-06-01 GB GB848414046A patent/GB8414046D0/en active Pending
- 1984-06-06 EP EP84303840A patent/EP0129371A3/en not_active Withdrawn
- 1984-06-08 AU AU29236/84A patent/AU2923684A/en not_active Abandoned
- 1984-06-12 KR KR1019840003294A patent/KR850000457A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-06-17 IL IL72133A patent/IL72133A0/xx unknown
- 1984-06-18 JP JP59123910A patent/JPS6011492A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61180789A (ja) * | 1985-02-01 | 1986-08-13 | ブリストル―マイアーズ スクイブ コムパニー | セフブペラゾンの結晶性トリエチルアミン塩 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB8414046D0 (en) | 1984-07-04 |
| EP0129371A3 (en) | 1985-12-18 |
| EP0129371A2 (en) | 1984-12-27 |
| IL72133A0 (en) | 1984-11-30 |
| AU2923684A (en) | 1984-12-20 |
| GB8316589D0 (en) | 1983-07-20 |
| KR850000457A (ko) | 1985-02-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100245938B1 (ko) | 트리아졸릴티오메틸티오 세팔로스포린 염산염, 그의 결정성 수화물 및 이들의 제조방법 | |
| US4837224A (en) | (R)-alpha-ethyl-2-oxo-1-pyrrolidineacetamide compositions | |
| DE2548886C2 (de) | p-(p'-Guanidinobenzoyloxy)-phenylcarbonsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| CH634578A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen cephalosporinderivaten. | |
| RU2125571C1 (ru) | СОЛЬ 7-([1α,5α,6α]-6-АМИНО-3-АЗАБИЦИКЛО [3.1.0] ГЕКС-3-ИЛ)-6-ФТОР-1-(2,4-ДИФТОРФЕНИЛ)-1,4- ДИГИДРО-4-ОКСО-1,8-НАФТИРИДИН-3-КАРБОНОВОЙ И МЕТАНСУЛЬФОНОВОЙ КИСЛОТ И СПОСОБ ЕЕ ПОЛУЧЕНИЯ | |
| PT86186B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de benzimidazol e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| IE833045L (en) | Crystalline cephem-acid addition salts | |
| US5070082A (en) | Solubilized pro-drugs | |
| US3280118A (en) | N-(7-2'-thienylacetamidoceph-3-em-3-ylmethyl)-pyridinium-4-carboxylate salts and process | |
| SI9200204A (en) | Diastereomers of 1-(isopropoxycarbonyloxy)ethylester 3-cephem-4-carboxylic acid and process for their production | |
| US5212291A (en) | Anthracycline derivatives as solubilized pro-drugs | |
| US4727065A (en) | Bis-(2-ammonium-2-hydroxymethyl-1,3-propanediol(2R-cis)-(3-methyloxiranyl)-phosphonate, a method of preparing same, and pharmaceutical compositions containing same | |
| JPS63107989A (ja) | セファロスポリン化合物 | |
| JPH09504557A (ja) | 新規なジアルコキシ−ピリジニル−ベンズイミダゾール誘導体 | |
| JPS5951292A (ja) | セファロスポリン化合物 | |
| PH26857A (en) | Crystallized cephem-acid addition salts | |
| JPS6011492A (ja) | ７−（イミダゾ−ル−２−イル）アミノ−３−（１ｈ−１，２，３−トリアゾ−ル−４−イル）−チオメチルセフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶状塩基付加塩、その製法及びこの化合物を | |
| JP2511083B2 (ja) | ［３ｓ（ｚ）］−２−［［［１−（２−アミノ−４−チアゾリル）−２−［［２，２−ジメチル−４−オキソ−１−（スルホオキシ）−３−アゼチジニル］アミノ］−２−オキソエチリデン］アミノ］オキシ］酢酸の結晶塩 | |
| US4734408A (en) | Crystalline cephalosporin antibiotic salts and solvates | |
| KR0135979B1 (ko) | 모액으로부터의 항생물질 회수방법 및 그의 약학적으로 허용할 수 있는 신규한 염 | |
| US3696110A (en) | Certain hyoscyaminium compounds | |
| HU192961B (en) | Process for preparing crystalline sodium-cefoperazone | |
| KR830000376B1 (ko) | 세팔로스포린 화합물의 제조방법 | |
| JPH0692970A (ja) | トリアゾリルチオメチルチオセファロスポリン塩酸塩およびその水和物結晶ならびにそれらの製法 | |
| US3798212A (en) | Resolution of benzodiazepine derivatives |