JPS59504B2 - イミドカルボンサンアリルエステルルイ ノ セイゾウホウ - Google Patents
イミドカルボンサンアリルエステルルイ ノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS59504B2 JPS59504B2 JP11074372A JP11074372A JPS59504B2 JP S59504 B2 JPS59504 B2 JP S59504B2 JP 11074372 A JP11074372 A JP 11074372A JP 11074372 A JP11074372 A JP 11074372A JP S59504 B2 JPS59504 B2 JP S59504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- allyl
- ester
- imidocarboxylic
- reaction
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Indole Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイミド基を含有するアリルエステル類の製造法
に関するものであり、それは新規な化合物である。
に関するものであり、それは新規な化合物である。
本発明者は先にトリカルボン酸モノイミド例え２５ばト
リメリトイミド１モルを酸受容体（例えば炭酸カリウム
）の存在下アリルクロライド２モル以上の割合で反応せ
しめると、下記反応式に従つて４−アリロキシカルボニ
ルーＮ−アリルフタルイミドが得られることを見出した
。
リメリトイミド１モルを酸受容体（例えば炭酸カリウム
）の存在下アリルクロライド２モル以上の割合で反応せ
しめると、下記反応式に従つて４−アリロキシカルボニ
ルーＮ−アリルフタルイミドが得られることを見出した
。
上記反応は、アリルクロライドの関与する二種類の反応
即ち、アリルエステル化反応とガプリエル反応型のＮ−
アリルイミド生成反応とを包含している。
即ち、アリルエステル化反応とガプリエル反応型のＮ−
アリルイミド生成反応とを包含している。
従つて、両者の反応の活性に大きな差があれば、いずれ
か一方のアリル化物即ち、４−アリロキシカルボニルフ
タルイミド或いはＮ−アリルトリメリトイミドのいずれ
かが優先して得られる可能性がある点に着目し、鋭意研
究した結果前者の反応生成物が選択的に高収率で得られ
ることを見出し本発明に到達したものである。
か一方のアリル化物即ち、４−アリロキシカルボニルフ
タルイミド或いはＮ−アリルトリメリトイミドのいずれ
かが優先して得られる可能性がある点に着目し、鋭意研
究した結果前者の反応生成物が選択的に高収率で得られ
ることを見出し本発明に到達したものである。
即ち、本発明は、
一般式〔〕
で表わされるイミドカルボン酸と、一般式〔〕（但し式
中Ｒは水素原子又はメチル基、Ｘはハロゲン原子を示す
）で表わされるアリルハライド類とを、塩基性酸受容体
の存在下に反応せしめ、前記イミドカルボン酸のカルボ
キシル基をアリルエステル化し、一般式（但し式中Ｒは
前記定義と同じ） で表わされるイミドカルボン酸アリルエステル類を得る
ことを特徴とするイミドカルボン酸アリルエステル類の
製造法である。
中Ｒは水素原子又はメチル基、Ｘはハロゲン原子を示す
）で表わされるアリルハライド類とを、塩基性酸受容体
の存在下に反応せしめ、前記イミドカルボン酸のカルボ
キシル基をアリルエステル化し、一般式（但し式中Ｒは
前記定義と同じ） で表わされるイミドカルボン酸アリルエステル類を得る
ことを特徴とするイミドカルボン酸アリルエステル類の
製造法である。
かＸる本発明によつて得られるイミドカルボン酸アリル
エステル類は新規化合物であつて、例えばアリル系樹脂
等の原料として有用である。
エステル類は新規化合物であつて、例えばアリル系樹脂
等の原料として有用である。
本発明において使用される前記一般式〔］で表わされる
イミドカルボン酸は、トリメリト酸無水物と、アンモニ
ア又は炭酸アンモニアの如きアンモニアを発生する化合
物とを反応せしめることによつて容易に製造することが
出来る。また前記一般式〔〕で表わされるアリルハライ
ドとしては、該式中Ｒが水素原子又はメチル基のものが
好ましく、Ｘが塩素、臭素、ヨウ素のものが好ましい。
イミドカルボン酸は、トリメリト酸無水物と、アンモニ
ア又は炭酸アンモニアの如きアンモニアを発生する化合
物とを反応せしめることによつて容易に製造することが
出来る。また前記一般式〔〕で表わされるアリルハライ
ドとしては、該式中Ｒが水素原子又はメチル基のものが
好ましく、Ｘが塩素、臭素、ヨウ素のものが好ましい。
好ましい例としてアリルクロリド、アリルフロミド、２
−メチルアリルクロリド、が挙げられ、とりわけアリル
クロリドは安価な工業原料であり、反応性も高く好適に
用いられる。
−メチルアリルクロリド、が挙げられ、とりわけアリル
クロリドは安価な工業原料であり、反応性も高く好適に
用いられる。
本発明に用いられる塩基性酸受容体としては苛性ソーダ
、苛性カリ、水酸化カルシウム、酸化カルシウム等のア
ルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物及び酸化物；
炭酸カリ、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、炭酸カルシウム
、炭酸マグネシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金
属の炭酸塩、重炭酸塩；トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン等の３級アミン等
を挙げることが出来る。
、苛性カリ、水酸化カルシウム、酸化カルシウム等のア
ルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物及び酸化物；
炭酸カリ、炭酸ソーダ、重炭酸ソーダ、炭酸カルシウム
、炭酸マグネシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類金
属の炭酸塩、重炭酸塩；トリエチルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン等の３級アミン等
を挙げることが出来る。
本発明における反応は、不活性有機極性媒体中で実施す
ることにより温和な条件で行なうことができしかも樹脂
状物等の副生成物の生成を抑制できるので好ましい。
ることにより温和な条件で行なうことができしかも樹脂
状物等の副生成物の生成を抑制できるので好ましい。
特に溶媒として非プロトン系極性溶媒を使用すると反応
が促進される効果があり好適である。かかる溶媒の例と
しては、Ｎ−Ｎジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ヘキサメチルオスホルアミド、Ｎ−メチルカプ
ロラクタム、Ｎ−Ｎ−マ・Ｎ２−テトラメチル尿素、ジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン等のいわ
ゆるアミド系、スルホキシド系、スルホン系溶媒等を挙
げることが出来る。本発明の反応は、前記一般式〔〕で
表わされるイミドカルボン酸に対して、前記一般式〔〕
で表わされるアリルハライド及び塩基性酸受容体を化学
量論的に必要な量より過剰に使用して反応時間、反応温
度等を適宜制御することにより、行なうことも可能であ
るが、前記Ｎ−アリルイミド、アリルエステル体の副生
を押えるために反応条件の設定に注意を払う必要がある
。
が促進される効果があり好適である。かかる溶媒の例と
しては、Ｎ−Ｎジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ヘキサメチルオスホルアミド、Ｎ−メチルカプ
ロラクタム、Ｎ−Ｎ−マ・Ｎ２−テトラメチル尿素、ジ
メチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン等のいわ
ゆるアミド系、スルホキシド系、スルホン系溶媒等を挙
げることが出来る。本発明の反応は、前記一般式〔〕で
表わされるイミドカルボン酸に対して、前記一般式〔〕
で表わされるアリルハライド及び塩基性酸受容体を化学
量論的に必要な量より過剰に使用して反応時間、反応温
度等を適宜制御することにより、行なうことも可能であ
るが、前記Ｎ−アリルイミド、アリルエステル体の副生
を押えるために反応条件の設定に注意を払う必要がある
。
そのため前記イミドカルボン酸類１モルに対し前記アリ
ルハライド類ほＮ１モル及び塩基性酸受容体ほ〜当量或
いは過剰量を使用するか、アリルハライド類を過剰量使
用する場合には塩基性酸受容体をほ父当量使用するのが
適当である。何となれば、アリルハライド類は塩基性酸
受容体の存在しない系では、イミド基ともカルボキシル
基とも、実質的に反応せず酸受容体の存在する系では、
カルボキシル基の方がイミド基よりもアリルハライド類
に対する求核性が高いために先ずカルボキシル基と反応
するため塩基性酸受容体を等当量使用した場合は、アリ
ルハライド類を過剰モル量使用してもアリルエステルを
優先的に与゛える。
ルハライド類ほＮ１モル及び塩基性酸受容体ほ〜当量或
いは過剰量を使用するか、アリルハライド類を過剰量使
用する場合には塩基性酸受容体をほ父当量使用するのが
適当である。何となれば、アリルハライド類は塩基性酸
受容体の存在しない系では、イミド基ともカルボキシル
基とも、実質的に反応せず酸受容体の存在する系では、
カルボキシル基の方がイミド基よりもアリルハライド類
に対する求核性が高いために先ずカルボキシル基と反応
するため塩基性酸受容体を等当量使用した場合は、アリ
ルハライド類を過剰モル量使用してもアリルエステルを
優先的に与゛える。
それに対し塩基性酸受容体をほＮ等当量以上使用した場
合にはアリルハライドは１モル使用すれば丁度カルボキ
シル基と選択的に反応してアリルエステルのみを与える
が、過剰モル使用すると塩基性酸受容体が反応系に残存
するためアリルハライドはイミド基とも反応し、Ｎ−ア
リルイミドカルボン酸アリルエステル類を副生する可能
性があり好ましくない。又塩基性酸受容体を当量使用し
た場合も、それ以上使用した場合もアリルハライド類を
１モル又はそれより少ない量使用した場合には未反応の
カルボキシル基が残り、生成物の純度が下り好ましくな
い。一般的にいつて塩基性酸受容体を当量使用し、アリ
ルハライドを過剰モル使用した方が高純度のイミドカル
ボン酸アリルエステルを得やすく、又過剰に使用したア
リルハライドは蒸溜などの手段で容易に分離回収するこ
とが出来るため好ましい。
合にはアリルハライドは１モル使用すれば丁度カルボキ
シル基と選択的に反応してアリルエステルのみを与える
が、過剰モル使用すると塩基性酸受容体が反応系に残存
するためアリルハライドはイミド基とも反応し、Ｎ−ア
リルイミドカルボン酸アリルエステル類を副生する可能
性があり好ましくない。又塩基性酸受容体を当量使用し
た場合も、それ以上使用した場合もアリルハライド類を
１モル又はそれより少ない量使用した場合には未反応の
カルボキシル基が残り、生成物の純度が下り好ましくな
い。一般的にいつて塩基性酸受容体を当量使用し、アリ
ルハライドを過剰モル使用した方が高純度のイミドカル
ボン酸アリルエステルを得やすく、又過剰に使用したア
リルハライドは蒸溜などの手段で容易に分離回収するこ
とが出来るため好ましい。
反応温度は４０℃〜１５０℃の範囲が好適である。これ
より低い温度では反応が遅く、これより高い温度では副
反応が起りやすくいずれの場合も好ましくない。反応時
間は、イミドカルボン酸の溶解度、反応温度に依存する
が、通常０．５〜３０時間程度が適当である。
より低い温度では反応が遅く、これより高い温度では副
反応が起りやすくいずれの場合も好ましくない。反応時
間は、イミドカルボン酸の溶解度、反応温度に依存する
が、通常０．５〜３０時間程度が適当である。
特にイミドカルボン酸類が溶解状態にある場合には０．
５〜１０時間で充分である。
５〜１０時間で充分である。
下限以下では反応が充分に進行しないことがあり、上限
以上では時間を増しても特に顕著な効果が得られるわけ
でもない。反応は一般には通常、常圧下で行われるが、
加圧下でも行うことが出来る。
以上では時間を増しても特に顕著な効果が得られるわけ
でもない。反応は一般には通常、常圧下で行われるが、
加圧下でも行うことが出来る。
生成したイミドカルボン酸アリルエステル類の単離精製
は例えば次の如く行われる。
は例えば次の如く行われる。
即ち反応生成物を酸性水溶液中に投入すると、イミドカ
ルボン酸アリルエステル類が一般的には固体として遊離
する。遊離した固体を分離水洗する。固体は主としてイ
ミドポリカルボン酸アリルエステルと未反応のアリルハ
ライドを含む。未反応のアリルハラードは水蒸気洗浄や
アセトン、アルコール類の有機溶剤により洗浄する等に
より除去することが出来、生成物であるイミドカルボン
酸アリルエステル類を単離することが出来る。又必要な
らば、このものを再結晶等の手段により更に精製するこ
とにより一層純度を高めることが出来る。生成物の純度
はクロマトグラフイ一により測定することができる。
ルボン酸アリルエステル類が一般的には固体として遊離
する。遊離した固体を分離水洗する。固体は主としてイ
ミドポリカルボン酸アリルエステルと未反応のアリルハ
ライドを含む。未反応のアリルハラードは水蒸気洗浄や
アセトン、アルコール類の有機溶剤により洗浄する等に
より除去することが出来、生成物であるイミドカルボン
酸アリルエステル類を単離することが出来る。又必要な
らば、このものを再結晶等の手段により更に精製するこ
とにより一層純度を高めることが出来る。生成物の純度
はクロマトグラフイ一により測定することができる。
又構造の確認は元素分析、赤外線吸収スペクトル等によ
り行うことが出来る。以下に実施例をあげて、本発明を
詳述する。実施例は説明のためであつて、それに限定さ
れるものではない。実施例 １ トリメリトイミド１９．１７（０．１モル）、アリルク
ロライド７．７ｙ（０．１モル）、炭酸カリウム６．９
７（０．０５モル）を５０ｍ１のＮ−メチルピロリドン
中に加え、１００℃で５時間攪拌しながら加熱還流する
。
り行うことが出来る。以下に実施例をあげて、本発明を
詳述する。実施例は説明のためであつて、それに限定さ
れるものではない。実施例 １ トリメリトイミド１９．１７（０．１モル）、アリルク
ロライド７．７ｙ（０．１モル）、炭酸カリウム６．９
７（０．０５モル）を５０ｍ１のＮ−メチルピロリドン
中に加え、１００℃で５時間攪拌しながら加熱還流する
。
反応が進行するにつれて、炭酸カリウムは塩化カリウム
に変化し系は細い塩化カリウムの沈澱を含む懸濁液とな
る。反応終了後懸濁液を氷水に投入すると白色沈澱を生
成する。白色沈澱を沢別水洗すると１６．６７（７２％
）のトリメリトイミドアリルエステルを得る。融点は１
４０℃であつた。更にエタノールから再結晶す５ると１
４７つ〜１４８℃の結晶が得られた。このものの赤外吸
収スペクトルは添付図面中のＩに示す如く２３００〜３
５００？−１にイミドＮＨの伸縮振動に基ずく複雑な吸
収が認められ、更に１７６５、１７４５ＣＴＬ−１及び
１６９０ＣＴＩＬ−１にＯイミド結合のカルボニル伸縮
振動に基ずく特性吸収、及び１７２０？−１にエステル
のカルボニル伸縮振動に基ずく特性吸収が認められた。
元素分析値はＣ５６．３８％Ｈ２．６８％Ｎ７．５２％
（理論値Ｃ５６．５５％Ｈ２．６４％Ｎ７．３３％）で
あつた。５参考例 実施例１で得られた化合物は次のルートで別途合成して
得られたトリメリトイミドアリルエステルと融点、赤外
吸収スペクトルを比較して確認した。
に変化し系は細い塩化カリウムの沈澱を含む懸濁液とな
る。反応終了後懸濁液を氷水に投入すると白色沈澱を生
成する。白色沈澱を沢別水洗すると１６．６７（７２％
）のトリメリトイミドアリルエステルを得る。融点は１
４０℃であつた。更にエタノールから再結晶す５ると１
４７つ〜１４８℃の結晶が得られた。このものの赤外吸
収スペクトルは添付図面中のＩに示す如く２３００〜３
５００？−１にイミドＮＨの伸縮振動に基ずく複雑な吸
収が認められ、更に１７６５、１７４５ＣＴＬ−１及び
１６９０ＣＴＩＬ−１にＯイミド結合のカルボニル伸縮
振動に基ずく特性吸収、及び１７２０？−１にエステル
のカルボニル伸縮振動に基ずく特性吸収が認められた。
元素分析値はＣ５６．３８％Ｈ２．６８％Ｎ７．５２％
（理論値Ｃ５６．５５％Ｈ２．６４％Ｎ７．３３％）で
あつた。５参考例 実施例１で得られた化合物は次のルートで別途合成して
得られたトリメリトイミドアリルエステルと融点、赤外
吸収スペクトルを比較して確認した。
（１） トリメリト酸無水物アリルエステルの合成；ト
リメリト酸クロライドと等モルのアリルアルコールをベ
ンゼン中で３時間加熱還流して合成した。
リメリト酸クロライドと等モルのアリルアルコールをベ
ンゼン中で３時間加熱還流して合成した。
沸点１６「Ｃ／０．５ｍｍＨｇ（４） トリメリトイミ
ドアリルエステルの合成；トリメリト酸無水物アリルエ
ステル２３．２ｙ（０．１モル）及び炭酸アンモニウム
９．６７（０．１モル）を２０ｍ１のキシレンを含む７
０ｍ１（：ｌ）Ｎ−メチルピロリドンに加え、窒素気流
下で攪拌しながら徐々に加熱して、生成する水をキシレ
ンと共に溜去しながら２００℃まで温度を上げる。
ドアリルエステルの合成；トリメリト酸無水物アリルエ
ステル２３．２ｙ（０．１モル）及び炭酸アンモニウム
９．６７（０．１モル）を２０ｍ１のキシレンを含む７
０ｍ１（：ｌ）Ｎ−メチルピロリドンに加え、窒素気流
下で攪拌しながら徐々に加熱して、生成する水をキシレ
ンと共に溜去しながら２００℃まで温度を上げる。
更に３時間２００℃で反応を続ける。室温まで放冷して
から水中に投入して、生成する沈澱を沢別、水洗、乾燥
すると融点１５０℃のトリメリトイミドアリルエステル
が得られる。このものの赤外吸収スペクトルは実施例１
で得られたものと全く一致した。
から水中に投入して、生成する沈澱を沢別、水洗、乾燥
すると融点１５０℃のトリメリトイミドアリルエステル
が得られる。このものの赤外吸収スペクトルは実施例１
で得られたものと全く一致した。
実施例 ２
トリメリトイミド９．５７（０．０５モル）、メタリル
クロライド９．１ｙ（０．１モル）及び炭酸カリウム３
．５７（０．０２５モル）を４０ｍ１のＮ−メチルピロ
リドン中に添加して、攪拌しながら６時間加熱還流する
。
クロライド９．１ｙ（０．１モル）及び炭酸カリウム３
．５７（０．０２５モル）を４０ｍ１のＮ−メチルピロ
リドン中に添加して、攪拌しながら６時間加熱還流する
。
反応終了後得られた懸濁液を氷水中に投入して、析出す
る沈澱を沢別水洗し、更にメタノールにて洗浄すると１
０．４７（８５％）のトリメリトイミドメタリルエステ
ルを得る。融点１４６〜１４７℃ｏ赤外吸収スペクトル
は添付図面中のに示す通り２５００〜３５００ＣｒＩＬ
−１にイミドＮＨ伸縮振動に基ずく吸収が、１７６０及
び１６９０い−１にイミド結合のカルボニル基の伸縮振
動に基ずく特囲吸収が、１７１５？−１にメタリルエス
テル１のＣ＝０伸縮振動に基ずく吸収が認められた。
る沈澱を沢別水洗し、更にメタノールにて洗浄すると１
０．４７（８５％）のトリメリトイミドメタリルエステ
ルを得る。融点１４６〜１４７℃ｏ赤外吸収スペクトル
は添付図面中のに示す通り２５００〜３５００ＣｒＩＬ
−１にイミドＮＨ伸縮振動に基ずく吸収が、１７６０及
び１６９０い−１にイミド結合のカルボニル基の伸縮振
動に基ずく特囲吸収が、１７１５？−１にメタリルエス
テル１のＣ＝０伸縮振動に基ずく吸収が認められた。
元素分析はＣ５８，３２％Ｈ３，５４％Ｎ６．９５％（
理論値Ｃ５８．５４％Ｈ３．４４％Ｎ６．８３％）であ
つた。実施例 ３ トリメリトイミド１９．１７（０．１モル）、アリルク
ロライド７，７７（０．１モル）、トリエチルアミン１
５ｙ（０．１５モル）を５０ｍ１のＮ−メチルピロリド
ンに溶解して、１００′Ｃで４時間加熱還流する。
理論値Ｃ５８．５４％Ｈ３．４４％Ｎ６．８３％）であ
つた。実施例 ３ トリメリトイミド１９．１７（０．１モル）、アリルク
ロライド７，７７（０．１モル）、トリエチルアミン１
５ｙ（０．１５モル）を５０ｍ１のＮ−メチルピロリド
ンに溶解して、１００′Ｃで４時間加熱還流する。
反応終了後過剰のトリエチルアミンを溜去して、混合物
を氷水中に投入する。得られた沈澱を沢別、水洗し更に
メタノールで洗浄後乾燥すると１８．２７（７９％）の
トリメリトイミドアリルエステルを得る。融点１４９゜
Ｃ（エタノール再結晶）。赤外吸収スペクトルは実施例
１で得たトリメリトィミドの赤外吸収スペクトルと一致
した。実施例 ４トリメリトイミド１９．１７（０．１
モル）、アリルブロマイド１２．１ｆ（０．１モル）、
炭酸カリウム６．９ｙ（０．０５モル）を５０ｍ１（７
）Ｎ−メチルピロリドンに加え、１００℃で５時間攪拌
しながら加熱する。
を氷水中に投入する。得られた沈澱を沢別、水洗し更に
メタノールで洗浄後乾燥すると１８．２７（７９％）の
トリメリトイミドアリルエステルを得る。融点１４９゜
Ｃ（エタノール再結晶）。赤外吸収スペクトルは実施例
１で得たトリメリトィミドの赤外吸収スペクトルと一致
した。実施例 ４トリメリトイミド１９．１７（０．１
モル）、アリルブロマイド１２．１ｆ（０．１モル）、
炭酸カリウム６．９ｙ（０．０５モル）を５０ｍ１（７
）Ｎ−メチルピロリドンに加え、１００℃で５時間攪拌
しながら加熱する。
反応が進行する。反応終了後懸濁液を氷水に投入し、生
成沈澱を沢別、水洗、メタノール洗浄後乾燥すると、１
７．６ｙ（７６％）のトリメリトィミドアリルエステル
を得る。融点１４７．５℃（エタノール再結晶）赤外吸
収スペクトルは実施例１で得られたトリメリトイミドア
リルエステルのスペクトルと一致した。
成沈澱を沢別、水洗、メタノール洗浄後乾燥すると、１
７．６ｙ（７６％）のトリメリトィミドアリルエステル
を得る。融点１４７．５℃（エタノール再結晶）赤外吸
収スペクトルは実施例１で得られたトリメリトイミドア
リルエステルのスペクトルと一致した。
添付図面は実施例１及び２で得られたトリメリトイミド
アリルエステル、トリメリトイミドメメアリルエステル
の赤外吸収スペクトルである。
アリルエステル、トリメリトイミドメメアリルエステル
の赤外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるイミドカルボン酸と、一般式▲数式、化学
式、表等があります▼ （但し式中Ｒは水素原子又はメチル基、Ｘはハロゲン原
子を示す）で表わされるアリルハライド類とを、塩基性
酸受容体の存在下に反応せしめ、前記イミドカルボン酸
のカルボキシル基をアリルエステル化し、一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ （但し式中Ｒは前記定義と同じ） で表わされるイミドカルボン酸アリルエステル類を得る
ことを特徴とするイミドカルボン酸アリルエステル類の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11074372A JPS59504B2 (ja) | 1972-11-07 | 1972-11-07 | イミドカルボンサンアリルエステルルイ ノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11074372A JPS59504B2 (ja) | 1972-11-07 | 1972-11-07 | イミドカルボンサンアリルエステルルイ ノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS4969660A JPS4969660A (ja) | 1974-07-05 |
| JPS59504B2 true JPS59504B2 (ja) | 1984-01-07 |
Family
ID=14543391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11074372A Expired JPS59504B2 (ja) | 1972-11-07 | 1972-11-07 | イミドカルボンサンアリルエステルルイ ノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59504B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10894238B2 (en) | 2018-03-29 | 2021-01-19 | Prc-Desoto International, Inc. | Adhesive and sealant mixers with automatic stroke length adjustment |
-
1972
- 1972-11-07 JP JP11074372A patent/JPS59504B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS4969660A (ja) | 1974-07-05 |
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