JPS5933294A - ホスフエ−ト類、その製法及び害虫駆除剤としての利用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 不犯明は磐［硯なホスフェート、その製造法及びその苦
瓜、鳴除刑、特に殺虫剤としての使用法に関する。

ある柚のＯ−ピラゾリルホスフェ−）、？！ｌば０−エ
チル５−ｎ−プロピル０−（１−メチル−４−メチルチ
オ−ピラゾル−５−イル）ソチオホスフエート、〇−エ
チル５−ｎ−プロピルＯ−〔；３−メチル−１−（エト
キシ−ｎ−プロピルチオ−チオ、ノホスホリル）−ピラ
ゾル−５−イル〕ヅチオホスフエート、ｏ、ｏ−ソエチ
ル０−（３−メチル−１−（ジェトキシ−チオノホスホ
リル）−ピラゾル−５−イル〕チオノホスフェート及び
０９Ｏ−ソエチル（ン−（３−メチル−１−フェニル−
ピラゾル−５−イル）−７−オノホスフエートが殺虫性
を有することは公却である（啓照、独国公開特許第ス６
０３，２１３−跨、第２．５４８．１８３号及びＸ１３
１．９１７．７４１号、及びオーストリア国特許第１８
４．５８０号）。しかし、これらの公知の化合物の１４
．虫作ハ１は、ある環境下において、特に低活性化付物
限度及び低関用昂の場合に必ずしも矢金には７Ｎ’４足
されｉ＜ｔ　Ｌない。

今回式！ ７に息 〔式中、Ｒは随時直換されたアルキルを表わし、ｌ＜ｌ
ｉｄアルキル、アルコキシ、アルキルチオ。

（ソ）アルキルアミノ及びアリールを含んでなる群から
の随時１１２林シされた基を表わし、及び ｘＶｉ醗°索又は□ｌ１ｆｉｉｌ黄全表わす〕の新規な
Ｏ−（１−ホスホリル−ピラゾル−４−イル）ホスフェ
ートが発見された。

式ｒのヤ「規なホスフェートは１式■ の４−ヒドロキシピラゾール又はそのアルカリ金１１偽
、アルカリ土類金橋又はアンモニウム地ヲ、適肖ならば
酸受体の存在下に及びｗ当ならば希釈剤分用いて、弐■ 〔式中、Ｒ，ＲＩ及びＸは上述の慧味を有し。

及び Ｈａｌ　はハロケ°ン（好ましくは塩素又は臭累）を表
わす〕 のハライドと反応させる、揚台に得られる。

式（１）の新規な０−（１−ホスホリル−ピラゾル−４
−イル）ホスフェートは害虫、魅除酌としての尚油性、
符に際だった殺虫作用が特色である。

随時１東換されたアルキル基Ｒ及びノら、更に随時直換
されたアルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ及び
ヅアルキルアミノ基ＲＩのアルキル部分は分岐鎖でも１
ａ鎖でもよく、各々は好ましくは炭素数１〜８．特に１
〜６．及び待に好ましくは１〜４を有する。

Ｒは特に好ましくは随時ｔ、換されたメチル、エチル、
　　７１−７’ロビル−ｉ−ｆロビル％　７１−７”チ
ル。

ｉ−ブチル、５ｓｃ−ブチル及びｔｇｒｔ−グチルを表
わし、ｌ＜１に符に好１しくは随時１ａ換されたメチル
、エチル４１　　ｎ−フロビル、ｉ−プロピル、ｎ−グ
チル、ｉ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキ
シ％　ｉ−プロポキシ％　ｎ−ブトキシ。

ｉ−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ％　ｎ−プロピ
ルチオ、ｉ−プロピルチオ、ループチルチオ、ｉ−グチ
ルチオ４１　５ｅｃ−１チルチオ、ｔａｒｔ−グチルチ
オ、（ソ）メチルアミン、（ジ）エチルアミノ、ｃノ）
ｎ−プロピルアミノ、Ｃノ）ｉ−プロピルアミン、（ソ
）ｎ−ブチルアミノ、（ヅ）ｉ−ブチルアミノ、（ソ）
ｔｓｒｔ−１チルアミノ又はフェニルヲ表わす。

Ｒ及びノビｉのが鶴においてｂＩｌｉ時１ｉ仄された基
は。

１つ又はそれ以上、好ましくけ１〜３個、特に１又は２
イβ１の１１１１−の又は異なるＩｔｉｔ侠基を有する
ことができる。次のものニ秒１１としてｂ′及すること
ができる２ハロゲン例えば弗素、堪素及び臭素、ニトロ
、シ゛アノ及び好゛ましくけ炭常数１〜５．特に１〜３
のアルキル及びアルキルチオ。

しかしながら、幕Ｒ及びＲ１は好１しくは装置Ｒが炭素
数１〜６の１亘卸又は分岐鎖アルキルを表わし。

Ｒ１が炭素数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む
アルキル、アルコキシ、アルキルチオ及び（シ）アルキ
ルアミノを表わし或い１仕フエニルを次わし、及び Ｘが酸、転又は硫黄を衣わす。

式（りの化せ吻に関する。

非常に！許に好淘な化合！吻は。

Ｒがメチル、エチル％　ｎ−プロピル％　ｉ−プロピル
、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｇｃ−ブチル及びｔｇｒ
ｔ−ブチルを表わし、 Ｒ１がメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、
ｎ−ブチル、ｉ−グチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−グトキシ、ｉ−ブトキ
シ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−
プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｇ
ｃ−ブチルチオ。

（ソ）メチルアミン、（ソ）エチルアミノ、（ジ）ｎ−
プロピルアミノ、（ン）ｉ−プロピルアミノ、（ヅ）π
−ブチルアミノ、（ソ）ｉ−ブチルアミノ、メチルエチ
ルアミノ、メチル−ｎ−プロピルアミノ、メチル−４−
プロピルアミノ、メチル−ｎ−ブチルアミノ、メチル−
ｉ−ブチルアミノ。

エチル−ｎ−プロピルアミノ、エチル−ｉ−プロピルア
ミン、エチル−ｎ、−ブチルアミノ、エチル−ｉ−ブチ
ルアミノ、ｎ−プロピル−ｉ−プロピルアミン、ＩＬ−
プロピル−ｎ−ブチルアミ／、ｎ−プロピル−ｉ−ブチ
ルアミノ、ｉ−プロピルアミノ−ｎ−ブチルアミノ、ｉ
−プロピル−ｉ−ブチルアミノ、ｎ−ブチル−ｉ−ブチ
ルアミノ及びフェニルを次わし、及び Ｘが酸素又は伯に黄を衣わす 式（りの化合９勿である。

汐１１工は４−ヒドロキシピラゾール又は対応するナト
リウム塩及び０１Ｏ−ノエチルホスポリルクロライドを
本殆明の方法の出光’ｈ）’崎として用いる場合、対応
する反１芯に次の方程式で♂そわずことができる富 式は本発明の方法の出発１勿質として１更用しうる４−
ヒドロキシピラゾール又はその塩の足義を与える。アル
カリ金鵬及とトアルカリ土類金属イオンは好１しくにナ
トリウム、カリウム、カルシウム及び７ンモニウムイオ
ンヲ表わす。

４−ヒドロキシ−ピラゾール或いはｘ寸らするアンモニ
ウム又はアルカリ全駒及びアルカリ土類金橋珈は一般に
公知の方法で製造することができる（参照１例えばＬｉ
ｇｂｉｇｔｔ　Ａｎｎ、　　ＣＩＬｅｒｎ、　３１３　
。

（１９０（１，１７及び独自公開特許第２．９３１゜０
３３号）。

式（ｌｉｔ）は式（＋）のヂｒ規な化付物の製造ＩＣ対
する出発・吻質として同イ）釦に１史粗しつるハライド
の定在を与える。

次のものは式（１■）の出発＠質の例として言及しつる
Ｘ メトキシ−メチル−、メトキシ−エチル−、メトキシ−
ｎ−プロピル−、メトキシ−４−プロピル−、メトキシ
−ｎ−ブチル−、メトキシ−ｉ−ブチル−、エトキシ−
メチル−、エトキシ−エチル−、エトキシ−ｎ−プロピ
ル−、エトキシ−ｉ−プロピル−１エトキシ−ｎ−ブチ
ル−、エトキシ−ｉ−ブチル−１ｎ−プロポキシ−メチ
ル−１ｎ−プロポキシ−エチル−１ｎ−ゾロｙｌ？キシ
ーｎ−プロピル−、ループロｙｌ？キシーｉ−プロピル
−。

ループロポキシ−ｎ−ブチル−１ｎ−プロｙｌ□キシー
ｉ−グチル−１ｉ−プロポキシ−メチル−１ｉ−プロポ
キシ−エチル−１ｔ−プロｙｌｆキシーループロピル−
１ｉ−プロポキシ−ｉ−プロピル−１ｉ−プロポキシ−
ｎ−グチル−１ｉ−プロポキシ−ｉ−ブチル−１ｎ−ブ
トキシ−メチル−１ｎ−ブトキシ−エチル−、ｎ−１ト
キシーｎ−プロピル−１ｉ−ブトキシ−ｉ−プロピル−
、ｎ−ストキシ−ｎ−ブチル−１ｉ−ブトキシ−ｉ−ブ
チル−１ｉ−ブトキシ−メチル−％ｎ−ブトキシーエチ
ルー１ｉ−ブトキシ−ｎ−プロピル−１ｎ−ブトキシ−
１−プロピル−１ｉ−ブトキシ−ｎ−ブチル−１ｉ−ブ
トキシ−ｉ−ブチル−，５ｅａ−ブトキシ−メチル−，
５ｅＣ−ブトキシ−エチル−５ｓａｃ−ブトキシ−ｎ−
プロピル−，５ｅｃ−ブトキシ−ミープロピル−１ｓｇ
ｃ−ブトキシ−ｎ−ブチル−５ｓｅＣ−ブトキシ−ｎ−
グチル−、ｔｅｒｔ−ブトキシ−メチル−１ｉｇｒｔ−
ブトキシ−エチル−、ｔｇｒｔ−ブトキシ−ｎ−プロピ
ル−１ｔｅｒｔ−ブトキシ−４−プロぎルー％　ｔｇｒ
ｔ−ブトキシ−ｎブチル−１及びｔｅτｔ−ブトキシ−
ｉ−グチル−（チオノ）−ホスホニルクロライド及びブ
ロマイド；ソメトキシー、ソエトキシー、ソール−プロ
ポキシ−、ヅーｉ−プロポキシ−、ソール−ブトキシ−
、ヅーｉ−グトキシー、メトキシーエトキシ一一メトキ
シーｎ−プロポキシ−、メトキシ−ｉ−プロポキシ−、
メトキシ−ｎ−グトキシー、メトキシー＄−ブトキシ−
、メトキシ−５ｅｔ−ブトキシ−、メトキシ−１ａｒｔ
−ブトキシ−。

エトキシ−ｎ−プロポキシ−、エトキシ−ｉ−プロポキ
シ−、エトキシ−ルーブトキシ−、エトキシ−ｉ−ブト
キシ−、エトキシ−８６ロープトキシー、エトキシ−ｔ
ｔｒｒｔ−１トキシー、ｎ−プロポキシ−ｉ−プロポキ
シ、ｎ−プロポキシ−ｎ−ブトキシ−１ｎ−プロポキシ
−ｉ−グトキシー、ｎ−プロポキシ−８ｔｌＣ−１トキ
シー、ｎ−プロポキシ−ｔｇｒｔ−グトキシー、ｉ−プ
ロポキシーｎ−グトキシー、ｔ−プロシフ１キシーｉ−
ブトキシ−１ｎ−ブトキシ−ｉ−ブトキシ−、ｎ−ブト
キシ−５ａｃ−ブトキシ−及びｎ−１トキシ−ｔｇｒｔ
−ブトキシー（チオノ）ホスホリルクロライド及びブロ
マイド；メトキシ−メチルチオ−、メトキシ−エチルチ
オ−、メトキシ−π−プロピルチオ−。

メトキシ−ｉ−プロピルチオ−、メトキシ−ｎ−ブチル
チオ−、メトキシ−ｉ−プチルチオーエトキシ−メチル
チオ−、エトキシ−エチルチオ−、エトキシ−ｎ−プロ
ピルチオ−、エトキシ−ｉ−プロピルチオ−、エトキシ
−ｎ−ブチルチオ−、エトキシ−７−ブチルチオ−、エ
トキシ−ｓｇｃ−プチルチオー、ｎ−プロポキシ−メチ
ルチオ−ｎ−プロポキシ−エチルチオ−１ｎ−プロポキ
シ−ｎ−プロピルチオ−１ｎ−プロアＪゼキシーｉ−プ
ロピルチオ−１ｎ−プロポキシ−ｎ−ブチルチオ＋、ｎ
−プロポキシ−７−ン゛チルチオー１ｉ−プロポキシー
メチルチオ−１ｉ−グロボキシーエチルチオー、ｉ−プ
ロｙｌＦキシ−ｎ−プロピル千オー。

ｉ−ゾロン１曾キシ−ｉ−プロピルチオ−１ｉ−プロポ
キシ−４−ブチルチオ−％　ｉ−プロポキシ−ｉ−プチ
ルチオー、ｎ−ブトキシ−メチルチオ−１ｎ−プトギシ
ーエチルチオー、ルーブトキシ−ｎ−プロピルチオ−、
ｎ−１トキシーｉ−プロピルチオ−１７７−１トキシ−
ル−１チルチオ−、ｎ−ブトキシ−ミーグチルチオ−１
ｉ−ブトキシ−メチルチオ−１ｉ−ブトキシ−エチルチ
オ−１ｉ−ブトキシ−ルーゾロビルチオ−、ｉ−ブトキ
シ−４−プロピルチオ−１ｉ−ブトキシ−ｎ−ブチルチ
オ−及びｉ−ブトキシ−ミーグチルチオ（チオノ）ホス
ホリルクロライド及びブロマイド；メトキシ−（ジ）メ
チルアミノ−、メトキシ−（ソ）エチルアミノ−、メト
キシ−（ヅ）−ｎ−プロピルアミノ−、メトキシ−（ソ
）−ｉ−プロピルアミノ−、メトキシ−（ヅ）−ｎ−ブ
チルアミノ−。

メトキシ−（ソ）−ｉ−ブチルアミノ−、エトキシ−（
ソ）−メチルアミノ−、エトキシ−（ソ）−ルーゾロビ
ルアミノ−、エトキシ−（ソ）−ｉ−プロビルアミノー
、エトキシ−（ゾ）−ループチルアミノ−、エトキシ−
（ジ）−ｉ−ブチルアミノ−１ｎ−プロポキシ−（ジ）
−メチルアミノ−、、ｎ−プロポキシ−（ジ）−エチル
アミノ−。

ループロポキシ−（ソ）−ルーゾロビルアミノ−。

ループロポキシ−（ソ）−ｉ−プロピルアミノ−。

ループロ；ｊゼキシー（ソ）−ｎ−ブチルアミノ−１ｎ
−プロポキシ−（ヅ）−ｉ−ブチルアミノ−１ｉ−プロ
ポキシ−（ソ）−メチルアミノ−１（−プロポキシ−（
ヅ）−エチルアミノ−１ｉ−プロ、Ｉ？キシ−（ジ）−
ルーゾロビルアミノ−１ｉ−プ□ロボキシー（ソ）−４
−プロピルアミノ−１ｉ−プロポキシ−（ヅ）−ループ
チルアミノ−、ｔ−プロボキシー（ヅ）−ｉ−ブチルア
ミノ−１７１−ブトキシ−（ソ）−メチルアミノ−１ｎ
−ブトキシ−（ソ）−エチルアミノ−１ｎ−ブトキシ−
（ソ）−ループロピルアミノ−１ｎ−ブトキシ−（ソ）
−ｉ−プロピルアミノ−１ｎ−ブトキシ−（ソ）−ｎ−
フ゛チルアミノー１ｎ−ブトキシ−（ソ）−ｉ−ブチル
アミノ−１ｉ−ブトキシ−（ソ）−メチルアミノ−１ｉ
−ブトキシ−（ジ）−エチルアミノ−１ｉ−ブトキシ−
（ソ）−ｎ−プロピルアミノ−１ｉ−ブトキシ−（ソ）
−ｉ−プロピルアミノ−１ｉ−ブトキシ−（ヅ）−ルー
プチルアミノ−１ｉ−ブトキシ−（ソ）−ｉ−ブチルア
ミツー−５ｅｃ−エトキシ−（ヅ）−メチルアミノ−，
５ｅｅ−ブトキシ−（ヅ）−エチルアミノ−，５ｅｃ−
ブトキシ−（ヅ）−ｎ−プロピルアミノ−１ｓｅｃ−ブ
トキシ−（ソ）−ｉ−プロピルアミノ−１ｓｇｃ−ブト
キシ−（ヅ）−ｉ−ブチル、ｔ８デｔ−エトキシ−（ソ
）−メチルアミノ−１ｔａｒｔ−ブトキシ−（ヅ）−エ
チルアミノ−１ｔａｒｔ−ブトキシ−Ｃノ）−ループロ
ピルアミノ−及びｔεｒｔ−ブトキシ−（ソ）−ｎ−ブ
チルアミノ−（チオノ）ホスホリルクロライド及びブロ
マイド；メトキシ−、エトキシ−１ｎ−プロア１Ｐキシ
−１ｉ−プロポキシ−、ｎ−ブトキシ−１ｉ−１トキシ
ー、５ｅＣ−ブトキシ−及びｔａｒｔ−プトギシーフェ
ニル−（チオノ）ホスホニルクロライド及びブロマイド
。

式（ＩＩＩ）の化合物は公−１：［１であり及び／又は
一般に公知の方法で製蒲することができる（参照、例え
ばＡ１５ｔｈｏｄｓｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｓ
ｎ　Ｃ〕１ｌｌｂｔａ（ｌｉｏｕｂｇｎ−Ｗｔｔｙｌ−
ＩＪｒｔ、ｌ　ｌ　ｇｒ　）　、　第４販＊ｉ１２／１
巷（１９６３）、４１５〜４２０頁及び５６０〜５６３
員；第１２／２巻（１９６４）、２７４〜２９２頁、４
０５〜４０８頁及び６０７〜６１８貞、６２１〜６２２
貞及び７５５〜？　５７　＠　ｇＴｈｉｇｍｔｔ−Ｖａ
ｒｌａｇ、　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）。

式（Ｉ）の新規な〇−く１−ホス小すルービラゾルー４
−イル）−ホスフェ−１〜の製造に対する本発明による
方法は、好ましくは希釈剤を用いて行なわれる。適当な
希釈剤は実質的にづべての不活性な有機溶媒である。こ
れらは特に脂Ｉｌｈ族及び芳香族の、適宜塩素化されて
いてもよい庚化水索類、例えはペンタン、ヘキサン、ヘ
プタン、シフしコヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リフロイン、ベンゼン、ｉ〜ルエン、キシレン、塩化メ
チレン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化疾索、ク
ロロベンゼン及びＯ−ジクロロベンゼン；エーテル類、
例えばジエチルエーテル、シフチル−１「−チル、グリ
コールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテ
ル、テ１〜ラヒドロフラン及びジオキサン；ケ１ヘン類
、例えばアセ１〜ン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブロビルケ１〜ン及びメチルイソブチルケ］ヘン；エス
テル類、例えは酢酸メチル及び酢酸エチル；ニトリル類
、例えばアセ１へニトリル及びプロピオニ］ヘリル；ア
ミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ１
〜アミド及びＮ−メチル−ピロリ１〜ン：並ひにジメチ
ルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘキリメ
チルりんｎな１ヘリアミ（−か含まれる。

本光明の方法は好適には酸受容体の存在下に行なわれる
。酸受＠体としては、任慈の通常の酸結合剤を使用でき
る。アルカリ金）萬１大酸塩類及びアルカリ金属アルコ
レ−１へ類、例えは炭酸すトリウム及び庚耐カリウム、
ナトリウムメチレー１〜又は］−チレート、及びカリウ
ムメヂレーｌへ×１ｉ　１チレート、並ひに脂肪族、芳
香族叉は複索環式アミンＦＡ　、例えは１〜す」ニチル
アミン、１ヘリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメ
チルベンジル）アミン及びピリジンか特に適当であると
判明した。

本発明による方法は一般に０〜１００℃で行なわれる。

２０〜８０℃の範囲は好適である。反応は一般に大気圧
で行なわれる。

本発明による方法を行なうためには、４−ヒトロキシピ
クゾール或いはそのアンモニウム、アルカリ金属又はア
ルカリ土類金属珈１モル当り２〜３モル、好ましくは２
〜２．２モルの式（Ｉｆｆ）のハライドが使用される。

反応は一般に適当な希釈剤中、適当ならば耐受体の存在
下に１１なわれる。

処理は常法で行なわれる。新規な化合物のいくつかは、
蒸留するど分解づるが所謂［初期蒸苗（１ｎｃｉｐｉｅ
ｎｔ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ）　Ｊ　、即ら減圧′
トに適当な荷１品度に長期間に自って加熱す゛ることに
より最後の揮発成分を除去し、このようにし′ＣＣ１４
ることができる。それらはその屈折率で特徴つけられる
。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、そして農業、林
業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野
に３５いて遭遇する動物の害虫、特に昆虫、タニ及び線
虫類の駆除用に１吏用できる。

それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全Ｃの又は
ある成長段階に対して活性である。

上記した害虫には、次のものが包含ぎれる：等脚目（Ｉ
　５ｏｐｏｃｌａ）のもの、たとえば゛オニスノＪス・
アセルス（Ｏｎ１ｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ）　、オカ
タンゴムシ（Ａ　ｒｍａｎ（ＩＮｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌ
ｇａｒｅ　）　、　１３よひポルセリ７トスノノバー（
Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　；倍脚綱（［
）　ｉ　ｌ）　ｌ　ｏｐｏ（Ｉａ　）のもの、たトエハ
、−７ラニウルス・グツ１〜ラタ；＜　（Ｂ　１ａｎｉ
ｕｌｕｓ　ｇ［ｔｕｌａｔｕｓ　）　　；チ（：Ｊｉｆ
：ダ目（Ｑ　ｌ＋１ｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、
ゲＡフィルス・カルボファグス（（３ｅｏｐｌ＋ｉ　１
ｕｓｃ　ａ　ｒ　ｐ　ｏ　Ｈ）ｂ　ａ　ｇ　ｕ　ｓ　）
あよひスカチヶラ（Ｓ　ｃｕｔｌｇｅｒａＳｌｌｌｌ、
）　：シムフイラ目（Ｓ　Ｖｍｐｌ＋ｙｌａ　）のもの
、たとえはスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓｃ＋１０ｇ
ｅ＝１’ａｌｌｆｌ　１ｎＩｎｌａｃｌＩＩａｔａ）　
；シミ目（Ｔ　ｂｙｓａｎｕｒａ　）のもの、たとえは
゛レブシマ・サッカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａＳａＣＣＩ
ｌａｒｉｌ１８）　ニドじムシ目（ｃｏｌｌｅｍｂｏｌ
ａ　）　（７）もの、たとえば′オニチウルス・アルマ
ラス（Ｏｎｙ−ｃｌ＋１ｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ　）
　；直翅目（ＯＩ’ｔＭＩ）ｔｅｒａ　）のもの、ノこ
とえはプラッタ・オリエンタリス（ＢＩａｔｔａ　ｏｒ
ｉｅｎｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブリ＜　ｐａｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、　ａイＤ７ア
エ・７５’　５　工（Ｌ　ｅｕｃｏｐｌ＋ａｅａ　ｍａ
ｒｌｅｒａｅ　）　、チャバネ・ゴキゾリ（３１ａｔｔ
ｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｔｃａ）　、アｆ−タ・トメス
チクス（△ｃｔ＋ｅｔａ　ｄｏ＋ｎｅｓｔｔｃｕｓ）　
、ケシ（Ｇ＋゛ｙｌｌｏｔａｌｐａ　５ｐｌＴ、　　）
　、トハＪマハツタ（ｌ　０ＣＩＩＳｔａ　１１１＋１
；ｌｌ’ａｔｏｌ゛ｉａ　１１１ｉｑｌ”ａｔＯｒｉＯ
ｉ（ＩｅＳ）　、メラノゾルス・シフエレンチアリス（
Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｒｒｅｌ”ｅｌｌｔｉａｌ
ｉｓ）　ｔＪ３よびシストセルカ・グレカリア（３ｃｈ
ｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　；　ハ４ｊ
ミムシ目（Ｄｅｒ＋ｎａｐｔｅｒａ　）のもの、たどえ
ｌｊ’　ｉｋ　ルア　イキｌう・アウリクラリア（Ｆ　
ｏｒｒｉｃｕｌａ　ａｕ肖ｃｕｌａｒｉａ）　　：；シ
ロアリ目（ｌ　５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばし
ｆ　−８ｌ　リＴ　）Ｉレメス（Ｒｅｔｉｃｕｌ　１ｔ
ｅｌ’１ｌｌ１３ｓ　５ｔ）１１．　）　ニジラミ目（
Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　）のもの、たとえばフィロクセラ
・ハスタリクス（Ｐｌ＋ｙｌｌｏｘａｒａ　ｖａｓｔａ
ｔＢｘ　）、ペンフィグス（Ｐｅｌ１＋ｐｈｉｇｕｓ　
Ｓｔ１＋１．　）　ｌよひヒ１〜シラミ（Ｐｅｄｉｃｕ
ｌｕｓ　ｌ＋ｕｎ＋ａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　）　
；ケモノジラミ（１−１ａｅｌｌｌａｔｏｌ）ｉｌｌｌ
ｌｓ　５ｉｌｌｙ、　）およびケモノボソジラミ（Ｌ　
、ｉｎｏｇｎａ目１ｕｓ　ｓｐｐ、　）　；　ハジラミ
目＜　Ｍ　ａ　ｌ　１ｏｐｌ＋ａｇａ　）のもの、た゛
とえばケモノハシラミ（丁１１ＣＩＩＯ（ＩｅＣＩｅＳ
　ＳｐＨ，）およびタマリネア＜Ｄａｍａｌｉｎｅａ　
ｓｐｐ、　）　：アザミウマ目（Ｔ　ｔ＋ｙｓａｎ−ｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、たとえばクリバネアリ９ミウマ（
ト１６ｒｃｉｎｏ口）肖１）Ｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）
およびネギアザミウマ（「ｂｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ　
）　；半翅目（ｌ−１ｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ　）のもの
、たとえばチャイロカメムシ（Ｅｕｒｙｏａｓ−ｔｆ３
ｒＳｐＨ，）　、ジスデルウス・インテルメジウス（Ｄ
　ｙＳｄｆ３１’ＣｕＳ　１ｌｌｔＱｌ’ｍｅｄｉｕｓ
）　、じニス？−クワトラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　ｑｕａ
＋Ｉｒａｔａ）　、ナンキンムシ（’Ｃｉ−ｍｅｘ　１
ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ　）　、ロドニウス・ブロリクス
（Ｒｌ＋ｏ（ｌｎｉｕｓ　ｐｒｏｌ　１ｘｕｓ）　ｊ’
３よひ１ヘリア１ヘマ（Ｔｒ−ｉａｔｏｍａ　３１１１
１．　）　；同翅目（ｌｉ　ｏｍｏｐｔｅｒａ　）のも
の、たとえばアレウｎデス・ブフシカエ＋　Ａ　Ｉｅｌ
ｌｌ’ＯｄＣ！Ｓｌ＋ｒａｓｓｉｃａｅ）　、ワタコナ
ジラミ（８ｅｍ’１ｓｉａ　ｔａｂａ−ｃｉ）　、　ｌ
〜リアレウロテス・ハボシリオルム（ｌ−ｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ＋ｎ）　、ワタア
ブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）　、ダイ
コンアブラムシ（［３ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅ　ｔ＋ｒ
ａｓｓｉｃａｅ　）　、クリブトミズス・リヒス（Ｃｒ
ｙｐｔｏｎｌｙＺｌｌｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリス・
ファム−ｒ−＜　Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ＞　、ド
ラリス・ボミ（Ｄ　ｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　）　、リ
ンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏ−ｍａ　ｌａｎｉｇｅｒ
ｕｍ）　、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａ−１０ｐｔｅ
ｒＵＳ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　、ムキヒゲナカアブラ
ムシ（ｔｖｌａｃｒｏｓｉｐｌ＋ｕｍ　ａｖｅｎａｅ　
）　、ｍｌブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　５ｌｌ１１．　
）　、ホッフイ４＜　７７’５ムシ（Ｐｉ＋ｏ＋・ｏｄ
ｏｒ＞　ｔ＋旧ｎｕｌｉ）、ムギクビレ７′ブ）ムシ（
Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｌ）ｕｍ　ｐａｄｉ　）　、　ｅ
メヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ、　）　、ユ
ースセリス・じＤハラス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌ
ｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグ［］ヨコバイ（Ｎ　ｅｐｌ
＋ｏｔｅｔ口Ｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ　）　、ミスキ
カタカイガラムシ（ｌ　ｅｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ　
）、オ１．）　−−７７Ｊ　タフＪ−１’　７ｊラムシ
＜　５ａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメ１〜ご
ウンカ（Ｌ　ａｏ（ＩｅｌｌｌａＸ　５ｔｒｉａｔｅｌ
ｌＵＳ　＞　、　ｔ’ヒ−１’［ＩウンノＪ　（Ｎ　１
ｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　ン、アカマルヵイ
カラムシ（Ａ　０１１１ｄ＋ｅｌ　ｌａ　ａｕｒａｌ１
日ｉ）　、　シｒｗマＬカー（）ｊラムシ（Ａ　５ｐｉ
ｄｉｏｔｕｓ　ｂｅ（ｌｅｒａｅ　＞　、ブシＪ−ドコ
ツカス（ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　３＋１１１．　
）　ｄ）よびキジラミ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌａ　Ｓ＋）＋１
．　）　：　＆”！　’８３目（１−ｅｐｉｄｏｐｔｅ
ｒａ　）のもの、タトえは’７タアノノミムシ（Ｐ　ｅ
ｃｔｉｎｏｐｌ＋ｏｒａｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）　
、　’７’パルス・ビニ戸すウス（Ｂｔ＋−ｐａｌｕｓ
　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）　、タイマ１−ビア・フルマ
タ（ＣＩ＋ｅｉｍａｔｏｌ＋ｉａ旧’１Ｊｌｌｌａｔａ
）　、リソ」レチス・ブランカルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｃ
ｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ　）、ヒポ
ノミ」ウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａ
ｄｅＬｌａ）、　　コツ−力　（Ｐ　Ｉ［ｅｌｌａ　　
ｍａｃ＋１ｉ　ｐｅｎｎ　ｉ’ｓ　＞　　、　　ウメケ
ムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、
イｌワノギンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃＬ＋ｒ
ｙｓｏｒｒｂｏｅａ　）　、　？イマイカ（Ｌ　ｙｕ＋
ａｎｔｒｉａ　ｓｐｐ、　）　、ブツカラ１−リツクス
・スルｌ＼す」ニラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｌ
＋ｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）　、ミカンハモグリ力（ｐ　
ｌ＋ｙｌｌｏｃｎｉｓＮｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤ
ガ（Ａ！Ｊｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、　）　、　］−クソア
（Ｅ　ｕｘｏａＳｔ）＋１　、　　）　、　フ■ルチア
（Ｆｅ１ｔｉａ　５ｌｌｌ）　、　　）　、■アリアス
・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　
、ヘリＡブス（Ｈｅ１ｉｏｔｌ＋ｉｓ　ｓｐｐ、　）　
、ヒロイチモジョトウ（Ｌ　ａｌ）ｌＴｙｇｎｌａ　ｅ
Ｘｉ（ｌｌｌａ）　、ヨ１〜ウムシ（Ｍａｍｅｓ−ｔｌ
’ａ　１ｌｒａｓｓｉｃａｅ　）　、パノリス・フラメ
ア（Ｐａｎ−ｏｌｉｓ　　Ｎａｍｍｅａ　）　、　ハス
モンヨトウ（Ｐ　ｒｏｄｅｎｌａｌ　ｌ　ｔｌｌｌ’ａ
　）　、シロナヨ１〜つ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　５
ｌ）１１．　、）、１−リコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃ
ｈｏｐｌｕｓｉａ　旧）　、力／Ｌ。

ボカブ−１，ｊ　、ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　
ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、アオムシ（ｐ　１ｅｒｉｓ　
ｓｐｐ　、　）　、二ノノメイチコウ（Ｃ１＋ｉｌｏ　
３＋１１１．　　）　、アワツメイカ（Ｐ　ｙｒａｕｓ
ｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ　）　、スシコノマタラメイ力
（Ｅ　ｐｂｅｓ　−ｔｉａ　ｋｕｅｌ＋ｎ１ｅｌｌａ＞
　、ハヂミゝンカ（Ｇ　ａｌｌｅｒｉａ　ｍｅ　−１ｌ
ｏｎｅｌｌａ）　、ティネオラ・ヒレリエラ＜　１−１
１１ｅ０１ａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ＞　、ティネア
・ベリオネラ（１−１ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ　
＞　、小フマノフイラ・ブシュ−１〜スプレテラ（１−
１ｏｆｍａｎｎｏｐｂｉ　ｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅ
ｔｅｌ　ｌａ　）、ハコ１シア・ボタプ（Ｃａｃｏｅｃ
ｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、ノノブア・レチクラナ（Ｃａ
ｐｕａ　ｒｅＮｃｕｌａｎａ　）　、クリス（ヘネウラ
・フミフ］−ラブ（ＣＩ＋ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　
ｆｕ　−ｍｒｒｅｒａｎａ＞　、クリシア・アンビグ１
う（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）　、チャバマ
キ（ト＋ｏｎ＋ｏｎａ　ｍａ（ｌｎａｎｉＩｌ＋ａ　＞
、および１〜ルトリクス・ヒリタカ（１°旧゛ｔｒｉｘ
ｖｉｒｉ＋Ｉａｎａ）　：鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒ
ａ　）のもの、たとえばアノじラム・ブンクタツム（Ａ
ｎｏｂｉｔ＋ｍｐｕｎｃ；’ｔａｔ旧ｎ　＞　、コナナ
カシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏ−ｐｅｒｔｌｌａ　＋Ｉｏ
ｍｉｎｉｃａ　）　、プルキシウス・オアチクラス（Ｂ
　ｒｕｃｌ＋ｉ＋山Ｉｓ　０ｂｔｅＣｔｌｌＳ）　、イ
ンゲンマメソウムシ（Ａ　ｃａ＋＋ｔｌ＋ｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｓ　ｏｌ＋ｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒロトルヘス−ハ
シュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａＪｕｌｕｓ　）
　、　？ゲラスチノＪ・アルニ（△ｇｅｌａｓｔｉｃａ
　ａｌｎｉ）　、レプチノタルリ・テレムリネアタ＜　
Ｌ８１１ｔ１ｎＯｔａｒＳａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ
）　、フエドン豪コクレアリアエ（Ｐ　１ｌａｅ（Ｉｏ
ｎ　ＣＯＣｌ１ｌｅａｒｉａｅ）　、シアプロチカ（Ｄ
　ｉａＭＯｔｉｃａ　５ｌｌｌｌ、　）　、ブシリオデ
ス・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏ（ｌｅｓ　ｃｌ＋
ｒｙｓｏｃｅ１＋ｌ＋ａｌａ　）　、　ニシュウ１ノ小
シテン１−ウ（Ｅ　ｐｉｌａｃＪ＋＋＋ａ　ｖａｒｉｖ
ａｓｔｉｓ　）、ア１゛マリ／’　（Ａｔｏｍａｒｉａ
　ｓｐｐ、）　、　、／コキＩＪ　Ｉ：ｙ；＋タムシ（
Ｏｒｙｚａｅｐｌ＋１ｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉ
ｓ）　、ハナゾウムシ（△ｎｔｂｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ
、）　、コクソウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｌ＋１ｌｕｓ　ｓ
ｐｐ、　）　、オチオリンウス・スルノノツス（Ｏｔ　
１ｏｒｒｌ＋ｙｃｌ＋ｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、ハ
ショウソウムシ（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ａｒｄ
ｉｔｌｕｓ）　、シコー１〜リンクス・アシミリス（Ｃ
ｅｌｌｌｌｌＯｒｌ’１ｌｙ１１ＣＩｌｌｌＳ　ａｓｓ
ｉｎｌｉｌ　ｉｓ）、ヒベラ・小スヂノノ（ト１ｙｐｅ
ｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ　）　、カッオブシムシ（［）　
ｅｒｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、　）　、トロゴテルン（丁
ｒｏｇｏｄｅｒｍａ　８１１１３．　）　、アントレヌ
ス（Ａ１）口）ｒ−Ｈｕｓ　ｓｐｐ、　　）　、アタゲ
ヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　　）、ヒラタ
キクイムシ（１ｙｃｒｕｓ　ｓｐｐ、ン、メリグテス・
ア１ネウス（ＮＩＩ　ｅｌ　ｉｇｅｔｌｌｅｓ　ａ８１
１ｅｌｌｓ）　、　Ｅ：　ヨウ小ンムシ（Ｐ１旧Ｉｓ　
Ｓ旧）、）、ニブラス・小ロレウ７Ｊス（Ｎ　１ｐｔｕ
ｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ＞　、　ｔ：：マルヒョウ小
ンムシ（Ｇ　ｉｌ＋Ｉ＋ｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｔｄｅｓ
　）　、　１１クヌストモトキ（丁１”１−１１ＯＮＩ
ＩＩＮ３１１１１．　　）　、チャイロコメノゴミムシ
タマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏ１日ｏｒ　）　、：＋
メ１ンキムシ（Ａ（ｌｒｉｏｔｅｓ　ＳｐＨ，）　、　
Ｄノテルス（ＣＯｒ＋ｏｔｌｅｒｕｓＳｌｙｌｙ、）、
メロロンリ゛・メロロンｉ）（Ｍ　ｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌＯｎｔｌｌａ）　、アムフイマロン・ソルス
チチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔ
ｉａｌｉｓ　）およびコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃ
Ｏ３［ｅｌｙｔｌ’ａ　Ｚ８ａｌａｌｌ（ＩｉＣａ）；
膜翅目（１−１ｙｍｅｎｏｐｌｅｒａ　＞のもの、たと
えばマツハバチ（Ｄ　１ｐｒｉ０１１　Ｓ１’ｌｐ、　
）　、　ホ’７０　ｈ　ムハ（ＨＯｐｌＯＣａｎｌｌ）
ａ　５ｌｉ１１．　）　、ランウス（１−ａｓｉｕｓ　
Ｓ＋１１１　＞、イ１ヒメアリ（〜ｌ　ｏ　ｎ　ｏ　ｍ
　ｏ　ｒ　ｉ　ｕ　ｍ面ａｒａｏ＋１ｉｓ　）およヒス
スメハ９（ＶｅＳｌｌａ　５ｌｌｌｌ、　　）　：双翅
目（［）ｔｐ−１ｅｌ’ａ）のもの、たとえは１７ノノ
ｊ（△ｅｄｅｓ　ｓｐｐ、　　）、ハマダラノ〕〈△１
ｌＯ１１１＋８１ｅｓ　５ｌｌｌ）、　）　、イ」−力
（Ｃｕ１ｅｘ　ｓｐｐ、　）　、キイ【−」ショウジヨ
ウバエ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓ
［ｅｒ）　、イエバエ（Ｍ　ｕｓｃａ　ｓｌ＋ｐ、　　
）　、　ヒメイＩ　ハ：ｔ　（Ｆ　ａｎｎ’＋ａ　Ｓ１
１＋１．　）、り〔」ハ」−・」−リスロセファラ（（
、：：　ａ　ｌ　ｌ　ｉ　ｐｌ＋ｏｒ。

ｅｒｙｔｌｌｌ’Ｏｃｅ面ａｌａ）　、キンハＴｌ−（
１−ｕｃｉｌｉａ　５ｌ）ｌｌ、　）、Ａビ４−ンハ−
Ｌ　（Ｃｌ１ｒｙｓＯＩｌｌｙａ　５ｌｌｌｌ、　　）
　、クテレｆう（Ｃｕｔｅｒｅｈｒａ　ｓｐｐ、　）　
、つ？　ハ、Ｔ’　（Ｇ　ａｓＩｒＯｌｌｈｉ　１ＩＩ
ｓ　５ｔｉ１１．　）　、ヒツボボス力（１−１ｙｌ）
１１０１）Ｏ３ＣａＳｌ１１１．　）、リーシハＬ（Ｓ
　ｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｌ印、）、じツシハコ−（Ｑｅｓ
ｔｒｕｓ　５ｌｌｌ）、　）　、ウシハ、ｃ　（１−１
ｙ１１０ｄｅｌ’１ｌｌａＳ　１１１’ｌ、）、アフ（
Ｔａｂａ＋ｕ＋ｓ　ｓｐｐ、　　）　、タニア（’ｊａ
ｎｎｉａ　　ｓｐｐ　　、　　）、　　ケバ１’、　　
＜　Ｂ１１１ｉ０　１１０ｒｔｕｌｆ’Ｉｎ−ＬＩＳ）
、オスシネラ・フリｌ−（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｒｒｉ
ｊ　＞、クロキンハエ（Ｐ　１ｌｏＩ’１ｌｌｉａ　Ｓ
ｐｐ、　　）　、アカザモグリハプハ土（Ｐ　ｅｇｏｍ
ｙａ　１１ｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、　ｔラヂチスφキ
ャビタータ＜　ＣｅｒａｔｉｔｉＳ　ｃａｐｉｔａｔａ
　）　、　ミバエＡレア十（［）　ａｃｌＩｓ　０１ｔ
３ａｅ）お」−ひカカンホ・パル１”　−＋）（−ｌ’
　１ｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　　；ノミ目（Ｓ　
ｉｐｌ＋ｏｎ＝−ａｐｔｅｒａ）のもの、たとえばケオ
ブスネスミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ　）およびナカノミ（Ｃｅｒａｌｏｐｙｌｌｕｓ　
５ｌｌ１１．　）　；蜘形Ｉ４４（△ｒａｃｂｎ　ｉ　
ｄａ　）のもの、Ｉことえはスコルピオ・マウシス（Ｓ
　ｃｏｒ−ｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）　Ｊ５よひうｌ−０
７クタスー　マクタンス（ｌ　ａｔｌ”ｏ（ＩｅＣＩＩ
ＩＳ　　ｎ１ａｃｔａｌｌｓ）　　：ダニ目（Ａ　ｃａ
ｒｉｎａ　）のもの、たとえば７ノシノ１−コブダニ（
Ａ　ＣａｒｌｌＳ　Ｓ肖゛０）、ヒメタニ（△ｒｇａｓ
ｓｐｐ　、　　）　、カスキタニ（Ｑ　ｒｎｉｔｌ＋ｏ
ｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ　、　）、１ノクモ（１）　ｅｒｍ
ａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、　■リオフ
イ丁ス・りじス（ｆ、　＋゛１ｏｐｌ＋ｙｅｓ　ｒｉｌ
＋ｉｓ）　、ミカン１ノビタニ（ｐ　１）ｙＩＩＯＣＯ
Ｉ）ｔｒｌｌｔａ　０１ｅｉＶＯ１”ａ）　、オウシマ
タニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、　コイタマ
タニ（Ｒｈｉ−ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　５ｐ１３　　）
　、アンプリオマ（Δｍｌ＋　ｌ　ｙｏｎｕｎａｓｐｐ
　、　＞　、イホマタニ（１−１ｙａｌｏｍｍａｓｐｐ
　、　　）　、　？夕二（ｌ　Ｘ０ｄｅＳ　５ｌｌｌｌ
　、　）　、キュウレンヒ廿ンタニ（Ｐ　ＳＯ１’０１
１ｔｅＳ　５ｔ）Ｉ）、　）　、　ショクヒヒゼ＞９＝
（Ｃ１）ｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ　、　　）　、ヒゼ
ンダニ（Ｓ旧゛Ｃ０−ｐ　［’　ｅ　Ｓ　Ｓ　ｐ　１１
　、　）　、小コリタニ＜　「ａｒＳＯｌｌｅｎｌｌｌ
Ｓ　５ｌｌｐ　、）、りＩＪ−ハム９二（Ｂ　ｒｙＯｌ
ｌｉａ　　１１１”ａｅ目ｏｓａ　）　、ミカン１ノビ
タニ（Ｐ　ａｎｏｎｙｃ旧Ｉｓ　　５ｌａｐ、　）およ
びラミハタ−（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｌ＋ｕｓ　５ｔ１１
１．　）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネク］ルレン
チコウ（Ｐ　ｒａｌｙｌｅｎｃｌ＋ｕｓ　８１１１１．
　）　、う１〜小ルス・シミリス（ＲａｄＯｐＨｏｌｌ
ｌｓ　５１ｍ１ｌｉｓ　）　、ノーミクキヒンヂュウ（
Ｄ　１ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　（ｌｉ＋＋５ａｃｉ　）　
、ミカンネ廿ンヂコウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓ
ｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、シス１〜センチコウ（１
１ｅｔｅｒｏｄｅｒａｓｐｐ、　）　、ネコルンヂュウ
（ＮＩＩ　ｅｌｏｉｔｌｏｇｙｎｅ　５ｌｉｐ、　）　
、　７７　工Ｌ／　＞コイテス（Ａ　ｐｌ＋ｅｌｅｎｃ
ｌ＋ｏｉｄｅｓ　５１１１１．　）　、　Ｄンキｉ−シ
ス（Ｌ　ｏｎｇｉ（ｌｏｒｔ＋ｓ　３１１１］、　）　
、クシフイネ？　（Ｘ　ｉｌ＋ｌ＋−ｉｎｅｍａ　５ｌ
ｌｌｌ、　）および１〜リコトルス（Ｔ　ｒｉｃｌ＋ｏ
ｄｏｒｕｓｓｐｐ、）　　。

活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤
、粉末、泡剤、ペース（・１粒剤、エーロゾル、活性化
合物を含浸さｌた天然没び合成物質、重合体物質中の極
小ｈブセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装置
例えばＩｓ蒸出用カー−リッジ、燻蒸用出及び燻蒸用コ
イルと共に使用される配合剤、並ひにＵＬ＼／冷ミスト
及び（Ｂミス１ル配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤ずなわら液体溶媒、加圧下に液化した気体の又は固
体の担体ど、随時表面活性剤すむわら乳化剤及び７′又
は分散剤及び、・又は発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。

また伸展剤として水を用いる場合、例えは補助溶媒とし
てｈ−機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、
主に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪
族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩
化メチレン、脂肪族炭化水素例え（Ｊシクロベキ１Ｊン
、またはパラフィン例えは鉱油留分、アルコール例えば
７タノールもしくはクリコール並ひにその］−一テル及
びＬステル、ケ］ヘン例えはアｔ？ｌ〜ン、メチルエチ
ルケ］〜ン、メチルイソプチルク１〜シもしくはシク］
−］ｌ＼キリノン、強い有（伽性溶媒例えはジメチルホ
ルムアミド及びジメヂシスル小キシ１〜並ひに水が通し
−Ｃいる。液化した気体の希釈剤または担体どは、常温
及び重圧で（Ｊ気体である液体を意味し、例えはハ［」
ゲン化された炭化水木並ひにブタン、プロパン、窒素及
び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である。固体の
担体と（〕で、例えば粉砕した天然鉱物、例えばカオリ
ン、クレイ、タルク、ヂョーク、石英、アタバルジセイ
１〜、セン１〜モリロナイ１へ、またはケイソウ１並ひ
に合／１．１２鉱物例えは高度に分散しｌＪケイ酸、ア
ルミナ及びシリケー１〜を用いることができる。粒剤に
対−する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然吉
、例えは方解石、処理ｂ、軽石、海泡右及び白雲石並び
に無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒
例えばあがくず、やしから、：ヘラモロコシ穂軸及びタ
バコ基かｊ凶当である。乳化剤及び・′または発泡剤と
して、非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキ
シエチレン−脂Ｉｔ／ｊＭエステル、ポリオキシエチレ
ン脂肪族アルコール］−−チル１シリえはアルキルアリ
ールポリグリコール］−−チル、アルキルスルホネー１
〜、アルキルスルフ−ｒ−−１〜、アリールスルホネ−
１・並びにアルアミンυ［１水分解生成物が適当である
。分散剤には例えばリグニンスルフアイ１〜廃液及びメ
チルセルロースかｊＭ当である。

付着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ひに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えはア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリごニルアレ
チー１・を組成物に用いることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、鹸化チタン及び
プルシアンフルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンカン、ホウ素、銅、コハル１〜、
モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。

４（発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可
能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造され
た使用形態中に、他の活性化合物、例えは殺虫剤、餌、
滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用勧賞
又は除章剤との混合物として存在することもできる。殺
虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸ｊ為、カル小ン
酸塩、ＪＩＡ索化された炭化水素、〕１．ニル尿索及び
微生物により製造された物質か包含される。

本弁明による活性化合物はさらにそれらの商業的に人手
可能な配合剤中浸ひこれらの配合剤から製造された使用
形態中に、相乗剤との混合物どしで存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である心髄
はないが、活性化合物の（古１生を増＋Ｊｌｌさせる化
合物（・ある。

商業的に入手−１能なタイプの配合剤から製造された使
用形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化さＵる
ことがで８゛る。使用形態の活性化合物の濃度はｏ、ｏ
　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　ｉ〜９５重量％の、好ましくは
ｏ、ｏ　ｏ　ｏ’ｉ〜１重量％の活ｉ生化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常のｈ法で使用
できる。

健ゆに有害な害虫及び貯載製品の害虫に対して使用する
とぎには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並ひに石灰処理した物質上Ｃ゛のアルカリに
罰する良好な安定性を有づることに特色がある。

実施例 ラフイグマ（Ｌａ　ｐ　ｈ　ｙ　ｇｒｒｔａ　）試験溶
　媒１アセトン３重斂部 乳化剤；アルキルアリールボリダリコールエーテルｌＷ
Ｘ針部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために。

活性化合物１重針部を上述量の溶媒及び上述量の乳化剤
と混合し、この製編物を所望の（へ度まで水で希釈した
。

キャヘツノ葉（Ｈｒａａｓｉｃａ　ｏｌｇｒａｃｇａ）
　９．所望の濃度の活性化合物の調製剤中に浸し、葉が
依然湿っている間にオウレットモス（ｏｗｌｅｔ　ｍｏ
ｔｈ）（Ｌａｐｈｙｇｍａ　ｆｒｕｇｉｐｓｒｄａ）　
（７）幼虫を感染させた。

特定の期間後、死滅間ｆ：％で決定した。ｉｏ。

％はすべでの幼虫の死滅を意味し、０％は幼虫の死滅皆
無を意味する。

この試験において、製造例１の化合物は１例えば０．０
１％の活性化合物濃度において、３日後に１００係の死
滅間を示した。

実施例Ｂ ファエドン（Ｐｈａｓｄｏｎ’）の幼虫の試験溶　媒２
アセトン３重量部 乳化剤：アルギルアリールｉＷリグリコールエーテル１
重餡部 活性化合物の適当な調製剤？　４１１＋造するために。

活性化合物１重相°部を上述量の峙媒及び上述量の乳化
にすと混合し、この濃匈吻を所望の濃度まで水でイｈ釈
した。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｇａ）
を、所望の濃度の活性化合物の調製剤中に浸し１葉が依
然湿っている間にマスタード・ビートル（ｍ、ｕｓｔα
ｒｄｂｇｇｔ１ｇ）（Ｐｈａｓｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ
す１ｃｔｔｔ）の幼虫を感染させた。

特定の期間麦、死滅間を係で決定した。１００係はすべ
ての幼虫の死滅を意味し、０％は幼虫の死滅皆無を意味
する。

この試験において、製造例３及び８の化合物は。

例えば０．０１　％の活性化合９９ノにおいて、３８憤
に１００％の死滅間を示した。

実施例 ドラリス（Ｄｏｒａｌ　ｉｔｔ　）試験（全身的作用）
溶　媒２アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
徊部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物１車駄部を上述量の溶媒及び上述量の乳化剤と混合し
、この濃縮物ｆ肪望の濃度まで水で希釈した。

ビー７−７フイト（ｂｅａｎ　ａｐｈｔｄ）　（Ｄｏｒ
ａｌｉｓｆαｂａｓ）でひどく感染された大豆植物（Ｖ
ｉｃｉαｆａｂａ）の各々に、活性化合物の調製剤が若
枝を濡らすことなく土壌へ浸透するような具合に、所望
の残塵の活性化合物の調製剤２０　ｎ＋６を散水した。

活性化合９９ノは根から吸い上げられ、若枝に至った。

特定の期間役、死滅度ｆ３：係で決定した。１００係は
すべてのアブラムシの死滅を意味し、０％はアブラムシ
の死滅皆無を、（４、味する。

この試験において、製造例２及び５の化合物は。

例えは０．１係の活性化合９９ノにあ・いて、４日後に
１００係の死滅間を示した。

実施例 ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ）−試１験（耐性
）溶　媒エアセトン３屯搦部 乳化剤：アルキルアリ丹ルｆｆ１−ＩＪグリ５−ルエー
テル１車社部 活性化合物の適当な１す１１製剤を製造するために。

活性化合物ｌ卯ｔ１パしｆｆ上述献の溶媒及び上述を七
の乳化剤と混合し、この娘紬物をノブ［望の濃度まで水
で希釈した。

すべての発育段１昔のナミハダニ（ｃｏｍｍｏｎ　ｓｐ
ｉｄｔｔｒｍｉｔｓ又はｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ　５ｐ
ｉｒｈｒｒ　ｍｉｔｇ）（１’ｅｔｒａｎｙ−ｃｈｕｓ
　ｕｒｔｉｃａｔｔ）でひどく感染された大豆植物（Ｐ
ｈａｔｔｇｏｌｕｓ　ｖｕＬｇａｒｉｓ）’に、所望の
濃度の活性化合物Ａ製剤中浸して処置した。

特定の期間後、死滅度をチで決定した。１００係はすべ
てのナミハダニの死滅を意味し、０係はナミハダニの死
滅皆無を意味する。

この試験において、製造例１及び２の化合物は。

例えば０．１　％の活性化合物濃度において、２日後に
９０〜１００％の死滅間を示した。

実施例 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：テネプリオ・モリトール（Ｔｅｎｅｂｒｉ。

ｍｏｌｉｔｏｒ）の幼虫（土壌中） 溶　剤Ｄアセトン３重皺部 乳化ｉｌｌ　＋アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル１軍量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために。

活性化合４１１重針部を上記量の乳化剤を含む上記量の
溶剤と混会し、得られた礒）ＬＪ−物を所望の濃度まで
水で希釈した。

上記の活性化合物の調製剤を土壌と良く混合した。調製
剤中の活性化＠物の濃度は実ｔ１的に重要で７＜、ｐｐ
ｍＣ＝〜／ｌ）単位で表示する土壌の谷績尚りの活性化
＠物の市餡だけが軍警であった。

鉢をこの土壌で満し、室温下に放置した。

２４時間後、処理した土壌中に試験昆虫を入れ。

更に２〜７日後に死滅と生存の試験昆虫の数を数えるこ
とにより、活性化合物の効果を百分率で決定した。死滅
の程度において１１　１００％にすべての試験昆虫の死
滅ケ、また０％は対照例と全く同程度の多くの昆虫が生
存していることを意味する。

この試験において、製造例３の化合物は１例えば２０　
ｐｐｍの活性化合物の菌度において１００係の死滅ル：
を示した。

実施例 限界濃度試験／土襖昆虫 試験昆虫：フオビア・アンチクア・マツボッ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ　ａｎｔｉｑｗａ　ｍａｇｇｏｔＢ）（土壌中） 溶　剤；アセトン３重量部 乳化剤ｔアルキルアリールポリグリコールエーテル１車
忙部 活性化合物の適当な処方物をＥ　Ｉｊｌするために、活
性化付物１重弁ＩＺ部を上記量の乳化剤を含む上記しの
浴剤と１１へ合し、得られた＃厚物を所望の４度管で水
で希釈した。

上記の活性化＠９辺の調製剤を土壌と良く混合した。Ｒ
ＩｒＡＩｒ中の活性化付物の濃度は冥實的に重要でなく
、ｐｐｍＣ＝〜／ｌ）単位で表示する土壌の容れ１当り
の活性化＠物の重相・だけが知゛要であった。鉢をこの
上皇で満し、室温下に放置した。

２４時間後、処置した土壌中に試験昆虫を入れ、県に２
〜７日後に死滅と生存の試験１も虫の数を数えることに
より、活性化合物の一ゾ１呆ケ百分率で決定した。死滅
の程度に２いて、１００チはすべての試験昆虫の死滅を
、また０係は対照例と全く同程Ｉ里の多くの昆虫が生ｒ
Ｔシていること全重味する。

この試験において、裂・端側ｉ　、２，３及び８の化合
物は１例えば２　ｏ　ｐｐｍの活性化合９勿濃度におい
て１００チの死滅度を示した。

実施例 限界ｖＡ度試験／線虫 試躾純虫；メロイドジン・インコグニタ（Ｍｇｌｏｉｄ
ｏｇｌｌｎｅ　ｉｎｃｏｇｎｉｔα）浴　媒富アセトン
３軍ｔ、↑部 乳化剤：アルギルアリールポリグリコールエーテル１　
＄　＋（、ＨＩ３ 前ｒｔ化合ｚ１勿の適白な調製剤を製造するために、活
性化合９勿１　ｉ′７廿ｆ己Ｂ全上述禁の畝媒と混合し
、上述毎の乳化剤を添〃口し１次いで濃縮物′ｆｆ所望
の濃度壕で水で希釈した。

この活性化合物の調製剤を試ＶＡ線虫でひどく感染され
た土壌と良く混合した６両製剤の活性化合物の態度に実
′ｔシｆ的に重要でなく、’ｐｐｍで示す土壌の即位谷
ｊ５４°邑りの活性化合物のｍ１度だけが市゛要であっ
た。この処理した土壌を鉢［満し、これにレタスを播Ｖ
Ｍし、２７℃の温室中に入れた。

４週間後レタスの根糸を側型の感染（根の腸）に７１し
て枳食し、活性化合物の効果の程度を係で決足した。効
果の程塵に、Ｎ６染が完全に赴けられた場合に１００％
であり、感染が同一の方法で感染した未処１αの土」熱
中の対照植物の１６７１合と同程度に商い場合に０％で
ある。

この試験において、製造１り！＋　２の化合物は、例え
は２０ｐｐｍの議度にお・いて１００％の死滅ｒｗを示
した。

本発明の方法を例示するために次の製造例を示す。

実施例 ４−ヒドロキシピラゾール５ｇ（０，０６モルイ、炭酸
カリウム２４．８．Ｐ（０，１８モル）及びアセトニト
リル１５０ｒｎｅの混合Ｉ々Ｊ００−エチルー８−ルー
プロピルーソチオホスホリルソクロライド２６．２ｇ（
０，１２モル）を２０℃で悄加−した。次いで反ｃｃ、
　／＋ｘ−合物を４５℃で史に５時間攪拌した。トルエ
ニン３００μを姫力目し、浴液分水２００ｍで２回抽出
した。Ｍ械相全ｉｐｉ：　Ｗナト１ノウムで乾燥し１次
いで浴媒を共空下に留云した。

Ｏ−エチルＳ−ループロピルＯ−［１−（ループロピル
チオエトキシ−チオノ７トス７］＝　ＩＪル）−一うゾ
ルー４−イル］−ヅチオ月ニスフェート２２ｇ（８２％
）をノ田折＄ｎ”＝Ｌ５５１８の頁芭ン由の形で侍た。

この実２１１！１汐１１と同体にして次の式■の化・き
」勿金製遺しｆｃｚ ２　　　Ｃ，Ｈ，ｎ−ＥＣ，Ｈ，Ｏｎｇ＋１．５１５９
３　　Ｃｍ　九ＯＣ＊Ｈ６Ｓ　　ｎｖ　’　１．５０５
０４　　Ｃ，Ｈ，１ｓｏ−ＮＨ−Ｃ西Ｓ　　ｎＥ　：　
１．５１７８５　　Ｃｆ４０ＣＨ，Ｓ　　叶目、５２９
１６　　　Ｃ，Ｈ，Ｃ，Ｈ，Ｓ ７　　Ｃ，Ｈ，ＯＳ ｓ　　Ｃ，Ｈ，−ｎ　ＱＣ，Ｈ，Ｓ　　ｎ％　ｒ　１．
４９　ｓ　６９　　　Ｃ，鳥　１ｓｏ−ＱＣ，Ｈ，Ｓ前
駆体として使用しうる４−ヒドロキシピラゾールは例え
ば次のように製造することができた２６３俤臭化水素１
９４２　ｍｅ中４−メトキシビラゾール（Ａｒｃｈｉｖ
　ｄｅｒ　ＰｈａｒＷＬｚｉｇ　３００　、７０４−７
０８（１９６’１）１９．６．１７（０，２モル）の溶
液を５時間還流下に沸とうさせた。次いで過剰な美化水
素ｒＲを真空下に惺′去し、残渣をアセトン８０　ＭＩ
　Ｋ　浴％し、炭酸水素ナトリウム４２．９　（０，５
モル）を添加した。混合物を６１時間４１拝し、次いで
濾過した。涙液１ｒ−火草下に蒸発ざぜ、残にｔをアセ
トニトリルＶこ溶解し、溶液全濾過し、ｐ液を凋び蒸発
させた。依然臭化ナトリウム約１０〜１５％ケ含有する
４−ヒドロキシピラゾール１８３Ｉが夕珀った。半濃縮
したＭ−化ナトリウム心液から再結晶することにより融
点１２７℃の純４−ヒドロキシピラゾールをイｎた。

特許出醐人　　バイエル・アクチェングゼルシャフト９
８７一

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式！ 〔式中、ＩＣ＃−１：随時直倶されたアルキルを表わし
   。 ＲＩＨアルキル、アルコキシ、アルキルチオ。 （ソ〕アルキルアミノ及びアリールからなる群からの随
   時置部された基を衣わし、及びＸは鹸紮又Ｆｉ１碓黄を
   表わす〕 の新規な０−（ｔ−ホスホリル−ピラゾル−４−イル）
   ホスフェート。 ２、Ｒが炭系数１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキルを表わ
   し。 Ｒ１が炭某畝１〜６の直鎖又は分岐鎖アルキル基を含む
   アルキル、アルコキシ、アルキルチオ及び（ヅ）アルキ
   ルアミノを表わし或いはフェニルを表わし、及び Ｘが取戎又は硫黄を表わす。 特許請求の−（ｉｌｌ囲第１項記載のホスフェート。 ３、　　Ｒがメチル、エチル、ｎ−グロビルーｉ−プロ
   ピル、ループチル、（−グチル、ｓｇｃ−ブチル及びｔ
   ｇｒｔ−ブチルを表わし。 Ｒ′がメチル、エチル、ｎ−ｆロピルａｉ−プロピル、
   ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
   ロ＋ｐキシ、ｉ−プロｉＷキシ、ｎ−グトキシ、ｉ−グ
   トキシ、メチルチオ、エチルチオ％　ループロピルチオ
   、ｉ−プロピルチオ、ｎ−グチルチオ、ｉ−グチルチオ
   、８６Ｃ−ブチルチオ、（ン）メチル゛アミノ、（ソ）
   エチルアミノ、（ソ）ｎ−プロピルアミノ、Ｃノ）ｉ−
   プロピルアミン、（ジ）ｎ−ブチルアミノ、（−／）ｊ
   −ブチルアミノ、メチルエチルアミノ、メチル−ｎ−プ
   ロピルアミノ、メチル−４−プロピルアミノ、メチル−
   ｎ−ブチルアミノ、メチル−ｉ−ブチルアミノ、エチル
   −ループロピルアミン、エチル−４−プロピルアミン、
   エチル−ｎ−ブチルアミノ、エチル−ｉ−ブチルアミノ
   、ｎ−プロピル−ｉ−プロピルアミノ、ｎ−プロピル−
   ｎ−１チルアミノ、ｎ−プロピル−１−ブチルアミノ、
   ｉ−プロピルアミノ−ｎ−グチルアミノ、ｉ−プロピル
   −ｉ−ブチルアミノ、ｎ−グチル−ｉ−グチルアミノ及
   びフェニルを表わし、及び Ｘが酸素又は硫黄を衣わす ′＋！ｆ、ｆＩ：艙求の範囲第１項記載のホスフェート
   。 ４　　Ｒカメチル、エチル又はｎ−プロピルチオわし、
   及び Ｒ１がエチル、メトキシ、エトキシ、ｉ−プロポキシ、
   ループロピルチオ、ｉ−プロピルアミノ又はフェニルｆ
   ＝わし、及び Ｘは酸素又に慨黄を表わす、 特許請求の範囲第ｌ−記載のホスフェート。 ５、　　Ｒがエチル又はｎ−プロピルチオわし。 Ｒ’がエトキシ又はｎ−プロピルチオを表わし、及び Ｘが酸素又は・硫黄を表わす、 軸杆請求の範囲第１項記載のホスフェート。 ６、弐Ｍ の４−ヒドロキシピラゾール又はそのアルカリ金属、ア
   ルカリ土類金側又はアンモニウム地金、適当ならばｔＶ
   受体の存在下に及び適当ならは拓釈剤を用いて、弐■ 〔式中、１ヒは随時１ｔ＝’、＋：換されたアルキルを
   表わし。 Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルギルチオ。 （ソ）アルキルアミノ及びアリールからなる群からの１
   ヒ時醸換された基を表わし。 Ｘは陳累又は硫黄を表わし、及び Ｉｆａｌはハロケ゛ン′（ｉ−次わす〕のハライドと反
   応させる式！ 〔式中、Ｒ，Ｒ”及びＸは上述の意味を有する〕のＱ−
   （１−ホスホリル−ピラゾル−４−イル）ホスフェート
   の製造法。 ７、式■の化合Ｗを少くとも１植含有する害虫駆除剤。 ＆　害虫、特に昆虫及びダニを躯除するために式■の化
   合物を吹出すること。 ９、式■の化合物を害虫、好捷しくに昆虫又はダニに或
   いはその生息地に作用せしめる害虫の駆除法。 １０、　　式！の化合物を伸展剤及び／又Ｆｉ表面活性
   剤とン昆合する害虫駆除剤の製造法。