JPS597744B2 - Method for imparting physiological cold sensation activity to articles - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は人体の皮膚および粘膜、特に口、鼻、のどおよ
び消化管の粘膜に対して生理学的冷涼作用を有する局所
用およびその他の組成物に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to topical and other compositions having a physiological cooling effect on the skin and mucous membranes of the human body, particularly those of the mouth, nose, throat and gastrointestinal tract.

メントールが皮膚および口の粘膜に対して生理学的冷涼
作用を有することはよく知られているところであり、こ
れはまた芳香剤（メントールはハツカ油の主成分である
）として食料品、飲料、歯磨、口内清浄剤などの中に、
また添加成分として局所塗布用の各種の化粧品類、リニ
メント、ローシヨンに広汎に使用されている。It is well known that menthol has a physiological cooling effect on the skin and mucous membranes of the mouth, and it is also used as a fragrance agent (menthol is the main component of peppermint oil) in foods, beverages, toothpaste, In mouth cleansers, etc.
It is also widely used as an additive ingredient in various cosmetics, liniments, and lotions for topical application.

メントールまたは喫煙の際、口中に「冷涼」感を生じさ
せるための煙草の添加物としてもよく知られている。ま
たフランス特許第１、５７２、３３２号には、カルボメ
ントールも生理学的冷涼効果を持ち、さらにまたＮ３Ｎ
−ジメチルー２−エチル−ブタンアミドおよびＮ、Ｎ−
ジエチルー２−エチルブタンアミドも同効果を持つもの
として報告されている。メントールの「冷涼」効果は、
メントールが人体中の熱さや冷たさの感覚をつかさどる
神経末梢に直接作用することによる生理学的効果であつ
て、気化の際のせん熱によるものではないことは議論の
余地のないところであり、これはメントールが神経末梢
の冷たさを感覚する冷覚受容器に直接刺戟を与え、それ
がつぎに中枢神経に刺戟を与えることによるものと考え
られている。メントールは生理学的冷涼剤としては、そ
の用途が十分確立されたものであるが、ある組成のもの
については、強度のはつかの香を有することと比較的揮
発性が高いことにより限界がある。It is also commonly known as menthol, or an additive to cigarettes to produce a "cool" sensation in the mouth when smoking. French Patent No. 1,572,332 also states that carbomenthol also has a physiological cooling effect and that N3N
-dimethyl-2-ethyl-butanamide and N,N-
Diethyl-2-ethylbutanamide has also been reported to have the same effect. The "cooling" effect of menthol is
There is no debate that menthol has a physiological effect due to its direct action on the nerve periphery that controls the sensation of heat and cold in the human body, and is not due to the heat generated during vaporization. It is thought that menthol directly stimulates cold receptors that sense cold in the nerve periphery, which in turn stimulates the central nervous system. Although menthol has a well-established use as a physiological cooling agent, certain formulations are limited by their strong, ephemeral odor and relatively high volatility.

本発明は、ある種の他の有機化合物がメントールと同様
の生理学的冷涼効果を有し、しかも強いハツカ香をもた
ないという事実の発見に基づいている。多くの場合該化
合物はほとんどあるいは全く香を持つていない。それ故
に、かかる化合物は局所用組成物の広い範囲に添加され
るものとして有用である。本発明にしたがつて使用され
る生理学的冷涼効果を有する環式カルボキシアミドはつ
ぎの一般式で示されるものである。The present invention is based on the discovery of the fact that certain other organic compounds have similar physiological cooling effects to menthol, yet do not have a strong peppery odor. In many cases the compounds have little or no odor. Such compounds are therefore useful as additions to a wide range of topical compositions. The cyclic carboxamides with physiological cooling effect used in accordance with the present invention are of the general formula:

〔式中、Ｒ／はＣ１−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ７は水
素またはＣ１−Ｃ５アルキル基であり、Ｒ′とＲＩは合
計で１−８個の炭素原子を含み、Ｒ１とＲ２は互いに独
立したものであるときは、それぞれ水素、Ｃ１−Ｃ５ア
ルキル基またはＣ１−Ｃ８ヒドロキシアルキル基を表わ
し、合計で８個より多い炭素原子を含まず、また、Ｒ１
とＲ２は、一つになつたときは、４ないし６個の炭素原
子を含む直鎖アルキレン基または−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ
２ＣＨ２一基を表わし、その両端はアミドの窒素原子に
結合して窒素複素環を形成する。[Wherein, R/ is a C1-C5 alkyl group, R7 is hydrogen or a C1-C5 alkyl group, R' and RI contain 1-8 carbon atoms in total, and R1 and R2 are independent of each other. R1 represents hydrogen, a C1-C5 alkyl group or a C1-C8 hydroxyalkyl group, and does not contain more than 8 carbon atoms in total;
and R2, when taken together, represent a linear alkylene group containing 4 to 6 carbon atoms or -CH2CH2OCH
It represents one 2CH2 group, and both ends thereof are bonded to the nitrogen atom of the amide to form a nitrogen heterocycle.

〕本発明に使用される環式カルボキシアミドは、モノ核
置換化合物の場合には１位の場所に、ジ核置換化合物の
場合には第１のアルキル基置換が１位の場所に、第２の
アルキル基置換が２位の場所にそれぞれ核アルキル置換
をもつ、一つまたは二つのアルキル核置換基を持つもの
である。] The cyclic carboxamide used in the present invention has a first alkyl group substituted at the first position in the case of a mononuclear substituted compound, a first alkyl group substituted at the first position in the case of a dinuclear substituted compound, and a second alkyl group substituted at the first position in the case of a dinuclear substituted compound. have one or two alkyl nuclear substituents, each with a nuclear alkyl substitution at the 2-position.

一般的には、１つのアルキル基が環から数えてα位また
はβ位に側鎖を有する分枝状の基であるものが好ましい
。さらに好ましいものはＲ１とＲ２のうちの一つが水素
であるモノ置換アミド、およびＲ１とＲ２がメチル基ま
たはエチル基であるジ置換アミドである。Generally, a branched group in which one alkyl group has a side chain at the alpha or beta position from the ring is preferred. More preferred are monosubstituted amides in which one of R1 and R2 is hydrogen, and disubstituted amides in which R1 and R2 are methyl or ethyl groups.

上記式で表わされる環式カルボキシアミドは幾何学的お
よび光学的の両異性体を示すが、本発明には異性体とし
て純物質すなわち幾何学的異性体または光学的異性体の
一つから成るもの、および異性体の混合物が使用される
。多くの場合該化合物は異性体の混合物として使用され
るが、異性体間例えばα一体とｌ一体との間で冷涼効果
に差がある場合はいずれかを用いることが好ましい。本
発明に用いられるアミドはよく知られた方法、例えば次
式で示される酸塩化物と、式ＨＮＲｌＲ２のアミンとを
塩化水素受容体の存在下に反応させることにより容易に
製造される。The cyclic carboxamide represented by the above formula shows both geometric and optical isomers, but in the present invention, the isomer includes a pure substance, that is, one consisting of a geometric isomer or an optical isomer. , and mixtures of isomers are used. In many cases, the compound is used as a mixture of isomers, but if there is a difference in cooling effect between the isomers, for example, α-unit and l-unit, it is preferable to use either one. The amides used in the present invention are easily prepared by well-known methods, such as by reacting an acid chloride of the following formula with an amine of the formula HNRlR2 in the presence of a hydrogen chloride acceptor.

この反応は全く公知であり、また必要とする操作法はこ
の種の当業者にとつて容易に理解されるものである。本
発明にかかる環式カルボキシアミドの典型的なものを次
の表にかかげ、それらの相対的な強度、すなわち化合物
の与えられた量によつて起される冷涼効果の程度をスタ
ー印（＊）で付記した。This reaction is completely known and the required procedures will be readily understood by those skilled in the art. Typical cyclic carboxamides according to the invention are listed in the table below and their relative strength, i.e. the degree of cooling effect produced by a given amount of the compound, is marked with a star (*). Added a note.

この場合の測定法は次のとおりである。各化合物の各種
の量を、小正方形の沢紙に含浸させる。The measurement method in this case is as follows. Various amounts of each compound are impregnated into small squares of loose paper.

パネルの観測者に、これらの各含浸淵紙の正方形を舌に
のせることを求め、冷感を認めたかどうかを記録した。
次に強度の閾値と呼ばれるこの値をパネルの全観測者に
わたつて平均した。Panel observers were asked to place each of these impregnated Fuchi paper squares on their tongues and record whether they perceived a cooling sensation.
This value, called the intensity threshold, was then averaged across all observers in the panel.

したがつて閾値は舌に冷涼感を与えるに必要な活性化合
物の最小量とみなし得る。これらの閾値は次のスケール
によるスター数評価法で示した。５個のスター＝５マイ
クログラムより少ない４個のスター５ないし９マイクロ
グラム３個のスター＝１０ないし２０マイクログラム２
個のスター＝２０ないし５０マイクログラム１個のスタ
ー＝５０マイクログラムより多い上記分子式で示される
化合物は人体に適用される組成物の広範囲に効用がある
。The threshold value can therefore be regarded as the minimum amount of active compound required to impart a cooling sensation to the tongue. These thresholds were expressed using the star rating method using the following scale. 5 stars = less than 5 micrograms 4 stars 5 to 9 micrograms 3 stars = 10 to 20 micrograms 2
1 star = 20 to 50 micrograms 1 star = more than 50 micrograms Compounds represented by the above molecular formula are useful in a wide range of compositions applied to the human body.

広く言えば、これらの組成物は局所用組成物と表現でき
る（この語は、いずれも最も広い意味で使用する）。局
所用組成物は医学的の場合を除いて人体の表面に適用す
る組成物、例えば香水、パウダーおよびその他の化粧品
類、ローシヨン、リニメンｌ・、オイル軟膏だけでなく
、直接的または間接的適用、あるいは、吸入によつて身
体内部の粘膜、例えば鼻、口、または、のどに適用ある
いは接触させる組成物をも含む。すなわち非医療用の鼻
およびのど用スプレー、歯みがき粉、口中洗浄剤および
、うがい薬などの組成物をも含む。なお、局所用組成物
はクレンジング、テイツシユ一や、小ようじも洗面具も
含むのである。さらに、本発明の範囲内に含まれる組成
物として、タバコおよびタバコ用品、例えば、パイプや
シガレツト・フイルタ一、特にシガレツト用フイ本発明
の組成物は、この組成物と接触した範囲の皮膚および粘
膜の冷覚受容器を刺戟して所望の冷涼感を与えるのに十
分な量の活性冷涼化合物を含む。Broadly speaking, these compositions can be described as topical compositions (using this term in its broadest sense). Topical compositions are compositions applied to the surface of the human body other than in medical cases, such as perfumes, powders and other cosmetics, lotions, liniments, oil ointments, as well as direct or indirect application, Alternatively, it also includes compositions that are applied or contacted by inhalation to the mucous membranes inside the body, such as the nose, mouth, or throat. This also includes compositions such as non-medical nasal and throat sprays, toothpastes, mouthwashes and mouthwashes. Note that topical compositions include cleansers, toiletries, toothpicks, and toiletries. Furthermore, compositions included within the scope of the present invention include tobacco and tobacco articles, such as pipes and cigarette filters, in particular cigarette filters. the active cooling compound in an amount sufficient to stimulate the cold receptors of the body to provide the desired cooling sensation.

冷涼感の程度および持続時間は、その化合物によつて異
なるので、各組成物において使用する剌戟剤の量は広範
囲に変化する。一つの目安としてはつぎのことが云えよ
う。より活性度の高い本発明の化合物は、１．０重量％
のエタノール溶液として、０．０５ｄ程度の少量を皮膚
に適用すると、いちじるしい冷涼効果が得られ、この効
果は、ときには数時間も持続することがある。これより
活性度の低い化合物においては、上記のものよりも濃い
溶液、例えば、活性成分含量５重量％またはそれ以上の
溶液を用いるだけで、いちじるしい冷涼効果が得られる
。この皮膚テストはいく分主観的なものであり、同一の
テストを行なつても、個人個人によつて、冷涼感は他の
人よりも大きかつたりまたは、小さかつたりすることは
認めなければならない。本発明の組成物を製造する際、
通常活性冷涼化合物を担体中に加えるが、この担体は全
く不活性であるか、または他の活性成分であるか、また
は他の活性成分を含むものであつてもよい。The amount of stimulant used in each composition will vary over a wide range, since the degree and duration of cooling sensation will vary depending on the compound. As a guideline, the following can be said. The more active compound of the present invention is 1.0% by weight
When applied to the skin in small amounts, on the order of 0.05 d, as an ethanol solution, a marked cooling effect can be obtained, which can sometimes last for several hours. For less active compounds, a significant cooling effect can be obtained simply by using solutions that are more concentrated than those mentioned above, for example solutions with an active ingredient content of 5% by weight or more. It must be acknowledged that this skin test is somewhat subjective, and that some individuals may experience a greater or lesser cooling sensation than others, even when performing the same test. No. When producing the composition of the invention,
The active refrigeration compound is usually provided in a carrier, which may be completely inert or may be or contain other active ingredients.

組成物の最終的使用目的によつて広範囲の担体が好適に
使用されるが、これらの担体は固体、液体、乳剤、泡状
体およびゲルなどである。活性を持つ該冷涼剤に対する
代表的な担体は、水溶液、またはアルコール溶液、油脂
例えば、炭化水素オイル、脂肪酸エステル、長鎖アルコ
ールおよびシリコーン油；微細に粉砕した固体、例えば
澱粉またはタルク；タバコ；エアロゾル発射剤として使
用される低沸点炭化水素およびハロゲン化炭化水素；ゴ
ムおよび天然または合成樹脂などである。A wide variety of carriers are suitable for use depending on the ultimate use of the composition, including solids, liquids, emulsions, foams and gels. Typical carriers for the active cooling agents are aqueous or alcoholic solutions, oils and fats such as hydrocarbon oils, fatty acid esters, long chain alcohols and silicone oils; finely divided solids such as starch or talc; tobacco; aerosols. Low-boiling hydrocarbons and halogenated hydrocarbons used as propellants; such as rubber and natural or synthetic resins.

本発明の大部分の組成物において担体はつぎの各物質す
なわち制酸剤、防腐剤、香味料、着色料または、界面活
性剤の一種またはそれ以上であるか、あるいはこれらを
含む。In most compositions of the invention, the carrier is or includes one or more of the following substances: antacids, preservatives, flavorants, colorants, or surfactants.

つぎに、本発明の組成物の範囲について説明する。Next, the scope of the composition of the present invention will be explained.

１．アフターシエイプローシヨン、ひげそり用石けん、
クリーム、フオーム、化粧水、防臭剤と防汗剤、固型オ
ーデコロン、化粧石けん、バスオイル、塩浴、ジャンプ
一、ヘアーオール、タルカムパウダ一、顔クリーム、ハ
ンドクリーム、日焼どめローシヨン、よごれとり布、歯
みがき、つまようじ、口内清浄剤、ヘヤートニツク、目
薬などを含む化粧品類。1. Aftershape lotion, shaving soap,
Creams, foams, lotions, deodorants and antiperspirants, solid colognes, cosmetic soaps, bath oils, salt baths, jump products, hair all, talcum powder, face creams, hand creams, sunscreen lotions, dirt. Cosmetics including cleaning cloths, toothpaste, toothpicks, mouth fresheners, hair tonics, eye drops, etc.

２．葉巻タバコ、紙巻タバコ パイプタバコ、かみタバ
コおよびかぎタバコ、タバコフイルタ一特に紙巻タバコ
用フイルターチツプを含むタバコ調製品。2. Cigars, cigarettes, pipe tobacco, chewing tobacco and snuff, tobacco preparations, including tobacco filters, especially cigarette filter tips.

３．封筒、切手、接着ラベルなどに用いる水溶性接着剤
のような雑複合物。3. Miscellaneous composites such as water-soluble adhesives used in envelopes, stamps, adhesive labels, etc.

本発明にもとづく特殊調製品についてはさらに詳細に下
記に記す。The special preparations according to the invention are described in more detail below.

化粧品類 活性を持つ冷涼剤は皮膚に対して冷涼感を与える効果が
あるので、その主要な用途として化粧調製品および化粧
品に広汎に使われる。Cosmetic-active cooling agents have a cooling effect on the skin and are therefore widely used in cosmetic preparations and cosmetics.

下記に述べる特定の調製は一つの典型例である。The specific preparation described below is one typical example.

主なる用途はアフタ一・シエイプローシヨン、化粧水な
どであり、これらの場合、化合物はアルコールまたは水
とアルコールの溶液中に使用されるが、この溶液には通
常香水か防腐剤またはその両方が含まれる。この処方に
加えられる化合物の量は通常、組成物全体に対して重量
比で０．１ないし１０％の範囲内である。もう一つの使
用分野は石けん、ジャンプ一、バスオイルなどであり、
これらの場合には化合物は油または脂肪あるいは、例え
ば脂肪酸塩またはラウリル硫酸塩などの天然または合成
界面活性剤と共に用いられる。The main uses are in after-sea and shape lotions, toners, etc., in which the compounds are used in alcohol or water-alcohol solutions, usually containing perfume and/or preservatives. included. The amount of compound added to the formulation is usually in the range of 0.1 to 10% by weight of the total composition. Another field of use is soap, Jump 1, bath oil, etc.
In these cases the compounds are used together with oils or fats or with natural or synthetic surfactants, such as fatty acid salts or lauryl sulfates.

この組成物はまた通常精油または香料も含んでいる。石
けん組成物の中にはすべての種類の石けん、例えば化粧
石けん、ひげそり用石けん、ひげそり用泡などを含み通
常この化合物は、重量比で０．１ないし１０（Ｆｆ）添
加される。該化合物を混合させた化粧品類のもう一つの
種類のものの中には、化粧クリームや緩和剤が含まれる
が、このようなクリームや緩和剤は通常エマルジヨンを
主成分としこれにワツクス、予防薬、香料、防腐剤、ア
ストリンゼン、顔料などの成分が選択的に加えられる。
この種のもに含まれるものとしてはまた口紅類があるが
、これらの組成物は通常油、ワツクスを主成分としこれ
に冷涼剤を例えば顔料などのその他の成分と共に混合さ
せたものである。冷涼剤化合物はその混合はさておき、
かかる化粧品に通常重量比で０．０５〜１０％が加えら
れる。The composition usually also includes essential oils or fragrances. Soap compositions include all types of soaps, such as toilet soaps, shaving soaps, shaving foams, etc., and the compound is usually added in an amount of 0.1 to 10 (Ff) by weight. Another class of cosmetic products incorporating such compounds include cosmetic creams and emollients, which usually have emulsions as their main ingredient, in addition to waxes, prophylactic agents, etc. Ingredients such as fragrances, preservatives, astrinzene, and pigments are selectively added.
Also included in this category are lipsticks; these compositions usually consist of oil or wax as a main ingredient, mixed with a cooling agent and other ingredients such as pigments. Refrigerant compounds aside from their mixture;
Usually 0.05 to 10% by weight is added to such cosmetics.

冷覚受容器の剌戟剤を含有する口内衛生用組成物として
は、口内清浄剤、うがい薬、歯みがきなどがある。最初
の二つは一しよに考えることができ、普通は着色したり
、口に合うように香味をつけたりした防腐剤の水溶液、
アルコール溶液または、水性アルコール溶液に、冷涼剤
を０．１〜１．０重量％加えたものから成る。歯みがき
用組成物は、固体、粉末、ペーストまたは、液体タイプ
のいずれでもよく、普通は微細なみがき剤、またはつや
出し物質、例えば沈降炭酸カルシウム、シリカ、珪酸マ
グネシウム、水酸化アルミニウムまたはその他の当業界
でよく知られている同様な物質および洗浄剤および発泡
剤からなる。Oral hygiene compositions containing cold receptor stimulants include mouth cleansers, mouthwashes, and toothpastes. The first two can be considered together: an aqueous solution of a preservative, usually colored or flavored to make it palatable;
It consists of an alcoholic solution or an aqueous alcoholic solution to which 0.1 to 1.0% by weight of a cooling agent is added. The toothpaste compositions may be of solid, powder, paste or liquid type and usually contain finely divided polishing or polishing substances such as precipitated calcium carbonate, silica, magnesium silicate, aluminum hydroxide or other materials known in the art. Consisting of well-known similar substances and cleaning and foaming agents.

含有されていてもよい任意成分は、香味料および着色剤
、防腐剤、潤滑剤、シツクナ一、乳化剤または可塑剤で
ある。この組成物に加えられる量は通常０．１〜５．０
重量％である。タバコ製品本発明の冷涼剤は直接タバコ
に添加して喫煙時に、メントール入り、タバコおよびシ
ガレツトにつきものの強い特徴的なにおいを伴わずに冷
涼効果を発揮させることができる。Optional ingredients that may be included are flavorings and colorants, preservatives, lubricants, fillers, emulsifiers, or plasticizers. The amount added to this composition is usually 0.1 to 5.0
Weight%. Tobacco products The cooling agent of the present invention can be added directly to tobacco to provide a cooling effect during smoking without the strong characteristic odor associated with menthol, tobacco and cigarettes.

これらの組成物は、またかなりの貯蔵安定性を有し、メ
ントール入りの製品とはこの点で相異する。しかし本発
明のアミドのより有利な利用法は、パイプまたはシガレ
ツトのフイルタ一用、特にフイルタ一付きのシガレツト
用として使用することである。酢酸セルロース、紙、綿
、α−セルロースまたはアスベスト繊維など、よく知ら
れているタイプのフイルタ一填料に単アミドのアルコー
ル溶液を含浸させ、これを乾燥して、これをフイルタ一
填料中に沈着させる。喫煙時に口中に快い冷涼な感じを
与える効果が得られる。該冷涼剤の０．１ｍ（！程度の
少量で効果がある。本発明の化合物および組成物をつぎ
の実施例によつて説明する。These compositions also have considerable storage stability, unlike menthol-containing products. However, a more advantageous use of the amides according to the invention is their use in pipe or cigarette filters, in particular in filter-equipped cigarettes. Filter fillers of well-known types, such as cellulose acetate, paper, cotton, alpha-cellulose or asbestos fibers, are impregnated with an alcoholic solution of the monoamide, which is dried and deposited into the filter filler. . It has the effect of giving a pleasant cool feeling to the mouth when smoking. As little as 0.1 m (!) of the cooling agent is effective. The compounds and compositions of the present invention are illustrated by the following examples.

この発明による組成物の実施例をつぎに示す。Examples of compositions according to the invention are shown below.

実施例 １つぎの処方によつて各成分を液に溶解、冷却
し、濾過してアフタ一 シエーブ ローシヨンを製造し
た。Example 1 An after-shave lotion was prepared by dissolving each component in a liquid, cooling, and filtering according to the following recipe.

水 を加えて 全量１００％とする。Add water to make the total volume 100%.

このベースローシヨンに全量の１．０％重量のＮ−エチ
ル−２−メチル−１−イソプロピルシクロヘキサアミド
を加え、これを顔に使用したところ、しばらくして、は
つきりと冷涼な感じがした。実施例 ２ねり歯磨 つぎの成分をねり機で混合してねり歯磨を作つた。When I added 1.0% of the total weight of N-ethyl-2-methyl-1-isopropylcyclohexamide to this base lotion and used it on my face, I felt a refreshing and cool feeling after a while. did. Example 2 Paste Toothpaste A paste toothpaste was prepared by mixing the following ingredients in a paste machine.

上記成分のねり作業を経る直前に、ねり機にＮ，Ｎ−ジ
メチル−１−イソプロピルシクロヘキサアミドを１重量
％加えた。Immediately before kneading the above ingredients, 1% by weight of N,N-dimethyl-1-isopropylcyclohexamide was added to the kneader.

これを、ねり歯磨として使用すると、口中に強い冷涼感
が認められた。実施例 ３巻きタバコ 巻きタバコの専売品をＮ−エチル−１−イソプロピルシ
クロヘキサアミドに含浸し巻きタバコの一ロー本が０．
００１９の活性化合物を含むように紙に巻いた。When this was used as toothpaste, a strong cooling sensation was observed in the mouth. Example 3 Cigarettes A proprietary product of cigarettes was impregnated with N-ethyl-1-isopropylcyclohexamide, and one row of cigarettes was 0.0%.
It was wrapped in paper to contain the active compound of 0019.

この含浸された巻きタバコをふかすと、口中でメントー
ル入りタバコに特有な冷涼効果が起つたが、普通に作つ
たタバコに比べても他の香はあまりしなかつた。同様の
効果はチツプ付きのタバコでも顕著であり、むしろタバ
コそのものよりもフイルタ一・チツプに冷涼剤が含浸さ
れるのが普通である。When smoked, this impregnated cigarette produced the cooling effect characteristic of menthol-containing cigarettes in the mouth, but it did not give off much of the other aromas compared to conventional cigarettes. A similar effect is also noticeable in cigarettes with tips; rather, the filter and tips are usually impregnated with a cooling agent rather than the cigarette itself.

実施例 ４化粧水 つぎの処方によつて化粧水を作つた。Example 4 Lotion I made a lotion using the following recipe.

水 を加えて全量 １００％とする。Add water to make the total volume 100%.

この処方に対して、全量の３．０％のＮ，Ｎｌ２−トリ
メチル−１−イソブチルシクロヘキサアミドを加えた。To this formulation, 3.0% of the total amount of N,Nl2-trimethyl-1-isobutylcyclohexamide was added.

アフタ一、シエープローシヨンの場合と同様これを用い
ると、アルコール分の蒸発による冷感が消えた後も皮膚
にはつきりと冷感が認められた。実施例 ５ 除臭剤 発射剤の存在下にエアロゾルを作り、調合するのに適当
な除臭剤組成物はつぎの処方である。As with the after-shave lotion, when this was used, a persistent cooling sensation was observed on the skin even after the cooling sensation caused by the evaporation of the alcohol disappeared. Example 5 A deodorant composition suitable for making and dispensing an aerosol in the presence of a deodorant propellant has the following formulation.

この調合物に２．５重量％のＮ−（２−ヒドロキシ−１
，１−ジメチル−エチル）−１−エチル−２−メチルシ
クロヘキサアミドを添加した。この最終調合物を皮膚に
使用したところ、はつきりした冷感が得られた．実施例
６ ヘヤーシヤンプー ナトリウム ラウリール エーテル サルフエート１０
９を高速ミル中で９０９の水中に分散させた。This formulation contained 2.5% by weight of N-(2-hydroxy-1
, 1-dimethyl-ethyl)-1-ethyl-2-methylcyclohexamide was added. When this final formulation was applied to the skin, a sharp cooling sensation was obtained. Example 6 Hair shampoo sodium lauryl ether sulfate 10
9 was dispersed in 909 water in a high speed mill.

この分散液にＮ−メチル−１，２−ジエチルシクロヘキ
サアミドを３．０重量％加えた。このジャンプ一を用い
て髪を洗つたところ、頭の皮にフレツシユな冷涼感が得
られた。実施例 ７ つぎの処方によつてソリツドコローンを作つた。3.0% by weight of N-methyl-1,2-diethylcyclohexamide was added to this dispersion. When I washed my hair with Jump 1, it left my scalp feeling fresh and cool. Example 7 Solid colons were made according to the following recipe.

水 を加えて全量 １００％とするステアリン酸
ソーダを、エタノール、プロピレングリコールと水の温
かい混合物にかく拌しながら溶解した。Sodium stearate, made up to 100% with water, was dissolved in the warm mixture of ethanol, propylene glycol, and water with stirring.

この溶液に香料と２％のＮ−エチル−１−Ｓｅｃ．ブチ
ルシクロヘキサアミドを加え、これを固めてワツクスケ
ーキにした。これをひたいに用いたところ、顕著な冷涼
感が得られた。実施例 ８うがい薬 濃縮うがい薬の組成物を次の処方で調製した。This solution contains fragrance and 2% N-ethyl-1-Sec. Butyl cyclohexamide was added and this was solidified into a wax cake. When I used this on my forehead, I felt a noticeable cooling sensation. Example 8 Mouthwash concentrate A composition of gargle was prepared according to the following formulation.

水 を加えて全量を １００％とするこの組成物に
０．１％のＮ−エチル−１−イソプロピル−２−メチル
シクロヘキサアミドを加え、ついでこれを約１０倍容の
水でうすめて、口をすすぐのに用いたところ、冷涼効果
が口中に与えられた。0.1% N-ethyl-1-isopropyl-2-methylcyclohexamide was added to this composition, which was made up to 100% by adding water, and then diluted with about 10 times the volume of water. When used as a rinse, it provided a cooling effect to the mouth.

実施例 ９ つまようじ 木製つまようじの先にＮ−エチル−１−メチルシクロヘ
キサアミドのアルコール溶液を含浸させて、０．１即の
該化合物が、つまようじに含まれるようにした後、これ
を乾燥した。Example 9 Toothpick The tip of a wooden toothpick was impregnated with an alcoholic solution of N-ethyl-1-methylcyclohexamide so that 0.1% of the compound was contained in the toothpick, and then dried.

これを舌の上にのせたところ検知できる昧はなかつたが
、しばらくすると、はつきりした冷涼感が得られた。実
施例 １０クレンジング テイシユ一 つぎの成分からクレンジング液が調製された。When I put this on my tongue, there was no detectable tingling, but after a while I felt a sharp cooling sensation. Example 10 Cleansing A cleansing liquid was prepared from the following ingredients.

トリエタノールアミン ラウリル スルフエート水
を加えて全量を１００％とするこの液体に２．０％のＮ
ｌｌ，２−トリエチルシクロヘキサアミドを加え、ペー
パー テイシユ一をこの液体中に浸漬した。Triethanolamine lauryl sulfate water
Add 2.0% N to this liquid to make the total volume 100%.
ll,2-triethylcyclohexamide was added and a paper tissue was immersed in this liquid.

この漬み込ませたテイシユ一はこれで皮膚を拭うのに用
いると、まもなく皮膚に新鮮な冷覚が起つた。When I used this soaked tissue to wipe my skin, my skin soon felt a fresh cooling sensation.

上記各実施例はこの発明の化合物の範囲と組成物の範囲
を例示するものであるが、これらはこの発明の範囲を限
定するものではない。Although the above examples illustrate the range of compounds and compositions of this invention, they are not intended to limit the scope of this invention.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ′はＣ＿１−Ｃ＿５のアルキル基であり、Ｒ
″は水素またはＣ＿１−Ｃ＿５のアルキル基であり、Ｒ
′とＲ″は合計で１−８個の炭素原子を含み、Ｒ＿１と
Ｒ＿２は互いに独立したものであるときは、それぞれ水
素、Ｃ＿１−Ｃ＿５のアルキル基またはＣ＿１−Ｃ＿８
のヒドロキシアルキル基を表わし、合計で８個より多い
炭素原子を含まず、また、Ｒ＿１とＲ＿２は、一つにな
つたときは、４ないし６個の炭素原子を含む直鎖アルキ
レン基または−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−
基を表わし、その両端はアミドの窒素原子に結合して窒
素複素環を形成する。 ）をもつ環式カルボキシアミドを、洗面用化粧品、化粧
品、食品、飲料、医薬品、タバコおよびタバコ含有製品
中に合体させることを特徴とする該物品に生理的冷感活
性を与える方法。[Claims] 1 General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R' is an alkyl group of C_1-C_5, and R
″ is hydrogen or an alkyl group of C_1-C_5, and R
' and R'' contain 1-8 carbon atoms in total, and when R_1 and R_2 are independent of each other, each represents hydrogen, an alkyl group of C_1-C_5, or a C_1-C_8
represents a hydroxyalkyl group containing no more than 8 carbon atoms in total, and R_1 and R_2, when taken together, represent a linear alkylene group containing 4 to 6 carbon atoms or -CH_2CH_2OCH_2CH_2 −
represents a group, both ends of which are bonded to the nitrogen atom of the amide to form a nitrogen heterocycle. ) is incorporated into toiletries, cosmetics, foods, beverages, pharmaceuticals, tobacco and tobacco-containing products.