JPS5934165B2 - カルボン酸エステルの製法 - Google Patents
カルボン酸エステルの製法Info
- Publication number
- JPS5934165B2 JPS5934165B2 JP12768878A JP12768878A JPS5934165B2 JP S5934165 B2 JPS5934165 B2 JP S5934165B2 JP 12768878 A JP12768878 A JP 12768878A JP 12768878 A JP12768878 A JP 12768878A JP S5934165 B2 JPS5934165 B2 JP S5934165B2
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- JP
- Japan
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- group
- alkyl group
- carbon
- hydrogen
- carbon atoms
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、カルボン酸エステルの製法、特に一酸化炭素
、アルコール、及び特定のハロゲン化有機化合物からカ
ルボン酸エステルを製造するにあたり、コバルト化合物
、一酸化炭素及び水素をアセトン溶媒中反応させて得ら
れたコバルトテトラカルボニルアニオンのアセトン溶液
をそのまま、触媒とするカルボン酸のエステルの製法に
関する。
、アルコール、及び特定のハロゲン化有機化合物からカ
ルボン酸エステルを製造するにあたり、コバルト化合物
、一酸化炭素及び水素をアセトン溶媒中反応させて得ら
れたコバルトテトラカルボニルアニオンのアセトン溶液
をそのまま、触媒とするカルボン酸のエステルの製法に
関する。
従来、カルボン酸エステルの製法としてはいろいろ提案
されているが、例えば特公昭４０１０９６７号に記載さ
れたように一酸化炭素・・ロゲン化有機化合物及びアル
コール類をコバルトテトラカルボニル塩を触媒に用い、
無機塩基又は有機窒素塩基を使用し、塩基性反応条件下
反応させる方法がある。
されているが、例えば特公昭４０１０９６７号に記載さ
れたように一酸化炭素・・ロゲン化有機化合物及びアル
コール類をコバルトテトラカルボニル塩を触媒に用い、
無機塩基又は有機窒素塩基を使用し、塩基性反応条件下
反応させる方法がある。
すなわち、この方法は、二酸化炭素、アルコール及びハ
ロゲン化有機化合物をジコバルトオクタカルボニルとナ
トリウムアマルガムとの反応生成物を触媒とし反応させ
るものであるが、収率が低く、しかも触媒の製法が実用
的でなく、しかも活性に問題がある。
ロゲン化有機化合物をジコバルトオクタカルボニルとナ
トリウムアマルガムとの反応生成物を触媒とし反応させ
るものであるが、収率が低く、しかも触媒の製法が実用
的でなく、しかも活性に問題がある。
本発明はこれらの欠点を解決することを目的とするもの
で、アセトン溶媒中、コバルト塩、一酸化炭素、及び水
素を反応させて得られるコバルトテトラカルボニルアニ
オンのアセトン溶液を触媒とし、一酸化炭素、アルコー
ル及びハロゲン化有機化合物を塩基性物質の存在下反応
させることにより、高収率でカルボン酸エステルを製造
する方法を提案するものである。
で、アセトン溶媒中、コバルト塩、一酸化炭素、及び水
素を反応させて得られるコバルトテトラカルボニルアニ
オンのアセトン溶液を触媒とし、一酸化炭素、アルコー
ル及びハロゲン化有機化合物を塩基性物質の存在下反応
させることにより、高収率でカルボン酸エステルを製造
する方法を提案するものである。
すなわち、本発明は、下記一般式（１）、（）又は（）
で示されるそれぞれハロゲン化カルボン酸エステル、ハ
ロゲン化アルキル化合物又はハロゲン化アリール化合物
を塩基性物質の存在下、一酸化炭素及びアルコールと反
応させる際に、コバルト塩、一酸化炭素及び水素をアセ
トン溶媒中で反応させて得られたコバルトテトラカルボ
ニルアニオンのアセトン溶液を触媒とすることを特徴と
するカルボン酸エステルの製法である。
で示されるそれぞれハロゲン化カルボン酸エステル、ハ
ロゲン化アルキル化合物又はハロゲン化アリール化合物
を塩基性物質の存在下、一酸化炭素及びアルコールと反
応させる際に、コバルト塩、一酸化炭素及び水素をアセ
トン溶媒中で反応させて得られたコバルトテトラカルボ
ニルアニオンのアセトン溶液を触媒とすることを特徴と
するカルボン酸エステルの製法である。
（式中、Ｘはハロゲン、Ｒ１は水素又は炭素数１〜３の
アルキル基、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ３は
炭素数１〜８の直鎖、分枝又は脂環族アルキル基であつ
て、場合によつては、その炭素鎖中に二重結合、エーテ
ル基、ニトリル基又はカルボニル基を有し、あるいは末
端炭素に結合するハロゲン基を有するもの、＆は水素又
は炭素数１〜３のアルキル基、Ａｒはベンゼン核、ナフ
タリン核、その他単核以上のアリール基、Ｒ５は水素、
ハロゲン、炭素数１〜８の直鎖又は分枝アルキル基、炭
素数１〜３のアルキレン基を有するアルコキシカルボニ
ルアルキル基、アルコキシ基及びハロゲン化アルキル基
から選ばれた少くとも１種である。
アルキル基、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ３は
炭素数１〜８の直鎖、分枝又は脂環族アルキル基であつ
て、場合によつては、その炭素鎖中に二重結合、エーテ
ル基、ニトリル基又はカルボニル基を有し、あるいは末
端炭素に結合するハロゲン基を有するもの、＆は水素又
は炭素数１〜３のアルキル基、Ａｒはベンゼン核、ナフ
タリン核、その他単核以上のアリール基、Ｒ５は水素、
ハロゲン、炭素数１〜８の直鎖又は分枝アルキル基、炭
素数１〜３のアルキレン基を有するアルコキシカルボニ
ルアルキル基、アルコキシ基及びハロゲン化アルキル基
から選ばれた少くとも１種である。
）具体例として次の化合物が挙げられるが本発明ではこ
れに限定されるものではない。
れに限定されるものではない。
ハロゲン化カルボン酸エステルとしては、メチルクロロ
アセテート、エチルクロロアセテート、イソプロピルク
ロロアセテート、メチルブロモアセテート、エチルブロ
モアセテート、メチル−３クロロプロピオネート等であ
る。
アセテート、エチルクロロアセテート、イソプロピルク
ロロアセテート、メチルブロモアセテート、エチルブロ
モアセテート、メチル−３クロロプロピオネート等であ
る。
ハロゲン化アルキル化合物としては、メチルクロライド
、メチレンクロライド、エチルクロライド、エチルブロ
マイド、エチレンジクロライド、アミルクロライド、３
−クロロプロパン、アミルアイオダイド、オクチルアイ
オダイド、２−ヨードオクタン、オレイルクロライド、
ステアリルブロマイド、ジクロロブタン、塩素化ケロセ
ン、アリルクロライド、アリルブロマイド、クロチルク
ロライド、クロチルフルオライド、メタアリルクロライ
ド、ペンテニルクロライド、ペンテニルアイオダイド、
ウンデセニルクロライド、ジクロロベンゼン、３−クロ
ロプロピオニトリル、クロロアセトニトリル、３−ブロ
モブチロ゛ニトリル、βクロロエチルエチルエーテル、
β・β７〜ジクロロジエチルエーテル、クロロメチルイ
ソブチルエーテル、β−ブロモエチルビニルエーテル、
αクロロプロピルプロピルエーテル、シクロヘキシルク
ロライド、シクロペンチルブロマイド、テトラヒドロフ
ルフリルクロライド、クロロアセトン、ジエチル４−ク
ロロブチルアルデヒドアセタール等である。
、メチレンクロライド、エチルクロライド、エチルブロ
マイド、エチレンジクロライド、アミルクロライド、３
−クロロプロパン、アミルアイオダイド、オクチルアイ
オダイド、２−ヨードオクタン、オレイルクロライド、
ステアリルブロマイド、ジクロロブタン、塩素化ケロセ
ン、アリルクロライド、アリルブロマイド、クロチルク
ロライド、クロチルフルオライド、メタアリルクロライ
ド、ペンテニルクロライド、ペンテニルアイオダイド、
ウンデセニルクロライド、ジクロロベンゼン、３−クロ
ロプロピオニトリル、クロロアセトニトリル、３−ブロ
モブチロ゛ニトリル、βクロロエチルエチルエーテル、
β・β７〜ジクロロジエチルエーテル、クロロメチルイ
ソブチルエーテル、β−ブロモエチルビニルエーテル、
αクロロプロピルプロピルエーテル、シクロヘキシルク
ロライド、シクロペンチルブロマイド、テトラヒドロフ
ルフリルクロライド、クロロアセトン、ジエチル４−ク
ロロブチルアルデヒドアセタール等である。
ハロゲン化アリール化合物としてはベンジルクロライド
、オルソ−、メタ−およびパラ−メトキシベンジルクロ
ライド、α−モノクロローキシレンおよびα・α７ージ
クロローキシレン（オルソ、メタまたはパラ）、α−ク
ロロメ子ルナフタレン、β−クロロメチルナフタレン、
α−クロロメシチレン、ベンジルフルオライド、ベンジ
ルブロマイド、ベンジルアイオダイド、パラトリルクロ
ライド、α−ヨードキシレン（オルソ、メタまたはパラ
）等である。
、オルソ−、メタ−およびパラ−メトキシベンジルクロ
ライド、α−モノクロローキシレンおよびα・α７ージ
クロローキシレン（オルソ、メタまたはパラ）、α−ク
ロロメ子ルナフタレン、β−クロロメチルナフタレン、
α−クロロメシチレン、ベンジルフルオライド、ベンジ
ルブロマイド、ベンジルアイオダイド、パラトリルクロ
ライド、α−ヨードキシレン（オルソ、メタまたはパラ
）等である。
本発明で使用する触媒は、コバルトテトラカルボニルア
ニオンであり、活性も高く公知の触媒に較べて、少量の
触媒量でも、反応は充分進行する。
ニオンであり、活性も高く公知の触媒に較べて、少量の
触媒量でも、反応は充分進行する。
又本発明に使用する、コバルトテトラカルボニルアニオ
ンの対イオンは、水素の陽イオンが大部分であり、コバ
ルトの陽イオンも少量存在すると推定できるが、副反応
は全くない。本発明で使用する触媒は、アセトン中で、
コバルト塩、一酸化炭素及び水素とジコバルトオクタカ
ルボニルを製造する条件と同様な条件（たとえば１６０
℃、２００ｋ９／漏）で反応させることにより得られる
アセトンの均一溶液を、−そのまま使用することができ
る。
ンの対イオンは、水素の陽イオンが大部分であり、コバ
ルトの陽イオンも少量存在すると推定できるが、副反応
は全くない。本発明で使用する触媒は、アセトン中で、
コバルト塩、一酸化炭素及び水素とジコバルトオクタカ
ルボニルを製造する条件と同様な条件（たとえば１６０
℃、２００ｋ９／漏）で反応させることにより得られる
アセトンの均一溶液を、−そのまま使用することができ
る。
本発明に用いる、アルコールは、脂肪族アルコールであ
れば、特に制限はないが、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノールがあげられる。
れば、特に制限はないが、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｎ−ブタノールがあげられる。
さらに、アルコールの他に不活性溶媒、たとえば、脂肪
族飽和炭化水素、芳香族炭化水素、ピリジン、ピコリン
、および有機酸のアルコールエステルを共存させてもよ
い。
族飽和炭化水素、芳香族炭化水素、ピリジン、ピコリン
、および有機酸のアルコールエステルを共存させてもよ
い。
触媒と有機・・ロゲン化物とのモル比は、１：１〜１：
４゛００、好ましくは、ｌ：４〜ｌ：１００である。
４゛００、好ましくは、ｌ：４〜ｌ：１００である。
塩基性物質は、反応で副生する・・ロゲン化水素を捕捉
する役割をするものであり、したがつて、ハロゲン化水
素と反応するものであればよく、たとえば、アンモニア
、ヒドラジン、及び脂肪族、芳香族のブ級、二級、三級
アミン等脂肪族及び芳香族アルコールの金属アルコラー
ド、アルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸
塩、酸化物、水酸化物等の公知のものが用いられる。
する役割をするものであり、したがつて、ハロゲン化水
素と反応するものであればよく、たとえば、アンモニア
、ヒドラジン、及び脂肪族、芳香族のブ級、二級、三級
アミン等脂肪族及び芳香族アルコールの金属アルコラー
ド、アルカリ金属、アルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸
塩、酸化物、水酸化物等の公知のものが用いられる。
反応温度は、３０〜１００℃好ましくは、４０〜７０℃
である。また反応圧力は、２〜５０ｋｇ／ｃ？好ましく
は、５〜３０ｋ９／Ｃｄである。使用する一酸化炭素は
、特に高純度である必要はなく、水素、不活性ガスが共
存するものを用いても、収率の低下することはない。本
発明の方法は、使用する塩基が、原料である有機ハロゲ
ン化物と反応しやすい化合物、たとえば、アルコラード
、アンモニア、カセイソーダの場合は、塩基は少量づつ
分添し反応を行う。
である。また反応圧力は、２〜５０ｋｇ／ｃ？好ましく
は、５〜３０ｋ９／Ｃｄである。使用する一酸化炭素は
、特に高純度である必要はなく、水素、不活性ガスが共
存するものを用いても、収率の低下することはない。本
発明の方法は、使用する塩基が、原料である有機ハロゲ
ン化物と反応しやすい化合物、たとえば、アルコラード
、アンモニア、カセイソーダの場合は、塩基は少量づつ
分添し反応を行う。
その他の塩基を使用する場合は、仕込む方法に制限はな
く、有機ハロゲン化物、塩基性物質、及びアルコール溶
液中に、コバルトテトラカルボニルのアセトン溶液を分
添してもよく、又コバルトテトラカルボニルアニオンの
アセトン溶液、塩基性物質及びアルコール中に、有機ハ
ロゲン化物を分添してもよい、さらに全ての原料を一括
して仕込んで反応を行つても収率的に変化は少ない。以
上説明したように本発明は一酸化炭素、アルコール、及
びハロゲンイヒ有機化合物よりカルボン酸エステルを製
造するにあたり、コバルトテトラカルボニルアニオンの
アセトン溶液を触媒とするものであるが、触媒としては
溶液であり取扱いは容易であり、また触媒活性は高く、
しかも副生物の生成がないので収率よく、カルボン酸エ
ステルを製造することができるすぐれた方法である。
く、有機ハロゲン化物、塩基性物質、及びアルコール溶
液中に、コバルトテトラカルボニルのアセトン溶液を分
添してもよく、又コバルトテトラカルボニルアニオンの
アセトン溶液、塩基性物質及びアルコール中に、有機ハ
ロゲン化物を分添してもよい、さらに全ての原料を一括
して仕込んで反応を行つても収率的に変化は少ない。以
上説明したように本発明は一酸化炭素、アルコール、及
びハロゲンイヒ有機化合物よりカルボン酸エステルを製
造するにあたり、コバルトテトラカルボニルアニオンの
アセトン溶液を触媒とするものであるが、触媒としては
溶液であり取扱いは容易であり、また触媒活性は高く、
しかも副生物の生成がないので収率よく、カルボン酸エ
ステルを製造することができるすぐれた方法である。
参考例コバルトテトラカルボニルアニオンのアセトン溶
液の製造法内容積１．ｅの攪拌器付の耐圧反応器に０．
５ｆ！のアセトンと０．２モルの水酸化コバルトを仕込
む。
液の製造法内容積１．ｅの攪拌器付の耐圧反応器に０．
５ｆ！のアセトンと０．２モルの水酸化コバルトを仕込
む。
反応器を一酸化炭素及び水素の混合ガス（モル比１０：
３）で反応器内の空気を置換した後、混合ガスを加圧し
、加熱及び撹拌を開始する。内温１６０℃で、圧力を２
００ｋｇ／Ｃｄまで昇圧する。
３）で反応器内の空気を置換した後、混合ガスを加圧し
、加熱及び撹拌を開始する。内温１６０℃で、圧力を２
００ｋｇ／Ｃｄまで昇圧する。
その後圧降下がはじまり、２０ｋｇ／Ｃｄ圧降下したと
ころで再び２００ｋ９／ＣｒＡまで昇圧する。この方法
を繰り返し、約４時間後圧降下がないことを確認した上
で反応を停止した。反応後、冷却し常圧に戻し、反応液
を別のガラスの耐圧容器に移したところ全く沈殿状のも
のは、見られず、均一な溶液が得られた。この溶液と赤
外吸収スペクトル、ジコバルトオクタカルボニルとコバ
ルトテトラカルボニルアニオンの分析法であるヨウ素分
解法〔Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．２４巻Ａ６．ｌ、１９５２
年１月１７４〜１７６頁〕、を用いて分析したところ、
反応液中のコバルトカルボニルは全て、ＣＯ（ＣＯ）４
−であることを確認した。
ころで再び２００ｋ９／ＣｒＡまで昇圧する。この方法
を繰り返し、約４時間後圧降下がないことを確認した上
で反応を停止した。反応後、冷却し常圧に戻し、反応液
を別のガラスの耐圧容器に移したところ全く沈殿状のも
のは、見られず、均一な溶液が得られた。この溶液と赤
外吸収スペクトル、ジコバルトオクタカルボニルとコバ
ルトテトラカルボニルアニオンの分析法であるヨウ素分
解法〔Ａｎａｌ．Ｃｈｅｍ．２４巻Ａ６．ｌ、１９５２
年１月１７４〜１７６頁〕、を用いて分析したところ、
反応液中のコバルトカルボニルは全て、ＣＯ（ＣＯ）４
−であることを確認した。
実施例 １
攪拌器付１ｆ！の耐圧反応器に、モノクロル酢酸メチル
エステル１０８ｙ及び炭酸ソーダ０．５モル及びメタノ
ール３００ＣＣを仕込み、一酸化炭素で空気を置換後、
加熱、撹拌を開始し、温度５０℃で、５ｋ９／Ｃｄに加
圧したところで、参考例と同様にして製造したコバルト
テトラカルボニルアニオンのアセトン溶液１６０ＣＣ（
ＣＯ（ＣＯ）４−１０７含有）を４時間の内にポンプで
分添する。
エステル１０８ｙ及び炭酸ソーダ０．５モル及びメタノ
ール３００ＣＣを仕込み、一酸化炭素で空気を置換後、
加熱、撹拌を開始し、温度５０℃で、５ｋ９／Ｃｄに加
圧したところで、参考例と同様にして製造したコバルト
テトラカルボニルアニオンのアセトン溶液１６０ＣＣ（
ＣＯ（ＣＯ）４−１０７含有）を４時間の内にポンプで
分添する。
又分添開始と同時に、３０ｃｃ／Ｍｍの速度で連続的に
パージしながら反応し、分添後１時間熟成した。反応後
、反応液を取り出し、硫酸酸性にし、ガスクロマトグラ
フイ一で分析したところ、マロン酸ジメチルエステル１
２３７（収率９３．６％）生成しており、未反応モノク
ロル酢酸メチルエステルは、３．３９であつた。実施例
２ 実施例１と同様であるが、触媒液は、初めに仕込んでお
き、ＮＨ３のメタノール溶液（３Ｍ／ｌ）３５０ＣＣを
５時間で分添し反応を行つた。
パージしながら反応し、分添後１時間熟成した。反応後
、反応液を取り出し、硫酸酸性にし、ガスクロマトグラ
フイ一で分析したところ、マロン酸ジメチルエステル１
２３７（収率９３．６％）生成しており、未反応モノク
ロル酢酸メチルエステルは、３．３９であつた。実施例
２ 実施例１と同様であるが、触媒液は、初めに仕込んでお
き、ＮＨ３のメタノール溶液（３Ｍ／ｌ）３５０ＣＣを
５時間で分添し反応を行つた。
反応後、実施例１と同様に、硫酸酸性とし、ガスクロマ
トグラフイ一で分析したところ、マロン酸ジメチルエス
テル１１８７（収率８９．８％）生成しており、未反応
モノクロル酢酸メチルエステルは、２．９ｙであつた。
実施例 ３ 実施例１と同様であるがモノクロル酢酸イソフロピルエ
ステル１３６ｙ１及びイソプロパノール３００ＣＣを使
用し、触媒液としてコバルトテトラカルボニルアニオン
のアセトン溶液１６０ＣＣ（ＣＯ（ＣＯ）４−１０ｙ含
有）を５時間の間に滴下した。
トグラフイ一で分析したところ、マロン酸ジメチルエス
テル１１８７（収率８９．８％）生成しており、未反応
モノクロル酢酸メチルエステルは、２．９ｙであつた。
実施例 ３ 実施例１と同様であるがモノクロル酢酸イソフロピルエ
ステル１３６ｙ１及びイソプロパノール３００ＣＣを使
用し、触媒液としてコバルトテトラカルボニルアニオン
のアセトン溶液１６０ＣＣ（ＣＯ（ＣＯ）４−１０ｙ含
有）を５時間の間に滴下した。
反応後実施例１と同様に分析したところ、マロン酸ジイ
ソプロピルエステル１６５ｙ（収率８８．１％）が生成
しており、未反応はモノクロル酢酸イソプロピルエステ
ル１１．５′Ｆ７であつた。実施例 ４実施例１と同様
であるが、触媒液は初めに仕込んでおき、モノクロル酢
酸メチルエステルを３時間で分添した。
ソプロピルエステル１６５ｙ（収率８８．１％）が生成
しており、未反応はモノクロル酢酸イソプロピルエステ
ル１１．５′Ｆ７であつた。実施例 ４実施例１と同様
であるが、触媒液は初めに仕込んでおき、モノクロル酢
酸メチルエステルを３時間で分添した。
反応後、実施例１と同様に分析したところ、マロン酸ジ
メチルエステル１２４７（収率９４．４％）が生成して
おり、未反応モノクロル酢酸メチルは３．４７であつた
。
メチルエステル１２４７（収率９４．４％）が生成して
おり、未反応モノクロル酢酸メチルは３．４７であつた
。
実施例 ５〜２３
実施例１〜４と同様な方法で実施した結果を第１表に示
す。
す。
尚、触媒は全てＣＯ−（ＣＯ）４のアセトン溶液であり
、実施例５、６、１１、１２、１４、１８、１９、２０
、２１１２４については有機ハロゲン化物を反応中分添
した。
、実施例５、６、１１、１２、１４、１８、１９、２０
、２１１２４については有機ハロゲン化物を反応中分添
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（ I ）、（II）又は（III）で示される
それぞれハロゲン化カルボン酸エステル、ハロゲン化ア
ルキル化合物又はハロゲン化アリール化合物を塩基性物
質の存在下、一酸化炭素及びアルコールと反応させる際
に、コバルト塩、一酸化炭素及び水素をアセトン溶媒中
で反応させて得られたコバルトテトラカルボニルアニオ
ンのアセトン溶液をそのまま触媒とすることを特徴とす
るカルボン酸エステルの製法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）▲数式、化
学式、表等があります▼（II）▲数式、化学式、表等が
あります▼（III）（式中、Ｘはハロゲン、Ｒ＿１は水
素又は炭素数１３のアルキル基、Ｒ＿２は炭素数１〜８
のアルキル基、Ｒ＿３は炭素数１〜８の直鎖、分枝又は
脂環族アルキル基であつて、場合によつては、その炭素
鎖中に、二重結合、エーテル基、ニトリル基又はカルボ
ニル基を有し、あるいは末端炭素に結合するハロゲン基
を有するもの、Ｒ＿４は水素又は炭素数１〜３のアルキ
ル基、Ａｒはベンゼン核、ナフタリン核、その他単核以
上のアリール基、Ｒ＿５は水素、ハロゲン、炭素数１〜
８の直鎖又は分枝アルキル基、炭素数１〜３のアルキレ
ン基を有するアルコキシカルボニルアルキル基、アルコ
キシ基及びハロゲン化アルキル基から選ばれた少くとも
１種である。 ）。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12768878A JPS5934165B2 (ja) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | カルボン酸エステルの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12768878A JPS5934165B2 (ja) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | カルボン酸エステルの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5553241A JPS5553241A (en) | 1980-04-18 |
| JPS5934165B2 true JPS5934165B2 (ja) | 1984-08-21 |
Family
ID=14966235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12768878A Expired JPS5934165B2 (ja) | 1978-10-17 | 1978-10-17 | カルボン酸エステルの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5934165B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11342201B2 (en) | 2019-03-28 | 2022-05-24 | SCREEN Holdings Co., Ltd. | Substrate processing apparatus |
-
1978
- 1978-10-17 JP JP12768878A patent/JPS5934165B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11342201B2 (en) | 2019-03-28 | 2022-05-24 | SCREEN Holdings Co., Ltd. | Substrate processing apparatus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5553241A (en) | 1980-04-18 |
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