JPS598790A - 燃料油の低温流動性改良剤 - Google Patents
燃料油の低温流動性改良剤Info
- Publication number
- JPS598790A JPS598790A JP11747682A JP11747682A JPS598790A JP S598790 A JPS598790 A JP S598790A JP 11747682 A JP11747682 A JP 11747682A JP 11747682 A JP11747682 A JP 11747682A JP S598790 A JPS598790 A JP S598790A
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- Japan
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- ethylene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は燃料油の低温流動性改良剤、史に詳細（、Ｃは
、コハク酸アミド誘導体と特定のＪナレンーエチレン性
不飽和エステル共取合体？含有イーる比較的広範囲の種
類の石油中間留出・燃料油について七の低温流動性及び
流動特性ケ改良することができる低温流動性改良剤に関
千ろ。
、コハク酸アミド誘導体と特定のＪナレンーエチレン性
不飽和エステル共取合体？含有イーる比較的広範囲の種
類の石油中間留出・燃料油について七の低温流動性及び
流動特性ケ改良することができる低温流動性改良剤に関
千ろ。
石油中間留出燃料油、例えばディーゼル油、Ａ車前等は
冬期ル）るいは聾冷地において低温にさらされると、そ
の中に含まれているワックス状物質カ析出し、エンジン
の燃料配管系のフィルター乞目詰りさせてエンシン始動
等に障害ケ与えると力＼燃料油それ自体が半固体ないし
は固体化して流動性ン失い、送油パイプヶ閉塞させると
いった問題ン生ずる。そしてこの問題は、近年の原油の
市實化傾向あるいは灯軽油の量的な逼迫によってさらに
増大していく傾向にあり、適切な対策が望まれている。
冬期ル）るいは聾冷地において低温にさらされると、そ
の中に含まれているワックス状物質カ析出し、エンジン
の燃料配管系のフィルター乞目詰りさせてエンシン始動
等に障害ケ与えると力＼燃料油それ自体が半固体ないし
は固体化して流動性ン失い、送油パイプヶ閉塞させると
いった問題ン生ずる。そしてこの問題は、近年の原油の
市實化傾向あるいは灯軽油の量的な逼迫によってさらに
増大していく傾向にあり、適切な対策が望まれている。
従って、斯かる問題乞解決するための多くの研兜がなさ
れているが、未だ充分に満足できるものは見出されてい
ない。
れているが、未だ充分に満足できるものは見出されてい
ない。
従来、例えばコハク酸誘導体の酸無水物とアルキルアミ
ンの反応物であるコハク酸アミ）−′誘導体〔後述のｆ
ｌ＋式で表わされる化合物〕が燃料油の流動点（ｐｐ
）の低下に優れ１こ作用？有することが知られている。
ンの反応物であるコハク酸アミ）−′誘導体〔後述のｆ
ｌ＋式で表わされる化合物〕が燃料油の流動点（ｐｐ
）の低下に優れ１こ作用？有することが知られている。
しかし、これは近年注目されている低温濾過器目詰り点
（ＣＦＰＰ ）？低下させるｈ目方においては不光分で
あり、これ馨補うために低温流動性改良剤どしての各種
重合体？併用している（特公昭５１−３７２８４号、時
開昭５６−４３３９１ＳＪ。そして、この重合体として
は、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリ
レート共重合体、枝分れポリエチレン、塩素化ポリエチ
レン、アルキルナフタレン重合体が知られている。
（ＣＦＰＰ ）？低下させるｈ目方においては不光分で
あり、これ馨補うために低温流動性改良剤どしての各種
重合体？併用している（特公昭５１−３７２８４号、時
開昭５６−４３３９１ＳＪ。そして、この重合体として
は、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリ
レート共重合体、枝分れポリエチレン、塩素化ポリエチ
レン、アルキルナフタレン重合体が知られている。
これらの重合体は一般に燃料油中のワックスと共晶する
か、あるいはワックス結晶に吸着してワックスＭ晶の形
状、大きさン変化させ、低温時における燃料油の流動性
ケ改善させようとするものである。しかしながら、石油
留出１．へ斜前は１東油の産地、油田により、まｆこ蒸
留、′ｒＩｔ製の集注により様々のものが存在し、その
結果ワックス含有）４％びワックスの分子量分布なども
それぞれ異って０るが、これら広範囲の種類の燃料油に
対［７て良好な低温流動性ケ発揮しない。
か、あるいはワックス結晶に吸着してワックスＭ晶の形
状、大きさン変化させ、低温時における燃料油の流動性
ケ改善させようとするものである。しかしながら、石油
留出１．へ斜前は１東油の産地、油田により、まｆこ蒸
留、′ｒＩｔ製の集注により様々のものが存在し、その
結果ワックス含有）４％びワックスの分子量分布なども
それぞれ異って０るが、これら広範囲の種類の燃料油に
対［７て良好な低温流動性ケ発揮しない。
斯かる実情において、本発明者は、上記コハク合
酸アミド誘導体と併用した場に優れた効果ン奏する重合
体について鋭意研究ン行った結果、特定のエチレン−エ
チレン性不飽和エステル共重合体が広範囲の種類の燃料
油について低温時に生成するワックス結晶ン微細かつ安
定化し、更に＃細結晶同志の髪染巨大化による三次元網
目荷造の結晶へのＴｙ、醍ン著しく阻止し、コハク酸ア
ミド誘導体と併用すると、夕れ１こ低温流動性改良剤が
得られろことぞ見出し、本発明？完成した。
体について鋭意研究ン行った結果、特定のエチレン−エ
チレン性不飽和エステル共重合体が広範囲の種類の燃料
油について低温時に生成するワックス結晶ン微細かつ安
定化し、更に＃細結晶同志の髪染巨大化による三次元網
目荷造の結晶へのＴｙ、醍ン著しく阻止し、コハク酸ア
ミド誘導体と併用すると、夕れ１こ低温流動性改良剤が
得られろことぞ見出し、本発明？完成した。
すなわち、本発明は、次の成分（ａｌ及び（ｂｌ、（ａ
ｌ 一般式＋１１、 Ｒ−ＣＨ−ＣＯＸｌ １（Ｊ） ＣＨ２−ＣＯＸ２ 〔式中、Ｒは８〜２８の炭素原子と０又は１個のオレフ
ィン性不飽和結合を有する炭化水素基ｒ示し、Ｘ１Ａ）
びｘ２の一方は−ＮＹ、Ｙ２（Ｙｌ及びＹ２は水素原子
又は炭素数１〜６０の炭化水素塙？示−（−） ’（、
他方は一０Ｈ（ＮＨＹＩＹ２）ｎ （ｎ ｋ’ｆ−０父
は１馨示し、Ｙｌ及びＹ２は前記のｔ味馨有する）ン示
す〕 で表わされるコハク酸アミド誘導体、 （ｂｌ エチレンと次の一般式（ロ）、〔式中、Ｒ１
はＨ又はＣＨ３ン示し、Ｒ２はＯＣＯＣＨ３父はＣＯＯ
Ｒ３（Ｒ３は炭素数１〜１Ｂのアルキル基）ン示す〕 で表わされるエチレン性不胞和エステルとの共重合体で
、エチレン性不飽和エステル単量体含有量５０重ｔ％以
下、数平均分子量３，０００〜７．００ Ｄ、分子量分
布５．０以下、エステル基のメチル基以外にメチレン基
１００個当り６個以下のメチル末端側鎖（以下、分岐度
と称する）馨有′ｆるエチレン−エチレン性不飽和エス
テル共重合体、 ン含有する燃料油の低温流動性改良剤ゲ提共−「るもの
である。
ｌ 一般式＋１１、 Ｒ−ＣＨ−ＣＯＸｌ １（Ｊ） ＣＨ２−ＣＯＸ２ 〔式中、Ｒは８〜２８の炭素原子と０又は１個のオレフ
ィン性不飽和結合を有する炭化水素基ｒ示し、Ｘ１Ａ）
びｘ２の一方は−ＮＹ、Ｙ２（Ｙｌ及びＹ２は水素原子
又は炭素数１〜６０の炭化水素塙？示−（−） ’（、
他方は一０Ｈ（ＮＨＹＩＹ２）ｎ （ｎ ｋ’ｆ−０父
は１馨示し、Ｙｌ及びＹ２は前記のｔ味馨有する）ン示
す〕 で表わされるコハク酸アミド誘導体、 （ｂｌ エチレンと次の一般式（ロ）、〔式中、Ｒ１
はＨ又はＣＨ３ン示し、Ｒ２はＯＣＯＣＨ３父はＣＯＯ
Ｒ３（Ｒ３は炭素数１〜１Ｂのアルキル基）ン示す〕 で表わされるエチレン性不胞和エステルとの共重合体で
、エチレン性不飽和エステル単量体含有量５０重ｔ％以
下、数平均分子量３，０００〜７．００ Ｄ、分子量分
布５．０以下、エステル基のメチル基以外にメチレン基
１００個当り６個以下のメチル末端側鎖（以下、分岐度
と称する）馨有′ｆるエチレン−エチレン性不飽和エス
テル共重合体、 ン含有する燃料油の低温流動性改良剤ゲ提共−「るもの
である。
本明細書において、［数平均分子量−１は気相浸透圧法
（ｖｐｏ ）によって求めたもの、［分子量分布−１は
テトラヒドロフラン溶剤ン用い、ボリエナレ７ ／＞”
Ｉ＋コール標準によるｒルバーミッションクロマトグ
ラフィー法（ＧＰＣ）によって求めたもの、まｆこ１−
分岐度」は核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって求め１こも
のである。
（ｖｐｏ ）によって求めたもの、［分子量分布−１は
テトラヒドロフラン溶剤ン用い、ボリエナレ７ ／＞”
Ｉ＋コール標準によるｒルバーミッションクロマトグ
ラフィー法（ＧＰＣ）によって求めたもの、まｆこ１−
分岐度」は核磁気共鳴法（ＮＭＲ）によって求め１こも
のである。
本発明の成分（ａ）のコハク酸アミド誘導体は、例えば
モノオレフィンと無水マレイン酸とンエン反応させてコ
ハク酸誘導体の酸無水物となし、これにアミン類（ＮＨ
ＹＩＹ２ ） ’＜反応させることにより製造されろ。
モノオレフィンと無水マレイン酸とンエン反応させてコ
ハク酸誘導体の酸無水物となし、これにアミン類（ＮＨ
ＹＩＹ２ ） ’＜反応させることにより製造されろ。
モノオレフィンと無水マレイン酸ノ反応において両生物
としてオリゴマーが生成することがあるが、これは除去
しても又含んだまま使用してもよい。モノオレフィンと
しては、０８〜０２Ｂ、特に０１５〜Ｃ２２のものが好
ましく、例えばデセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキ
サデセン、エイコセン、トコセン、テトラデセン、テト
ラプロピレン、テトライソブチレン、ヘキサプロピレン
等力１史用されろ。まＴここれらのモノオレフィンの二
重結合の位置はα位でｋ）つても内部であってもよい。
としてオリゴマーが生成することがあるが、これは除去
しても又含んだまま使用してもよい。モノオレフィンと
しては、０８〜０２Ｂ、特に０１５〜Ｃ２２のものが好
ましく、例えばデセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキ
サデセン、エイコセン、トコセン、テトラデセン、テト
ラプロピレン、テトライソブチレン、ヘキサプロピレン
等力１史用されろ。まＴここれらのモノオレフィンの二
重結合の位置はα位でｋ）つても内部であってもよい。
アミン類としては、￥１及びＹ２が共にＣ１，４〜Ｃ２
２の炭化水素のものが特に好ましく、例えばシミリスチ
ルアミン、シバルミチルアミン、ジステアリルアミン、
ゾエイコンルアミン、シアルキル（水添牛脂）アミン等
が挙げられろ。
２の炭化水素のものが特に好ましく、例えばシミリスチ
ルアミン、シバルミチルアミン、ジステアリルアミン、
ゾエイコンルアミン、シアルキル（水添牛脂）アミン等
が挙げられろ。
これらのコハク酸アミド誘導体はアミン塩（ＮＨＹ、、
Ｙ、）としても）史用できる。このアミン塩としては、
例えばゾ第ニブチルアミン、へ−１’ｆルアミン、ドデ
シルアミン、オクタデシルアミン、第三ブチルアミン、
ジエチルアミン等が挙げられろ。
Ｙ、）としても）史用できる。このアミン塩としては、
例えばゾ第ニブチルアミン、へ−１’ｆルアミン、ドデ
シルアミン、オクタデシルアミン、第三ブチルアミン、
ジエチルアミン等が挙げられろ。
成分（ｂ）のエチレン−エチレン性不飽和エステル工
共重合体？構成するｆｌｌ１式表わされろエチレン性不
飽和エステルとしては、酢酸ビニルあるいはアクリル酸
又はメタクリル酸のエステルが挙げられ、当該エステル
としては例えばメチル、エチル、バルミトイル、ラウリ
ルエステル等が挙げられる。
飽和エステルとしては、酢酸ビニルあるいはアクリル酸
又はメタクリル酸のエステルが挙げられ、当該エステル
としては例えばメチル、エチル、バルミトイル、ラウリ
ルエステル等が挙げられる。
エチレンと上記エチレン性不飽和エステルとの共重合体
は、後者が５０ｔｌｔ％以下であることが必要であり、
待Ｖこエチレン１０〜５０ｉｔ％、エチレン性不飽和エ
ステル９０〜５０重量％のものが好ましい。
は、後者が５０ｔｌｔ％以下であることが必要であり、
待Ｖこエチレン１０〜５０ｉｔ％、エチレン性不飽和エ
ステル９０〜５０重量％のものが好ましい。
燃料油の低温流動性ケ改良するには、当該共重合がワッ
クス分子に相当ｊるエナレン王鎖ン有していることが望
ましいが、前述の如く燃料油中のワックスの分子量分布
は様々であるので、共重合体の分子量分布はある程度の
広がり？もたなければならない。しかし、共重合体の分
子量分布が広過ぎると、ワックスの高い分子量分布に相
当する分子量の共重合体一度が減ぜられるので、適当な
範囲が必要であり、本発明においては当該分子址分布が
５．０以下であるのが好ましい。
クス分子に相当ｊるエナレン王鎖ン有していることが望
ましいが、前述の如く燃料油中のワックスの分子量分布
は様々であるので、共重合体の分子量分布はある程度の
広がり？もたなければならない。しかし、共重合体の分
子量分布が広過ぎると、ワックスの高い分子量分布に相
当する分子量の共重合体一度が減ぜられるので、適当な
範囲が必要であり、本発明においては当該分子址分布が
５．０以下であるのが好ましい。
また、当該共重合体は燃料中のワックスとの相ｑ作用に
おいて、その分岐度が重要な因子の一つであり、同−冴
のエチレン性不飽和エステル乞含む共重合体ておいては
、分岐度の小さい方が結晶性がよく、ワックス分子との
共晶が容易であり、分岐度が大きくなると非品性が増大
してワックスとの共晶が困維になるので、本発明におい
ては分岐度が６個以下であるのが好ましい。
おいて、その分岐度が重要な因子の一つであり、同−冴
のエチレン性不飽和エステル乞含む共重合体ておいては
、分岐度の小さい方が結晶性がよく、ワックス分子との
共晶が容易であり、分岐度が大きくなると非品性が増大
してワックスとの共晶が困維になるので、本発明におい
ては分岐度が６個以下であるのが好ましい。
更にまた、広範囲の種類の燃料前に対しその低温流動性
？向上させろためには、当該共重合体の分子数も重要で
あり、本発明においては数平均分子酸が６．０００〜７
．（Ｊ ［Ｊ Ｏのものが好ましい。
？向上させろためには、当該共重合体の分子数も重要で
あり、本発明においては数平均分子酸が６．０００〜７
．（Ｊ ［Ｊ Ｏのものが好ましい。
斯かる条￥ｊＦ？具備しＴこエチレン−エチレン性不和
箆エステル共重合体は、例えば特公昭３９−２Ｌ１０６
９号、同４８−２３１６５号に記載されているようなフ
リーラジカル重合法に従って、参考例に示すようにして
製造される。
９号、同４８−２３１６５号に記載されているようなフ
リーラジカル重合法に従って、参考例に示すようにして
製造される。
本発明の低温流動性改良剤は、成分（ａｌｋ１〜１［Ｊ
Ｏ重計部、成分＋ｂｌン１〜２０重綾部の割合で重合部
るのが好ましく、その曲に前記公知の重合体ン併用して
もよい。本発明の低温流動性改良剤は燃料油に５０〜５
．［Ｊ ００ ｐｐｍ添加配合′ｆることによってその
低温時の流動性ン改善することができろ。
Ｏ重計部、成分＋ｂｌン１〜２０重綾部の割合で重合部
るのが好ましく、その曲に前記公知の重合体ン併用して
もよい。本発明の低温流動性改良剤は燃料油に５０〜５
．［Ｊ ００ ｐｐｍ添加配合′ｆることによってその
低温時の流動性ン改善することができろ。
次に実施例？挙げて説明−１ｂｏ同エチレン−エチレン
性不飽和エステル共市合体は塚考例１〜７の如くして製
造し、コノ１り酸アミド訪導体は参考声１８〜９０々口
くして製造し二〇 参考例１ オートクレーブ重合装置ケ用い、溶剤としてベンゼン？
便用し、圧力１ｉ Ｑ ｊｃｇ ７ｃｍ２、温度１０ｃ
ｌ′Ｃの条件下で、開始剤としてゾラウロイルパーオキ
サイドケ用いることにより、酢酸ヒニル含有童２７重量
儂、数平均分子量３８２０．分岐度２．６、数平均分子
敏分イｒｉ２−１のエチレン酊酸ビニル共重合体ヶ！！
！！造し１こ。
性不飽和エステル共市合体は塚考例１〜７の如くして製
造し、コノ１り酸アミド訪導体は参考声１８〜９０々口
くして製造し二〇 参考例１ オートクレーブ重合装置ケ用い、溶剤としてベンゼン？
便用し、圧力１ｉ Ｑ ｊｃｇ ７ｃｍ２、温度１０ｃ
ｌ′Ｃの条件下で、開始剤としてゾラウロイルパーオキ
サイドケ用いることにより、酢酸ヒニル含有童２７重量
儂、数平均分子量３８２０．分岐度２．６、数平均分子
敏分イｒｉ２−１のエチレン酊酸ビニル共重合体ヶ！！
！！造し１こ。
参考例２
オートクレーブ重合装置馨用い、溶剤としてベア （！
” ７ ’２ ｉｉｅ 用Ｌ、圧力１１０Ｍ１ｉｌ／Ｃ
ｒｒＬ”、温度１［１０″Ｃの条件下で、開始剤として
ジラウロイルパーオキサイド？用いろことにより、酢酸
ビニル含有量１９重敏チ、数平均分子量４４ろＤ、分岐
度６．Ｏ１分子楡分布２．５のエチレン酢酸ビニル共重
合体を製造した。
” ７ ’２ ｉｉｅ 用Ｌ、圧力１１０Ｍ１ｉｌ／Ｃ
ｒｒＬ”、温度１［１０″Ｃの条件下で、開始剤として
ジラウロイルパーオキサイド？用いろことにより、酢酸
ビニル含有量１９重敏チ、数平均分子量４４ろＤ、分岐
度６．Ｏ１分子楡分布２．５のエチレン酢酸ビニル共重
合体を製造した。
参考例３
オートクレーブ重合装置ン用い、溶剤としてベンゼノン
１史用し、圧力２１０稽／ぼ２、温度９０℃）条件下で
、開始剤としてゾラウロイルバーオキザイド馨用いるこ
とにより、エチルアクリレート含有量２３屯量チ、数平
均分子量３９００、分岐Ｉｆ ３．２ 、分子量分布２
．４のエチレン−エチルアクリレート共重合体ン製造し
た。
１史用し、圧力２１０稽／ぼ２、温度９０℃）条件下で
、開始剤としてゾラウロイルバーオキザイド馨用いるこ
とにより、エチルアクリレート含有量２３屯量チ、数平
均分子量３９００、分岐Ｉｆ ３．２ 、分子量分布２
．４のエチレン−エチルアクリレート共重合体ン製造し
た。
参考例４
オートクレーブ重合装置ｉ＃ ｗ用い、浴剤としてベン
ゼンケ使用し圧力５０−２１０ Ｋ９ ／（、ＶＦ６”
、温度７０〜１１０”Ｃの集注で、開始剤としてゾラウ
ロイルパーオキサイドン用いることにより、ｒｇ：酸ビ
ニル含有量２６８ｉｊ！％、数平均分子量２６５ｏ、分
岐度２．８、分子量分布５．６のエチレン酢酸ビニル共
重合体ケ製造した。
ゼンケ使用し圧力５０−２１０ Ｋ９ ／（、ＶＦ６”
、温度７０〜１１０”Ｃの集注で、開始剤としてゾラウ
ロイルパーオキサイドン用いることにより、ｒｇ：酸ビ
ニル含有量２６８ｉｊ！％、数平均分子量２６５ｏ、分
岐度２．８、分子量分布５．６のエチレン酢酸ビニル共
重合体ケ製造した。
参考例５
オートクレーブ重合榛置？用い、圧カフｏｏにｑ／ （
７ｎ２、温度２２５°Ｃの条件で、開始剤としてｔ−ブ
チルパーオキシベン・７エート及び連鎖移動剤としてゾ
ロビレンゲ用いることにより酢酸ビニル含有曾３１重量
％、数平均分子量３１２０．分岐Ｋ ８．２ 、分子量
分布４．０のエチレン酢酸ビニル共重合体？製造（−た
。
７ｎ２、温度２２５°Ｃの条件で、開始剤としてｔ−ブ
チルパーオキシベン・７エート及び連鎖移動剤としてゾ
ロビレンゲ用いることにより酢酸ビニル含有曾３１重量
％、数平均分子量３１２０．分岐Ｋ ８．２ 、分子量
分布４．０のエチレン酢酸ビニル共重合体？製造（−た
。
参考例６
オートクレープ重合装置ケ用い、溶剤としテヘンゼンを
使用し、圧力２１０ ｋｇ ／ ｃｍ”、温度９５℃の
条件で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイド馨用
いることにより、酢酸ビニル含有量４２１０、数平均分
子量７１００、分岐度３．２、分子量分；ｆ５２．１の
エチレン酢酸ビニル共重合体馨製造しｆこ。
使用し、圧力２１０ ｋｇ ／ ｃｍ”、温度９５℃の
条件で、開始剤としてジラウロイルパーオキサイド馨用
いることにより、酢酸ビニル含有量４２１０、数平均分
子量７１００、分岐度３．２、分子量分；ｆ５２．１の
エチレン酢酸ビニル共重合体馨製造しｆこ。
参考例７
オートクレープ重合装置ン用い、溶剤としてベンゼンヶ
使用し圧力５５皓／ｃＩｒＬ２、温度９５℃の条件で、
開始剤としてジラウロイルパーオキサイド？用いろこと
により酢酸ビニル含有肴２２重滑係、数平均分子量１８
１０、分岐度６．６、分子量分布２，５のエチレン酢酸
ビニル共重合体ｙｃＨ造した 。
使用し圧力５５皓／ｃＩｒＬ２、温度９５℃の条件で、
開始剤としてジラウロイルパーオキサイド？用いろこと
により酢酸ビニル含有肴２２重滑係、数平均分子量１８
１０、分岐度６．６、分子量分布２，５のエチレン酢酸
ビニル共重合体ｙｃＨ造した 。
参考例８
炭素数１５〜２０のα−オレフィンの異性化物と無水マ
レイン酸とから得たアルケニルコハク酸無水物１モルに
シアルキル（炭素＃１６＝ １８ ）アミン１．６モル
馨８０°Ｃで約６０分間反↓ｒ；、させてアルケニルコ
ハク 同ここで１史用したα−オレフィンの異性化物の炭素数
分布は次のとおりである。
レイン酸とから得たアルケニルコハク酸無水物１モルに
シアルキル（炭素＃１６＝ １８ ）アミン１．６モル
馨８０°Ｃで約６０分間反↓ｒ；、させてアルケニルコ
ハク 同ここで１史用したα−オレフィンの異性化物の炭素数
分布は次のとおりである。
参考例９
＃４例８と同じアルケニルコハク酸無水物１モルにゾス
テアリルアミン１．１モル’２６５°ＣテｉＪ９０分間
反応させてγルケニルコハク酸アミｒ（試料Ｂ）馨製造
（〜た。
テアリルアミン１．１モル’２６５°ＣテｉＪ９０分間
反応させてγルケニルコハク酸アミｒ（試料Ｂ）馨製造
（〜た。
実施例１
参考例で製造しに共重合体及びコ・・り酸アミド誘導体
の配合物について石油中間留出燃料油に対する低温流動
性改良試験ン行った。尚工（重合体は１００ｐｐｍ，コ
ハク酸アミド誘導体は３ ０ ０ ｐｐｍの贋度で添加
し、評価はＣＦＰＰ （英国規格ｒｐ−３０９）及びｐ
ｐ （ Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ − ２ ２ ６ ９ ）
Ｉｔ′Ｃよつて行った。その結果は第１表のとおりで
ある。
の配合物について石油中間留出燃料油に対する低温流動
性改良試験ン行った。尚工（重合体は１００ｐｐｍ，コ
ハク酸アミド誘導体は３ ０ ０ ｐｐｍの贋度で添加
し、評価はＣＦＰＰ （英国規格ｒｐ−３０９）及びｐ
ｐ （ Ｊ Ｉ Ｓ Ｋ − ２ ２ ６ ９ ）
Ｉｔ′Ｃよつて行った。その結果は第１表のとおりで
ある。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の成分（ａｌ及びｆｂｌ （、〕） 一般式 ％式％ 〔式中、Ｒは８〜２８の炭素原子と０又は１個のオレフ
ィン性不飽和結合ン有する炭化水素基ン示し２、Ｘｌ及
びＸ２の一方は−ＮＹＩＹ２（Ｙｌ及び￥２は水素原子
又は炭素数１〜ろＵの炭化水素基￥示す）？、他方は−
ＯＨ（Ｎｌ（ＹｌＹｇ）ｎ（ｎは０又は１ン示し、Ｙｌ
及びＹ２は前記の、帳味ケ有′ｆイ））ン示す〕 で表わされるコ・・り酸アミド誘導体、（ｌシ） エ
チレンと次の一般式 〔式中、Ｒ１はＨ又はＣ）］、り示し、）（２は○ＣＣ
）ＣＨ３又は０００Ｒ３（Ｒ３は炭素数１−１８のアル
キル基））で示す］ で衣わきれろエチレンτ′（、小飽和ニス１ルとの用型
合体で、エチレン性不直任エステルｆ七寸体庁有憤５０
軍畦％以ド、数−１／−均分子槍３．１ＪＯＯ〜７．［
Ｊ ００、分子址分布５．０以ド、エステル基のメチル
基以外にメチレン基１００個当り６個以下のメチル末端
側鎖ケ有−ｆ′石エチレン−エチレン性不飽和エステル
共重合体、ン含壱することケ特徴どする燃料油の低温流
動性改良剤。 ２、 成分（ａ）Ｙ １− Ｉ Ｏ［Ｊ ’ｔｔ部、成
分子ｂｌＹ１−２０重量部含有する特許請求の範囲第１
墳Ｈピ載の燃料油の低温流動性改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11747682A JPS598790A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 燃料油の低温流動性改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11747682A JPS598790A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 燃料油の低温流動性改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS598790A true JPS598790A (ja) | 1984-01-18 |
| JPS6332120B2 JPS6332120B2 (ja) | 1988-06-28 |
Family
ID=14712633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11747682A Granted JPS598790A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 燃料油の低温流動性改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS598790A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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1982
- 1982-07-06 JP JP11747682A patent/JPS598790A/ja active Granted
Patent Citations (1)
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| US8475541B2 (en) | 2010-06-14 | 2013-07-02 | Afton Chemical Corporation | Diesel fuel additive |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6332120B2 (ja) | 1988-06-28 |
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