JPS5936637B2 - ６−ニトロ−１，８−ナフチリジン誘導体 - Google Patents
６−ニトロ−１，８−ナフチリジン誘導体Info
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- JPS5936637B2 JPS5936637B2 JP51000197A JP19776A JPS5936637B2 JP S5936637 B2 JPS5936637 B2 JP S5936637B2 JP 51000197 A JP51000197 A JP 51000197A JP 19776 A JP19776 A JP 19776A JP S5936637 B2 JPS5936637 B2 JP S5936637B2
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は優れた抗トリコモナス作用を示す新規な６−ニ
トロー７一置換アミノー１・８−ナフチリジンカルボン
酸エステル誘導体に関するものであり、その製法を反応
式で示せば、次の通りである。
トロー７一置換アミノー１・８−ナフチリジンカルボン
酸エステル誘導体に関するものであり、その製法を反応
式で示せば、次の通りである。
（Ｉ）
（式中Ｒおよびｋはそれぞれ、水素、低級アルキル、ヒ
ドロキシ低級アルキル、ジ低級アルキルアミノ低級アル
キル、シクロアルキル、フエニル、ハロゲノフエニルま
たは低級アルコキシフエニルを意味するか、または二〕
Ｎ−でピロリジノ、ピペリジ人モルポリ人ピペラジノま
たは低級アルキルピペラジノを意味する。
ドロキシ低級アルキル、ジ低級アルキルアミノ低級アル
キル、シクロアルキル、フエニル、ハロゲノフエニルま
たは低級アルコキシフエニルを意味するか、または二〕
Ｎ−でピロリジノ、ピペリジ人モルポリ人ピペラジノま
たは低級アルキルピペラジノを意味する。
Ｒ１およびＲ３はそれぞれ低級アルキルを意味する。す
なわち、本発明は、（）と（）を反応させて得られる６
−ニトローメ置換アミノ−１アルキル−１・４−ジヒト
ロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン
酸アルキルエステル（１）に関する。
なわち、本発明は、（）と（）を反応させて得られる６
−ニトローメ置換アミノ−１アルキル−１・４−ジヒト
ロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン
酸アルキルエステル（１）に関する。
（１）を製造するには、通常は、（）および（）を溶媒
に溶解または懸濁させ、加熱して反応させる。
に溶解または懸濁させ、加熱して反応させる。
溶媒としては、メタノール、エタノール、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキサイドなどが用いられるが
、この他にも、（）および（）と反応せず、しかも、（
）および（）を若干でも溶解するものであればよい。
ムアミド、ジメチルスルホキサイドなどが用いられるが
、この他にも、（）および（）と反応せず、しかも、（
）および（）を若干でも溶解するものであればよい。
反応条件としては、室温〜１５０℃の温度で５分乃至１
０時間反応させればよく、試剤等の種類によつで若干異
るが、一般に反応は極めて好収率で行われる。
０時間反応させればよく、試剤等の種類によつで若干異
るが、一般に反応は極めて好収率で行われる。
上述のようにして製造される化合物（１）はすべて新規
化合物であり、優れた抗トリコモナス作用を示す。
化合物であり、優れた抗トリコモナス作用を示す。
例えば１−エチル−６−ニトロー７（ｐ−クロロアニリ
ノ）−１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチ
リジン一３−カルボン酸エチル（Ａ）、１−エチル−６
−ニトローー１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エ
チル（Ｂ）の抗トリコモナス作用を、抗トリコモナス剤
として知られているメトロニダゾール（Ｃ）を対照とし
て、浅見培地を用いて試験した結果を示すと次表の通り
である。以下、実施例により、本発明に係る化合物の製
法を記す。
ノ）−１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチ
リジン一３−カルボン酸エチル（Ａ）、１−エチル−６
−ニトローー１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エ
チル（Ｂ）の抗トリコモナス作用を、抗トリコモナス剤
として知られているメトロニダゾール（Ｃ）を対照とし
て、浅見培地を用いて試験した結果を示すと次表の通り
である。以下、実施例により、本発明に係る化合物の製
法を記す。
尚、本発明の原料化合物はすべて新規化合物であり、そ
の製法の１例を参考例に示す。
の製法の１例を参考例に示す。
参考例
１−エチルーメアミノ一１・４−ジヒトロー４−オキソ
一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸２５ｙを濃硫
酸２６０ｍ１に溶解し、これに濃硝酸２６ｍｊを加えて
８０℃で２時間加熱する。
一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸２５ｙを濃硫
酸２６０ｍ１に溶解し、これに濃硝酸２６ｍｊを加えて
８０℃で２時間加熱する。
反応混合物を氷水にあけ、析出晶を濾取してジメチルホ
ルムアミド−メタノールの混液から再結晶すれば淡黄色
針状晶として融点２７５〜２７７℃の１−エチル−６−
ニトローメハイドロキシ一１・４−ジヒトロー４−オキ
ソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸２８．７ｙ
（９６．０％）を得る。このようにして得た１−エチル
−６−ニトロメハイドロキシ一１・４−ジヒトロー４−
オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸１０．
５７および塩化チオニル３０ｍ１の混合物を室温で１６
時間攪拌する。反応混合物をエタノール３００ｍ１にあ
け、室温に３０分間放置後、減圧下にエタノールを濃縮
する。析出晶を濾取し、クロロホルム−メタノールの混
液から再結晶すれば、淡黄色針状晶として融点２３９〜
２４１℃の１−エチル−６−ニトローメハイドロキシ一
１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン
一３−カルボン酸エチルエステル８．８０ｆ７（７５．
８％）を得る。このようにして得た１−エチル−６−ニ
トロメハイドロキシ一１・４−ジヒトロー４−オキソ一
１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステル
１５．０７およびオキシ塩化リン８０ｍｊの混合物を８
０〜９０℃で２時間攪拌する。
ルムアミド−メタノールの混液から再結晶すれば淡黄色
針状晶として融点２７５〜２７７℃の１−エチル−６−
ニトローメハイドロキシ一１・４−ジヒトロー４−オキ
ソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸２８．７ｙ
（９６．０％）を得る。このようにして得た１−エチル
−６−ニトロメハイドロキシ一１・４−ジヒトロー４−
オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸１０．
５７および塩化チオニル３０ｍ１の混合物を室温で１６
時間攪拌する。反応混合物をエタノール３００ｍ１にあ
け、室温に３０分間放置後、減圧下にエタノールを濃縮
する。析出晶を濾取し、クロロホルム−メタノールの混
液から再結晶すれば、淡黄色針状晶として融点２３９〜
２４１℃の１−エチル−６−ニトローメハイドロキシ一
１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン
一３−カルボン酸エチルエステル８．８０ｆ７（７５．
８％）を得る。このようにして得た１−エチル−６−ニ
トロメハイドロキシ一１・４−ジヒトロー４−オキソ一
１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステル
１５．０７およびオキシ塩化リン８０ｍｊの混合物を８
０〜９０℃で２時間攪拌する。
冷後、反応混合物を氷水にあけ、炭酸水素ナトリウムで
中和したのち、生成物をクロロホルムで抽出する。抽出
液を水洗し、乾燥したのち、減圧下に濃縮すると無色針
状晶として融点１９５〜１９７℃の１エチル−６−ニト
ローメクロロ一１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８
−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステル１２．
８Ｖ（８０．４％）を得る。実施例 １ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびｐ−クロロアニリン２
．６８ｙをジメチルホルムアミド５０ｍ１！，に加えて
８０℃で１時間攪拌する。
中和したのち、生成物をクロロホルムで抽出する。抽出
液を水洗し、乾燥したのち、減圧下に濃縮すると無色針
状晶として融点１９５〜１９７℃の１エチル−６−ニト
ローメクロロ一１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８
−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステル１２．
８Ｖ（８０．４％）を得る。実施例 １ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびｐ−クロロアニリン２
．６８ｙをジメチルホルムアミド５０ｍ１！，に加えて
８０℃で１時間攪拌する。
ジメチルホルムアミドを減圧留去し、残渣をクロロホル
ムに溶解し、水洗、乾燥後、クロロホルムを留去し、残
渣をクロロホルム−エタノールの混液から再結晶すれば
、融点２２２〜２２４℃の１−エチル−６−ニトロ−７
−（ｐ−クロロアニリノ）−１・４−ジヒトロー４−オ
キソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエ
ステル３．５６ｙ（８５．４％）を得る。実施例 ２ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびｐ−メトキシアニリン
２．５８Ｖをジメチルホルムアミド５０ｍｉに加えて以
下実施例１に示したと同様に処理すると融点２０３〜２
０５℃の１−エチル−６−ニトロ−７−（ｐ−メトキシ
アニリノ）−１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−
ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステル３．４６
Ｖ（８４．１％）を得る。
ムに溶解し、水洗、乾燥後、クロロホルムを留去し、残
渣をクロロホルム−エタノールの混液から再結晶すれば
、融点２２２〜２２４℃の１−エチル−６−ニトロ−７
−（ｐ−クロロアニリノ）−１・４−ジヒトロー４−オ
キソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエ
ステル３．５６ｙ（８５．４％）を得る。実施例 ２ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびｐ−メトキシアニリン
２．５８Ｖをジメチルホルムアミド５０ｍｉに加えて以
下実施例１に示したと同様に処理すると融点２０３〜２
０５℃の１−エチル−６−ニトロ−７−（ｐ−メトキシ
アニリノ）−１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−
ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステル３．４６
Ｖ（８４．１％）を得る。
実施例 ３
１−エチル−６−ニトロ−７−クロロ−１・４−ジヒト
ロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン
酸エチルエステル３．２６Ｖおよびシクロヘキシルアミ
ン２．１０ｙをエタノール５０ｍ１に加えて８０℃に１
０分間攪拌する。
ロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン
酸エチルエステル３．２６Ｖおよびシクロヘキシルアミ
ン２．１０ｙをエタノール５０ｍ１に加えて８０℃に１
０分間攪拌する。
エタノールを減圧留去し、残渣をクロロホルムに溶解し
、水洗、乾燥後、クロロホルムを留去し、残渣をエタノ
ールから再結晶すれば融点２１５〜２１６℃の１−エチ
ル−６−ニトローメシクロヘキシルアミノ一１・４−ジ
ヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カル
ボン酸エチルエステル３．２０１（８２．５％）を得る
。実施例 ４ １−エチル−６＝ニトローメクロロ＝ｌ・４−ツヒドロ
一４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびβ−ジエチルアミノエ
チルアミン２．４４Ｖをエタノール５０ｍ１に加えて５
０℃に１．５時間攪拌したのち、実施例３に示したと同
様に処理し、エタノールから再結晶すれば、融点１５９
〜１６１℃の１−エチル−６−ニトローヨ黶β−ジエチ
ルアミノエチルアミノ）−１・４−ジヒドロ＝４＝オキ
ソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエス
テル４．００Ｖ（９９％）を得る。
、水洗、乾燥後、クロロホルムを留去し、残渣をエタノ
ールから再結晶すれば融点２１５〜２１６℃の１−エチ
ル−６−ニトローメシクロヘキシルアミノ一１・４−ジ
ヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カル
ボン酸エチルエステル３．２０１（８２．５％）を得る
。実施例 ４ １−エチル−６＝ニトローメクロロ＝ｌ・４−ツヒドロ
一４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびβ−ジエチルアミノエ
チルアミン２．４４Ｖをエタノール５０ｍ１に加えて５
０℃に１．５時間攪拌したのち、実施例３に示したと同
様に処理し、エタノールから再結晶すれば、融点１５９
〜１６１℃の１−エチル−６−ニトローヨ黶β−ジエチ
ルアミノエチルアミノ）−１・４−ジヒドロ＝４＝オキ
ソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエス
テル４．００Ｖ（９９％）を得る。
実施例 ５
１−エチル−６−ニトロ−７−クロロ−１・４−ジヒト
ロー４−オキソ一１・８＝ナフチリジン一３＝カルボン
酸エチルエステル３．２６ｙおよびエタノールアミン１
．２２ｙをエタノール５０ｍ１に加えて、以下実施例３
に示したと同様に処理し、クロロホルム−エタノールの
混液から再結晶すれば、融点２２３〜２２５℃の１−エ
チル−６−ニトローヨ黶β−ハイドロキシエチルアミノ
）一１・４−ジヒトロー４−オキソ一ｌ・８−ナフチリ
ジン一３−カルボン酸エチルエステル３．２２Ｖ（９２
．０％）を得る。
ロー４−オキソ一１・８＝ナフチリジン一３＝カルボン
酸エチルエステル３．２６ｙおよびエタノールアミン１
．２２ｙをエタノール５０ｍ１に加えて、以下実施例３
に示したと同様に処理し、クロロホルム−エタノールの
混液から再結晶すれば、融点２２３〜２２５℃の１−エ
チル−６−ニトローヨ黶β−ハイドロキシエチルアミノ
）一１・４−ジヒトロー４−オキソ一ｌ・８−ナフチリ
ジン一３−カルボン酸エチルエステル３．２２Ｖ（９２
．０％）を得る。
実施例 ６
１−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ＶおよびＮ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミン２．２６Ｖをエタノール５０ｍ１に加
えて、以下実施例３に示したと同様に処理し、ベンゼン
一石油エーテルの混液から再結晶すれば、融点１５９〜
１６１℃の１−エチル−６−ニトローヨ黶Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）−１・４−ジヒトロー４−
オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチル
エステル３．９８ｔ（９９．０％）を得る。
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ＶおよびＮ−シクロヘキシル−
Ｎ−メチルアミン２．２６Ｖをエタノール５０ｍ１に加
えて、以下実施例３に示したと同様に処理し、ベンゼン
一石油エーテルの混液から再結晶すれば、融点１５９〜
１６１℃の１−エチル−６−ニトローヨ黶Ｎ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミノ）−１・４−ジヒトロー４−
オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチル
エステル３．９８ｔ（９９．０％）を得る。
実施例 ７
１−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびＮ−エチルエタノール
アミン１．７８ｒをエタノール５０ｍ２に加えて、以下
実施例３に示したと同様に処理し、エタノールから再結
晶すれば融点１７３〜１７４℃の１−エチル−６−ニト
ローミノ）−１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８一
ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステル３．６８
ｆ（９７．１％）を得る。
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびＮ−エチルエタノール
アミン１．７８ｒをエタノール５０ｍ２に加えて、以下
実施例３に示したと同様に処理し、エタノールから再結
晶すれば融点１７３〜１７４℃の１−エチル−６−ニト
ローミノ）−１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８一
ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステル３．６８
ｆ（９７．１％）を得る。
実施例 ８
１−エチルニ６−ニトローメクロロ一１・４ジヒトロー
４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エ
チルエステル３．２６７およびジエタノールアミン２．
１０７をエタノール５０ｍ１に加えて、以下実施例３に
示したと同様に処理し、エタノールから再結晶すれば、
融点１９４〜１９６℃の１−エチル−６−ニトローヨ黶
Ｎ・Ｎ−ジ一β−ハイドロキシエチルアミノ）−１・４
−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−
カルボン酸エチルエステル３．２９７（８３．５％）を
得る。
４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エ
チルエステル３．２６７およびジエタノールアミン２．
１０７をエタノール５０ｍ１に加えて、以下実施例３に
示したと同様に処理し、エタノールから再結晶すれば、
融点１９４〜１９６℃の１−エチル−６−ニトローヨ黶
Ｎ・Ｎ−ジ一β−ハイドロキシエチルアミノ）−１・４
−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−
カルボン酸エチルエステル３．２９７（８３．５％）を
得る。
実施例 ９
１−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４ジヒトロー
４−オキソ一１・８−ナフチリジン３−カルボン酸工壬
ルエス子ル３９らｇ艙上Ｙドピロリジン１．４２ｆ７を
エタノール５０ｍ１に加えて７０℃に１時間加熱し、以
下、実施例３に示したと同様に処理し、ベンゼンから再
結晶すれば融点１９９〜２０１℃の１−エチル−６−ニ
トロー１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエ
ステル３．５３ｆ（９８．０％）を得る。
４−オキソ一１・８−ナフチリジン３−カルボン酸工壬
ルエス子ル３９らｇ艙上Ｙドピロリジン１．４２ｆ７を
エタノール５０ｍ１に加えて７０℃に１時間加熱し、以
下、実施例３に示したと同様に処理し、ベンゼンから再
結晶すれば融点１９９〜２０１℃の１−エチル−６−ニ
トロー１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエ
ステル３．５３ｆ（９８．０％）を得る。
実施例 １０
１−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびピペリジン１．７０ｙ
をエタノール５０ｍ１に加えて５０℃に４５分間加熱し
、以下実施例３に示したと同様に処理し、エタノールか
ら再結晶すれば融点１７３〜１７５℃の１−エチル−６
−ニトローメピペリジノ一１・４−ジヒトロー４−オキ
ソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエス
テル２．１３ｙ（５７．３％）を得る。
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびピペリジン１．７０ｙ
をエタノール５０ｍ１に加えて５０℃に４５分間加熱し
、以下実施例３に示したと同様に処理し、エタノールか
ら再結晶すれば融点１７３〜１７５℃の１−エチル−６
−ニトローメピペリジノ一１・４−ジヒトロー４−オキ
ソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエス
テル２．１３ｙ（５７．３％）を得る。
実施例 １１
１−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｒおよびモルホリン１．７４ｙ
をエタノール５０ｍ１に加えて７０℃に１時間加熱し、
以下実施例３に示したと同様に処理し、エタノールから
再結晶すれば融点１９３〜１９４℃の１−エチル−６−
ニトロー１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチル
エステル３．４６ｙ（９２．０％）を得る。
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｒおよびモルホリン１．７４ｙ
をエタノール５０ｍ１に加えて７０℃に１時間加熱し、
以下実施例３に示したと同様に処理し、エタノールから
再結晶すれば融点１９３〜１９４℃の１−エチル−６−
ニトロー１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチル
エステル３．４６ｙ（９２．０％）を得る。
実施例 １２
１−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４一ジヒドロ
一４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｒおよびピペラジン１．７２７
をエタノール５０ｍ１に加えて８０℃に２時間加熱し以
下実施例３に示したと同様に処理し、クロロホルム−エ
タノールの混液から再結晶すれば融点２０３〜２０５℃
の１−エチル−６−[メCトローメピペラジノ一１・４−
ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３一カ
ルボン酸エチルエステル１．３６７（３６．４％）を得
る。
一４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｒおよびピペラジン１．７２７
をエタノール５０ｍ１に加えて８０℃に２時間加熱し以
下実施例３に示したと同様に処理し、クロロホルム−エ
タノールの混液から再結晶すれば融点２０３〜２０５℃
の１−エチル−６−[メCトローメピペラジノ一１・４−
ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３一カ
ルボン酸エチルエステル１．３６７（３６．４％）を得
る。
元素分析値 Ｃｌ７Ｈ２ｌＮ５Ｏ５
計算値 Ｃ５４．３９、Ｈ５．６４、Ｎｌ８．６６実験
値 Ｃ５４．３６、Ｈ５．７４、Ｎｌ８．３２実施例
１３ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジンー３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびＮ−メチルピペラジン
２．００７をエタノール５０ｍ１に加えて５０℃に２時
間加熱し、以下実施例３に示したと同様に処理し、エタ
ノール一石油エーテルから再結晶すれば融点１７４〜１
７６℃の１−エチル−６−ニトローヨ黶Ｎ−メチルピペ
ラジノ）−１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナ
フチリジン一３−カルボン酸エチルエステル１．９３７
（４９．６％）を得る。
値 Ｃ５４．３６、Ｈ５．７４、Ｎｌ８．３２実施例
１３ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジンー３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびＮ−メチルピペラジン
２．００７をエタノール５０ｍ１に加えて５０℃に２時
間加熱し、以下実施例３に示したと同様に処理し、エタ
ノール一石油エーテルから再結晶すれば融点１７４〜１
７６℃の１−エチル−６−ニトローヨ黶Ｎ−メチルピペ
ラジノ）−１・４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナ
フチリジン一３−カルボン酸エチルエステル１．９３７
（４９．６％）を得る。
元素分析値 Ｃｌ８Ｈ２３Ｎ５Ｏ５
計算値 Ｃ５５．５２、Ｈ５，９２、Ｎｌ７．９９実験
値 Ｃ５５．８Ｏ，．Ｈ６．Ｏ２、Ｎｌ７．７４実施例
１４ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジンー３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびＮ−メチルアニリン２
．１４７をエタノール５０ｍ１に加えて９０℃に１時間
加熱し、以下実施例３に示したと同様に処理し、エタノ
ールから再結晶すれば融点１８１〜１８３℃の１−エチ
ル−６−ニトローヨ黶Ｎ−メチルアニリノ）−１・４−
ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３一カ
ルボン酸エチルエステル２．９６７（７４．７％）を得
る。
値 Ｃ５５．８Ｏ，．Ｈ６．Ｏ２、Ｎｌ７．７４実施例
１４ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−ジヒトロ
ー４−オキソ一１・８−ナフチリジンー３−カルボン酸
エチルエステル３．２６ｙおよびＮ−メチルアニリン２
．１４７をエタノール５０ｍ１に加えて９０℃に１時間
加熱し、以下実施例３に示したと同様に処理し、エタノ
ールから再結晶すれば融点１８１〜１８３℃の１−エチ
ル−６−ニトローヨ黶Ｎ−メチルアニリノ）−１・４−
ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３一カ
ルボン酸エチルエステル２．９６７（７４．７％）を得
る。
元素分析値 Ｃ２ＯＨ２ＯＮ４Ｏ５
計算値 Ｃ６Ｏ．６Ｏ，．Ｈ５．Ｏ９、Ｎｌ４．ｌ４実
験値 Ｃ６Ｏ．５９、Ｈ５．Ｏｌ、Ｎｌ３．９５実施例
１５ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４ジヒトロー
４−オキソ一１・８−ナフチリジンー３−カルボン酸エ
チルエステル３．２６７およびジエチルアミン７．３７
をエタノール５０ｍ１に加えて８０℃に２時間加熱し、
以下実施例３に示したと同様に処理し、クロロホルム−
エタノールの混液から再結晶すれば融点１２６〜１２８
℃の１−エチル−６−ニトローメジエチルアミノ一１・
４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３
−カルボン酸エチルエステル３．４０７（９４．０％）
を得る。
験値 Ｃ６Ｏ．５９、Ｈ５．Ｏｌ、Ｎｌ３．９５実施例
１５ １−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４ジヒトロー
４−オキソ一１・８−ナフチリジンー３−カルボン酸エ
チルエステル３．２６７およびジエチルアミン７．３７
をエタノール５０ｍ１に加えて８０℃に２時間加熱し、
以下実施例３に示したと同様に処理し、クロロホルム−
エタノールの混液から再結晶すれば融点１２６〜１２８
℃の１−エチル−６−ニトローメジエチルアミノ一１・
４−ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３
−カルボン酸エチルエステル３．４０７（９４．０％）
を得る。
元素分析値 Ｃｌ７Ｈ２２Ｎ４Ｏ５
計算値 Ｃ５６．３４、Ｈ６．ｌ２、Ｎｌ５．４６実験
値 Ｃ５６．５３、Ｈ６．ｌ３、Ｎｌ５．２Ｏ実施例
１６ エタノール５０ｍｅにアンモニアガス１．７ｙを導入し
、これに１−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−
ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カ
ルボン酸エチルエステル３．２６ｙを加えて６０℃に２
時間加熱し、以下実施例３に示したと同様に処理し、水
から再結晶すれば、融点２６２〜２６４℃の１−エチル
−６−ニトローメアミノ一１・４−ジヒトロー４−オキ
ソ１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステ
ル２．０９ｙ（６８．３％）を得る。
値 Ｃ５６．５３、Ｈ６．ｌ３、Ｎｌ５．２Ｏ実施例
１６ エタノール５０ｍｅにアンモニアガス１．７ｙを導入し
、これに１−エチル−６−ニトローメクロロ一１・４−
ジヒトロー４−オキソ一１・８−ナフチリジン一３−カ
ルボン酸エチルエステル３．２６ｙを加えて６０℃に２
時間加熱し、以下実施例３に示したと同様に処理し、水
から再結晶すれば、融点２６２〜２６４℃の１−エチル
−６−ニトローメアミノ一１・４−ジヒトロー４−オキ
ソ１・８−ナフチリジン一３−カルボン酸エチルエステ
ル２．０９ｙ（６８．３％）を得る。
元素分析値 Ｃｌ３Ｈｌ４Ｎ４Ｏ５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中ＲおよびＲ′はそれぞれ、水素、低級アルキル、
ヒドロキシ低級アルキル、ジ低級アルキルアミノ低級ア
ルキル、シクロアルキル、フェニル、ハロゲノフエニル
または低級アルコキシフェニルを意味するか、または▲
数式、化学式、表等があります▼でピロリジノ、ピペリ
ジノ、モルホリノ、ピペラジノまたは低級アルキルピペ
ラジノを意味する。 Ｒ＿１およびＲ＿３はそれぞれ低級アルキルを意味する
。）で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51000197A JPS5936637B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | ６−ニトロ−１，８−ナフチリジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51000197A JPS5936637B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | ６−ニトロ−１，８−ナフチリジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5283590A JPS5283590A (en) | 1977-07-12 |
| JPS5936637B2 true JPS5936637B2 (ja) | 1984-09-05 |
Family
ID=11467257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51000197A Expired JPS5936637B2 (ja) | 1976-01-01 | 1976-01-01 | ６−ニトロ−１，８−ナフチリジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936637B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AR223983A1 (es) * | 1978-08-25 | 1981-10-15 | Dainippon Pharmaceutical Co | Un procedimiento para-preparar derivados de acido 6-halogeno-4-oxo-7-(1-piperazinil)-1,8-naftiridin-3-carboxilico |
-
1976
- 1976-01-01 JP JP51000197A patent/JPS5936637B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5283590A (en) | 1977-07-12 |
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