JPS5962565A - インド−ル類の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、インドール類の粕製肱に関づる。

インドールあるいはメチルインドール等のイン１−ルグ
１′１四市Ａ′３１、染料、医薬などのハ；（オ’ｊｌ
としく用いられていイ、　１ｌｊｉ　ｌこ、必５ｒ１ア
ミノ酸の原ゎ１どしてもｆす：川され（いる、。

クシ１−−−ル頬は合成に。１−る以外にイ１１り１ク
ール中に（ｒ　（＋シー（いるインド−ル類を分離回収
りるプｊ　２１、（、よっ（ｉ！７ら４１でいる。６　
ＤＪクールからインドールγＣ１を分ｉ％Ｉｌ　ｉする
方法として（Ｊ、石が２クールをスヘ留し’（ｉ！／　
ｒうれル＞Ｊ１点約２　ｏＯ−３００℃’ｌ／）留分ノ
タール曲を、Ｊトリウムあるいはソし・リウム）′ミド
″、５゛とノＩ、（Ｊｌｏｏ−１２５℃に加熱しあるい
は水酸化力’、）　’）　１．ｚ　′：’ｑ　とト６ニ
２００　’Ｃ１，Ｊ　Ｊｌ　ニ加熱（）（行／ｊ　’５
アルカリ９＋１１１ｊによって、インドール類をアルカ
リ塩にしく分離し、これを加水分解してインドール類を
１１する方法が知られている。

しかしｂがら、このＪ、うにして得られたインドール５
ｎ中に１３１り一ル曲中に含ま４する不純物、例えば中
ｆ’ｌ　ｉ＋ｌｌ、クール酸類等が含有される。１これ
らの不純物のあるしのはＲ留によって分因１りることが
０１１１しであるが、タール油中にはインドール冗１と
沸点のｉｌｉ　ＪざしＩこ成分が多く存在覆るため蒸留
のみによっで高紳度のインドールを１；Ｊるご−ノ・は
困勤Ｃ・ある。

またインドール類含有混合物（以ド、粗製インドールと
いうことがある。）から抽出層によって、インドール類
、ｐを分前りることも試みられ（いるが、インドール類
の回収率が低く、ま１．：多ｈ４の抽出用溶媒を必要と
りるため溶媒の回収に問題を右づる。

不発明１Ｊ、これらの問題を解決しｌ、ニー（ンドール
類′の精″ＪＡ１ｊ法を提供りるものであり、インドー
ル類含有五合物の装入位（６を極性溶媒の装入位置と非
極性溶媒の装入イウｔ“１の中間に右し、４１つ極性溶
媒と非（（性溶媒の排出位置をこの２　ｆｆ１ｉの溶媒
が相ＨにＪさ触し／Ｊのらり１出されるようにぞ４１で
′れの装入！；ｔ”＋Ｍとｔ；１反対側し看１朶ＩＪノ
、：抽出装置に、インドール煩含有混合物、極性溶媒６
３　Ｊ、びノ１極ｆ１溶麻をイれぞれの装入位置より装
入し相Ｉｉに接触さＩＬＣ主としてインドール類ａ右況
合物中のインドール類を極性溶媒中に、中Ｕ、油等の成
分を非極性溶媒中に移行さ−Ｉ！χイれぞねの排出位置
から排出し、次いで排出された極性溶媒層からインドー
ル類を分離・ノるジノ法（ある１、まｌ−１木光明（，
１インドール類含イｊ？ｆａ含物どノｌ’　（４ｉ　（
’ｔ　＞打媒×は（かｆ１溶りち１のい・１゛れか一１
ノど接ＭｉハＩしたのら、抽出層又は抽残層の一方又は
両プｊ　、！：：ＩＩ’　１ｌｌｉ↑’ｌ　（ＦＩな１
１叉は（４（↑１１）ンｆ媒のい４゛れか一つ（あり（
先（、二１す・川し人−溶媒と（よ５＋ＩＨなる溶媒と
接触さしＬ（インドール類を精″Ａづる力ｄ１である。

本発明で使用づる１８丁１斜は−ｒンドール灯１の泪ｇ
度が／１０ΦＣ１゛１％以１、！／、’ｉ’ましくは６
０重串％以」に（肢ｉ１ｈされ／、：　＝（ンドール類
含有混合物ぐある０、かかるＩＩＩ　Ｊ’！ｌはｆｆｉ
炭タールを蒸留して得られるタール油から史に蒸Ｗ（、
晶析等に、」、ってインドール力°１のｆｌ！ｆ１度を
高めることによって１！ｌられるが、クール油中に曾、
１、れるインドール類は通常少Ｍであり、しかし沸点イ
の他のｆ！１．　＃）ｉの類似した成分が多く含有さ１
′ｌるのＣ１高’＋ｉ：Ｑ　Ｉ良とづるためには比較的
厳しい条件か仰求される。右利には、タール油をアルカ
リ処理しくイン１〜−ル類のアルカリ拮１として分離し
、次い（Ｃ４１を加水分解し′Ｃ得られる粗製インドー
ルを原オ″８１どりる方γ）、がある。しっとら、本発
明で使用りＩバｉ　１１１はタール油から１！１られる
ものに限られるもの（はく’ｃ　＜　、０或インドール
あるいは廃インドール等てあつ（ｉｌＥ瓜が４０車Ｗ％
以」に割線されているもの−（あれぽＪ、いが、Ｊの場
合、不純物としく極性溶媒中に溶解ｖ８極１イ１：物質
は可及的少ｔ「１にしく’　＊ｌｙ　＜ことが望ましい
。たＡ’、’　Ｌ／　、蒸留によってインドール類と容
易に分離することのでさる物質、例えば水、メタノール
等の存在は何に差し支えない、。

不発明（パ使用り−る極性溶媒はインドール類を溶解づ
る作用が大きいしのであり、別に装入される非極↑（１
溶媒ど相溶ｆ（１が小さく、比重Ｘが大きいものであり
、イしてインドール類と（、Ｌ蒸留分離が容易な程度に
沸点差を右りるものである。このような＋１１−質を右
りるしのどしては、ノノミン類、アルキルスル小キシド
類、ビ［］リドン類等があり、これら（ル甲独又ＧＪ：
　ｄｎ合物あるいは水溶液の形で用いられる。好適なア
ミン類どし【は−［タノールＰミン′Ｓが、ノノルキル
スルホ１．シト類としＣはジメヂルスル小キシド等がで
Ｉ）でピ［」リドン類としては、２−ビＩＩＩリドン等
が挙げられる。、疋の曲、スルホノン雪の公知の（〜１
’Ｉ　ｉＲ媒ら石川Ｃ（ν〕る１゜また、ノ１（ル１）
１溶ＡＩはインドール類を溶解りる作用が小さく、土と
しＣメブルＪツクリン等の中性油分を洛解りる（’ｌ川
が人さいものＣ゛あり、別に）し人される極ｆＩ溶媒ど
相溶性が小、＼く、比・ｆｎ　；′、が人、Ｘい乙の（
あり、Ｉ７１、しくはＦｇＭ　４山出１・／；：　＋：
ｌ＋　＋！＋（山分′１５′と、（！と閉弁な１が古鍋
な沸点をイ）づるｂのである。。

（−のようｈｆ１￥：ｉをイエするものどして！Ｊ　）
’ルノＪン類があり、θｒ適へらのとしては炭素数３〜
１０．より好、１、しくけ炭１７　！＆　！：’）〜１
０のノノルカン叉はシフ１１１１　ノア　）レカンがｙ
げられる。例えば、り一ベンタン、１１−　／＼１リン
、シクロへ１リン、１１油丁７７ル′：９は好適ならの
の一例である。

イン１〜−ル類含有混合１１７Ｉ、極性溶媒Ｊ３．」、
びノｌ−４Ｊｊ（Ｊ１溶媒【、１１、−でれぐれ装置（
りの所定の位置から添加しく、抽出を（うう。抽出方法
していは　つの抽出塔で連続的に行う方法であってｔ′
）Ｊ、く、；Ｉ：１、：何段かに分ＩＪて断続的にｔ）
うツノ法であってもＪ、い。これを、本発明（′使用Ｊ
る抽出装置の一例を示づ第１図６１１、び第２図を参照
して説明りる。

り１１図ＬＪ、：１ｌ（Ｅ之１（１訂媒、１、り比１０
の人きい極性溶媒を使用し、抽出装置とじで一つの抽出
塔で連続的に行う方ｄ１を承りものであ−）−（、抽出
Ｊハ１の一１部の装入位ＩＦ７から（へ性溶Ｗ２が、（
して下部の装入位ｊｆｔ：ｆ　ｈｌら非極性ボ婬３が装
入さイ１、第１１製インドール４ｔ、１、ぞの中間の装
入位１αから装入される。また、極↑（１溶媒２および
非極性溶媒３は比重Ｘ［にＪ、り相Ｉ′ｌに向流接触し
つつそれぞれの装入位置とは反対側にあるＪ）Ｉ出位「
１にＪ−り排出されるのであるが、この際粗製インドー
ルとも接触（）て、粗製インドール中の−１どじでイン
ドール類を極性ＢＡＬ中に、中性？１１１分等の成分を
非極４ｆ１：溶媒中に溶解して、インドール類を溶解し
ｌこ極性溶ｔＢ、層５（よ抽出塔１の下部より、１１（
’Ｊ油分等成分を溶解した非極性溶皓（層（′５【よ１
部Ｊ４すＩｌｌ出されるのて−ある９、この例Ｃよ極性
溶媒の比重が人さい場合であるが、逆の場合は二゛種類
の溶媒の装入位置１Ｊ３Ｊ、び排出位ｆｌｉ′ｒが交替
することになる１゜ 第２図は、抽出８目はして複数の抽出器で断続的に行う
方法を示すものであって、一端にある抽出：摺１　１　
ｉ、、Ｉ　Ｍノｌ’ｌ　ｉンｆ媒２を装入しく１．ス■
・ごの捗１１１？ンｆ奴ｙｔｃ　７１１１７０　Ｚ：　
Ｉ　２−＋　１　：）　）１　／ｌ　　）　１　！−）
ど流し、他※μ；（、二ある抽出器１　！；　ｉ、二は
ＪＩ　ｊ＋ｉ　ｆｉｌ溶媒３を装入しく以１・（−れを
抽出器１　／Ｉ　　〉１３　〉１２−１１の順に流し、
相’ＦＪインＩ・−ル４は２種類の溶媒の装入１）ｌ置
の中間にある抽出器１３に装入される。この例のＪＳＡ
ｒ′ｉら、Ｌ　ｉ＜ｊｉ　（１）　例ト、　Ｉｉ’ｉｌ
　ｌｉ　ニ土トシ”Ｃ）Ｉｌｌ　製−（ントール中のイ
ン１ζ−ル９．’ｎ　４；ｉ捧す！１溶媒中に、中ｊ！
１油分子ｈｊの成分（まＪＩ　）Ｖ　ｔ！ｌ渚媒中に溶
解して、−（ンドール類を’ＬＩ解し１．：Ｊ’ｒｉ性
溶媒１ｉ？ｉ　５は装入位置とは反対側の他※ｉｉｊ　
４Ｊある抽出：ｊ３ｊ　１　ｂより１）１出され、中性
油分等の成分をｉＲＦｉＹ　ｌ、　／、Ｔ　Ｊｌ極性溶
媒層（５も同打に装入イ◇；１゛イど（，１、反対側の
他ｑ；：；にある抽出器１１．Ｊ、り排出される。

抽出）冒ｉ’：ｉ　’（はＪＪＩ出位「１に近い両端（
てこからＩｌｌ出される溶媒ど（よ極性の異なる新鮮な
溶媒と１＆触！すること（ＪＩ、Ｉ−るの（・、非極１
（１宿袖１へのインドール類の移１■おＪ、ひ枠性溶媒
への中性油等の成分のの移？’ｊ　７＋・１１．！小１
■（に保た１′１、インドール類の回収歩留−Ｉｉ　Ｊ
、（ナイントール ｊｌｌ）出）ｒ＜　ｅｆ　ｌ’−　芸人’Ｆ）ル４４　
１’！ｌ溶媒Ｊ３　Ｊ．：　ヒ非極ｔ！Ｌ　？８　媒の
４１１は、インドール類含イ１沢合物中のインドール類
ｒ］右ｆｉ１１おＪ、び溶媒の種類にもＪるが、インド
ール類を７　０　ｉ）Ｉｌｉ吊％以」含有し、非極ｆｌ
溶媒がヘプタン、極１４１溶媒が“１タノール１ミン”
（・ある場合、インドール類含有Ｗ５合物：非極１７１
−溶９！．：極Ｐト溶媒の１や１合【、１重用比で１：
１〜２：０．１〜０．５程度でよい，、また、抽出装置
Ｎの運転条１′目３１，常洛１・〜７０゛Ｃ、理論段数
５）〜１０段程度でＪ．い。

抽出装置から排出されるインドール類を溶解し１、、−
、　ｌｆｉ性溶媒１とｉは、蒸留塔のＪ，うな）１；１
溶媒装置に込ｌうれ、インドール類と極性溶媒とに分離
きれ、極性溶媒は循環内使用りる。分１１３１１されｌ
こイン１−−ル類はこのまま製品とづることらＣさる【
ノ、また、史に蒸留装置等の粘製装防へ送ることもでき
る。

タール油がら青られた粗製インドールを原料として使用
りる場合は、インドール！＋．′ｌｌはインドールの他
にメチルインドール笠を含んでいるのＣ．Ｉ！°ｒＩＩ
ＩＩｉ頂のインドールのみをｔｔ７る場合は更に蒸留等
に（ｌリ必要があるが、この場合であってもインドール
煩ど沸Ｊ１“、（の近接する中性面等の成分は実１ｉ４
？的に除去されているので、この蒸留精製は容易に行う
ことがＣさる１１ また、１ｌｌｌ　ｆｌｆ　ｔＲ置から排出される中ｆ）
Ｉ浦等の成分を溶解した。１［極１で１溶媒層は、蒸留
塔のＪ、うな別の脱溶媒装置に送ら４’ｌ、中性油等の
成分と非忰ｆ１溶媒とに分離され、非極性溶媒（，１楯
環内−使用される。

本発明のし−）　つの発明は、インドール類含イｊ混合
物と非極１１溶媒又は極性溶媒のいずれか　方と接触さ
μにの４）、使方の溶媒ど接触さｌるツノ仏である。１
この方法を第４図によりπ１明Ｊる。

インドール類含イ」混合物／１１ｆよ、ノｌ’　ｔＩｌ
ｉ　＋’Ｊ：　’ｔＦｆ輌１４２と）１５合接触したの
ち、抽出塔４０へ装入され、Ｌ部から極１！１溶媒４３
が装入される。インドール類を溶解した極ｆＪｌ溶媒層
４４がＬ部から排出され、＋１１ｔ’ｌ油等の成分を溶
解した非極ｆ［溶媒層４ξ）が土部から排出される１、
非極性溶媒層４５は堝の１一部（＝Ｊ近で新鮮な極ｔ（
Ｉ溶媒４３と接触りるのでインドール類の１０矢が最小
限に抑えられる。この場合、４１極性溶媒と極性溶媒を
交＠　ｔ、　”ｃ　ｌＪ４川することもできる。

第１図にＪ３いて、混合層４（３を設置−Ｊ、ここで２
層に分離したのち、抽出層又は抽残層のどちらか一方の
みを抽出塔４０に装入してもよい。抽出層のみを装入し
たＪ↓ｉ合は、抽出層に移行Ｊる非目的Ｊ戊分を最小限
に抑えることができる。例えば、インドール類含有混合
物と非極性溶媒とを接触させたのら、１ｌｌＩ　ｆ、ｔ
：層のみを極性溶媒とを接触さＵると、インドール類の
１ｒ、１失が最小となる。、ここで得られた（第１（１
溶媒層１１Ｊ１、不純物を除去覆るため史に非極１４１
−溶媒ど接触さｔｐ−（らＪ、い１．逆に、抽残層のみ
を）舶Ｐ［溶媒と接触さμに場合は、インドールの純度
が向１りる。１第４図【よ連続塔式の例を示づｂのであ
るが、第２図に示づＪ、うな混合質Ｐ１バ°Ｊの一檜を
多８２に相合せた（’）の、あるいはｊル続抽・ｊｌｆ
　Ｊ５と混合酢ｉｒｔ層を１１含ＶｋものＣ′あっても
にい。

以下、本発明の実施例を第３図に小づフローシー１−に
基づいｌ説明り−る。インドール類を含有づるタール油
（メチルナフタリンを主成分とし、イン１〜−−ル類を
約・１車拍％；）右）２１をアルカリ処理層２２に送り
、インドール類をアルカリＪ晶としく分離したのち、こ
れを加水分解槽２．′３にｊ’ｔす、次イＣ′３！ｊ　
１１１１　Ｌ部　タイントー　ルｔＱ　Ｖ４　ヲ［１１
２ヒラｆ　Ｊｊ’＋　２　／Ｉに送つ（ｊ苔ＩＣｉ　ｈ
ｒ　＋ら組成−ｒンドール２；ｊを留出させた。１１）
１ピツ１ｊ？Ｉ　２　／ｌでは、７０　＋ｎｍ　ｆｌ　
（Ｊの減目中蒸留で、２６５°Ｃまでの留分を留出さ１
！た１、留出Ｈ１＋ど釜残の組成、割合および１ＩＧ２
ピツブ一塔装入インドール類層（装入Ｉ　Ｎ　Ｄ　）の
組成を次表に承り。

１悦出ピツチ塔偵２４の留出油を組成インドール２［）
としｌ、抽出塔２（３の中段に装入した。抽出塔２６（
・は、−１部の装入位（ぺから極＋！Ｌ　？’Ｆｆ媒で
あるエタノールアミン２７が、１；部の装入位置から非
極１：ｌ：、　？８媒て・ある４１曲−１−ｊル２ε）
が装入された。また、補給用の一１クノールノノミン２
９　Ｊ＞　Ｊ、び’ｌ：ｒ　ｔｌｌｌ　ｆｆｒ−ｊル；
）０がぞ４１＜゛れ追加さ４′１、粗製インドール装入
ｍ１００車ＩＲ部に対しＴタノールアミン２０ｊｌｒｉ
　Ｊｉ１部及び７１油１１１−　ｉル１３０市斤１部の
割合に保持された１、抽出塔２６の理論段数は６（あり
、粗製イン１〜−ル菰入丁「は１から３段［１とした。

操作福１１度は２５℃とした。

抽出Ｊハ２Ｇの下部からは−１−どしてインドールを溶
解したエタノールアミンｆＦ！ｊ（流１」１［△）３１
がＪＪＩ出され、−１部から中↑！１油等の溶解した石
油′［−）”ル層（流出ＩＩ）　Ｅ　）　３２が排出さ
れ、（れぞれエタノールアミンを回収りる第１回収塔３
３およびＴｊｔｌｌｌ　、−Ｊｌ　−ｉルを回収づる第
２回収塔３４へ装入さ４′１　ｌこ　。

抽出塔２６から排出さ４する流出［△おＪ、び流出１〕
［の割合おＪ、び組成を第１表に示す。

第１表からインドール類の９９％が留出Ｅ△に回収され
たことが判る まｌζ、流１）ｉＦ−△３１から二［タノールノノミン
を回Ｉ＋！、！−ｊる第１回＋１！、！塔３３を、常１
■茄留、還流比゛１０理論段ｕ’、　’Ｉ　９の条イｔ
１（操１りしＩＣどころ、２５１　’Ｃ９土での留分か
約２０中吊％、２５１　’Ｇ以トの残留分約８０重（Ｐ
１％がＩ！ｌらイ′えた。２５５１℃、ＬでのＨｙ７分
はＴクノールノノミンを９０車ｆｉ１％以十含イ１りる
留分であり、゛１タノールアミン２７どして抽出ｊハ２
Ｇの！一部へ戻される。、２５１°０以」、の残留分：
３５【、１粕製蒸留Ｊｉ’７３６に送られ、蒸留されＪ
ハ頂から精製インドール３７が回１１ズされ、Ｊ苔１１
（からメヂルインドールに富む留分３３８が回収−ｙ　
４′Ｉる。ｉ’ｉｌｉ製蒸留ｊ凸３６の条件を第１回収
塔３３と同じにして操作ｌ−・ｋどころ、第２表に示り
結Ｔが１：ｌられた。なお、ｉ：ｆ’！　１回＋１１７
１ハこ〕３でバッチ蒸留をＪｏるとさ（３Ｌ、精製蒸留
塔３Ｇを省略しでも同様４１′結宋が得られる。

流出Ｐ　［：　ＬＬ　、第２回収塔３４で第１回収塔と
同−条（’ｌで、偵留し、２０　（’）　’Ｃ以上の留
分を５油Ｔ−アル２８としＣ抽出塔２６の下部に戻され
て塔底からはメ′ｆ−ルプ−ノタリンに富む留分３９が
排出さ太る。

ｌト　→　　、　　、　　　　　　　　　　　　　　　
悩　シー　０ＣＯ１１（Ｏへ　　　Ａ７＼ト Ｈ＼■Ｃ〉 舅へ Ｅ［ｌ−１Δ 訳　Ｉ　　　　Ｃｏ。

♂４”／　　、　、　　　　　　　　　　−ｒ　　　■
ヮｔｍχ　八〇− ′＋７（り　　　　　　　　　　　　　　岬＼　＋０「
　　　　　　　　　　　　　　　！１、ｌ−１安 唱　、　４ 司　［ｎ寸　　　　　　　　へ２ −Ｊ寸Ｌｆ”）　　　　　　　　　　　　　　　　ＬＤ
ρΦ　　への しく　　　　　　　　？　・ ＣＬＬｕ　　　　　　　　　　　　＠７へ田＋ｉ　　　
　　　　　　　　　　　　　ＬｎＤ別癩　　　　　　　
　へへ

【図面の簡単な説明】

第１図ｔ、Ｌ抽出）ム「１の一例を示刀図面、第２図（
よ１１！（の　１９１を承り図面、第３図（，１本発明
の実施の一例を示すノ１−１−シートＣ・あり、また第
７′Ｉ図は他の１９１を１丁、１］１１−シーし・であ
る。 ２０・・・抽出塔、　３３・・・第１回収」？１、（３
４・・・第２回収塔、。 １’４１　！、’ｌ　：Ｉ！　ＩＷＩ人　　　新１１本
製鉄化学二「業株式会ネＩＦ］　　揮　　株　　式　　
会　　ネ１手舵乍ネ市、ｔＥ出 昭和５８年２月１４０ 特Ａ斗、し枦′　名杉　和夫殿 １、事イ′１の表示 １１（１泊１５）フイ１　狛１ｉ’ｌ願　ダ！１７２．
　７１／１７月２、発明の名称 インド−ル類の精製ジノ法 ３、補１にをづる者 名　称　　（６６４）新日本製鉄化学工業株式会社（ほ
か１名）代表者　　今　月。　　大　宗 ５．２＋ｆｉ正命令の日イ」 山元？４１ｉ　１ＩＩ ７、補正の内容 ■、明細書を、つぎ′のとおり補正する。 （１）第１＠第４行〜第２頁第１７行に記載の特許請求
の範囲を、別紙のとおり訂正ブーる。 （２）第１３頁の表中、最左欄第２行 「抽出油」を、 １″留出油ＪとＪＩ正。 （３）第１３真下から２行目 「組成」を、 「粗製Ｊと訂Ｊ［。 ■、第３図を、別紙のとおり訂正づる。 １、′Ｉム′１晶求の範囲 （１）インドール類含有混合物の挿入位置を極性溶媒の
挿入位置と非極性溶媒の挿入位置の中間に有し、旧つ極
性溶媒と非極性溶媒の排出位置をこの２種類の溶媒が相
互に接触したのら排出されるＪ、うにそれぞれの挿入位
置とは反対側に有り−る抽出装置に、インドール類含有
混合物、極性溶媒おＪ、び非極性溶媒をそれぞれの挿入
位置より挿入し相互に接触させて主としてインドール類
含有混合物中のインドール類を極性溶媒中に、中性油等
の成分を非極性溶媒中に移行させてそれぞれの排出位置
からＪｕｌ出し、次いで排出された極性溶媒からインド
ール類を分ｐＡ′ｒＪ−ることを特徴とするインドール
類のｒｉ’ｉ　！！１方法。 （２）インドール類含有混合物は、タール油をアルカリ
処理して得られたインドールのアルカリ塩を加水分解し
て１ｑた粗製インドールである特許請求の範囲第１項記
載の精製り法。 （３）非極性溶媒は、アルカン類である特許請求の範囲
第１項記載の精製方法。 （４）極性溶媒は、アミン類、ムルキルスル小−１−シ
ト類、ピロリドン類の１種若しくは２種以」−又はこれ
らの水溶液である特許請求の範囲第１項記載の精製方法
。 （５）インドール類含有混合物と非極性溶媒又は極性溶
媒のいずれか一方と接触させたのち、抽出層又は抽残層
の一方又は両方と非極性溶媒又は極性溶媒のいずれか−
っであって先に使用した溶媒とは異なる溶媒と接触さ仕
ることを特徴と４るインドール類の精製方法。 （６）インドール類含有混合物と非極性溶媒どを接触さ
ゼたのち、抽出層又は抽残層の一方又は両方と極＋！１
溶媒とを接触さＬ′る特ｈ′［請求の範囲第５項記載の
インドール類の精製方法、。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 く１）インド−ル；Ｉ含イｊ混合物の１Φ人イダｌ置を
   極性溶媒の挿入位首と非極性溶媒の挿入位１６の中間に
   右し、１１つ４〜ｔ’ｌ溶媒と非極ｆＬ着奴のＪノ＋　
   ７１？位首をこの２＋・［九″ｌの溶媒が相ｒ１７に接
   触したのら１）１出されるＪ、うにぞれ壬″れの挿入位
   １ｉＲｉとは反対側にイ」りる抽出装置に、インドール
   類含右混合物、極性溶媒おＪ、び非極＋（１溶媒をでれ
   ぞれの挿入（ｆ’／　’！３１　Ｊ、り挿入し）］、’
   ｌ　！、’ｉ、　Ｍ　Ｉｇ触ｉ＼Ｋ　（１−トシＴ：イ
   ンＬ’−ルｌ（Ｉ含有ｄ−２合物中のインドール類を極
   性溶媒中に、中性油等の成分をＪＩ　４〜１’Ｌ　ｉＲ
   媒中に移行させて−でれそ′れの排出（１’／　ｉｌ？
   ｌ　／＋１　ｒら４Ｊｌ出し、次いて排出された極性溶
   媒からインド−ル類を分離づることを特徴とＪるインド
   −ル　ブ了１　の　ｌ’！′ｉ　　製　プノ　？人　。 （２）−インドール煩含イ」混合物は、タール曲をアル
   カリ処理しく１５？られたインドールのアルカリ１２Ｉ
   ｉを加水分解して１１１に粗製インドールｒある特８′
   （請求の範囲’Ｅ＋　Ｉ　Ｉ＋’＋記載の精製１）法１
   ゜〈Ｊ３）非極↑（１溶媒は、）２ルノＪン煩である狛
   晶′１品求の範囲１１項記載の精製方法１゜ （／ｌ　）　０７性溶媒は、ｊ′ミン類、スルニ）ルス
   ルホキシド類、ピ［］リドン類の１種若しくは２ｆΦ以
   上又はこれらの水溶液である特許請求の範囲第１項記載
   の緒製方法１゜ （５〕）インドール類含右混含物と非極性溶媒又は極性
   溶媒のいずれか一方と接触させたのら、抽出層ヌは抽残
   層の−ｈ又は両方ど非極↑１１溶（ｔ１ヌは極１コ１溶
   媒のいづ゛れか一つであって先に使用した溶媒と（・、
   Ｌ冗なる溶媒Ｌ：接触さゼるごどを特徴とするインドー
   ル類の精製方法、。 （（３）インドール類含イ」混合物と非極ｔｅｌ溶媒ど
   を接触させたのち、抽出層又は抽残層の　方又は両方と
   極性溶媒どを接触さぜる特許請求の範囲第５ｒ４″ｌ記
   載のインドール類の精製方法。