JPS5948435A - ジクロルアセチルクロライドの製造方法 - Google Patents
ジクロルアセチルクロライドの製造方法Info
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- JPS5948435A JPS5948435A JP15772282A JP15772282A JPS5948435A JP S5948435 A JPS5948435 A JP S5948435A JP 15772282 A JP15772282 A JP 15772282A JP 15772282 A JP15772282 A JP 15772282A JP S5948435 A JPS5948435 A JP S5948435A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、トリクロルエチレンの（液相）酸化によるジ
クロルアセチルクロライドの改良さレタ製造に関するも
のである。
クロルアセチルクロライドの改良さレタ製造に関するも
のである。
ジクロルアセチルクロライドは殺虫剤及び除草剤等の合
成中間体として用いられる有用な物質である。トリクロ
ルエチレンは酸素、若しくは酸素を含有するガスで酸化
させることによりジクロルアセチルクロライドを製造す
ることは公知である。
成中間体として用いられる有用な物質である。トリクロ
ルエチレンは酸素、若しくは酸素を含有するガスで酸化
させることによりジクロルアセチルクロライドを製造す
ることは公知である。
さらに、この反応過程が下記式の如くトリクロルエチレ
ンオキサイドを経由するｍｆＺ化ＩＱ ｌ’ｉ’ｉ’及
び転位段階の２段階で進行することも良く知られている
。
ンオキサイドを経由するｍｆＺ化ＩＱ ｌ’ｉ’ｉ’及
び転位段階の２段階で進行することも良く知られている
。
例えば、特公昭４５−１０４８５にはに化は一定の時間
後に中止され、次いで窒素塩基の添加により形成された
トリクロルエチレンのジクロルアセチルクロライドへの
転位を行わせることが配Ｉ’；’５されている。
後に中止され、次いで窒素塩基の添加により形成された
トリクロルエチレンのジクロルアセチルクロライドへの
転位を行わせることが配Ｉ’；’５されている。
ここで、最初の順化段階ではトリクロルエチレンが酸化
防止能を持つ窒素塩基から祷；、＋：’ｆｆ Ｉ、てい
なければならないことを教示している。しかも、転位段
階では途中時、窒素塩基の（Ｈｇ加が大きな発熱を伴う
ため、これを制御するのが仲々困り・（ξであり更にこ
の時の発熱が品質（特に着色）の悪化を招く。又、特公
昭４６−４５６３及び特開昭４７−８５１３には第三成
分の触媒を追（小）加することによりトリクロルエチレ
ンの酸化を容易にすることが記載されている。
防止能を持つ窒素塩基から祷；、＋：’ｆｆ Ｉ、てい
なければならないことを教示している。しかも、転位段
階では途中時、窒素塩基の（Ｈｇ加が大きな発熱を伴う
ため、これを制御するのが仲々困り・（ξであり更にこ
の時の発熱が品質（特に着色）の悪化を招く。又、特公
昭４６−４５６３及び特開昭４７−８５１３には第三成
分の触媒を追（小）加することによりトリクロルエチレ
ンの酸化を容易にすることが記載されている。
ところで、窒素塩基が酸化に対してトリクロルエチレン
のような塩素化炭化水素を安定化することは公知であり
（特公昭４２−２５０５３及び特公昭４６−３７６３等
）、実際市販されている工業用トリクロルエチレンの中
には微量のアミン類等が添加されている。
のような塩素化炭化水素を安定化することは公知であり
（特公昭４２−２５０５３及び特公昭４６−３７６３等
）、実際市販されている工業用トリクロルエチレンの中
には微量のアミン類等が添加されている。
このトリクロルエチレンの酸化に際し、同反応がある時
間開始されない、いわゆるｌ′誘導期＋１があることは
特開昭４７−８５１３（−比較例）に記載されているが
、我々の実験結果でも、この事実を確認した。この誘導
期の問題は、１）反応時間が長くなり、トリクロルエチ
レンの損失が増大し、収率が悪くなる。、ｉｉ）装置効
率が低下する。
間開始されない、いわゆるｌ′誘導期＋１があることは
特開昭４７−８５１３（−比較例）に記載されているが
、我々の実験結果でも、この事実を確認した。この誘導
期の問題は、１）反応時間が長くなり、トリクロルエチ
レンの損失が増大し、収率が悪くなる。、ｉｉ）装置効
率が低下する。
１：１）安全面に多大な影響を与える等、工業化技術に
おいて非常にやっかいな現象であることは当該技術者の
周＜ ？ｊＪめるところである。
おいて非常にやっかいな現象であることは当該技術者の
周＜ ？ｊＪめるところである。
本発明者らは、鋭意検討を知ねた結果、Ｊ−、、ｉｌｌ
”：ら問題点を解決し、トリクロルエチレンの酸化によ
るジクロルアセチルクロライドの力！Ｖ造において改良
プロセスを見い出した。即ち、本発明は１）短波長光線
の照射下で、トリクロルエチレンを液相酸化してジクロ
ルアセチルクロライドを製造するにＷｈシ、第三級アミ
ン及びジクロルアセチルクロライドを共存させて、反応
を開始することを７１９ 徴とするジクロルアセチルク
ロライドの５Ａ遣方法１．２）第三級アミンがトリエチ
ルアミンでル）ることを特徴とする特許請求のヰ１Σ囲
第１ Ｑｉに記載の方法。である。
”：ら問題点を解決し、トリクロルエチレンの酸化によ
るジクロルアセチルクロライドの力！Ｖ造において改良
プロセスを見い出した。即ち、本発明は１）短波長光線
の照射下で、トリクロルエチレンを液相酸化してジクロ
ルアセチルクロライドを製造するにＷｈシ、第三級アミ
ン及びジクロルアセチルクロライドを共存させて、反応
を開始することを７１９ 徴とするジクロルアセチルク
ロライドの５Ａ遣方法１．２）第三級アミンがトリエチ
ルアミンでル）ることを特徴とする特許請求のヰ１Σ囲
第１ Ｑｉに記載の方法。である。
ここで、第三級アミンはトリクロルエチレンオキサイド
のジクロルアセチルクロライドへの転位段階の触媒であ
ることは既述の通りであり、最終反応生成物中にはトリ
クロルエチレンオキサイドが全く残留しない。一方、ジ
クロルアセチルクロライドはトリクロルエチレンを敵化
し、トリクロルエチレンオキサイド（及びジクロルアセ
チルクロライド）へ導く能力を有し、第三級アミンの併
わせ持つ酸化防止能を押えることができ、実際誘導期が
なくなる。又、第三級アミンの使用度は微量であり、ジ
クロルアセチルクロライドは第三成分と違い、目的物自
身である故、それ等との分離といった特別な操作を全く
要しない。
のジクロルアセチルクロライドへの転位段階の触媒であ
ることは既述の通りであり、最終反応生成物中にはトリ
クロルエチレンオキサイドが全く残留しない。一方、ジ
クロルアセチルクロライドはトリクロルエチレンを敵化
し、トリクロルエチレンオキサイド（及びジクロルアセ
チルクロライド）へ導く能力を有し、第三級アミンの併
わせ持つ酸化防止能を押えることができ、実際誘導期が
なくなる。又、第三級アミンの使用度は微量であり、ジ
クロルアセチルクロライドは第三成分と違い、目的物自
身である故、それ等との分離といった特別な操作を全く
要しない。
本発明の方法における第三級アミンとジクロルアセチル
クロライドとの結合（又は共存）が当初からトリクロル
エチレンの酸化段階と転位段階とを円滑に同時進行させ
、実質的に純粋なジクロルアセチルクロライドをもたら
すことは予想外なことである。
クロライドとの結合（又は共存）が当初からトリクロル
エチレンの酸化段階と転位段階とを円滑に同時進行させ
、実質的に純粋なジクロルアセチルクロライドをもたら
すことは予想外なことである。
さらに、窒素塩基の添加のための酸化の中断及びそれか
らの悪影響が全くないことは言うまでもない。
らの悪影響が全くないことは言うまでもない。
本発明の方法に使用される第三級アミンとしては、例え
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン等が挙げられるが、特にトリエチルアミンが好適で
ある。その使用量は仕込トリクロルエチレンに対し１０
〜１００１ｊ’＋ｌＩ程度で充分である。ジクロルアセ
チルクロライドとしては、製品及び反応生成物のいずれ
でも使用でき、その使用量は仕込トリクロルエチレンに
対し、約２〜１０重情チがフ員当である。
ばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルア
ミン等が挙げられるが、特にトリエチルアミンが好適で
ある。その使用量は仕込トリクロルエチレンに対し１０
〜１００１ｊ’＋ｌＩ程度で充分である。ジクロルアセ
チルクロライドとしては、製品及び反応生成物のいずれ
でも使用でき、その使用量は仕込トリクロルエチレンに
対し、約２〜１０重情チがフ員当である。
本発明の方法における出発原料としては純粋な及び工業
的なトリク四ルエチレンケ１す！用することができる。
的なトリク四ルエチレンケ１す！用することができる。
工業的なトリクロルエチレンとは、微量の脂肪族ケトン
、脂肪族アミン、エポキシド等の安定剤を含有した状態
で市１１７りされているものを意味するが、積尺１．ｂ
前に何ら処」・１１する必°〃はない５、酸化剤として
は純粋な酸素、若しくは１“、で宋を倉荷するガス、例
えば空気が適当である。化学’ｉｆ ｋ的にはトリクロ
ルエチレン１ ｒｃｇに対し−Ｃ，，ｔｎ素０．１２／
ｃｇ（＝ｏ、０８４Ｎｍ３）か心安であるが、工業的に
行なえる反応速度を満足するためには過剰の酸素を使用
するのが好ましい、又、通常、照射は反応促進に光源、
例えば紫外線が使用され、反応温度は５０〜１００℃、
圧力は常圧、若しく（′上脚圧下で実施される。
、脂肪族アミン、エポキシド等の安定剤を含有した状態
で市１１７りされているものを意味するが、積尺１．ｂ
前に何ら処」・１１する必°〃はない５、酸化剤として
は純粋な酸素、若しくは１“、で宋を倉荷するガス、例
えば空気が適当である。化学’ｉｆ ｋ的にはトリクロ
ルエチレン１ ｒｃｇに対し−Ｃ，，ｔｎ素０．１２／
ｃｇ（＝ｏ、０８４Ｎｍ３）か心安であるが、工業的に
行なえる反応速度を満足するためには過剰の酸素を使用
するのが好ましい、又、通常、照射は反応促進に光源、
例えば紫外線が使用され、反応温度は５０〜１００℃、
圧力は常圧、若しく（′上脚圧下で実施される。
得られた反応生成物は殆んど無色であり、目つ未反応の
トリクロルエチレン及び副生成物らが痕跡程度と高い純
度を有するので、蒸留等の精製をせずに直接商品化する
ことができるう 斯様にして本発明の方法を実施すれば、１）酸化段階で
はやっかいな誘導期がなく、＋＋ ）発熱を伴う転位段
階での面倒な操作（添加、制御ら）を行わず、１つ＋＋
＋ ＞ １段階で高収率で純粋なジクロルアセチルクロ
ライドが得られる。
トリクロルエチレン及び副生成物らが痕跡程度と高い純
度を有するので、蒸留等の精製をせずに直接商品化する
ことができるう 斯様にして本発明の方法を実施すれば、１）酸化段階で
はやっかいな誘導期がなく、＋＋ ）発熱を伴う転位段
階での面倒な操作（添加、制御ら）を行わず、１つ＋＋
＋ ＞ １段階で高収率で純粋なジクロルアセチルクロ
ライドが得られる。
以下、本発明による方法を実施例によって、より具体的
に説明する、 実施例１゜ 攪拌機、ガス吹込管、高圧水銀ランプ及び凝縮器を付備
した容量２００４のグラスライニング反応器に工業用ト
リクロルエチレン２９０ ｋ、ｇを仕込み、（市販のト
リクロルエチレンはジイソプロピルアミン１００ｐｌ及
びクロルヒドリン１、０００ 囮を含有していた）さら
に、ジクロルアセチルクロライド（製品）を仕込トリク
ロルエチレンに対し３重ｔ％及びトリエチルアミンを同
様にして２０ ｊ１ｍ添加した。
に説明する、 実施例１゜ 攪拌機、ガス吹込管、高圧水銀ランプ及び凝縮器を付備
した容量２００４のグラスライニング反応器に工業用ト
リクロルエチレン２９０ ｋ、ｇを仕込み、（市販のト
リクロルエチレンはジイソプロピルアミン１００ｐｌ及
びクロルヒドリン１、０００ 囮を含有していた）さら
に、ジクロルアセチルクロライド（製品）を仕込トリク
ロルエチレンに対し３重ｔ％及びトリエチルアミンを同
様にして２０ ｊ１ｍ添加した。
次いで、１気圧、７０℃、紫外音照則、強ノ） ｊ？、
ｉ。
ｉ。
拌という条件下で空気４Ｎｍ”／ｌｌｒを反応？謹白に
１１欠込んだ、、３０分後に反応ｌｌ（をソｊスクロマ
トグラフィ分析したところ、ジクロルアセチルクロンイ
ト。
１１欠込んだ、、３０分後に反応ｌｌ（をソｊスクロマ
トグラフィ分析したところ、ジクロルアセチルクロンイ
ト。
は５．２％生成していた（誘導期０〜０．５１１ｒｓ）
。９ 。
。９ 。
時間後反応を停止し、反応液をガスクロマトク゛ラフィ
分析した結果は第１表に示すが、これ＋１−６１・純度
を有し、着色も見受けら］ｔず蒸留することなしに充分
曲品化できるものであった。
分析した結果は第１表に示すが、これ＋１−６１・純度
を有し、着色も見受けら］ｔず蒸留することなしに充分
曲品化できるものであった。
尚、ジクロルアセチルクロライドの収率は仕込トリクロ
ルエチレンに対してｓ ９． ｓ ｌｙである。
ルエチレンに対してｓ ９． ｓ ｌｙである。
第 １ 表
比較例１゜
ジクロルアセチルクロライド及びトリエチルアミンを全
く添加せずに実施例１と同じ装置及び方法で反応を行っ
た。２０時間後に分析したが、トリクロルエチレンの酸
化反応は進行していなかった。さらに２時間後に分析し
たところトリクロルエチレンオキサイド＋ジクロルアセ
チルクロライドが２．５−生成していた。（誘導期２０
〜２２ ）（ｒｓ ）反応液の重役損失はこの段階で仕
込トリクロルエチレンに対し２．７チであった。
く添加せずに実施例１と同じ装置及び方法で反応を行っ
た。２０時間後に分析したが、トリクロルエチレンの酸
化反応は進行していなかった。さらに２時間後に分析し
たところトリクロルエチレンオキサイド＋ジクロルアセ
チルクロライドが２．５−生成していた。（誘導期２０
〜２２ ）（ｒｓ ）反応液の重役損失はこの段階で仕
込トリクロルエチレンに対し２．７チであった。
比較例２゜
トリエチルアミンのみを添加せずに、実施例１と同じ装
置聞及び方法で反応を行った。誘導期なしで反応は開始
された。１１０時間後に反応液を分析した結果は第２表
に示すが、トリクロルエチレンオキサイドからジクロル
アセチルクロライドへの転位反応が完全に進まず、これ
には未だ前者が９．５％も残留していた。
置聞及び方法で反応を行った。誘導期なしで反応は開始
された。１１０時間後に反応液を分析した結果は第２表
に示すが、トリクロルエチレンオキサイドからジクロル
アセチルクロライドへの転位反応が完全に進まず、これ
には未だ前者が９．５％も残留していた。
次いで、上記反応液にトリエチルアミンを２０−添加す
ると大きな発熱を伴℃・、温度ｈｔ８５〜９０℃まで上
昇し、急激な上り己１転位反応力；’ ｉｊ、ｇ４ （
Ｖ）られた。１時間後に反応液を分１７ｉ した結果（
家弟２表に示すが、これは色相が悪＜ ｎ Ａｉ’＋
（ヒするには蒸留（脱色）が必要であつｔ二。
ると大きな発熱を伴℃・、温度ｈｔ８５〜９０℃まで上
昇し、急激な上り己１転位反応力；’ ｉｊ、ｇ４ （
Ｖ）られた。１時間後に反応液を分１７ｉ した結果（
家弟２表に示すが、これは色相が悪＜ ｎ Ａｉ’＋
（ヒするには蒸留（脱色）が必要であつｔ二。
第２表
実施例２及び実施例３
ジクロルアセチルクロライド
て実施例１で得られた最終反応液をイ士込ト１ノクロル
エチレンに対して、３ ｉｊ １７’ｒ ％ （ ’？
ｓ 、Ｎ＋ （”−ｌ ２）そして６重量％（実施例３
）を添加し、実施例１と同じ装置及び方法で反応を行っ
た。誘導期なしで反応は開始された。８０〜９０時間後
に反応液を分析した結果は第３表に示すが、これはその
ま−蒸留なしで商品化できるものであった。
エチレンに対して、３ ｉｊ １７’ｒ ％ （ ’？
ｓ 、Ｎ＋ （”−ｌ ２）そして６重量％（実施例３
）を添加し、実施例１と同じ装置及び方法で反応を行っ
た。誘導期なしで反応は開始された。８０〜９０時間後
に反応液を分析した結果は第３表に示すが、これはその
ま−蒸留なしで商品化できるものであった。
手続補正膚（方式）
昭和トＣｈ１２月９日
特許庁長官 若杉和夫 殿
１、事件の表示 昭和５７年特許願第１５７７２２
号２ 発明の名称 ジクロルアセチルクロライドの
製造方法３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府堺市鉄砲町１番地４、補正命
令の日付 昭和５７年１１月３０日（発送日）５、
補正の対象 明細書全文 ６ 補正の内容 別紙の通り （内容に変更なし） ２４１
号２ 発明の名称 ジクロルアセチルクロライドの
製造方法３ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪府堺市鉄砲町１番地４、補正命
令の日付 昭和５７年１１月３０日（発送日）５、
補正の対象 明細書全文 ６ 補正の内容 別紙の通り （内容に変更なし） ２４１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １） 短波長光線の照射下で、トリクロルエチレンを液
相酸化してジクロルアセチルクロライドを製造するに際
し、第三級アミン及びジクロルアセチルクロライドを共
存させて反応を開始することを特徴とするジクロルアセ
チルクロライドの製造方法。 ２） 第三級アミンがトリエチルアミンであることを特
徴とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15772282A JPS5948435A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | ジクロルアセチルクロライドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15772282A JPS5948435A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | ジクロルアセチルクロライドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948435A true JPS5948435A (ja) | 1984-03-19 |
| JPH0316937B2 JPH0316937B2 (ja) | 1991-03-06 |
Family
ID=15655935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15772282A Granted JPS5948435A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | ジクロルアセチルクロライドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948435A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351352A (ja) * | 1986-08-20 | 1988-03-04 | Daicel Chem Ind Ltd | ジクロルアセチルクロライドの製造方法 |
| US5433831A (en) * | 1993-05-01 | 1995-07-18 | Hoechst Aktiengesellchaft | Process for the preparation of dichloroacetyl chloride |
| WO2011122341A1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロ酢酸クロライドの製造方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6783128B2 (ja) * | 2016-12-06 | 2020-11-11 | 三菱電機株式会社 | リード加工装置 |
-
1982
- 1982-09-10 JP JP15772282A patent/JPS5948435A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6351352A (ja) * | 1986-08-20 | 1988-03-04 | Daicel Chem Ind Ltd | ジクロルアセチルクロライドの製造方法 |
| US5433831A (en) * | 1993-05-01 | 1995-07-18 | Hoechst Aktiengesellchaft | Process for the preparation of dichloroacetyl chloride |
| WO2011122341A1 (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-06 | セントラル硝子株式会社 | ジフルオロ酢酸クロライドの製造方法 |
| US8716526B2 (en) | 2010-03-29 | 2014-05-06 | Central Glass Company, Limited | Method for producing difluoroacetyl chloride |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0316937B2 (ja) | 1991-03-06 |
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