JPS5995282A - ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 - Google Patents
５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法Info
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- JPS5995282A JPS5995282A JP20378382A JP20378382A JPS5995282A JP S5995282 A JPS5995282 A JP S5995282A JP 20378382 A JP20378382 A JP 20378382A JP 20378382 A JP20378382 A JP 20378382A JP S5995282 A JPS5995282 A JP S5995282A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は，５−メルカプ）−１． ２， Ｉｓ−チア／
アゾール塩の新規製法に関するものである。５−メルカ
プｌ−−１． ２，ろ−チアジアゾール塩は，医薬。
アゾール塩の新規製法に関するものである。５−メルカ
プｌ−−１． ２，ろ−チアジアゾール塩は，医薬。
農薬力どの中間体として，種々の用途を有している。
従来その製法として，例えばクロルアセトアルテｌ二１
・工トキ／ノノルホ“ニルヒトラン゛ンとチオニルクロ
リドを作用させ，次いでメルカプト化する方法［ Ｃｃ
ｌｎ．ＪＣｈｅｍ．、 ５５ ２４ろ（１９７７）：］
あるいはジアゾメタ／と二硫化炭素，あるいはその類似
化合物を用いる方法 ［ Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、 １
５ １２９５（１９７８） 〕なとか知られている。
・工トキ／ノノルホ“ニルヒトラン゛ンとチオニルクロ
リドを作用させ，次いでメルカプト化する方法［ Ｃｃ
ｌｎ．ＪＣｈｅｍ．、 ５５ ２４ろ（１９７７）：］
あるいはジアゾメタ／と二硫化炭素，あるいはその類似
化合物を用いる方法 ［ Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．、 １
５ １２９５（１９７８） 〕なとか知られている。
しかしなから、これらの公知の方法は，その原イ′」か
高価でかつ不安定であること７まだ，反応が複雑で工程
数が多いことなどから，工業的実施の而からは有利な製
法とはいえない。
高価でかつ不安定であること７まだ，反応が複雑で工程
数が多いことなどから，工業的実施の而からは有利な製
法とはいえない。
そこで本発明者らは，工業的に有利なら一メルカプｌ−
− １． ２，ろーチア／アゾール塩の製法を確立す
ることを］」的として鋭意研究を行なった結果。
− １． ２，ろーチア／アゾール塩の製法を確立す
ることを］」的として鋭意研究を行なった結果。
本発明に到った。
本発明は，トリハロアセトアルデヒト類とヒドラジン類
とを溶媒中で縮合反応させ１反応生成物と、硫化塩、硫
化水素塩、または塩基および硫化水素とを反応させるこ
とを特徴とする５−メルカプｌ−−１，２，ろ−チアジ
アゾール塩の製法に関するものである。
とを溶媒中で縮合反応させ１反応生成物と、硫化塩、硫
化水素塩、または塩基および硫化水素とを反応させるこ
とを特徴とする５−メルカプｌ−−１，２，ろ−チアジ
アゾール塩の製法に関するものである。
本発明では、使用原料が安価でかつ安定であり。
丑だ反応も簡単であるため、５〜メルカプト−１゜２、
ローチアジアゾール塩を工業的に有利に製造することが
可能である。
ローチアジアゾール塩を工業的に有利に製造することが
可能である。
本発明において、トリハロアセトアルデヒド類としては
クロラール、抱水クロラール、トリブロムアセトアルデ
ヒド、トリイオドアセトアルテヒドなどが有効であり、
これらの中でもクロラール。
クロラール、抱水クロラール、トリブロムアセトアルデ
ヒド、トリイオドアセトアルテヒドなどが有効であり、
これらの中でもクロラール。
抱水クロラールなどのトリハロアセトアルデヒド類が好
適である。またヒドラジン類としては。
適である。またヒドラジン類としては。
ｐ−トルエンスルホニルヒドラシト、ベンゼンスルホニ
ルヒドラジド、ｐ−キ／レノスルホニルヒドラ／ドなど
の如きアリールスルホニル基を有するヒドラジン化合物
、メタンスルホニルヒドラジ１包エタンスルホニルヒド
ラジドなどの如きアルキルスルホニル基を有するヒドラ
ジン化合物。
ルヒドラジド、ｐ−キ／レノスルホニルヒドラ／ドなど
の如きアリールスルホニル基を有するヒドラジン化合物
、メタンスルホニルヒドラジ１包エタンスルホニルヒド
ラジドなどの如きアルキルスルホニル基を有するヒドラ
ジン化合物。
２＋４−シ＝ｌ・ｏフェニルヒドラジンの如キニトロ置
換アリール基を有するヒドラジン化合物が有効である。
換アリール基を有するヒドラジン化合物が有効である。
トリハロアセトアルデヒド類とヒドラノア類との縮合反
応は定量的に進行し、［・リハロアセ［・アハロ’Ｉ
” Ｊ３ｔＣ子ｆ ＋ Ｒは使用したヒドラジン類の
アリールスルホニル基、アルキルスルボニル基、ニトロ
置換アリール基などである。）が生成する。
応は定量的に進行し、［・リハロアセ［・アハロ’Ｉ
” Ｊ３ｔＣ子ｆ ＋ Ｒは使用したヒドラジン類の
アリールスルホニル基、アルキルスルボニル基、ニトロ
置換アリール基などである。）が生成する。
トリハロアセトアルテヒト類に対するヒドラノア類の使
用量は等モルでよいが２反応を完結させるためにはヒド
ラジン類を多少過剰に、一般には約１，１モル倍程度用
いるのが好適である。反応温度は一２０〜５０１Ｃ，好
寸しくは０〜ｉａ℃が適当であり１反応時間は特に制限
されないが１一般には０．５〜ろ時間である。溶媒とし
ては、水やメチルアルコール、エチルアルコール、イノ
プロピルアルコール、ｔ−ブｆルアルコールナトノ低ｆ
ａアルコール、ベンゼン、キシレン、トルエン、すどの
芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロポルムなどのハ
ロゲン化炭化水素などが挙げられるが。
用量は等モルでよいが２反応を完結させるためにはヒド
ラジン類を多少過剰に、一般には約１，１モル倍程度用
いるのが好適である。反応温度は一２０〜５０１Ｃ，好
寸しくは０〜ｉａ℃が適当であり１反応時間は特に制限
されないが１一般には０．５〜ろ時間である。溶媒とし
ては、水やメチルアルコール、エチルアルコール、イノ
プロピルアルコール、ｔ−ブｆルアルコールナトノ低ｆ
ａアルコール、ベンゼン、キシレン、トルエン、すどの
芳香族炭化水素、塩化メチレン、クロロポルムなどのハ
ロゲン化炭化水素などが挙げられるが。
これらの中でも水、低級アルコールなどが好適である。
トリハロアセトアルデヒド類とヒドラ７ン類とを溶媒中
で縮合反応させた反応生成物は２反応液から反応生成物
を濃縮、再結晶なとそれ自体公知の方法で単離して次の
環化反応に用いてもよいが。
で縮合反応させた反応生成物は２反応液から反応生成物
を濃縮、再結晶なとそれ自体公知の方法で単離して次の
環化反応に用いてもよいが。
反応液から反応生成物を単離せずに反応生成物を含有す
る反応液に硫化塩、硫化水素塩、塩基と硫化水素などを
加えて環化反応を行なうのが、操作が簡略化でき、単離
操作に伴う反応生成物のロスがなく、また縮合反応で用
いた溶媒がそのまま環化反応での溶媒となるので好適で
ある。なお反応生成物を単離して環化反応を行なう場合
には溶媒を用いる必要がある。環化反応に用いる溶媒と
しては、前述の縮合反応の場合と同様のものが適当であ
る。
る反応液に硫化塩、硫化水素塩、塩基と硫化水素などを
加えて環化反応を行なうのが、操作が簡略化でき、単離
操作に伴う反応生成物のロスがなく、また縮合反応で用
いた溶媒がそのまま環化反応での溶媒となるので好適で
ある。なお反応生成物を単離して環化反応を行なう場合
には溶媒を用いる必要がある。環化反応に用いる溶媒と
しては、前述の縮合反応の場合と同様のものが適当であ
る。
反応生成物と硫化塩、硫化水素塩、または塩基および硫
化水素とを反応させる際の反応温度は。
化水素とを反応させる際の反応温度は。
１００℃以下、好ましくは一１０〜４０℃であり。
一般には２〜５時間で環化反応が完結し、５−メルカプ
ト−１，２，ろ−チアンアゾール塩が生成する。
ト−１，２，ろ−チアンアゾール塩が生成する。
本発明において、硫化塩、硫化水素塩などを用いる場合
は、特に塩基は必要はないが塩基を加えて５−ノルカプ
ト−１，２，ろ−チア／アゾール塩の生成反応を行なっ
てもさしつかえない。
は、特に塩基は必要はないが塩基を加えて５−ノルカプ
ト−１，２，ろ−チア／アゾール塩の生成反応を行なっ
てもさしつかえない。
５−フルカプト−１，２，’５−テア／アゾール塩の生
成反応に使用される硫化塩としては、硫化ナト１１ウム
、硫化カリウム、硫化ルヒ／ウム、硫化リチウム、硫化
カルシウム、硫化バリウム、硫化ストロノチウム、硫化
マグネンウムなどの如きアルカリ金属やアルカリ土類金
属の硫化塩、硫化アンモニウムなどを挙げることができ
る。また硫化水素塩としては硫化水素ナトリウム、硫化
水素カリウム、硫化水素カルシウムなどの如きアルカリ
金属やアルカリ土類金属の硫化水素塩、硫化水素アンモ
ニウムなどを挙げることができる８これら硫化塩や硫化
水素塩の使用量は２反応生成物（トリハロアセトアルテ
ヒドヒドラゾン化合物）１モルに対して通常１〜５モル
、好捷しくは２〜ろモルト、すトリウムエトキシド、カ
リウムメトキンド。
成反応に使用される硫化塩としては、硫化ナト１１ウム
、硫化カリウム、硫化ルヒ／ウム、硫化リチウム、硫化
カルシウム、硫化バリウム、硫化ストロノチウム、硫化
マグネンウムなどの如きアルカリ金属やアルカリ土類金
属の硫化塩、硫化アンモニウムなどを挙げることができ
る。また硫化水素塩としては硫化水素ナトリウム、硫化
水素カリウム、硫化水素カルシウムなどの如きアルカリ
金属やアルカリ土類金属の硫化水素塩、硫化水素アンモ
ニウムなどを挙げることができる８これら硫化塩や硫化
水素塩の使用量は２反応生成物（トリハロアセトアルテ
ヒドヒドラゾン化合物）１モルに対して通常１〜５モル
、好捷しくは２〜ろモルト、すトリウムエトキシド、カ
リウムメトキンド。
カリウムエトキンド、カルンウムエトキ／ト、アルミニ
ウムエトキットなどの如き金属アルコラード、すｌ・リ
ウムアミド、リチウムアミド、カリウムアミド、ルビジ
ウムアミドなどの如キ金属アミド２−＼キザメチレンテ
トラミンの如きアミン化合物などを挙げることができ、
塩基は反応生成物１モルに対して２〜１０モル、好捷し
くけろ〜５モル用いるのが適当である。また硫化水素の
使用量は一般には反応生成物１モルに対して２〜１５モ
ル、好ましくは２５〜１０モルが適当である。
ウムエトキットなどの如き金属アルコラード、すｌ・リ
ウムアミド、リチウムアミド、カリウムアミド、ルビジ
ウムアミドなどの如キ金属アミド２−＼キザメチレンテ
トラミンの如きアミン化合物などを挙げることができ、
塩基は反応生成物１モルに対して２〜１０モル、好捷し
くけろ〜５モル用いるのが適当である。また硫化水素の
使用量は一般には反応生成物１モルに対して２〜１５モ
ル、好ましくは２５〜１０モルが適当である。
本発明に従ってトリノ・ロアセトアルテヒド顛とヒドラ
ジン類を溶媒中で縮合反応させ９反応生成物と硫化塩、
硫化水素塩、まだは塩基および硫化水素とを反応させる
と、硫化塩、硫化水素塩、塩基などに対応する５−メル
カプト−１＋ ２＋６−チアジアゾール塩が生成する。
ジン類を溶媒中で縮合反応させ９反応生成物と硫化塩、
硫化水素塩、まだは塩基および硫化水素とを反応させる
と、硫化塩、硫化水素塩、塩基などに対応する５−メル
カプト−１＋ ２＋６−チアジアゾール塩が生成する。
反応液からの５−メルカプト−１，２，６−チアジアゾ
ール塩の単離は２反応によって副生ずる無機塩の沈殿を
分離した後１反応液を濃縮して溶媒を留去し、濃縮液か
ら結晶を分離することによって容易に行なうことかでき
、必要に応じて常法にしたかい、得られた結晶を再結晶
させることにより。
ール塩の単離は２反応によって副生ずる無機塩の沈殿を
分離した後１反応液を濃縮して溶媒を留去し、濃縮液か
ら結晶を分離することによって容易に行なうことかでき
、必要に応じて常法にしたかい、得られた結晶を再結晶
させることにより。
高純度の５−メルカプｌ−１，２，３−チア／アゾール
塩を取得することか可能である。
塩を取得することか可能である。
実施例１
抱水クロラール１モル（１６５７）を２ｔのメタノール
に溶解させた後、攪拌下に室温で／々ラドルエンスルホ
ニルヒドラ／ド１モル（１８６Ｐ）を粉末のｉｔ約２分
間かけて加え、その後さらに１時間室温で攪拌し、抱水
クロラールとノ；ラドルエンスルホニルヒドラシトを反
応させた。
に溶解させた後、攪拌下に室温で／々ラドルエンスルホ
ニルヒドラ／ド１モル（１８６Ｐ）を粉末のｉｔ約２分
間かけて加え、その後さらに１時間室温で攪拌し、抱水
クロラールとノ；ラドルエンスルホニルヒドラシトを反
応させた。
次いで反応液を檄しく攪拌しながら、硫化すｌ・リウム
の？水塩２．２モル（２４’ Ｏｆ ）を約１５分かり
て加え、その後さらに乙時間攪拌を続けて反応を行なっ
た。なお硫化ナトリウムを加えると発熱するため２反応
中に反応温度が４０℃以上にならないように氷冷しなが
ら反応を行なった。反応液は赤褐色で２反応液中に塩化
ナトリウムが析出した。
の？水塩２．２モル（２４’ Ｏｆ ）を約１５分かり
て加え、その後さらに乙時間攪拌を続けて反応を行なっ
た。なお硫化ナトリウムを加えると発熱するため２反応
中に反応温度が４０℃以上にならないように氷冷しなが
ら反応を行なった。反応液は赤褐色で２反応液中に塩化
ナトリウムが析出した。
析出した塩化ナトリウムをろ過した後７反応液を濃縮し
て溶媒を留去し、濃縮液中に析出した結晶をろ別し、結
晶をメタノール−塩化ノチレン混合溶媒を用いて再結晶
させ、７０グの５−メルカプｌ−１，２，ろ−チアジア
ゾールのすトリウム塩を得た。
て溶媒を留去し、濃縮液中に析出した結晶をろ別し、結
晶をメタノール−塩化ノチレン混合溶媒を用いて再結晶
させ、７０グの５−メルカプｌ−１，２，ろ−チアジア
ゾールのすトリウム塩を得た。
実施例２
実施例１のパラトルエンスルホニルヒドラ） Ｉ−のか
わりに、メタンスルホニルヒドラジド１モル（１１０ｔ
）を使用したほかは、実施例１と同様にして反応を行
ない、５−メルカプト−１，２，”ｌ −チアジアゾー
ルのすトリウム塩６５７を得た。
わりに、メタンスルホニルヒドラジド１モル（１１０ｔ
）を使用したほかは、実施例１と同様にして反応を行
ない、５−メルカプト−１，２，”ｌ −チアジアゾー
ルのすトリウム塩６５７を得た。
実施例ろ
実施例１のバラトルエンスルホニルヒトラジドノカワリ
に、２，４−ジニトロフェニルヒドラジン１モル（１９
ｓｙ）を使用し、硫化すトリウムの９水塩のかわりに、
ナトリウムメトキント１モル（ｓ４ｙ）および硫化水素
すトリウム２モル（１１２グ）を使用したほかは、実施
例１と同様にして反応を行ない、５−メルカプ１−−１
．２．ろ−チア／アゾールのすｌ・リウム塩４５．５！
ｉ’を得た。
に、２，４−ジニトロフェニルヒドラジン１モル（１９
ｓｙ）を使用し、硫化すトリウムの９水塩のかわりに、
ナトリウムメトキント１モル（ｓ４ｙ）および硫化水素
すトリウム２モル（１１２グ）を使用したほかは、実施
例１と同様にして反応を行ない、５−メルカプ１−−１
．２．ろ−チア／アゾールのすｌ・リウム塩４５．５！
ｉ’を得た。
実施例４
実施例１の抱水クロラールのかわりに、トリブムアセト
アルテヒド１モル（２８１７）を使用したほかは、実施
例１と同様にして反応を行ない。
アルテヒド１モル（２８１７）を使用したほかは、実施
例１と同様にして反応を行ない。
５−メルカプｉ −１，２，ろ−チアジアゾールのすｌ
・リウム塩５８．５ｆを得た。
・リウム塩５８．５ｆを得た。
実施例５
実施例１の硫化すｌ−’Ｊウムのかわりに、硫化カリウ
ム２２モル（２４２７）を使用したほかは。
ム２２モル（２４２７）を使用したほかは。
実施例１と同様にして反応を行ない、５−メルカプト−
Ｌ２，３−チアジアゾールのカリウム塩６５．７７を得
た。
Ｌ２，３−チアジアゾールのカリウム塩６５．７７を得
た。
実施例６
実施例１の硫化ナトリウムのかわりに、硫化カル７ウム
２．２モル（１５８，４９）を使用したほかｄｌ、実施
例１と同様にして反応を行ない、５−メルカプト−１＋
２＋ ５−チアジアゾールのカルシウム塩６１．８７
を得た。
２．２モル（１５８，４９）を使用したほかｄｌ、実施
例１と同様にして反応を行ない、５−メルカプト−１＋
２＋ ５−チアジアゾールのカルシウム塩６１．８７
を得た。
実施例７
実施例１の硫化ツ用・リウトのかわりに、硫化アンモニ
ウムの１θチ水水散液２２ルを使用して実施例１と同様
にして反応を行なった。反応後減圧１：で溶媒を留去し
あらためて水に溶解させ、水に不溶なものを除去後、酸
性カラムの液体クロマトダラムを用いて定量した。その
結果、Ｓ−メルカプト−１，２，ろ−チア／アゾールの
アンモニウム塩として１７２生成していた。
ウムの１θチ水水散液２２ルを使用して実施例１と同様
にして反応を行なった。反応後減圧１：で溶媒を留去し
あらためて水に溶解させ、水に不溶なものを除去後、酸
性カラムの液体クロマトダラムを用いて定量した。その
結果、Ｓ−メルカプト−１，２，ろ−チア／アゾールの
アンモニウム塩として１７２生成していた。
実施例８
実施例１のメタノールにかえて、水を溶媒として使用し
、硫化すトリウムの９水塩２．２モル（２４０７）を水
０．５ｔに溶解させ、１５分かけて滴下したほかは、実
施例１と同様に反応を行ない。
、硫化すトリウムの９水塩２．２モル（２４０７）を水
０．５ｔに溶解させ、１５分かけて滴下したほかは、実
施例１と同様に反応を行ない。
６８ｇの５−メルノノプト−１．２．己−チアジアゾー
ルのすトリウム塩を得た。
ルのすトリウム塩を得た。
実施例９
実施例１の硫化すトリウムにかえて硫化水素ガスを１０
℃以下で２２モル（７４８グ）約１０分かけて導入し、
その後カセイソーダ４４モル（１９６′？）の０．５Ｌ
水溶液を滴下１７だほかは、実施例１と同様にして反応
を行ない、５５７の５−メルカプｉ −１，２，３−チ
ア７アソールのすトリウム塩をイＳ）た。
℃以下で２２モル（７４８グ）約１０分かけて導入し、
その後カセイソーダ４４モル（１９６′？）の０．５Ｌ
水溶液を滴下１７だほかは、実施例１と同様にして反応
を行ない、５５７の５−メルカプｉ −１，２，３−チ
ア７アソールのすトリウム塩をイＳ）た。
特許出願人 宇部興産株式会社
手続補正書
昭和５８年 ７月−７日
特許庁長官 殿
１、 事件の表示
特願昭５７−２０ろ７８３号
２ 発明の名称
５−メルカプ） −１，２，３−チア７アソール塩の製
法 ろ、 補正をする一者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山ロ県宇部市西本町１丁目１２番６２号電話 ０３（５
８１）３３１１ ４ 補正命令の１」イ」 補正命令はない（自発補正）。
法 ろ、 補正をする一者 事件との関係 特許出願人 郵便番号 ７５５ 山ロ県宇部市西本町１丁目１２番６２号電話 ０３（５
８１）３３１１ ４ 補正命令の１」イ」 補正命令はない（自発補正）。
５ 補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の＋ｌ＃ｊ
６ 補正の内在
（１）第８ペー／の第１８行およＯ−第１１ペー／の第
１６行の［２２モル（２４，ｏｙ）、Ｊの記載を「２２
モル（５２８ｉ７）Ｊに補正する。
１６行の［２２モル（２４，ｏｙ）、Ｊの記載を「２２
モル（５２８ｉ７）Ｊに補正する。
以 上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 トリハロアセトアルデヒド を溶媒中で縮合反応させ，反応生成物と（１）硫化塩。 （２）硫化水素塩，または （３）塩基お−よび硫化水素 どを反応させることを特徴とする５−メルカプト−
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20378382A JPS5995282A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20378382A JPS5995282A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5995282A true JPS5995282A (ja) | 1984-06-01 |
Family
ID=16479692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20378382A Pending JPS5995282A (ja) | 1982-11-22 | 1982-11-22 | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5995282A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4594424A (en) * | 1983-07-12 | 1986-06-10 | Ube Industries, Ltd. | 5-mercapto-1,2,3-thiadiazoles composition and process for preparing the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5951271A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-24 | Sagami Chem Res Center | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製造方法 |
-
1982
- 1982-11-22 JP JP20378382A patent/JPS5995282A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5951271A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-24 | Sagami Chem Res Center | ５−メルカプト−１，２，３−チアジアゾ−ル塩の製造方法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4594424A (en) * | 1983-07-12 | 1986-06-10 | Ube Industries, Ltd. | 5-mercapto-1,2,3-thiadiazoles composition and process for preparing the same |
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