JPS5930861A - Monoazo compound and dyeing method using the same - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound of formula I [X is H, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, or (substituted) aryloxy; Z is H, halogen, alkyl, acylamino, benzolyamino, or alkylsulfonylamino; R1-R4 are each H or alkyl; R5 is H, (substituted) alkyl, cycloalkyl, phenyl, etc.]. EXAMPLE:A compound of formula II. USE:For red-violet dyeing or printing of synthetic fibers such as of polyester, polyamide. Having excellent dyeability, dye bath and pH stability, build-up characteristic, etc. PROCESS:An amine of formula III (e.g., 2,6-dicyano-4-bromoaniline) is diazotized followed by coupling with a compound of formula IV (e.g., 1-ethyl-2,2,4-trimethyl- 1,2,3,4-tetrahydroquinoline).

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なモノアゾ化合物及びそれを用いる合成線
Ｍ類の染色または捺染法に関するものである。より詳し
くは、本発明は水不溶性モノアゾ化合物及びそれを用い
て、ポリエステル繊組、ポリアミドＭ袷などの合成繊維
類を赤〜紫色に染色または捺染する方法に関するもので
ある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel monoazo compound and a method for dyeing or printing synthetic lines M using the same. More specifically, the present invention relates to a water-insoluble monoazo compound and a method of dyeing or printing synthetic fibers such as polyester fibers and polyamide M linings in red to purple using the same.

すなわち、本発明は、一般式（１） （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリー
ルオキジ基、２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基またはアルキル
スルホニルアミノ基、几ｌ、　Ｒ１、Ｒｓ　、　Ｒ４は
各々独立に水素原子またはアルキル基、几６は水素原子
、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、シクロ
アルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わす。That is, the present invention is based on the general formula (1) (wherein, , acylamino group, benzoylamino group or alkylsulfonylamino group, R1, Rs, R4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, 6 is a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group , represents an aralkyl group or a phenyl group.

） で示されるモノアゾ化合物及びそれを用いることを特徴
とする合成繊維類の染色または捺染法である。) A method for dyeing or printing synthetic fibers characterized by using the monoazo compound shown in the following formula and using the monoazo compound.

本発明における低級とは、炭素数が１〜４であることを
意味する。In the present invention, "lower" means having 1 to 4 carbon atoms.

一般式（Ｉ）で示されろ化合物において、有利には、Ｘ
は水素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ
基：フェノキシ基が好ましく、２は水素原子、ハロゲン
基、メチル基、炭素数４以下のアシルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基、ＲｆＡ数４数丁以下ルキルスルホニルア
ミノ基が好ましく、Ｒ１，几２　、　Ｒｓ　、　Ｒｔは
水素原子、メチル基が好ましい。In the compound of general formula (I), advantageously X
is a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a methoxy group: a phenoxy group is preferable, and 2 is a hydrogen atom, a halogen group, a methyl group, an acylamino group having up to 4 carbon atoms, a benzoylamino group, and an RfA number of up to 4. A rukylsulfonylamino group is preferable, and R1, 几2, Rs, and Rt are preferably a hydrogen atom or a methyl group.

本発明のモノアゾ化合物は、ポリエステル繊維、ポリア
ミド１１６１ｍなどの合成繊維用の分散染料として種々
の特性、例えば、染着性、染浴安定性、ＰＨ安定性、ビ
ルドアツプ性などが優れ、更に水、洗濯、摩擦、昇華、
日光などの諸堅牢度にも優れた性能を示す。The monoazo compound of the present invention has excellent properties as a disperse dye for synthetic fibers such as polyester fibers and polyamide 1161m, such as dyeing properties, dye bath stability, PH stability, and build-up properties, and is also resistant to water and washing. , friction, sublimation,
It also shows excellent performance in terms of fastness to sunlight, etc.

本発明において一般式（Ｉ）で示されるモノアゾ化合物
は、 一般式（１）） （式中、Ｘは前記の意味を表わす。） で示されるアミン化合物を公知の方法でジアゾ化し、一
般式＠） （式中、Ｒ１、Ｒｔ　、　Ｒｓ　、　Ｒａ　、　Ｒ５、
Ｚハ前記の意味を表わす。） で示される化合物とカップリングすることによって製造
できる。In the present invention, the monoazo compound represented by the general formula (I) is obtained by diazotizing the amine compound represented by the general formula (1) (wherein, X represents the above-mentioned meaning) by a known method, and by the general formula @ ) (wherein, R1, Rt, Rs, Ra, R5,
Z represents the above meaning. ) It can be produced by coupling with the compound shown below.

あるいはまた、一般式数） Ｒ４几８ （式中、Ｙはハロゲン原子、Ｘ、Ｚ、几ｌｌＲ２、几８
．几４．Ｒ６は前記の意味を表わす。）で示される化合
物をシアン化銅でシアノ置換することによっても製造で
きる。Alternatively, general formula number) R4 几8 (wherein, Y is a halogen atom, X, Z, 几llR2, 几8
．．几4. R6 represents the above meaning. ) can also be produced by substituting cyano with copper cyanide.

一般式＠）で示される化合物は、公知の方法例えば、特
公昭４７−８４６８０号公報に記載されている方法で製
造できる。The compound represented by the general formula @) can be produced by a known method, for example, the method described in Japanese Patent Publication No. 47-84680.

本発明のモノアゾ化合物は、具体的には、例えば次のよ
うにして製造できる。Specifically, the monoazo compound of the present invention can be produced, for example, as follows.

一般式（ＩＩ）で示されろアミン化合物を、硫酸、塩酸
などの鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又
はそれらの混合溶媒に溶解又は分散させ、冷時好ましく
は５℃以下でニトロシル硫酸を用いてジアゾ化する。一
方、一般式＠）で示される化合物を、硫酸、塩酸などの
鉱酸、又は酢酸、プロピオン酸などの有機酸、又はメタ
ノール、エタノールなどの有機溶媒、又はそれらの混合
溶媒に溶解し、これに前記ジアゾニウム化合物を冷時好
ましくは１０℃以下で添加し、カップリングさせる。反
応終了後、析出した結晶を炉別して、一般式（Ｉ）で表
わされるモノアゾ化合物が得られる。The amine compound represented by general formula (II) is dissolved or dispersed in a mineral acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid, or an organic acid such as acetic acid or propionic acid, or a mixed solvent thereof, and the mixture is cooled, preferably at 5°C or lower. Diazotize using nitrosyl sulfate. On the other hand, a compound represented by the general formula @) is dissolved in a mineral acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid, an organic acid such as acetic acid or propionic acid, an organic solvent such as methanol or ethanol, or a mixed solvent thereof, and The diazonium compound is added cold, preferably at 10° C. or below, and coupled. After the reaction is completed, the precipitated crystals are separated in a furnace to obtain a monoazo compound represented by general formula (I).

一般式位）で示されるアミン化合物としては、具体的に
は次のものがあげられる。Specific examples of the amine compound represented by the general formula (position) include the following.

２．６−ジシアツアニリン ２．６−ジシアノ−４−クロロアニリン２．６−ジシア
ノ−４−ブロモアニリン２．６−ジシアノ−４−メチル
ア÷リン２．６−ジシアノ−４−二チルアニリン２．６
−ジシアノ−４−メトキシアニリン２．６−ジシアノ−
４−エトキシアニリン２．６−ジシアノ−４−フェノキ
シアニリン２．６−ジシアツー４−（４−ニトロフェノ
キシ）アニリン ２．６−ジシアツー４−（４−クロロフェノキシ）アニ
リン ２．６−ジシアツー４−（８−メチルフェノキシ）アニ
リン ２．６−ジシアツー４−（２−メトキシフェノキシ）ア
ニリン 一般式＠）で示される化合物としては具体的には次のも
のがあげられる。2.6-Dicyano-4-chloroaniline 2.6-dicyano-4-bromoaniline 2.6-dicyano-4-methylaline 2.6-dicyano-4-ditylaniline 2.6
-dicyano-4-methoxyaniline 2,6-dicyano-
4-Ethoxyaniline 2.6-dicyano-4-phenoxyaniline 2.6-dicyate-4-(4-nitrophenoxy)aniline 2.6-dicyate-4-(4-chlorophenoxy)aniline 2.6-dicyano-4-( 8-Methylphenoxy)aniline 2,6-dicya2-4-(2-methoxyphenoxy)aniline Specific examples of the compound represented by the general formula @) include the following.

１．２，８．４−テトラハイドロキノリン、２．２．４
−１−ジメチル−１，２，８，４−テトラハイドロキノ
リン １〜エチル−２，２，４−トリメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン １−ブチル−２，７−シメチルー１．２，８゜４−テト
ラハイドロキノリン １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，４゜７−チト
ラメテルー１．２，８．４−テトラハイドロキノリン １−（２−シアノエチル）−２，２，４−トリメチル−
７−クロロ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン １−ベンジル−２，７−シメチルー１，２゜３．４−テ
トラハイドロキノリン ｌ−シクロへキシル−２，２，４−トリメチル−１，２
，８，４−テトラハイドロキノリン １−エチル−２，２，４−）ジメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン ｌ−アリル−２，２，４−）ジメチル−１゜２．８．４
−テトラハイドロキノリン １−（２−７老トキシエチル）−２，２，４−トリメチ
ル−７−ア老チルアミノ−１゜２．８．４−テトラハイ
ドロキノリン １−プロピル−２，２，４−）ジメチル−７−メチルス
ルホニルアミノ−１，２，３゜４−テトラハイドロキノ
リン １−エチル−２，２，４−トリメチル−７−ベンゾイル
アミノ−１，２，８，４−テトラハイドロキノリン ｌ−フェネチル−２，４，８−）−ジメチル−７−プロ
ピオニルアにノー１．２．８．４−テトラハイドロキノ
リン 本発明における合成＆Ｉ紬類としては、ポリエステル系
、ポリアミド系ｍＨ！、ポリオレフィン系繊維、セルロ
ースエステル系ｌ１１１Ｍ又はこれらの繊維の混紡品を
挙げる仁とができる。1.2,8.4-tetrahydroquinoline, 2.2.4
-1-dimethyl-1,2,8,4-tetrahydroquinoline 1-ethyl-2,2,4-trimethyl-1゜2.8.4
-Tetrahydroquinoline 1-butyl-2,7-dimethyl-1.2,8゜4-Tetrahydroquinoline 1-(2-hydroxyethyl)-2,2,4゜7-titramethel-1.2,8.4- Tetrahydroquinoline 1-(2-cyanoethyl)-2,2,4-trimethyl-
7-chloro-1,2,8,4-tetrahydroquinoline 1-benzyl-2,7-dimethyl-1,2゜3.4-tetrahydroquinoline l-cyclohexyl-2,2,4-trimethyl-1 ,2
,8,4-tetrahydroquinoline 1-ethyl-2,2,4-)dimethyl-1゜2.8.4
-Tetrahydroquinoline l-allyl-2,2,4-)dimethyl-1゜2.8.4
-Tetrahydroquinoline 1-(2-7-alotoxyethyl)-2,2,4-trimethyl-7-alotylamino-1゜2.8.4-tetrahydroquinoline 1-propyl-2,2,4-) Dimethyl-7-methylsulfonylamino-1,2,3゜4-tetrahydroquinoline 1-ethyl-2,2,4-trimethyl-7-benzoylamino-1,2,8,4-tetrahydroquinoline l-phenethyl -2,4,8-)-Dimethyl-7-propionyl-N-1.2.8.4-Tetrahydroquinoline Synthesis in the present invention Polyester-based, polyamide-based mH! , polyolefin fibers, cellulose ester 111M, or blends of these fibers.

本発明の化合物は特にポリエステル系＃、雑に対して優
れた染色特性を発揮する。The compound of the present invention exhibits excellent dyeing properties particularly for polyester #s and miscellaneous dyes.

本発明のモノアゾ化合物を用いて合成＃ａ維類を染色す
るにあたっては、まず一般式（１）で示されるモノアゾ
化合物の一種又は二掴以上を適当な分散剤と共に水性媒
体中で微細な粒子に粉砕し、分散化させる。分散化した
染料は、そのままの液状あるいはスプレー乾燥等によっ
て粉末状として用いられる。染色はそれ自体公知の方法
により、分散化した染料な水性媒体中に分散させて染浴
を調製し、合成ｍ維を浸漬して、加圧下１０５℃以上、
好ましくは、１１０〜１４０℃で染色するか、Ｏ−フェ
ニルフェノールやトリクロロベンゼン等のキャリヤーの
存在下で比較的高温、例えば水のｎ騰状態で染色するか
、染料分散液を布にパッチングし、１５０〜２８０℃で
８０〜１２０秒間の乾熱処理をするいわゆるサーモゾル
染色法で染色するか、捺染の場合は、染料分散液を適当
な糊剤と共に練り合わせ、これを布にパッディングし、
スチーミング又はサーモゾル処理をして染色を行なうこ
とができる。又、トリクロロエチレンやパークロロエチ
レン等の有機溶剤を染色媒体とした溶剤染色法も可能で
ある。When dyeing synthetic #a fibers using the monoazo compound of the present invention, first, one or more monoazo compounds represented by the general formula (1) are pulverized into fine particles in an aqueous medium together with a suitable dispersant. Grind and disperse. The dispersed dye can be used in a liquid form as it is or in a powder form by spray drying or the like. Dyeing is carried out by a method known per se, in which a dye bath is prepared by dispersing a dispersed dye in an aqueous medium, the synthetic m fibers are immersed, and the dye is heated at 105°C or higher under pressure.
Preferably, the fabric is dyed at a temperature of 110-140°C, or at a relatively high temperature, such as in the presence of a carrier such as O-phenylphenol or trichlorobenzene, or by patching the dye dispersion onto the fabric. Dyeing is done by the so-called thermosol dyeing method, which involves dry heat treatment at 150 to 280°C for 80 to 120 seconds, or in the case of textile printing, the dye dispersion is kneaded with a suitable sizing agent, and this is padded onto the fabric.
Dyeing can be done by steaming or thermosol treatment. Further, a solvent dyeing method using an organic solvent such as trichlorethylene or perchlorethylene as a dyeing medium is also possible.

次に本発明を実施例により、更に詳細に説明するが、本
発明はそれらの実施例によって限定されるものではない
。文中、部及び％は特記しない限りそれぞれ重量部、Ｎ
量％を意味する。Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited by these Examples. In the text, parts and % are parts by weight and N, respectively, unless otherwise specified.
Means amount %.

実施例１ ９８％硫酸１００部１こ２．６−ジシアノ−４−ブロモ
アニリン２２．２部を溶解させ、０℃に冷却した後、４
０％ニトロシル硫酸８１．８部を５℃以下で加え同温度
で８時間保温攪拌してジアゾ化する。Example 1 100 parts of 98% sulfuric acid was dissolved in 22.2 parts of 2,6-dicyano-4-bromoaniline, and after cooling to 0°C,
81.8 parts of 0% nitrosyl sulfuric acid was added at 5°C or below, and stirred at the same temperature for 8 hours to diazotize.

一方、１−エチル−２，２，４−）ジメチル−１，２，
８，４−テトラハイドロキノリン２０．３部をメタノー
ル１００部に溶解し、これに前記ジアゾニウム溶液を５
℃以下に冷却しながら加える。析出した結晶をＰ別、水
洗、乾燥する。式（１） の化合物８４．９部が得られた。On the other hand, 1-ethyl-2,2,4-)dimethyl-1,2,
20.3 parts of 8,4-tetrahydroquinoline was dissolved in 100 parts of methanol, and 5 parts of the diazonium solution was added thereto.
Add while cooling to below ℃. The precipitated crystals are separated from P, washed with water, and dried. 84.9 parts of the compound of formula (1) were obtained.

実施例２ 式（１）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物１部、リクニンスルホン酸ソーダ１
部と共に微粒化分散し、これとに級アルコール硫酸エス
テル８部を水ａ、ｏｏｏ部に均一に分散させて染浴を調
製する。この染浴にポリエステル加工糸織物１００部を
浸漬し、１８０℃で６０分間染色を行なった後、染色物
を力士イソーダ８部、ハイドロサルファイド８部、ベタ
イン製画ａ　界面活性剤８部と水ａ、ｏｏｏ部からなる
処理液で、８５℃で１０分分間光洗浄処理を行なった。Example 2 1 part of the monoazo compound of formula (1) was mixed with 1 part of formalin condensate of naphthalenesulfonic acid and 1 part of sodium likuninsulfonate.
A dye bath is prepared by uniformly dispersing 8 parts of nitrogen alcohol sulfuric ester in a and ooo parts of water. After immersing 100 parts of polyester processed yarn fabric in this dye bath and dyeing at 180°C for 60 minutes, the dyed product was mixed with 8 parts of sumo isoda, 8 parts of hydrosulfide, 8 parts of betaine, 8 parts of surfactant, and 8 parts of water. , ooo was used for optical cleaning treatment at 85° C. for 10 minutes.

その後、水洗、乾燥して濃度の高い鮮明な青味赤の染色
物が得られ１こ。この染色物は、昇華、射光、水、洗？
ｔａの堅ｚｇ度に優れた性能を示しｔこ。After that, it was washed with water and dried to obtain a highly concentrated and vivid bluish-red dyed product. Is this dyed material sublimated, irradiated, water, washed?
It shows excellent performance in terms of hardness.

実施例８ ８５％塩酸１５０部に２．６−ジプロモー４−メチルア
ニリン２６．５部を分散させる。Example 8 26.5 parts of 2,6-dipromo-4-methylaniline are dispersed in 150 parts of 85% hydrochloric acid.

０℃に冷却しｔこ後、亜硝酸ソーダ７部を加え、０〜５
℃で８時間攪拌してジアゾ化する。After cooling to 0℃, add 7 parts of sodium nitrite and
Diazotization is carried out by stirring at °C for 8 hours.

一方、１−エチル−２，２，４，７−テトラメチル−１
，２，８，４−テトラハイドロキノリン２１．７部をメ
タノール１００部に溶解し、これに前記ジアゾニウム溶
液を、５℃以下（こ冷却しながら加入る。析出した結晶
をＰ別、水洗、乾燥する。式（２） で示される化合物４４．４部が得られた。On the other hand, 1-ethyl-2,2,4,7-tetramethyl-1
, 21.7 parts of 2,8,4-tetrahydroquinoline were dissolved in 100 parts of methanol, and the diazonium solution was added thereto while cooling at 5° C. or below. The precipitated crystals were separated from P, washed with water, and dried. 44.4 parts of a compound represented by formula (2) was obtained.

次に式（２）のモノアゾ化合物４．９部をジメチルホル
ムアミド５０部に溶解し、シアン化第−銅３．６部を加
えて、室温で５時間攪拌して、シアン化を行い、−過し
たＰ液をメタノールで希釈して結晶を析出させ、Ｐ別、
水洗、乾燥する。式（８） で示される化合物３．１部が得られた。Next, 4.9 parts of the monoazo compound of formula (2) was dissolved in 50 parts of dimethylformamide, 3.6 parts of cupric cyanide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 5 hours to effect cyanation. The P solution was diluted with methanol to precipitate crystals,
Wash with water and dry. 3.1 parts of a compound represented by formula (8) was obtained.

実施例４ 式（３）のモノアゾ化合物１部をナフタレンスルホン酸
のホルマリン縮合物２部と共に微粒化分散し、得られた
染料組成物を下記組成の捺染元糊９５部に加え、よく練
り合わせて色糊を調製する。Example 4 1 part of the monoazo compound of formula (3) was atomized and dispersed with 2 parts of a formalin condensate of naphthalene sulfonic acid, and the resulting dye composition was added to 95 parts of a printing base paste with the following composition, and mixed well to obtain a color. Prepare the glue.

（捺染元糊） 塩素酸ソーダ　　　　　　　０．６部 酒石酸　　　　０．４部 水　　　　　　　　　　　　　８６　部この色糊をポリ
エステル加工糸織物に印捺し、乾燥後、直圧スチーマ−
（温度１８０〜１８５℃、ゲージ圧３〜４にす２個）に
て８０分間スチーミングした。この後、水洗、乾燥して
、実施例２と同様にして還元洗浄処理を行ない、水洗、
乾燥して、濃度の高い鮮明な青味光の染色物が得られた
。この染色物は、昇華、制光、水、洗濯の堅牢度に優れ
た性能を示した。(Material printing paste) Sodium chlorate 0.6 parts Tartaric acid 0.4 parts Water 86 parts This color paste is printed on polyester processed yarn fabric, and after drying, it is heated in a direct pressure steamer.
Steaming was carried out for 80 minutes at a temperature of 180 to 185° C. and a gauge pressure of 3 to 4. After that, it was washed with water, dried, and subjected to reduction cleaning treatment in the same manner as in Example 2, washed with water,
After drying, a dyed product with a high density and bright blue tint was obtained. This dyed product showed excellent performance in sublimation, light control, water and washing fastness.

以下、実施例１あるいは８と同様にして表１のモノアゾ
化合物を合成し、各々、実施例２と同様にして染色を行
ない表１に示される結果を得た。表中、色相はポリエス
テル繊維上の色相を示す。Thereafter, the monoazo compounds shown in Table 1 were synthesized in the same manner as in Example 1 or 8, and each was dyed in the same manner as in Example 2 to obtain the results shown in Table 1. In the table, the hue indicates the hue on the polyester fiber.

（１６） （１７） （１８完）(16) (17) (18 completed)

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）一般式（Ｉ） （式中、Ｘは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリー
ルオキシ基、２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基マたはアルキル
スルホニルアミノ基、Ｒｔ。几２゜Ｒｇ　、　Ｒ４は各
々独立に水素原子またはアルキル基、ルは水素原子、ア
ルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、シクロアル
キル基、アラルキル基またはフェニル基を表わす。） で示されるモノアゾ化合物。 （２ン　一般式（１） （式中、又は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基または置換されていてもよいアリー
ルオキシ基、２は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アシルアミノ基、ベンゾイルアミノ基またはアルキル
スルホニルアミノ基、ＩＬｘ　、几２Ｉ凡ａ　、　Ｒｔ
は各々独立に水素原子またはアルキル基、Ｒ５は水素原
子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基またはフェニル基を表わす
。） で示される化合物を用いることを特徴とする合成繊維類
の染色または捺染法。(1) General formula (I) (wherein, group, a benzoylamino group or an alkylsulfonylamino group, Rt.几2゜Rg, R4 is each independently a hydrogen atom or an alkyl group, R is a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, (represents an aralkyl group or a phenyl group.) A monoazo compound represented by: (2in General formula (1) (in the formula, or a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group, or an optionally substituted aryloxy group, 2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an acylamino group) , benzoylamino group or alkylsulfonylamino group, ILx, 几2Ibian, Rt
each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R5 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkenyl group, a cycloalkyl group, an aralkyl group, or a phenyl group. ) A method for dyeing or printing synthetic fibers, characterized by using a compound represented by: