JPS5984804A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

農園芸用殺菌剤

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JPS5984804A
JPS5984804A JP58134058A JP13405883A JPS5984804A JP S5984804 A JPS5984804 A JP S5984804A JP 58134058 A JP58134058 A JP 58134058A JP 13405883 A JP13405883 A JP 13405883A JP S5984804 A JPS5984804 A JP S5984804A
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Japan
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substituted
lower alkyl
alkyl group
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JP58134058A
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Hiroshi Noguchi
裕志 野口
Toshiro Kato
加藤　寿郎
Junya Takahashi
淳也 高橋
Yukio Oguri
幸男 小栗
Shigeo Yamamoto
茂男 山本
Naonori Hirata
直則 平田
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式（１） 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロゲン原
子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
わすか、ま゛たはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ
基で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、
または一般式−ＣＨ２０Ｒ２、−ＣＯＯＲ２、−ＣＴｌ
＝Ｎ−ＯＲ”あるいは−〇！ＯＮＲ”　Ｒ’　　で示さ
れる置換基を表わす　（ここで、几　は低級アルキル基
、低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級ハロ
アルキル基を表わし　Ｒ８およびＲは同一または相異な
り、水素原子または低級アルキル基を表わし、ｎは２．
３または４を表わす。）、ｚは水素原子、フッ素原子ま
たは一般式一〇几　でボされる置換基を表わす　（ここ
で、孔　は低級アルケニル基、低級アルキニル基を表わ
すか、またはハロゲン原子、低級アルコキシル基あるい
は低級シクロアルキル基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基を表わす。）。几　は低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基
、低級ハロアルキル基または低級ハロアルケニル基を表
わすか、または、シアノ基、低級アルコキシル基、低級
シクロ神アルキル基、あるいは、ハロゲン原子もしくは
低級アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基で
置換された低級アルキル基を表わすか、またはハロゲン
原子、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低
級アルキル基あるいは低級アルコキシル基で置換されて
いてもよいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原子
あるいは低級アルキル基で置換されていてもよいアラル
キル基を表わす。〕 で示されるアニリド系化合物を有効成分とする農園芸用
殺菌剤に関する。
一般式（１）で示されるアニリド系化合物は、ベノミル
〔メチル　１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾ
ール−２−イルカ−バメート〕、フベリダゾール（２−
（２−フリル）ベンズイミダゾール〕、チアベニノダソ
ールＣ２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール〕、
カルペンダジム〔メチル　ベンズイミダゾール−２−イ
ルカ−バメート〕、チオファネートメチル〔ｌ。
２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド
）ベンゼン〕、チオファネート〔１゜２−ビス（８−エ
トキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン〕など
のベンズイミダゾール・チ、ｔファネート系殺菌剤、お
よびプロシミドン（Ｎ−（８’、　５’−ジクロロフェ
ニル）−１゜２−ジメチルシクロプロパン−１、２−ｄ
カルボキシイミド〕、イプロジオン（８−（８’、５’
−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイル
イミダゾリジン−２，４−ジオン〕、ビンクロゾリン（
８−（８’　、　５’−ジクロロフェニル）−５−メチ
ル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオン〕、
エチル（Ｒ８）−８−（８’、５’−ジクロロフェニル
）−５−メチル−２，４−ジオキソオキサゾリジン−５
−カルボキシレートなどの環状イミド系殺菌剤に耐性を
示す植物病原菌およびその他の糸状菌（以下薬剤耐性菌
とよぶ）に対し、選択的に強い殺菌効果を示すことを特
徴としている。
本発明者らは、薬剤耐性菌に対し選択的に殺菌効果を示
す殺菌剤の発明に鋭意努力した結果、前記一般式（Ｉ）
で示されるアニリド系化合物が薬剤耐性菌に選択的に強
い殺菌効果を示すことが判明した。すなわち、一般式（
１）で示されるアニリド系化合物は後述の試験例からも
明らかなように、ベンズイミダゾール・チオファネート
系殺菌剤または環状イミド系殺菌剤に感受性な野性菌（
以下薬剤感受性菌と呼ぶ）による病害に対し何ら防除効
果を示さないが、薬剤耐性菌による病害に対しては優れ
た防除効果を示し、該化合物の薬剤耐性菌に対する殺菌
力は極めて選択性の高いものであった。
一般式（１）で示されるアニリド系化合物は前述のよう
にベンズイミダゾール・チオファネート系殺菌剤に耐性
を示す菌に対し選択的に強い殺菌効果を示すが故に、前
記薬剤が使用されることにより出現が予想されるまたは
出現した薬剤耐性菌の防除に使用することができる。た
とえば、リンゴのうどん仁病菌（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒ
ａｌａｏｎｃｏｔｒ　１ｃｈａ）、黒星病菌（Ｖｅｎｔ
ｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌｉｓ）。
ナシの黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌ
ａ）　、モニリア病菌（Ｓｃｌｅｒｏｓｉｎｉａ　ｍａ
ｌｉ）、カキの炭そ病菌（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　
ｋａｋｉ）、モモ（７）灰皿病菌（８ｅｌｅｒｏｔｉｎ
ｉａｃｉｎｅｒｅａ）　、黒星病菌（Ｃ１ａｄｏｓｐｏ
−ｒｉｕｍ　ｏａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、ブドウの灰色
かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｃａ　）　、
黒とう病菌（Ｅｉｓ　ｉｎｏｅａｍｐｅｌ　１ｎａ）　
、晩腐病菌（Ｇｌｏｍｃｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔ
ａ）、テンサイの視床病菌（Ｏｅｒｃｓｓｐｏｒａ　ｂ
ｃｔｉｃＦＬｌａ）、ビーナツツの視床病菌（Ｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒａ　　ａｒａｃｈｉｄｉ−ｃｏｌａ）　、黒
渋病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）
、オオムギのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ
ｒｎｉｎｉｓｆ、　ｓｐ、　ｈｏｒｄｅｉ）、アイ−ス
ポット病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏ
ｔｒｉｃｈｏｉｄｅＳ）、紅色雪腐病菌（Ｆｕｓａｒｉ
ｕｍ　ｎ１ｖａｌｃ）、コムギのうどンコ病菌（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ　に（ｒａｍｉｎｉｓ、　ｆ、　ｓｐ、　ｔ
ｒｉｔｉｃｉ）　、キュウリのうどんこ病菌（８ｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉ−ｎｅａ　）　、ツる
枯病菌（ｒｎｙｃｏｓｐｈａｅｌｌａ　ｔｎｅｌｏｎｉ
ｓ）、灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅ
ａ）、黒星病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｕｃｕ
ｍｏｒｉｎ＋ｘｍ）、トマトの葉かび病菌（Ｏ１ａｄｏ
！４ｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）　、灰色カビ病菌（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ　）、イチゴのうど
ンコ病菌（８ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｎｍｕｌ　ｉ
）　、ポツプの灰色カビ病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉ
ｎ、ｅｒｅａ）　、タバコのうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉ
ｐＨｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、バラの黒星病
菌（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、ミカンの
そうか病菌（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｉｉ）、青
かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉ−１１ｉｕｍ　ｉｔａｌｉｃｕ
ｍ）、緑かび病菌（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔ
ａｔｕｍ　）などの薬剤耐性菌の防除に使用することが
できる。
さらに検討を続けた結果、薬剤耐性の有無に拘らず一般
式〔Ｉ〕で示されるアニリド系化合物はイネいもち病菌
（Ｐｙｒｉｃｕｉａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）等の防除
に効果のあることが判明した。
なお、一般式（Ｉｌｌで示されるアニリド系化合物の中
でＮ−（８−ブロモ−４，５−ジメトキシフェニル）ア
セトアミド（０，Ａ、　、　４９゜１０２８４　＆　）
％　Ｎ−（８−アセチル−４−アリルオキシ−５−プロ
ピルフェニル）アセトアミド（Ｃ，Ａ、、　５４．８７
８２ｄ）、Ｎ−（８、５−ジクロロ−４−メトキシフェ
ニル）−２−ブロモアセトアミド（Ｃ，Ａ、、８４，１
６４４８７Ｚ）、Ｎ−（８，５−ジクロロ−４−エトキ
シフェニル）−２−メチルプロパンアミド（Ｃ，Ａ、８
４゜１６４４８７Ｚ）　　等は公知であり、そのいくつ
かの化合物は除草活性もしくは解熱、鎮痛作用を示すこ
とが知られている。しかし、これらの化金物が殺菌活性
を有することおよび殺菌剤とし′て有用であることにつ
いては知られておらず、また何ら記載されていない。
一般式（Ｉ）で示されるアニリド系化合物は一般式（Ｉ
ｆ） 〔式中、Ｘ１Ｙおよび２は前述と同じ意味を有する。〕 で示されるアニリン誘導体と、一般式ＣＩり１ Ｒ’ＣＯＨ（［） 〔式中、Ｒ１は前述と同じ意味を有する。〕で示される
カルボン酸もしくはその反応性、誘導体とを反応させ製
造する。ここでいう反応性誘導体としては、酸ハライド
、酸無水物またはエステルなどがあげられる。
この反応はベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、クロロホル
ム、四塩化炭素、酢酸エチル、ピリジン、ジメチルホル
ムアミド等の有機溶媒またはその混合物中において行わ
れる。
カルボン酸を遊離酸の状態で使用する場合には１脱水剤
あるいは縮合剤の存在下で、酸ハライドの状態で使用す
る場合には、脱ハロゲン化水素剤の存在下または非存在
下で、必要に応じて冷却または加熱（０°〜１５０℃）
することにより行なう。ここでいう脱水剤としては、た
とえばＮ　、　Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド
のよらなカルボジイミドが、縮合剤としては、たとえば
オキシ塩化すン棲、塩化チオニル、ホスゲンなどが、ま
た脱ハロゲン化水素剤としては、たとえば炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリ
ウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、！−リエ
チルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ピリミジン
などを使用するのが好適である。反応時間は主に反応温
度、使用される試薬の種類によって異なるが、通常１０
時間以内である。反応終了後、目的化合物は常法に従っ
て反応混合物から取得される。
なお、出発原料であるアニリン誘導体（Ｉｔ）はヨーロ
ッパ特許第００６８９０５号公開明細書に記載の方法に
より得られる。
次に一般式ＣＩ）で示されるアニリド系化合物の代表的
な合成例を記載する。
合成例Ｉ Ｎ−（８，５−ジメチル−４−エトキシフェニル）クロ
トン酸アミドの合成 りロトン酸０．８６ＦをテトラヒドロフランＢＯ＊ｌに
溶かし、これに８．５−ジメチル−４−エトキシアニリ
ン１．６５ｇを加え、攪拌しなからＮ　、　Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド２．２ｆのテトラヒドロフ
ラン溶液（２０ｓ／）を滴下した。室温で３０分間攪拌
後、析出したＮ　、　Ｎ’−ジシクロへキシルウレアを
炉別する。Ｐ液に酢酸２　ｍｌを加え過剰のＮ　、　Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミドを分解し、再度Ｎ
　、　Ｎ’−ジシクロへキシルウレアをｐ別した後、エ
ーテルで抽出した。エーテル層をＩＮ塩酸、重曹水およ
び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
、溶媒を減圧下に留去した。得られた残渣をヘキサン−
アセトンを溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製し、Ｎ−（８，５−ジメチル−４−エトキシ
フェニル）クロトン酸アミド２、１７　Ｆを得た。
収率９３％、融点１１８〜１１９℃ 合成例２ Ｎ−（８，４−ジェトキシ−５−メチルフェニル）シク
ロプロパンカルボン酸アミドの合成３．４−ジェトキシ
−５−メチルアニリン１．９５ｇおよびトリエチルアミ
ン１．０１ｆをトルエン２０献に溶解し、水冷下シクロ
プロパンカルボン酸クロライド１．０５ｇを１０分間で
滴下した。さらに室温下で５時間攪拌した後、氷水にあ
け、トルエンで抽出した。トルエン層をＩＮ塩−重曹水
、および飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を減圧下に留去し粗結晶２．５５１を得た
。
この粗結晶をエタノールから再結晶してＮ−（８，４−
ジェトキシ−５−メチルフェニル）シクロプロパンカル
ボン酸アミド２．８２ｆを得た。
収率８８９６、融点１２０−１２１’ｃ次に一般式（Ｉ
ｊで示さｆｌるアニリド系化合このようにして得られた
アニリド系化合物を実際に施用する際には他成分を加え
ずそのまま使用でき、また、殺菌剤として使いやすくす
るため担体と混合して施用することができ、通常使用さ
れる形態たとえば粉剤、水和剤、油剤、乳剤、錠剤、粒
剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルなどに製剤して施
用する。
次に製剤例を示す。
製剤例１　粉　剤 化合物（９）２部、クレー８８部およびタルク１０部を
よく粉砕混合して主剤含有量２％の粉剤を得る。
製剤例２　水和剤 化合物（２５）　８０部、珪藻土４５部、ホワイトカー
ボン２０部、湿潤剤（ラウリル硫酸ソーダ）３部および
分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部をよく粉
砕混合して主剤含有量８０９６の水和剤を得る。
製剤例８　水和剤 化合物（８６）５０部、珪藻土４５部、湿潤剤（アルキ
ルベンゼンスルホン酸カルシウム）２．５部および分散
剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２．５部をよく粉
砕混合して主剤含有量５０％の水和剤を得る。
製剤例４　乳　剤 化合物（４２）　１０部、シクロへキサノン８０部およ
び乳化剤（ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル
）１０部を混合して主剤含有量１０％の乳剤を得る。
上記製剤中には一般に活性化合物を重量にして１．０〜
９５．０％７、好ましくは２．０〜８０．０％を含み、
その施用量は通常ｌＯアールあたりｌＯ〜１００ｆであ
る。さらにその使用濃度は０．０　Ｏ５％〜０．５９６
の範囲が望ましいが、これらの使用量、濃度は剤型、施
用時期、方法、場所、対象病害、対象作物等によっても
異なるため前記範囲に拘わることなく増減することは何
ら差し支えない。
さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤および殺虫
剤と混合して使用することができ、たとえばＳ−ノルマ
ル−ブチルＳ−パラ−ターシャリ−ブチルベンジルジチ
オカーボンイミデート、０，０−ジメチル０−（２゜６
−ジクロロ−４−メチルフェニル）ホスホロチオニー）
、Ｎ−）ジクロロメチルチオ−４−シクロヘキセン−１
，２−ジカルボキシイミド、シス−Ｎ　　（１−ｔ　＃
　２−２−テトラクロロエチルチオ）−４−シクロヘキ
セン−１，２−ジカルボキシイミド、ポリオキシン、ス
トレプトマイシン、ジンクエチレンビφ スジチオカーバメート、ジンクジメチルチオカーバメー
ト、マンガンエチレンビスジチオカーバメート、ビス（
Ｎ、Ｎ−ジメチルチオカルバモイル）ジサルファイド、
テトラクロロイソフタロニトリル、８−ヒドロキシキノ
リン、ドデシルグアニジンアセテート、５゜６−シヒド
ロー２−メチル−１，４−オキサチイン−８−カルボキ
サニリド、Ｎ′−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ、Ｎ
−ジメチル−Ｎ’−フェニルスルファミド、１−（４−
クロロフェノキシ）−８，３−ジメチル−１−（１，２
，４−）リアゾール−１−イル）−２−ブタノン、メチ
ルＮ−（２，６−シスチルフエニル）−Ｎ−メトキシア
セチル−２−メチルグリシネート、アルミニウムエチル
ホスファイト等の殺菌剤、２．４−ジクロルフェノキシ
酢酸、２−メチル−４−クロルフェノキシ酪酸、２−メ
チル−４−クロルフェノキシ酢酸（エステル、塩類を含
む）等のフェノキシ系除草剤、２．４−ジクロルフェニ
ル４′−二トロフェニルエーテル、２．４．６−ドリク
ロロフエニル４′−二トロフェニルエーテル、２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル８′−エトキシ−
４′−二トロフェニルエーテル、２．４−ジクロロフェ
ニル４′−二トロー８′−メトキシフェニルエーテル、
２．４−ジクロロフェニル８′−メトキシカルボニル−
４′−二トロフェニルエーテル等のジフェニルエーテル
系除草剤、２−クロル−４，６−ピスエチルアミノー１
．８．５−トリアジン、２−クロル−４−エチルアミノ
−６−イツブロビルアミノー１　ｅ　１３−５−トリア
ジン、２−メチルチオ−４，６−ビスエチルアミノ−ｌ
ｓ　ａ　ｅ　５−トリアジン、２−メチルチオ−４，６
−ピスイソブロビルアミノー１，８．５−トリアジン等
のトリアジン系除草剤、８−（８，４−ジクロロフェニ
ル）−１，１−ジメチルウレア、８−（８，４−ジクロ
ロフェニル）−１−メトキシ−１−メチルウレア、１−
（α、α−ジメチルベンジル）−・８−ｐ−トリルウレ
ア、１−（２−ベンゾチアゾリル）−１，，８−ジメチ
ルウレア等の尿素系除草剤、イソプロピルＮ　−−（’
８−クロルフェニル）カーバメート、メチルＮ−（８，
４−ジクロルフェニル）カーバメート等のカーバメ”−
ト系除草剤、５−（４−１０ルベンジル）Ｎ、Ｎ−ジエ
チルチオールカーバメート、８−エチルＮ、Ｎ−へキサ
メチレンチオールカーバメート等のチオールカーバメー
ト系除草剤、３．４−ジクロルプロピオンアニリド、２
−クロロ−Ｎ−メトキシメチル−２’　、　６’　−ジ
エチルアセトアニリド、２−クロロ−２’、６’−ジエ
チル−Ｎ−（ブトキシメチル）−アセトアニリド、２−
クロル２／　、　６／−ジエチル−Ｎ　−（ｎ−プロポ
キシエチル）アセトアニリド、Ｎ−クロルアセチル−Ｎ
−（２，６−ジクロルフェニル）クリシンエチルエステ
ル等の酸アニリド系除草剤、５−ブロモ−８−セカンダ
リ−ブチル−６−メチルウラシル、８−シクロヘキシル
−５，６−１リメチレンウラシル等のウラシル系除草剤
、１．１′−ジメチル−４，４′−″ビピリジニウムク
ロライド等のピリジニウム塩系除草剤、Ｎ−（ホスホノ
メチル）グリシン、Ｎ、Ｎ−ビス（ホスホノメチル）グ
リシン、〇−エチル〇−（２−ニトロ−５−メチルフェ
ニル）Ｎ−セカンダリ−ブチルホスホロアミドチオエー
ト、８−（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメチ
ル）０．０−ジ−ｎ−プロピルジチオホスフェ−）、５
−（２−メチル−１−ピペリジルカルボニルメチル）０
．０−ジフェニルまたはジ−ｎ−プロピルジテオホスフ
ェート等のリン系除草剤、α。
α、α−トリフルオロー２，６−シニトローＮ、Ｎ−ジ
プロピル−ｐ−）ルイジン等のトルイジン系除草剤、５
−ターシャリ−ブチル−８−（２，４−ジクロル−５−
イソプロポキシフェニル）−１，８，４−オキサジアゾ
リン−２−オン、８−イソプロピル−（ＬＨ）−２，１
，８−ベンゾチアジアジン−（３■）−オン−２，２−
ジオキシド、α−（β−ナフトキシ）プロピオンアニラ
イド、４−（２゜４−ジクロロベンゾイル）−１，８−
ジメチルピラゾール−５−イルＰ−トルエンスルホネー
ト、８−（メトキシカルボニルアミノ）フェニル８−メ
チルフェニルカーバメート、４−アミノ−３−メチル−
６−フェニル−１゜２．４−）リアジン、０．０−ジメ
チル〇−（４−ニトロ−８−メチルフェニル）ホスホロ
チオニー）、０−（４−シアノフェニル）０．０−ジメ
チルホスホロチオエート、〇−（４−シアノフェニル）
Ｏ−エチルフェニルホスホノチオエート、０，０−ジメ
チルＳ　−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホロ
ジチオエート、２−メトキシ−４Ｈ−１，８゜２−ベン
ゾジオキサホスホリン−２−スルフィド、０，０−ジメ
チル５−（１−エトキシカルボニル−１−フェニルメチ
ル）ホスホロジチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−
シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフェ
ニル）イソバレレート、８−フェノキシベンジル２，２
−ジメチル−８−（２゜２−ジクロロビニル）シクロプ
ロパンカルボキシレート、α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル２．２−ジメチル−８−（２，２−ジブロモビ
ニル）シクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイ
ド系殺虫剤等と混合して使用することができ、いずれも
各単剤の防除効果を減することはなく、さらに混合によ
る相乗効果も期待、されるものである。
次に試験例をあげ、一般式ＣＩ）で示されるアニリド系
化合物の農園芸用殺菌剤としての有用性をさらに明らか
にする。
次の試験例１から４までで用いられる対照市販殺菌剤は
第２表のとおりである。
第　　２　　表 試験例１　キュウリうどんこ病防除効果９０ゴ容のプラ
スチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：相
撲半日）を播種した。これを室温で８日間栽培し、子葉
が展開したキュウリ幼苗を得た。この幼苗に製剤例４に
準じて調整した下記化合物の乳剤および対照化合物の水
和剤の水希釈液を液滴が葉し 面に十分量付着するまで茎葉散布力だ。薬液風乾後、幼
苗に薬剤耐性または感受性のキュウリうどんこ病菌（８
ｐｈａｅｒｎｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）の分生
胞子懸濁液を噴霧接種した。これを温室で１′Ｏ日間栽
培し発病させた後、発病状態を観察した。
発病度は下記の方法によって算出した。
すなわち、調査葉の病斑出現に応じて、０゜０．５．１
．２．４の指数に分類し、次式によって発病度を算出し
た。
（発病指数）　　　　　　（発病状態）０　・・・・・
・・・・　葉面上に菌叢または病斑を認めない。
０．５　　・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の５％
未満に菌叢または病斑を認める。
ｌ　・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の２０％０％
未満叢または病斑を認める。
２　・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の５０％未満
に菌叢または病斑を認める。
４　・・・・・・・・・　葉面上に葉面積の５０％以上
に菌叢または病斑を認める。
つづいて防除価を次式より求めた。
その結果、第８表のように一般式（Ｉ）で示されるアニ
リド系化合物は薬剤耐性菌を接種した場合優れた防除効
果を示し、薬剤感受性菌を接種した場合防除効果を示さ
なかった。
一方、市販殺菌剤のベノミル、チオファネートメチル、
カルペンダジムのいずれも、薬剤耐性隋を接種した場合
防除効果を示さず、薬剤感受性菌を接種した場合優れた
防除効果を示した。
第８　表 試験例２　テンサイ褐斑病防除効果 ９０ｍ容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、テン
サイ（品種：デトロイトダークレッド）を播種した。温
室で２０日間栽培したのち得られた幼苗に、製剤例４に
準じて調整した下記化合物の乳剤および対照化合物の水
和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎葉散
布した。薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のテン
サイ褐斑病菌 （Ｃｅｒｏｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｏｏｌａ）の分生胞
子懸濁液を噴霧接種した。これにビニールカバーをかぶ
せて多湿条件とし、温室でｌＯ日間栽培したのち、発病
調査方法および防除価の算出は試験例１と同様に行った
。
その結果第４表のように試験例１の結果と同様に、一般
式（１）で示されるアニリド系化合物は薬剤耐性菌を接
種した場合に優れた防除効果を示し、逆に市販殺菌剤の
ベノミルおよびチオファネートメチル、カルペンダジム
は薬剤感受性菌を接種した場合に優れた防除筒　　４　
　表 試験例８　ナシ黒星病防除効果 ９０ｘｌ容プラスチツク製ポツトにピートモスと砂壌土
の混合土壌をつめ、ナシの果実（品種：長子部）より採
種した種子を播いた。
これを温室で２０日間栽培し得られた幼苗に製剤例４に
準じて調整した下記化合物の乳剤および下記対照化合物
の水和剤の水希釈液を液滴が葉面に十分付着するまで茎
葉散布した薬液風乾後幼苗に薬剤耐性または感受性のナ
シ黒星病ｉ１ｉ　（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏ
ｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。これを２０℃
多湿条件下に８日間置き、つづいて２０°Ｃ蛍光灯照明
下に２０日間栽培して発病させた。
発病調査方法および防除価の算出は試験例１と同様にし
た。
その結果、第５表のように一般式（１）で示されるアニ
リド系化合物は薬剤耐性菌を接種した場合優れた防除効
果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネ
ートメチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。
第　　５　　表 試験例４　キュウリ灰色カビ病防除効果９０１／容のプ
ラスチック製ポットに砂壌土をつめ、キュウリ（品種：
相撲半白）を播種した。これを温室で８日間栽培し、子
葉が展開したキュウリを得た。この幼苗に製剤例４に準
じて調整した一般式（１）で示されるアニリド系化合物
の乳剤および下記対照化合物の水和剤の水希釈液をボッ
トあたｔ）　１０　ｔｕｔ茎葉散布した。薬液風乾後、
幼苗に薬剤耐性または感受性のキュウリ灰色カビ病菌（
Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）　　の菌叢切板（直
径５Ｗ）を葉面上にはり付けて接種した。これを２０℃
多湿条件下に３日装置いて発病させた後、発病状態を観
察した。発病調査方法および防除価の算出は試験例１と
同様に行った。
その結果、第６表のように一般式ＣＩ）で示されるアニ
リド系化合物は薬剤耐性菌を接種した場合優れた防除効
果を示し、逆に市販殺菌剤のベノミルおよびチオファネ
ートメチルは薬剤感受性菌を接種した場合優れた防除効
果を示した。
第　　６　　表 第１頁の続き ０発　明　者　山本茂男 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内 ０発　明　者　平田直則 宝塚市高司４丁目２番１号住友 化学工業株式会社内

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、ＸおよびＹは同一または相異なり、ハロケン原
    子、低級アルケニル基、低級シアノアルケニル基、低級
    アルキニル基、低級アルコキシル基またはシアノ基を表
    わすか、またはハロゲン原子、水酸基あるいはシアノ基
    で置換されていてもよい低級アルキル基を表わすか、ま
    たは一般式−Ｃ鴇ＯＲ、−Ｇ！ＯＯＲ。 ＣＨ（ＯＲ”、）２　、ＣＨ＜：〕（ＯＬ　）ｎ１００
    Ｒ８、−ＣＨ−Ｎ−ＯＲあるいは−０ＯＮＲＲでボされ
    る置換基を表わす　（ここで、Ｒは低級アルキル基、　
    低級アルケニル基、低級アルキニル基または低級ハロア
    ルキル基を表わし、几および孔は同一または相異なり、
    水素原子または低級アルキル基を表わし、ｎは２．８ま
    たは４を表わす。）０２は水素原子、フッ素原子または
    一般式−０１Ｒでボされる置換基を表わす　（ここで、
    凡は低級アルケニル基、低級アルキニル基を表わすか、
    またはハロゲン原子、低級アルコキシル基あるいは低級
    シクロアルキル基で置換されていてもよい低級アルキル
    基を表わす。）。几　は低級アルキル基、低級アルケニ
    ル基、低級アルキニル基、低級シクロアルキル基、低級
    ハロアルキル基または低級ハロアルケニル基を表わすか
    、または、シアノ基、低級アルコキシル基、低級シクロ
    ≠幽アルキル基、あるいは、ハロゲン原子もしくは低級
    アルキル基で置換されていてもよいフェノキシ基で置換
    された低級アルキル基を表わすか、またはハロゲン原子
    、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、低級ア
    ルキル基あるいは低級アルコキシル基で置換されていて
    もよいフェニル基を表わすか、またはハロゲン原子ある
    いは低級アルキル基で置換されていてもよいアラルキル
    基を表わす。〕で示されるアニリド系化合物を有効成分
    として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
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