JPS5935936B2 - カチオン系アゾ染料 - Google Patents
カチオン系アゾ染料Info
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- JPS5935936B2 JPS5935936B2 JP55111144A JP11114480A JPS5935936B2 JP S5935936 B2 JPS5935936 B2 JP S5935936B2 JP 55111144 A JP55111144 A JP 55111144A JP 11114480 A JP11114480 A JP 11114480A JP S5935936 B2 JPS5935936 B2 JP S5935936B2
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- dye
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- paper
- dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
- C09B44/04—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing amino as the only directing group
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paper (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、対称性又は、非対称性である式〔式中、x(
+)はアンモニウム基を示し、mは0又は1を示し、R
,は水素、C1 −〜 C4−アルキル、ハロゲン又は
C,−〜C4−アルコキシを示し、R2及びR3は互い
に独立して水素、C1 −〜 C4−アルキル、C1
−〜 C4−アルコキシ又はアシルアミノを示し、そし
てAn(−)はアニオンを示す〕のカチオン系アゾ染料
の紙の染色用の使用に関するものである。
+)はアンモニウム基を示し、mは0又は1を示し、R
,は水素、C1 −〜 C4−アルキル、ハロゲン又は
C,−〜C4−アルコキシを示し、R2及びR3は互い
に独立して水素、C1 −〜 C4−アルキル、C1
−〜 C4−アルコキシ又はアシルアミノを示し、そし
てAn(−)はアニオンを示す〕のカチオン系アゾ染料
の紙の染色用の使用に関するものである。
しかしながら、Rl,R2及びR3が同一である対称性
染料が好適である。
染料が好適である。
アルキレン基は特に、炭素数が1〜3のものを表わす。
アシルアミノとは好適には、C1−〜C3−アルキルカ
ルボニルアミノ、C,−〜C3−アルキルスルホニルア
ミノ、アミノカルボニルアミノ又はベンゾイルアミノ、
特にアセチルアミノ、プロピオニルアミノ又はアミノカ
ルボニルアミノであると理解すべきである。ハロゲンは
好適には塩素又は臭素を表わす。式(I)の染料の中で
、式〔式中、R,,R2,R。及びAn(−)は式Iに
関して記載された意味を有し、nは0〜2の数を示し、
そしてR4,R,及びR6は互いに独立して水素、C1
−〜C4−アルキル、C3−もしくはC4−アルケニル
、ベンジル又はフエニルエチルを示し、これらの基はヒ
ドロキシル、C,−〜C4−アルコキシ、塩素又はシア
ノにより置換されていてもよく、そしてベンジル及びフ
エニルエチル基はさらにC,一〜C4−アルキルにより
置換されていてもよい〕の染料を特筆すべきである。R
,が水素、メチル、塩素又はメトキシを表わし、R2及
びR3が互いに独立して水素、メチル、メトキシ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ又はアミノカルボニル
アミノを表わし、R4,R5及びルが互いに独立してメ
チル、エチル、ヒドロキシエチル、クロロエチル、シア
ノエチル、ベンジル又はアリルを表わし、そしてnが0
又は1、特にoを表わす、式()の染料が特に好適であ
る。
ルボニルアミノ、C,−〜C3−アルキルスルホニルア
ミノ、アミノカルボニルアミノ又はベンゾイルアミノ、
特にアセチルアミノ、プロピオニルアミノ又はアミノカ
ルボニルアミノであると理解すべきである。ハロゲンは
好適には塩素又は臭素を表わす。式(I)の染料の中で
、式〔式中、R,,R2,R。及びAn(−)は式Iに
関して記載された意味を有し、nは0〜2の数を示し、
そしてR4,R,及びR6は互いに独立して水素、C1
−〜C4−アルキル、C3−もしくはC4−アルケニル
、ベンジル又はフエニルエチルを示し、これらの基はヒ
ドロキシル、C,−〜C4−アルコキシ、塩素又はシア
ノにより置換されていてもよく、そしてベンジル及びフ
エニルエチル基はさらにC,一〜C4−アルキルにより
置換されていてもよい〕の染料を特筆すべきである。R
,が水素、メチル、塩素又はメトキシを表わし、R2及
びR3が互いに独立して水素、メチル、メトキシ、アセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ又はアミノカルボニル
アミノを表わし、R4,R5及びルが互いに独立してメ
チル、エチル、ヒドロキシエチル、クロロエチル、シア
ノエチル、ベンジル又はアリルを表わし、そしてnが0
又は1、特にoを表わす、式()の染料が特に好適であ
る。
可能なアニオンAn(−)はカチオン系染料用に一般的
な無色の有機及び無機アニオン、例えば塩素イオン、臭
素イオン、ヨウ素イオン、ヒドロキシルイオン、重硫酸
イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、りん酸二水素イオン
、りん酸水素イオン、りん酸イオン、炭酸イオン、メト
硫酸イオン、エト硫酸イオン、酢酸イオン、プロピオン
酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン及びトルエンスル
ホン酸イオンである。アニオンは一般に製造方法により
決定される。
な無色の有機及び無機アニオン、例えば塩素イオン、臭
素イオン、ヨウ素イオン、ヒドロキシルイオン、重硫酸
イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、りん酸二水素イオン
、りん酸水素イオン、りん酸イオン、炭酸イオン、メト
硫酸イオン、エト硫酸イオン、酢酸イオン、プロピオン
酸イオン、ベンゼンスルホン酸イオン及びトルエンスル
ホン酸イオンである。アニオンは一般に製造方法により
決定される。
染料は好適には、塩化物、重硫酸塩、硫酸塩、メト硫酸
塩又は酢酸塩の形である。アニオンは公知の方法により
他のアニオンにより置換可能である。本発明は、置換基
が上記の意味を有しているが、mが0を表わし、Xがト
リメチルアンモニウムを表わし、そしてR2がメトキシ
を表わすならR3がメチル以外である式(1)の染料に
も関するものである。これらの染料の中では、式 〔式中、 R′3は水素又はメトキシを表わす〕、 〔式中、 R′2は水素又はメチルを表わす〕 及び 〔式中、n′は1又は2を表わし、そして上記各式中、
Rl,R2,R3及びAn(→は式(1)に関して示さ
れている意味を哨し、そしてR4,R5及びR6は}i
式()に関して示されている意味を有する〕の染料が特
に価値がある。
塩又は酢酸塩の形である。アニオンは公知の方法により
他のアニオンにより置換可能である。本発明は、置換基
が上記の意味を有しているが、mが0を表わし、Xがト
リメチルアンモニウムを表わし、そしてR2がメトキシ
を表わすならR3がメチル以外である式(1)の染料に
も関するものである。これらの染料の中では、式 〔式中、 R′3は水素又はメトキシを表わす〕、 〔式中、 R′2は水素又はメチルを表わす〕 及び 〔式中、n′は1又は2を表わし、そして上記各式中、
Rl,R2,R3及びAn(→は式(1)に関して示さ
れている意味を哨し、そしてR4,R5及びR6は}i
式()に関して示されている意味を有する〕の染料が特
に価値がある。
式(1)の染料は、一般的方法で式
のアミノアゾ化合物もしくはそれの混合物又は式のアミ
ノアゾ化合物もしくはそれの混合物〔式中、X(4),
M,Rl,R2,R3及びAn(−)は式(1)に関し
て示されている意味を有し、そしてZは第三級アミノ基
を示す〕をホスゲンと反応させ、そして化合物の場合に
は生成物を次に第四級化剤で処理する方法により製造さ
れる。
ノアゾ化合物もしくはそれの混合物〔式中、X(4),
M,Rl,R2,R3及びAn(−)は式(1)に関し
て示されている意味を有し、そしてZは第三級アミノ基
を示す〕をホスゲンと反応させ、そして化合物の場合に
は生成物を次に第四級化剤で処理する方法により製造さ
れる。
可能な第四級化剤は例えばハロゲン化物類、例えば塩化
もしくは臭化メチル、塩化もしくは臭化エチル、塩化ア
リル又は塩化ベンジル、アリールスルホン酸エステル類
、例えばベンゼンスルホン酸メチルエステルもしくはエ
チルエステル又はトルエンスルホン酸メチルエステルも
しくはエチルエステル、及び硫酸エステル類、例えば硫
酸ジメチルもしくは硫酸ジエチルである。
もしくは臭化メチル、塩化もしくは臭化エチル、塩化ア
リル又は塩化ベンジル、アリールスルホン酸エステル類
、例えばベンゼンスルホン酸メチルエステルもしくはエ
チルエステル又はトルエンスルホン酸メチルエステルも
しくはエチルエステル、及び硫酸エステル類、例えば硫
酸ジメチルもしくは硫酸ジエチルである。
式(のアミノアゾ化合物は、式
のアミンのジアゾニウム塩を、式
〔式中、各記号は式…及び[に対して示されている意味
を有する〕のカツプリング成分とカツプリングさせるこ
とにより得られる。
を有する〕のカツプリング成分とカツプリングさせるこ
とにより得られる。
適宜、カツプリング成分はそれらのN−メタンスルホン
酸誘導体の形で使用すべきである。式[及び億)の適当
なアミンの例は下記のものである。
酸誘導体の形で使用すべきである。式[及び億)の適当
なアミンの例は下記のものである。
適当なカツプリング成州)0(それらのあるものはN−
メタンスルホン酸として使用すぺさである)の例は、ア
ニリン、2−もしくは3−アミノトルエン、2−アミノ
アニソール、3−アミノアニソール、2−アミノ−4−
メトキシ−トルエン、2−アミノ− 4 −メトキシ−
トルエン、2−エチルアニリン、2−エトキシアニリン
、3−アセチルアミノアニリン、3−プロピオニルアミ
ノアニリン及び3−アミノフエニル尿素である。
メタンスルホン酸として使用すぺさである)の例は、ア
ニリン、2−もしくは3−アミノトルエン、2−アミノ
アニソール、3−アミノアニソール、2−アミノ−4−
メトキシ−トルエン、2−アミノ− 4 −メトキシ−
トルエン、2−エチルアニリン、2−エトキシアニリン
、3−アセチルアミノアニリン、3−プロピオニルアミ
ノアニリン及び3−アミノフエニル尿素である。
紙の染色用には、染料…は染料粉末調合物として使用さ
れるか、又は好適には濃縮染料溶液の形で使用される。
れるか、又は好適には濃縮染料溶液の形で使用される。
粉末調合物は一般的方法で例えば硫酸、りん酸、塩化も
しくは酢酸ナトリウムの如き希釈剤を用いて調合される
か、又は噴霧乾燥生成物として市販されている。濃縮染
料溶液は水性又は水/有機性のものであることができ、
環境的に有害でなくしかもできるだけ減成可能な一般的
有機添加物、例えば有機酸類、好適には酢酸もしくは蟻
酸、アミド類、例えばホルムアミドもしくはジメチルホ
ルムアミド、尿素、アルコール類、例えばグリコールも
しくはジグリコール及びジグリコールエーテル類、好適
にはメチルもしくは工チルエーテルが好ましい。濃縮染
料溶液は一般的方法で、例えば染料(ぺースト又は粉末
状)を適当な溶媒又は溶媒混合物中に溶解させることに
より製造される。染料粉末又は溶液は一般に、それらを
水で希釈した後に、紙を連続的もしくは不連続的に染色
するために使用される。
しくは酢酸ナトリウムの如き希釈剤を用いて調合される
か、又は噴霧乾燥生成物として市販されている。濃縮染
料溶液は水性又は水/有機性のものであることができ、
環境的に有害でなくしかもできるだけ減成可能な一般的
有機添加物、例えば有機酸類、好適には酢酸もしくは蟻
酸、アミド類、例えばホルムアミドもしくはジメチルホ
ルムアミド、尿素、アルコール類、例えばグリコールも
しくはジグリコール及びジグリコールエーテル類、好適
にはメチルもしくは工チルエーテルが好ましい。濃縮染
料溶液は一般的方法で、例えば染料(ぺースト又は粉末
状)を適当な溶媒又は溶媒混合物中に溶解させることに
より製造される。染料粉末又は溶液は一般に、それらを
水で希釈した後に、紙を連続的もしくは不連続的に染色
するために使用される。
染料は紙パルプの染芭用又は紙の表面の染色用に使用さ
れる。それらはサイズ加工された及びサイズ加工されて
いない型の紙用に適しており、出発物質は例えば軟材も
しくは硬材亜硫酸塩及び/又は硫酸塩パルプの如き種々
の源からの漂白された又はされていないパルプである。
染色は好適には4〜8のPH値において、特に…5〜7
において行なわれる。
れる。それらはサイズ加工された及びサイズ加工されて
いない型の紙用に適しており、出発物質は例えば軟材も
しくは硬材亜硫酸塩及び/又は硫酸塩パルプの如き種々
の源からの漂白された又はされていないパルプである。
染色は好適には4〜8のPH値において、特に…5〜7
において行なわれる。
染色温度は一般に10゜〜50゜、好適には約20゜(
室温)である。本発明に従う染料を使用するときには、
紙の染色及び製造において一般的である助斉汲び充填材
も使用できる。紙の染色の場合、染料は優れた親和力を
有する。
室温)である。本発明に従う染料を使用するときには、
紙の染色及び製造において一般的である助斉汲び充填材
も使用できる。紙の染色の場合、染料は優れた親和力を
有する。
本発明に従う染料を用いて得られる紙上の染色は、水に
対する非常に良好な堅牢性(フリーディング(Blee
ding)に対する堅牢性)並びに酸、アルカリ及びみ
ようばんに対する堅牢性により特徴づけられている。し
かしながら、紙上の染色の、光に対する驚異的に高い堅
牢性を特筆すべきである。色調の光択及び明確さも指摘
すべきである。さらに、適当な染料との組み合わせに関
する性質も非常に良好である。実施例 1 60%の機械的木材パルプ及び40%の未漂白の亜硫酸
塩セルロースからなる乾燥物質をホランダー中で水を用
いてスラリー状にし、そして400のSR自由度に粉砕
すると、固体含有量は2.5%より幾分高くなり、そし
て次に濃いパルプを水を用いて調節して正確に2.5%
の固体含有量とした。
対する非常に良好な堅牢性(フリーディング(Blee
ding)に対する堅牢性)並びに酸、アルカリ及びみ
ようばんに対する堅牢性により特徴づけられている。し
かしながら、紙上の染色の、光に対する驚異的に高い堅
牢性を特筆すべきである。色調の光択及び明確さも指摘
すべきである。さらに、適当な染料との組み合わせに関
する性質も非常に良好である。実施例 1 60%の機械的木材パルプ及び40%の未漂白の亜硫酸
塩セルロースからなる乾燥物質をホランダー中で水を用
いてスラリー状にし、そして400のSR自由度に粉砕
すると、固体含有量は2.5%より幾分高くなり、そし
て次に濃いパルプを水を用いて調節して正確に2.5%
の固体含有量とした。
200部のこの濃いパルプに、5部の式
の染料の0.5%強度水溶液を加え、混合物を約5分間
撹拌し、2%の樹脂サイズ及び4%のみようばん(乾燥
物質に関して)を加え、そして混合物を均質となるまで
再び2〜3分撹拌した。
撹拌し、2%の樹脂サイズ及び4%のみようばん(乾燥
物質に関して)を加え、そして混合物を均質となるまで
再び2〜3分撹拌した。
次に物質を約500部の水で希釈し、そしてそこから普
通の方法んシート製造機上でろ過により紙のシートを製
造した。紙のシートを強い赤色がかつた黄色に染色した
。染色からの溶出液は事実土染料を含まなかつた。染料
は430nmのλn値を有していた。サイズ加工されて
いない紙パルプをその他は同一の染色条件下で染色する
ときにも、強く赤色がかつた黄色の染色が同様にして得
られ、それの溶出液は事実上染料を含んでいなかつた。
通の方法んシート製造機上でろ過により紙のシートを製
造した。紙のシートを強い赤色がかつた黄色に染色した
。染色からの溶出液は事実土染料を含まなかつた。染料
は430nmのλn値を有していた。サイズ加工されて
いない紙パルプをその他は同一の染色条件下で染色する
ときにも、強く赤色がかつた黄色の染色が同様にして得
られ、それの溶出液は事実上染料を含んでいなかつた。
漂白された亜硫酸塩セルロースを濃いパルプの製造用に
使用し、そしてこの濃いパルプを染色用に使用するなら
、上記の方法により紙上に赤色がかつた黄色の染色が得
られ、そしてそれの溶出液は事実上染料を含んでいなか
つた。
使用し、そしてこの濃いパルプを染色用に使用するなら
、上記の方法により紙上に赤色がかつた黄色の染色が得
られ、そしてそれの溶出液は事実上染料を含んでいなか
つた。
上記の染料の他に、対応する量の下記の実施例中に記さ
れている染料又は染料溶液を使用するなら、紙上に各染
料例中に示されている色調を有する染色が得られた。
れている染料又は染料溶液を使用するなら、紙上に各染
料例中に示されている色調を有する染色が得られた。
実施例 2
ホスゲンを30〜40℃においてそしてPH5〜7にお
いて(10%強度水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和
しながら)、ジアゾ化された3−アミノフエニルートリ
メチルアンモニウムクロライドをカツプリング成分0)
としての3−アミノトルエンとカツプリングさせること
により得られた30.5部( 0.1モル)のアミノモ
ノアゾ染料の1,000部の水中溶液の中に、アミノア
ゾ染料がもはやクロマトグラフイ一により検出できなく
なるまで通した。
いて(10%強度水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和
しながら)、ジアゾ化された3−アミノフエニルートリ
メチルアンモニウムクロライドをカツプリング成分0)
としての3−アミノトルエンとカツプリングさせること
により得られた30.5部( 0.1モル)のアミノモ
ノアゾ染料の1,000部の水中溶液の中に、アミノア
ゾ染料がもはやクロマトグラフイ一により検出できなく
なるまで通した。
沈殿した尿素染料を単離し、そして真空中で乾燥した。
この染料は紙を黄色の色調に染色した。紙上の染色物は
光及び湿潤処理に対する非常に良好な堅牢性を有してい
た。染料溶液を製造するために、単離された染料ペース
トを約50%強度の酢酸中に溶解させた。下記のカツプ
リング成分を用いて得られたアミノアゾ染料を使用する
なら、ホスゲンとの反応により示されている色調を有す
る紙用の染料を与えた。
この染料は紙を黄色の色調に染色した。紙上の染色物は
光及び湿潤処理に対する非常に良好な堅牢性を有してい
た。染料溶液を製造するために、単離された染料ペース
トを約50%強度の酢酸中に溶解させた。下記のカツプ
リング成分を用いて得られたアミノアゾ染料を使用する
なら、ホスゲンとの反応により示されている色調を有す
る紙用の染料を与えた。
ホスゲンを、3−アミノ−トルエン及びカツプリング成
分(9}としての3−アミノ−4−メトキシ−トルエン
を用いて得られた15部の各アミノアゾ染料の溶液中に
、アミノアゾ染料が検出できなくなるまで通し、単離及
び乾燥すると、紙を光に対して非常に良好な堅牢性を有
する黄色の色調に染色する染料を与えた。
分(9}としての3−アミノ−4−メトキシ−トルエン
を用いて得られた15部の各アミノアゾ染料の溶液中に
、アミノアゾ染料が検出できなくなるまで通し、単離及
び乾燥すると、紙を光に対して非常に良好な堅牢性を有
する黄色の色調に染色する染料を与えた。
ホスゲンとの反応を下記のカツプリング成分を用いて得
られたアミノアゾ染料の混合物を用いて行なうときにも
、同様に良好な紙用の染料が得られた:(1)+(2)
一幾分緑色がかつた黄色;(2)十(3)一黄色;(2
)+(9)一赤色てかつた黄色;及び(5)+(9)一
赤色がかつた黄色。3−アミノ−4−メトキシーフエニ
ルトリメチルアンモニウムクロライドをジアゾ成分とし
て使用し、そして3−アミノ−トルエン、3−アミノ−
4−メトキシトルエン又は3−アミノ−4−メチルーア
ニソールをカツプリング成分として使用するなら、アミ
ノアゾ染料とホスゲンとの反応は、紙を光及び湿潤処理
に対する良好な堅牢性を有する黄色又は赤色がかつた黄
色に染色する染料を与えた。
られたアミノアゾ染料の混合物を用いて行なうときにも
、同様に良好な紙用の染料が得られた:(1)+(2)
一幾分緑色がかつた黄色;(2)十(3)一黄色;(2
)+(9)一赤色てかつた黄色;及び(5)+(9)一
赤色がかつた黄色。3−アミノ−4−メトキシーフエニ
ルトリメチルアンモニウムクロライドをジアゾ成分とし
て使用し、そして3−アミノ−トルエン、3−アミノ−
4−メトキシトルエン又は3−アミノ−4−メチルーア
ニソールをカツプリング成分として使用するなら、アミ
ノアゾ染料とホスゲンとの反応は、紙を光及び湿潤処理
に対する良好な堅牢性を有する黄色又は赤色がかつた黄
色に染色する染料を与えた。
3−アミノ−4−メトキシーフエニルトリメチルアンモ
ニウムクロライド又はメタンスルホネートをジアゾ成分
として使用し、そして3−アミノトルエン又は3−アミ
ノ−4−メトキシ−トルエンをカツプリング成分として
使用するなら、ホスゲンとの反応により紙を赤色がかつ
た黄色の色調に染色する染料を与えた。
ニウムクロライド又はメタンスルホネートをジアゾ成分
として使用し、そして3−アミノトルエン又は3−アミ
ノ−4−メトキシ−トルエンをカツプリング成分として
使用するなら、ホスゲンとの反応により紙を赤色がかつ
た黄色の色調に染色する染料を与えた。
実施例 3
15部(0.1モル)の4−アミノ−N,N−ジメチル
ベンジルアミンを普通の方法でジアゾ化し、そして生成
したジアゾニウム塩溶液を、14部の3−アミノ−4−
メトキシ−トルエンの400部の水中の塩酸溶液を一緒
にした。
ベンジルアミンを普通の方法でジアゾ化し、そして生成
したジアゾニウム塩溶液を、14部の3−アミノ−4−
メトキシ−トルエンの400部の水中の塩酸溶液を一緒
にした。
カツプリング反応が終了するまで、酢酸ナトリウム溶液
(20%強度)の滴々添加により2,5の…を保つた。
ホスゲンを生成したアミノ−モノアゾ染料溶液中に室温
において、アミノアゾ染料がもはや検出できなくなるま
で通した。尿素を製造するために反応した染料を40%
強度水酸化ナトリウム溶液を用いる中和により沈殿させ
、そして単離した。単離された染料ペーストを1.20
0部のイソプロパノール中に50〜601において溶解
させ、そして硫酸ジメチルを滴々添加し、クロマトグラ
フイにより追跡されている反応が終了するまで、20%
強度炭酸ナトリウム溶液を用いて…を6〜8に保つた。
(20%強度)の滴々添加により2,5の…を保つた。
ホスゲンを生成したアミノ−モノアゾ染料溶液中に室温
において、アミノアゾ染料がもはや検出できなくなるま
で通した。尿素を製造するために反応した染料を40%
強度水酸化ナトリウム溶液を用いる中和により沈殿させ
、そして単離した。単離された染料ペーストを1.20
0部のイソプロパノール中に50〜601において溶解
させ、そして硫酸ジメチルを滴々添加し、クロマトグラ
フイにより追跡されている反応が終了するまで、20%
強度炭酸ナトリウム溶液を用いて…を6〜8に保つた。
次に混合物を50%強度酢酸を用いて酸性化し、そして
イソプロパノールを蒸留除去した。少量の不溶性成分を
除去するための透明化(P過)後に、紙を強く赤色がか
つた黄色の色調に染色する濃縮染料溶液が得られた。こ
の染料溶液は低温において安定性であつた。染料は42
5nmのλ1値を有していた。2−アミノーアニソール
一N−メタンスルホン酸をカツプリング成分として使用
し、そしてカツプリング反応後に、生成物をアルカリ性
条件下で水酸化ナトリウム溶液を用いてけん化させ、け
ん化生成物を単離し、次にホスゲンとの反応及びメチル
化をアミノアゾ染料の溶液を用いて行なうなら、紙を幾
分赤色がかつた黄色の色調に染色する染料溶液が得られ
た。
イソプロパノールを蒸留除去した。少量の不溶性成分を
除去するための透明化(P過)後に、紙を強く赤色がか
つた黄色の色調に染色する濃縮染料溶液が得られた。こ
の染料溶液は低温において安定性であつた。染料は42
5nmのλ1値を有していた。2−アミノーアニソール
一N−メタンスルホン酸をカツプリング成分として使用
し、そしてカツプリング反応後に、生成物をアルカリ性
条件下で水酸化ナトリウム溶液を用いてけん化させ、け
ん化生成物を単離し、次にホスゲンとの反応及びメチル
化をアミノアゾ染料の溶液を用いて行なうなら、紙を幾
分赤色がかつた黄色の色調に染色する染料溶液が得られ
た。
アニリン−N−メタンスルホン酸又は3−アミノ−トル
エンを用いても同様な紙用の染料及び染料溶液が得られ
た(色調:中程度の濃さの黄色)。
エンを用いても同様な紙用の染料及び染料溶液が得られ
た(色調:中程度の濃さの黄色)。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は水素、C_1−〜C_4−アルキル、
ハロゲン又はC_1〜C_4−アルコキシを示し、R_
2及びR_3は互いに独立して水素、C_1−〜C_4
−アルキル、C_1−〜C_4−アルコキシ又はアシル
アミノを示し、An^(^−^)はアニオンを示し、そ
して、R_4、R_5及びR_6は互いに独立して水素
、C_1−〜C_4−アルキル、C_3もしくはC_4
−アルケニル、ベンジル又はフェニルエチルを示し、こ
れらの基はヒドロキシル、C_1−〜C_4−アルコキ
シ、塩素又はシアノにより置換されていてもよく、そし
てベンジル及びフェニルエチル基はさらにC_1−〜C
_4−アルキルにより置換されていてもよい〕の染料を
使用することを特徴とする紙の染色方法。 2 R_1が水素、メチル、塩素又はメトキシを表わし
、R_2及びR_3が互いに独立して水素、メチル、メ
トキシ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ又はアミ
ノカルボニルアミノを表わし、R_4、R_5及びR_
6が互いに独立してメチル、エチル、ヒドロキシエチル
、クロロエチル、シアノエチル、ベンジル又はアリルを
表わし、そしてnが0又は1、特に0を表わす、特許請
求の範囲第1項の式の染料を使用することを特徴とする
、特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE29330301 | 1979-08-16 | ||
DE19792933030 DE2933030A1 (de) | 1979-08-16 | 1979-08-16 | Kationische azofarbstoffe, ihre herstellung, ihre verwendung zum faerben von papier und sie enthaltende mittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5628246A JPS5628246A (en) | 1981-03-19 |
JPS5935936B2 true JPS5935936B2 (ja) | 1984-08-31 |
Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (4)
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---|---|
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JP (1) | JPS5935936B2 (ja) |
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DE (2) | DE2933030A1 (ja) |
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DE3030196A1 (de) * | 1980-08-09 | 1982-03-25 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | Organische verbindungen, verfahren zur herstellung und verwendung |
DE3110223A1 (de) * | 1981-03-17 | 1982-09-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zum faerben von papier und azofarbstoffe enthaltende mittel |
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-
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- 1979-08-16 DE DE19792933030 patent/DE2933030A1/de not_active Withdrawn
-
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- 1980-08-02 EP EP80104579A patent/EP0024321B1/de not_active Expired
- 1980-08-14 JP JP55111144A patent/JPS5935936B2/ja not_active Expired
- 1980-08-15 BR BR8005190A patent/BR8005190A/pt unknown
Also Published As
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DE2933030A1 (de) | 1981-03-26 |
DE3062130D1 (en) | 1983-03-31 |
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EP0024321A3 (en) | 1981-11-18 |
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