JPS5943948B2 - 置換モラノリン誘導体 - Google Patents
置換モラノリン誘導体Info
- Publication number
- JPS5943948B2 JPS5943948B2 JP8260678A JP8260678A JPS5943948B2 JP S5943948 B2 JPS5943948 B2 JP S5943948B2 JP 8260678 A JP8260678 A JP 8260678A JP 8260678 A JP8260678 A JP 8260678A JP S5943948 B2 JPS5943948 B2 JP S5943948B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- derivative according
- substituted
- substituted moranoline
- group
- moranoline
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明者らは先に漢薬桑白皮中より下の式〔Ｂ〕で表わ
される物質を天然痒より初めて発見単離し、モラノリン
と命名し、報告した。
される物質を天然痒より初めて発見単離し、モラノリン
と命名し、報告した。
（八木ら：日本農芸化学会誌、５０巻、５７１頁、（１
９７６年）さらにその後本発明者らはモラノリンの生理
作用について研究を重ねた結果、モラノリンが糖負荷動
物の血糖上昇を抑制するという、医薬品として極めて有
用な作用を有している事を発見し、モラノリンを含む血
糖上昇抑制剤を発明するに至り、特許出願した（特開昭
５２−８３９５１号）。その後本発明者らはモラノリン
の新規な各種誘導体について広範な研究を続行した結果
、逐にモラノリンと比較して１０倍もの活性を有する一
群の新規なモラノリン誘導体を発見するに至り、本発明
を完成した。本発明に含まれる新規なモラノリン誘導体
はいずれも構造的にＮ−アラルキルモラノリン又はＮ−
アラルケニルモラノリンとして特徴づける事ができ、そ
の活性は後に詳述するように、いずれもモラノリンその
ものよりはるかに強力である。
９７６年）さらにその後本発明者らはモラノリンの生理
作用について研究を重ねた結果、モラノリンが糖負荷動
物の血糖上昇を抑制するという、医薬品として極めて有
用な作用を有している事を発見し、モラノリンを含む血
糖上昇抑制剤を発明するに至り、特許出願した（特開昭
５２−８３９５１号）。その後本発明者らはモラノリン
の新規な各種誘導体について広範な研究を続行した結果
、逐にモラノリンと比較して１０倍もの活性を有する一
群の新規なモラノリン誘導体を発見するに至り、本発明
を完成した。本発明に含まれる新規なモラノリン誘導体
はいずれも構造的にＮ−アラルキルモラノリン又はＮ−
アラルケニルモラノリンとして特徴づける事ができ、そ
の活性は後に詳述するように、いずれもモラノリンその
ものよりはるかに強力である。
しかもＮ−アラルキルモラノリンのうち、本発明の化合
物よりも更に簡単な構造を有するＮ−ベンジルモラノリ
ンおよびＮ−フエネチルモラノリンは、本発明のＮ−ア
ラルキルモラノリンよりはその活性がはるかに弱い。す
なわち本発明に含まれる物質、換言すればモラノリンの
窒素原子とフエニル基との間の鎖の炭素原子数が３以上
のものが極めて強力な活性を示す。なお、窒素原子とフ
エニル基との間に三重結合を有するＮ−アラルキニルモ
ラノリン誘導体、例えば３−フエニル一２ープロピニル
モラノリン、３−フエニル一２−ブチニルモラノリン、
４−フエニル一３−ブチニルモラノリン、４−フエニル
一３−ペンチニルモラノリン等で代表される化合物は、
同様に強い活性を有してはいるが工業的製法上の難点か
ら、その実用的価値は小さい。又〔Ａ〕式においてフエ
ニル基のかわりに各種の複素芳香環基を有する物質群、
例えばフラン、チオフエン、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピ
リミジン、ピリダジン、ピラジン等の酸素、窒素、硫黄
を含む５又は６員の複素芳香環基およびこれらを含む縮
合環基を有する物質群のうちにも同様の活性を示すもの
がある。
物よりも更に簡単な構造を有するＮ−ベンジルモラノリ
ンおよびＮ−フエネチルモラノリンは、本発明のＮ−ア
ラルキルモラノリンよりはその活性がはるかに弱い。す
なわち本発明に含まれる物質、換言すればモラノリンの
窒素原子とフエニル基との間の鎖の炭素原子数が３以上
のものが極めて強力な活性を示す。なお、窒素原子とフ
エニル基との間に三重結合を有するＮ−アラルキニルモ
ラノリン誘導体、例えば３−フエニル一２ープロピニル
モラノリン、３−フエニル一２−ブチニルモラノリン、
４−フエニル一３−ブチニルモラノリン、４−フエニル
一３−ペンチニルモラノリン等で代表される化合物は、
同様に強い活性を有してはいるが工業的製法上の難点か
ら、その実用的価値は小さい。又〔Ａ〕式においてフエ
ニル基のかわりに各種の複素芳香環基を有する物質群、
例えばフラン、チオフエン、ピロール、イミダゾール、
ピラゾール、チアゾール、オキサゾール、ピリジン、ピ
リミジン、ピリダジン、ピラジン等の酸素、窒素、硫黄
を含む５又は６員の複素芳香環基およびこれらを含む縮
合環基を有する物質群のうちにも同様の活性を示すもの
がある。
しかしながらこれらの物質群の合成は、一応は本明細書
中に述べる方法と同様の方法により可能であるが、一般
には極めて困難であり、到底工業的に成立し得ない。さ
て、本発明に含まれる化合物の１０ｒｎｇ／Ｋ９を庶糖
２７／Ｋ９と同時にラツトに経口投与し、６０分後の血
糖上昇抑制率を測定すると、いずれもほぼ１００％ある
いはそれ以上の抑制率を示す。一方モラノリンの抑制率
は、同一実験条件下においては僅か２８％にすぎず、ま
たＮ−ベンジルモラノリンやＮ−フエネチルモラノリン
に至つては逆に各々３５％、２１％の血糖土昇の増強を
示した。第１表に本発明に含まれる物質の例をあげ、そ
れら物質の上述の実験条件下における血糖上昇抑制率を
示す。このように、本発明に含まれる物質はいずれも強
い血糖士昇抑制作用を有しており、人間および動物の過
血糖症状および過血糖に起因する種々の疾患、例えば、
糖尿病、動脈硬化症、肥満、心臓病、胃炎、胃潰瘍、−
[ヮw腸潰瘍等の予防および治療薬として極めて有用であ
る事はいうまでもない。
中に述べる方法と同様の方法により可能であるが、一般
には極めて困難であり、到底工業的に成立し得ない。さ
て、本発明に含まれる化合物の１０ｒｎｇ／Ｋ９を庶糖
２７／Ｋ９と同時にラツトに経口投与し、６０分後の血
糖上昇抑制率を測定すると、いずれもほぼ１００％ある
いはそれ以上の抑制率を示す。一方モラノリンの抑制率
は、同一実験条件下においては僅か２８％にすぎず、ま
たＮ−ベンジルモラノリンやＮ−フエネチルモラノリン
に至つては逆に各々３５％、２１％の血糖土昇の増強を
示した。第１表に本発明に含まれる物質の例をあげ、そ
れら物質の上述の実験条件下における血糖上昇抑制率を
示す。このように、本発明に含まれる物質はいずれも強
い血糖士昇抑制作用を有しており、人間および動物の過
血糖症状および過血糖に起因する種々の疾患、例えば、
糖尿病、動脈硬化症、肥満、心臓病、胃炎、胃潰瘍、−
[ヮw腸潰瘍等の予防および治療薬として極めて有用であ
る事はいうまでもない。
本発明に含まれる物質はいずれも文献未載の新規物質で
あり、たとえば以下の方法により合成する事ができる。
まず最も一般的かつ有利な方法はモラノリンのＮ−アル
キル化による方法である。
あり、たとえば以下の方法により合成する事ができる。
まず最も一般的かつ有利な方法はモラノリンのＮ−アル
キル化による方法である。
即ちモラノリンを例えば水、各種アルコール類、ＤＭＳ
ＯｌＤＭＦ、各種セロンルブ類、グライム類、ジオキサ
ン等の極性溶媒又はそれらの混合溶媒中、あるいはそれ
らとベンゼン、ヘキサン等の無極性溶媒との懸濁媒質中
で各種の活性アラルキル基又はアラルケニル基試薬と適
当な脱酸剤の存在下に反応させる事により合成する事が
できる。活性試薬としては例えばアラルキルハライド、
アラルケニルハライド、アラルキルスルホン酸エステル
、アラルケニルリン酸エステル等があげられる。又、水
酸基を適当な保護基、例えばアセチル基、ベンゾイル基
、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基等で保護したモ
ラノリンを原料とし、Ｎ一置換反応後に保護基を脱離さ
せて目的物を得る事もできる。又、反応試薬としてカル
ボニル基を有する試薬例えばアラルキルアルデヒドやア
ラルケニルアルデヒド類を使用し、いわゆる還元的アル
キル化又はアラルケニル化反応を行Ｔｒう方決によつて
も合成し得る。この場合の還元方法としては接触水素化
反応の他に各種の水素化金属錯体還元剤が採用され得る
。又、この還元的アルキル化やアラルケニル化反応によ
る合成法をノジリマイシン又はその誘導体に適用し、−
挙に還元とアルキル化やアラルケニル化を行な一つて目
的物を得る事も可能である。又、まずＮ−アシルモラノ
リン誘導体を合成し、それらを還元し２てＮ−アルキル
誘導体やＮ一アラルケニル誘導体とする方法等によつて
も合成可能である。以下実施例により、本発明に含まれ
る物質の例をあげ、それらの合成法と物質を示す。
ＯｌＤＭＦ、各種セロンルブ類、グライム類、ジオキサ
ン等の極性溶媒又はそれらの混合溶媒中、あるいはそれ
らとベンゼン、ヘキサン等の無極性溶媒との懸濁媒質中
で各種の活性アラルキル基又はアラルケニル基試薬と適
当な脱酸剤の存在下に反応させる事により合成する事が
できる。活性試薬としては例えばアラルキルハライド、
アラルケニルハライド、アラルキルスルホン酸エステル
、アラルケニルリン酸エステル等があげられる。又、水
酸基を適当な保護基、例えばアセチル基、ベンゾイル基
、ベンジル基、テトラヒドロピラニル基等で保護したモ
ラノリンを原料とし、Ｎ一置換反応後に保護基を脱離さ
せて目的物を得る事もできる。又、反応試薬としてカル
ボニル基を有する試薬例えばアラルキルアルデヒドやア
ラルケニルアルデヒド類を使用し、いわゆる還元的アル
キル化又はアラルケニル化反応を行Ｔｒう方決によつて
も合成し得る。この場合の還元方法としては接触水素化
反応の他に各種の水素化金属錯体還元剤が採用され得る
。又、この還元的アルキル化やアラルケニル化反応によ
る合成法をノジリマイシン又はその誘導体に適用し、−
挙に還元とアルキル化やアラルケニル化を行な一つて目
的物を得る事も可能である。又、まずＮ−アシルモラノ
リン誘導体を合成し、それらを還元し２てＮ−アルキル
誘導体やＮ一アラルケニル誘導体とする方法等によつて
も合成可能である。以下実施例により、本発明に含まれ
る物質の例をあげ、それらの合成法と物質を示す。
実施例 １
化合物１の合成
モラノリン３，２６クをメタノール２５ｍ１、ＤＭＦ２
５ｍｌの混液に加熱溶解し、重炭酸ナトリウム５．０ク
および４−フエニルブチルプロミド８．５７を加えて８
００に４時間続いて９５ミで２時間加熱攪拌。
５ｍｌの混液に加熱溶解し、重炭酸ナトリウム５．０ク
および４−フエニルブチルプロミド８．５７を加えて８
００に４時間続いて９５ミで２時間加熱攪拌。
反応液を水で稀釈し、塩酸を加えて酸性とし、ベンゼン
で洗滌後アンモニアアルカリとして、ｎ−ブタノールで
抽出する。水洗後ブタノールを留去すれば結晶が残留す
る。アセトンより再結晶。融点１１８〜１１９℃。収量
２．９１７０〔α〕甘一一１９．０１（メタノール）。
ｐ−トルエンスルホン酸塩：イソプロパノールより再結
晶融点１６３〜１６４℃、〔α〕Ｄ４再（水） 実施例 ２ 化合物の合成 モラノリン３，２６７をＤＭＦ２５ｍｌに加熱溶解し、
炭酸水素ナトリウム４．０クおよび４−フエニル一３−
ブテニルプロミド７．Ｏクを加えて８００〜８５゜Ｃで
６時間加熱攪拌。
で洗滌後アンモニアアルカリとして、ｎ−ブタノールで
抽出する。水洗後ブタノールを留去すれば結晶が残留す
る。アセトンより再結晶。融点１１８〜１１９℃。収量
２．９１７０〔α〕甘一一１９．０１（メタノール）。
ｐ−トルエンスルホン酸塩：イソプロパノールより再結
晶融点１６３〜１６４℃、〔α〕Ｄ４再（水） 実施例 ２ 化合物の合成 モラノリン３，２６７をＤＭＦ２５ｍｌに加熱溶解し、
炭酸水素ナトリウム４．０クおよび４−フエニル一３−
ブテニルプロミド７．Ｏクを加えて８００〜８５゜Ｃで
６時間加熱攪拌。
以下実施例１と同様に処理し、得られる反応成績体にｐ
−トルエンスルホン酸３，５？を加えて塩とし、エタノ
ールより再結晶。
−トルエンスルホン酸３，５？を加えて塩とし、エタノ
ールより再結晶。
融点１６０加〜１６２℃、〔α〕帛一一８．０融（メタ
ノーノ（へ）。収量３．１２７０ 実施例 ３ 化合物の合成 モラノリン１．５７をＤＭＦ２Ｏｍｌに加熱溶解し、炭
酸カリウム１．５７およびγ−フエニルシンナミルプロ
ミド４０７を加えて６００で１時間加熱攪拌。
ノーノ（へ）。収量３．１２７０ 実施例 ３ 化合物の合成 モラノリン１．５７をＤＭＦ２Ｏｍｌに加熱溶解し、炭
酸カリウム１．５７およびγ−フエニルシンナミルプロ
ミド４０７を加えて６００で１時間加熱攪拌。
以下実施例１と同様に処理し、得られる反応成績体を酢
酸エチル−ｎ−ヘキサン混液より再結晶する。融点９１
ル〜９４゜Ｃ１〔α〕２１）ーー５７．２点（メタノー
ル）。収量０．３９７０実施例 ４ 化合物Ｍの合成 モラノリン２．０７をＤＭＦ４Ｏｍ／に加熱溶解し、炭
酸カリウム３．５？および４−フエニル一３−ペンテニ
ルプロミド５．５クを加えて６０ルで１１時間加熱攪拌
。
酸エチル−ｎ−ヘキサン混液より再結晶する。融点９１
ル〜９４゜Ｃ１〔α〕２１）ーー５７．２点（メタノー
ル）。収量０．３９７０実施例 ４ 化合物Ｍの合成 モラノリン２．０７をＤＭＦ４Ｏｍ／に加熱溶解し、炭
酸カリウム３．５？および４−フエニル一３−ペンテニ
ルプロミド５．５クを加えて６０ルで１１時間加熱攪拌
。
以下実施例１と同様に処理して得られる反応成績体をイ
ソプロパノールより再結晶。融点１２６績〜１３１℃。
ソプロパノールより再結晶。融点１２６績〜１３１℃。
〔α〕−一２３，２。（メタノーノ（へ）。
収量０．４０１０以下、上述のもの以外の本発明に含ま
れる化合物の物性を示す。
れる化合物の物性を示す。
これらはいずれも上述の方法に準じて合成された。化合
物 融点：１６９れ〜１７０′Ｃ１ 〔α〕２ｄ−一３９．９′（メタノーノ（へ）化合物 融点：１３８一〜１４１℃、 〔α］閘一ー７１．４１（メタノーノ（へ）化合物 融点：１６４７〜１６６℃、 〔α〕２♂一一１６．９℃（メタノール）化合物 融点：１６０一〜１６２℃、 〔α〕令一一１０．４２（メタノール） 化合物（ｐ−トルエンスルホン酸塩） 融点：１９０ト〜１９２℃ 〔α〕Ｍ−一２。
物 融点：１６９れ〜１７０′Ｃ１ 〔α〕２ｄ−一３９．９′（メタノーノ（へ）化合物 融点：１３８一〜１４１℃、 〔α］閘一ー７１．４１（メタノーノ（へ）化合物 融点：１６４７〜１６６℃、 〔α〕２♂一一１６．９℃（メタノール）化合物 融点：１６０一〜１６２℃、 〔α〕令一一１０．４２（メタノール） 化合物（ｐ−トルエンスルホン酸塩） 融点：１９０ト〜１９２℃ 〔α〕Ｍ−一２。
７９（水）化合物
融点：１１６２〜１１８℃、
〔α〕２＾−一５１，７℃（メタノーノ（ハ）化合物Ｘ
（ｐ−トルエンスルホン酸塩） 融点：２２３−〜２２６℃
（ｐ−トルエンスルホン酸塩） 融点：２２３−〜２２６℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式〔Ａ〕で表わされるＮ−置換モラノリン
誘導体。 但し、式中Ｚは▲数式、化学式、表等があります▼をあ
らわす。 ここに、Ｒは水素又はフェニル基を表わし、ＸはＲが水
素の場合に炭素数４又は５のアルキレン基又はアルケニ
レン基を表わし、Ｒがフェニル基の場合に炭素数３．４
又は５のアルケニレン基を表わす。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔Ａ〕２ Ｒがフェ
ニル基、Ｘが炭素数３、４又は５のアルケニレン基であ
る特許請求範囲第１項記載のＮ−置換モラノリン誘導体
。 ３ Ｘが▲数式、化学式、表等があります▼である特許
請求範囲第２項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 ４ Ｘが▲数式、化学式、表等があります▼である特許
請求範囲第２項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 ５ Ｘが▲数式、化学式、表等があります▼である特許
請求範囲第２項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 ６ ＲがＨ、Ｘが炭素数４又は５のアルキレン基又はア
ルケニレン基である特許請求範囲第１項記載のＮ−置換
モラノリン誘導体。 Ｔ Ｘの炭素数が４である特許請求範囲第６項記載のＮ
−置換モラノリン誘導体。 ８ Ｘが−（ＣＨ＿２）＿４−である特許請求範囲第１
項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 ９ Ｘが−（ＣＨ＿２）＿２−ＣＨ＝ＣＨ−である特許
請求範囲第１項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 １０ Ｘが−ＣＨ＿２−Ｃ（ＣＨ＿３）＝ＣＨ−である
特許請求範囲第１項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 １１ Ｘが−ＣＨ＿２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ＿３）−である
特許請求範囲第７項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 １２ Ｘの炭素数が５である特許請求範囲第６項記載の
Ｎ−置換モラノリン誘導体。 １３ Ｘが−（ＣＨ＿２）＿５−である特許請求範囲第
１２項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 １４ Ｘが−（ＣＨ＿２）＿３−ＣＨ＝ＣＨ−である特
許請求範囲第１２項記載のＮ−置換モラノリン誘導体。 １５ Ｘが−（ＣＨ＿２）＿２−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ＿３）
−である特許請求範囲第１２項記載のＮ−置換モラノリ
ン誘導体。 １６ Ｘが−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−であ
る特許請求範囲第１２項記載のＮ−置換モラノリン誘導
体。
Priority Applications (14)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8260678A JPS5943948B2 (ja) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | 置換モラノリン誘導体 |
| GB7909865A GB2020278B (en) | 1978-05-03 | 1979-03-21 | Moranoline dervitives |
| DE2915037A DE2915037C3 (de) | 1978-05-03 | 1979-04-12 | Neue N-substituierte Moranolinderivate |
| FR7910559A FR2424910A1 (fr) | 1978-05-03 | 1979-04-25 | Derives de moranoline n-substitues et leur utilisation, notamment pour le traitement de l'hyperglycemie |
| US06/033,839 US4533668A (en) | 1978-05-03 | 1979-04-27 | Antihyperglycemic moranoline derivatives |
| DK178379A DK151623C (da) | 1978-05-03 | 1979-05-01 | Analogifremgangsmaade til fremstilling af n-substituerede moranolinderivater eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf |
| SE7903817A SE436874B (sv) | 1978-05-03 | 1979-05-02 | N-substituerade moranolinderivat |
| NLAANVRAGE7903421,A NL175820C (nl) | 1978-05-03 | 1979-05-02 | N-gesubstitueerde moranolinederivaten, werkwijze voor de bereiding van een geneesmiddel daaruit en aldus verkregen geneesmiddel. |
| IT48904/79A IT1116820B (it) | 1978-05-03 | 1979-05-02 | Derivati di moranolina con proprieta'farmacologiche |
| CH415879A CH642629A5 (de) | 1978-05-03 | 1979-05-03 | Am stickstoffatom substituierte moranolin-derivate. |
| AT278581A AT371440B (de) | 1978-07-06 | 1981-06-23 | Verfahren zur herstellung von neuen n-substituierten moranolinderivaten und ihrer saeureadditionssalze |
| SE8402549A SE451015B (sv) | 1978-05-03 | 1984-05-11 | Substituerade moranolinderivat |
| SE8402550A SE451016B (sv) | 1978-05-03 | 1984-05-11 | N-substituerade derivat av moranolin |
| SE8402551A SE451017B (sv) | 1978-05-03 | 1984-05-11 | Cinnamylmoranolin-derivat |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8260678A JPS5943948B2 (ja) | 1978-07-06 | 1978-07-06 | 置換モラノリン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS559051A JPS559051A (en) | 1980-01-22 |
| JPS5943948B2 true JPS5943948B2 (ja) | 1984-10-25 |
Family
ID=13779127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8260678A Expired JPS5943948B2 (ja) | 1978-05-03 | 1978-07-06 | 置換モラノリン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5943948B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NO154918C (no) * | 1977-08-27 | 1987-01-14 | Bayer Ag | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive derivater av 3,4,5-trihydroksypiperidin. |
| CN104876855A (zh) * | 2006-05-24 | 2015-09-02 | 联合治疗公司 | 脱氧吉瑞霉素和d-***胶素醇类似物及使用方法 |
-
1978
- 1978-07-06 JP JP8260678A patent/JPS5943948B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS559051A (en) | 1980-01-22 |
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