JPS5927810A - Agent for oral cavity - Google Patents
Agent for oral cavityInfo
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- JPS5927810A JPS5927810A JP13882282A JP13882282A JPS5927810A JP S5927810 A JPS5927810 A JP S5927810A JP 13882282 A JP13882282 A JP 13882282A JP 13882282 A JP13882282 A JP 13882282A JP S5927810 A JPS5927810 A JP S5927810A
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
不発明は口腔用剤、さらに詳しくは、有効成分として、
安定なビタミンC誘導体を配合した歯周疾患の予防、治
療に有用な口腔用剤に関する。[Detailed Description of the Invention] The invention relates to an oral preparation, more specifically, as an active ingredient,
This invention relates to an oral preparation containing a stable vitamin C derivative and useful for the prevention and treatment of periodontal diseases.
歯磨やパヌタなどのような口腔用剤には歯周疾患の予防
、治療のために各種の薬効剤が配合される。Oral preparations such as toothpaste and panuta contain various medicinal agents for the prevention and treatment of periodontal diseases.
一方一ビタミンC(L−アヌコルビン酸)は、血管壁を
緻密にし、これを強化し、血小板の生成ヲ促シタリ、ト
ロンビン作用を賦活して出血防止に効果を示し、また、
歯牙等に作用してそQ〕発育を促し、さらに、生体内酵
素の働きを活発にし、副腎髄質ホルモン、甲状腺ホルモ
ン、コリンの動きを賦活するので、かかる口腔層剤配合
用の薬効剤として好適なものと考えられる。On the other hand, monovitamin C (L-anucorbic acid) densifies and strengthens blood vessel walls, promotes platelet production, activates thrombin action, and is effective in preventing bleeding.
It acts on teeth, etc. to promote their growth, activates the function of enzymes in the body, and activates the movement of adrenal medullary hormone, thyroid hormone, and choline, so it is suitable as a medicinal agent for use in such oral layer preparations. It is considered a thing.
しかしながら、ビタミンCは非常に不安定であり、著し
い着色を生じ、口腔用剤への配合はほとんどなされてい
ないのが現状である。However, vitamin C is very unstable and causes significant discoloration, so it is currently hardly incorporated into oral preparations.
近年、安定で、かつ、生体内で充分にビタミンC活性を
発揮できるビタミンC誘導体を得るべく種々研究が行な
われおり、不出願人も、かかる誘導体として好適な、L
−アヌコルビン酸の3位ヒドロキシル基をグルコシル化
した構造を有する3−〇ーグルコシルーし一アヌコルビ
ン酸について先に特許出願した(特願昭57−0809
72号)。その後、研究を重ねた結果、この誘導体が口
腔層剤配合用の薬効剤として好適であることが判明した
。In recent years, various studies have been conducted to obtain vitamin C derivatives that are stable and can sufficiently exhibit vitamin C activity in vivo, and the applicant has also proposed L.
- We previously filed a patent application for 3-〇-glucosyl-mono-anucorbic acid, which has a structure in which the 3-hydroxyl group of anucorbic acid is glucosylated (Japanese Patent Application No. 57-0809).
No. 72). Subsequently, as a result of repeated research, it was found that this derivative was suitable as a medicinal agent for use in oral cavity preparations.
すなわち、本発明は、有効成分として、この3−o−y
ルコシルーL−アスコルビン酸ヲ配合シてなる口腔用剤
を提供するものである。3−0−グルコシルーし一アヌ
コルビン酸は有ta 溶媒中、4−ジメチルアミノピリ
ジンのような有機強塩基の存在下、室温正こて、5.5
−0−インプロピリデン−L−アスコルビン酸をアセト
ブロムグルコーヌのようなアセトノ・ロゲン糖と反応さ
せ、ついで、脱保護することにより得られ、非常に安定
で、かつ、生体に適用した場合にビタミンC活性を充分
に発揮する安全性の高いビタミンC誘導体であり、本発
明の口腔用剤はビタミンCによるすぐれた歯周疾患の予
防、治療効果を示すと共(乙非常に安定なものである。That is, the present invention uses this 3-o-y as an active ingredient.
The present invention provides an oral preparation containing lucosyl-L-ascorbic acid. 3-0-Glucosyl-monoanucorbic acid is dissolved in a solvent at room temperature in the presence of a strong organic base such as 4-dimethylaminopyridine with a trowel, 5.5
-0-Impropylidene-L-ascorbic acid is obtained by reacting with an acetonologen sugar such as acetobromoglucone and then deprotected, and is very stable and effective when applied to living organisms. It is a highly safe vitamin C derivative that fully exhibits vitamin C activity. be.
つキニ、3−0− クルコシルーし一アヌコルビン酸の
歯磨における安定性および有効性を試験した結果を示す
。This figure shows the results of testing the stability and effectiveness of 3-0-curcosyl-monocorbic acid in tooth brushing.
(1)歯磨における安定性試験 つきの処方により、常法に従って練歯磨を調製した。(1) Stability test in toothpaste A toothpaste was prepared according to the usual method according to the following recipe.
成 分 重量多筒ニリン酸
カルシウム三水化物45.00カルボキシメチルセルロ
ースナトリウム 0.50カラギーナン
0.50グリセリン
10.00ソルビトール i
o、o。Ingredients Weight multi-tubular calcium diphosphate trihydrate 45.00 Sodium carboxymethylcellulose 0.50 Carrageenan
0.50 glycerin
10.00 Sorbitol i
o, o.
水 3
0.80ラウリル硫酸ナトリウム 1
.50香判 1.0
03−0− クルコシルーし一アヌコルビンio、5゜
ザツカリンナトリウム 020同様
に、3−o−グルコシル−し−アスコルビン酸の代りに
、比較的安定なビタミンC誘導体として知られる6−0
−ステアリル−し−アヌコルビン酸、2.6−0−ジス
テアリル−し−アスコルビン酸またはL−アスコルビン
酸を同量配合した練歯磨およびこれらを添加しない対照
練歯磨を調製した。water 3
0.80 Sodium lauryl sulfate 1
.. 50 incense 1.0
03-0- Curcosyl-anucorbin io, 5゜zatukarin sodium Similarly to 020, 6-0, which is known as a relatively stable vitamin C derivative, was substituted for 3-o-glucosyl-ascorbic acid.
A toothpaste containing the same amount of -stearyl-dis-anucorbic acid, 2,6-0-distearyl-dis-ascorbic acid or L-ascorbic acid, and a control toothpaste without these added were prepared.
これらの練歯磨を、各々、30℃にて1年間、40℃に
て1ケ月および37月、50℃にて1ケ月および3ケ月
保存し、着色度をつぎの基準に従って肉眼判定した。These toothpastes were stored at 30°C for 1 year, at 40°C for 1 month and 37 months, and at 50°C for 1 month and 3 months, and the degree of coloration was visually evaluated according to the following criteria.
○:無着色、△:軽度の着色、×:極度の着色結果を第
1表に示す。Table 1 shows the results of ○: no coloration, Δ: slight coloration, ×: extreme coloration.
第1表
第1表に示すごとく、L−アスコルビン酸を添加した練
歯磨は著しく着色し、また、比較的安定な6−0−ステ
アリル−L−アスコルビン酸や2゜6−0−ジステアリ
ル−し−アスコルビン酸ヲ添加しても著しい着色を起す
が、3−0−グルコシル−し−アスコルビン酸を添加し
た練歯磨は対照歯磨と変らず、非常に安定である。Table 1 As shown in Table 1, the toothpaste containing L-ascorbic acid was significantly colored, and the relatively stable 6-0-stearyl-L-ascorbic acid and 2゜6-0-distearyl- Although the addition of cyclo-ascorbic acid causes significant discoloration, the toothpaste to which 3-0-glucosyl-ascorbic acid is added is no different from the control toothpaste and is very stable.
(2)有効性試験
前記の安定性試験におけると同様な3−0−グルコシル
−し−アメコルビン酸配合練歯磨オヨヒ対照練歯磨を歯
槽膿漏第1度の患者15名に3ケ月間使用させ、歯肉の
発赤、腫脹の消失、盲賎改善、歯牙の動揺改善および歯
肉色の改善を指標にその有効性を判定した。試験前日に
患者の歯石除去を行ない、試験中、患者には該歯磨によ
り朝夕2回歯磨を実施させた。判定は1ケ月ごとにつぎ
の基準に従って行なった。(2) Efficacy test A control toothpaste containing 3-0-glucosyl-shi-amecorbic acid similar to that used in the stability test was used by 15 patients with first-degree alveolar pyorrhea for 3 months. The effectiveness was evaluated using the disappearance of gingival redness and swelling, improvement in blindness, improvement in tooth movement, and improvement in gingival color. The patients' teeth were cleaned of tartar on the day before the test, and during the test, the patients brushed their teeth twice in the morning and evening. Judgments were made every month according to the following criteria.
4点:前記指標中の4項目が改善されたもの3点:前記
指標中の3項目が改善されたもの2点:前記指標中の2
項目が改善されたもの1点:前記指標中の1項目が改善
されたもの0点−改善なしまたは悪化・
結果を第2表に示す。第2表中の数値は各判定臼におけ
る各歯磨使用群の総点数を患者数で除したものである。4 points: 4 points among the above indicators have been improved 3 points: 3 points among the above indicators have been improved 2 points: 2 points among the above indicators
1 point if one item improved: 0 point if one item among the indicators improved - no improvement or worsening The results are shown in Table 2. The numerical values in Table 2 are obtained by dividing the total score of each toothpaste use group in each evaluation molar by the number of patients.
第2表
3−o−グルコシル−し−アスコルビン酸配合紳歯磨の
使用により悪化した例はなく、また、その使用による口
腔内異常、異和感も記められなかった。Table 2: There were no cases of deterioration due to the use of the dentifrice containing 3-o-glucosyl-d-ascorbic acid, and no oral abnormalities or discomfort due to its use were noted.
かくして、不発明の口腔用剤における3−0−グルコシ
ル−し−アスコルビン酸の配合量は所望の剤形等に応じ
て適宜選択できるが、通常、口腔用剤に対して0.01
〜5チ(重量%、以下同じ)配合することが好ましい。Thus, the amount of 3-0-glucosyl-ascorbic acid in the oral preparation of the invention can be appropriately selected depending on the desired dosage form, etc., but it is usually 0.01% of the oral preparation.
It is preferable to mix up to 5% by weight (the same applies hereinafter).
本発明の口腔用剤は常法に従い、歯磨、パスタ、ガーグ
ル、トローチ、チューインガムなどの通常の剤形とする
ことができ、他の配合成分は特に限定されるものではな
く、通常、口腔用剤に配合されるものが使用できる。The oral preparation of the present invention can be made into a usual dosage form such as a toothpaste, pasta, gargle, troche, chewing gum, etc., according to a conventional method, and the other ingredients are not particularly limited. Those that are mixed with can be used.
つぎに参考例、実施例を挙げて不発明をさらに詳しく説
明する。Next, the non-invention will be explained in more detail by referring to reference examples and examples.
参考例
3−0−グルコシル−し−アスコルビン酸の製法
5.6−0−イソプロピリデン−L−アスコルビン酸0
.53 I C2,46ミリモル)をジメチルヌルホキ
ンド6 mlに溶解し、ジメチルアミノピリジン0.3
9 (2,46ミ!Jモル)を加えて攪拌する。これに
アセトプロモーα−D−グルコース1.oyr2.43
ミ!Jモル)を加え、室温(25℃)で楯1・拌する。Reference Example 3-Production method of 0-glucosyl-di-ascorbic acid 5.6-0-isopropylidene-L-ascorbic acid 0
.. 53 I C2, 46 mmol) was dissolved in 6 ml of dimethylnurhokind, and dimethylaminopyridine 0.3
9 (2,46 mm! J moles) and stir. This includes acetopromo α-D-glucose 1. oyr2.43
Mi! J mol) and stirred for 1 hour at room temperature (25°C).
1時間後、反応混合液にベンゼン3 Q Onllを加
え、水100mZで3回、ついで−飽和食塩水100m
+?で3回洗浄する。ベンセン層を脱水し、減圧下に蒸
発させて白色泡状物質を得る。この物質o、5yを、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル25f
−1,,12o+ X 50 ot+カラム)に付し
、ベンゼン−酢酸エチル(1:1)で溶出して透明油状
の5.6−0−インプロピリデン−3−〇−(2,8,
4,6−テトラ−0−アセチルグルコピラノフル)−L
−アスコルビン酸を得る。これはデシケータ−内で減圧
下に放置すると結晶化する。After 1 hour, benzene 3 Q Onll was added to the reaction mixture, and 100 mZ of water was added three times, followed by 100 m of saturated brine.
+? Wash 3 times with The benzene layer is dried and evaporated under reduced pressure to obtain a white foam. These substances o and 5y were subjected to silica gel column chromatography (silica gel 25f
5.6-0-inpropylidene-3-〇-(2,8,
4,6-tetra-0-acetylglucopyranofur)-L
- Obtain ascorbic acid. This crystallizes when left under reduced pressure in a desiccator.
融点=163〜166℃
IR: 1719.1772C+++ ’U■ :
λmax 238. Onm〔α〕D:+9°(c
= 1.0. CI゛IC1a )得られた5、6−0
−インプロピリデン−3−〇−(2,3,4,6−テト
ラ−0−アセチルグルコピラノシル)−L−アスコルビ
ン酸0.3ダ (0,55ミリモル)をメタノール6ゴ
に溶解し、55%炭酸カリウム溶液〔炭酸カリウム0.
3317(2,39ミリモル〕を水6mlに溶解して調
製〕を加え、室温(25℃)にIi(置する。45分後
、反応混合液をアンバーライトIR−12Qrtl
型)で処理してpI−17に中和する。反応混合液を濾
過し、炉液を減圧下に蒸発させて白色泡状物質得る。こ
の油状¥IJJO03gをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(シリカゲル15g)に付し、クロロホルム−
メタノール(3: lで溶出して白色結晶状の3−〇−
グルコシルーL−アスコルビン酸を得る。Melting point = 163-166℃ IR: 1719.1772C+++ 'U■:
λmax 238. Onm[α]D: +9°(c
= 1.0. CI゛IC1a) Obtained 5,6-0
-Impropylidene-3-〇-(2,3,4,6-tetra-0-acetylglucopyranosyl)-L-ascorbic acid (0.3 da (0.55 mmol)) was dissolved in 6 g of methanol. , 55% potassium carbonate solution [potassium carbonate 0.
3317 (prepared by dissolving 2,39 mmol] in 6 ml of water) was added and placed at room temperature (25°C). After 45 minutes, the reaction mixture was transferred to Amberlite IR-12Qrtl.
type) to neutralize to pI-17. The reaction mixture is filtered and the filtrate is evaporated under reduced pressure to give a white foam. 3 g of this oily IJJO0 was subjected to silica gel column chromatography (15 g of silica gel), and chloroform-
Elute with methanol (3:l) to give white crystalline 3-〇-
Glucosyl-L-ascorbic acid is obtained.
U■:λmax240.0ntn 1ogε=8.
61(メタノール〕
実施例1
つぎの処方に従い、常法により練歯磨を調製した。U■: λmax240.0ntn 1ogε=8.
61 (Methanol) Example 1 A toothpaste was prepared by a conventional method according to the following recipe.
成分 重量%
第二リン酸カルシウムニ水化物 45.00カル
ボキシメチルセルロースナトリウム 0.50カラギー
ナン 0.50グリセリン
10.00ンルビトール
10.00水
30.80ラウリル硫酸ナ
トリウム 150香料
1.003−0− クルコシルーし
一アスコルビン酸
0.50サツカリンナトリウム
0.20実施例2
つぎの処方に従い、常法により練歯磨を調製した。Ingredients Weight % Dicalcium phosphate dihydrate 45.00 Sodium carboxymethyl cellulose 0.50 Carrageenan 0.50 Glycerin
10.00nlubitol
10.00 water
30.80 Sodium lauryl sulfate 150 Fragrance
1.003-0-curcosyl-monoascorbic acid
0.50 Satucalin Sodium
0.20 Example 2 A toothpaste was prepared by a conventional method according to the following recipe.
成 分 重量部炭酸カルシ
ウム 4000カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム 0.50カラギーナン
050グリセリン
1300ソルビトール
7.00ラウリル硫酸ナトリウム
2.50ザツカリンナトリウム
0.10香別 1
.00塩化ナトリウム 10,
003−0−グルコシル−L−7ヌコルビン酸
0.10水
25.30実
施例3
つきの処方に従い、常法により洗口液を調製した。Ingredients Parts by weight Calcium carbonate 4000 Sodium carboxymethyl cellulose 0.50 Carrageenan
050 glycerin
1300 sorbitol
7.00 Sodium lauryl sulfate
2.50 Zatukarin Sodium
0.10 incense 1
.. 00 Sodium chloride 10,
003-0-glucosyl-L-7 nucorbic acid
0.10 water
25.30 Example 3 A mouthwash was prepared by a conventional method according to the following recipe.
成 分 重量部エタノ−
、v 40. OOグリ
セリン 15.00ポリオキシ
エチレン硬化ヒマシ油 1.00塩酸クロルヘキ
シジン 0.01ポリアクリル酸ナト
リウム 0.053−o−グルコシル−し
−アスコルビン酸
1.00香利
1.60水
41.24実施例4
つきの処方に従い、常法により発泡錠を調製した。Ingredients Part by weight ethanol
, v 40. OO Glycerin 15.00 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 1.00 Chlorhexidine hydrochloride 0.01 Sodium polyacrylate 0.053-o-glucosyl-ascorbic acid
1.00 kari
1.60 water
41.24 Example 4 Effervescent tablets were prepared in a conventional manner according to the following recipe.
成分 重]″係
炭酸水素ナトリウム 550クエ
ン酸ナトリウム 20.0第一リ
ン酸ナトリウム 15.0マクロゴ
ール6000 2.0硫酸ナトリウ
ム 5,0粉末香別
0.2サツカリンナトリウ
ム 0.2メチルセルローヌ
2.0:’(−0−グルコシル−
し−アスコルビン酸
0.6実施例5
つきの処方に従い、常法によりチューインガムを調製し
た。Ingredients: Sodium hydrogen carbonate 550 Sodium citrate 20.0 Monosodium phosphate 15.0 Macrogol 6000 2.0 Sodium sulfate 5.0 Powdered fragrance
0.2 Saccharin Sodium 0.2 Methylcellulone
2.0:'(-0-glucosyl-
Ascorbic acid
0.6 Example 5 Chewing gum was prepared by a conventional method according to the following recipe.
成 分 重量係ガムベー
ヌ 65.00マンニツト
20.00香刺
1.50ソルビツト (7部
%) 3503−0− クルコンル
ーし一アスコルビン酸
1000実施例6
3−0− クルコシルーL−アヌコルビンi5.。Ingredients Weight Gumbeine 65.00 mannits
20.00 Kosashi
1.50 sorbitate (7 parts%) 3503-0- Curcon Ru mono-ascorbic acid
1000 Example 6 3-0- Curcosyl-L-Anukorbin i5. .
部(重量部、以下同じ)、ハイプロピルセルロース9.
0部、白糖85.0部およびヌテアリン酸マグネソウム
1.0部からなる混合物に微量のメントールを加え、充
分に混合し、打錠機で製錠してトローチを得た。parts (by weight, same hereinafter), high propyl cellulose 9.
A trace amount of menthol was added to a mixture consisting of 0 parts of sucrose, 85.0 parts of sucrose, and 1.0 parts of magnesium nutearate, thoroughly mixed, and tableted with a tablet machine to obtain a troche.
実施例7
ステアリルアルコール5.0部、グリセリン15゜0部
、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ−)2.0
部および水69.56部からなる混合物を加熱し、攪拌
、乳化した後、ヒドロキシエチルセルロース60部を加
えて均一になるまで攪拌した。Example 7 5.0 parts of stearyl alcohol, 15.0 parts of glycerin, 2.0 parts of polyoxyethylene sorbitan monooleate
After heating, stirring and emulsifying a mixture consisting of 50 parts and 69.56 parts of water, 60 parts of hydroxyethylcellulose was added and the mixture was stirred until homogeneous.
コt1.ニ、3−0.7’ルコシルーL−アスコルビン
e O,5部、バラオキシ安息香酸メチル0.02部お
よびパラオキシ安息香酸ブチル0.02部を加えて攪拌
、練合し、均質な口腔用パスタを得た。Kot1. D. Add 5 parts of 3-0.7' lucosyl-L-ascorbine O, 0.02 parts of methyl paraoxybenzoate and 0.02 parts of butyl paraoxybenzoate, stir and knead to form a homogeneous oral pasta. Obtained.
特許出願人サンスター株式会社 代理人弁卯士青山 葆を筋12名Patent applicant Sunstar Co., Ltd. Agent Benusi Aoyama: 12 people
Claims (1)
ルビン酸を配合したことを特徴とする口腔用剤。 (2) 3 − 0−グルコシル−し−アヌコルヒン酸
ヲ0。01〜5重量受配合した前記第(1)項の口腔用
剤。[Claims] () An oral preparation characterized by containing 3-0-glucosyl-anucorbic acid as an effective ingredient. (2) The oral preparation according to item (1) above, which contains 0.01 to 5 weight of 3-0-glucosyl-anucorhinic acid.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13882282A JPS5927810A (en) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | Agent for oral cavity |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13882282A JPS5927810A (en) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | Agent for oral cavity |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5927810A true JPS5927810A (en) | 1984-02-14 |
Family
ID=15231032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13882282A Pending JPS5927810A (en) | 1982-08-09 | 1982-08-09 | Agent for oral cavity |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5927810A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009033326A1 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Nanjing Zhongshi Chemical Co., Ltd. | Ascorbic acid derivates, their preparation methods, intermediates and uses in cosmetics |
-
1982
- 1982-08-09 JP JP13882282A patent/JPS5927810A/en active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009033326A1 (en) * | 2007-09-14 | 2009-03-19 | Nanjing Zhongshi Chemical Co., Ltd. | Ascorbic acid derivates, their preparation methods, intermediates and uses in cosmetics |
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