JPS5962551A - ジニトロフエニルエ−テル類の製造法 - Google Patents
ジニトロフエニルエ−テル類の製造法Info
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- JPS5962551A JPS5962551A JP57172265A JP17226582A JPS5962551A JP S5962551 A JPS5962551 A JP S5962551A JP 57172265 A JP57172265 A JP 57172265A JP 17226582 A JP17226582 A JP 17226582A JP S5962551 A JPS5962551 A JP S5962551A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ジニトロフェニルエーテル類の製造法に関し
、さらに詳しくは、本発明は、下記一般式〔■〕で示さ
れるジニトロフェニルエーテル類の製造法に関する。
、さらに詳しくは、本発明は、下記一般式〔■〕で示さ
れるジニトロフェニルエーテル類の製造法に関する。
（ただし、Ｉｔ、およびＲ２はいずれか一方がニトロ基
であって、他の一方は水素原子若しくは炭素数１ないし
１０の飽和捷たは不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化
水素基であ！ｌ） 、Ｒ３は■炭素数２ないし１０の飽
和または不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化水素基、
■側鎖にフェニル裁１個全持つ炭素数１ないし５の直鎖
状炭化水素基、■フェニル基および［相］ニトロ基、ハ
ロゲン基、炭素数１ないし５の飽和もしくは不飽和の炭
化水素基および炭素数１ないし４のアルコキン基から選
ばれた１以上の置換基を有するフェニル基から選ばれる
化合物である。）本発明の方法により得られるジニトロ
フェニルエーテル類には、既知物質のみでなく新規物質
も含凍れ得る。かかるジニトロフェニルエーテル類に関
しては、例えば、２，４−ジニトロフェニルエーテルに
関して英国特許第１２’７９８７４号（１９６９）に、
また２、６−ジニトロフェニルエーテルに関して特開昭
５６−２９０１号に記蝕されている。しかしながら、こ
れらの先行文献はいづれも該当するジニトロフェニルエ
ーテル化合物の農薬としての活性について検討されたも
のであって、該物質の合成法自体は研究されていない。
であって、他の一方は水素原子若しくは炭素数１ないし
１０の飽和捷たは不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化
水素基であ！ｌ） 、Ｒ３は■炭素数２ないし１０の飽
和または不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化水素基、
■側鎖にフェニル裁１個全持つ炭素数１ないし５の直鎖
状炭化水素基、■フェニル基および［相］ニトロ基、ハ
ロゲン基、炭素数１ないし５の飽和もしくは不飽和の炭
化水素基および炭素数１ないし４のアルコキン基から選
ばれた１以上の置換基を有するフェニル基から選ばれる
化合物である。）本発明の方法により得られるジニトロ
フェニルエーテル類には、既知物質のみでなく新規物質
も含凍れ得る。かかるジニトロフェニルエーテル類に関
しては、例えば、２，４−ジニトロフェニルエーテルに
関して英国特許第１２’７９８７４号（１９６９）に、
また２、６−ジニトロフェニルエーテルに関して特開昭
５６−２９０１号に記蝕されている。しかしながら、こ
れらの先行文献はいづれも該当するジニトロフェニルエ
ーテル化合物の農薬としての活性について検討されたも
のであって、該物質の合成法自体は研究されていない。
したがって例えば前記英国特許における該物質の合成法
は、ジニトロフェノ−／Ｌ／ カラＱニトロフェニルエ
ーテルを合成ｆ ル一般的古典的公知方法（後述）を忠
実に実施しているにすぎない。かかる一般的公知方法と
は、次の二つである。
は、ジニトロフェノ−／Ｌ／ カラＱニトロフェニルエ
ーテルを合成ｆ ル一般的古典的公知方法（後述）を忠
実に実施しているにすぎない。かかる一般的公知方法と
は、次の二つである。
すなわち、■ジニトロフェノール類とノ１０ゲン化炭化
水素とを当モル以上のアルカリの存在下で反応させる方
法、および■ジニトロハロベンゼンとアルコールとを強
アルカリ性液の存在下に反応させる方法である。しだが
って、いづれの方法も予め中間物としてのハロゲン化化
合物を用意する必要があり、かつ、多量のアルカリ性物
質を使用する必要がある。その上前記２方法には前記式
（１）の化合物中几３として置換基をもつフェニル基を
もつ化合物の合成は不可能であるという欠点も伴う。
水素とを当モル以上のアルカリの存在下で反応させる方
法、および■ジニトロハロベンゼンとアルコールとを強
アルカリ性液の存在下に反応させる方法である。しだが
って、いづれの方法も予め中間物としてのハロゲン化化
合物を用意する必要があり、かつ、多量のアルカリ性物
質を使用する必要がある。その上前記２方法には前記式
（１）の化合物中几３として置換基をもつフェニル基を
もつ化合物の合成は不可能であるという欠点も伴う。
以りのような状況であるから、今後ジニトロフェニルエ
ーテル類の中で例えば農薬として活性の高い化合物が発
見されたとしてもその物質を経済的に有利に製造するこ
とは困殖２である。
ーテル類の中で例えば農薬として活性の高い化合物が発
見されたとしてもその物質を経済的に有利に製造するこ
とは困殖２である。
ジニトロフェニルエーテル類の製造に係る以上の技術課
題全解決すべく本発明者等は鋭意研究を行った。その結
果、ジニトロフェニルメチルエーテルと特定のアルコー
ルを原料とし、触媒量のアルカリ性化合物全使用するこ
とによって占弗的方法に比較してプロセス的にはるかに
容易に、かつ、好収率で目的物質が得られることｆｆ：
Ｗ、出して本発明全完成した。
題全解決すべく本発明者等は鋭意研究を行った。その結
果、ジニトロフェニルメチルエーテルと特定のアルコー
ルを原料とし、触媒量のアルカリ性化合物全使用するこ
とによって占弗的方法に比較してプロセス的にはるかに
容易に、かつ、好収率で目的物質が得られることｆｆ：
Ｗ、出して本発明全完成した。
以］二の記、述から明らかなように本発明は、中間物と
してハロゲン化合物を使用しないジニトロフェニールエ
ーテル類の新規な合成法全提供するにある。他の目的は
中間物としてハロゲン化合物全使用する従来法より高い
収率で目的物が得られる該合成法を提供するにある。他
の目的は以下の記述から明らかにされる。
してハロゲン化合物を使用しないジニトロフェニールエ
ーテル類の新規な合成法全提供するにある。他の目的は
中間物としてハロゲン化合物全使用する従来法より高い
収率で目的物が得られる該合成法を提供するにある。他
の目的は以下の記述から明らかにされる。
本発明は、下記ｔ１）および（２）の主要構成を有する
。
。
（１）一般式〔Ｉ〕
２
（ただし、ＹＬｌおよびｌ（２はいづれか一方がニトロ
基であって、他の一方は水素原子若しくは炭素数１ない
し１０の飽和または不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭
化水素基である）の化合物を 一般式（１） ％式％（） （ただい」３は■炭素数２ない’ｌ、、１０の飽オリま
たは不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化水素基、■側
鎖にフェニル、Ｊ＆ １個を持つ炭素数１ないし５の直
鎖状炭化水素基および、■フェニル基および■ニトロ基
、７１０ゲン基、炭素数１ないし５の飽和若しくは不飽
和の炭化水素基および炭素数１ないし４のアルコキシ基
から選ばれた１以上の置換基を有する）エニルノ、（か
ら選ばれる）の化合物とアルカリ性化合物の存在下に反
応させること全特徴とする 一般式（１） で示されるジニトロフェニルエーテル類の製造法。
基であって、他の一方は水素原子若しくは炭素数１ない
し１０の飽和または不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭
化水素基である）の化合物を 一般式（１） ％式％（） （ただい」３は■炭素数２ない’ｌ、、１０の飽オリま
たは不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化水素基、■側
鎖にフェニル、Ｊ＆ １個を持つ炭素数１ないし５の直
鎖状炭化水素基および、■フェニル基および■ニトロ基
、７１０ゲン基、炭素数１ないし５の飽和若しくは不飽
和の炭化水素基および炭素数１ないし４のアルコキシ基
から選ばれた１以上の置換基を有する）エニルノ、（か
ら選ばれる）の化合物とアルカリ性化合物の存在下に反
応させること全特徴とする 一般式（１） で示されるジニトロフェニルエーテル類の製造法。
（２）不活性溶ｌＩν、の存在下若しくは不存在下に反
応させる前記第（１）項に記載の方法。
応させる前記第（１）項に記載の方法。
本発明に使用する一般式（１）および（１）の物質は公
知の出発物質から公知方法によって容易に製造できる。
知の出発物質から公知方法によって容易に製造できる。
また、触媒として使用するアルカリ性化合物としては、
ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３およびに、、Ｃｏ３の
ようなｊ］ｌ［機化合物が塁げられるが、プだ、モノエ
チルアミン、ジエチルアミン、ピリジンのような有機ア
ミンを用いてもよい。これらのアルカリ性化合物は、一
般式〔１〕の化合物の１モルに対して１／２〜ｌ／１０
モルを使用する。
ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３およびに、、Ｃｏ３の
ようなｊ］ｌ［機化合物が塁げられるが、プだ、モノエ
チルアミン、ジエチルアミン、ピリジンのような有機ア
ミンを用いてもよい。これらのアルカリ性化合物は、一
般式〔１〕の化合物の１モルに対して１／２〜ｌ／１０
モルを使用する。
一般式〔りの化合物と（１）の化合物の使用量比は、理
論値すなわち等モルでよいが、いづれか一方全他方より
０．１〜０．５モル程度多く使用して、もよい。その
場合は、回収容易な化合物の方をより多く使用する。
論値すなわち等モルでよいが、いづれか一方全他方より
０．１〜０．５モル程度多く使用して、もよい。その
場合は、回収容易な化合物の方をより多く使用する。
反応に際しては、反応原料および目的物に対して不活性
な溶媒たとえば、ベンゼン、ヘキサン、トルエン若しく
はキシレン等を原料（一般式（１）および〔藺〕の合計
険）の０．１−１０モル倍好ましくは０．５〜５倍使用
できる。しかしながら一般式〔１〕の化合物が室温外い
し反応温度において液状である場合には、溶媒を使用し
ないで本発明の反応を行うこともできる。反応温度は、
常圧で実施する場合は、使用する溶媒若しくは、一般式
〔りの化合物の沸点によって上限の温度が制約されるこ
と％、かる制約のない場合は、６０−１８０℃の範囲内
で好ましい温度を選択できる。まだ、Ｏ〜５ Ｋｙ／ｃ
ｒ／ＩＧ稈度の範囲内で加圧で実施することも差支ない
。反応時間は、限定されないが大ていの場合反応温度に
到達してから］ないし４時間で終了する。反応終了後の
反応混合物から目的物（註、一般式〔りのジニト【Ｊフ
ェニルエーテル類）をとり出すには、公知方法に従って
、Ｈ−’過、洗浄、再結晶等を行う。
な溶媒たとえば、ベンゼン、ヘキサン、トルエン若しく
はキシレン等を原料（一般式（１）および〔藺〕の合計
険）の０．１−１０モル倍好ましくは０．５〜５倍使用
できる。しかしながら一般式〔１〕の化合物が室温外い
し反応温度において液状である場合には、溶媒を使用し
ないで本発明の反応を行うこともできる。反応温度は、
常圧で実施する場合は、使用する溶媒若しくは、一般式
〔りの化合物の沸点によって上限の温度が制約されるこ
と％、かる制約のない場合は、６０−１８０℃の範囲内
で好ましい温度を選択できる。まだ、Ｏ〜５ Ｋｙ／ｃ
ｒ／ＩＧ稈度の範囲内で加圧で実施することも差支ない
。反応時間は、限定されないが大ていの場合反応温度に
到達してから］ないし４時間で終了する。反応終了後の
反応混合物から目的物（註、一般式〔りのジニト【Ｊフ
ェニルエーテル類）をとり出すには、公知方法に従って
、Ｈ−’過、洗浄、再結晶等を行う。
以下実施例によって本発明を説明するが、本発明はこれ
らえ限定されるものではない−。
らえ限定されるものではない−。
〔実施例１〕
一般式（１〕の化合物として１−メトキン、２，６−ジ
ニトロ、４−ｔ−ブチルベンゼン０．１モルと一般式〔
ｎ〕の化合物としてイソプロピルアルコールの１．５モ
ルと金０．０５０モルのＮａＯＨつ存在下に界隈２００
＋＋＋７！のコンデンサー、温度ｇト、攪拌器を取り伺
けた三つロフラスコで攪拌下８０℃で２時間反応させた
。反応混合物から過剰のインプロパツールを留去し、残
ａｔ水洗しクロロホルムにて水層より有機層全抽出し、
ボウ硝で乾燥後クロロホルム全留去した。残った油状％
Ｉｉシリカゲルを充填剤とするカラムクロマトでｎ−へ
キチン溶出部から０１０９５モルの油状物’ｃ ｔ’；
＃だ。該油状物の赤外線吸収スペクトル（以降ＩＩ（ス
ペクトルと記す。）及び核磁気共鳴スペクトル（以降Ｎ
ＭＲスペクトルと記す、、）より下記一般式（１）の化
合物であること全確認し／こ 。
ニトロ、４−ｔ−ブチルベンゼン０．１モルと一般式〔
ｎ〕の化合物としてイソプロピルアルコールの１．５モ
ルと金０．０５０モルのＮａＯＨつ存在下に界隈２００
＋＋＋７！のコンデンサー、温度ｇト、攪拌器を取り伺
けた三つロフラスコで攪拌下８０℃で２時間反応させた
。反応混合物から過剰のインプロパツールを留去し、残
ａｔ水洗しクロロホルムにて水層より有機層全抽出し、
ボウ硝で乾燥後クロロホルム全留去した。残った油状％
Ｉｉシリカゲルを充填剤とするカラムクロマトでｎ−へ
キチン溶出部から０１０９５モルの油状物’ｃ ｔ’；
＃だ。該油状物の赤外線吸収スペクトル（以降ＩＩ（ス
ペクトルと記す。）及び核磁気共鳴スペクトル（以降Ｎ
ＭＲスペクトルと記す、、）より下記一般式（１）の化
合物であること全確認し／こ 。
（：ｌ） （Ｕ）
〔実施例２〕
一般式（１）の化合物として１−メトキシ、２，６−ジ
ニトロ、４−ｓｅｃ−ブチルベンゼン全使用し、一般式
〔璽〕の化合物として５ｅｃ−ブチルアルコールを触媒
としてに２Ｃｏ３−ｊｚ使用した以外は実施例１と同様
の反応後処理を行った。赤色油状の目的物０．０９４モ
ルを得た。Ｉｆ（、スペクトル及びＮＭ几スペクトルの
解析より該油状物は下記一般式〔りの化合物であること
を確認した。
ニトロ、４−ｓｅｃ−ブチルベンゼン全使用し、一般式
〔璽〕の化合物として５ｅｃ−ブチルアルコールを触媒
としてに２Ｃｏ３−ｊｚ使用した以外は実施例１と同様
の反応後処理を行った。赤色油状の目的物０．０９４モ
ルを得た。Ｉｆ（、スペクトル及びＮＭ几スペクトルの
解析より該油状物は下記一般式〔りの化合物であること
を確認した。
（１） 、 ｔｕｔ）〔比較例１〕
１−クロロ、２，６−ジニトロ、４−８ｅｅ−ブチルベ
ンゼンのＯ０］−モルと５ｅｃ−ブチルアルコール１．
５モル、角虫媒としてに２ＣＯ３の０，０５モルを実施
例１で用いられたと同様の装置で８０℃４時間反応を行
った。反応液の後処理は実施例１と同様に行い、油状の
目的物（下記一般式〔葺〕）の０．０６２モルを得た。
ンゼンのＯ０］−モルと５ｅｃ−ブチルアルコール１．
５モル、角虫媒としてに２ＣＯ３の０，０５モルを実施
例１で用いられたと同様の装置で８０℃４時間反応を行
った。反応液の後処理は実施例１と同様に行い、油状の
目的物（下記一般式〔葺〕）の０．０６２モルを得た。
ｌ−メトキン、２，６−ジニトロ、４−’ｓｅｃ −ブ
チルベンゼンに代えて２，６−ジニトロ、４−ｓｅｃ−
ブチルフェノールを、５ｅｃ−ブタノールに代えて５ｅ
ｃ−ブチルクロライドを用いた以外は比較例１と同様に
行った。油状の目的物（下記一般式〔■〕）０．０４９
モルを得だ。
チルベンゼンに代えて２，６−ジニトロ、４−ｓｅｃ−
ブチルフェノールを、５ｅｃ−ブタノールに代えて５ｅ
ｃ−ブチルクロライドを用いた以外は比較例１と同様に
行った。油状の目的物（下記一般式〔■〕）０．０４９
モルを得だ。
（１） （Ｉｔ）
〔夏〕
〔実施例３〕
一般式（ｒ）の化合物としてｌ−メトキシ・２，４−ジ
ニトロ、６−ｓｅｅ−ブチルベンゼンを使用り、、一般
式〔ｎ）の化合物としてノルマルプロパツール、触媒と
してに２ＣＯ３２使用した以外は実施例１と同様に反応
、後処理を行った。淡黄色油状の目的物０．０９６モル
を得た。ｉ ｔｔスペクトル、ＮＭＲ，スペクトルの解
析の結果、該油状物は下記一般式（１）の化合物である
ことを確認した。
ニトロ、６−ｓｅｅ−ブチルベンゼンを使用り、、一般
式〔ｎ）の化合物としてノルマルプロパツール、触媒と
してに２ＣＯ３２使用した以外は実施例１と同様に反応
、後処理を行った。淡黄色油状の目的物０．０９６モル
を得た。ｉ ｔｔスペクトル、ＮＭＲ，スペクトルの解
析の結果、該油状物は下記一般式（１）の化合物である
ことを確認した。
ＣＨ３Ｃ２１（５
（＋） Ｄ）
〔実施例４〜１４〕
下記反応式で示される本発明の反応において後述の表１
に示される反応条件（註、”Ｉ ｓ Ｒ２、Ｒ３各基の
指定を含む）で各反応を行い夫々同表に示される結果を
得だ。
に示される反応条件（註、”Ｉ ｓ Ｒ２、Ｒ３各基の
指定を含む）で各反応を行い夫々同表に示される結果を
得だ。
（１） 〔１） （１）〔比較例３〜
６〕 下記反応式で示される公知方法の反応において後述の表
２に示される反応条件（註、Ｒ１、Ｒ２、几３各基の指
定ケ含む）で各反応全行い夫々同表に示される結果を得
た。
６〕 下記反応式で示される公知方法の反応において後述の表
２に示される反応条件（註、Ｒ１、Ｒ２、几３各基の指
定ケ含む）で各反応全行い夫々同表に示される結果を得
た。
下記反応式で示される公知方法の反応において後述の表
３に示される反応条件（註、Ｒ１、Ｒ２、几３各基の指
定を含む）で反応を行ない夫々同表に示される結果を得
た。
３に示される反応条件（註、Ｒ１、Ｒ２、几３各基の指
定を含む）で反応を行ない夫々同表に示される結果を得
た。
〔！〕〔田〕 〔璽〕手続
補正書 昭和５８年？月７１５日 特許庁長官 若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１７２２６５号 ２、発明の名称 ジニトロフェニルエーテル類の製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者 野木貞雄 （ほか１名） ４、代理人 東京都中央区築地４丁目４番１５号（〒１０４）６、補
正により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」ならびに「発明の詳細な説
明」の各欄。
補正書 昭和５８年？月７１５日 特許庁長官 若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１７２２６５号 ２、発明の名称 ジニトロフェニルエーテル類の製造法 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者 野木貞雄 （ほか１名） ４、代理人 東京都中央区築地４丁目４番１５号（〒１０４）６、補
正により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の「特許請求の範囲」ならびに「発明の詳細な説
明」の各欄。
８、補正の内容
明細書をつぎのように訂正します。
Ａ、特許請求の範囲の全文を別紙のように訂正する。
Ｂ６発明の詳細な説明をつぎのように訂正する。
（１）ド記各頁各行の「側鎖に」を「置換基として」に
訂正する。
訂正する。
第 ３頁 ６行１」、第６頁下から ６行目（２）ｆｆ
’５１３頁 ４〜５行目の「ノルマルプロパツール」を
「５ｅｃ−ブタノール」に訂正する。
’５１３頁 ４〜５行目の「ノルマルプロパツール」を
「５ｅｃ−ブタノール」に訂正する。
（３）同頁１０行目の一般式［Ｉ］に係る構造式中のｒ
Ｃ２Ｎ Ｊをｒ ０２ Ｎ Ｊに訂正する。
Ｃ２Ｎ Ｊをｒ ０２ Ｎ Ｊに訂正する。
（４）第１７頁表３比較例８中のｎ、、（ｃ父）の項の
ｒ −＠−ＣＪ！ Ｊ ヲｒＥｔＯ−＠−ＣＩ Ｊ
ニ訂正ｔル。
ｒ −＠−ＣＪ！ Ｊ ヲｒＥｔＯ−＠−ＣＩ Ｊ
ニ訂正ｔル。
９．添イ・ｊ占類の目多ノ
別紙（４８許請求の範囲の全文） １通量
−］− 別 紙 ２、特許請求の範囲 （１）一般式［ＩＩ ｔ２ （ただし、Ｒ，および１１２はいづれか一方がニトロ基
であって、他の一方は水素原子若しくは炭素数１ないし
１０の飽和または不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化
水素基である）の化合物を一般式 ［［１コ ｎ＊ ＯＨ［ＩＩ ］ （ただし、Ｒ３は（Ｄ炭素数？ないしＩＯの飽和または
不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化水素基、ｆｉｌ置
換基としてフェニル基１個を持つ炭素数１ないし５の直
鎖状炭化水素基、（のフェニル基および１Ｍ二１・目見
、ハロゲン基、炭素数１ないし５の飽和若しくは不飽和
の炭化水素基および炭素数１ないし４のアルコキシ基か
ら選ばれた１以上のｎ換基を有するフェニル基から選ば
れる）の化合物とアルカリ性化合物の存イＩドに反応さ
せることを特徴とする 般式［ｍｌ ２ で示されるジニトロフェニルエーテル類の製造法。
−］− 別 紙 ２、特許請求の範囲 （１）一般式［ＩＩ ｔ２ （ただし、Ｒ，および１１２はいづれか一方がニトロ基
であって、他の一方は水素原子若しくは炭素数１ないし
１０の飽和または不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化
水素基である）の化合物を一般式 ［［１コ ｎ＊ ＯＨ［ＩＩ ］ （ただし、Ｒ３は（Ｄ炭素数？ないしＩＯの飽和または
不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化水素基、ｆｉｌ置
換基としてフェニル基１個を持つ炭素数１ないし５の直
鎖状炭化水素基、（のフェニル基および１Ｍ二１・目見
、ハロゲン基、炭素数１ないし５の飽和若しくは不飽和
の炭化水素基および炭素数１ないし４のアルコキシ基か
ら選ばれた１以上のｎ換基を有するフェニル基から選ば
れる）の化合物とアルカリ性化合物の存イＩドに反応さ
せることを特徴とする 般式［ｍｌ ２ で示されるジニトロフェニルエーテル類の製造法。
（２）不活性溶媒の存在丁若しくは不存在ドに反尾、さ
せる特許請求の範囲第（１）項に記載の方法。
せる特許請求の範囲第（１）項に記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］）一般式〔１〕 （ただし、Ｒ，および）ｔ２はいづれか一方がニトロル
であって、他の一方は水素原子若しくは炭素数１ないし
１０の飽和まだは不飽和の直鎖、分枝若しくは環状炭化
水素基である）の化合物を 一般式１ｕＪ ｔｔ、ｏｒＩＣ＋＋） （ただし、Ｒａ（ｔＪ−■炭素数２ないし１０の飽和ヰ
た妊、不ｆ包４１］の直鎖、分枝若しくは環状炭化水素
基、■側鎖にフェニル基］他１を詩つ炭素孜］ないし５
の直鎖状炭化水素基、■フェニル＞１＋−？よび■ニト
ロ基、ハロゲン基、炭素数１ないし５の飽和もしくは不
飽和の炭化水素基および炭素数１ないし４のアルコキン
基から選ばれた１以上の置換基分有するフェニル基から
選ばれる）の化合物とアルカリ性化合物の存在下に反応
させることを特徴とする一般式〔■〕 で示されるジニトロフェニルエーテル類の製造法。 （２）不活性溶媒の存在下若しくは不存在下に反応させ
る特許請求の範囲第＋１１項に記載の方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57172265A JPS5962551A (ja) | 1982-09-30 | 1982-09-30 | ジニトロフエニルエ−テル類の製造法 |
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