JPS60109573A - 置換ピリミジン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な置換ピリミジン類、それらの製造方法
および有害生成物（ｐｅｓｔ）を防除するためのそれら
の使用に関する。

ある種の置換ピリミジン類、たとえば、５−エトキシカ
ルボニル−２−メチルチオ−４−フェノキシ−ピリミジ
ン、５−エトキシカルボニル−２−メチルチオ−４−フ
ェニルチオピリミジンおよび５−エトキシカルボニル−
２−メチル−４−（２−ニトロフェニルチオ）−ピリミ
ジンは既知である（７．Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｃ，１９
６７，１１７２−１１７８およびＪ、　Ｃｈｅｍ、Ｓａ
ｃ、。

（１’、１９６８．１７５３−１７６１参照）。

しかしながら、有害生物を防除するためのそれらの活性
についてはまったく知られていない。

また、有機イオウ化合物、たとえば、亜鉛工チレノ−１
，２−ビス−（ジテオカルバメート）、または窒素含有
複素環式化合物、たとえば、１−トリフェニルメチルイ
ミダゾールは殺菌・殺カビ性質（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ
　ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ　）を有することは知られてい
る（たとえば、米国特許明細書３．３２１．３６６号参
照）。

しかしながら、これらの化合物は使用のすべての分野に
おいて、ことに少量および低濃度で適用するとき、常に
満足すべきであるというわけではない。

一般式（１） Ｒ１は置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ１はアルキル、アルケニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルアルキルまたは置換されていてもよいアラ
ルキルを表わし、Ｒ１はヒドロキシル、基−０−Ｒ１ま
たは基 の基を表わし、ここで Ｒ１１はアルキル、置換されていてもよいシクロアルキ
ルまたは置換されていてもよいアラルキルを表わし、そ
して Ｒ６およびＨ’ｒは互いに独立に水素、アルキルまたは
置換されていてもよいアリールを表わし、あるいは Ｒ・およびｐｌは、それらが結合する窒素原子と一緒に
なって、置換されていてもよい飽和複素環式基を表わし
、前記複素環式基はさらに異種原子を含有することがで
き、Ｒ４は水素原子またはアラルキルを表わし、Ｘはイ
オウまたはスルホニル基を表わし、Ｙは酸素またはイオ
ウを表わし、そしてｎは０またはｌを表わす、 そして同時にＲ１がメチルを表わし、ｎが１を表わしか
つＸがイオウを表わすとき、ＲＩは置換されていないフ
ェニルを表わさず、そして同時にＹがイオウを表わし、
ｎが０を表わしかつＲ２がメチルを表わすとき、Ｒ１は
２−ニトロフェニルを表わさない、 の新規な一゛換ピリミジン類および植物に許容されるそ
れらの酸付加塩類が発見された。

さらに、一般式（り Ｒ１は置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、置換されていてもよいシ
クロアルキルアルキルまたは置換されていてもよいアラ
ルキルを表わし、Ｒ１はヒドロキシル、基−０−Ｒ”ま
たは基 の基を表わし、ここで ＲＩはアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル
または置換されていてもよいアラルキルを表わし、そし
て Ｒ６およびＲ？は互いに独立に水素、゛アルキルまたは
置換されていてもよいアリールを表わし、あるいは Ｒ６およびＲ？は、それらが結合する窒素原子と一緒に
なって、置換されていてもよい飽和複素環式基を表わし
、前記複素環式基はさらに異種原子を含有することがで
き、Ｒ４は水素原子またはアルキルを表わし、Ｘはイオ
ウまたはスルホニル基を表わし、Ｙは酸素またはイオウ
を表わし、そしてｎは０または１を表わす、 そして同時にＲ１がメチルを表わし、ｎが１を表わしか
つＸがイオウを表わすとき、Ｒ′は置換されていないフ
ェニルを表わさず、そして同時にＹがイオウを表わし、
ｎが０を表わしかつＲ１がメチルを表わすとき、Ｒ１は
２−二十ロフェニルを表わさない、 の置換ピリミジン類および植物に許容されるそれらの酸
付加塩類は、 （α）　式（蓋　） 式中、 ＨＣｌはハロゲンを表わし、 Ｒ″′はアルキルを表わし、そして Ｒ１、Ｒ４および外は前述の意味を有する、の４−ハロ
ゲノピリミジン類を、式（１）％式％（１） 式中、 Ｒ１およびＹは前述の意味を有する、 の芳香族アルコール類と、適当ならば希釈剤の存在下に
かつ適当ならば酸結合剤の存在下に反応させて、式（Ｉ
α） 式中、 ／？１．７？’　、Ｒ４、Ｒ＠’、Ｙおよびｎは前述の
意味を有する、 の化合物を生成させるか、あるいは （ｂン　式（２α） 式中、 Ｒ”　、Ｒ”　、Ｒ４、Ｒ１／、Ｙおよびｎは前述の意
味を有する、 の方法←）に従って得られる５−アルコキシカルボニル
ピリミジン類を常法で、適当ならば希釈剤の存在下に、
塩基で加水分解して、式（１６）式中、 Ｒ＠、ＲＲ１Ｒ４、Ｙおよびｎは前述の意味を有する、 のピリミジン−５−カルボン酸を生成させるか、あるい
は （Ｃ）式（１６） 式中、 Ｒ１１Ｒ１、Ｒ４、Ｙおよびｎは前述の意味を有する、 の方法（ｂ）により得ることができるピリミジン−５−
カルボン酸を、 （α）式（Ｆ／） Ｒ６−ＯＢ　（■） 式中、 Ｒ５は前述の意味を有する、 のアルコール類と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適
当ならば触媒または活性化剤の存在下にかつ適当ならば
酸結合剤の存在下に反応させて、式（１） 式中、 Ｒ１、Ｒ１、Ｒ４、ＲＩ、Ｙおよびｎは前述の意味を有
する、 のピリミジン−５−カルボン酸エステルを生成させるか
、あるいは （β）式（Ｖ） 式中、 ＲＩおよびＲ７は前述の意味を有する、のアミン類と、
適当ならば希釈剤の存在下に、かつ適当ならば活性化剤
の存在下にかつ酸結合剤の存在下に反応させて、式（ｆ
ｄ） 式中、 Ｒ１、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｙおよびｎは前述の意
味を有する、 のピリミジン−５−カルボン酸を生成させるか、あるい
は （司式（Ｉｅ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙおよびｎは前述の意味を有する、 の方法（α）、（ｂ）、（Ｃ−α）または（Ｃ−β）の
方法に従い得られたピリミジン誘導体を、式（Ｖｌ）Ｒ
−ｏ−Ｏｌｌ　（Ｗ） 式中、 Ｒは水素または各場合置換されていてもよいアルキルも
しくはアロイルを表わす、の酸化剤で、適当ならば希釈
剤の存在下に、かつ適当々らば、触媒の存在下にかつ酸
結合剤の存在下に反応させて、式（１ｆ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＹは前述の意味を有する
、 の２−スルホニルピリミジン類を生成させそして、適当
ならば、次いで方法（α）、（ｂ）、（Ｃ−α）、（Ｃ
−β）または（カの方法に従い得られるピリミジン誘導
体に酸を添加する方法により、得られることが発見され
た。

最後に、一般式（１）の新規な置換ピリミジン類は殺菌
・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ　）および殺バクテリ
ア　（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａｌ　）性質を有すること
が発見された。驚くべきことには、一般式（１）の新規
な置換ピリミジン類は、先行技術においてよく知られて
おりかつそれらの作用の観点から密接に関連する化合物
である亜鉛エチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバメ
ート）ｆたは１−トリフェニルメチルイミダゾールより
もすぐれた殺菌・殺カビ活性を示す。

こうして、式（１）の新規な置換ピリミジン類は、この
分野の進法を表わす。

式（＋）は置換ピリミジン類の一般定義を提供する。式
（りの好ましい化合物は、各記号が次の意味を有するも
のである： 式中、 Ｒ１は６〜１０個の炭素原子を有しかつ同一もしくは相
異る置換基によシー置換もしくは多置換されていてもよ
いアリールを表わし、可能な置換基は次のとおシである
：ハロゲン、各場合１〜１２個の炭素原子をもちかつ各
場合間−もしくは相異るハロゲンによシー置換もしくは
多置換されていてもよい直鎖状もしくは分校鎖状のアル
キル、アルコキシまたはアルキルチオ、１〜４個の炭素
原子をもつ同一もしくは相異る直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキルによシー置換もしくは多置換されていてもよ
い３〜５個の炭素原子をもつ二価のアルキレン基、同一
もしくは相異るハロゲン原子および／または１〜４個の
炭素原子をもつ直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルによ
り一置換もしくは多置換されていてもよい３〜７個の炭
素原子をもつシクロアルキル、アミン、各場合例々の直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭
素原子をもつＮ−アルキルアミノおよびＮ、Ｎ−ジアル
キルアミノ、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中
に１−１０個の炭素原子をもつアルコキシカルボニルお
よびフェニル、ＲＩは各場合１０個までの炭素原子をも
つ各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアル
ケニルを表わすか、あるいは直鎖状もしくは分枝鎖状の
アルキル部分中に１〜４個の炭素原子をもちかつシクロ
アルキル部分中に３〜７個の炭素原子をもちそして同一
もしくは相異るハロゲン原子および／または１〜４個の
炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによ
り一置換もしくは多置換されていてもよいシクロアルキ
ルアルキルを表わすか、あるいは直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子をもちかつア
リール部分中に６〜ｌＯ個の炭素原子をもちそして同一
もしくは相異るハロゲン原子および／またはアリール部
分において各場合１〜４個の炭素原子をもつ直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルによりアリール部分において一
置換もしくは多置換されていてもよいアラルキルを表わ
し、 Ｂｓはヒドロキシル、基−０−ＲＩ′または基 を表わし、ここで ＲＩは１〜１０個の炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルを表わすか、あるいは直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子をもちか
つシクロアルキル部分中に３〜７個の炭素原子をもちそ
して同一もしくは相異るハロゲン原子および／または１
〜４個の炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キルにより一置換もしくは多置換されていてもよいシク
ロアルキルアルキルを表わすか、あるいは直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子をも
ちかつアリール部分中に６〜１０個の炭素原子をもちそ
して同一もしくは相異るハロゲン原子および／−またけ
各場合１〜４個の炭素原子をもつ直鎖状もしくは分校鎖
状のアルキルもしくはアルコキシ基によジアリール部分
において一置換もしくは多置換されていてもよいアラル
キルを表わし、 Ｒ６およびＲ″は互いに異シ各々水素を表わずか、ある
いは１−１０個の制が炭素原子をもちかつ同一もしくは
相異るハロゲン原子および／または各場合１〜４個の炭
素原子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたは
アルコキシによシー置換もしくは多置換されていてもよ
いアリールを表わすか、あるいは Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する窒素１〜４個の炭
素原子をもつ同一もしくは相異なるアルキル基によシー
置換もしくは多置換されていてもよくかつさらに別の異
種原子として窒素原子または酸素原子を含有することが
でき、 Ｒ４は水素または１〜８個の炭素原子をつ直鎖状もしく
は分枝鎖状のアルキルを表わし、 Ｘはイオウまたはスルホニル基を表わし、Ｙは酸素また
はイオウを表わし、そしてｎは０′または１を表わし、 そして同時にＲ１がメチルを表わし、ｎが１を表わしか
つＸがイオウを表わすとき、Ｒ″は置換されていないフ
ェニルを表わさず、そして同時にＹがイオウを表わし、
ｎが０を表わしかつＲ２がメチルを表わすとき、Ｒ″は
２−ニトロフェニルを表わさない。

一般式（りのとくに好ましい化合物は、各記号が次の意
味をもつものである： 式中、 Ｒ１は同一もしくは相異る置換基により−、二、三、四
もしくは三置換されていてもよいフェニルまたはナフチ
ルを表わし、とくに可能な置換基は次の通シである＝フ
ッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、各場合直鎖状もし
くは分枝鎖状のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルおよびドデシル
、メトキシ、エトキシ、各場合直鎖状もしくは分枝鎖状
のプロピル、ブチルオキシ、ペンチル魚キシおよびヘキ
シルオキシ、メチルチオ、エチルチオ、各場合直鎖状も
しくは分枝鎖状のプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチル
チオおよびヘキシルチオ、トリフルオロメチル、トリク
ロロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチ
ルチオ、トリクロロロメトキシ、トリクロロメチルチオ
、プロハンジイル、トリメチルプロパンジイル、テトラ
メチルブロノくンジイル、ジメチルプロパンジイル、ト
リエチルブロノ（ンジイル、テトラエチルプロパンジイ
ル、ブタンジイル、トリメチルブタンジイル、テトラメ
チルブタンジイルおよびテトラエチルブタンジイル、シ
クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよび
シクロヘプチル、ソれらの各々は塩素、臭素、メチルお
よびエチルから成る群からの同一もしくは相異る置換基
により−、二もしくは三置換されていてもよい、および
メトキシカルボニル、エトキシカルポニ／ｌ／、ｎ−お
よびｉ−プロポキシカルボニル、ｎ−およびｉ−ブトキ
シカルボニル、ｎ−およびｉ−ペントキシカルボニル、
九−およびｉ−へキシルオキシカルボニル、アミノ、Ｎ
−メチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ−エチル
アミ／、Ｎ、Ｎ−ジエチルエテルアミノ、Ｎ。

Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノおよび
フェニル、 Ｒ１はメチル、エチル、九−もしくはｉ−プロビル、ｎ
−もしくはｉ−ブチル、ｎ−もしくは（−ペンチル、ｎ
−もしくはｉ−ヘキシル、ｎ−もしくはｓ−ヘプチル、
ｎ−もしくはｉ−オクチル、ｎ−もしくはｉ−デシルま
たはｎ−もしくはｉ−ドデシルを表わすか、あるいはア
リル、ブテニル、ペンテニルまたはへキセニルを表わす
か、あるいはシクロプロピルメチルまたはシクロヘキシ
ルメチルを表わし、それらの各々はフッ素、塩素、臭素
、メチルおよびエチルからなる群からの同一もしくは相
異る置換基により−、二、王、四もしくは三置換されて
いてもよ錫＜、オるいはベンジルまたはフェネチルを表
わし、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、メ
トキシ、エチル、エトキシ、ルーおよびｉ−プロピルお
よびｎ−およびｉ−プロポキシからの同一もしくは相異
る置換基により−、二もしくは三置換されていてもよく
、 Ｒ８はヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、〕１番もし
くはｉ−プロポキシ、ｎ−もしくはｉ−ブトキシ、ｎ−
もしくはｉ−ペントキシ、ｎ−もしくはｉ−へキシルオ
キシ、ｎ−もしくはｉ−オクチルオキシまたはｎ−もし
くはｉ−ｔデシルオキシを表わすか、あるいはシクロプ
ロピルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシを表わし
、それらの各々はフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエ
チルからなる寺索毒毒ネ鮮からの同一もしくは相異る置
換基によシー、二、三、四もしくは三置換されていても
よく、するいはベンジルまたはフェネチルを表わし、そ
れらの各々はフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
＝埠」ビ哄エチル、エトキシ、ｎ−およびｉ−プロピル
およびｎ−およびｉ−プロポキシからなる群からの同一
もしくは相異る置換基により−、二もしくは三置換され
ていてもよく、あるいはアミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ
−エチルアミノ、Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチルアミ
ノ、Ｎ−ペンチルアミノ、Ｎ−へキシルアミノ、Ｎ−オ
クチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジブ
チルアミノまたはＮ、Ｎ−ジエチルアミノを表わすか、
あるいはフッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エチ
ルおよびエトキシからなる群からの同一もしくは相異る
置換基によ抄−１二もしくは三置換されていてもよいＮ
−フェニルアミノを表わすか、ちるいは１−ピペリジニ
ル、ｌ−ピロリジニル、茹 ４−モルホリニル、１−ベルヒドロアセニルまたは１−
ピペリジニルを表わし、それらの各々はメチル、エチル
およびイソプロピルからなる群からの同一もしくは相異
る置換基によシー、二もしくは三置換されていてもよく
、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
ルまたはｎ−もしくはｉ−ブチルを表わし、 Ｘはイオウまたはスルホニル基を表わし、Ｙは酸素また
はイオウを表わし、そしてｎは０またはｌを表わす、 そして同時にＲ２がメチルを表わし、ｎが１を表わしか
つＸがイオウを表わすとき、Ｒ１は置換されていないフ
ェニルを表わさず、そして同時にＹがイオウを表わし、
ｎが０を表わしかつＲ２がメチルを表わすとき、７？１
は２−ニトロフェニルを表わさない。

製造側中に述べた化合物に加えて、一般式（１）の次の
化合物を述べることができる： ＣＥ。

ＣＭ。

−ＱＣ，Ｈ，Ｅ　Ｓ　Ｏ１ −ＱＣ，Ｈ，１１Ｓｏ　１ −ＱＣ，ＨｌｌＩＩＳｏｌ −〇Ｃ１Ｈ，Ｅ　Ｓ　０　１ −ＱＣ，１１，Ｅ　５０．　０　１ −ＱＣ，ＥＩＩＥ　Ｓ　Ｓ　１ −ＱＣ，Ｈ，ｉｌ　Ｓ　０ｌ −ＱＣ，ＥｌｌＥ　Ｓ　０１ −ＱＣｌＩｌｌＭ　Ｓｏ　１ ＣＤ。

−ＱＣ１Ｈ，ＨＳｏ　１ −ＱＣ，Ｈ，ＩＩ　Ｓ　Ｏｌ ＣＢ。

Ｃ１ 、−ＱＣ，ＨＩＩＩ　Ｓ　Ｏ１ −ＱＣ，Ｅ、　Ｅ　Ｓ　０　１ −ＱＣ！ＩＩ、　Ｈｓｏ　１ −ＱＣ，’ＩＩ＝Ｅ　ＳＯ□ −ＱＣ，ＨＩ　Ｅ　ｓ　０　１ −ＱＣ，ＨＩ　Ｅ　ｓ　ｓ　１ −ＱＣＩＨＩ　ＨＳ　５ｌ −ｏｃ、ｎ１ｃｍ、ｓｓ　１ −ＱＣ，ＨＩＣＭ、　Ｓ　Ｏ１ −ｏｃ、ｎｓ　ｃｎ、　−ｏ　。

−ＱＣ，Ｅ、　ＣＭ、　−ｓ　０ −ＱＣ，ＨｌＣｌｌ、　−５Ｏ −ＱＣ，Ｂ、ＣＭ、　０　０ −ＱＣ，１１，Ｅ　−５Ｏ −ｏｃ、ＥｌＨＳ　Ｓ　１ −ｏｃ、ｎ、ｎ　ｓ　ｏ　ｔ −ＱＣ，ＩＩ、　７７　Ｓ　０　１ −ＱＣ，Ｈ，Ｈｓ　０１ Ｂ　Ｓ　０１ ＨＳ　ｏ　ｌ ＩＩ　５０１ Ｈ５０１ ｎ　Ｓ　０１ Ｅ　Ｓ　０１ １１　Ｓ　０１ １１　ｓ　ｏｌ ｎ　Ｓ　０１ Ｅ　Ｓ　０１ ＨＳ　０１ Ｅ　Ｓ　０１ ＨＳ　Ｏｔ ＣＭ、　Ｓ　０　１ ＣＥ、　Ｓ　ＯＩ ＣＭ、　Ｓ　０　１ Ｃ，Ｅ、　Ｓ　０　１ −Ｃ皇１１．−ｎ　Ｓ　０　１ −Ｃ，Ｈ，−４Ｓ　０　１ −Ｃ，ＩＩ、−４−００ ＣＭ、　−００ −０ＣＩＩ３　ＣＥ、　−Ｓ　０ −ＯＣＩｉ、　Ｃ１ｌ、　−００ −ＯＣＲ，Ｃ１ｌ、　−Ｓ　。

−０ＣＥ、　−Ｃ６Ｈ５−４−００ −ＯＣＨＢ　−Ｃ＠Ｈ，−ｉ　−Ｓ　０−ＯＣＩＩ、　
−Ｃ，１１ｇ−１Ｓ　Ｓ　１−ＯＣＲｌｌ　−Ｃ，Ｅ７
−ｉ　Ｓ　Ｏ１−ＯＣＲ，−Ｃ，Ｈ，−ｉ　Ｓ　Ｏ１ −ＯＣＲ，−Ｃ，Ｅ、−６Ｓ　Ｏ１ −ＯＣＲ，−Ｃ＠ＩＩ、−４Ｓ　０　１−ＯＣＲ，−Ｃ
，Ｂ、−４Ｓ　０．　１−ｏｃＨ，ｃ、ｎ、−ｉ　ｓ　
ｏ　ｔ −０ＣＩｉ、　Ｅ　Ｓ　Ｏ１ たとえば、４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−
エチルチオピリミジンおよび３，５−ジメチルフェノー
ルを出発物質として使用すると、本発明による方法（α
）の反応過程は次の反応式により表わすことができる： たとえば、４−（３，５−ジメチルフェノキシ）−５−
エトキシカルボニル−２−メチルチオピリミジンを出発
物質として使用すると、本発明の方法による方法（６）
の反応過程は次の反応式で表わすことができる： たとえば、２−イソブチルチオ−４−（４−ｔ−ブチル
フェノキシ）−ピリミジン−５−カルボン酸およびベン
ジルアルコールを出発物質として使用し、そしてｐ−ト
ルエンスルホン酸を触媒として使用すると、本発明によ
る方法（Ｃ−α）における反応過程は次の反応式で表わ
すことができる：＜ＣＨｍ）＊ たとえば、２−エテルチオ−４−（４−ｔ−ジメチルフ
ェノキシ−ピリミジン−５−カルボン酸およびピペリジ
ンを出発物質として使用し、そして塩化チオニルを活性
化剤として使用すると、本発明による方法（Ｃ−β）に
おける反応過程は次の反応式で表わすことができる： たとえば、５−エトキシカルボニル−２−イソブチルチ
オ−４−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−ピリミジンお
よびｍ−クロロ過安息香酸を出発物質として使用すると
、本発明による方法（のにおける反応過程は次の反応式
で表わすことができる：Ｃ’Ｈ（ＣＥｓ）＊ 式（１）は、本発明による方法（α）を実施するために
出発物質として必要とする４−ハロゲノピリミジン類の
一般定義を提供する。この式において、ｌｉｔ、Ｒ４お
よびｎは本発明による式（１）の物質の説明においでこ
れらの基についてすでに述べた基を表わす。Ｒｓｊは好
ましくはメチルまたはエチルを表わし、セしてＭａｌは
好ましくは塩素または臭素を表わす。

式（厘）の４−ハロゲノピリミジン類は既知である（た
とえば米国特許４，１１８，２１７号またはり、／、Ｂ
ｒｏｗｎ　”Ｔｈｅ　ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅｓ　”。

Ｉｎｔａｒａｃｉｅｎｏａ　ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ、／
。

１１’１ｌａｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、、Ｎｔｔｗ　Ｙｏ
ｒｋ。

Ｌｏｎｄｏｎ、１９６２．３９ページ、１６２ページ参
照）か、あるいはそれらは既知の方法に類似する方法に
よシ、たとえば式（■） 　０ １ Ｂ ＯＣ，Ｅ。

式中、Ｒ′′は前述の意味を有する、 のエトキシメチレンマロン酸エステルを、まず式（） ％式％ 式中、 Ｒ′およびｎは前述の意味を有する、 のアミジン類と、第１段階において、適当ならば希釈剤
、たとえば、メタノールの存在下にかつ適当ならば酸結
合剤の存在下に、０℃〜＋１２０℃の温度において環化
して、式（１ 式中、 Ｒ１、Ｒ６′およびｎは前述の意味を有する、イソチオ
尿素類を生成させ、そしてこれらを第２段階においてハ
ロゲン化剤、たとえば、三臭化リンまたはオキシ塩化リ
ンで、適当ならば希釈剤の存在下に、＋１０℃〜＋１５
０℃の温度においてハロゲン化する方法によって製造す
ることができる。

式（■）のエトキシメチレンマロン酸エステルおよび式
（■）のアミジン類またはイソチオ尿素は有機化学の一
般に既知の化合物である。

式（１）は、本発明による方法（ｄ）を実施するたに出
発物質としてまた必要とする芳香族のアルコールまたは
チオールの一般定義を提供する。この式（ＩＩ）におい
て、Ｒ１およびＹは本発明による式（１）の物質の一般
説明においてこれらの泌包いてすでに述べた基を表わす
。

式（Ｉｔ）の芳香族のアルコールおよびチオールは、有
機化学において一般に知られた化合物である。

式（！α）は、本発明による方法（６）を実施するため
に出発物質として必要とする５−アルコキシカルボニル
ピリミジンの一般定義を提供する。式％式％ ｎは一般式（１）の物質の説明においてこれらの基につ
いてすでに述べた基を表わす。Ｒ１′′は好ましくは１
〜４個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキルを表わす。式（■α）の出発物質は本発明による
物質であシかつ方法（α）により得ることができる。

式（Ｉｂ）は、本発明による方法（Ｃ−α）および（Ｃ
−β）を実施するための出発物質として必要とするピリ
ミジン−５−カルボン酸の一般定義を提供する。この式
（ＩＡ）において、Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ４、）’およびｎ
は本発明による式（１）の物質の説明においてこれらの
置換基についてすでに述べた基を表わす。

式（ｒ６）のピリミジン−５−カルボン酸は本発明によ
る物質であシかつ方法（６）にょシ得ることができる。

式（ＩＩ／）は、本発明の方法（Ｃ−α）を実施するた
めに出発物質としてまた必要とするアルコールの一般定
義を提供する。この式（Ｆｉ’）において、Ｒ′は本発
明による式（１）の物質の説明においてこれらの置換基
についてすでに述べた基を表わす。

式（Ｉｆ’）のアルコールは有機化学の一般に既知の化
合物である。

式（Ｖ）は、本発明による方法（Ｃ−β）を実施するた
めに出発物質としてまた必要とするアミンの一般定義を
提供する。この式（Ｖ）において、Ｒ＠およびＲ７は本
発明による式（１）の物質の説明においてこれらの置換
基についてすでに述べた基を表わす。

式（Ｖ）のアミン類は同様に有機化学の一般に既知の化
合物である。

式（Ｉｅ）は、本発明による方法（ｄ）を実施するため
の出発物質として必要とするピリミジン誘導体の一般定
義を提供する。この式（Ｉｇ）において、Ｒ１、Ｒ２，
７？Ａ　、Ｒ４およびＹは本発明による式（１）の物質
の説明においてこれらの置換基についてすでに述べた基
を表わす。式（Ｉｓ＋）のピリミジン誘導体は、本発明
による化合物でありかつ本発明による方法（α）、（６
）、（６−α）または（Ｃ−β）の助けによシ得ること
ができる。

式（ｌは、本発明による方法（のを実施するために出発
物質としてまた必要とする酸化剤の一般定義を提供する
。この式（ｌにおいて、Ｒは好ましくは水素、アセチル
、プロピオニル、トリフルオロアセチルまたは置換され
ていてもよいベンゾイル、たとえば、３−クロロベンゾ
イルまたは４−ニトロベンゾイルを表わす。式（ｌの酸
化剤は一般に有機化学の既知の化合物である。

本発明による方法（α）について考えられる溶媒は不活
性有機溶媒である。これらの溶媒は、好ましくは、次の
ものを包含する：脂肪族または芳香族の、ハロゲン化さ
れていてもよい炭化水素、たとエバ、ベンジン、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、石油エーテル、ペンテン、ヘ
キサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホルム
、四塩化炭素またはクロロベンゼン；エーテル類、たト
エば、ジエチルエーテル、ジオキサンまたはテトラヒド
ロフラン：ケトン類、たとえば、アセトンまたはブタノ
ン；ニトリル類、たとえば、アセトニトリルまたはプロ
ピオニ）　ＩＪル；アミド類、たとえば、ジメチルホル
ムアミドまたはへキサメチルリン酸トリアミド：または
スルホキシド類、たとえば、ジメチルスルホキシド。

本発明による方法（（Ｚ）のために考えられる酸結合剤
は、普通に使用できるすべての酸結合剤である５アルカ
リ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩
、たとえば、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは
炭酸カリウム、あるいは第三アミン、たとえば、トリエ
チルアミンを使用することが好ましい。

反応温度は本発明の方法（α）ｔＬ実施するとき実質的
な範囲内で変化させることができる。一般に、反応は０
℃〜＋２．．Ｏ０℃、好ましくは＋２０℃〜＋１５０℃
において実施する。

本発明の方法（α）を実施するために、式（１）の４−
ハロゲノピリミジンの１モルにつき、一般に１．０〜１
．５モル、好ましくは１．０〜１．３モルの式（Ｉ）の
芳香族のアルコールまたはチオールおよび一般に１．０
〜１．５モル、好ましくは１．０〜１．３モルの酸結合
剤を使用する。

水または水混和性の有機溶媒は本発明による方法（ｂ）
のために考えられる希釈剤である。水またはアルコール
／水混合物を使用することが好ましく、メタノールまた
はエタノールはアルコール成分としてとくに好ましい。

アルカリ金属水酸化物、たとえば、水酸化ナトリウムま
たは水酸化カリウムを、本発明による方法（ｂ）を実施
するとき塩基として使用するために好ましい。

反応温度は本発明による方法（ｂ）において実質的な範
囲内で変化させることができる。一般に、この反応は０
℃〜１００℃、好ましくは２０℃〜８０℃において実施
する。

本発明による方法（ｂ）を実施するためには、式％式％ ンの１モルにつき一般に１〜２モル、好ましくは１〜１
．５モルの塩基水溶液を使用する。処理するだめに、こ
の混合物を希塩酸で中オロし、このとき式（Ｉｂ）のピ
リミジン−５−カルボン酸は概して結晶化し、そして濾
過により単離することができる。

不活性有機溶媒は本発明による方法（Ｃ−α）のために
同様に考えられる希釈剤である。使用することが好まし
い溶媒は、次の通りである。脂肪族または芳香族の、ノ
・ロゲン化されていてもよい炭化水素、たとえば、ベン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキ
サン、ベンジン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグ
ロイン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンまたはジクロロベンゼン；
エーテル類、たとえばジエチルエーテルまたはジイソプ
ロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフランまたはジオキルケトン：エステル
類、たとえば、酢酸エチル；ニトリル類、たとえば、ア
セトニトリルまたはプロピオニトリル：またはアミド類
、たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミ
ド、Ｎ−メチルピロリ＾たはへキサメチルリン酸トリア
ミ　ド。

しかしながら、反応成分として使用する式（ＩＶ）のア
ルコールを希釈剤として適当な過剰で使用す１、−とも
可能である。

すべての慣用の酸結合剤を本発明による方法（Ｃ−α）
における酸結合剤として使用することができる。使用す
ることが好ましい結合剤は、第三脂肪族、芳香族または
複素環族のアミン、たとえば、トリエチルアミン、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン
（ＤＢＮ）およびジアザビシクロウンデセン。

エステル化反応に通常使用されるすべての活性化剤また
は触媒を、本発明による方法（Ｃ−α）含する：プロト
ン酸、たとえば、硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸；
ルイス酸、たとエバ、三フッ化ホウ素；縮合剤、たとえ
ば、Ｎ、Ｎ′−ジシクロへキシルカーポジイミド（ＤＣ
Ｃ）または２−エトキシ−Ｎ−エトキシカルボニル−１
，２−ジヒドロキノリン＜ＥＥＤＱ）Ｓまたは酸ノ・ロ
ゲン化物を形成する物質、たとえば、五塩化リン、三臭
化リンまたは塩化チオニル、または無水物を形成する物
質、たとえば、エチルクロロホルメー）または４−ニト
ロフェニルクロロホルメート。

反応温度は本発明による方法（Ｃ−α）において実質的
な範囲内で変化することができる。一般に、この反応は
一２０℃〜＋１５０℃、好ましくは０°Ｃ〜＋１２０℃
の温度において実施する。

本発明による方法（Ｃ−α）を実施するために、式（ｒ
ｂ）のピリミジンカルボン酸の１モルにつき、一般に１
〜３０モル、好ましくは１〜１０モルの式（ＩＶ）のア
ルコール、０．１〜２モルの活性化剤または触媒および
１〜２モルの酸結合剤を使用する。式（ＩＣ）のピリミ
ジン−５−カルボン酸エステルを、一般に常法によシ処
理しかつ単離する。特定の実施態様において、また、酸
および活性化剤の錯体をまず先行反応において式（！ｂ
）でこれを式（ＩＶ）のアルコールと第２段階において
別の反応で、適当ならば酸結合剤の存在下に反応させる
ことが可能である。

この場合においてまた、この反応は一般に常法において
実施し、そして特定の目的生成物を処理かつ単離する（
たとえば、Ｅ、　Ｋ、　Ｅｕｒａｘｔｏ　。

Ｓ、ｐａｔａｉ　”Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ
　ＣａｒｂｏｘｙｌｉｃＡｃｉｄｓ　ａｎｄ　Ｅｓｔｅ
ｒｓ”、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　ｐｕｂｌｉ−ｓｈ
ｅｒｓ、　Ｌｏｎｄｏｎ　１９６９　ｍ　５０５ページ
ｅｔ　ｓｅｑ。

参照）。

不活性有機溶媒は本発明による方法（Ｃ−β）のために
同様に考えられる希釈剤である。方法（Ｃ−α）の場合
に述べた溶媒を使用することが好ましい。

本発明による方法（Ｃ−β）のために考えられる酸結合
剤は、普通に使用できるすべての無機および有機の塩基
である。使用することが好ましい塩基は、アルカリ金属
の水酸化物または炭酸塩、たとえば、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム
、または第三アミン、たとえば、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオクタン（
１）ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＥＮ）また
はジアザビシクロウンデセｙ（ＤＮＵ）である。

しかしながら、反応成分として使用する式（ｖ）のアミ
ンの過剰量を酸結合剤として使用することがまた可能で
ある。

アミド化反応において普通に用いられるすべての活性化
剤を、本発明による方法（Ｃ−β）のための活性化剤と
して使用できる。述べることができる例は、酸ハロゲン
化物を形成する物質、たとえば三臭化リン、五塩化リン
、オキシ塩化リンまたは塩化チオニル、無水物を形成す
る物質、たとえば、エチルクロロホルメート、および縮
合剤、たとえば、ｎ、ｐｉ’、−ジシクロへキシルカー
ポジイミド責ＤＣＣ）、２−エトキシ−Ｎ−エトキシカ
ルボニル−１，２−ジヒドロキシキノリン、、（ＥＥＤ
Ｑ）またはトリフェニルホスフィン／四塩化炭素である
。

反応温度は本発明の方法（Ｃ−β）において実質的な範
囲内で変化することができる。一般に、この反応は一２
０℃〜＋２２０℃、好ましくは０℃〜＋１５０℃におい
て実施する。

本発明の方法（Ｃ−β）を実施するために、式（■６）
のピリミジン−５−カルボン酸の１モルにつき、一般に
１〜５モル、好ましくは１〜３モルの式（Ｖ）のアミン
、１〜２モルの酸結合剤および１〜２モルの活性化剤を
使用する。式（Ｉｄ）のピリミジン−５−カルボン酸ア
ミドを一般に普通の方法によシ処理し、そして単離する
。本発明による方法（Ｃ−α）の手順におけるように、
この場合、特定の実施態様において、まず先行反応にお
いて式（ｒ６）のピリジン−５−カルボン酸および活性
化剤から、適当ならば酸結合剤の存在下に、酸および活
性化剤の活性化錯体を製造し、そしてこれを式（Ｖ）の
アミンと第２段階において、適当ならば酸結合剤の存在
下に、反応させることも可能である。この場合において
また、この反応は一般に普通の反応によシ処理し、そし
て特定の目的の生成物を処理しかつ単離する。

不活性有機溶媒を本発明による方法（ｄ）を実施するだ
めの同様に考えられる希釈剤である。

使用することが好ましい溶媒は、炭化水素、たトエハ、
ベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサンまたは石油エ
ーテル；塩素化炭化水素、たとえば、塩化メチレン、１
，２−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素また
はクロロベンゼン；エーテル類、たとえば、ジエチルエ
ーテル、ジオキサンまたはテトラヒドロンラン；カルボ
ン酸、たとえば、酢酸またはプロピオン酸、または二極
性非プロトン溶媒、たとえば、アセトニトリル、アセト
ン、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミドである。

適当表らば、本発明による方法（ｄ）は酸結合剤の存在
下に実施する。考えられる酸結合剤は、普通に使用する
ことができるすべての有機および無機の酸結合剤である
。アルカリ土類金属またはアルカリ土類金属の水酸化物
、酢酸塩または炭酸塩、たとえば、水酸化カルシウム、
水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウ
ムを使用することが好ましい。

反応温度は本発明による方法（ｄ）においである範囲内
で変化させることができる。一般に、この反応は一２０
℃〜７０℃、好ましくはθ℃〜５０℃において実施する
。

本発明による方法（ｄ）を実施するために、式（Ｉｅ）
のピリミジン誘導体の１モルにつき、一般に０．８〜１
．５モル、好ましくは等モル量の式（ｆｆ）の酸化剤を
使用する。式（式Ｉｆ）の２−スルホニルピリミジン類
を一般に普通の方法で処理しかつ単離する。

式（ｆ）化合物の植物により許容されうる酸付加塩の製
造に、好ましくは、次ぎの酸を使用できる：ハロゲン化
水素酸、たとえば、塩酸および臭化水素酸、とくに塩酸
、およびまたリン酸、硝酸、硫酸、−官能性および二官
能性のカルボン酸およびヒドロキシカルボン酸、たとえ
ば、酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石１浚
、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸および乳酸、およ
びスルホン酸、たとえば、ｐ−トル居ンスルホン酸およ
びナフタレ／−１，５−ジスルホン酸。

式（りの化合物の酸付加塩類は、簡単な方法で、普通の
塩形成法によシ、たとえば、式（夏）の化合物を適当な
不活性溶媒中に溶解し、酸、たとえば、塩酸、を加える
ことによって、得ることができ、そして既知の方法によ
り、たとえば、漣過によって単離することができ、そし
て、適当ならば、不活性有機溶媒で洗浄するか、あるい
は再結晶化することによって、精製する。

本発明による活性化合物は、強力な殺微生物作用（ｍｉ
ｃｒｏｃｉｄａｌ　ａｃｔｉｏｎ）を示すために、実際
に望ましくない微生物を防除するために使用することが
できる。活性化合物は、植物保護剤として使用するのに
適する。

植物保護における殺菌剤は、プラスモジホロミセテス（
ｐｌａｓｍｏｄｉｐｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類
（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、チトリジオミセテ、：ｘ、　
（Ｃ１ｂｙｔｒｉｄｉｏ−ｍｙｃｅｔｅｓ）　、接合菌
類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）　、商子菌類（Ａｓｃｏ
ｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）および不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔ
ｅｓ）の防除に使用される。

殺バクテリア剤は、ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａ、
ｅ、　Ｒｈ１ｚ。

δ１ａｃｅａｅ、Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｉａｃｅａ
ｅ、Ｃｏｒｙｎｅ−ｂａｏｔｅｒｉａｃｅａｅおよびＳ
ｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｔａｃｅａｅの防除のために植物
保護剤として使用できる。

活性化合物は、植物の病気を防除するために要する濃度
において、植物により良好に許容されるために、植物の
地上部分、生長増殖茎および種子、土壌の処理を可能と
する。

植物保護剤として、本発明による活性化合物は穀類を生
ずる植物の病気、例えば、穀類を生ずる植物の病原性有
機体（Ｅｒｙｓｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）のウド
ノコ病、果実の病気、例えば、リンゴの病原性有機体（
ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｖ、ｃｏｔｒｉｃｈａ、
）のウドノコ病またはイネの病気、例えば、イネのシミ
病（ｂｌｏｔｃｈ、　ｄｉｓｅａｓｅ）の病原性有機体
（ｐｙｒｉｃｕｌａ−ｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）まだはバ
クテリアの黒穂病の病原性有機体（Ｘａｎｔ　ｔｈ、ｏ
ｒｎｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）に対してとくにすぐれた
活性を有する。

活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶液、乳濁液
、懸濁液、粉剤、泡沫剤、ペースト、可溶性粉末、粒剤
、エアロゾル、懸濁−乳濁濃厚物、種子処理用粉末、活
性化合物を含浸した天然および合成の物質、種子用の重
合体物質中および被覆組成物中の非常に微細なカプセル
剤、および燃焼装置、たとえば、燻蒸カートリッジ、燻
蒸カンおよび燻蒸コイルとともに使用する配合物、なら
びにＵＬＶ常温ミストおよび加温ミスト配合物に変える
ことができる。

これらの配合物は、既知の方法において、たとえば、活
性化合物を増量剤、すなわち、液体または固体液化した
気体の希釈剤またけ担体と、必要に応じて表面活性剤、
すなわち、乳化剤および／または分散剤および／または
発泡剤と混合して調製することができる。また、増量剤
として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒として有機
溶媒を使用できる。液体希釈剤として、次のものが主と
して適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレン、ト
ルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
または脂肪族の炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、
クロロエチレン、塩化メチレン）脂肪族まだは複素環族
の炭化水素、たとえば、シクロヘキサン、またはパラフ
ィン系部分、アルコール、たとえば、ブタノールまたは
グリコールならびにそのエーテルおよびエステル、ケト
ン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強く極性の
有機溶媒、たとえば、ジメチルホルムアミドおよびジメ
チルスルホキシドならびに水；液化した気体の増隈剤ま
だは担体とは、常温および常圧では気体である液体を意
味し、たとえば、ノーロゲン化された炭化水素ならびに
ブタン、ブロノくン、窒素および二酸化炭素のようなエ
アロゾル噴射剤を意味する；固体の担体として、次のも
のが適する：粉砕天然鉱物、たとえば、カオリン、クレ
イ、タルク、チョーク、石英、アタ／くルジャイト、モ
ントモリロナイトまたはケイソウ土ならびに粉砕合成鉱
物、たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナおよび
ケイ酸塩；粒剤のだめの固体の担体として、次のものが
適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石
、大理石、軽石、および海泡石およびドロマイト、なら
びに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体
、たとえば、おがくず、やしから、トウモロコシの穂軸
およびタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤として
、次のものが適する：たとえば、非イオン性および陰イ
オン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン−脂肪
族アルコールエーテル、タトエば、アルキルアリールポ
リグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートならびにアルブ
ミン加水分解物；分散剤として、次のものが適する：た
とえば、リグニン−サルファイド廃液およびメチルセル
ロース。

接着剤、たとえば、カルボキシメチルセルロースならび
に粉末、粒子または格子の形態の天然および合成のポリ
マー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール
およびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂
質、だとえば、セファリンおよびレシチン、および合成
リン脂質を、配合物中に使用できる。他の添加剤は鉱油
および植物油であることができる。

着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化
チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たと
えば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン
、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類
を、使用することが可能である。

配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０
．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。

植物保護におりて、本発明による活性化合物は配合物中
に存在することができ、あるいは他の既知の活性化合物
、たとえば、殺菌剤、殺バクテリア剤、殺昆虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長因子、植物
栄養剤および土壌構造改良剤との混合物として種々の形
態で、存在することができ、あるいは種々の使用形態で
あることができる。

活性化合物は、そのままで、あるいはその配合物の形態
またはその配合物から希釈により調製した適用形態、た
とえば、調製済液剤（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ　ｓｏ
ｌｗ−ｔｉｏｎ））、乳剤、懸濁剤、粉剤、ペストおよ
び粒剤の形態で使用できる。それらは、普通の方法で、
たとえば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸滝、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）、ミスチ
ング（ｍｉｓｔｉｎｇ）、蒸発、注入、スラリーの形成
、はけ塗り、ダスチング（ｄｕｓｔ　１ｎ（１）　、散
布、乾式ドレッシング（ｄｒｙ　ｄｒｅｓｓｉｎｇ）、
湿式ドレッシング（ｍｏｉｓｔ　ｄｒｅｓｓｉｎｇ）　
、湿潤ドレッシング（ｗｅｔｄｒｅｓｓｉｎｙ）　、ス
ラリードレッシングまたは外皮形成（ｅｎｃｒｕｓ　ｔ
　ｉｎｇ）によシ筐用する。

とくに植物の部分を処理するときには、適用形態におけ
る活性化合物の濃度は、実質的範囲内で変化することが
できる。それらは、一般に、１〜０、０００１重量％、
好ましくは、０．５〜０．００１重量％である。

種子を処理するときには、一般に、種子の１ゆ当９０．
００１〜５０１１好ましくは０．０１〜１０Ｉの量の活
性化合物を必要とする。

土壌を処理するときには、０．００００１〜０．１重量
％、好ましくは０．０００１〜０．０２重量％の活性化
合物の濃度を、作用場所において必要とする。

製造例 実施例１ まず、アセトン中の７Ｌ５Ｆ（０，５２モル）のトリエ
チルアミンの溶液、次いで１００ｍ／のアセトン中の１
５０．４１１（０，５５モル）の４−クロロ−５−エト
キシカルボニル−２−インブチルチオピリミジンを、２
００−のアセトン中の７８．１１１（０，５２モル）の
４−１−ブチルフェノールの溶液に加える。添加完了後
、この混合物を室温において９０時間かきまぜ、次いで
１，５００ＷＬｌの水中に注ぎ、塩化メチレンで数回抽
出し、そして合わせた有機相を水で３回抽出し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、真空濃縮する。２ｏ４．ａＩＩ（理
論値の９４．７係）の４−（４−１−ブチルフェノキシ
）−５−エトキシカルボニル−２−イソブチルチオピリ
ミジンが油として得られる。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ８）：δ＝　８．９０　ｐｐｍ
、。

ｉｏｍｘｏオキシ塩化リンを７６．３５１！（０，３ｎ
ル）の５−エトキシカルボニル−２−イソブチルチオピ
リミジン−４−オンを室温において滴々添加する。反応
混合物を１２０℃までゆつくシ加熱しながら、さらに２
５＋ＩＪのオキシ塩化リンを滴々添加する。２００　ｍ
ｌの塩化メチレ／を得られた反応混合物に加え、この混
合物を少しずつ５００１ｄの水中に注ぐ。有機相を分離
し、中性になるまで数回水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、真空濃縮する。７５．２Ｎ（理論値の９１．２チ）
の４−クロロ−５−エトキシカルボニル−２−イソブチ
ルチオピリミジンが油として得られる。

１＃−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）δ８．９２　’Ｉ）　’Ｉ
Ｉ−。

１ ２５０Ｍのエタノール中の１９０ｇ（２，，５モル）の
チオ尿素および２７２ｍ（Ｚ５モル）の臭化イソブチル
を、還流冷却器を使用し、９時間沸とうさせ、混合物を
冷却した後、ジエチルエトキシメチレンマロネートの４
６４．３ｍｌ　（２，３モル）の溶液をまず室温におい
て滴々添加し、次いで８００ｍ１の水中の２８ＯＮ（５
モル）の水酸化カリウムを氷冷しながらまた滴々添加し
、この混合物を室温において２時間かきまぜ、１’１Ｏ
ｒｕｌの氷酢酸を滴々添加して中和し、塩化メチレンで
２回抽出する。合わせた有機相を水で２回洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、真空濃縮する。結晶質残留物をシ
クロヘキサンから再結晶化することができる。

４０’−３ｇ（理論値の６８．７％）の５−エトキシカ
ルボニル−２−イソブチルチオ−ピリミジン−４−オン
が得られる。

融点１０５〜１０６℃。

実施例２ （方法ｂ） １００ｄの８０チ強度の水性エタノール中の２、　ｓ　
ｉ　（０，０５モル）の水酸化カリウムの溶液を５０−
の８０−強度の水性エタノール中に室温において２ｏｙ
（ｏ、ｏｓモル）の４−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）
−５−エトキシカルボニル−２−イソブチルチオピリミ
ジンへかきまぜなから滴々添加し、そして、添加が終了
したとき、かきまぜを室温において６０分間続ける。

処理のため、この混合物を希求性塩酸で酸性にし、結晶
質沈殿を吸引濾過し、石油エーテルですすぎ、このよう
にして得られた固体を乾燥する。

１７．６１（理論値の９７．８チ）の４−（４−を−ブ
チルフェノキシ）−２−イソブチルチオピリミジ／−５
−カルボン酸が得られる。融点１６０℃〜１６４℃。

実施例３ （方法Ｃ−β） ２Ｑｒｕｌの塩化チオニルを１０．８１１（０，０３モ
ル）の４−　（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−イン
ブチルチオピリミジン−５−カルボン酸へ加え、室温に
おいて１２時間後、この混合物を真空濃縮し、残留する
油を１００＋＋ｌＩｌのジオキサン中に溶かし、５．３
Ｉｉ（０，０６モル）のアニリンを滴々添加し、添加が
完了したとき、この混合物を室温において２時間かきま
ぜる。処理のため、この混合物を水上に注ぎ、塩化メチ
レンで３回抽出し、合わせた有機相を水で２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、真空濃縮する。残留する油は
数時間後納晶化し、次いでエタノールから再結晶化する
ことができる。６０Ｉ（理論値の４６％）の４−（４−
６−ブチルフェノキシ）−２−インブチルチオピリミジ
ン−５−カルボン酸アニリドが得られる。

融点１１８−１２１℃。

実施例４ （方法Ｃ−β） ２０−の塩化チオニルを７．４１！（０，０２モル）の
４−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−インブチルチ
オピリミジン−５−カルボン酸へ滴々添加し、室温にお
いて１２時間後、この混合物から揮発性物質を除去し、
残留物を７０ｄのジオキサン中に取ｆｉ、３０ｄのジオ
キサン中の６．０４（０，０６モル）のピペリジンを滴
々添加し、この混合物を室温において２時間かきまぜる
。処理のため、この混合物を水中に注ぎ、沈殿する結晶
を濾過し、乾燥する。ａｔｇ（理論値の９４．９％）の
４−（４−ｔ−ブチルフェノキシ）−２−インブチルチ
オピリミジン−５−カルボン酸ピペリドが得られる。

一般的製造の説明に従う対応する方法で、一般式（りの
次の化合物が得られる： １３　（ＣＨ，）ｓＣ（ＸＣ１ｌ、　、ＣＪｆ、０１４
　＠ケｃ１１．　ｃ、ｉｔ、。

１６　０Ｕ　ｃ２ｎ、ｃ、７１！。

１８　Ｃ１ｌ、−（Ｃ帖−〇−Ｃｏ／ｊＪ９＞　Ｃ，Ｈ
，Ｃ，Ｈ，ＱＨ５Ｏ１融点ニア５−７７°Ｃ Ｉｆ　Ｓ　Ｏ１融点：８７−８９℃ ＩＩ　Ｓ　Ｏ１融点：９４−９７°Ｃ １１Ｓ　Ｏ１融点９９−１０１°Ｃ １１Ｓ　Ｏ１油 ＩＩ　Ｓ　Ｏ１融点：４６−４８°Ｃ 〕ｌ　Ｓ　Ｏｌ　融点ニア８−８１℃ ノｉＳＱ　１　融点＝６９°Ｃ ク フ ク つ フ ） ＨＢＯ２油 １１　Ｓ　０１油 １１　Ｓ　０　１　融点：６４−６５°Ｃ１１Ｓ　０　
１　融点：６３−６４°Ｃ１１Ｓ　０　１　融点：５０
℃ １１　ＳＯ１油 １１　Ｓ　０１油 １１　Ｓ　０１油 ＣＨ。

ＣＨ。

、５０１　融点二６３°Ｃ ５ｏ　１　融点：５８−６０°Ｃ ５ｏ　１　融点：１４０°Ｃ ５ｏ　１　融点：１２７℃ １ｓｏ　ｉ　沸点：２４０℃１０．１關１ｉｐ−５ｏ　
ｌ　沸点＝２３０℃／　ｏ、　ｔ　ｓ宵ｒｒｒＨｌ／−
Ｈｓ　Ｓ　Ｏ１融点ニア１−７３°Ｃ−Ｓ　ｏ　１　沸
点：　２４０’Ｃ／　０．１　ｍｗ＋Ｈ１ｉ−Ｓ　Ｏ１
沸点：２３０°Ｇ／　０．１　ｍｍ、１１７７Ｓ　Ｏｌ
　融点：１７０’Ｃ ５Ｏ１沸点：　２５　ｏｏｃｌｏ、　１　ｍＪｉ　Ｉｓ
ｏ　１　沸点：１９５°Ｃ／　０．１　ｗ＋ｍｌｉ　１
１Ｓ　０　１　融点＝７２℃ ＣＨ。

１１　Ｓ　Ｏ、融点＝５２℃ ＨＳ　０　１　沸点０．１　：　１９０’ＣＣＨ。

０　１１　Ｓｏ　１　融点６６℃ フ　１１　ｓｏ　１　沸点０．１：２２５°ＣＣＨ。

ＨＳ　０　１　沸点０．１　：　１９０°ＣＨ０１沸点
０．１：２３０℃ （ＣＨ３）、ＣＨ １５０１沸点０．１：２０５℃ ｓ　ｏ　ｌ　沸点０．１：２２５℃ Ｂ　ｓ　Ｏｌ　沸点０．１：２２０℃ Ｉノ　０　１　融点：１９０℃ １１　０　１　沸点０．１：２２０°ＣＩｉ　０　１　
沸点０．１：２２０”ＣＨ０１沸点０．１：２２０’Ｃ １１０１沸点０．１：２０００Ｃ １１０１沸点０．１：２００’Ｃ １１０１沸点０．１：２２０℃ Ｈ １１Ｓ　Ｏｌ　沸点０．１２０００Ｃ １１ＳＯｌ　融点８０℃ 使用例 下に示す化合物を、以下の使用例において比較物質とし
て使用する： 亜鉛エチレン−１，２−ビス−（ジチオカルバメート）
！−トリフェニルメチルイミダゾール 実施例Ａ ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保護溶　媒＝
４．７重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にリンゴの病原性
有機体（ｐｏｄｏｓｐｈαｅｒａｌｅ％ｃｏｔｒｉｃｈ
α）分生子を接種する。

次いで、この植物を２３℃および約７５℃の相対湿度の
温室内に入れる。

病気の評価は、接種後９日に実施する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示す：
１および２１ 表Ａ ｐｏｄｏａｐｈａｅｒａ試験（リンゴ）／保護（Ｂ）（
既知） （２１） 実施例Ｂ ｐｙｒｉｃｗＬａｒｉａ試験（イネ）／保護溶　媒：ｔ
ＺＳ重量部のアセトン 乳化剤：０．３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたシ落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にｐｙｒｉｃｌＬ
ｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懇濁液温室内に
入れる。

病気の評価は、接種後４日に騎施する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示す＝
１４および１６ 表Ｂ Ｐｙｒｉｃｗｌａｒｉａ試験（イネ）／保護（Ａ）（既
知） （１４） 実施例Ｃ ｐｙｒ　ｉ　ｃ耐αｒｉα試験（イネ）／組織的溶　媒
：１２５重量部のアセトン 乳化剤：０，３重量部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

保護活性について試験するため、若いイネ植物が成長し
ている標準の土に活性化合物の製剤の４０ｄを散水する
。処理後７日に、この植物Ｋｐｙｒｉｃｕｌａｒｔａ　
ｏｒｙｚａｅの胞子の水性懸濁液を噴霧する。その後、
この植物を２５℃および１０〇−の相対湿度の温室内に
評価するまで入れる。

病気の評価は、接種後４日に実施する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえは、次
ぎの製造例の化合物は、明らかにすぐれた活性を示す；
１９゜ 表Ｃ ｐｙｒｉｃ１Ｌｌａｒｉａ試験（イネ）／組織的（１９
） 実施例Ｄ Ｅｒｙｓｉｐｌ目試験（オオムギ）／保護溶　媒：１０
０重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　０．２５重
量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な製剤を調製するために、１重量部の
活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と混合し、そし
てこの濃厚物を水で所望濃度に希釈する。

保護活性について試験するため、若い植物に活性化合物
の製剤をしたたり落る程度にぬれるまで噴霧する。噴霧
コーティングが乾燥した後、この植物にＥｒｙｓｉｐｈ
ｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆＩｌｓｐＩｌｈｏｒｄｅｉの
胞子をふりかける。

この植物を約２０℃および８０チの相対湿度の温室内に
入れて、ウドノコ病の小突起の発育を促進させる。

評価は、接種後７日に実施する。

この試験において、先行技術と比較して、たとえば、次
ぎの製造節の化合物は、明らかにすぐれた活性を示す：
１および２１゜ 表Ｄ Ｅｒｙｓｉｐｈｅ試験（オオムギ）／保護Ｃ１ｌ、−Ｎ
Ｈ−Ｃ５−５’ （Ａ）（既知） 第１頁の続き ［相］発　明　者　パウル・ライネッケ　ドイツ。

ングシ 小部共和国デー５０９０レーフエルクーゼン３・レッシ
ュトラーセ　１１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 Ｒ１は置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、置換されていてもよいシ
   クロアルキルアルキルまたは置換されていてもよいアラ
   ルキルを表わし、Ｒ３はヒドロキシル、基−〇−Ｒ１１
   または基 の基を表わし、こむで Ｒ″はアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル
   または置換されていてもよいアラルキルを表わし、そし
   て Ｒ・およびＲ７は互いに独立に水素、アルキルまたは置
   換されていてもよいアリールを表わし、あるいは Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する窒素原子と一緒に
   なって、置換されていてもよい飽和複素環式基を表わし
   、前記複素環式基はさらに異種原子を含有することがで
   き、Ｒ４は水素原子またはアルキルを表わし、Ｘはイオ
   ウまたはスルホニル基を表わし、Ｙは酸素またはイオウ
   を表わし、そしてｎは０または１を表わす、 そして同時にＲ１がメチルを表わし、ｎがフェニルを表
   わさず、そして同時にＹがイオウを表わし、ｎが０を表
   わしかつＲ１がメチルを表わすとき、Ｒ１は２−ニトロ
   フェニルを表わさない、 の置換ピリミジン類および植物に許容されるそれらの酸
   付加塩類。 ２　式中、 Ｒ′は６〜１０個の炭素原子を有しかつ同一もしくは相
   異る置換基により一置換もしくは多置換されていてもよ
   いアリールを表わし、可能な置換基は次のとおりである
   ：ハロゲン、各場合１〜１２個の炭素原子をもちかつ各
   場合間−もしくは相異るハロゲンにより一置換もしくは
   多置換されていてもよい直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
   キル、アルコキシまたはアルキルチオ、１〜４個の炭素
   原子をもつ同一もしくは相異る直鎖状もしくは分枝鎖状
   のアルキルによシー置換もしくは多置換されていてもよ
   い３〜５個の炭素原子をもつ二価のアルキレン基、同一
   もしくは相異るハロゲン原子および／または１〜４個の
   炭素原子をもっ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによ
   り一置換もしくは多置換されていてもよい３〜７個の炭
   素原子をもつシクロアルキル、アミノ、各場合側々の直
   鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭
   素原子をもつＮ−アルキルアミノおよびＮ、Ｎ−ジアル
   キルアミノ、直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル部分中
   に１−１０個の炭素原子をもつアルコキシカルボニルお
   よびフェニル、Ｒ２は各場合１０個までの炭素原子をも
   っ各場合直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアル
   ケニルを表わすか、あるいは直鎖状もしくは分枝鎖状の
   アルキル部分中に１〜４個の炭素原子をもちかつシクロ
   アルキル部分中に３〜７個の炭素原子をもちそして同一
   もしくは相異るノ・ロゲン原子および／または１〜４個
   の炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルに
   よシー置換もしくは多置換されていてもよいシクロアル
   キルアルキルを表わすか、あるいは直〜ｌＯ個の炭素原
   子をもちそして同一もしくは相異るノ・ロゲン原子およ
   び／またはアリール部分において各場合１〜４個の炭素
   原子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルによジア
   リール部分において一置換もしくは多置換されていても
   よいアラルキルを表わし、 Ｒ３はヒドロキシル、基−０−Ｒ”−！たは基 を表わし、ここで Ｒ１は１〜ｌＯ個の炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝
   鎖状のアルキルを表わすか、あるいは直鎖状もしくは分
   校鎖状のアルキル部分中に１〜４個の炭素原子をもちか
   つシクロアルキル部分中に３〜７個の炭素原子をもちそ
   して同一もしくは相異るノ・ロゲン原子および／または
   １〜４個の炭素原子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状のア
   ルキルにより一置換もしくは多置換されていてもよいシ
   クロアルキルアルキルを表わすか、あるいは直鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルキて同一もしくは相異るハロゲン原
   子および／−！たけ各場合１〜４個の炭素原子をもつ直
   鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルもしくはアルコキシに
   よりアリール部分において一置換もしくは多置換されて
   いてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ６およびＲ７は互いに異シ各々水素を表わすか、ある
   いは６〜１０個の炭素原子をもちかつ同一もしくは相異
   るハロゲン原子および／または各場合１〜４個の炭素原
   子をもつ直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルまたはアル
   コキシにより一置換もしくは多置換されていてもよいア
   リールを表わすか、あるいは Ｒ６およびＲマは、それらが結合する窒素原子と一緒に
   なって、飽和の５負ないし７員の複素環式基を表わし、
   前記複素環式基は１〜４個の炭素原子をもつ同一もしく
   は相異るアルキル基により一置換冨もしくは多置換され
   ていてもよくかつさらに別の異種原子として窒素原子ま
   たは酸素原子を含有することができ、 Ｒ４は水素または１〜８個の炭素原子をもつ直鎖状もし
   くは分枝鎖状のアルキルを表わし、 Ｘはイオウまたはスルホニル基を表わし、Ｙは酸素また
   はイオウを表わし、そしてｎは０または１を表わし、 そして同時にＲ２がメチルを表わし、ｎが１を表わしか
   つＸがイオウを表わすとき、Ｒ１は置換されていないフ
   ェニルを表わさず、そして 同時にＹがイオウを表わし、ｎが０を表わしかつＲ２が
   メチルを表わすとき、Ｒ′は２−ニトロフェニルを表わ
   さない、 特許請求の範囲第１項記載の式（１）の置換ビリミミジ
   ン類。 ３、　式（１）において、 Ｊ？ｌは同一もしくは相異る置換基により−、二、三、
   四もしぐは五置換されていてもよいフェニルまたはナフ
   チルを表わし、とくに可能な置換基は次の通りである：
   フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、各場合直鎖状も
   しくは分枝鎖状のプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
   ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシルおよびドデシ
   ル、メトキシ、エトキシ、各場合直鎖状もしくは分枝鎖
   状のプロピルチオシ、ブチルオキシ、ペンテルキシおよ
   びヘキシルオキシ、メチルチオ、エテルチオ、各場合直
   鎖状もしくは分枝鎖状のプロピルチオ、ブチルチオ、ペ
   ンチルチオ訃よびヘキシルチオ、トリフルオロメチル、
   トリクロロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオ
   ロメチルチオ、トリクロロメトキシ、トリクロロメチル
   チオ、プロハンシイル、トリメチルプロパンジイル、テ
   トラメチルプロパンジイル、ジメチルプロパンジイル、
   トリエチルプロパンジイル、テトラエチルプロパンジイ
   ル、ブタンジイル、トリメチルブタンジイル、テトラエ
   テルブタンジイルおよびテトラエテルブタンジイル、シ
   クロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよび
   シクロヘプチル、ぞれらの各々は塩素、臭素、メチルお
   よびエチルからなる群よりの同一もしくは相異なる置換
   基で−、二もしくは三置換されていてもよい、およびメ
   トキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−およびｉ
   −プロポキシカルボニル、ｎ−およびｉ−ブトキシカル
   ボニル、ｎ−およびｉ−ペントキシカルボニル、ｎ−お
   よびｉ−へキシルオキシカルボニル、アミノ、Ｎ−メチ
   ルアミノ、プロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノお
   よびフェニル、 Ｒｔはメチル、エチル、九−もしくはｉ−プロピル、ｎ
   −もしくはｉ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ
   −もしくはｉ−ヘキシル、ｎ−もしくはｉ−ヘプチル、
   ｎ−もしくはｉ−オクチル、ｎ−もしくはｉたはへキセ
   ニルを表わすか、あるいはシクロプロピルメチルまたは
   シクロプロピルメチルを表わし、それらの各々はフッ素
   、塩素、臭素、メチルおよびエチルからなる群からの同
   一もしくは相異る置換基により　−１二、三、四もしく
   は三置換されていてもよく、あるいはベンジルまたはフ
   ェネチルを表わし、それらの各々はフッ素、塩素、臭素
   、メチル、メトキシ、エチル、エトキシ、ｎ−およびｉ
   −プロピルおよびｎ−およびｉ−プロポキシからの同一
   もしくは相異る置換基によルー、二もしくは三置換され
   ていてもよく、 Ｂｓはヒドロキシル、メトキシ、エトキシ、ｎ−もしく
   はｉ−プロポキシ、九−もしくはｉ−ブトキシ、ｎ−も
   しくはｉ−ペントキシ、ｎ−もしくはｉ−へキシルオキ
   シ、ｎ−もしくはｉ−オクチルオキシまたはｎ−もしく
   はｉ−デシルオキシを表わすか、あるいはシクロプロピ
   ルメトキシまたはシクロヘキシルメトキシを表わし、そ
   れらの各々はフッ素、塩素、臭素、メチルおよびエチル
   からなる群からの同一もしくは相異る置換基によシー、
   二、三、四もしくは三置換されていてもよく、するいは
   ベンジルまたはフェネチルを表わし、それらの各々はフ
   ッ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、エチル、エトキ
   シ、ｎ−およびｉ−プロピルおよびｎ−およびｉ−プロ
   ポキシからなる群からの同一もしくは相異なる置換基に
   より−、二もしくは三置換されていてもよ＜、するいは
   アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−プ
   ロピルアミノ、Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ−ペンチルアミノ
   、Ｎ−へキシルアミノ、Ｎ−オクチルアミノ、Ｎ、Ｎ−
   ジメチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ
   プロピルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジブチルアミノまたはＮ、Ｎ
   −ジエチルアミノを表わすか、あるいはフッ素、塩素、
   臭素、メチル、メトキシ、エチルおよびエトキシからな
   る群からの同一もしくは相異る置換基により−、二もし
   くは三置換されていてもよいＮ−フェニルアミノを表わ
   すか、あるいは１−ピペリジニル、１−ピロリジニル、
   　′″　９　４− モルホリニル、１−ベルヒドロアゼピニルまたは１−ビ
   ペラジソニルを表わし、それらの各々はメチル、エチル
   およびインプロピルからなる眉゛１からの同一もしくは
   相異る置換基により−、二もしくは三置換されていても
   よく、 Ｒ４は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピ
   ルまたはｎ−もしくはぜ−ブチルを表わし、 Ｘはイオウまたはスルホニル基を表わし、Ｙは酸素まだ
   はイオウを表わし、そしてｎは０または１を表わす、 そして同時にＲ１がメチルを表わし、ｎが１を表わしか
   つＸがイオウを表わすとき、ＲＩＦｉ置換されていない
   フェニルを表わさず、そして同時にＹがイオウを表わし
   、ｎが０を表わしかつＲ８がメチルを表わすとき、Ｒ１
   は２−ニトロフェニルを表わさない、 特許請求の範囲第１項記載の置換ピリミジン類。 本　一般式（１） Ｒ１は置換されていてもよいアリールを表わし、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、置換されていてもよいシ
   クロアルキルアルキルまたは置換されていてもよいアラ
   ルキルを表わし、Ｒｈはヒドロキシル、基−０−Ｒ＠ま
   たは基 の基を表わし、ここで Ｒ１はアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル
   または置換されていてもよいアラルキルを表わし、そし
   て Ｒ６およびＲ７は互いに独立に水素、アルキルまたは置
   換されていてもよいアリールを表わし、あるいは Ｒ６およびＲ７は、それらが結合する窒素原子と一緒に
   なって、置換されていてもよい飽和複素環式基を表わし
   、前記複素環式基はさらに異種原子を含有することがで
   き、Ｒ４は水素原子またはアルキルを表わし、Ｘはイオ
   ウまたはスルホニル基を表わし、Ｙは酸素またはイオウ
   を表わし、そしてｎは０または１を表わす、 そして同時にＲ３がメチルを表わし、ｎが１を表わしか
   つＸがイオウを表わすとき、Ｒ１は置換されていないフ
   ェニルを表わさず、そして同時にＹがイオウを表わし、
   ｎが０を表わしかつＲ３がメチルを表わすとき、Ｒ′は
   ２−ニトロフェニルを表わさない、 の置換ピリミジン類および植物に許容されるそれらの酸
   付加塩類を製造するにあたシ、 （α）式（１） 式中、 ＨＣｌはハロゲンを表わし、 ７？ｌ／　はアルキルを表わし、工して／？１　、Ｒ４
   およびｎは前述の意味を有する、の４−ハロゲノピリミ
   ジン類を、式（Ｉ［Ｉ）７？１　１　Ｈ（ＩＩＩ） 式中、 Ｒ１およびＹは前述の意味を有する、 の芳香族アルコール類と、適当ならば希釈剤の存在下に
   かつ適当ならば酸結合剤の存在下に、反応さ窺せて、式
   （１（ＩＬ） 式中、 Ｊ？１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１１′、Ｙおよびｎは前述の意
   味を有する、 の化合物を生成させるか、あるいは （ｂ）式（１（Ｌ） 式中、 （１１，、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ１′、Ｙおよびｎは前述の意
   味を有する、 の方法（α）に従って得られる５−アルコキシカルボニ
   ルピリミジン類を常法で、適当ならば希釈剤の存在下に
   、塩基で加水分解して、式（Ｉｂ）を有する、 のピリミジン−５−カルボン酸を生成させるか、あるい
   は （Ｃ）式（ｔｂ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｙおよびｎは前述の意味を有する、 の方法（ｂ）により得ることができるピリミジン−５−
   カルボン酸を、 （α）式（Ｉ Ｒ”−ＯＲ（ＩＶ） 式中、 Ｒ１１は前ばの意味を有する、 のアルコール類と、適当ならば希釈剤の存在下にかつ適
   当ならば触媒または活性化剤の存在下にかつ適当ならば
   酸結合剤の存が徒反応させて、式（） 式中、 Ｒ”　、　Ｒ”　、Ｒ４，７？ｌ　、　Ｙおよびｎは前
   述の意味を有する、 のピリミジン−５−カルボン酸エステルを生成させるか
   、あるいは （β）式（１ 式中、 Ｒ６およびＲ１は前述の意味を有する、のアミン類を、
   適当ならば希釈剤の存在下に、かつ適当ならば活性化剤
   の存在下にかつ酸結合剤の存在下に反応させて、式（Ｉ
   ｄ） 式中、 Ｒ１１Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ７、Ｙおよびｎは前述の意
   味を有する、 のピリミジン−５−カルボン酸を生成させるか、あるい
   は （の式（！ｅ） 式中１ 、／？ｌ　、Ｒ”　、Ｒ４、Ｙおよびｎは前述の意味を
   有する、 の方法（α）、（ｂ）、（Ｃ−α）または（Ｃ−β）の
   方法に従い得られるピリミジン誘導体を、式（ＩＲ−０
   −０１１（Ｗ） 式中、 Ｒは水素または各場合置換されていてもよいアルキルも
   しくはアロイルを表わす、の酸化剤で、適当ならば希釈
   剤の存在下に、かつ適当ならば、触媒の存在下にかつ酸
   結合剤の存在下に反応させて、式（！ｆ） 式中、 Ｒ１、Ｒ１、Ｒ８、Ｒ４およびＹは前述の意味を有する
   、 υ２−スルホニルピリミジン類を生成させそして、適当
   ならば、次いで方法（ａ）、（６）、（Ｃ−α）、（Ｃ
   −β）−！、たけ（ｄ）の方法１；従い得られるピリミ
   ジン誘導体に酸を添加する、これを特徴とする前記式（
   １）の置換ピリミジン類を製造する方法。 ５、特許請求の範囲第１または４項記載の式（１）の置
   換ピリミジン類の少なくとも１種を含有することを特徴
   とする有害生物防除剤。 ６　有害生物を防除するための特許請求の範囲第１また
   は４項記載の式（１）の置換ピリミジン類の使用。 ７、特許請求の範囲第１または４項記載の式（１）の置
   換ピリミジン類を有害生物および／またはそれらの環境
   に作用させることを特徴とする有害生物を防除する方法
   。 ８、特許請求の範囲第１または４項記載の式（１）の置
   換ピリミジン類を増量剤および／または表面活性剤と混
   合することを特徴とする有害生物防除剤を製造する方法
   。