JPS5944050A - Electrophotographic receptor - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To give high sensitivity and to form always fine visible images, by combining a carrier generating phase and a carrier transferring phase to form a photosensitive layer. CONSTITUTION:A photosensitive layer composed of a combination of carrier generating phase and a carrier transferring phase is formed on a conductive substrate, the former phase contg. bisazo compd. represented by formula I , the latter a styryl compd. represented by formula II, and an amine deriv. represented by formula III. In this invention, the bisazo compd. of formula I is used as CTM, and the styryl compd. of formula II and the amine deriv. of formula IIIare used as CTM, and the generation and transfer of the carrier are executed with respective separate substances, that is, forming a so-called function separation photoreceptor type photosensitive layer. As a result, it has high sensitivity, and its potential at each cycle is maintained stable even when it is used for repeating cycles of electrophotographic processes, and always fine visible images are formed. In the formulae, Ar1, Ar2 are each optionally substd. aromatic carbon ring or the like; X is hydroxyl or the like; Y is H, halogen, or the like; and R1, R2 are each an electron acceptor or H or the like.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、＃電性支持体上に、キャリア発生を目とキャ
リア輸送す目と乞組合せて成る感光）曽を設けた゛電子
写真感光体に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor in which a photoreceptor is provided on an electroconductive support, which combines a carrier generation eye and a carrier transport eye.

現在までに、可視光７ａ：′吸収して萄電キャリア（以
下単に「キャリア」という。）を発生−「るキャリア発
生物質（以下ｒｃＧＭＪという。）を含有して成るキャ
リア発生Ｉｎ　（以下「ＣＧＬ　Ｊという。）と、この
ＣＧＬにおいて発生した正又は負のキャリアの何れか一
力又は両方を輸送Ｔるキャリア輸送物質（以下［ＣＴＭ
　Ｊという。）を含有して成るキャリア輸送層（以下［
（、’ＴＬ　Ｊという。）とを組合せることにより、′
電子写真感光体の感光１−ｌ構成せしめることが提案さ
れている。このように、キャリアの発生と、その輸送と
いう感光層において必要な２つの基礎的機能な、別個の
層に分担せしめること（二より、感光層の構成に用い得
る物憤の選択範囲が広範となる上、各機能を最適（二果
丁物質又は物實糸を独立に選定することがロエ能となり
、又ぞうｆることにより、′嘔子与真プロセスにおいて
要求される緒特性、例えば帯電せしめたときの表面電位
が市＜、電荷保持能が大きく、光感曳が晶＜、又反復使
用における安定性が大きい等の潰れた特性を自Ｉる電子
４真感光体を構成せしめることがｂ」能となる。To date, carrier-generating In (hereinafter referred to as "CGL") containing a carrier-generating substance (hereinafter referred to as rcGMJ) that absorbs visible light 7a and generates carriers (hereinafter simply referred to as "carriers"). ) and a carrier transport material (hereinafter referred to as [CTM
It's called J. ) (hereinafter referred to as [
(, 'TL J).'
It has been proposed to configure an electrophotographic photoreceptor in a photosensitive 1-1 configuration. In this way, the two basic functions required in the photosensitive layer, carrier generation and carrier transport, are assigned to separate layers. In addition, it is possible to optimize each function (selecting the two materials or materials independently), and by doing so, it is possible to optimize each function, such as the properties required in the electrostatic process, such as charging It is possible to construct an electron 4 photoconductor that has excellent characteristics such as a surface potential of 10% when the surface is exposed, a high charge retention capacity, a high photoconductivity, and high stability during repeated use. ” Becomes Noh.

従来このような感光層としては、例えは次のようなもの
が知られている。Conventionally, the following are known as such photosensitive layers.

（１）無定形セレン又は硫化力゛ドミウムより成るＣＧ
Ｌと、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより成るＣＴＬと
を槓ｊ―せしめた構成。(1) CG made of amorphous selenium or hydrodysdomium sulfide
A structure in which L and CTL made of poly-N-vinylcarbazole are combined.

（２）　　無定形セレン又は硫化カドミウムより成るＣ
ＧＩ、と、２，４．７−４リニトロ−９−フルオレノン
を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成。(2) C consisting of amorphous selenium or cadmium sulfide
A structure in which GI and CTL containing 2,4,7-4linitro-9-fluorenone are laminated.

（３）　　ペリレン誘４体より成るＣ　（Ｊ　Ｌと、オ
ギサジアゾール鯰導体乞含有するＣＴＬとを槓鳩せしめ
た構成（米国特許第３８７１８８２号明細書参照）。(3) A structure in which C (JL) consisting of perylene derivative 4 and CTL containing Ogisadiazole catfish conductor are combined (see US Pat. No. 3,871,882).

（４）クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウムよ
り成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣ　Ｔ　
Ｌとを積１−せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号
公報参照）。(4) CGL consisting of chlordiane blue or methylscalyllium and C T containing a pyrazoline derivative
A configuration in which L is multiplied by 1- (see Japanese Patent Laid-Open No. 51-90827).

（５）無定形セレン又はその合金より成るＣＧＬと、ポ
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣ
　Ｔ　Ｌとを積層せしめた構成（特願昭５２−１４７２
５１号明細書）。(5) CGL made of amorphous selenium or its alloy and C containing a polyarylalkane aromatic amino compound
A structure in which T and L are laminated (Patent application 1987-1472)
Specification No. 51).

（６）　　ペリレン誘導体を含有するＣＧ、Ｌと、ポリ
アリールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有するＣＴ
Ｌとを積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明
細書）。(6) CG and L containing perylene derivatives and CT containing polyarylalkane aromatic amino compound
(Japanese Patent Application No. 53-19907).

このようにこの棟の感光層としては多くのものが知られ
てはいるが、斯かる感光１−を有する従来の電子写真感
光体においては反復して電子写真プロセスに供したとき
の感光１−の′嘔気的肢労が激しくて使用寿命が非常に
短い欠点を有する。As described above, many photosensitive layers of this type are known, but in conventional electrophotographic photoreceptors having such a photosensitive layer 1-, the photosensitive layer 1- It has the disadvantage of causing severe nausea and limb strain and has a very short service life.

例えは、繰り返して電子４輿プロセス（１供したときに
、当該電子写真感光体の電位の履歴状態が安定に維持さ
れず、安定したｌＩ！Ｉｌ像形成特性を得ることができ
ない。For example, when the electrophotographic photoreceptor process is repeatedly applied, the history state of the potential of the electrophotographic photoreceptor is not maintained stably, and stable lI!Il image forming characteristics cannot be obtained.

また、特定のビスアゾ化合物ｇｃＧＭとして用いること
が例えは特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号等に開示されているが、このＣＧＭと
組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいても、
なお上述の欠点が相当に大きい。In addition, specific bisazo compounds can be used as gcGM, for example, in JP-A-55-117151 and JP-A-54.
-145142 etc., but in combination with CTM which is said to be able to be combined with this CGM,
Note that the above-mentioned drawbacks are quite large.

このことからも理解されるように、ある特定のキャリア
発生物質に対して有効なキャリア輸送物質が、他のキャ
リア発生物質に対して常に有効な訳ではなく、又特定の
キャリア輸送物質に対して有効なキャリア発生物質が、
他のキャリア輸送物質に対して常に有効であるとも呂゛
うことはできない。As can be understood from this, a carrier transporting substance that is effective against a specific carrier-generating substance is not always effective against other carrier-generating substances, and An effective carrier generating substance is
It cannot be guaranteed that it will always be effective against other carrier transport substances.

両物負の組合せが不適当な場合には電子写真感度が低く
なるはかりでなく、特に低電界時の放電効率が悪いため
、所謂残留電位が大きくなり、最悪の場合には反復して
使用する度に電位か蓄積し、実用上電子写真の用途に供
し得なくなる。If the combination of both is inappropriate, the electrophotographic sensitivity will be low, and the discharge efficiency will be poor especially at low electric fields, so the so-called residual potential will increase, and in the worst case, repeated use will be necessary. At the same time, electric potential accumulates, making it practically unusable for electrophotographic purposes.

このよう（ニキャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
用の構成物質との好適な組合せについてはυ、則的な選
択手段はなく、多くの物質群の中から有利な組合せを実
践的（二決定する必要がある。In this way, there is no regular means of selection for suitable combinations of the constituent substances of the bicarrier generation phase and the constituent substances for carrier transport, and it is practical (two-determined There is a need to.

本発明は、キャリア発生相とギヤリア輸送相とを組合せ
て成る感光層を具え、大きな感度を有し、しかも繰り返
して電子写真プロセスに供したときにも電位の履歴状態
が安定（二維持され、常に良好なｉＪ視両画像形成する
ことのできる電子写真感光体乞促供することを目的とす
る。The present invention comprises a photosensitive layer comprising a combination of a carrier generation phase and a gear transport phase, has high sensitivity, and maintains a stable potential history state even when repeatedly subjected to an electrophotographic process. An object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor capable of consistently forming good iJ images.

以上の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送用とを組
合せて成る感光１ｍｖ導電性支持体上に設けて成る電子
写真感光体において、前記キャリア発生を目がド記一般
式Ｏ〕で示されるビスアゾ化合物を含有し、前記キャリ
ア輸送用が下記一般式［１１）で示されるステリル化合
物及び一般式（ｉｌｏで示されるアミン誘導体を含有す
ることを特徴とする゛電子写真感光体によって達成され
る。The above object is to provide an electrophotographic photoreceptor formed on a photosensitive 1 mV conductive support comprising a combination of a carrier generation phase and a carrier transport phase, in which the carrier generation is performed using a bisazozozoic acid compound represented by the general formula O]. This is achieved by an electrophotographic photoreceptor containing a steryl compound represented by the following general formula [11] and an amine derivative represented by the general formula (ilo) for carrier transport.

一般式０〕 Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ、　−Ｃ＝Ｃ−Ａｒ２−Ｎ＝Ｎ−Ａ１ Ｒ，Ｒ２ 〔式中 Ａｒｌおよ−びＡｒｃ　：それぞれ置換、未置換の炭素
環式芳香族環基または置換、未置換の 複素塊式芳沓族環基、 Ｒ１およびＲ２：それぞれ゛電子吸引性基または水素１
皇子、（但しＲ，、ｋ＜２の少なくとも１つは電子吸引
性基）、 −Ｎｌ−１８０２−１＜。General formula 0] A-N=N-Ar, -C=C-Ar2-N=N-A1 R, R2 [In the formula, Arl and Arc: substituted and unsubstituted carbocyclic aromatic ring groups, respectively or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring group, R1 and R2: each an electron-withdrawing group or hydrogen 1
Prince (provided that R, at least one of k<2 is an electron-withdrawing group), -Nl-1802-1<.

Ｙ　：水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のアルキ
ル基、アルコキシ 基、カルボキシル基、スルホ基、 置換、未置換のカルバモイル基ま たは置換、未置換のスルファモイ ル基、 Ｚ　：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置換、未
−換の複素環式力゛ 査族環を構成するに必要な原子群、 Ｒ１：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、未置
換のカルバモイル 基、カルボキシル基またはそのエス テル基、 Ａ′：置換、未置換のアリール基、 ｎ　　ｍｌまたは２の整数、 ｍ：Ｑ、ｌまたは２の整数を表わＴ。〕〔式中Ｒ１、Ｒ
８：置換、未置換のアルキル基、フェニル基を表わし、
置換基としては アルギル基、アルコキシ基、フェ ニル基を用いる。Y: Hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, alkoxy group, carboxyl group, sulfo group, substituted or unsubstituted carbamoyl group or substituted or unsubstituted sulfamoyl group, Z: Substituted or unsubstituted carbon ring Atomic groups necessary to constitute an aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic ring, R1: hydrogen atom, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, carboxyl group or its ester group, A': substituted or unsubstituted aryl group, n ml or an integer of 2, m: an integer of Q, 1 or 2; T; ] [In the formula, R1, R
8: Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, phenyl group,
As a substituent, an argyl group, an alkoxy group, or a phenyl group is used.

Ｒｏ：置換、未置換のフェニル基、ナフチル基、アント
リル基、フルオレ ニル基または複素環基を表わし、 置ＩＮ＆とし一〇はアルキル基、アル コキシ基、ハロゲン原子、水酸基、 フェニル基乞用いる。Ro: Represents a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group, fluorenyl group, or heterocyclic group, where IN & and 10 are an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxyl group, or a phenyl group.

Ｒｌｏ：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基またはアルキ ルアミノ基を表わ丁。〕 一般式帥 〔式中Ａｒ３　、　Ａｒ４　：置換、未置換のフェニル
基を表わし、置換基としてはハロゲン原子、 アルキル基、ニトロ基、アルコキ シ基を用いる。Rlo: represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylamino group. ] General formula [In the formula, Ar3, Ar4: represents a substituted or unsubstituted phenyl group, and a halogen atom, an alkyl group, a nitro group, or an alkoxy group is used as a substituent.

ＡＩ’５　　：置換、未置換のフェニル基、ナフチル基
、アントリル基、フルオレ ニル基、複素環基を表わし装置４！Ａ！基としてはアル
キル基、アルコキシ ＩＪ！、ハロゲン原子、水酸基、アリ ールオキシ基、アリール基、アミ ノ基、ニトロ基、ピペリジノ基、 モルホリノ基、ナフチル基、アン スリル基及び置換アミノ基を用い る。但し、置換アミノ基の置換基 としてアシル基、アルキル基、ア リール基、アラルキル基を用いる。〕 Ｍ’＋Ｊ記一般式〔ニ一般式されるビスアゾ化合物のう
ち、好ましいものは次の一般式（ｌａ）または一般式Ｌ
ｌｂ）で示されるものである。AI'5: represents a substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group, fluorenyl group, or heterocyclic group; device 4! A! As a group, an alkyl group, alkoxy IJ! , a halogen atom, a hydroxyl group, an aryloxy group, an aryl group, an amino group, a nitro group, a piperidino group, a morpholino group, a naphthyl group, an anthryl group and a substituted amino group. However, an acyl group, an alkyl group, an aryl group, or an aralkyl group is used as a substituent for the substituted amino group. ] M'+J general formula [2 Among the bisazo compounds represented by the general formula, preferred are the following general formula (la) or general formula L
lb).

一般式〔１ａ〕 〔式中 Ｒ，、Ｒ２およびＡニ一般式（０で定杖されたものと同
じ、Ｒ１４およびＲ１，：アルキル基、アルコキシ基ま
たは水素原子、 Ｒ１６およびＲ１７：水素原子または電子吸引性原子ま
たは基な表わ丁。〕 〔式中 Ａニー−・般式で定義されたものと同じ、Ｒ１４および
Ｒ１，：それぞれアルギル基、アルコキシ基、（または
水素原子、 Ｒ１８：　７４７：子吸引性原子または基を表わ丁。〕
即ち本発明においては、前記一般式ＣＩ）で示されるビ
スアゾ化合物なＣ（ｉへ４として用いると共に、前記一
般式１１ｊＪでボされるスナリル化合物及び的記一般式
［ｊｌｌｌで示されるアミン誘導体なＣＴＭとして用い
てこれらを組合せることにより、キャリアの発生と輸送
とをそれぞれ別個の物置で行なういわゆる機能分離型感
光体の感光層を構成する。そしてこのことにより、感度
が大きく、しかも繰り返し電子写真プロセスに供したと
きにも電位の履歴状態が安定Ｃ二維持され従って常に良
好な可視画像な形成し得る電子写真感光体を提供するこ
とかできる。General formula [1a] [In the formula, R,, R2 and A general formula (same as defined by 0, R14 and R1,: alkyl group, alkoxy group or hydrogen atom, R16 and R17: hydrogen atom or electron Attractive atom or group representation.] [In the formula, R14 and R1, respectively, are the same as defined in the general formula, argyl group, alkoxy group, (or hydrogen atom, R18: 747: child Represents an attractive atom or group.]
That is, in the present invention, a bisazo compound C (i) represented by the general formula CI) is used as 4, and a sunaryl compound represented by the general formula 11jJ and an amine derivative CTM represented by the general formula [jllll] are used as 4. By combining these, they constitute the photosensitive layer of a so-called functionally separated photoreceptor in which carrier generation and transport are performed in separate storage areas.This allows for high sensitivity and repeatable electrophotographic processes. It is possible to provide an electrophotographic photoreceptor in which the potential history state is maintained at a stable level C2 even when subjected to high temperatures, and therefore a good visible image can always be formed.

また本発明電子写真感光体においては、特に波長６００
〜７００ｎｍの長波長域シニも大きな分光感度か得られ
、従って例えは波長６３２８　Ａのヘリウム−ネオンレ
ーザな潜像形成用光諒として用いることができ、しかも
紫外線に対する安定性が高くて長い使用寿命が得られ、
更に低電界時におけるいわゆる′電位の裾切れが良好で
現像時に非Ｉｆ！ＩＩ像部の電位が零またはこれに近い
状態となるので、大きな実効バイアスを得ることのでき
ないトナーのみより成る一成分現像剤によっても良好な
現像を行なうことかでさる。In addition, in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the wavelength is particularly 600.
A large spectral sensitivity can be obtained even in the long wavelength range of ~700 nm, so it can be used as a latent image forming light source, such as a helium-neon laser with a wavelength of 6328 A. Moreover, it is highly stable against ultraviolet rays and has a long service life. is obtained,
Furthermore, the edge of the so-called 'potential under low electric field is good, and there is no If during development! Since the potential of the II image area is zero or close to zero, good development can be achieved even with a one-component developer consisting only of toner, which cannot provide a large effective bias.

更に本発明においては、一般式υ１りで示されるアミン
誘導体と一般式ＬＩＪＪで示されるステリル化合物とに
よりキャリア輛送相を構成せしめるため、Ｃ’ｌ’　Ｌ
形成時におけるＣ　Ｔ　ｋｌの結晶化が抑制され・欠陥
のない電子写真感光体が得られる。即ち、例えは当該ス
テリル化合物を単独でＣＴＭとして用いると、ＣＴＬ形
成のための壁布乾燥工程において当該Ｃ゛１゛八４が結
晶化して析出するようになり、＋１！ｌｉ像形成特性上
の欠陥となるおそれがあるが、本発明によれは面記アミ
ン誘尋体を併用することにより、融点の異なる２柚のＣ
’ｌ”Ｍの混晶的効果によって結晶化が防止され、結局
部れた電子写真感光体が得られる。Furthermore, in the present invention, since the carrier transport phase is constituted by the amine derivative represented by the general formula υ1 and the steryl compound represented by the general formula LIJJ, C'l' L
Crystallization of C T kl during formation is suppressed and an electrophotographic photoreceptor free of defects can be obtained. That is, for example, when the steryl compound is used alone as a CTM, the C゛1゛84 crystallizes and precipitates in the wall cloth drying process for CTL formation, and +1! However, according to the present invention, the C of two yuzus with different melting points can be improved by using the diamine diamine in combination.
Crystallization is prevented by the mixed crystal effect of 'l'M, and a partially cut electrophotographic photoreceptor is ultimately obtained.

前記一般式０〕で示されるビスアゾ化合物の具体例とし
ては、例えは次の構造式を有するものを挙げることがで
きるが、これら４二限′定されるものではない。Specific examples of the bisazo compound represented by the general formula 0 above include those having the following structural formulas, but are not limited to these.

例示化合物 （１−６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　（１８）（Ｉ−７） （１−１８） （１−２０） （１−２１） （１−２２） （１−２３） （Ｉ−２４） （ｌ・−２６） （］−２７） （１−２８） （１−２９） （Ｉ−３１） （１−３２） （Ｉ　−３８） （１−３９） （Ｉ−４０） （Ｉ−４１） （２７） 特１１［］Ｕ３９−　４４０５０（８）（１−５０） （１，５２） （１−５３） （１−５５） （ｌ−５６） （１−５８） （１−５９） （１−ｆｉｌ） （１−６２） （１−６３） （１−６５） （ｌ−６６） （１−６７） （１−６９） （１−７＋１） （１−＝７５） （１−７６） 前記一般式〔めで示されるステリル化合物の具体例とし
ては、例えは次の栴逍式會南するものを挙けることがで
きるが、こｊＬらに限定ちれるものではない。Exemplary compound (1-6)
(18) (I-7) (1-18) (1-20) (1-21) (1-22) (1-23) (I-24) (l・-26) (]-27) ( 1-28) (1-29) (I-31) (1-32) (I-38) (1-39) (I-40) (I-41) (27) Special 11[]U39-44050( 8) (1-50) (1,52) (1-53) (1-55) (l-56) (1-58) (1-59) (1-fil) (1-62) (1- 63) (1-65) (l-66) (1-67) (1-69) (1-7+1) (1-=75) (1-76) Specific examples of steryl compounds represented by the above general formula An example of this would be the following ceremony, but it is not limited to these.

例示化合物 （■−１） （■−２） （ＩＩ−４） 前記一般式０１υで示されるアミン訪尋体の具体向とし
ては、例えば次の構造弐紮有するものを挙げることがで
きるか、これらに限定δノしるものではない。Exemplary Compounds (■-1) (■-2) (II-4) Specific examples of the amine interferon represented by the general formula 01υ include those having the following structure. There is no limit δ.

例示化合物 （ｎ＋−１） （ｕｌ−ニジ　） 以上に例示したビスアゾ化合物とスチリル化合物及びア
ミン誘導体との組合せにおいて、ビスアゾ化合物として
既述の一般式（Ｉａ）または一般式（Ｉｂ）におけるＲ
１４またはＩり、５が水素原子以外の原子若しくは基で
ある場合、具体的（二言えば二重結合により結合された
炭素原子に結合するフェニレン環基が置換されたフェニ
レン環基であるものを用いると、それが未−換のものを
用いた場合に比し、繰り返し電子写真プロセスに供した
ときの電位の履歴における電位低下傾向が小さく、良好
な繰り返し特性が得られる。この理由は明かではないが
、フェニレン」呆基に置換基が尋人されることによって
、そのイオン化ポテンシャルの大きさが、一般式印〕で
表わされるステリル化合物のそれに近似するようになり
、エネルギーレベルの整合が図られることが旅回である
と推察される。Exemplified Compound (n+-1) (ul-nid) In the combination of the above-exemplified bisazo compound, styryl compound, and amine derivative, R in the general formula (Ia) or general formula (Ib) described above as the bisazo compound
When 14 or 5 is an atom or group other than a hydrogen atom, specific examples (in other words, those in which the phenylene ring group bonded to the carbon atom bonded by a double bond is a substituted phenylene ring group) When used, the tendency for the potential to decrease in the potential history when repeatedly subjected to the electrophotographic process is smaller than when the unconverted one is used, and good repeatability can be obtained.The reason for this is not clear. However, by adding a substituent to the ``phenylene'' group, the magnitude of its ionization potential becomes similar to that of the steryl compound represented by the general formula 〇〕, and energy level matching is achieved. It is inferred that this is a journey.

次４二本発明電子写真感光体の機械的構成について説明
する。Next, the mechanical structure of the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be explained.

本発明の一例においては、第１図に示すように、導電性
支持体１上に既述のビスアゾ化合物を生成分として含有
して成るＣＧＬ２’＆形成し、このＣＧＬＺ上に既述の
ステリル化合物及び既述のアミン誘導体を主成分として
含有して成るＣＴＬ３ｑ積層して形成し、これらのＣＧ
Ｌ２とＣＴＬ３とにより感光層４を構成する。In one example of the present invention, as shown in FIG. 1, CGL2'& containing the above-mentioned bisazo compound as a product is formed on a conductive support 1, and the above-mentioned steryl compound is formed on this CGLZ. and CTL3q containing the above-mentioned amine derivative as a main component, and these CG
A photosensitive layer 4 is constituted by L2 and CTL3.

ここに前記導電性支持体１の材質としては、例えばアル
ミニウム、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム、銀、イン
ジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真鍮等の金属の
シートを用いることができる。しかしこれらに限定され
るものではなく、例えは第２図に示すように、絶縁性基
体ＩＡ上に導電Ｊｔ！ｉｌＢを設けて導電性支持体１を
構成せしめることもでき、この場合にお・いて基体ＩＡ
としては紙、プラスチックシート等の可撓性を有し、し
かも曲げ、引張り等の応力に対して十分な強Ｉｆ：を有
するものが適当である。又導電ＪＭＩＢは金属シートを
ラミネートし或いは金属を真空魚省せしめることにより
、又はその他の方法によって設けることができる。Here, as the material of the conductive support 1, for example, a sheet of metal such as aluminum, nickel, copper, zinc, palladium, silver, indium, tin, platinum, gold, stainless steel, or brass can be used. However, the present invention is not limited thereto, and for example, as shown in FIG. 2, conductive Jt! It is also possible to configure the conductive support 1 by providing ilB, in which case the base IA
Suitable materials include paper, plastic sheets, etc., which are flexible and have sufficient strength If to withstand stress such as bending and tension. The conductive JMIB can also be provided by laminating metal sheets or vacuum-evaporating the metal, or by other methods.

前記ＣＧＬ２は、既述のビスアゾ化合物単独により、又
はこれじ適当なバインダー樹脂を加えたものにより、或
いは更に特定又は非特定の極性のキャリアに対する移動
度の大きい物質即ちＣ１’Ｍｉ添加しζものにより形成
することができる。The above-mentioned CGL2 can be prepared by using the above-mentioned bisazo compound alone, by adding a suitable binder resin thereto, or by adding a substance having a high mobility to carriers of specific or non-specific polarity, that is, C1'Mi. can be formed.

具体的な方法としては、前記支持体上に、既述のビスア
ゾ化合物を適当な溶剤に単独で或いは適当なバインダー
）ｆｆ、Ｉ脂と共に溶解若しくは分散せしめたものを塗
布して乾燥せしめる方法が好便に利用される。ここに、
バインダー樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、エボキン位１脂、ポリウレタン
枦１脂、フェノール４１！４脂、ポリエステル樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリカーボネー）　４ｍ１１１Ｍ、シリ
コン梢脂、メラミンｍｌ　ｌＩｍ等の付加血合型側１１
ｉｉ、恵伺加型位・１脂、重縮合８１僚１脂、並び（二
これらの樹脂の繰返し単位のうちの２つ以上に含む共重
合***１脂、例えは塩化ビニル−酢酸ビニル共重合***
１脂、塩化ビニル−ｍ酸ビニル−無水マレイン酸共恵合
体悄脂等の絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール等の高分子有機半導体を挙げることができる。そし
て、このバインダー樹脂のビスアゾ化合物に対する割合
は、０〜１００ｍｔｉｔ％、特に０〜１０本′ｋｉｔ％
の範囲である。As a specific method, it is preferable to coat the above-mentioned support with the above-mentioned bisazo compound dissolved or dispersed in a suitable solvent alone or together with a suitable binder (ff, I fat) and dry it. Used for stool. Here,
Binder resins include, for example, polyethylene, polypropylene, acrylic resin, methacrylic resin, vinyl chloride resin, vinyl acetate resin, Evoquin 1 resin, polyurethane 1 resin, phenol 41!4 resin, polyester resin, alkyd resin, polycarbonate) 4m111M , silicone resin, melamine ml lIm, etc. addition blood type side 11
ii, Eikika-type position 1 fat, polycondensation 81 group 1 fat, sequence (2) Copolymer position 1 fat contained in two or more of the repeating units of these resins, for example, vinyl chloride-vinyl acetate copolymerization In addition to insulating resins such as position 1 fat, vinyl chloride-vinyl m-acid-maleic anhydride co-polymerized resin, polymer organic semiconductors such as poly-N-vinylcarbazole can be mentioned. The proportion to the bisazo compound is 0 to 100 mtit%, especially 0 to 10 mtit%.
is within the range of

前記ＣＧＬ２には、必要に応じて適亘のＣ’ｌＬ：Ｍｉ
添加してもよい。The CGL2 may contain a suitable amount of C'lL:Mi as necessary.
May be added.

以上のようにして形成されるｏＪ記Ｃ（Ｊ　Ｌ　２の厚
さは、好ましくは０．００５〜２０　ミクロン、特に好
ましくは０．０５〜５　ミクロンである。The thickness of the oJ mark C (J L 2) formed as described above is preferably 0.005 to 20 microns, particularly preferably 0.05 to 5 microns.

０．０．０５　ミクロン末渦では充分な光感度が得られ
ず、また２０ミクロンを越えると充分な竜萄保持性が得
られない。If the diameter is 0.0.05 microns, sufficient photosensitivity cannot be obtained, and if the diameter exceeds 20 microns, sufficient strength retention cannot be obtained.

また前記ＣＴＬ３は、既述のステリル化合物と既述のア
ミン誘導体との混合物により、上述のＣ０Ｌ２と同様に
して、即ち単独で或いはバインダー　ｍｌ脂と共に形成
することができる。そして、他のＣＴＭ　ｉ含有せしめ
てもよい。このＣ’ｌ’Ｌ３の厚さは２〜１００ミクロ
ン、好ましくは５〜３０　ミクロンである。Further, the CTL3 can be formed in the same manner as the C0L2 described above, using a mixture of the above-mentioned steryl compound and the above-mentioned amine derivative, that is, alone or together with the binder ml fat. Further, other CTM i may be included. The thickness of this C'l'L3 is between 2 and 100 microns, preferably between 5 and 30 microns.

本発明電子写＾感光体は、他の機械的構成と丁ることか
できる。例えば第３図に示すように、導電性支持体】上
に適当な中間層５を設け、これを介してＣＧＬ２ｉ形成
し、このＣＧＬ、２上にＣ’ｌ’　ｌ、　３を形成する
ようにしてもよい。この中間層５には、感光層４の帯電
時Ｃ二おいて尋゛市性支持体１から感光層４にフリーギ
ヤリアが注入されることを阻止する機能、或いは感光層
４を＃電性支持体に対して一体的に接着せしめる接宥層
としての機能を有せしめるととができる。斯かる中間層
５の拐貿としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム
等の金属酸化物、アクリル梢脂、メタクリル撓屈、塩化
ビニル位１脂、Ｈ１酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹１１＝、フェノール樹脂、ポリエステル梢脂
、アルギツド仙腸、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹
脂、メラミン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体１
ｋｌ　Ｈ’ｙ、塩化ビニル−酢酸ビニルー無水マレイン
醒共生合体樹脂等の鵬分子物寅全用いることかできる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used with other mechanical configurations. For example, as shown in FIG. 3, a suitable intermediate layer 5 is provided on a conductive support, CGL 2i is formed through this, and C'l' l, 3 is formed on this CGL, 2. It's okay. This intermediate layer 5 has a function of preventing free gear from being injected from the universal support 1 into the photosensitive layer 4 at the time of charging the photosensitive layer 4, or a function of preventing the free gear from being injected into the photosensitive layer 4 when the photosensitive layer 4 is charged. It can function as an appetizing layer that is integrally adhered to the support. Materials for the intermediate layer 5 include metal oxides such as aluminum oxide and indium oxide, acrylic resin, methacrylic resin, vinyl chloride resin, H1-acid vinyl resin, epoxy resin, polyurethane resin, and phenol. Resin, polyester tree fat, alginate sacroiliac, polycarbonate resin, silicone resin, melamine resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer 1
It is possible to use all molecular materials such as kl H'y, vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride mixed symbiotic composite resin.

又第４図にボテようＣ二、尋゛屯性文持体１上（二、前
記中間Ｉｎ　５７Ｉ−介して又は介さずに、ＣＴＬ３　
音形成し、このＣＴＬａよ（二〇ＧＩ、２を形成して感
光層４ヲ構成せしめてもよい。Also, as shown in Fig. 4, on the C2, multi-dimensional pattern carrier 1 (2, with or without the intermediate In 57I-, CTL3
The photosensitive layer 4 may be constructed by forming a sound and forming the CTLa(20GI, 2).

爽に、既述のビスアゾ化合物を、既述のステリル化合物
及び既述のアミン誘導体が含有されたキャリア輸送相中
に分散含有せしめてキャリア発生相を形成し、単一層状
の感光層を形成することも可能である。Refreshingly, the bisazo compound described above is dispersed in a carrier transport phase containing the steryl compound described above and the amine derivative described above to form a carrier generation phase, thereby forming a single-layered photosensitive layer. It is also possible.

なお、本発明における感光層を構成する層には、必要に
応じて種々の添加剤を加えることができる。In addition, various additives can be added to the layer constituting the photosensitive layer in the present invention, if necessary.

以下本発明の実施例について説明したが、これらによっ
て本発明が限定されるものではない。Examples of the present invention have been described below, but the present invention is not limited to these.

実施例１ アルミニウム７ａ：′蒸看した厚さ１００　ミクロンの
ポリエチレンテレフタレートより成る＃電性支持体上に
、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体［
エスレックＭＦ’−１０Ｊ　　（槓水化学工業社製）よ
り成る厚さ約０．１ｊクロンの中間ＭＹ設け、例示化合
ｖｊ（１−５５３で示したビスアゾ化合物２１１’ａ’
ｌ、２−ジクロルエタン１００＊Ｊと共に１２時間ボー
ルミルにより分散し、ここに得られた分散ＩＩ＆ヲｉｉ
Ｊ記中間１−上にドクターブレードを用いて塗布し、十
分乾燥して厚さ約０．５ミクロンのＣＧＬを形成した。Example 1 Aluminum 7a: Vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer [
An intermediate MY with a thickness of about 0.1Jcm made of S-LEC MF'-10J (manufactured by Kansui Kagaku Kogyo Co., Ltd.) was provided, and the bisazo compound 211'a' shown in exemplified compound vj (1-553) was prepared.
Dispersion II & III obtained by dispersing in a ball mill for 12 hours with 100*J of l,2-dichloroethane
It was coated on J intermediate 1- using a doctor blade and sufficiently dried to form a CGL with a thickness of about 0.5 micron.

一方、例示化合物（ｉｆ−１８）で示したスチリル化合
物１０．５　＃と、例ボ化合物（川−８）で示したアミ
ン誘導体４．５ｇと、ポリカーボネート樹脂［パンライ
トＬ−１２５０Ｊ　　（量大化成社製）１５ｇとを１，
２−ジクロルエタン１００　ｍｌに溶解し、得られた溶
液を前記ＣＧＬ上にドクターブレードを用いて塗布し、
温度８０℃で１時間乾燥して厚さ１２ミクロンのＣ１’
Ｌ４形成し、以って本発明電子写真感光体を製造した。On the other hand, 10.5 # of the styryl compound shown as Exemplified Compound (if-18), 4.5 g of the amine derivative shown as Exemplary Compound (Kawa-8), and polycarbonate resin [Panlite L-1250J (large quantity chemical company) 15g and 1,
Dissolve in 100 ml of 2-dichloroethane, apply the resulting solution onto the CGL using a doctor blade,
C1' dried at 80℃ for 1 hour to a thickness of 12 microns.
L4 was formed, thereby producing an electrophotographic photoreceptor of the present invention.

これケ「試料１」とする。This will be referred to as "Sample 1."

実施例２〜４ ＣＧＬの形成において、ビスアゾ化合物として例示化合
物（Ｉ−５）、（Ｉ−５７）及び（Ｉ−６１）で示した
ものの各々を用いたほかは実施例１と全く同様にして３
種の本発明電子写真感光体を製造した。Examples 2 to 4 In the formation of CGL, the procedure was exactly the same as in Example 1 except that each of the exemplified compounds (I-5), (I-57), and (I-61) was used as the bisazo compound. 3
A seed electrophotographic photoreceptor of the present invention was manufactured.

これらをそれぞれ「試別２」、「試料３」及び「試料４
」とする。These are "Trial 2", "Sample 3" and "Sample 4" respectively.
”.

実施例５ ＣＴＬの形成において、ステリル化合物として例示化合
物（ｎ−２２）’ｋ　９．０．９用い、アミン誘導体と
して例示化合物（ＩＩＩ−９）を６．０．！ｉ＋用いた
ほかは実施例１と同様（ニして本発明電子写真感光体を
製造した。Example 5 In the formation of CTL, Exemplified Compound (n-22)'k 9.0.9 was used as the steryl compound, and Exemplified Compound (III-9) was used as the amine derivative at 6.0. ! An electrophotographic photoreceptor of the present invention was produced in the same manner as in Example 1 except that i+ was used.

これを「試料５」とする。This will be referred to as "Sample 5."

実施例６ 実施例１におけると同様にして尋′嘔性支持体上に中間
層を設け、例示化合物（１−５５）で示したビスアゾ化
合物２ｇとポリカーボネー）　欄１ｊｉ＝　ｒパンライ
トＬ−１２５０Ｊ　　ｌｐとを１，２−ジクロルエタン
１００　ｍｌに加えて１２時間ボールミルにより分散し
、ここに得られた分散液を前記中間層上にドクターブレ
ードラ扇いて塗布し、十分乾燥して厚さ約１ミクロンの
ＣＵＬ　ｉ形成した。Example 6 An intermediate layer was provided on the exfoliating support in the same manner as in Example 1, and 2 g of the bisazo compound shown as exemplified compound (1-55) and polycarbonate were added. lp to 100 ml of 1,2-dichloroethane and dispersed in a ball mill for 12 hours. The resulting dispersion was applied onto the intermediate layer using a Dr. Breeder fan, and dried thoroughly to a thickness of approximately 1 micron. A CUL i was formed.

このＣＧＬ上に、実施例１におけるＣ　’１’　Ｌの形
成と同様（二してＣＴＬ′４ｒ：形成し、以って本発明
電子写真感光体を製造した。これを「試料６」とする。On this CGL, CTL'4r was formed in the same manner as in Example 1 (CTL'4r) was formed, thereby producing an electrophotographic photoreceptor of the present invention. This will be referred to as "Sample 6". .

比較例Ｉ ＣＴ　Ｌの形成において、　　ｃ’ｉ’Ｍとして例示化
合物（Ｉｌｌ−９）で示したアミン誘導体１５１ｉ用い
、−般式〔■〕で示されるステリル化合物を用いなかっ
たほかは実施例１と同様（ニして比較用電子写真感光体
を製造した。これを「比較試料１」とする。Comparative Example I In the formation of CTL, the amine derivative 151i shown in the exemplary compound (Ill-9) was used as c'i'M, and the steryl compound shown by the general formula [■] was not used. A comparative electrophotographic photoreceptor was manufactured in the same manner as (d). This is referred to as "Comparative Sample 1."

比較例２ ｃｔ１’　Ｌの形成（二おいて、Ｃ′ｖへ１として例示
化合物（ｎ−１８）で示したスチリル化合物１５ｇ’！
に用い、一般式Ｑｏｌで示されるアミン誘尋体乞用いな
かったほかは実施例１と同様にして比較用電子写真感光
体を製造した。これを「比較試料２」とする。Comparative Example 2 Formation of ct1'L (15g' of the styryl compound shown in Exemplified Compound (n-18) as 1 to C'v!
A comparative electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example 1, except that the amine derivative represented by the general formula Qol was not used. This will be referred to as "comparative sample 2."

以上のようにして得られた電子写真感光体、試ネ１１〜
試料６並びに比較試料１及び比較試料２の各々（二つい
て、［エレクトロメーターＳＬ’−４２８ｕＪ（Ｉｌｌ
　［」′重機製作所製）を用いて、その電子写真特性を
調べた。即し、感光体表面を帯′屯電位−６ＫＶで５秒
間帯電させた時の受容電位ＶＡ（Ｖ’）と、５秒間暗誠
衰させた後の電位（初期電位）■工を３４（＝減衰させ
るために必要な露光−Ｅ３４　（ｌｕｘ・秒）とを調べ
た。結果は第１表に示す通りである。Electrophotographic photoreceptor obtained as above, test sample 11~
Sample 6 and each of Comparative Sample 1 and Comparative Sample 2 (two of them, [electrometer SL'-428uJ (Ill.
The electrophotographic properties were investigated using a 100% electrophotographic device (manufactured by Jyuuki Seisakusho). Therefore, the acceptance potential VA (V') when the surface of the photoreceptor is charged for 5 seconds at a voltage of -6 KV and the potential (initial potential) after 5 seconds of dark decay are 34 (= The exposure required for attenuation -E34 (lux·sec) was investigated.The results are shown in Table 1.

第　　１　　表 また同様の測定法により、初ル］電位ＶＩを−５００（
Ｖ）から−５０（Ｖ、）にρ或衰させるために必要な露
光鼠００ Ｅ　　　（ｌｕｘ・秒）を測定した。Table 1 Also, by the same measuring method, the initial potential VI was -500 (
The exposure time 00 E (lux·seconds) required to attenuate ρ from V) to -50 (V, ) was measured.

０ 更に、紫外線に対する安定性ｙｘ　；ａべるため、各電
子写真感光体に超高圧水銀灯［５ｉＩＬ−１００ＵＶＪ
（東京芝油竜気社製）の光を離間距離５硼で３０００ 秒間照射した後、同様にしてＥｉ測測定た。0 Furthermore, in order to increase the stability against ultraviolet rays, each electrophotographic photoreceptor was equipped with an ultra-high pressure mercury lamp [5iIL-100UVJ
(manufactured by Tokyo Shiba Yuryukisha) for 3000 seconds at a distance of 5 meters, and Ei measurement was carried out in the same manner.

０ 結果は第２表に示テ通りである。0 The results are shown in Table 2.

第　　２　　表 以上の結果より、本発明電子写真感光体は大きな感度を
有し、しかも紫外線に対する安定性が高いことが明かで
ある。From the results shown in Table 2 and above, it is clear that the electrophotographic photoreceptor of the present invention has high sensitivity and high stability against ultraviolet rays.

また試料１〜試料６並ひに比較試料１及び比較試料２の
各々を乾式′電子複写機ｒＬＩ−Ｂｉｘ　２０００ＲＪ
（小西六写貝」−某社製）（二装着して連続複写音符な
い、露光紋り値１．０における黒紙電位Ｖｂ（ＶＪ及び
白紙電位ＶＷ（いを［エレクトロスタチックボルトメー
ター１４４１）−１１）型」　（モンローエレクトロニ
クスインコーボレーテッド製）を用い、現像する直前に
おいて測定した。結果は第３表に示す通りである。In addition, each of Samples 1 to 6 as well as Comparative Sample 1 and Comparative Sample 2 was transferred to a dry type electronic copying machine rLI-Bix 2000RJ.
(Konishi Rokushakai" - made by a certain company) (Two installed, continuous duplication, no notes, black paper potential Vb (VJ and white paper potential VW (Io [electrostatic voltmeter 1441)] at exposure print value 1.0 - 11) (manufactured by Monroe Electronics, Inc.), and was measured immediately before development. The results are shown in Table 3.

尚ここでいう黒紙電位とは反射ａ２１．３の黒紙を踪槁
とし、上述の複写サイクルを実施したときの感光体の表
面電位を表わし、白紙電位とは白紙を原稿としたときの
感光体の表１１ｉｉ電位を表わす。The black paper potential here refers to the surface potential of the photoreceptor when the above-mentioned copying cycle is carried out using a black paper with a reflection a21.3, and the white paper potential refers to the surface potential of the photoreceptor when a blank paper is used as an original. Table 11ii represents the potential of the body.

第　　３　　表 （但し、表中△ｖｂ（ｙ）及び△Ｖｗ（Ｖ）はそれぞれ
黒紙電位Ｖｂ（Ｖ）及び白紙電位Ｖｗ（Ｖ）の変動量を
示し、変動量の＋は増加を−は減少を表わ丁。）この第
３表の結果から明かなよう（二、本光明゛龜子写真感光
体は、繰り返し電子写真プロセスに供したときにも電位
の履歴状態が安定に維持され、良好な画買の可視１１！
ｊｌ　１１　Ｙ多数安定に形成することができる。これ
に対し比較試料ｌは著しいかぶりを発生し、また比較試
料２は若干の一反低下を生じた他、表１１１１に微細な
結晶が析出して良好な画像を得ることができなかった。Table 3 (However, in the table, △vb(y) and △Vw(V) indicate the amount of variation in the black paper potential Vb(V) and white paper potential Vw(V), respectively, and + in the variation amount indicates an increase. As is clear from the results in Table 3 (2. Akiko Honko's photographic photoreceptor maintains a stable potential history state even when subjected to repeated electrophotographic processes, Good picture purchase visibility 11!
jl 11 Y can be stably formed in large numbers. On the other hand, Comparative Sample 1 caused significant fogging, and Comparative Sample 2 caused a slight drop in the film thickness, and fine crystals precipitated in Table 1111, making it impossible to obtain a good image.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第１図は本発明′電子写真感光体の構成の一例を示す説
明用断１１１１図、第２図は本発明電子写真感光体の他
の構成例を示す説明用断面図、第３図及び第４図はそれ
ぞれ本発明電子写真感光体の更に他の構成例乞示す説明
用断面図である。 １・・・導電性支持体　　２・・・ギヤリア発生層（Ｃ
ＧＬ）３・・・キャリア輸送層（Ｃ’ｌ’Ｌ）　　　　
４・・・感光層５・・・中間１−　　ＩＡ・・絶縁性基
体　ＩＢ・・・導電層シ。 代″′″”　弁１士　　太　井　Ｅ　膣　：、＝・ヲ条
　１図 ＃２図 第３図 乍４図 ３１９−FIG. 1 is an explanatory cross-sectional view showing one example of the structure of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, FIG. 2 is an explanatory cross-sectional view showing another example of the structure of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, FIG. 4 is an explanatory sectional view showing still other structural examples of the electrophotographic photoreceptor of the present invention. 1... Conductive support 2... Gear rear generation layer (C
GL)3...Carrier transport layer (C'l'L)
4... Photosensitive layer 5... Intermediate 1-IA... Insulating base IB... Conductive layer. ``'''' Ben 1st person Tai E Vagina:,=・wojo 1 Figure #2 Figure 3 Figure 4 Figure 319-

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １）キャリア発生相とキャリア輸送用とを組合せて成る
感光層を４電性支持体上に設けて成る電子写真感光体（
二おいて、ＭｉＪ記キャリア発生相が下記一般式ＣＩ）
で示されるビスアゾ化合物を含有し、前記キャリア輸送
用が下記一般式〔釦で示されるスチリル化合物及び一般
式飢で示されるアミン誘導体乞含有することを特徴とす
る電子写真感光体。 一般式（Ｉ） Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ａｒ、　−Ｃ＝Ｃ−Ａｒ２−Ｎ−Ｎ−Ａ１ Ｒ，Ｒ２ 〔式中 ＡｒｌおよびＡ　ｒ、、ａそれぞれ直換、未置換の炭素
環式芳香族環基または置換、未置換の複素環式 ％式％ Ｒ１およびＲ３：それぞれ電子吸引性基または水素原子
（但しｉ（、、Ｒ２の少なくとも１つは電子吸引性基）
、 −ＮＨ’ＳＯ２−Ｒ。 Ｙ　：水素原子、ハロゲン原子、置換、未１自：換のア
ルキル 基、カルボキシル基、スルホ基、 置換、未置換のカルバモイル基ま たは置換、未置換のスルファモイ ル基、 Ｚ　：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置換、未
置換の複素環式芳 沓族環を構成するに必要な原子群、 Ｒ８：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、未置
換のカルバモイル 基、カルボキシル基またはそのエス テル基、 Ａ′：置換、未置換のアリール基、 ｎ　：１または２の整数、 ｍ：０．ｌまたは２の整数な表わＴ。〕〔式中Ｒ７、Ｒ
８：置換、未置換のアルキル基、フェニル＆を表わし、
置換基としては アルキル基、アルコキシ基、フェ ニル基を用いる。 Ｒ９：置換、未置換のフェニル基、ナフチル基、アント
リル基、フルオレ ニル基または複素環基ビ表わし、 置換基としてはアルキル基、アル コキシ基、ハロゲン原子、水酸基、 フェニル基を用いる。 ＲＨ６ｍ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコ
キシ基またはアルキ ルアミノ基を表わす。〕 一般式ｌ避 〔式中Ａ　ｒ３、Ａｒ４　：置換、未置換のフェニル基
を表わし、置換基としてはハロゲン原子、 アルキル基、ニトロ基、アルコキ シ基を用いる。 Ａｒ、、ｉｕ像、未置換のフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、フルオレ ニル基、複素環基を表わし、置換基 としてはアルキル基、アルコキシ 基、ハロゲン原子、水酸基、アリ ールオキシ基、アリール基、アミ ノ基、ニトロ基、ピペリジノ基、 モルホリノ基、ナフチル基、アン スリル基及び置換アミノ基を用い る。但し、置換アミノ基の置換基 としてアシル基、アルギル基、ア リール基、アラルギル基を用いる。〕[Scope of Claims] 1) An electrophotographic photoreceptor (
2, the MiJ carrier generation phase is expressed by the following general formula CI)
1. An electrophotographic photoreceptor comprising a bisazo compound represented by the following general formula [a styryl compound represented by a button and an amine derivative represented by a general formula] for carrier transport. General formula (I) A-N=N-Ar, -C=C-Ar2-N-N-A1 R, R2 [In the formula, Arl and Ar, , a are each directly substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic Cyclic group or substituted or unsubstituted heterocyclic % R1 and R3: each electron-withdrawing group or hydrogen atom (provided that i (,, at least one of R2 is an electron-withdrawing group)
, -NH'SO2-R. Y: hydrogen atom, halogen atom, substituted or unsubstituted alkyl group, carboxyl group, sulfo group, substituted or unsubstituted carbamoyl group or substituted or unsubstituted sulfamoyl group, Z: substituted or unsubstituted carbon ring Atom groups necessary to constitute an aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring, R8: hydrogen atom, substituted or unsubstituted amino group, substituted or unsubstituted carbamoyl group, carboxyl group, or the ester group, A': substituted or unsubstituted aryl group, n: an integer of 1 or 2, m: 0. An integer representation of l or 2 T. ] [In the formula, R7, R
8: Represents a substituted or unsubstituted alkyl group, phenyl &,
As the substituent, an alkyl group, an alkoxy group, and a phenyl group are used. R9: Substituted or unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group, fluorenyl group, or bi-heterocyclic group. As the substituent, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxyl group, or a phenyl group is used. RH6m represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group or an alkylamino group. ] General formula l [In the formula, Ar3, Ar4: represents a substituted or unsubstituted phenyl group, and a halogen atom, an alkyl group, a nitro group, or an alkoxy group is used as a substituent. Ar,, iu image, represents an unsubstituted phenyl group, naphthyl group, anthryl group, fluorenyl group, heterocyclic group, and substituents include alkyl group, alkoxy group, halogen atom, hydroxyl group, aryloxy group, aryl group, amino group, nitro group, piperidino group, morpholino group, naphthyl group, anthryl group and substituted amino group. However, an acyl group, argyl group, aryl group, or aralgyl group is used as a substituent for the substituted amino group. ]