JPS5941398B2 - Stabilized powder flavor and tobacco products containing the same - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は揮発性香料の安定化された粉末状香料およびこ
れを含有するたばこ製品に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to volatile flavor stabilized powder flavors and tobacco products containing the same.

揮発性香料は嗜好性を高めるために食品およびたばこな
どの分野において広く使用されているが、揮散し易いだ
め揮発性香料の添加工程や該揮発性香料を加えた原料あ
るいは製品の成形、乾燥工程などで香料成分が失われ、
経済的損失はもとより、他製品への移香も無視できない
ものがある。Volatile flavorings are widely used in the fields of food and tobacco to improve palatability, but they easily volatilize, so there are many problems in the process of adding volatile flavorings, and in the process of forming and drying raw materials or products to which volatile flavorings are added. Fragrance ingredients are lost due to
In addition to economic losses, the transfer of fragrance to other products cannot be ignored.

従来から安定化された香料として知られているものに、
■香料と粉体（賦形剤）を混合したもの、■香料を粉体
内部に吸着させたもの、■油性香料を水溶性高分子と共
に水中油滴型エマルジョンをつくりこれを噴霧乾燥した
もの、■香料（香気成分つをマイクロカプセル化したも
の、■香料（香気成分）を糖類によりロッキング（Ｌｏ
ｃｋｉｎφ したものなどがある。What is traditionally known as a stabilized fragrance,
- A mixture of fragrance and powder (excipient), - A fragrance adsorbed inside the powder, - An oil-in-water emulsion made of an oil-based fragrance with a water-soluble polymer, and then spray-dried. ■Fragrances (microcapsules of aroma ingredients); ■Locking of fragrances (fragrance ingredients) with sugars (Lo
There are some that have ckinφ.

これら従来法により得られる製品は香気成分を捕え且つ
保持する点で不十分であったり、用いられた安定化剤の
性質の点で使用上制限を受けることがしばしばあった。Products obtained by these conventional methods have often been insufficient in capturing and retaining aroma components, or have been subject to limitations in use due to the properties of the stabilizers used.

本発明の粉末状香料は、常温で香気成分が揮散しがたく
、たとえば、たばこに利用された場合でも、たばこの製
造工程中およびたばこの原料加工品や製品中で安定に保
持され、喫煙時には香気成分が放出されてたばこを賦香
する。The powdered fragrance of the present invention has a fragrance component that is difficult to volatilize at room temperature, and even when used in cigarettes, it is stably retained during the cigarette manufacturing process and in processed tobacco raw materials and products, and when smoking. Flavor components are released and give flavor to the tobacco.

そして、その上安定化剤とし使用されるβ−１，３−グ
リコシド結合を主体とする加熱凝固性多糖類それ自体の
燃焼具はたばこの香喫味を損わず、しかもたばこ香料と
よく調和しその香喫味を良化する効果を有する。Moreover, the burning material itself, which is made of heat-coagulable polysaccharide mainly composed of β-1,3-glycosidic bonds and is used as a stabilizer, does not impair the aroma and taste of tobacco, and moreover, it harmonizes well with tobacco flavors. It has the effect of improving the aroma and taste.

すなわち、本発明は蔗糖を約５０〜８０重量％含有する
糖混合液とβ−１，３−グリコシド結合を主体とする加
熱凝固性多糖類からなる混合物を加熱し、生成した糖重
合体に熱水を加えて糖重合体含量を約７０〜８０重量％
に調整後室温まで冷却し、これに揮発性香料の多価アル
コール液を混和した後、生成混合物の水分を５％は下と
なるまで乾燥し、次いで粉砕することからなる安定化粉
末状香料およびこの安定化粉末状香料を含有することか
らなるたばこ製品である。That is, the present invention heats a mixture consisting of a sugar mixture containing about 50 to 80% by weight of sucrose and a heat-coagulable polysaccharide mainly composed of β-1,3-glycosidic bonds, and heats the produced sugar polymer. Add water to increase sugar polymer content to approximately 70-80% by weight
Stabilized powdered fragrance and A tobacco product containing this stabilized powder flavor.

本明細書で使用するパーセント （％）は、特に指摘し
ないかぎり重量％をあられす。As used herein, percentages (%) are by weight unless otherwise specified.

本発明に使用される糖混合液としては、蔗糖を約５０〜
８０％含有する蔗糖、コーンシラツブ、デキストロース
、マルトースおよびこれらの混合物などが挙げられる。The sugar mixture used in the present invention contains sucrose of about 50 to
Examples include 80% sucrose, corn syrup, dextrose, maltose, and mixtures thereof.

β−１，３−グリコシド結合を主体とする加熱凝固性多
糖類（以下「本多糖類」と呼称することがある）として
は、たとえばアルカリ土類金属またはアグロバクテリウ
ム属の菌が生産する多糖類が挙げられ、具体的にはアル
カリゲネス・パール・ミクソゲネス菌株１０Ｃ３Ｋによ
り生産される多糖類（以下冒多糖類Ａ］と称する）、１
０ＣＢＫ株の変異株ＮＴＫ−ｕ （Ｉ ＦＯ１３１４０
）により生産される多糖類（特公昭４８−３２６７３）
（以下「多糖類Ｂ」と称する）、アグロバクテリウム・
ラジオバクター（ＩＦＯＩ ３１２７．）およびその変
異株ｕ−１９（ＩＦＯＩ ３１２６）により生産される
多糖類（特告昭４８−３２６７４）（以下「多糖類Ｃ」
と称する）などが使用しうる。Heat-coagulable polysaccharides (hereinafter sometimes referred to as "polysaccharides") mainly consisting of β-1,3-glycosidic bonds include, for example, alkaline earth metals or polysaccharides produced by bacteria of the genus Agrobacterium. Examples include saccharides, specifically polysaccharides produced by Alcaligenes perle myxogenes strain 10C3K (hereinafter referred to as polysaccharides A), 1
Mutant strain of 0CBK strain NTK-u (I FO13140
) Polysaccharides produced by
(hereinafter referred to as "polysaccharide B"), Agrobacterium
Polysaccharide produced by Radiobacter (IFOI 3127.) and its mutant strain u-19 (IFOI 3126) (Patent Publication 1982-32674) (hereinafter referred to as "Polysaccharide C")
) can be used.

次に安定化される揮発性香料としては、メンソール、精
油（たとえば、ゼラニオール、シトロネロール、イソオ
イゲノールなト） 有機酸ニス−ｒ ル（たとえば、酢
酸イソアミル、酪酸エチル、酢酸ｎ−ブチルなど）など
が、多価アルコールとしては、グリセリン、プロピレン
グリコール、ポリエチレングリコールあるいはこれらの
混合物などが挙げられる。The volatile fragrances that are then stabilized include menthol, essential oils (e.g. geraniol, citronellol, isoeugenol), organic acids (e.g. isoamyl acetate, ethyl butyrate, n-butyl acetate, etc.). Examples of the polyhydric alcohol include glycerin, propylene glycol, polyethylene glycol, and mixtures thereof.

次に、本発明の安定化粉末状香料の製造方法について説
明する。Next, a method for producing the stabilized powder fragrance of the present invention will be explained.

先ず、蔗糖を約５０〜８０％含有する糖混合液に、該糖
混合液に対し１〜２０％、好ましくは５〜１５％の本多
糖類を添加、混合してこれらの混合物を得る。First, 1 to 20%, preferably 5 to 15%, of this polysaccharide is added to a sugar mixture containing about 50 to 80% sucrose and mixed to obtain a mixture thereof.

得られた混合物は加熱されるのであるが、その加熱温度
は糖重合体を生成させ、本多糖類をゲル化させるのに十
分であればよく、一般には１０５〜１４５℃程度であり
、その加熱は温度が徐々に上昇するように行うのが好ま
しく、また達温後数分間その温度に保つのが好捷しい。The resulting mixture is heated, and the heating temperature only needs to be sufficient to generate a sugar polymer and gel the present polysaccharide, and is generally about 105 to 145°C. It is preferable to gradually increase the temperature, and it is also preferable to maintain the temperature for several minutes after reaching the temperature.

次に、得られた糖重合体に熱水、好ましくは沸騰水を加
えて糖重合体含量を約７０〜８０％に調整後室温（２０
℃程度）丑で好ましくは徐々に冷却し、これに所望の揮
発性香料の多価アルコール液が混和される。Next, add hot water, preferably boiling water, to the obtained sugar polymer to adjust the sugar polymer content to about 70-80%, and then room temperature (20
The mixture is preferably gradually cooled down (about 10°C), and a polyhydric alcohol solution containing the desired volatile flavoring agent is mixed therein.

揮発性香川の多価アルコール液としては一般に多価アル
コールに対し、５０〜７０％程度の香料を溶解あるいは
分散させたものが使用でき、その多価アルコール液の糖
重合体への混和量は最終製品の約１〜５％程度になるよ
うに混和するのが好ましい。The volatile Kagawa polyhydric alcohol liquid can generally be prepared by dissolving or dispersing about 50 to 70% fragrance in the polyhydric alcohol, and the amount of the polyhydric alcohol liquid to be mixed into the sugar polymer depends on the final amount. It is preferable to mix it so that it accounts for about 1 to 5% of the product.

このようにして得られる生成混合物はその水分が５％以
下となるまで乾燥後、粉砕される。The product mixture thus obtained is dried until its moisture content is less than 5% and then ground.

乾燥は室温以下で行なうのが好ましく、たとえば真空ベ
ルトドライ、真空ドラムドライ、空気ドライあるいは凍
結乾燥などの方法により５〜２０時間行なうのがよい。Drying is preferably carried out at room temperature or below, for example by vacuum belt drying, vacuum drum drying, air drying or freeze drying for 5 to 20 hours.

粉砕にはそれ自体公の粉砕機、たとえばボールミル、ロ
ッドミルなどが使用でき、粉砕程度は使用目的によって
異なるが、一般には粒径が５０〜５００ミクロン程度が
好ましい。For pulverization, a public pulverizer such as a ball mill or a rod mill can be used, and the degree of pulverization varies depending on the purpose of use, but it is generally preferable that the particle size is about 50 to 500 microns.

なお、生成混合物の乾燥、粉砕を容易にするために発泡
剤を最終製品の約２％以下になるように、たとえば糖混
合液に添加、混合してもよい。In order to facilitate drying and pulverization of the product mixture, a blowing agent may be added to and mixed with the sugar mixture in an amount of about 2% or less of the final product.

このような発泡剤としては、たとえば変性澱粉やメチル
セルロースなどの親水性コロイド物質、シュガーエステ
ル、モノグリセライド、アセチルモノグリセライドある
いはこれらの混合物などが使用可能である。Examples of such blowing agents that can be used include modified starch, hydrophilic colloid substances such as methyl cellulose, sugar esters, monoglycerides, acetyl monoglycerides, and mixtures thereof.

以上のようにして得られる粉末状香料は常温下でその香
料が揮散しがたく、たとえば、たばこの香１契味の改良
を図る目的で本発明の粉末状香料が添加される場合、そ
の香料は添加、成形、乾燥工程でも安定であり、またた
ばこ製品中に長期間安定に保持され、さらに喫煙時には
香気が放出され、たばこを賦香する。The powdered flavor obtained as described above is difficult to volatilize at room temperature. For example, when the powdered flavor of the present invention is added for the purpose of improving the flavor of tobacco, the flavor It is stable during addition, molding, and drying processes, and is stably retained in tobacco products for a long period of time, and furthermore, when smoking, it releases aroma and gives flavor to the tobacco.

一方、本多糖類の燃焼臭はたばこの香喫味を損うことな
く、たばこ香料ともよく調和したばこの香喫味を良化す
る上に有効である。On the other hand, the combustion odor of this polysaccharide does not impair the aroma and taste of cigarettes, harmonizes well with tobacco flavoring, and is effective in improving the aroma and taste of cigarettes.

安定化粉末状香料をたばこの賦香のために使用する場合
、その添加量はたばこの種類、用途、嗜好、香料の種類
などによって異なるが、多クツ場合燃焼性基質に対して
０．０５〜３％程度が好ましい。When using stabilized powder flavoring to flavor tobacco, the amount added varies depending on the type of tobacco, use, preference, type of flavoring, etc., but in the case of multiple shoes, it is 0.05 to 0.05 to 100% based on the combustible substrate. About 3% is preferable.

燃焼性基質とは天然の葉たばこやこれに代替して使用さ
れる喫煙可能な代用物を意味する。Combustible substrate means natural leaf tobacco or a smokable substitute used in its place.

粉末状香料のたばこへの添加時期および添加方法は特に
制限はなく、一般にたばこの製造原料またはその加工製
品に散布などによって付着添加するかあるいはアメリカ
特許第３５４０４５６号明細書に記載の方法に準じて、
シートタバコに練り込むこともできる。There are no particular restrictions on when and how powdered flavoring is added to tobacco, and it is generally added by adhering to the raw materials for manufacturing cigarettes or processed products thereof by spraying, or according to the method described in U.S. Pat. No. 3,540,456. ,
It can also be mixed into sheet cigarettes.

以下に、実験例および実施例を挙げて、本発明を具体的
に説明する。The present invention will be specifically explained below with reference to Experimental Examples and Examples.

実施例 １ 蔗糖６５ｇとコーンシロップ３２．５ｇからなる糖混合
液に、該糖混合液に対し２．５％の本多糖類Ｂを添加し
た混合物を攪拌しながら約１４０°Ｃに達するまで徐々
に加熱した。Example 1 A mixture of 2.5% polysaccharide B added to a sugar mixture consisting of 65 g of sucrose and 32.5 g of corn syrup was gradually heated while stirring until the temperature reached about 140°C. Heated.

約１４０℃に達温後約５分間この温度に保った後、熱湯
２０ｒ／′Ｌｌを加えてよく混合し、徐々に室温（約２
０℃）に冷却する。After reaching the temperature of about 140℃, keep it at this temperature for about 5 minutes, add 20r/'L of boiling water, mix well, and gradually lower to room temperature (about 2
Cool to 0°C).

これに１．９６ｇのグリセリンに溶かしたメンソール０
．９８．９を加え、よく混合した後、この混合物を水分
が約４％となるまで真空乾燥した。Add to this menthol 0 dissolved in 1.96g of glycerin.
．． After adding 98.9 and mixing well, the mixture was vacuum dried until the moisture content was about 4%.

得られた乾燥物を乳鉢でよく粉砕し、１００メツシユ程
度の粉末を得た。The obtained dried product was thoroughly ground in a mortar to obtain a powder of about 100 meshes.

前記と同様にして糖混合液と本多糖類Ｂの含量に対して
５％、７．５％、１０％、１２．５％、１５％および２
０％になるように本多糖類Ｂを添加した混合物を用いて
それぞれ粉末を得た。5%, 7.5%, 10%, 12.5%, 15% and 2% of the sugar mixture and the content of polysaccharide B in the same manner as above.
Powders were obtained using mixtures to which polysaccharide B was added so as to have a concentration of 0%.

これらの粉末についてメンソールの保持率を調べた結果
は第１図のとおりである。The results of examining the menthol retention rates of these powders are shown in Figure 1.

第１図から明らかなように、メンソールの添加量が約１
％（糖混合液と本多糖類Ｂの含量に対して）である時の
本多糖類Ｂの最適添加割合は１０％付近にあることが判
明した。As is clear from Figure 1, the amount of menthol added is approximately 1
% (relative to the content of the sugar mixture and the polysaccharide B), it was found that the optimum addition ratio of the polysaccharide B was around 10%.

なお、本多糖類ＡおよびＣについても上記と同様の結果
を得だ。Note that the same results as above were obtained for polysaccharides A and C.

実験例 ２ 蔗糖６１とコーンシロップ３１からなる糖混合液に、該
糖混合液に対して１０ｇの本多糖類Ｂを添加した混合物
を攪拌しながら約１４０°Ｃに達するまで徐々に加熱し
た。Experimental Example 2 A mixture in which 10 g of present polysaccharide B was added to a sugar mixture consisting of 61 parts of sucrose and 31 parts of corn syrup was gradually heated while stirring until it reached about 140°C.

約１４０°Ｃに達温後約５分間この温度に保ったのち熱
湯２０１１１１を加えてよく混合し、徐々に室温（２０
’Ｃ）まで冷却した。After reaching the temperature of about 140°C, keep it at this temperature for about 5 minutes, add boiling water 201111, mix well, and gradually lower to room temperature (201111).
'C).

これに１．９６．＠のグリセリンに溶かしたメンソール
０．９ｉ（糖混合液と本多糖類Ｂの含量に対して約１％
）を加え、よく混合した後、この混合物を水分が約４％
となるまで真空乾燥した。1.96 for this. 0.9i of menthol dissolved in glycerin (approximately 1% of the content of sugar mixture and polysaccharide B)
) and mix well, reduce the moisture content to about 4%.
It was vacuum dried until it became .

得られた乾燥物を乳鉢でよく粉砕し、約１００メツシユ
の粉末を得た。The obtained dried product was thoroughly ground in a mortar to obtain about 100 mesh powder.

上記と同様にして、４．０ｇ、４．９ｇ、５．９ｇ。4.0g, 4.9g, 5.9g in the same manner as above.

７．８ｇ、９８ｇ、１４．６ｇおよび１９．６．９のグ
リセリンにそれぞれ２０ｇ、２．４ｇ、２．９ｇ、３９
．９ 、４．９，９ 、７．３９および９８ｇのメンソ
ールを溶解したものを添加して、それぞれの粉末を得だ
。7.8g, 98g, 14.6g and 19.6.9g, 20g, 2.4g, 2.9g, 39g, respectively
．． 9, 4.9,9, 7.39 and 98 g of dissolved menthol were added to obtain respective powders.

これらの粉末についてメンノールの添加量とその保持量
の関係を検討した結果は第２図に示すとおりである。The results of examining the relationship between the amount of mennol added and the amount retained for these powders are shown in FIG.

第２図に示すごとくメンソールの最大保持量は３％程度
であることが判明した。As shown in FIG. 2, the maximum amount of menthol retained was found to be about 3%.

また、得られた粉末と次のようにして得だ単なる「混合
物」におけるメンソールの経時的減少について調べられ
た。In addition, the reduction of menthol over time in the obtained powder and the simple "mixture" obtained as follows was investigated.

その結果は第３図に示すとおりである。The results are shown in Figure 3.

混合物の製造法：蔗糖６０ｇとコーンシロップ３０ｇか
らなる糖混合液に、本多糖類Ｂ９．８ｇを添加し、更に
５−９ｇのグリセリンに２．９ｇのメンソールを溶解し
たものを添加混合して前記「混合物」を得た。Method for producing mixture: Add 9.8 g of this polysaccharide B to a sugar mixture consisting of 60 g of sucrose and 30 g of corn syrup, and then add and mix 2.9 g of menthol dissolved in 5-9 g of glycerin. A "mixture" was obtained.

第３図に示すごとく、本発明により得られた粉末状香料
は単なる「混合物」に比べてメンソールの保持性が極め
てすぐれていることが判明した。As shown in FIG. 3, it has been found that the powdered fragrance obtained according to the present invention has extremely superior menthol retention compared to a simple "mixture".

実施例 １ 蔗糖３００，９．コーンシロップ（Ｄ −Ｅ・２５４２
％ボーメ、水分２０％）１５１および本多糖類Ｂ４５．
！ｌｉ’の混合物を攪拌しながら徐々に加熱し、該混合
物の温度が約１４０’Ｃに達するまで煮沸し、水分を除
去した。Example 1 Sucrose 300.9. Corn syrup (D-E・2542
% Baume, moisture 20%) 151 and this polysaccharide B45.
! The li' mixture was gradually heated with stirring and boiled until the mixture reached a temperature of about 140'C to remove water.

約１’ ４０ °Ｃに達温後、この混合物を約５分間こ
の温度に保った後、沸騰水１００罰を加えてよく混合し
、徐々に室温まで冷却した。After reaching a temperature of about 1'40°C, the mixture was kept at this temperature for about 5 minutes, then 100ml of boiling water was added, mixed well, and gradually cooled to room temperature.

これにグリセリン５ｒｎｌに溶解したメンソール４．５
ｇを添加し、よく混合した後、この混合物を水分が約４
％になるまで真空乾燥した。Add to this 4.5 ml of menthol dissolved in 5 rnl of glycerin.
After adding and mixing well, the mixture was reduced to a water content of about 4 g.
It was vacuum dried until it became %.

得られた乾燥物を乳鉢で粉砕し、約１００メツシユの粉
末香料的５００ｇを得た。The obtained dried product was ground in a mortar to obtain 500 g of powdered fragrance having approximately 100 mesh pieces.

実施例 ２ 市販ハイライト用きざみ１０ＣＢ９にグリセリン５ｍｌ
を噴霧した後、これに実施例１で得た粉末香料３ｇを散
布、混合した。Example 2 5ml of glycerin in commercially available highlighter 10CB9
After spraying, 3 g of the powdered fragrance obtained in Example 1 was sprinkled and mixed thereon.

次いで、これを乾燥器に入れ、１００’Ｃで５分間乾燥
ｊ〜、放冷後、試験用巻上機を用いて長さ７０ｍｍ、円
周２５．７ｍｉの仕様で巻上げ、メンソール入りたばこ
製品を得た。Next, it was placed in a dryer and dried at 100'C for 5 minutes. After cooling, it was rolled up using a test winding machine to a length of 70 mm and a circumference of 25.7 mm to obtain a menthol-containing tobacco product. Obtained.

このたばこ製品の喫煙時のメンソール臭は良好であった
。This tobacco product had a good menthol odor when smoking.

また、ＲＨ４０％、２５°Ｃのデシケータ−に３ケ月間
保存後の喫煙時のメンソール臭も良好であった。Furthermore, the menthol odor during smoking after storage in a desiccator at 40% RH and 25° C. for 3 months was also good.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第１図は本多糖類Ｂの配合割合（％）とメンソール保持
率（％）との関係、第２図はメンソール添加量（％）と
メンソール保持量（％）との関係第３図は経過時間（日
）によるメンソール残存率（％）をそれぞれ示す。Figure 1 shows the relationship between the blending ratio (%) of this polysaccharide B and the menthol retention rate (%). Figure 2 shows the relationship between the amount of menthol added (%) and the amount of menthol retained (%). Figure 3 shows the relationship over time. The menthol residual rate (%) according to time (days) is shown.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ 蔗糖を約５０〜８０重量％含有する糖混合液とβ−
１，３−グリコシド結合を主体とする加熱凝固性多糖類
から成る混合物を加熱し、生成した糖重合体に熱水を加
えて糖重合体含量を約７０〜８０重量％に調整後室温ま
で冷却し、これに揮発性香料の多価アルコール液を混和
した後、生成混合物の水分を５％以下となるまで乾燥し
、次いで粉砕することからなる安定化粉末状香料。 ２ 蔗糖を約５０〜８０重量％含有する糖混合液とβ−
１，３−グリコシド結合を主体とする加熱凝固性多糖類
から成る混合物を加熱し、生成した糖重合体に熱水を加
えて糖重合体含量を約７０〜８０重量％に調整後室温ま
で冷却し、これに揮発性香料の多価アルコール液を混和
した後、生成混合物の水分を５％以下となるまで乾燥し
、次いで粉砕することにより得られた安定化粉末状香料
を含有することからなるたばこ製品。[Scope of Claims] 1. A sugar mixture containing about 50 to 80% by weight of sucrose and β-
A mixture consisting of heat-coagulable polysaccharides mainly composed of 1,3-glycosidic bonds is heated, and hot water is added to the resulting sugar polymer to adjust the sugar polymer content to approximately 70 to 80% by weight, followed by cooling to room temperature. A stabilized powdery fragrance is obtained by mixing a polyhydric alcohol solution of a volatile fragrance with this, drying the resulting mixture until the water content becomes 5% or less, and then pulverizing. 2 A sugar mixture containing about 50 to 80% by weight of sucrose and β-
A mixture consisting of heat-coagulable polysaccharides mainly composed of 1,3-glycosidic bonds is heated, and hot water is added to the resulting sugar polymer to adjust the sugar polymer content to approximately 70 to 80% by weight, followed by cooling to room temperature. It contains a stabilized powdery fragrance obtained by mixing a polyhydric alcohol solution of a volatile fragrance with this, drying the resulting mixture until the water content becomes 5% or less, and then pulverizing it. Tobacco products.