JPS5991164A - 顔料分散ビヒクルおよび顔料ペースト - Google Patents
顔料分散ビヒクルおよび顔料ペーストInfo
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- JPS5991164A JPS5991164A JP58184342A JP18434283A JPS5991164A JP S5991164 A JPS5991164 A JP S5991164A JP 58184342 A JP58184342 A JP 58184342A JP 18434283 A JP18434283 A JP 18434283A JP S5991164 A JPS5991164 A JP S5991164A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は顔料分散ビヒクルとして有用な合成物および該
顔料分散ビヒクルを用いて配合される顔料ペーストに関
する。
顔料分散ビヒクルを用いて配合される顔料ペーストに関
する。
ペイント、特に電着ペイントの形成における重要な因子
は顔料をペイントに導入することである。
は顔料をペイントに導入することである。
顔料は典型的には分散ビヒクルで分散し顔料ペーストを
形成する。次いで得られたペーストをフィルム形成性樹
脂および随意成分と混合してペイントを形成し、該ペイ
ントに適当な色もしくは不透明性および用途もしくはフ
ィルム性能を付与する。
形成する。次いで得られたペーストをフィルム形成性樹
脂および随意成分と混合してペイントを形成し、該ペイ
ントに適当な色もしくは不透明性および用途もしくはフ
ィルム性能を付与する。
電着に用いられる多くのペーストの問題は使用し得る顔
料：分散ビヒクルの比が比較的低いことである。カチオ
ン電着性ペイントにおける顔料：分散ビヒクルの重量比
は典型的には５：１またはそれ以下である。これより高
い比を有するペーストは不安定である。また、多くの顔
料分散ビヒクルは得られた被膜の所望の性質のあるもの
、特に耐腐食特性に寄与せず、実際にはこれを減する。
料：分散ビヒクルの比が比較的低いことである。カチオ
ン電着性ペイントにおける顔料：分散ビヒクルの重量比
は典型的には５：１またはそれ以下である。これより高
い比を有するペーストは不安定である。また、多くの顔
料分散ビヒクルは得られた被膜の所望の性質のあるもの
、特に耐腐食特性に寄与せず、実際にはこれを減する。
本発明は比較的高い顔料：分散ビヒクル重量比を有する
安定な顔料ペーストを配合するのに用いられ得る顔料分
散ビヒクルを提供する。また、本発明の顔料分散ビヒク
ルは得られた塗膜の耐腐食性を向上させる。
安定な顔料ペーストを配合するのに用いられ得る顔料分
散ビヒクルを提供する。また、本発明の顔料分散ビヒク
ルは得られた塗膜の耐腐食性を向上させる。
即ち、本発明は
（１）モノエポキシド、および
（２）炭素数的８〜３０の非環式部分を有する少なくと
も１個の有機基を有するアミン を第４級アンモニウム基を形成するのに十分な条件下で
反応することにより得られる第４級アンモニウム基含有
物質を提供する。
も１個の有機基を有するアミン を第４級アンモニウム基を形成するのに十分な条件下で
反応することにより得られる第４級アンモニウム基含有
物質を提供する。
本発明の合成物は顔料分散ビヒクルとして有用であるこ
とがわかった。従って、本発明は分散ビヒクルとして該
合成物およびそれに分散された顔料または顔料群を含有
する顔料ペーストに関する。
とがわかった。従って、本発明は分散ビヒクルとして該
合成物およびそれに分散された顔料または顔料群を含有
する顔料ペーストに関する。
これらのペーストはインクおよび多くの型の塗料に有用
であるが、特にカチオン電着組成物に有用である。
であるが、特にカチオン電着組成物に有用である。
本発明に有用なエポキシ含有物質はモノエボキド
会より詳しくは１，２−エポキシドであって、該１．２
−エポキシドは以下の構造式： ％式％ 〔式中、ｋｏは水素またはメチル、Ｒ２は水素、好まし
くは炭素数１〜１８を有するシクロアルキルであっても
よいアルキル、アリール、置換アルキルおよびアリール
基である。但し、置換基はモノエポキシドとアミンとの
反応または得られた生成物の所望の用途を阻害しないも
ので、例えば〇 −ＣＨ２ＯＲ３および−ＣＨ２−０Ｃ−Ｒ３（式中、Ｒ
３はシクロアルキルであってもよいアルキル、アリール
およびシクロアルキルおよびアリールであってもよい置
換アルキルで、その場合アルキルおよびアリールは炭素
数１〜１８を有する。）〕で表わされる。
−エポキシドは以下の構造式： ％式％ 〔式中、ｋｏは水素またはメチル、Ｒ２は水素、好まし
くは炭素数１〜１８を有するシクロアルキルであっても
よいアルキル、アリール、置換アルキルおよびアリール
基である。但し、置換基はモノエポキシドとアミンとの
反応または得られた生成物の所望の用途を阻害しないも
ので、例えば〇 −ＣＨ２ＯＲ３および−ＣＨ２−０Ｃ−Ｒ３（式中、Ｒ
３はシクロアルキルであってもよいアルキル、アリール
およびシクロアルキルおよびアリールであってもよい置
換アルキルで、その場合アルキルおよびアリールは炭素
数１〜１８を有する。）〕で表わされる。
モノエポキシドの代表例は炭素数２〜８のアルキレンオ
キシドであって、例えばエチレンオキシド、プロピレン
オキシド、１．２−ブチレンオキシド、１，２−ペンテ
ンオキシド、スチレンオキシドおよびグリシドールが包
含される。他の適当な物質の例としてはモノ塩基酸のグ
リシジルエステル、例えば、グリシジルアクリレート、
グリシジルメタクリレート、グリシジルアセテート、グ
リシジルブチレート；アルコールおよびフェノールのグ
リシジルエーテル、例えばブチルグリシジルエーテルお
よびフェニルグリシジルエーテルが挙げられる。
キシドであって、例えばエチレンオキシド、プロピレン
オキシド、１．２−ブチレンオキシド、１，２−ペンテ
ンオキシド、スチレンオキシドおよびグリシドールが包
含される。他の適当な物質の例としてはモノ塩基酸のグ
リシジルエステル、例えば、グリシジルアクリレート、
グリシジルメタクリレート、グリシジルアセテート、グ
リシジルブチレート；アルコールおよびフェノールのグ
リシジルエーテル、例えばブチルグリシジルエーテルお
よびフェニルグリシジルエーテルが挙げられる。
特に好ましいものとしては炭素数的４〜２４の非環式基
を含有する酸またはアルコールのグリシジルエーテルま
たはグリシジルエステルである。
を含有する酸またはアルコールのグリシジルエーテルま
たはグリシジルエステルである。
酸およびアルコールの典型的な例としては脂肪アルコー
ルおよび脂肪酸の飽和直鎖および分枝硝種、もしくはエ
チレン系不飽和種およびそれらの混合物が挙げられ、低
級では２−オクタン酸または２−エチルヘキサン酸から
上端はラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸までが
例示される。高度に分校を有する第３級カルボン酸混合
物１例えばシェルのパーサティク（ｖｅｒｓａｔｉｃ
） ９１１が本発明に特に有用である。等しい鎖長の脂
肪アルコールをグリシジルエーテルの調製に用いる。
ルおよび脂肪酸の飽和直鎖および分枝硝種、もしくはエ
チレン系不飽和種およびそれらの混合物が挙げられ、低
級では２−オクタン酸または２−エチルヘキサン酸から
上端はラウリン酸、パルミチン酸、ステアリン酸までが
例示される。高度に分校を有する第３級カルボン酸混合
物１例えばシェルのパーサティク（ｖｅｒｓａｔｉｃ
） ９１１が本発明に特に有用である。等しい鎖長の脂
肪アルコールをグリシジルエーテルの調製に用いる。
本発明に有用なアミンは好ましくは第３級アミンであり
、酸および／または水の存在下でエポキシ部分と反応し
一エポキシ部分を開環し得るものである。有用なアミン
は少なくとも１個の炭素数１〜４の低級アルキル基、好
ましくはメチル、および炭素数的８〜３０、好ましくは
炭素数１２〜１８の非環式部分を含有する少なくとも１
個の有機基を含有する。好ましくは、２個の基がメチル
で、他の１個の基が炭素数的８〜３０、好ましくは１２
〜１８の非環式基を含有する有機基である。
、酸および／または水の存在下でエポキシ部分と反応し
一エポキシ部分を開環し得るものである。有用なアミン
は少なくとも１個の炭素数１〜４の低級アルキル基、好
ましくはメチル、および炭素数的８〜３０、好ましくは
炭素数１２〜１８の非環式部分を含有する少なくとも１
個の有機基を含有する。好ましくは、２個の基がメチル
で、他の１個の基が炭素数的８〜３０、好ましくは１２
〜１８の非環式基を含有する有機基である。
本明細書中で「有機基」の語は飽和および不飽和基、同
様に置換および未置換ヒドロカルビル基を含むことを意
味する。但し、置換基は第３級アミンまたはそれから誘
導される本発明組成物の性能に悪影響を及ぼさない。置
換基の例としてはヒドロキシ基およびアルコキシ基が挙
げられる。また、非環式基は鎖中にエーテルおよびエス
テル基の如き部分を有してもよい。
様に置換および未置換ヒドロカルビル基を含むことを意
味する。但し、置換基は第３級アミンまたはそれから誘
導される本発明組成物の性能に悪影響を及ぼさない。置
換基の例としてはヒドロキシ基およびアルコキシ基が挙
げられる。また、非環式基は鎖中にエーテルおよびエス
テル基の如き部分を有してもよい。
第３級アミンの例としては、
２
１−Ｎ
に３
〔式中、ｋ□、Ｒ２およびに３はアルキル基であって、
少なくとも１個の基が各々個別に炭素数的８〜３０を有
し、少なくとも１個の基が炭素数１〜４の基（好ましく
はメチル基）を有する〕で表わされるものである。好ま
しくは、アルキル基の１個が炭素数的８〜３０、より好
ましくは約１２〜１８の非環式部分を含有し、かつ該基
の２個が炭素数１〜４の低級アルキル、好ましくはメチ
ルである。
少なくとも１個の基が各々個別に炭素数的８〜３０を有
し、少なくとも１個の基が炭素数１〜４の基（好ましく
はメチル基）を有する〕で表わされるものである。好ま
しくは、アルキル基の１個が炭素数的８〜３０、より好
ましくは約１２〜１８の非環式部分を含有し、かつ該基
の２個が炭素数１〜４の低級アルキル、好ましくはメチ
ルである。
有用な第３級アミンの例としてはＮ−オクタデシルジメ
チルアミン、Ｎ−テトラデシルジメチルアミン、Ｎ−ド
デシルジメチルアミン、Ｎ−デシルジメチルアミン、Ｎ
−ノニルジメチルアミンおよびＮ−オクチルジメチルア
ミンが挙げられる。上記記載によれば複素環式アミンが
有用である。
チルアミン、Ｎ−テトラデシルジメチルアミン、Ｎ−ド
デシルジメチルアミン、Ｎ−デシルジメチルアミン、Ｎ
−ノニルジメチルアミンおよびＮ−オクチルジメチルア
ミンが挙げられる。上記記載によれば複素環式アミンが
有用である。
アミンとモノエポキシドとの反応において、通常化学量
論的または過剰のエポキシを用いる。化学量論的に過剰
のアミンを用いてもよいが、好ましくない。
論的または過剰のエポキシを用いる。化学量論的に過剰
のアミンを用いてもよいが、好ましくない。
第３級アミンとモノエポキシドを共に単に混合すること
により、好ましくは制限量の水の存在下に反応してもよ
い。水の使用量はエポキシ基の円滑な反応を可能にする
が極端に遅い反応または反応しないことをさける量であ
るべきである。典型的には水はアミンの窒素原子１当量
につき約１．０〜約１６モル、好ましくは２〜１０モル
を基準として用いる。
により、好ましくは制限量の水の存在下に反応してもよ
い。水の使用量はエポキシ基の円滑な反応を可能にする
が極端に遅い反応または反応しないことをさける量であ
るべきである。典型的には水はアミンの窒素原子１当量
につき約１．０〜約１６モル、好ましくは２〜１０モル
を基準として用いる。
反応温度は理論的に反応が進行する最も低い温度、例え
ば室温、または通常の場合正規の室温より多少高い温度
から１２０℃の最高温度まで変化させてもよい。明らか
に、室温で高い蒸気圧を有する低分子量アルキレンオキ
シド、例えばエチレンおよびプロピレンオキシドには、
低い反応温度を用いるべきであり、所望ならば、反応は
完全な反応を確保する圧力下で行ってよい。高い分子量
のエポキシド、例えばブチルグリシジルエーテルまたは
パーサティックアシッドのグリシジルエステルには、高
い反応温度を用いてもよい。
ば室温、または通常の場合正規の室温より多少高い温度
から１２０℃の最高温度まで変化させてもよい。明らか
に、室温で高い蒸気圧を有する低分子量アルキレンオキ
シド、例えばエチレンおよびプロピレンオキシドには、
低い反応温度を用いるべきであり、所望ならば、反応は
完全な反応を確保する圧力下で行ってよい。高い分子量
のエポキシド、例えばブチルグリシジルエーテルまたは
パーサティックアシッドのグリシジルエステルには、高
い反応温度を用いてもよい。
反応は所望により溶媒の存在下で行ってもよい。
もし溶媒を用いるならば、好ましくは得られる最終組成
物に用いられ得るものである。例えばアルコール、ケト
ンおよびグリコールエーテルを用いてもよい。
物に用いられ得るものである。例えばアルコール、ケト
ンおよびグリコールエーテルを用いてもよい。
第３級アミンおよびモノエポキシドの反応は通常酸およ
び／または水の存在下で行なわれ、第４級アンモニウム
塩またはヒドロキシドを形成する。
び／または水の存在下で行なわれ、第４級アンモニウム
塩またはヒドロキシドを形成する。
好ましくは酸の存在下で反応を行う。反応ｉま最初に第
３級アミンを酸で中和してアミン塩を形成させた後、エ
ポキシドと反応してもよい。別に、エポキシド、第３級
アミンおよび酸は同時に反応させてもよく、最初にエポ
キシドとアミンを反応させた後、酸を加えてもよい。有
用な酸は有機または無機酸であって、好ましくはｐＫａ
が６以下のものであってよい。好ましくは酸は水溶性か
つ有機酸である。酸の例としてはリン酸、酢酸および乳
酸が例示される。
３級アミンを酸で中和してアミン塩を形成させた後、エ
ポキシドと反応してもよい。別に、エポキシド、第３級
アミンおよび酸は同時に反応させてもよく、最初にエポ
キシドとアミンを反応させた後、酸を加えてもよい。有
用な酸は有機または無機酸であって、好ましくはｐＫａ
が６以下のものであってよい。好ましくは酸は水溶性か
つ有機酸である。酸の例としてはリン酸、酢酸および乳
酸が例示される。
第４級アンモニウム塩を形成するためには、第３級アミ
ンを用いるのが好ましい。しかしながら、第４級アンモ
ニウム塩基含有樹脂は第１級および第２級アミンを用い
て調製してもよい。これは第１級または第２級アミン→
骨→とモノエポキシドを最初に反応することにより達成
される。反応は第３級アミンが形成されるまで続けられ
る。さらに未反応エポキシとの反応を続けて第４級アン
モニウム塩を形成してもよい。この未反応エポキシは最
初のポリエポキシドがら、または別途付加されたエポキ
シ物質から得られたものでもよい。
ンを用いるのが好ましい。しかしながら、第４級アンモ
ニウム塩基含有樹脂は第１級および第２級アミンを用い
て調製してもよい。これは第１級または第２級アミン→
骨→とモノエポキシドを最初に反応することにより達成
される。反応は第３級アミンが形成されるまで続けられ
る。さらに未反応エポキシとの反応を続けて第４級アン
モニウム塩を形成してもよい。この未反応エポキシは最
初のポリエポキシドがら、または別途付加されたエポキ
シ物質から得られたものでもよい。
エポキシ物質を別途添加して第４級化する他に、７Ａ、
キル化剤、例えばジメチルスルフェートおよびメチルア
イオダイドを用いてもよいが、これらを用いることは特
に電着組成物の調製には好ましくない。
キル化剤、例えばジメチルスルフェートおよびメチルア
イオダイドを用いてもよいが、これらを用いることは特
に電着組成物の調製には好ましくない。
本発明組成物は顔料分散ビヒクルとして極めて効果的で
あることを見出した。該分散ビヒクルは分散ビヒクルで
分散された１またはそれ以上の顔料を含有する顔料ペー
ストを調製するのに用いられる。顔料ペーストは常套の
方法で顔料を分散ビヒクルに分散（ｇｒｉｎｄｉｎｇま
たはｄｉｓｐｅｒｓｉｎｇ ）することにより調製され
る。顔料ペーストは上記の調製された第４級アンモニウ
ム顔料分散ビヒクルおよび少なくとも１種の顔料を必須
成分として含有する；しかしながら、ペーストはさらに
所望成分、例えば可塑剤、湿潤剤、界面活性剤および消
泡剤を含んでもよい。
あることを見出した。該分散ビヒクルは分散ビヒクルで
分散された１またはそれ以上の顔料を含有する顔料ペー
ストを調製するのに用いられる。顔料ペーストは常套の
方法で顔料を分散ビヒクルに分散（ｇｒｉｎｄｉｎｇま
たはｄｉｓｐｅｒｓｉｎｇ ）することにより調製され
る。顔料ペーストは上記の調製された第４級アンモニウ
ム顔料分散ビヒクルおよび少なくとも１種の顔料を必須
成分として含有する；しかしながら、ペーストはさらに
所望成分、例えば可塑剤、湿潤剤、界面活性剤および消
泡剤を含んでもよい。
分散は通常ボールミル、サンドミル、コーレスデイソル
バ−（Ｃｏｗｌｅｓ ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ ）、連続ア
トリビューター（ａｔｔｒｉｂｕｔｏｒ ）等を用イテ
、顔料カ所望の径になるまで、好ましくは分散ビヒクル
により濡れおよび分散するまで行う。分散後粒径は一般
に１０μまたはそれ以下である。
バ−（Ｃｏｗｌｅｓ ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ ）、連続ア
トリビューター（ａｔｔｒｉｂｕｔｏｒ ）等を用イテ
、顔料カ所望の径になるまで、好ましくは分散ビヒクル
により濡れおよび分散するまで行う。分散後粒径は一般
に１０μまたはそれ以下である。
好ましくは分散はビヒクルの水性分散液中で行う。水性
分散体（ｇｒｉｎｄ ）中の水の存在量は連続水性相を
形成するのに十分な量であるべきである。
分散体（ｇｒｉｎｄ ）中の水の存在量は連続水性相を
形成するのに十分な量であるべきである。
水性分散体は通常総固形分約３０〜７０％を含有する。
これより多い水を用いるとミルの効果的な容量を単に減
小し、少ない水を用いてもよいが、ある場合には得られ
たものの粘度が上昇する問題が生じる。
小し、少ない水を用いてもよいが、ある場合には得られ
たものの粘度が上昇する問題が生じる。
本発明の顔料分散ビヒクルの利点の１つは、高い顔料：
分散ビヒクル重量比を有してペースト中に配合される性
能である。分散されるべき顔料によるが、少なくとも１
０：ｌ、好ましくはそれより高い。即ち、１５〜４０：
１の典型的な重量比が１２０丁（４９℃）で７日間放置
しても沈殿または分離しないで達成され得る。もちろん
１：１種度の低い顔料分散ビヒクル重量比を有する顔料
ペーストも調製し得る。
分散ビヒクル重量比を有してペースト中に配合される性
能である。分散されるべき顔料によるが、少なくとも１
０：ｌ、好ましくはそれより高い。即ち、１５〜４０：
１の典型的な重量比が１２０丁（４９℃）で７日間放置
しても沈殿または分離しないで達成され得る。もちろん
１：１種度の低い顔料分散ビヒクル重量比を有する顔料
ペーストも調製し得る。
本発明の実施に用いられ得る顔料は周知の顔料である。
一般に二酸化チタンは単独または主たる白色顔料であり
、他の白色顔料および／または体質顔料として酸化アン
チモン、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、炭酸
バリウム、チャイナクレー、炭酸カルシウム、ケイ酸ア
ルミニウム、シリカ、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネ
シウム等を用いてもよい。また、着色顔料、例えばカド
ミウムイエロー、カドミウムレッド、カーボンブラック
、フタロシアニンブルー、クロムイエロー、トルイジン
レッド、水和酸化鉄等を用いてもよい。
、他の白色顔料および／または体質顔料として酸化アン
チモン、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、炭酸
バリウム、チャイナクレー、炭酸カルシウム、ケイ酸ア
ルミニウム、シリカ、炭酸マグネシウム、ケイ酸マグネ
シウム等を用いてもよい。また、着色顔料、例えばカド
ミウムイエロー、カドミウムレッド、カーボンブラック
、フタロシアニンブルー、クロムイエロー、トルイジン
レッド、水和酸化鉄等を用いてもよい。
顔料ペーストをフィルム形成性樹脂と混合してペイント
を形成してもよい。フィルム形成性樹脂は電着用の周知
のカチオン樹脂であってもよい。
を形成してもよい。フィルム形成性樹脂は電着用の周知
のカチオン樹脂であってもよい。
これらの樹脂は周知であり詳細に記載する必要はない。
適当な樹脂の例としては第３級アンモニウム塩含有樹脂
、例えば本発明の譲受人であるピーピージ−インダスト
リーズ、Ｉｎｃに譲渡された米国特許第４，１４８，７
７２号に記載された樹脂および第４級アンモニウム塩含
有樹脂、例えばボッソらによる米国特許第３，８３９，
２５２号に記載の樹脂が挙げられる。カチオン電着用の
適当な電着樹脂を記載するこれらの特許の一部分を本明
細書の一部とする。
、例えば本発明の譲受人であるピーピージ−インダスト
リーズ、Ｉｎｃに譲渡された米国特許第４，１４８，７
７２号に記載された樹脂および第４級アンモニウム塩含
有樹脂、例えばボッソらによる米国特許第３，８３９，
２５２号に記載の樹脂が挙げられる。カチオン電着用の
適当な電着樹脂を記載するこれらの特許の一部分を本明
細書の一部とする。
十分な顔料ペーストを用いると、最終の電着組成分（電
着樹脂＋顔料ペースト）は電着用に必要な性能を有する
。多くの場合、最終の電着性組成物の顔料：ビルゾ−（
電着性樹脂＋顔料分散剤）の比は約０．０５〜約０．６
の範囲内である。
着樹脂＋顔料ペースト）は電着用に必要な性能を有する
。多くの場合、最終の電着性組成物の顔料：ビルゾ−（
電着性樹脂＋顔料分散剤）の比は約０．０５〜約０．６
の範囲内である。
電着用に通常的５〜２５％の固形分重量、即ち顔料＋樹
脂性ビヒクルを含有する浴を用いる。次いで、この樹脂
性組成物を、電気回路内の導電性アノードと導電性カソ
ードに接触する。被覆組成物を含有する浴に接触してい
る間に、被覆組成物の付着フィルムがカソードに析出す
る。
脂性ビヒクルを含有する浴を用いる。次いで、この樹脂
性組成物を、電気回路内の導電性アノードと導電性カソ
ードに接触する。被覆組成物を含有する浴に接触してい
る間に、被覆組成物の付着フィルムがカソードに析出す
る。
電着が行われる条件は、一般に他の型の塗料の電着に用
いられる条件と同様である。印加電圧は大きく変化させ
てもよく、例えば１ボルトの如き低い電圧から数千ボル
トの如き高い電圧であってもよいが、典型的には５０ボ
ルト〜５００ボルトを通常用いる。電流密度は通常約０
．２５Ａ〜１５Ａ／Ｆｅｅｔ２であって、電着中に減少
する傾向がある。
いられる条件と同様である。印加電圧は大きく変化させ
てもよく、例えば１ボルトの如き低い電圧から数千ボル
トの如き高い電圧であってもよいが、典型的には５０ボ
ルト〜５００ボルトを通常用いる。電流密度は通常約０
．２５Ａ〜１５Ａ／Ｆｅｅｔ２であって、電着中に減少
する傾向がある。
本発明方法は導電性基材および特に金属、例えばスチー
ル、アルミニウム、銅等の塗装に用いられる。析出後、
塗膜を常套の方法、例えば焼成オーブン内または赤外発
熱ランプのバンクを用いて高温で硬化する。少なくとも
１００℃、通常１２５℃〜１８５℃の硬化温度で少なく
とも１０分および通常約１０〜３０分硬化する。
ル、アルミニウム、銅等の塗装に用いられる。析出後、
塗膜を常套の方法、例えば焼成オーブン内または赤外発
熱ランプのバンクを用いて高温で硬化する。少なくとも
１００℃、通常１２５℃〜１８５℃の硬化温度で少なく
とも１０分および通常約１０〜３０分硬化する。
本発明の顔料分散ビヒクルの利点の１つは優れた耐腐食
性であって、それらは未処理スチール、オイル性スチー
ル基村上のカチオン電着塗膜に、該塗膜を比較的低温、
即ち１７５℃およびそれ以下、典型的には１６０〜１７
５℃で硬化したときでさえ付与される。
性であって、それらは未処理スチール、オイル性スチー
ル基村上のカチオン電着塗膜に、該塗膜を比較的低温、
即ち１７５℃およびそれ以下、典型的には１６０〜１７
５℃で硬化したときでさえ付与される。
本発明を実施例により詳細に説明する。実施例は本発明
を限定するものと解してはならない。実施例中の全ての
部および％は明細書全体も同様、他に指示しない限り重
量に基づく。
を限定するものと解してはならない。実施例中の全ての
部および％は明細書全体も同様、他に指示しない限り重
量に基づく。
実施例工
本実施例は本発明の合成物およびその調製法を示す。
ＡＲＭＥＥＮ ＤＭ１２Ｄ’ ２１
８ブチルグリシジルエーテル １２３．５８
８％乳酸 ９７．３２−ブ
トキシェタノール １００．０脱イオン水
２５．０１Ｎ−ドデシルジ
メチルアミン。
８ブチルグリシジルエーテル １２３．５８
８％乳酸 ９７．３２−ブ
トキシェタノール １００．０脱イオン水
２５．０１Ｎ−ドデシルジ
メチルアミン。
合成物を適当な装備の容器内のＡＲＭＥＥＮ ＤＭ１２
０、ブチルグリシジルエーテルおよび２−ブトキシェタ
ノールを４５℃まで加熱した後、乳酸および脱イオン水
の溶液を添加することにより調製される。発熱反応の後
反応温度を８２〜９５℃で１時間半維持した。反応生成
物を冷却し、保存した。
０、ブチルグリシジルエーテルおよび２−ブトキシェタ
ノールを４５℃まで加熱した後、乳酸および脱イオン水
の溶液を添加することにより調製される。発熱反応の後
反応温度を８２〜９５℃で１時間半維持した。反応生成
物を冷却し、保存した。
実施例■
本実施例は本発明合成物および顔料分散ビヒクルとして
の用途、その調製および使用方法を示す。
の用途、その調製および使用方法を示す。
ＡＲＭＥＥＮ ＤＭ１ｇＤ’ ３０４
．５ＣＡＲＤＵＲＡ Ｅ２ ２５３．
７酢酸 ５７．０ ２−ブトキシェタノール １００．０脱イ
オン水 ２５，０１Ｎ−オクタ
デシルジメチルアミン。
．５ＣＡＲＤＵＲＡ Ｅ２ ２５３．
７酢酸 ５７．０ ２−ブトキシェタノール １００．０脱イ
オン水 ２５，０１Ｎ−オクタ
デシルジメチルアミン。
２シ工ルケミカル社から市販のパーサティク酸９１１の
グリシジルエステル。
グリシジルエステル。
合成物をＡＲＭＥＥＮ ＤＭ１８Ｄ、 ＣＡＲＤＵＲＡ
Ｅおよび２−ブトキシェタノールを５０℃まで加熱し
た後、乳酸および脱イオン水の溶液を添加することによ
り調製した１０発熱反応の後反応温度を８２〜９５℃で
１時間半維持した。反応生成物を冷却し、保存した。
Ｅおよび２−ブトキシェタノールを５０℃まで加熱し
た後、乳酸および脱イオン水の溶液を添加することによ
り調製した１０発熱反応の後反応温度を８２〜９５℃で
１時間半維持した。反応生成物を冷却し、保存した。
上記反応生成物を分散ビヒクルとして用いて顔料ペース
トを以下のように調製したニ アルミニウムシリケートクレイ ４４６．４ケイ
酸鉛 ７２．１カーボン
ブラツク ５７．５脱イオン水
４０７．２顔料分散ビヒクル
４８．８分散ビヒクルを上記顔料
および脱イオン水と混合してジフイ（Ｊｉｆｆｙ ）
ミルで約２時間分散してスラリーを形成しヘゲマン（Ｈ
ｅｇｍａｎ ） ７＋分散体を得た。顔料：ビルグー比
は１５：１であった。
トを以下のように調製したニ アルミニウムシリケートクレイ ４４６．４ケイ
酸鉛 ７２．１カーボン
ブラツク ５７．５脱イオン水
４０７．２顔料分散ビヒクル
４８．８分散ビヒクルを上記顔料
および脱イオン水と混合してジフイ（Ｊｉｆｆｙ ）
ミルで約２時間分散してスラリーを形成しヘゲマン（Ｈ
ｅｇｍａｎ ） ７＋分散体を得た。顔料：ビルグー比
は１５：１であった。
上記顔料ペーストおよび電着性樹脂性フィルム形成性組
成物の混合体を含有するカチオンペイントを以下のよう
に調製した。電着性樹脂性フィルム形成性組成物を以下
の成分により調製した：ＥＰＯＮ ８２９’
７２７．６ＰＣＩ”−０２００２６８
，４ キシレン ３６．１ビス
フエノールＡ １９７．８ベン
ジルジメチルアミン ３．８キヤツプ
化インシアネート架橋剤２ ９３３．５ジエチレントリ
アミンとメチルイソ ブチルケトンから誘導されるジヶチ ミン（メチルイソブチルケトンフコ 固形分％） ７３．４Ｎ
−メチルエタノールアミン ５９．１２−へ
クツキシエタノール ７６．５酢酸
３３，５ カチオン分散剤８２９．４ 脱イオン水 １７９３．１１
、 ンエルケミカル社から市販のエポキシ当量１８８を有す
るエビクロロヒドリンとビスフェノールＡの反応により
得られるエポキシ樹脂溶液。
成物の混合体を含有するカチオンペイントを以下のよう
に調製した。電着性樹脂性フィルム形成性組成物を以下
の成分により調製した：ＥＰＯＮ ８２９’
７２７．６ＰＣＩ”−０２００２６８
，４ キシレン ３６．１ビス
フエノールＡ １９７．８ベン
ジルジメチルアミン ３．８キヤツプ
化インシアネート架橋剤２ ９３３．５ジエチレントリ
アミンとメチルイソ ブチルケトンから誘導されるジヶチ ミン（メチルイソブチルケトンフコ 固形分％） ７３．４Ｎ
−メチルエタノールアミン ５９．１２−へ
クツキシエタノール ７６．５酢酸
３３，５ カチオン分散剤８２９．４ 脱イオン水 １７９３．１１
、 ンエルケミカル社から市販のエポキシ当量１８８を有す
るエビクロロヒドリンとビスフェノールＡの反応により
得られるエポキシ樹脂溶液。
２トルエンジイソシアネー）（８０／２０ ２゜４−／
２．６−異性体混合物）を２−エチルヘキサノールでハ
ーフキャップし、反応生成物をトリメチロールｌプロパ
ンと３＝１のモル比で反応させて得られるポリウレタン
架橋剤。架橋剤はメチルイソブチルケトンとｎ−ブタノ
ールの９０／１０混合物中で７０％固形分溶液として存
在する。
２．６−異性体混合物）を２−エチルヘキサノールでハ
ーフキャップし、反応生成物をトリメチロールｌプロパ
ンと３＝１のモル比で反応させて得られるポリウレタン
架橋剤。架橋剤はメチルイソブチルケトンとｎ−ブタノ
ールの９０／１０混合物中で７０％固形分溶液として存
在する。
８Ｇｅｉｇｙ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｃａ
ｌｓからＧＥＩＧＹＡＭＩＮＥ Ｃとして市販のアルキ
ルイミダシリン（１２０部）、Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔ
ｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社から５ＵＲＦＹＮＯ
Ｌ ＩＱ４として市販のアセチレンアルコール（１２０
重量部）、２−ブトキシェタノール（１２０重量部）、
脱イオン水（２２１重量部）および氷酢酸（１９部）を
混合して調製されるカチオン分散剤。
ｌｓからＧＥＩＧＹＡＭＩＮＥ Ｃとして市販のアルキ
ルイミダシリン（１２０部）、Ａｉｒ Ｐｒｏｄｕｃｔ
ｓ ａｎｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ社から５ＵＲＦＹＮＯ
Ｌ ＩＱ４として市販のアセチレンアルコール（１２０
重量部）、２−ブトキシェタノール（１２０重量部）、
脱イオン水（２２１重量部）および氷酢酸（１９部）を
混合して調製されるカチオン分散剤。
ＥＰＯＮ ８２９、ＰＣＰ−０２００およびキシレンを
反応容器に仕込み、窒素雰囲気下で２１０℃に加熱した
。反応を還流下約半時間行い、水を共沸除去した。反応
混合物を１５０’Ｃに冷却し、ビスフェノールＡとベン
ジルジメチルアミン（触媒、１．６部）を添加した。反
応混合物を１５０〜１９０℃に加熱しこの温度で約１時
間半保持した後、１３０℃に冷却した。ベンジルジメチ
ルアミン触媒の残りの部分を添加して反応混合物を１３
０ ’Ｃで２時聞手保持して還元ガードナーホルト粘度
（２−エトキシエタノールの５０％樹脂固形分溶液）Ｐ
を得た。
反応容器に仕込み、窒素雰囲気下で２１０℃に加熱した
。反応を還流下約半時間行い、水を共沸除去した。反応
混合物を１５０’Ｃに冷却し、ビスフェノールＡとベン
ジルジメチルアミン（触媒、１．６部）を添加した。反
応混合物を１５０〜１９０℃に加熱しこの温度で約１時
間半保持した後、１３０℃に冷却した。ベンジルジメチ
ルアミン触媒の残りの部分を添加して反応混合物を１３
０ ’Ｃで２時聞手保持して還元ガードナーホルト粘度
（２−エトキシエタノールの５０％樹脂固形分溶液）Ｐ
を得た。
次いで、ポリウレタン架橋剤、ジケチミン誘導体、およ
びＮ−メチルエタノールアミンを添加し、反応混合物を
１１０℃に昇温してこの温度で１時間保持した。
びＮ−メチルエタノールアミンを添加し、反応混合物を
１１０℃に昇温してこの温度で１時間保持した。
２−ヘクソキシエタノールを添加し、反応混合物を酢酸
、脱イオン水およびカチオン分散剤の混合物に添加する
ことにより水に分散した。この分散液を脱イオン水で３
２％固形分に希釈し真空スを トリップして有機溶吟翳去Ｌ３６％固形分含量を有する
分散液を得た。
、脱イオン水およびカチオン分散剤の混合物に添加する
ことにより水に分散した。この分散液を脱イオン水で３
２％固形分に希釈し真空スを トリップして有機溶吟翳去Ｌ３６％固形分含量を有する
分散液を得た。
上記電着性組成物と顔料ペーストを混合して顔料／バイ
ンダー比０．２および浴固形分含量２０％のカチオンペ
イントを得た。ペイントは限外沖過後約１４００μｍｈ
ｏｓ／ｃＪｎの導電性を有し、ｐＨを酢酸で６．２に調
整した。スチールパネルをペイント内でペイント温度２
５℃、１７５ボルト２分間電着した。塗装されたパネル
を１７０および１８２℃で２０分間焼成し、約０．４〜
０．７ミルの厚さを有する硬質で光沢のある平滑な被膜
を得た。
ンダー比０．２および浴固形分含量２０％のカチオンペ
イントを得た。ペイントは限外沖過後約１４００μｍｈ
ｏｓ／ｃＪｎの導電性を有し、ｐＨを酢酸で６．２に調
整した。スチールパネルをペイント内でペイント温度２
５℃、１７５ボルト２分間電着した。塗装されたパネル
を１７０および１８２℃で２０分間焼成し、約０．４〜
０．７ミルの厚さを有する硬質で光沢のある平滑な被膜
を得た。
のペイントと同様のペイントを用いて電着塗装した。顔
料分散ビヒクルはブロック化インシアネート基含有する
第３級アミン塩とエポン８２８との反応生成物である。
料分散ビヒクルはブロック化インシアネート基含有する
第３級アミン塩とエポン８２８との反応生成物である。
ビヒクルは米国特許第４，００７．１５４号の実施例■
に記載される。実施例■の顔料を該ビヒクルに分散して
ペーストを形成した。
に記載される。実施例■の顔料を該ビヒクルに分散して
ペーストを形成した。
比較ペイントは実施例■と同様の顔料／バインダー比０
．２および２０％固形分含量を有した。スチールパネル
をペイント温度２５℃、２７５ボルトで２分間ペイント
中で電着した。塗装されたパネルを１７０および１８２
℃で２０分間焼成して、フィルム厚約０．４〜０．５ミ
ルの硬質で光沢のある平滑な被膜を得た。
．２および２０％固形分含量を有した。スチールパネル
をペイント温度２５℃、２７５ボルトで２分間ペイント
中で電着した。塗装されたパネルを１７０および１８２
℃で２０分間焼成して、フィルム厚約０．４〜０．５ミ
ルの硬質で光沢のある平滑な被膜を得た。
実施例■の硬化ペイントで塗装されたパネルと比較例の
硬化ペイントで塗装されたパネルを比較した。実施例■
のペイントを２−ブトキシエタノ−ル（３６ｙ／ペイン
ト１ガロン）で調整して、比較例のペイントの溶媒含量
に等しくした。
硬化ペイントで塗装されたパネルを比較した。実施例■
のペイントを２−ブトキシエタノ−ル（３６ｙ／ペイン
ト１ガロン）で調整して、比較例のペイントの溶媒含量
に等しくした。
耐腐食性を比較した。塗装されたパネルを「Ｘ」字にひ
っかき傷を付は塩水噴霧チャンバー内、１００下（３８
℃）、５重量％塩化ナトリウム溶液の１００重量％相対
湿度雰囲気で１４日間放置した。１４日後、ひっかき傷
からのクリープエイジを測定し下の表■に結果を示す。
っかき傷を付は塩水噴霧チャンバー内、１００下（３８
℃）、５重量％塩化ナトリウム溶液の１００重量％相対
湿度雰囲気で１４日間放置した。１４日後、ひっかき傷
からのクリープエイジを測定し下の表■に結果を示す。
表 １
ひっかき傷クリープエイジ（μ）Ａ【：電着塗装ペイン
ト １８２℃／２０分 １７０℃／２０分比較例
１．６ ４．７実施例ＩＴ
Ｏ，８３，２比較例 ？、 ８
９．４実施例ＩＩ １．６
１．６上記特定の説明および本明細書の他の記
載は本発明の範囲を限定するものではない。本発明は添
付する特許請求の範囲内にある全ての変化および変形を
含むものと解する。
ト １８２℃／２０分 １７０℃／２０分比較例
１．６ ４．７実施例ＩＴ
Ｏ，８３，２比較例 ？、 ８
９．４実施例ＩＩ １．６
１．６上記特定の説明および本明細書の他の記
載は本発明の範囲を限定するものではない。本発明は添
付する特許請求の範囲内にある全ての変化および変形を
含むものと解する。
特許出願人 ピービージー・インダヌトリーズ・ン
アメリカ合衆国ペンシルベニア
１５０４４ギブソニア・ハーベスト
・レイン５０４８番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ＋１１モノエポキシド、および（２）炭素数的
８〜３０の非環式部分を有する少なくとも１個の有機基
を有するアミンを第４級アンモニウム基を形成するのに
十分な条件下で反応することにより得られる第４級アン
モニウム基含有物質。 ２、 ｌ）が炭素数的４〜２４の非環式基を含有する
グリシジルエーテルまたはエステルである第１項記載の
物質。 ３、脂肪グリシジルエステルがパーサティクアシッド（
ｖｅｒｓａｔｉｃ ａｃｉｄ ）のグリシジルエステル
である第２項記載の物質。 ４、アミンが構造式： 〔式中、ｋｏ、ｋ２およびに３はアルキル基であって、
その少なくとも１個が炭素数的８〜３０の非環式部分を
含有し、かつ、少なくとも１個がメチルである。〕を有
する第１項記載の物質。 ５、炭素数１〜４の少なくとも２個のアルキル基を含有
する第１項記載の物質。 ６．２個の基がメチルである第４項または第５項記載の
物質。 ７、 アミンがＮ−オクタデシルジメチルアミンである
第５項記載の物質。 ８、少なくとも部分的に酸で中和された第１項記載の第
４級アンモニウム基含有物質を含有する顔料分散ビヒク
ル。 ９、（へ第８項記載の分散ビヒクルおよび（Ｂ）（〜に
分散された顔料を含有する顔料ペースト。 １ｏ、 （Ｂ＞ ： （Ａ）の重量比が少なくとも１０
：１である第９項記載の顔料ペースト。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/430,304 US4485259A (en) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | Pigment grinding vehicle |
| US430304 | 1982-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5991164A true JPS5991164A (ja) | 1984-05-25 |
| JPH0256378B2 JPH0256378B2 (ja) | 1990-11-30 |
Family
ID=23706949
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58184342A Granted JPS5991164A (ja) | 1982-09-30 | 1983-09-30 | 顔料分散ビヒクルおよび顔料ペースト |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4485259A (ja) |
| EP (1) | EP0107088B2 (ja) |
| JP (1) | JPS5991164A (ja) |
| CA (1) | CA1221375A (ja) |
| DE (1) | DE3371333D1 (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AT380264B (de) * | 1984-10-22 | 1986-05-12 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von bindemitteln fuer pigmentpasten fuer wasserverduennbare lacke |
| ZA891937B (en) * | 1988-04-04 | 1990-11-28 | Ppg Industries Inc | Pigment grinding vehicles containing quaternary ammonium and ternary sulfonium groups |
| DE3820300A1 (de) * | 1988-06-15 | 1990-02-08 | Hoechst Ag | Traegerharz fuer pigmentpasten, seine herstellung und verwendung |
| US4895964A (en) * | 1988-07-01 | 1990-01-23 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Quarternary ammonium pendant siloxane copolymers |
| DE3825584A1 (de) * | 1988-07-28 | 1990-02-01 | Hoechst Ag | Traegerharz fuer pigmentpasten, seine herstellung und verwendung |
| BR9306440A (pt) * | 1992-05-29 | 1998-06-30 | Vianova Kunstharz Ag | Aglutinantes catiônicos catalisados para verniz processo para o seu preparo e sua utilização |
| AT398987B (de) * | 1993-09-07 | 1995-02-27 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von wismutsalze enthaltenden zubereitungen und deren verwendung als katalysatorkomponente in kathodisch abscheidbaren elektrotauchlacken |
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| CN112457720A (zh) * | 2020-11-11 | 2021-03-09 | 江阴恒兴涂料有限公司 | 一种电泳涂料用颜料浆及其制备方法 |
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-
1983
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- 1983-09-28 EP EP83109653A patent/EP0107088B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-09-29 CA CA000438019A patent/CA1221375A/en not_active Expired
- 1983-09-30 JP JP58184342A patent/JPS5991164A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0107088A1 (en) | 1984-05-02 |
| DE3371333D1 (en) | 1987-06-11 |
| EP0107088B2 (en) | 1992-06-17 |
| CA1221375A (en) | 1987-05-05 |
| JPH0256378B2 (ja) | 1990-11-30 |
| EP0107088B1 (en) | 1987-05-06 |
| US4485259A (en) | 1984-11-27 |
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