JPS60109586A - Purification of tocopherol - Google Patents
Purification of tocopherolInfo
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- JPS60109586A JPS60109586A JP21390683A JP21390683A JPS60109586A JP S60109586 A JPS60109586 A JP S60109586A JP 21390683 A JP21390683 A JP 21390683A JP 21390683 A JP21390683 A JP 21390683A JP S60109586 A JPS60109586 A JP S60109586A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はトコフェロール類を含有する油状物カラα−ト
コフエロールト非α−トコフェロールとを分離精製する
方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for separating and purifying oily substances containing tocopherols from non-α-tocopherols and non-α-tocopherols.
従来これらの方法としてはα−トコフェロールおよび非
α−トコフェロール類を共に含有する油脂をトコフェロ
ール類の塩基性陰イオン交換樹脂に対する溶媒(炭素数
1〜5の脂肪族直鎖または側鎖を有するアルコール類、
アセト/。Conventionally, in these methods, oils and fats containing both α-tocopherol and non-α-tocopherols are used as a solvent for a basic anion exchange resin containing tocopherols (alcohols having aliphatic linear or side chains having 1 to 5 carbon atoms). ,
Aceto/.
エチレングリコールモノメチルエーテルまたはこれらの
一つとベンゼン、石油エーテル、石油ベンジン、リグロ
イン、n−ヘキサンのうちの一つからなる混合溶媒)に
よる吸着能の差を利用して塩基性陰イオン交換樹脂を使
用してα−トコフェo −ル、!: 非α−)ff17
エロール類トニそれぞれ分離する方法(%公昭59−6
682号公報参照)あるいはメチル化天然トコフェロー
ル濃縮油を炭化水素溶媒に溶解し、得られた溶液をOH
型の強塩基性イオン交換樹脂で処理した彼。A basic anion exchange resin is used to take advantage of the difference in adsorption capacity of ethylene glycol monomethyl ether or a mixed solvent consisting of one of these and one of benzene, petroleum ether, petroleum benzene, ligroin, and n-hexane. α-tocopherol! : non-α-)ff17
Method for separating each type of Erol (% Kosho 59-6
682) or methylated natural tocopherol concentrated oil is dissolved in a hydrocarbon solvent, and the resulting solution is OH
He was treated with a type of strongly basic ion exchange resin.
メタノ1ル、アルリル″アルコール、ソロノξルギルア
ルコール、ベンジルアルコールおよびテトラヒドロフル
フリールアルコールからなる群から選択されたアルコー
ル溶媒、該アルコール溶媒と炭化水素溶媒との混合溶媒
もしくは該アルコール溶媒と該炭化水素溶妹との均一な
混合溶液を形成させるために第3の溶媒を加えて形成し
た′5f!混合溶媒を使用して該OH型の強塩基性イオ
ン交換樹脂からα−トコフェロールを溶出する方法(特
公昭45−5774号公報参照)などがある。An alcoholic solvent selected from the group consisting of methanol, allylalcohol, solonolugylalcohol, benzylalcohol, and tetrahydrofurfurylalcohol, a mixed solvent of the alcoholic solvent and a hydrocarbon solvent, or a mixed solvent of the alcoholic solvent and the carbonized alcohol. A method for eluting α-tocopherol from the OH type strongly basic ion exchange resin using a '5f! mixed solvent formed by adding a third solvent to form a uniform mixed solution with a hydrogen soluble compound. (Refer to Japanese Patent Publication No. 45-5774).
しかしながらこれらの8製法はいずれも数種類の溶媒を
使用するため、操作が煩雑であるばかシでなく、樹脂粒
子の膨張および収縮が生起してカラム内容債の変動が起
シ分離能が低下する欠点があった。さらに酸性剤として
酢酸を使用することが知られているが、この場合非α−
トコフェロール溶出液から酢酸を除去することが困難で
あるなどの欠点があシ1強塩基性イオン交換樹脂による
精製法の工業化は困難であった。However, these 8 manufacturing methods all use several types of solvents, so they are not only complicated to operate, but also have the drawbacks of expansion and contraction of the resin particles, which causes fluctuations in the column content and decreases separation performance. was there. Furthermore, it is known to use acetic acid as an acidic agent, but in this case non-α-
Industrialization of purification methods using strongly basic ion exchange resins has been difficult due to drawbacks such as difficulty in removing acetic acid from tocopherol eluates.
本発明者らはこれら従来の欠点を解決すべく種々研究を
重ねた結果吸着剤として強塩基性イオン交換樹脂を用い
且つ溶媒としてメタノールのみを使用し、酸性剤として
メタノールとの分離が容易な炭酸ガスを用いることによ
ってα−トコフェロールと非α−トコフェロール類との
分離能が向上すると共に高回収率で目的物質を得ること
ができ、さらにα−トコフェロールの溶出後選択的にそ
れ以外のトコフェロール類(以下「非α−トコフェロー
ル類」と称する)のみを溶出分離させることができるの
で高純度の非α−トコフェロール類が得られることを見
出して本発明を完成するに至った。The present inventors conducted various studies to solve these conventional drawbacks, and as a result, we used a strongly basic ion exchange resin as an adsorbent and only methanol as a solvent, and used carbonic acid as an acidic agent, which is easy to separate from methanol. By using a gas, the separation ability between α-tocopherol and non-α-tocopherols can be improved, and the target substance can be obtained with a high recovery rate. Furthermore, after elution of α-tocopherol, other tocopherols ( The present invention was completed based on the discovery that highly pure non-α-tocopherols can be obtained by eluating and separating only the non-α-tocopherols (hereinafter referred to as "non-α-tocopherols").
次に本発明の詳細な説明する。Next, the present invention will be explained in detail.
まず本発明方法の原料物質たるトコフェロール類を含有
する油状物(以下「トコフェロール油状物」と称する)
としては綿実油の脱臭工程から得られた油滓、大豆油滓
およびそれらの濃縮物、あるいは非α−トコフェロール
(β+ r + ’−トコフェロール)のメチル化法に
よシ処理したメチル化天然トコフェロール濃縮油々どの
植物油滓から得られる天然トコフェロールおよびその処
理物、さらにはフィトールとメチル基置換したハイドロ
キノンとの縮合によって得られる合成トコフェロール類
が挙げられる。First, an oil containing tocopherols (hereinafter referred to as "tocopherol oil") is a raw material for the method of the present invention.
Examples include soapstock obtained from the deodorizing process of cottonseed oil, soybean soapstock and their concentrates, or methylated natural tocopherol concentrated oil processed by the methylation method of non-α-tocopherol (β + r + '-tocopherol). These include natural tocopherols obtained from various vegetable soapstocks and processed products thereof, as well as synthetic tocopherols obtained by condensation of phytol and methyl group-substituted hydroquinone.
本発明方法はこれらの原料物質たるトコフェロール油状
物をメタノールに溶解する。このメタノールに溶解され
たトコフェロール油状物の処理量としては後述する強塩
基性イオン交換樹脂に対して全トコフェロールとして0
.6〜0.01w/vの割合が好ましい。次にこのトコ
フェロール油状物を溶解したメタノール溶液を強塩基性
イオン交換樹脂を充填したカラム中を展開させるとグリ
セライド類、ステロイド、炭化水素、高級アルコール、
ろうなどの不純物含有区分がはじめに流出する。さらに
カラムにメタノールを通液するとα−トコフェロールを
含む溶出区分が得られる。In the method of the present invention, these raw materials, tocopherol oils, are dissolved in methanol. The processing amount of tocopherol oil dissolved in methanol is 0 as total tocopherol for the strongly basic ion exchange resin described below.
.. A ratio of 6 to 0.01 w/v is preferred. Next, when a methanol solution containing this tocopherol oil is developed in a column filled with a strongly basic ion exchange resin, glycerides, steroids, hydrocarbons, higher alcohols, etc.
The fraction containing impurities such as wax flows out first. Furthermore, when methanol is passed through the column, an eluted fraction containing α-tocopherol is obtained.
次にカラムに吸着された非α−トコフェロールを炭酸ガ
ス溶解メタノールで処理し1非α−トコフエロールを強
塩基性イオン交換樹脂から遊離させた彼、メタノールを
通液して非α−トコフェロールを流出させる。なお前記
炭酸ガス溶解メタノールの炭酸ガス濃度としては4〜6
1002/111メタノールの範囲が好ましい。また炭
酸ガス溶解メタノールでの処理方法としてはカラムに直
接炭酸ガスを吹込むかあるいは炭酸ガス溶解メタノール
をカラムの塔頂から流下妬せるなどの方法により実施す
ることができる。Next, the non-α-tocopherol adsorbed on the column was treated with carbon dioxide gas-dissolved methanol to liberate the non-α-tocopherol from the strongly basic ion exchange resin.Then, the methanol was passed through to flow out the non-α-tocopherol. . The carbon dioxide concentration of the carbon dioxide dissolved methanol is 4 to 6.
A range of 1002/111 methanol is preferred. The treatment with methanol dissolved in carbon dioxide can be carried out by directly blowing carbon dioxide into the column, or by allowing methanol dissolved in carbon dioxide to flow down from the top of the column.
次にとのカラムに苛性アルカリのメタノール溶液を通液
して強塩基多孔性合成樹脂の再生を行う。通常、この再
生に使用する苛性アルカリの濃度は4〜8チ程度が好ま
しい。Next, a methanol solution of caustic alkali is passed through the column to regenerate the strongly basic porous synthetic resin. Usually, the concentration of caustic alkali used for this regeneration is preferably about 4 to 8 degrees.
本発明に使用する強塩基性イオン交換樹脂としては例え
ばダウエックストXl、ダウエックスト12%ダウエッ
クスト14.アンバーライトエRA−401、アンパー
ライトエRA−411,デュオライトA−40LO,デ
ュオライトA −42LOなどが挙げられる。Examples of the strong basic ion exchange resin used in the present invention include Dowext XL, Dowext 12% Dowext 14. Examples include Amberlite RA-401, Amberlite RA-411, Duolite A-40LO, and Duolite A-42LO.
本発明方法によれば(1)各処理に使用したメタノール
は回収再生が容易であること、(2)α−トコフエロー
ルト非α−トコフェロール類トの分離が良好で且つ高回
収率で得られること、(3)酢酸などの除去し難い酸性
剤を使用しないために非α−トコフェロール溶出区分か
ら非α−トコフェロール類を容易に回収することができ
、また装置の材質的制限もないこと、(4)炭酸ガス溶
解メタノールによる溶出では非α−トコフェロール以外
の夾雑物がほとんどなく高純度の非α−トコフェロール
類が得られること、(5)使用する溶媒が単一溶媒のた
め樹脂粒子の膨張および収縮が少なくカラム内での変動
が少ないために分離状況が良好なこと、などの種々の利
点がある。According to the method of the present invention, (1) methanol used in each treatment can be easily recovered and regenerated; (2) α-tocopherols and non-α-tocopherols can be separated well and at a high recovery rate; (3) Non-α-tocopherols can be easily recovered from the non-α-tocopherol elution section because acidic agents that are difficult to remove such as acetic acid are not used, and there are no limitations on the material of the equipment; (4) Elution with methanol dissolved in carbon dioxide gas yields highly pure non-α-tocopherols with almost no impurities other than non-α-tocopherols; (5) Since the solvent used is a single solvent, expansion and contraction of the resin particles are avoided. There are various advantages such as good separation conditions due to less fluctuation within the column.
次に本発明をさらに具体的に説明するために実施例を挙
げるが本発明は以下の実施例に限定されるものではない
。EXAMPLES Next, Examples will be given to further specifically explain the present invention, but the present invention is not limited to the following Examples.
実施例 1
綿実油の脱臭工程から得られた油滓5031にメタノー
ル25Qtlを加え、5℃で1時r#IJ借拌した。不
溶物を除去した後メタノール溶液を減圧下に溶媒留去し
て、油状物218j1(非α−トコフェロール14.6
%、α−トコフェロール14.3チ)を得た。Example 1 25 Qtl of methanol was added to soapstock 5031 obtained from the deodorizing process of cottonseed oil, and the mixture was stirred at 5° C. for 1 hour using r#IJ. After removing insoluble matter, the methanol solution was distilled off under reduced pressure to obtain oily substance 218j1 (non-α-tocopherol 14.6
%, α-tocopherol (14.3%).
次にガラス製カラム(3,251X 30m)にメタノ
ールで充填したダウエックストx 2 (OHHQ 5
100〜200メツシユ)150−に、先に得た油状物
21.8jlをメタノール80m1に溶解した液を12
3d/分で流入した。更にメタノールを2I]2d/分
で通液し、α−トコフェロールを含む溶出区分(400
*/〜580ゴ)180−を減圧下に留去して油状物3
.639(α−トコフェロール85.0チ、r−トコフ
ェロール05%)を得た。次にカラムの下部よ多充填し
た樹脂中に炭酸ガス1’ 00 rug/分を15分間
吹込んだ後、メタノールを2.53wrl 7分で通液
し、得られた溶出液250*/を減圧下に留去して油状
物3.28jl(非α−トコフェロール96.’>%、
α−トコフエロールゼロンを得た。Next, a glass column (3,251 x 30 m) was filled with Dowext x 2 (OHHQ 5
100 to 200 mesh) To 150-ml, add 12.8 ml of the previously obtained oily substance dissolved in 80 ml of methanol.
The flow rate was 3 d/min. Furthermore, methanol was passed through at a rate of 2 I]2 d/min, and the elution section containing α-tocopherol (400
*/~580g) 180- is distilled off under reduced pressure to obtain oily substance 3
.. 639 (85.0% α-tocopherol, 05% r-tocopherol) was obtained. Next, carbon dioxide gas of 1'00 rug/min was blown into the resin packed in the lower part of the column for 15 minutes, then methanol was passed through at 2.53 wrl for 7 minutes, and the resulting eluate 250 */ was evaporated under reduced pressure. 3.28 jl of oil (non-α-tocopherol 96.'>%,
α-Tocopherol xerone was obtained.
カラムには1N苛性カリ−メタノール溶液50011/
を流入し1次にメタノール5DO+wjで洗浄して樹脂
を再生した。The column was filled with 1N caustic potash-methanol solution 50011/
was first washed with methanol 5DO+wj to regenerate the resin.
実施例 2
大豆油滓から得たトコフェロール濃縮物な5℃でメタノ
ール抽出し、メタノール不溶物をμm:イ7’m)コフ
エロール濃縮物(全)コフエロール6aO1,うちα−
トコフェロール7、5 % ) ヲ得た。Example 2 Tocopherol concentrate obtained from soybean soapstock was extracted with methanol at 5°C, and the methanol-insoluble matter was extracted with methanol (μm: 7'm). Cohuerol concentrate (total) copherol 6aO1, of which α-
Tocopherol 7.5%) was obtained.
実施例1で再生したカラムにメタノール40dに溶解し
たトコフェロール濃縮物(全トコフェロール6aO%、
うちα−トコフェロール7、5% ) 25.0pを1
.23d/分テ流入シ、次ニメタノールを2.00*/
/分で流入した。α−トコフェロールを含む溶出液<4
05d〜570t/) 167阿lを減圧下に留去して
油状物(α−トコフェロール83.2チ、非(1−)コ
フェσ−ル3.0チ)2.249を得た。次に炭酸ガス
を飽和したメタノール1、DOOdを流入させ、トコフ
ェロールを含む区分を得た稜減圧下にメタノールを留去
して油状物15.19(非α−トコフェロール95.7
チ、α−トコフェロール0チ)を得た。実施例1と同様
にして樹脂を再生した。Tocopherol concentrate (6aO% total tocopherol,
Of which α-tocopherol 7.5%) 25.0p to 1
.. 23d/min flow rate, 2.00*/min methanol
/min. Eluate containing α-tocopherol <4
05d~570t/) 167Al was distilled off under reduced pressure to obtain 2.249 of an oil (83.2H of α-tocopherol, 3.0H of non-(1-) copherol σ). Next, methanol 1 and DOOd saturated with carbon dioxide gas were introduced, and the methanol was distilled off under reduced pressure to obtain a fraction containing tocopherol.
h, α-tocopherol 0 h) was obtained. The resin was regenerated in the same manner as in Example 1.
実施例 6
ダウエツクストX2(OH型)の代わシにアンバーライ
トエRA−401(OH型)150−を用いた他は、実
施例2と同様に行った。トコフェロール濃縮物(全トコ
フェロール6aO%、 うちα−トコフェロール75チ
)25.Opよシ、α−トコフェロール79.4%およ
び非α−トコフェロール3.6%を含む油状物2.31
P、および93.8%の非α−トコフェロールを含む油
状物is、spを得た。Example 6 The same procedure as in Example 2 was carried out, except that Amberlight Element RA-401 (OH type) 150- was used instead of Dowext X2 (OH type). Tocopherol concentrate (6aO% total tocopherols, including 75% α-tocopherol) 25. Op Yoshi, oil containing 79.4% α-tocopherol and 3.6% non-α-tocopherol 2.31
P, and an oil is, sp containing 93.8% non-α-tocopherol was obtained.
実施例 4
大豆油滓から得たトコフェロール濃縮物(全トコフェロ
ール46.2% ) 809をイソプロピルエーテル4
00−に溶解し、オキシ塩化燐509およびパラホルム
アルデヒド15.Ojlを加え、40℃で5時間反応さ
せた。次に濃塩酸160dを加え、30〜57℃で激し
く攪拌しながら亜鉛末602を1時間かけて加えた。不
溶物を除いた後、インプロピルエーテル層を水洗し、脱
水後溶媒を留去して淡黄色油状物(全トコフェロール4
2.2%% うちα−トコフェロール41.3チ)47
2を得た。5℃のメタノール30ONtで抽出し。Example 4 Tocopherol concentrate obtained from soybean soapstock (46.2% total tocopherol) 809 was dissolved in isopropyl ether 4
00- dissolved in phosphorus oxychloride 509 and paraformaldehyde 15. Ojl was added and reacted at 40°C for 5 hours. Next, 160 d of concentrated hydrochloric acid was added, and 602 d of zinc powder was added over 1 hour while stirring vigorously at 30 to 57°C. After removing insoluble materials, the inpropyl ether layer was washed with water, dehydrated, and the solvent was distilled off to produce a pale yellow oil (tocopherol 4
2.2%% of which α-tocopherol 41.3%) 47
I got 2. Extract with 30ONt of methanol at 5°C.
トコフェロール濃縮物(全トコフェロール5a6%、う
ちα−トコフェロール57.3% )27.49を得た
。27.49 of a tocopherol concentrate (tocopherol 5a 6%, of which α-tocopherol 57.3%) was obtained.
実施例2と同様に処理してα−トコフェロール87、3
mおよび非α−トコフェロール[14%を含む油状物I
Z20j’を得た。α-tocopherol 87,3 was treated in the same manner as in Example 2.
Oil I containing m and non-α-tocopherols [14%
I got Z20j'.
実施例 5
ジャケット付ガラス製カラム(3,2zX 30t1n
)にダウニック7、1−12 (OH型、100〜20
0メツシユ)をメタノールで80m1充填し、ジャケッ
ト内に温水を循環させて40℃前後に保温した。Example 5 Jacketed glass column (3,2zX 30t1n
) to Downic 7, 1-12 (OH type, 100-20
0 mesh) was filled with 80 ml of methanol, and warm water was circulated inside the jacket to maintain the temperature at around 40°C.
このカラムに大豆油滓から得たトコフェロール濃縮物(
全トコフェロール63.5%、うちα−トコフェロール
7.1チ)13.9jlをメタノール“3〇−に溶解し
た液を0.67m11分で流入した。更にメタノールを
114d/分で通液し、α−トコフェロールを含む溶出
区分(200〜620m1)420dを減圧下に溶媒留
去して油状物1.879Cα−) =r7エロール47
.7%、r −)コフエロール10チ)を得た。次に実
施例1と同様にして炭酸ガスを樹脂中に吹き込んだ後メ
タノールを通液し。Tocopherol concentrate obtained from soybean soapstock (
A solution in which 13.9 jl of 63.5% total tocopherol (of which 7.1% α-tocopherol) was dissolved in methanol was poured in at a rate of 0.67 ml and 11 minutes. Furthermore, methanol was passed at a rate of 114 d/min, - 420d of the elution fraction (200-620ml) containing tocopherol was distilled off under reduced pressure to obtain an oily product of 1.879Cα-) = r7 Erol 47
.. 7%, r-)copherol (10%) was obtained. Next, carbon dioxide gas was blown into the resin in the same manner as in Example 1, and then methanol was passed through the resin.
得られた溶出液200dを減圧下に留去して油状物6.
979 (全) :ff フエr:1−ル97.6%、
C1−) コフェロール0)を得た。実施例1と同様
にしてカラムを再生した。200 d of the obtained eluate was distilled off under reduced pressure to obtain an oily substance 6.
979 (all): ff Ferro: 1-le 97.6%,
C1-) Copherol 0) was obtained. The column was regenerated in the same manner as in Example 1.
特許出願人 日清製粉株式会社Patent applicant: Nisshin Seifun Co., Ltd.
Claims (1)
し、これを強塩基イオン交換樹脂の充填され九カラムに
展開した後メタノールを通液してα−トコフェロールを
溶出させた後、炭酸ガス溶解メタノールでカラムを処理
して非α−トコフェロールを遊離溶出することを特徴と
するトコフェロール類の精製法。An oily substance containing tocopherols was dissolved in methanol, and this was applied to a column filled with a strong base ion exchange resin. After methanol was passed through the column to elute α-tocopherol, the column was filled with carbon dioxide gas-dissolved methanol. 1. A method for purifying tocopherols, which comprises treating to free elute non-α-tocopherols.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21390683A JPS60109586A (en) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | Purification of tocopherol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21390683A JPS60109586A (en) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | Purification of tocopherol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60109586A true JPS60109586A (en) | 1985-06-15 |
JPH0378859B2 JPH0378859B2 (en) | 1991-12-17 |
Family
ID=16646978
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21390683A Granted JPS60109586A (en) | 1983-11-16 | 1983-11-16 | Purification of tocopherol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60109586A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003040124A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Binder Thomas P | Process for production of high purity tocopherols |
JP2016216456A (en) * | 2015-05-18 | 2016-12-22 | 国立大学法人東北大学 | Selective separation method for vitamin e |
-
1983
- 1983-11-16 JP JP21390683A patent/JPS60109586A/en active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2003040124A1 (en) * | 2001-11-08 | 2003-05-15 | Binder Thomas P | Process for production of high purity tocopherols |
US6673945B2 (en) | 2001-11-08 | 2004-01-06 | Archer-Daniels Midland Company | Process for production of high purity tocopherols |
JP2016216456A (en) * | 2015-05-18 | 2016-12-22 | 国立大学法人東北大学 | Selective separation method for vitamin e |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0378859B2 (en) | 1991-12-17 |
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