JPS5939880A - Carbamolytriazole derivative, its preparation and herbicide containing said derivative as active component - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:The carbamoyltriazole derivative of formula I (n is 0-2; R1 and R2 are lower alkyl or together form a lower alkylene forming a ring; X is halogen or lower alkyl; when R3 is H, m is 1-3, and when R3 is lower alkyl, m is 0-3). EXAMPLE:1-(Diethylcarbamoyl)-3-(2-chlorobenzylthio)-1,2,4-triazole. USE:Herbicide effective to the gramineous weeds such as barnyard grass, broad- leaved weeds such as false pimpernel, and cypraceous weeds such as slender spikerush, and having no phytotoxicity to rice plant. It is also effective to the gramineous weeds such as oat, broad-leaved weeds such as cockleburm etc. in plowed land. PROCESS:The compound of formula I can be prepared by reacting the triazole derivative of formula II with the carbamoyl halide of formula III (Y is halogen) in a solvent such as benzene in the presence of a base such as sodium hydroxide, preferably at 0-150 deg.C.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、ｎはθ、／または２、Ｒ１とＲ２け低級アルキ
ル基またけＲ１とＲ２とで環をなす低級アルキレン基、
Ｘけハロゲン原子または低級アたは３を表わし、Ｒ３が
低級アルキル基の時１ｍは／１．２または３を表わす。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is based on the general formula [wherein n is θ,/or 2, R1 and R2 are lower alkyl groups, and R1 and R2 form a ring, a lower alkylene group,
X represents a halogen atom or lower atom or 3, and when R3 is a lower alkyl group, 1m represents /1.2 or 3.

〕 で示されるカルバモイルトリアゾールｎｍ体（以下本発
明化合物と称す。）、その製造法およびそれを有効成分
とする除草剤に関するものである。] The present invention relates to a carbamoyltriazole nm form shown by (hereinafter referred to as the compound of the present invention), a method for producing the same, and a herbicide containing the same as an active ingredient.

本発明化合物は水田の土壌処理および茎葉処理において
、タイヌビエ叫のイネ科雑草、７ゼナ、キカシグサ、ミ
ゾハコベ等の広葉雑草、マツバイ、ホタルイ等のカヤツ
リグサ科雑草に除草効力を有し、しかもイネに対して問
題となるような薬害を示さない。The compound of the present invention has a herbicidal effect on grass weeds such as Japanese millet grass, broad-leaved weeds such as 7 xena, common chickweed, and chickweed, and cyperaceous weeds such as pine cabbage and bulrush in the treatment of soil and foliage in paddy fields, and is also effective against rice. It does not show any drug damage that would cause problems.

まだ、畑地の発芽前土壌混和処理において、カラスムギ
、ブラックグラス、メヒシバ等のイネ科雑草、オナモミ
、イチビ等の広葉剥ｆ草、イエロー〇ナットセッジ（Ｗ
　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ　）等のカヤツリグサ科雑草に
対して除草効力を有する。However, in the pre-emergence soil mixing treatment of upland fields, grass weeds such as oats, black grass, and grasshopper, broad-leaved grasses such as Japanese fir, and yellow nut sedge (W
It has a herbicidal effect against Cyperaceae weeds such as Cyperus esculentus ).

ある種のカルバモイルトリアゾール誘導体、例えば、ｉ
−（ジエチルカルバモイル）−Ｊ−ベンジルスルホニル
−／、：２．ｌｌ−トリアゾール（比較対照化合物Ａ）
が除草剤の有効成分として有用であることは米国特許第
１．２ｇ０ｇ３／　号明細書に記載されている。しかし
ながらこの化合物は下記、試験例／およ・び２において
示したごとく、イネに対して薬害を示すのに反し、本発
明化合物はイネに対しては薬害を示さない＠本発明化合
物は、一般゛式 〔式中、Ｒ３，Ｘ　、　ｍおよびｎは、前述と同じ意味
を表わす。〕 で示されるトリアゾール誘導体と／〜／６．２当ｍの一
般式 〔式中、Ｙけハロゲン原子を表わし、Ｒ１とＲｇはｉＩ
！述と四じ意味を表わすＯ〕 で示すしるカルバモイルハライドとを溶媒中θ、？〜ｔ
　、ｓ”ｋ−Ｔｍの塩基の存在下で反応させることによ
り製造することができるＯ 溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水
素類、クロロホルム、塩化メチレン、りＣ＋ロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル類、７セトン、メチルエチル
ケトン等のケトン類、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ジエチルアニリン等の有接塩基、アセトニトリル
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミＰ、ジメチルスルホキシ
ド、水等があげられるＯ 塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等の無機
塩基、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチル
アニリン等の有機塩基があげられる０ 反応温度は溶媒の凝固点から沸点付近まで。Certain carbamoyltriazole derivatives, such as i
-(diethylcarbamoyl)-J-benzylsulfonyl-/, :2. ll-triazole (comparative control compound A)
Its usefulness as an active ingredient in herbicides is described in US Pat. No. 1.2g0g3/. However, as shown in Test Examples/2 and 2 below, contrary to the fact that this compound exhibits phytotoxicity to rice, the compound of the present invention does not exhibit phytotoxicity to rice. Formula [wherein, R3, X, m and n have the same meanings as above. ] Triazole derivatives represented by the general formula /~/6.2 equivalents [wherein Y represents a halogen atom, R1 and Rg are iI
! and the carbamoyl halide represented by O] in a solvent, θ, ? ~t
, s"k-Tm can be produced by reacting in the presence of a base. Examples of solvents include hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene, and halogenated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, and C + lobenzene. ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran, ketones such as 7setone and methyl ethyl ketone, pyridine, triethylamine, N
, N-diethylaniline, etc., acetonitrile, N,N-dimethylformamide P, dimethyl sulfoxide, water, etc. Bases include sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate, bicarbonate. Examples include inorganic bases such as sodium, organic bases such as pyridine, triethylamine, N,N-diethylaniline, etc.The reaction temperature is from the freezing point to around the boiling point of the solvent.

好ましくは０°Ｃから７５０°Ｃまでであり、反応時間
は７０分間から−り時間程度である０反応終了後は常法
の彼処理を行ない、必要ならば再結晶、カラムクロマト
グラフィー等によシ精製するロ 一般式（ｎ）で表わされるトリアゾール訪導体は、前記
の米国特許第４ｔ２ざθｇ３７号明細誉に記載の方法に
準じて製造することができる〇まだ、一般式ＣＩ）でｎ
が／塘たは−である本同じ意味を表わす０〕 で示される本発明化合物を酸化剤を用いて、酸化するこ
とによシ製造することもできる。Preferably, the temperature is from 0°C to 750°C, and the reaction time is about 70 minutes to 100 minutes.After the reaction is completed, the usual treatment is carried out, and if necessary, recrystallization, column chromatography, etc. The triazole visiting conductor represented by the general formula (n) can be produced according to the method described in the above-mentioned US Patent No. 4T2Zg37.
It can also be produced by oxidizing the compound of the present invention represented by the following formulas: /T or -, meaning the same as 0] using an oxidizing agent.

酸化剤としては、過酸化水氷、ｍ−クロロ過安息香酸、
＃の芳香族過酸、過酢酸、過トｊＪフルオロ酢酸等の脂
肪族過酸等があげられる。溶媒は必ずしも用いなくとも
よいが用いる場合は酸化剤の種類によシ１例えば、過酸
化水氷ならは水、氷酢酸、アセトン等が、芳香族過酸な
らけクロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水
１ｇＭ、ジエチルエーテル、ジオキサンなどのエーテル
類が好ましい０脂肪族過酸からげ酸しくけ、θ°Ｇから
７０６°Ｃまでであり１反応時間は、７０分間から、２
１時間程度である。反応終了技は、常法の稜処理を行な
い、必要ならば再結晶、カラムクロマトグラフィー等に
よシ精製するＯ 本発明化合物としては以下のようなものがあげられる。As the oxidizing agent, peroxide water ice, m-chloroperbenzoic acid,
# aromatic peracids, peracetic acid, aliphatic peracids such as perfluoroacetic acid, and the like. A solvent does not necessarily need to be used, but if it is used, it depends on the type of oxidizing agent.1 For example, water, glacial acetic acid, acetone, etc. are used for peroxide water ice, and halogenated oxidizers such as chloroform, methylene chloride, etc. are used for aromatic peracids. 1 gM of hydrocarbon water, ethers such as diethyl ether and dioxane are preferred, and the reaction temperature ranges from θ°G to 706°C, and the reaction time ranges from 70 minutes to 2
It takes about 1 hour. To complete the reaction, a conventional edge treatment is performed, and if necessary, the compound is purified by recrystallization, column chromatography, etc. The compounds of the present invention include the following.

次に本発明化合物の製剤例を示すＯ 製造例７　本発明化合物（１）の製造 ３−（，２−クロロベンジルチオ）−／、、２゜グート
リアゾール−０，２乙ｙをピリジン３０ｍ１に溶かし、
ジエチルカルバモイルクロリド／、３６ｙを加え、室温
に７時間放置した後、水Ｊθｍｌを加えてクロロホルム
／３；０　ｍｌで！回抽出シた。クロロホルム層を／規
定塩酸／ｊθ厘ｔで！［用洗浄し、さらに水コθθｍｌ
で７回洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去
して／−（ジエチルカルバモイル）−３−（，２−クロ
ロベンジルチオ）−／、２．’＋−）リアゾールコ、３
θりを得た。ＩＨｙ率７７％　融点７９〜ざ０°Ｃ 製造例−本発明化合物（／／）の製造 ／−（ジエチルカルバモイル）−３−（，２−メチルベ
ンジルチオ）−／、　２．　’％−１−リフゾール３．
θグアをクロロホルム／θθ厘Ｉ　Ｋ浴かし、メタクロ
ロ過安息香酸（宮讐７０％）ニゲ７ｙを５〜７０°Ｃで
５分１…がけて加え、さらに５〜７０°Ｃで一時間攪拌
した後、炭酸カリウム水溶液で一回洗浄し硫酸マグネシ
ウムで乾燥、溶媒を留去して／−（ジエチルカルバモイ
ル）−３−（，２−メチルベンジルスルフィニル）−／
、　、２．４ｔ−）リアゾール３．θθノを得た。収率
２ｊチ　融虞７ｊ〜７６°Ｃ製造例３　本発明化合物（
／４ｔ）の製造／−（ジエチルカルバモイル）−Ｊ−（
２゜ｊ−ジメチルベンジルチオ）−／、２．４１−トリ
アゾールｊ−Ｊりをクロロホルム／（）θ層ｌに浴かし
メタクロロ過安息香酸（含量７θチ）ｇ、２θりを５〜
７０°Ｃで７０分間かけて加えた後、室温で７０時間放
置した。炭酸カリウム水溶液で３回洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥、溶媒を留去して／−（ジエチルカルバモ
イル）−３−に２．Ｊ−ジメチルベンジルスルホニル）
　−／、、２．ダートリフゾールｊ４．２θ１を得た。Next, a formulation example of the compound of the present invention is shown.Production Example 7 Production of compound (1) of the present invention Melt it,
After adding diethylcarbamoyl chloride/36y and leaving it at room temperature for 7 hours, add water Jθml and mix with chloroform/3;0 ml! Extracted twice. Chloroform layer / normal hydrochloric acid / jθrint! [Rinse and add water θθml
After washing seven times with , it was dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off to give /-(diethylcarbamoyl)-3-(,2-chlorobenzylthio)-/, 2. '+-) Riazorko, 3
Obtained θ. IHy rate 77% Melting point 79~0°C Production example - Production of the compound of the present invention (//)/-(diethylcarbamoyl)-3-(,2-methylbenzylthio)-/, 2. '%-1-rifsol3.
θGuar was boiled in a chloroform/θθIK bath, metachloroperbenzoic acid (70%) Nige 7Y was added over 5 minutes at 5 to 70°C, and the mixture was further stirred at 5 to 70°C for 1 hour. After that, it was washed once with an aqueous potassium carbonate solution, dried over magnesium sulfate, and the solvent was distilled off to give /-(diethylcarbamoyl)-3-(,2-methylbenzylsulfinyl)-/
, , 2.4t-) lyazole 3. θθノ was obtained. Yield: 2j Melt: 7j - 76°C Production Example 3 Compound of the present invention (
/4t) production/-(diethylcarbamoyl)-J-(
2゜j-dimethylbenzylthio)-/, 2.41-triazolej-J was bathed in chloroform/()θ layer 1, and metachloroperbenzoic acid (content 7θ) g was added to 5 to 2θ
The mixture was added at 70°C for 70 minutes and then left at room temperature for 70 hours. Washed three times with an aqueous potassium carbonate solution, dried over magnesium sulfate, and distilled off the solvent to give /-(diethylcarbamoyl)-3-2. J-dimethylbenzylsulfonyl)
-/,,2. Dartrifsol j4.2θ1 was obtained.

収率２／チ　融点に／〜ｇ２°Ｃ参ｍ例　３−（２，Ａ
−ジクロロベンジルチオ）−／、、２．グートリアゾー
ルの製造 ３−メルカプト−／、コ、ダートリアゾールグ、θＳｙ
をメタノール２３；　ａｔに溶かし、これに水酸化力リ
ウムノ、、２ｓｙを水、２６　ｍｌに溶かした溶液を加
え、さらにβ、乙−ジクロ口ペンジルブロミドソ、乙θ
ｌを加えて３時間室温で攪拌した。反応液を水に注ぎク
ロロホルムで抽出し、クロロホルム層を硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、溶媒を留去して３−（２，Ａ−ジクロロベ
ンジルチオ）−／、、２．９−トリアゾール／θ。／３
ｙを得た。収率２７％融点／／、５−、！；〜／／乙０
．５°にのような製造法によって製造できる本発明化合
物のいくつかを第７表に示す。Yield 2/chi Melting point/~g2°C Example 3-(2,A
-dichlorobenzylthio)-/, 2. Production of gut triazole 3-mercapto-/, co, dart triazole, θSy
was dissolved in methanol 23; at, and a solution of hydroxide, 2sy, dissolved in 26 ml of water was added, and β,
1 was added and stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with chloroform. After drying the chloroform layer over magnesium sulfate, the solvent was distilled off to give 3-(2,A-dichlorobenzylthio)-/, 2.9-triazole/θ. /3
I got y. Yield 27% Melting point //, 5-,! ;〜／／Otsu0
．． Table 7 shows some of the compounds of the invention that can be prepared by methods such as 5°.

第　　／　　表 一般式 本発明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合は、
通常固体相体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補
助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤等に製剤
する。When using the compound of the present invention with the general formula in Table 1 as an active ingredient of a herbicide,
It is usually mixed with a solid phase, a liquid carrier, a surfactant, and other formulation auxiliaries to formulate emulsions, wettable powders, suspensions, granules, etc.

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を重量比
で１−９０％、好ましくは−〜ざＯ多含有する。These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in an amount of 1 to 90% by weight, preferably -0.

固体押体には、カオリンクレー、アタパルジャイトクレ
ー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タル
ク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニウ
ム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり
、液体担体には、キシレン、メチルナフタリン等の芳香
族炭化水素類、イソプロパツール、エチレングリコール
、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキ
サノン、イソホロン等のケトン類、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等
があ６（、乳化、分散、湿展等のために用いられる界面
活性剤には、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリ
ール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホリールエーテル
りん酸エステル墳等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシ
エチレンアＪレキルエーテル、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル 【ノンブロックコポリマー、ソＪレビタンＩｌｌｉ　１
１７ｊ　酸エステル、ポリオキシソルビタン１１旨肋酸
エステＪし等の非イオン界面活性剤等がある。製斉１ｊ
用七口助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギン酸塩
、ポリビニルアルコール、アラピアノゴム、ＣＭＣ（カ
ルボキシメチルセルロース）、ｐＡｐ（Ｍ性りん酸イソ
プロピル）等がある。Solid extrusions include fine powders or granules such as kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, and synthetic hydrous silicon oxide, and liquid carriers. Examples include aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, alcohols such as isopropanol, ethylene glycol, and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone, and isophorone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, and acetonitrile. , water, etc. 6 (Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading, etc.) Ionic surfactant, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether [non-block copolymer, SOJ Levitan Illi 1
There are nonionic surfactants such as 17j acid ester and polyoxysorbitan 11 acid ester. Seisai 1j
Examples of the auxiliary agents include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, arapiano gum, CMC (carboxymethyl cellulose), and pAp (M isopropyl phosphate).

次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。部は重相音１ｉ’ｒ−示す。Examples of formulations are shown below. The compounds of the present invention are indicated by compound numbers in Table 1. The part indicates the multiphase sound 1i'r-.

製剤例／ 本発明化合物（１）　ｓ　０部、リグニンスフＩＩ；ｌ
ｔン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ソーダλ部および
合成含水酸化珪素ｌＩｓ音［１よく粉砕混合して水和剤
？ｒ−得る。Formulation example/Compound of the present invention (1) s 0 parts, lignin sulphate II; l
3 parts of calcium tonate, λ part of sodium lauryl sulfate, and synthetic hydrated silicon oxide lIs sound [1 Thoroughly grind and mix to form a hydrating powder. r - get.

製剤例コ 本発明化合物（、？）　、？部、ポリオキシエチレンス
チリルフェニルエーテル７９部、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム２部、キシレン３０部およびイソホロ
２９フ部會よく混合して乳剤金得る。Formulation example: Compound of the present invention (,?),? 79 parts of polyoxyethylene styryl phenyl ether, 2 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 30 parts of xylene and 29 parts of isophoro were thoroughly mixed to obtain an emulsion gold.

製剤例３ 本発明化合物（ｌす．２　＠Ｉ、合成含水酸イじ珪素／
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー４ｊ部を・よく粉砕混１合
し、水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤ケ
得る。Formulation Example 3 Compound of the present invention (Isu.2@I, synthetic hydrated silicon oxide/
1 part, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite and 4j parts of kaolin clay were thoroughly ground and mixed, water was added and the mixture was thoroughly kneaded, followed by granulation and drying to obtain granules.

製剤例ダ 本発明化合物（、１？）　２　、５部を、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノ第１ノエート３部、ＣＭＣ３部、
水２７部を混合し２、自効成分のｂｌ（度がＳμ以下に
なる′老で湿式粉砕して懸濁剤（イ）〜得る０ これらの製剤はその−ま゛まであるいｅ：１水トドで精
釈し、土壌表面１０敗布Ｌ７、必り２あｒＬ−”土壌ど
混和し、またけ茎葉散布して雑草を防除するのに用いる
。また、他の除草剤と混合して用いることにより、防除
効力の増強を期待できる。さらに殺虫剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤等
と混合して用いることもできる。Formulation Example: 2.5 parts of the compound of the present invention (1?), 3 parts of polyoxyethylene sorbitan mono-1-noate, 3 parts of CMC,
2. Mix 27 parts of water and wet-mill the self-effective ingredient BL (with a degree of less than Sμ) to obtain a suspension (a). It is used to control weeds by diluting it with a water sea lion, mixing it with the soil surface and applying it to the foliage.It can also be mixed with other herbicides. By using it, it is expected that the control effect will be enhanced.Furthermore, it can be used in combination with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, etc.

本発明化合物は水田、畑地、果樹園、芝生、牧草地、森
林あるいは非農耕地の除草剤の有効成分として用いるこ
とができるが、その施用舊。The compound of the present invention can be used as an active ingredient of a herbicide for paddy fields, fields, orchards, lawns, pastures, forests, or non-agricultural lands, and the fields where it is applied.

は、製剤の種類、適用作物、適用雑草あるいは気象条件
によっても異なるが、通常／アールあたり、有効成分と
して０．、！；　ｇ　−，２００ｇ　、好゛ましくはＪ
ｇ〜１００　ｇである。特に乳剤、水和剤、懸濁剤等に
／アールあたり／Ｉ〜／Ｑノの水で希釈して施用し、粒
剤等ぼなんら希釈することなく、そのまま施用する６、 次に本発明化合物が除草剤の有効成分として有用である
ことケ試験例で示す。なお、本発明化合物は第１表の化
合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は下記−９２
表の化合物番号で水弟　　　λ　　　表 賽た雑草および作物にり（する除草効力は峙査時の供試
植物の発芽および発育阻害の程度を肉眼観察し、化合物
’！ｒ−（Ｊｔ試してｂない場合と全くない（５，はと
んど違いがない」場合は「（ノ」とし、供試植物が枯死
ないし発肖が光音に阻害されている場合は「Ｓ」として
０〜Ｓの６段階に評価し、０　、　／　、　Ｊ　、　、
７　、　ＩＩ　、　ｊで示す。Although it varies depending on the type of preparation, the crops to which it is applied, the weeds to which it is applied, and the weather conditions, it usually contains 0.0% as an active ingredient per area. ,! ; g −,200g, preferably J
g to 100 g. In particular, the compound of the present invention is applied to emulsions, wettable powders, suspensions, etc. by diluting it with water of /I to /Q per /A, and applying it as it is without diluting it to granules etc. Test examples show that the compound is useful as an active ingredient in herbicides. The compounds of the present invention are indicated by the compound numbers in Table 1, and the compounds used for comparison are the following -92.
The herbicidal efficacy of the weeds and crops shown in the table was determined by visually observing the degree of germination and growth inhibition of the test plants during the field test, and by testing the compound '!r-(Jt). If there is no difference or not at all (5, there is almost no difference), mark it as "(ノ)", and if the test plant dies or its sprouting is inhibited by light and sound, mark it as "S", from 0 to S. Rated on a 6-point scale: 0, /, J, ,
7, II, and j.

試験例／　水田土壌処理試験 直径ざＣＴｎ、深さ／　２ｃｒｈの円面型プラスチック
ポットに水田ユ壌を詰め、タイヌビエ、広葉雑草（アゼ
ナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの柚子舌・／
〜、２ｅ、、、の床さに混ぜ込んだ。湛水して水田状態
にした後、２葉期のイネを移植し、温室内で育成した０
１日後（名雑草の発育初期ンに、製剤例／νＣ準じて水
宥剤にした供試化合物の所定′ｉ：を／ポット当りＳミ
リリットルの水で希釈し、水面に滴下した。滴下後さら
に、２０日間温室内で育成し、除草効力を調査した。そ
の結果を第３表に示すＯ 第３表 グ ネ 試験例コ　水田茎葉処理試験 ／／５ｏｏｏａワグネルポットに水田土壌−＋　詰めタ
イヌビエ、広葉雑草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ
）、ホタルイの雅号、Ｌ−よび°ン゛ンパイ越冬芽全／
〜、２−の深さに混せ込んだ。湛水して水田状態とした
後、ウリカワの塊茎を／〜２　ｃｌｎの深さＶＣ埋め込
み、史にＪ病期のイネ全移ＭＬ、７ヒ。温室内で汀成（
７，７７日後（チノイヌビエ、２珪：期、−ｆネ３〜ｔ
　葉Ｉ７．ｌＩ　）　ＤＣ？！　ｉ；・ｌ　ｊ９’ｉ／
に準じて水利剤にした供試化合物の所定°敵會／ボット
当り１０ミリリツトルの水で希釈し、水面に滴下した。Test example / Paddy field soil treatment test A circular plastic pot with a diameter of CTn and a depth of 2 crh was filled with rice paddy soil, and rice grass, broad-leaved weeds (Azeena, Azalea, Chickweed), firefly, yuzu tongue, etc.
I mixed it into the floor of ~,2e,,,. After flooding the rice field and making it into a paddy field, rice plants at the two-leaf stage were transplanted and grown in a greenhouse.
One day later (in the early stages of the growth of the famous weed), the prescribed amount of the test compound prepared as a water lubrication according to Formulation Example νC was diluted with S milliliter of water per pot and dropped onto the water surface. , were grown in a greenhouse for 20 days, and their herbicidal efficacy was investigated.The results are shown in Table 3.O Table 3: Gune Test Example: Paddy field foliage treatment test//5oooaWagner pot with paddy soil-+ Stuffed Japanese millet, broad-leaved weeds (Azeena, Kikashigusa, Chickweed), Japanese name of firefly, L- and °npai overwintering buds/
It was mixed to a depth of ~, 2-. After flooding the paddy fields, tubers of Urikawa were buried in the VC to a depth of ~2 cln, and the rice was completely transferred to ML at the J stage. In the greenhouse (
7,77 days later (Chinoi Nubie, 2nd period, -fne 3~t
Leaf I7. lI) DC? ! i;・l j9'i/
A test compound made into an aquarium according to the method was diluted with 10 milliliters of water per predetermined amount of water per bot, and the solution was dropped onto the water surface.

温室内で育成し、゛滴下、２０日後に、除草効力を調査
した。その結果を第９表に示す。It was grown in a greenhouse, and 20 days after the drop, its herbicidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 9.

１．１５弘表 試験例３　畑地土壌処理試験 面積Ｊ　Ｊ　ｘ　、２３ａｔｒ　　ｓ深さ／／ａｎのバ
ットに畑地土壌を詰め、トウモロコシ、コムギ、セイバ
ンモロコシ、カラスムギ、ブランクグラス、メヒシバ、
テンサイ、ワタ、ダイズ、オナモミ、イチどの種子を播
き、イエローナットセツジ（４ｓ　ｅａｃｕｌｅｎｔｕ
ｓ　）　　の塊茎を柚えつけ櫓上した。この後隼゛・剤
例／に準じて水和剤にした供試化合物を／フルあたり／
θリットル相当の水で希釈し、楯定謳を小型吻修器で土
壌表面に散布し、深さグｎｒｒ　′までの土壌表層部分
を混和した。その後−〇日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を第５表に示す。1.15 Test Example 3 Upland Soil Treatment Test Area J J
Sow seeds such as sugar beet, cotton, soybean, Japanese radish, and strawberry.
Tubers of S. s) were sprinkled with Yuyu and raised in a turret. After this, the test compound made into a hydrating agent according to Hayabusa's formulation example / per full /
It was diluted with θ liters of water and sprayed on the soil surface using a small proboscising device to mix the surface layer of the soil to a depth of nrr'. Thereafter, they were grown in a greenhouse for -0 days and their herbicidal efficacy was investigated. The results are shown in Table 5.

・手続袖正佑（自宛） 特許庁長官　若　杉　和　夫　殿 １、事件の表示 昭和５ｒ年　特許１第１４８６０６号 ２、発明の名称 カルバモイルトリアゾール絖導体、その製造法およびそ
れを有効成分とする除草剤３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地名　称　　（
２０９）住友化学工業株式会社代表者　　　土　　方　
　　武 ４、代理人 住　所　　大阪ｎ」束区北浜５丁目１５４地６　補正の
内容 （１）明細書第５頁第６行目〜第７行目に「ｍは　８を
表わす。−１とあるのを［ｍは０、ｌ、２または８を表
わす。」と訂正する。・Procedure Masasuke Sode (addressed to himself) Kazuo Wakasugi, Commissioner of the Patent Office1, Indication of the case 1937 Patent 1 No. 1486062, Name of the invention Carbamoyl triazole conductor, its manufacturing method, and its active ingredient Herbicide 3: Relationship with the person making the amendment Patent applicant address 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka Name (
209) Sumitomo Chemical Co., Ltd. Representative Hijikata
Take 4, agent address 6, 154 Kitahama 5-chome, Tsuka-ku, Osaka n Contents of amendment (1) In the specification, page 5, lines 6 to 7, it says ``m represents 8.-1'' Correct it to [m represents 0, l, 2, or 8.].

（２）同第６頁第９行目に「下記１とあるのを「後記−
１と訂正する。(2) On page 6, line 9 of the same page, ``Replace 1 below with ``Postscript-''.
Correct it to 1.

（３）同第６頁第Ｌ　１行目に１−イネに対しては薬害
を示さない。」とあるのを１イネに対し７ては問題とな
るような薬害を示さない。ｊと訂正する。(3) Page 6, line 1, 1-No chemical damage to rice is shown. 7 for 1 rice does not show any harmful chemical damage. Correct it as j.

（４）同第１１頁最終行目に［−製剤例」とあるのを「
製造例」と訂正する。(4) In the last line of page 11, replace [-Formulation example] with “
"Manufacturing example" is corrected.

（５）同第１２頁下から第′１行目に［−不発″明化合
物（１すの製造」とあるのを「本発明化合物（８）の製
造１と訂正する。(5) On page 12, line '1 from the bottom, the phrase [-Production of uninvented compound (1)] is corrected to read, "Production 1 of the compound of the present invention (8)."

（６）同第１３頁第６行目に１本発明化合物（１４）の
製造−１とあるのを「本発明化合物（１１）の製造」と
訂正する、１ 以　　上(6) On page 13, line 6 of the same page, 1.Production of the present invention compound (14)-1 is corrected to ``Production of the present invention compound (11).'' 1 or more

Claims (1)

【特許請求の範囲】 級アルキル基またはｌ（１とＲ２とで環をなす低級アル
キレン基、Ｘはハロゲン原子または低級アルキル基、Ｒ
３は水素原子または低級アルキル基を表わす。但し、丘
３が水素原子の時、ｍは／１．２または３を表わし、馬
が低級アルキル基の時ｍはθ、／、２または３を表わす
。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体。 （２）一般式 １式中、ｎはθ、／または３、Ｘはハロゲン原子または
低級アルキル基、Ｒ３は水素原子または低級アルキル遅
を表わす。但し、Ｒ３が水素原子の時１ｍけ／１．２ま
たは３を表わし、Ｒ３が低級アルキル基の時１ｍはθ、
／１、．２または３を表わす。〕 で示されるトリアゾールｒｌｒ　４体と、一般式〔式中
、Ｒよと１（２は低級アルキル基または努Ｒ１とＲ２と
で環をなす低級アルキレン基、Ｙはハロゲン原子を表わ
す。〕 で示されるカルバモイルハライドとを反応させることを
特徴とする一般式 〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３１，’＜、ｎおよびｍは前述
と同じ意味を表わす。〕 で示されるカルバモ・イルトリアゾール訪４す体の製造
法。 （３）一般式 〔式中、Ｒ１とＢ２は低級アルキル基またはＲ１とＲ２
とで環をなす低級アルキレン基、Ｘはハロゲン原子また
は低級アルキル基、Ｒ３は水素原子または低級アルキル
基を表わす。 但し、馬が水素原子の時ｍ、は／１．２または３を表わ
し、Ｒ３が低級アルキル基の時、ｍはθ、／、２または
３を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を酸化する
ことを特徴とする一般式 意味を表わし、ｎは／またはコである。〕で示されるカ
ルバモイルトリアゾール誘導体の製造法。 ・、。、−り： 〔式中、ｎはθ、／または）、Ｒ１、Ｒ２は低級フルキ
ル基またはＲ□とＲ２とで環をなすアルキレン基、Ｘは
ハロゲン原子または低級フルキル基、ｍはθ、／１．２
または３、Ｒ３わし、Ｂ３が低級フルキル基の時１ｍは
θ、／、コまたは３を表わす。〕 で示されるカルバモイルトリアゾール誘導体を有効成分
として含有することを特徴とする除草剤。[Claims] A class alkyl group or l (a lower alkylene group in which 1 and R2 form a ring, X is a halogen atom or a lower alkyl group, R
3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. However, when ridge 3 is a hydrogen atom, m represents /1.2 or 3, and when horse is a lower alkyl group, m represents θ, /, 2 or 3. ] A carbamoyltriazole derivative represented by (2) In General Formula 1, n represents θ and/or 3, X represents a halogen atom or a lower alkyl group, and R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. However, when R3 is a hydrogen atom, 1m represents 1.2 or 3, and when R3 is a lower alkyl group, 1m is θ,
/1,. Represents 2 or 3. ] 4 triazole rlr represented by the general formula [In the formula, R 1 (2 is a lower alkyl group or a lower alkylene group formed by R1 and R2 to form a ring, and Y represents a halogen atom)] A carbamoyltriazole complex represented by the general formula [wherein R1, R2, R31,'<, n and m have the same meanings as above]. (3) General formula [wherein R1 and B2 are lower alkyl groups or R1 and R2
and a lower alkylene group forming a ring, X represents a halogen atom or a lower alkyl group, and R3 represents a hydrogen atom or a lower alkyl group. However, when R3 is a hydrogen atom, m represents /1.2 or 3, and when R3 is a lower alkyl group, m represents θ, /, 2 or 3. ] Represents a general formula meaning characterized by oxidizing a carbamoyltriazole derivative represented by the following, where n is/or co. ] A method for producing a carbamoyltriazole derivative.・、. , -ri: [wherein n is θ,/or), R1 and R2 are a lower fulkyl group or an alkylene group formed by R□ and R2 to form a ring, X is a halogen atom or a lower fulkyl group, m is θ, / 1.2
or 3, R3, and when B3 is a lower furkyl group, 1m represents θ, /, co, or 3; ] A herbicide characterized by containing a carbamoyltriazole derivative represented by the following as an active ingredient.