JPS5978170A - 4(もしくは5)−(1−ヒドロキシアルキル)イミダゾ−ルの製造法 - Google Patents
4(もしくは5)−(1−ヒドロキシアルキル)イミダゾ−ルの製造法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は4−(1−ヒドロキシアルキル)イミダゾール
、よシ詳細には5(もしくは4)−アルキル−a (モ
L<ti5 ) −(1−ヒドロキシアルキル)イミダ
ゾールに関する。
、よシ詳細には5(もしくは4)−アルキル−a (モ
L<ti5 ) −(1−ヒドロキシアルキル)イミダ
ゾールに関する。
式
式中、R1およびRsは同じであるか異なった直鎖もし
くは枝分れ鎖低級アルキル基であり、R2は水素1直鎖
もしくは枝分れ鎖低級アルキル、ペンツルもしくはフェ
ニル基まタハ、ハロ、直鎖もしくは枝分れ鎖低級アルキ
ルもしくはアルコキシ−アミノ1低級ソアルキルアミノ
もしくはニトロ基で置換したフェニル基である1の化合
物の製造法を与える。
くは枝分れ鎖低級アルキル基であり、R2は水素1直鎖
もしくは枝分れ鎖低級アルキル、ペンツルもしくはフェ
ニル基まタハ、ハロ、直鎖もしくは枝分れ鎖低級アルキ
ルもしくはアルコキシ−アミノ1低級ソアルキルアミノ
もしくはニトロ基で置換したフェニル基である1の化合
物の製造法を与える。
式(1)の化合物は酸化して、イミダゾ〔1,5−eL
〕−As−トリアジノ−4−(3H)−オンおよび−チ
オンの製造に対する中間化合物である対応する4−アシ
ル−イミダゾールを生成させることができる。イミダゾ
[1,5−d]−AEI−トリアジノ−4−(3H)−
オンおよび−チオンは応範囲の除草剤としておよび乾癖
(psorlasis)の治療に対して有用である。
〕−As−トリアジノ−4−(3H)−オンおよび−チ
オンの製造に対する中間化合物である対応する4−アシ
ル−イミダゾールを生成させることができる。イミダゾ
[1,5−d]−AEI−トリアジノ−4−(3H)−
オンおよび−チオンは応範囲の除草剤としておよび乾癖
(psorlasis)の治療に対して有用である。
式
式中−R,およびR1は同じであるか異なった直鎖もし
くは枝分れ鎖低級アルキル基であり、R1は水床〜直鎖
もしくは枝分れ鎖低級アルキル、ベンジルもしくはフェ
ニル基また14.ハロ翫直鎖もしくは枝分れ鎖低級アル
キルもしくはアルコキシ−アミノ1低級ソアルキルアミ
ノもしくはニトロ基で置換したフェニル基である、の化
合物の製造法を発明した。
くは枝分れ鎖低級アルキル基であり、R1は水床〜直鎖
もしくは枝分れ鎖低級アルキル、ベンジルもしくはフェ
ニル基また14.ハロ翫直鎖もしくは枝分れ鎖低級アル
キルもしくはアルコキシ−アミノ1低級ソアルキルアミ
ノもしくはニトロ基で置換したフェニル基である、の化
合物の製造法を発明した。
本方法は、式
の化合物を酸の水溶液に加え1上記酸と上記式(Ii)
のモル比が約1.75:2.5である反応混合物を生成
させt上記反応混合物を約85〜95℃の泥度に約1〜
3時間保ち、上記反応混合物を中和し1上記中和段階に
よって生じた沈殿を回収し、上記沈殿から式(I)の化
合物を分離することを特徴とする。
のモル比が約1.75:2.5である反応混合物を生成
させt上記反応混合物を約85〜95℃の泥度に約1〜
3時間保ち、上記反応混合物を中和し1上記中和段階に
よって生じた沈殿を回収し、上記沈殿から式(I)の化
合物を分離することを特徴とする。
式(I)および(II)によって表わされる化合物が互
変異性体であることが理解されるべきである。すなわち
〜それらは2つの異性体構造(a)および(b)の間で
平衡状態にある。
変異性体であることが理解されるべきである。すなわち
〜それらは2つの異性体構造(a)および(b)の間で
平衡状態にある。
(a)(′b)
および
(a) Φ)さらに、本化
合物がどとらの形でも同じ反応をうけることが理解され
るべきである。最後に、互変異性は式(I)および(I
I)によって表わされるいかなる化合物においても内在
することが理解されるべきである。
合物がどとらの形でも同じ反応をうけることが理解され
るべきである。最後に、互変異性は式(I)および(I
I)によって表わされるいかなる化合物においても内在
することが理解されるべきである。
本発明のほかの具体例はR1とR5がメチルであり、R
1がn−プロピルである場合、R蔦とR。
1がn−プロピルである場合、R蔦とR。
がメチルであり、R7がフェニルである場合、そしてR
,がメチルであり、R2がプロピルでアリ、Rsがエチ
ルである場合である。
,がメチルであり、R2がプロピルでアリ、Rsがエチ
ルである場合である。
さらにほかの具体例は上記の酸を塩酸1硫酸−リン酸、
ホウ酸および1)−)ルエンスルホン酸からなる群から
選ぶ場合である。特別な具体例においてt上記酸は塩酸
である。
ホウ酸および1)−)ルエンスルホン酸からなる群から
選ぶ場合である。特別な具体例においてt上記酸は塩酸
である。
さらにほかの具体例は上記酸と上記式(I[)の化合物
のモル比が約1.9:2.2である場合、そして上記反
応混合物を約90〜92℃に約1時間保つ場合である。
のモル比が約1.9:2.2である場合、そして上記反
応混合物を約90〜92℃に約1時間保つ場合である。
次の化合物もまた発明した。4(もしくは5)−メチル
−5(もしくは4)−エチル−2−プロピル−2−イミ
ダシリン−4,5−ジオール塩酸塩(もしくは4)およ
び4(もしくは5)−メチル−2,5(もしくは2.4
)−ジ−n−プロピル−2−イミダシリン−4,5−ジ
オール。
−5(もしくは4)−エチル−2−プロピル−2−イミ
ダシリン−4,5−ジオール塩酸塩(もしくは4)およ
び4(もしくは5)−メチル−2,5(もしくは2.4
)−ジ−n−プロピル−2−イミダシリン−4,5−ジ
オール。
従来の技術において、式(I)の化合物は式(■)R。
9−
の化合物を脱水し、次に脱水物を転位させ、式()
の化合物を生成させることによって製造することができ
る。後の化合物は酸化し、カルボキシアルデヒド(V) 1 を生成させ、次にそれをグリニヤール反応でハロダン化
アルキルマグネシウムと反応させ、式(1)の対応する
第2級アルコールを生成させる。
る。後の化合物は酸化し、カルボキシアルデヒド(V) 1 を生成させ、次にそれをグリニヤール反応でハロダン化
アルキルマグネシウムと反応させ、式(1)の対応する
第2級アルコールを生成させる。
ペンザミソン塩酸塩と3.4−エポキシ−4−メチル−
2−ペンタノンの反応による4(もしく10I− は5)−(1−ヒドロキシエチル)−5(もしくは4)
−メチル−2−フェニルイミダゾールの11造を説明す
る。
2−ペンタノンの反応による4(もしく10I− は5)−(1−ヒドロキシエチル)−5(もしくは4)
−メチル−2−フェニルイミダゾールの11造を説明す
る。
本発明の方法は従来の技術に対して次の利点を与える。
1、式(V)の化合物が必要でなくなる。したがって式
(IV)の化合物を酸化する必要がなくなる。この酸化
は通常硝酸を用いて行なうので、本発明は危険の可能性
がある段階を必要としない。
(IV)の化合物を酸化する必要がなくなる。この酸化
は通常硝酸を用いて行なうので、本発明は危険の可能性
がある段階を必要としない。
2、式(至)のカルボキシアルデヒドを用いないので、
危険なことがあるダリニャール反応による式(I)の化
合物を生成させる必要がない。
危険なことがあるダリニャール反応による式(I)の化
合物を生成させる必要がない。
本発明の方法を行うさい、適当な酸と式(If)のジオ
ールの酸塩の混合物を水中で調製する。用いる量は約1
.75 : 2.5、好ましくは約1.9:2.2の酸
対混合ジオール塩のモル比を与えるようなものである。
ールの酸塩の混合物を水中で調製する。用いる量は約1
.75 : 2.5、好ましくは約1.9:2.2の酸
対混合ジオール塩のモル比を与えるようなものである。
本混合物で用いてもよい適当な酸には塩酸、硫酸、リン
酸、ホウ酸、p−トルエンスルホン酸すどが含壕れる。
酸、ホウ酸、p−トルエンスルホン酸すどが含壕れる。
2−イミダシリン−4,5−ジオールの適当な酸塩には
、次のものの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸Jn、
p−トルエンスルホン酸塩などが含まれる。
、次のものの塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ホウ酸Jn、
p−トルエンスルホン酸塩などが含まれる。
4(もしくは5)−エチル−5(もしくは4)−メチル
−2−プロピル−2−イミダシリン−4,5−ジオール
、 4.5−ジエチル−2−プロピル−2−イミダシリン−
4,5−ジオール、 4.5−ジエチル−2−イミダシリン−4,5−ジオー
ル、 4(もしくは5)−エチル−5(もしくは4)−メチル
−2−フェニル−2−イミダシリンー4.5−ジオール
、 4.5−ノエチル−2−(4−ブロモフェニル)−2−
イミダシリン−4,5−ジオール、4.5−ヅーn−グ
ロビル−2−(4−ニトロフェニル)−2−イミダシリ
ン−4,5−ジオール、 4(もしくは5)−エチル−5(もしくは4)−メチル
ー2−ペンヅルー2−イミダシリン−4,5−ジオール
。
−2−プロピル−2−イミダシリン−4,5−ジオール
、 4.5−ジエチル−2−プロピル−2−イミダシリン−
4,5−ジオール、 4.5−ジエチル−2−イミダシリン−4,5−ジオー
ル、 4(もしくは5)−エチル−5(もしくは4)−メチル
−2−フェニル−2−イミダシリンー4.5−ジオール
、 4.5−ノエチル−2−(4−ブロモフェニル)−2−
イミダシリン−4,5−ジオール、4.5−ヅーn−グ
ロビル−2−(4−ニトロフェニル)−2−イミダシリ
ン−4,5−ジオール、 4(もしくは5)−エチル−5(もしくは4)−メチル
ー2−ペンヅルー2−イミダシリン−4,5−ジオール
。
4(もしくは5)−エチル−5(もしくは4)−メチル
−2−(4−ノメチルアミノペンヅル)−2−イミダシ
リン−4,5−ジオール、4(もしくは5)−エチル−
5(もしくは4)−メチル−2−(3,4−ツメチルフ
ェニル)−2−イミダシリン−4,5−ジオール々ど。
−2−(4−ノメチルアミノペンヅル)−2−イミダシ
リン−4,5−ジオール、4(もしくは5)−エチル−
5(もしくは4)−メチル−2−(3,4−ツメチルフ
ェニル)−2−イミダシリン−4,5−ジオール々ど。
混合物は約85〜95℃、好ましくは約90〜92℃に
急速に加熱し−その温度で約1〜3時間−好ましくは約
1時間かきまぜ、約10〜30℃、 13− 好ましくは約20〜25℃に冷却する1次に溶液を水酸
化アルカリ水浴液または炭酸アルカリの飽和水m液では
げしくかきまぜながら処理し、浴液のpHを約7〜1[
15、好ましくは約7.3〜Z7に調節する。好捷しく
に、pHは水酸化アルカリによって約7に調節し、pH
の最後の調節は炭酸アルカリの水浴液を加えることによ
って行い・得られた沈殿の結晶化を促進させる。
急速に加熱し−その温度で約1〜3時間−好ましくは約
1時間かきまぜ、約10〜30℃、 13− 好ましくは約20〜25℃に冷却する1次に溶液を水酸
化アルカリ水浴液または炭酸アルカリの飽和水m液では
げしくかきまぜながら処理し、浴液のpHを約7〜1[
15、好ましくは約7.3〜Z7に調節する。好捷しく
に、pHは水酸化アルカリによって約7に調節し、pH
の最後の調節は炭酸アルカリの水浴液を加えることによ
って行い・得られた沈殿の結晶化を促進させる。
得られたスラリーは約10〜30℃、好ましくは約20
〜25℃で約2〜18時間、好ましくは約5〜10時間
かきまぜ、それから固形分を分離し、水で洗う。乾燥後
、「その−!まの」収率は約65〜75%、純度は約5
0〜55%である。
〜25℃で約2〜18時間、好ましくは約5〜10時間
かきまぜ、それから固形分を分離し、水で洗う。乾燥後
、「その−!まの」収率は約65〜75%、純度は約5
0〜55%である。
粗生成物の精製はそれをアセトン中に約45〜55℃、
好ましくは約45〜50℃でスラリー化し、スラリーを
約15〜25℃、好ましくは約20〜25℃に冷却し、
固形分を回収し、それを 14− た生成物を次に50係エタノールと水から再結晶する。
好ましくは約45〜50℃でスラリー化し、スラリーを
約15〜25℃、好ましくは約20〜25℃に冷却し、
固形分を回収し、それを 14− た生成物を次に50係エタノールと水から再結晶する。
生成物と目的の純度に依存して数回の再結晶が必要なこ
とがある。
とがある。
次の実施例は本発明を説明する。すべての部はとくにこ
とわらない限り重量部である。
とわらない限り重量部である。
実施例1
水浴中で冷却し彦がら5℃でかきまぜ、ヅクロロメタン
(450mg)中のブチルアミノン塩酸塩(lt 0.
7 ?、 0.90モル)のスラリーに、水(lsy
I7りと炭酸カリウムの飽和水溶液(o、 s me
)を加える。次にソクロロメタン(180d)中に2.
3−ペンタンソオン(909,0,90モル)の溶液を
得られたうすいスラリーに反応混合物の温度を5℃以下
に保ちながら18分間かけて加える0次に得られた混合
物は2〜10℃で3時間、10〜19℃でさらに18時
間かきまぜる。得られた濃いスラリーはアセトン(20
0m/りで希釈し〜固形分を濾過によって分離し、アセ
トンで洗い、真空下で乾燥する。生成物、無色の結晶性
固体は重量16i9f(理論値の81.6%)で、11
0〜115℃で浴融する。
(450mg)中のブチルアミノン塩酸塩(lt 0.
7 ?、 0.90モル)のスラリーに、水(lsy
I7りと炭酸カリウムの飽和水溶液(o、 s me
)を加える。次にソクロロメタン(180d)中に2.
3−ペンタンソオン(909,0,90モル)の溶液を
得られたうすいスラリーに反応混合物の温度を5℃以下
に保ちながら18分間かけて加える0次に得られた混合
物は2〜10℃で3時間、10〜19℃でさらに18時
間かきまぜる。得られた濃いスラリーはアセトン(20
0m/りで希釈し〜固形分を濾過によって分離し、アセ
トンで洗い、真空下で乾燥する。生成物、無色の結晶性
固体は重量16i9f(理論値の81.6%)で、11
0〜115℃で浴融する。
実施例 2
ゾールの製造
実施例1の生成物(5,Of、l1022モル)、濃塩
酸(4m/)および水(107)の混合物を90℃に加
熱し、90℃で3時間かきまぜ、水浴中で15〜20℃
に冷却し、もはや沈殿が起こらなくなるまで炭酸カリウ
ムの飽和水溶液で処理する。次に固形分を濾過により分
離し、乾燥し175〜185℃で溶融する無色の固体3
.1fを得る。固体のNMRスペクトルの分析によれば
1生成物は目的の生成物約60〜70重量%、それに加
えてエーテルおよび異性体アルコール4 (5) −エ
チル−5(4)−ヒドロキシメチル−2−プロピルイミ
ダゾールを含む。
酸(4m/)および水(107)の混合物を90℃に加
熱し、90℃で3時間かきまぜ、水浴中で15〜20℃
に冷却し、もはや沈殿が起こらなくなるまで炭酸カリウ
ムの飽和水溶液で処理する。次に固形分を濾過により分
離し、乾燥し175〜185℃で溶融する無色の固体3
.1fを得る。固体のNMRスペクトルの分析によれば
1生成物は目的の生成物約60〜70重量%、それに加
えてエーテルおよび異性体アルコール4 (5) −エ
チル−5(4)−ヒドロキシメチル−2−プロピルイミ
ダゾールを含む。
50%エタノールから水中への粗生成物の2回の再結晶
は純粋な化合物、融点198〜200℃、を理論値の約
25%の収率で与える。
は純粋な化合物、融点198〜200℃、を理論値の約
25%の収率で与える。
実施例 3
三酸化クロム1.22を水5.14−に溶解し、濃硫酸
2.13mgを加え1水で9.2rn!、に希釈するこ
とによって調製したヅヨーンズ酸化試薬C5m1)をア
セトン(25mA)中の実施例2の粗生成物(1,Of
)のスラリーに15〜21℃で8分間か17− けて加える1次に反応混合物は室温でさらに1時間15
分間かきまぜ名。次に反応混合物をイングロパノール(
6ゴ)で処理しt過剰の酸化剤を分解し、得られた液相
をデカンテーションによってゴム状の黒い固体から分離
する。俗媒は液相から蒸発させ、得られた溶液を黒い固
体と一緒にする。
2.13mgを加え1水で9.2rn!、に希釈するこ
とによって調製したヅヨーンズ酸化試薬C5m1)をア
セトン(25mA)中の実施例2の粗生成物(1,Of
)のスラリーに15〜21℃で8分間か17− けて加える1次に反応混合物は室温でさらに1時間15
分間かきまぜ名。次に反応混合物をイングロパノール(
6ゴ)で処理しt過剰の酸化剤を分解し、得られた液相
をデカンテーションによってゴム状の黒い固体から分離
する。俗媒は液相から蒸発させ、得られた溶液を黒い固
体と一緒にする。
得られた混合物はアルカリ性(pH=8)まで重炭酸カ
リウムの飽和水溶液で処理し1次に酢酸エチル(75ゴ
で5回)で抽出する。酢酸エチル抽出物は無水徹酸ナト
リウム上で乾燥する。この物質の試料の薄層クロマトグ
ラフィーによるメチル5−メチル−2−7’ロピルー4
−イミダゾリルケトンの純正試料の酢酸エチル溶液との
比較はそれらが同じものであることを示す。
リウムの飽和水溶液で処理し1次に酢酸エチル(75ゴ
で5回)で抽出する。酢酸エチル抽出物は無水徹酸ナト
リウム上で乾燥する。この物質の試料の薄層クロマトグ
ラフィーによるメチル5−メチル−2−7’ロピルー4
−イミダゾリルケトンの純正試料の酢酸エチル溶液との
比較はそれらが同じものであることを示す。
実施例 4
18−
−ソオール塩酸塩の製造
水浴中で冷却しながら5℃でかきまぜた、ソクロロメタ
ン(50+++e)中のベンズアミノン塩酸塩(15,
7fs α1モル)のスラリーに1水(2ゴ)と炭酸カ
リウムの飽和水溶液(0,05mJ)を加える。15分
間かきまぜた後、ソクロロメタン(20ml)中の2.
6−ペンタンジオン(10t。
ン(50+++e)中のベンズアミノン塩酸塩(15,
7fs α1モル)のスラリーに1水(2ゴ)と炭酸カ
リウムの飽和水溶液(0,05mJ)を加える。15分
間かきまぜた後、ソクロロメタン(20ml)中の2.
6−ペンタンジオン(10t。
α1モル)の溶液を反応混合物の温度を5℃以下に保ち
ながら5分間かけてそれに加える。次に反応混合物は5
℃で2時間、室温(24℃)でざらに16時間かきまぜ
る。得られた濃厚スラリーはヅクロロメタン(25m)
およびアセトン(10〇−)で希釈し一60分間かきま
ぜ1濾過し、固形分を分離する。生成物、無色の結晶性
固体は重量22、0 t (理論値の85.7%)であ
り、139〜143℃で溶融する。水からの再結晶は融
点を140〜145℃に上げる。
ながら5分間かけてそれに加える。次に反応混合物は5
℃で2時間、室温(24℃)でざらに16時間かきまぜ
る。得られた濃厚スラリーはヅクロロメタン(25m)
およびアセトン(10〇−)で希釈し一60分間かきま
ぜ1濾過し、固形分を分離する。生成物、無色の結晶性
固体は重量22、0 t (理論値の85.7%)であ
り、139〜143℃で溶融する。水からの再結晶は融
点を140〜145℃に上げる。
実施例 5
ゾールの製造
実施例4の生成物(5,Of、1019モル)、濃塩酸
(4−)および水(20mJ)の混合物を90℃に加熱
し、90℃で1時間かきまぜ亀室温(25℃)に冷却し
、5NNaOHで処理し、pHを10に調節する。反応
混合物は室温で1時間かきまぜ、固形分をr過によって
分離し、水で洗い、乾燥し一目的の生成物3.15 F
を得る。それは95チエタノールからの再結晶後198
〜200℃で浴融する。
(4−)および水(20mJ)の混合物を90℃に加熱
し、90℃で1時間かきまぜ亀室温(25℃)に冷却し
、5NNaOHで処理し、pHを10に調節する。反応
混合物は室温で1時間かきまぜ、固形分をr過によって
分離し、水で洗い、乾燥し一目的の生成物3.15 F
を得る。それは95チエタノールからの再結晶後198
〜200℃で浴融する。
実施例 6
ソクロロメタン350rrt、水10−および炭酸カリ
ウムの飽和溶液1 mlの混合物中のブチルアミノン塩
酸塩(60,8?、α5モル)のスラリーに5℃以下の
温度でジクロロメタン10〇−中の2.5−ヘキサンヅ
オン57.1f、[L5モルの溶液を加え、約11℃以
下の温度に保つ。得られた混合物は5〜13℃で約4時
間かきまぜ1次に0℃に冷却する1次に反応混合物をr
過し一生成物は続いてソクロロメタン100−とアセト
ン130m/で洗い〜真空乾燥する。無色の結晶性固体
(101,8℃%収率86.7%)を得た。
ウムの飽和溶液1 mlの混合物中のブチルアミノン塩
酸塩(60,8?、α5モル)のスラリーに5℃以下の
温度でジクロロメタン10〇−中の2.5−ヘキサンヅ
オン57.1f、[L5モルの溶液を加え、約11℃以
下の温度に保つ。得られた混合物は5〜13℃で約4時
間かきまぜ1次に0℃に冷却する1次に反応混合物をr
過し一生成物は続いてソクロロメタン100−とアセト
ン130m/で洗い〜真空乾燥する。無色の結晶性固体
(101,8℃%収率86.7%)を得た。
m、p、 95〜100℃。
実施例 7
85〜90℃に保った水106−中の濃塩酸21−
(1a5F、0.19モル)の水浴液に、実施例6の生
成物(2N7f、α1モル)を約10分間かけて加えた
。得られた溶液は80〜90℃で約30分間かきまぜ、
次に15〜20℃に冷却し1水酸化ナトリウム(α15
モル)の水溶液で、次に炭酸カリウム(C127モル)
の水溶液で約1.5時間かけてゆつくシと処理する。固
体沈殿はい過し、続いて水とアセトン(250m/)で
洗いt乾燥する。無色の同体5.21 (17,7%)
を得た。
成物(2N7f、α1モル)を約10分間かけて加えた
。得られた溶液は80〜90℃で約30分間かきまぜ、
次に15〜20℃に冷却し1水酸化ナトリウム(α15
モル)の水溶液で、次に炭酸カリウム(C127モル)
の水溶液で約1.5時間かけてゆつくシと処理する。固
体沈殿はい過し、続いて水とアセトン(250m/)で
洗いt乾燥する。無色の同体5.21 (17,7%)
を得た。
m、1)、176〜177℃。それは目的の化合物と4
(もしくは5)−ヒドロキシメチル−2,5(もしくは
2.4)−ノーn−ゾロビルイミダゾールの混合物であ
ることがわかった。
(もしくは5)−ヒドロキシメチル−2,5(もしくは
2.4)−ノーn−ゾロビルイミダゾールの混合物であ
ることがわかった。
22−
特許出願人 アメリカン・サイアナミド・カンパニー
23−
529−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式 式中、R1およびR3は同じであるか異なった直鎖もし
くは枝分れ鎖低級アルキル基であり、R1は水素、直鎖
もしくは枝分れ鎖低級アルキル〜ペンツルもしくはフェ
ニル基またハ、ハロ、直鎖もしくは枝分れ鎖低級アルキ
ルもしくはアルコキシ、アミノ、低級ヅアルキルアミノ
モシくはニトロ基で置換したフェニル基である、の化合
物の製造において、式 の化合物を酸の水浴液に加え1上記酸と上記式(II)
の化合物のモル比が約1.75:2.5である反応混合
物を形成させ、上記の反応混合物を約85〜95℃の温
度に約1〜5時間保ち1上記反応混合物を中和し、上記
の中和段階によって生じた沈殿を回収し1上記の沈殿か
ら式(I)の化合物を分離することを特徴とする方法。 2)R1およびR3がメチルであり、R8がn−プロぎ
ルである1特許請求の範囲第1項記載の方法。 3)R1およびR3がメチルであシ、R1がフエニルで
ある、特許請求の範囲第1項記載の方法。 4) R+がメチルであり、R1がプロピルであり%R
3がエチルである1特許請求の範囲第1項記載の方法。 5)上記の酸を塩酸〜硫酸1リン酸tホウ酸およびp−
トルエンスルホン酸からなる群から選ぶ、特許請求の範
囲第1項もしくは第2項もしくは第5項もしくは第4項
記載の方法。 6)上記の酸が塩酸であるS特許請求の範囲第5項記載
の方法。 7)上記酸と上記式(IDの化合物のモル比が約1.9
対2.2である一特許請求の範囲第6項記載の方法。 8)上記反応混合物を約90〜92℃に約1時間保つ1
特許請求の範囲第7項記載の方法。 9)化合物4(もしくは5)−メチル−5(もしくは4
)−エチル−2−プロピル−2−イミダシリン−4,5
−ジオール塩酸塩(もしくは4)。 10)化合物4(もしくは5)−メチル−2,5(もし
くは2,4)−ノーn−プロビル−2−イミダシリン−
4,5−ジオール。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US42261582A | 1982-09-24 | 1982-09-24 | |
US422615 | 1982-09-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5978170A true JPS5978170A (ja) | 1984-05-04 |
Family
ID=23675646
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58174400A Pending JPS5978170A (ja) | 1982-09-24 | 1983-09-22 | 4(もしくは5)−(1−ヒドロキシアルキル)イミダゾ−ルの製造法 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0106962A1 (ja) |
JP (1) | JPS5978170A (ja) |
KR (1) | KR840006214A (ja) |
AU (1) | AU1952683A (ja) |
DK (1) | DK437983A (ja) |
FI (1) | FI833420A (ja) |
GR (1) | GR79401B (ja) |
IL (1) | IL69559A0 (ja) |
NO (1) | NO833422L (ja) |
PL (1) | PL243879A1 (ja) |
PT (1) | PT77381B (ja) |
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CN114737210B (zh) * | 2022-04-26 | 2023-04-18 | 南京工业大学 | 一种利用电化学微通道反应装置连续制备1,3-茚二酮螺咪唑啉类化合物的方法 |
-
1983
- 1983-08-13 EP EP83108038A patent/EP0106962A1/en not_active Withdrawn
- 1983-08-23 IL IL69559A patent/IL69559A0/xx unknown
- 1983-09-22 JP JP58174400A patent/JPS5978170A/ja active Pending
- 1983-09-22 GR GR72512A patent/GR79401B/el unknown
- 1983-09-23 AU AU19526/83A patent/AU1952683A/en not_active Abandoned
- 1983-09-23 FI FI833420A patent/FI833420A/fi not_active Application Discontinuation
- 1983-09-23 PL PL24387983A patent/PL243879A1/xx unknown
- 1983-09-23 ZA ZA837115A patent/ZA837115B/xx unknown
- 1983-09-23 KR KR1019830004464A patent/KR840006214A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-09-23 NO NO833422A patent/NO833422L/no unknown
- 1983-09-23 DK DK437983A patent/DK437983A/da not_active Application Discontinuation
- 1983-09-23 PT PT77381A patent/PT77381B/pt unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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PL243879A1 (en) | 1985-01-30 |
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PT77381B (en) | 1986-02-18 |
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