JPS5927331B2 - オレフインスルホン酸マグネシウム塩の製造法 - Google Patents
オレフインスルホン酸マグネシウム塩の製造法Info
- Publication number
- JPS5927331B2 JPS5927331B2 JP52063515A JP6351577A JPS5927331B2 JP S5927331 B2 JPS5927331 B2 JP S5927331B2 JP 52063515 A JP52063515 A JP 52063515A JP 6351577 A JP6351577 A JP 6351577A JP S5927331 B2 JPS5927331 B2 JP S5927331B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- magnesium
- olefin
- acid
- sultone
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオレフィンスルホン酸マグネシウム塩 。
の製造方法に関するものであつて、その目的とするとこ
ろは、未反応のマグネシウム化合物含量が少なく、しか
も異臭発生及び色調劣化を伴わないオレフィンスルホン
酸マグネシウム塩の製造法を提供することにある。オレ
フィンスルホン酸は一般にソーダ塩の形で界面活性剤と
して使用されるのが通例であるが、最近ではマグネシウ
ム塩の形の界面活性剤が、その優れた起泡性の故に注目
されている。
ろは、未反応のマグネシウム化合物含量が少なく、しか
も異臭発生及び色調劣化を伴わないオレフィンスルホン
酸マグネシウム塩の製造法を提供することにある。オレ
フィンスルホン酸は一般にソーダ塩の形で界面活性剤と
して使用されるのが通例であるが、最近ではマグネシウ
ム塩の形の界面活性剤が、その優れた起泡性の故に注目
されている。
オレフィンスルホン酸塩は、それがソーダ塩であるかマ
グネシウム塩であるかを問わず、オレフィンのスルホン
化物を原料として製造することができる。しかし、オレ
フィンのスルホン化物はアルケンスルホン酸を含有する
外、ヒドロキシアルカンスルホン酸の分子内エステルで
あるサルトンを含有するため、オレフィンのスルホン化
物からオレフィンスルホン酸塩を製造する場合には、ま
ずアルケンスルホン酸を中和後、アルカリの存在下にサ
ルトンを加水分解する方法が一般に採用されている。こ
の場合、中和に用いるアルカリと加水分解に用いるアル
カリとは同種であるのが普通であるが、異種のアルカリ
を使用しても差支えない。ところでオレフィンスルホン
酸のマグネシウム塩を上記の方法で製造せんとする場合
には、上記のアルカリとして或る種のマグネシウム化合
物を使用するのが一般的である。
グネシウム塩であるかを問わず、オレフィンのスルホン
化物を原料として製造することができる。しかし、オレ
フィンのスルホン化物はアルケンスルホン酸を含有する
外、ヒドロキシアルカンスルホン酸の分子内エステルで
あるサルトンを含有するため、オレフィンのスルホン化
物からオレフィンスルホン酸塩を製造する場合には、ま
ずアルケンスルホン酸を中和後、アルカリの存在下にサ
ルトンを加水分解する方法が一般に採用されている。こ
の場合、中和に用いるアルカリと加水分解に用いるアル
カリとは同種であるのが普通であるが、異種のアルカリ
を使用しても差支えない。ところでオレフィンスルホン
酸のマグネシウム塩を上記の方法で製造せんとする場合
には、上記のアルカリとして或る種のマグネシウム化合
物を使用するのが一般的である。
しかし、このマグネシウム化合物として、水酸化マグネ
シウム及び／又は酸化マグネシウムを用いた場合には、
これらが水に難溶であるため、アルケンスルホン酸の中
和及びサルトンの加水分解に極めて長時間を要する欠点
がある。尤も、上記の中和反応は、反応系を加温すると
か、あるいは反応系の攪拌を精力的に行なうなどの手段
により、多少とも促進することができ、これによつてあ
る程間の成果を収めることができる。しかしながら、同
様な手段による加水分解反応の促進は、必然的に反応系
の酸性化を招く点で好ましくない。すなわち、サルトン
の加水分解は、サルトン環の開裂反応とその開裂によつ
て生成したヒドロキシアルカンスルホン酸およびアルケ
ンスルホン酸の中和反応を内容とするが、この中和反応
に必要なマグネシウム化合物の溶解速度が遅い場合には
、中和反応よりも開裂反応の方が速いので、反応系は必
然的に酸性になつてしまうのである。周知の通り、酸性
条件下でのサルトンの加水分解は、反応生成物に異臭発
生や色調劣化をもたらす欠点があるが、こうした問題を
伴うことなくサルトンの加水分解を促進する手段は、現
在のところ提案されていない。
シウム及び／又は酸化マグネシウムを用いた場合には、
これらが水に難溶であるため、アルケンスルホン酸の中
和及びサルトンの加水分解に極めて長時間を要する欠点
がある。尤も、上記の中和反応は、反応系を加温すると
か、あるいは反応系の攪拌を精力的に行なうなどの手段
により、多少とも促進することができ、これによつてあ
る程間の成果を収めることができる。しかしながら、同
様な手段による加水分解反応の促進は、必然的に反応系
の酸性化を招く点で好ましくない。すなわち、サルトン
の加水分解は、サルトン環の開裂反応とその開裂によつ
て生成したヒドロキシアルカンスルホン酸およびアルケ
ンスルホン酸の中和反応を内容とするが、この中和反応
に必要なマグネシウム化合物の溶解速度が遅い場合には
、中和反応よりも開裂反応の方が速いので、反応系は必
然的に酸性になつてしまうのである。周知の通り、酸性
条件下でのサルトンの加水分解は、反応生成物に異臭発
生や色調劣化をもたらす欠点があるが、こうした問題を
伴うことなくサルトンの加水分解を促進する手段は、現
在のところ提案されていない。
ちなみに、サルトンの加水分解を大過剰のマグネシウム
化合物の存在下に実施すれば、ある程度加水分解反応を
促進させて上記した異臭発生乃至色調劣化を抑制するこ
とができる。しかし、この方法は反応生成物中に多量の
未反応マグネシウム化合物を不溶物として残す点で好ま
しくない。而して本発明は、酸性条件下に於けるサルト
ンの加水分解を回避しつつ、当該加水分解を実質的に促
進させることができ、しかも反応生成物中に未反応のマ
グネシウム化合物が残る場合でも、その量が極めて僅か
であるオレフインスルホン酸マグネシウム塩の製造法を
提供するものである。
化合物の存在下に実施すれば、ある程度加水分解反応を
促進させて上記した異臭発生乃至色調劣化を抑制するこ
とができる。しかし、この方法は反応生成物中に多量の
未反応マグネシウム化合物を不溶物として残す点で好ま
しくない。而して本発明は、酸性条件下に於けるサルト
ンの加水分解を回避しつつ、当該加水分解を実質的に促
進させることができ、しかも反応生成物中に未反応のマ
グネシウム化合物が残る場合でも、その量が極めて僅か
であるオレフインスルホン酸マグネシウム塩の製造法を
提供するものである。
従つて、本発明に係るオレフインスルホン酸マグネシウ
ム塩の製造法は、炭素数１０〜２０のオレフインをスル
ホン化後中和し、次いで中和生成物を水酸化マグネシウ
ム及び／又は酸化マグネシウムの存在下に加熱して中和
生成物中のサルトンを加水分解することにより、オレフ
インスルホン酸のマグネシウム塩を製造する方法に於て
、前記のサルトンの加水分解を、安息香酸、クエン酸、
リンゴ酸、リン酸、縮合リン酸及びこれらの水溶性塩か
ら少なくとも１種の存在下に、温度１１０Ｑ〜１８０℃
の範囲で行なうことを特徴とする。オレフインのスルホ
ン化は、不活性ガスで稀釈されたガス状の三酸化硫黄を
スルホン化剤に用いる方法が公知である。本発明に於て
も炭素数１０〜２０のオレフインがそうした公知の方法
でスルホン化される。原料オレフインとしては、α−オ
レフイン、内部オレフイン及びビニリデン型オレフイン
の何れもが使用可能であるが、なかでもα一オレフイン
と内部オレフインが好ましい。本発明に於けるオレフイ
ンのスルホン化物の中和工程は、従来公知のそれと実質
的に異なるところがなく、従つて、オレフインスルホン
化物中のアルケンスルホン酸などの酸を塩に転化させる
通常の中和剤と中和条件が、本発明でも採用可能である
。しかし、本発明の中和剤としては水酸化マグネシウム
及び／又は酸化マグネシウムを使用することが好ましい
。中和を終了したオレフインスルホン化物は、次いで水
酸化マグネシウム及び／又は酸化マグネシウムの存在下
に加水分解されるが、本発明の最大の特徴は、この加水
分解を、安息香酸、クエン酸、リンゴ酸、リン酸、縮合
リン酸及びこれらの水溶性塩から選ばれる少なくとも１
種の存在下に、温度１１０ら〜１８０℃の範囲で行なう
点にある。
ム塩の製造法は、炭素数１０〜２０のオレフインをスル
ホン化後中和し、次いで中和生成物を水酸化マグネシウ
ム及び／又は酸化マグネシウムの存在下に加熱して中和
生成物中のサルトンを加水分解することにより、オレフ
インスルホン酸のマグネシウム塩を製造する方法に於て
、前記のサルトンの加水分解を、安息香酸、クエン酸、
リンゴ酸、リン酸、縮合リン酸及びこれらの水溶性塩か
ら少なくとも１種の存在下に、温度１１０Ｑ〜１８０℃
の範囲で行なうことを特徴とする。オレフインのスルホ
ン化は、不活性ガスで稀釈されたガス状の三酸化硫黄を
スルホン化剤に用いる方法が公知である。本発明に於て
も炭素数１０〜２０のオレフインがそうした公知の方法
でスルホン化される。原料オレフインとしては、α−オ
レフイン、内部オレフイン及びビニリデン型オレフイン
の何れもが使用可能であるが、なかでもα一オレフイン
と内部オレフインが好ましい。本発明に於けるオレフイ
ンのスルホン化物の中和工程は、従来公知のそれと実質
的に異なるところがなく、従つて、オレフインスルホン
化物中のアルケンスルホン酸などの酸を塩に転化させる
通常の中和剤と中和条件が、本発明でも採用可能である
。しかし、本発明の中和剤としては水酸化マグネシウム
及び／又は酸化マグネシウムを使用することが好ましい
。中和を終了したオレフインスルホン化物は、次いで水
酸化マグネシウム及び／又は酸化マグネシウムの存在下
に加水分解されるが、本発明の最大の特徴は、この加水
分解を、安息香酸、クエン酸、リンゴ酸、リン酸、縮合
リン酸及びこれらの水溶性塩から選ばれる少なくとも１
種の存在下に、温度１１０ら〜１８０℃の範囲で行なう
点にある。
すなわち、本発明者らが得た知見によれば、安息香酸、
クエン酸、リンゴ酸、リン酸、縮合リン酸及びこれらの
水溶性塩から選ばれる化合物は、何れも水酸化マグネシ
ウム及び酸化マグネシウムの水への溶解速度を促進させ
る機能を持つため、この溶解促進剤と水酸化マグネシウ
ム及び／又は酸化マグネシウムとの存在下にサルトンを
加水分解すれば、反応系が酸性化する虞れなく、サルト
ンを加水分解することができるのである。上記した溶解
促進剤の使用量は、オレフインスルホン化物から生成さ
れるオレフインスルホン酸マグネシウム塩の０．５重量
％以上、好ましくは１〜１０重量％の範囲であつて、そ
の添加時期は加水分解の開始前であれば、中和の前後を
問わない。
クエン酸、リンゴ酸、リン酸、縮合リン酸及びこれらの
水溶性塩から選ばれる化合物は、何れも水酸化マグネシ
ウム及び酸化マグネシウムの水への溶解速度を促進させ
る機能を持つため、この溶解促進剤と水酸化マグネシウ
ム及び／又は酸化マグネシウムとの存在下にサルトンを
加水分解すれば、反応系が酸性化する虞れなく、サルト
ンを加水分解することができるのである。上記した溶解
促進剤の使用量は、オレフインスルホン化物から生成さ
れるオレフインスルホン酸マグネシウム塩の０．５重量
％以上、好ましくは１〜１０重量％の範囲であつて、そ
の添加時期は加水分解の開始前であれば、中和の前後を
問わない。
従つて、溶解促進剤は中和工程にかかる前のオレフイン
スルホン化物に添加することができるが、この時期に溶
解促進剤を添加しておけば、中和剤として水酸化マグネ
シウム及び／又は酸化マグネシウムを使用した場合の当
該中和剤の溶解速度をも促進でき、結果的に中和速度を
増大させ得るので好都合である。水酸化マグネシウム及
び／又は酸化マグネシウムの使用量は、オレフインスル
ホン酸を完全にマグネシウム塩に転化させるのに充分な
量に選択され、好ましくはオレフインスルホン酸の化学
当量からその１．２倍量の範囲で選択される。
スルホン化物に添加することができるが、この時期に溶
解促進剤を添加しておけば、中和剤として水酸化マグネ
シウム及び／又は酸化マグネシウムを使用した場合の当
該中和剤の溶解速度をも促進でき、結果的に中和速度を
増大させ得るので好都合である。水酸化マグネシウム及
び／又は酸化マグネシウムの使用量は、オレフインスル
ホン酸を完全にマグネシウム塩に転化させるのに充分な
量に選択され、好ましくはオレフインスルホン酸の化学
当量からその１．２倍量の範囲で選択される。
加水分解時の反応温度は、加水分解を実用的な速度で遂
行させるうえから１１０℃以上の温度を必要とするが、
１８０℃を越える高温は好ましくない。以上詳述してき
たところから明らかな通り、本発明の方法によれば、水
に難溶な水酸化マグネシウム及び／又は酸化マグネシウ
ムを使用しても、サルトンの加水分解が生起する反応系
が酸性化することがなく、しかもサルトンの加水分解速
度を促進させることができる。従つて本発明を利用すれ
ば、異臭発生及び色調劣化のないオレフインスルホン酸
マグネシウムを効率よく製造することができる。実施例 α−オレフインを常法通りスルホン化し、オレフインの
スルホン化物を得た。
行させるうえから１１０℃以上の温度を必要とするが、
１８０℃を越える高温は好ましくない。以上詳述してき
たところから明らかな通り、本発明の方法によれば、水
に難溶な水酸化マグネシウム及び／又は酸化マグネシウ
ムを使用しても、サルトンの加水分解が生起する反応系
が酸性化することがなく、しかもサルトンの加水分解速
度を促進させることができる。従つて本発明を利用すれ
ば、異臭発生及び色調劣化のないオレフインスルホン酸
マグネシウムを効率よく製造することができる。実施例 α−オレフインを常法通りスルホン化し、オレフインの
スルホン化物を得た。
このスルホン化物に所定量のアルカリと添加剤（溶解促
進剤）を加えてスルホン化物中の酸の中和を行い、引続
きサルトンの加水分解を行なつてオレフインスルホン酸
マグネシウムの水溶液を得た。また比較のため、添加剤
（溶解促進剤）を用いずに、オレフインスルホン化物を
中和し、加水分解する実験を行なつた。次に各実験で得
られたオレフインスルホン酸のマグネシウム塩水溶液に
ついて、臭気及び色調を判定し、さらに加水分解所要時
間を加昧して総合評価を行なつた。結果を次表に示す。
上表から明らかな通り、添加剤（溶解促進剤）を使用す
れば、２０分間程度の短い加水分解時間で臭気も着色も
ないオレフインスルホン酸マグネシウムの水溶液を得る
ことができる。
進剤）を加えてスルホン化物中の酸の中和を行い、引続
きサルトンの加水分解を行なつてオレフインスルホン酸
マグネシウムの水溶液を得た。また比較のため、添加剤
（溶解促進剤）を用いずに、オレフインスルホン化物を
中和し、加水分解する実験を行なつた。次に各実験で得
られたオレフインスルホン酸のマグネシウム塩水溶液に
ついて、臭気及び色調を判定し、さらに加水分解所要時
間を加昧して総合評価を行なつた。結果を次表に示す。
上表から明らかな通り、添加剤（溶解促進剤）を使用す
れば、２０分間程度の短い加水分解時間で臭気も着色も
ないオレフインスルホン酸マグネシウムの水溶液を得る
ことができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭素数１０〜２０のオレフィンをスルホン化後中和
し、次いで中和生成物を水酸化マグネシウム及び／又は
酸化マグネシウムの存在下に加熱して中和生成物中のサ
ルトンを加水分解することにより、オレフィンスルホン
酸のマグネシウム塩を製造する方法に於て、前記サルト
ンの加水分解を、安息香酸、クエン酸、リンゴ酸、リン
酸、縮合リン酸及びこれらの水溶性塩から選ばれる少な
くとも１種の存在下に、温度１１０℃〜１８０℃の範囲
で行なうことを特徴とするオレフィンスルホン酸マグネ
シウム塩の製造法。 ２ オレフィンスルホン化物の中和を水酸化マグネシウ
ム及び／又は酸化マグネシウムで行なう特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52063515A JPS5927331B2 (ja) | 1977-05-31 | 1977-05-31 | オレフインスルホン酸マグネシウム塩の製造法 |
| US05/905,001 US4238410A (en) | 1977-05-31 | 1978-05-11 | Process for producing magnesium salt of olefin sulfonic acid |
| DE19782822226 DE2822226A1 (de) | 1977-05-31 | 1978-05-22 | Verfahren zur herstellung von magnesiumsalzen von olefinsulfonsaeuren |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52063515A JPS5927331B2 (ja) | 1977-05-31 | 1977-05-31 | オレフインスルホン酸マグネシウム塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS53149927A JPS53149927A (en) | 1978-12-27 |
| JPS5927331B2 true JPS5927331B2 (ja) | 1984-07-05 |
Family
ID=13231425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52063515A Expired JPS5927331B2 (ja) | 1977-05-31 | 1977-05-31 | オレフインスルホン酸マグネシウム塩の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4238410A (ja) |
| JP (1) | JPS5927331B2 (ja) |
| DE (1) | DE2822226A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10905531B2 (en) | 2016-07-29 | 2021-02-02 | Shofu Inc. | Mill blank for dental CAD/CAM with groove not extending over whole of circumference |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4408497A (en) * | 1981-12-22 | 1983-10-11 | Hokushin Electric Works, Ltd. | Electromagnetic flowmeter for measuring ferromagnetic slurries |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD4159A (ja) * | ||||
| US2511043A (en) * | 1946-05-01 | 1950-06-13 | Busch Georg Ludvig | Process in neutralizing capillary active sulfonated products |
| JPS53135930A (en) * | 1977-04-28 | 1978-11-28 | Lion Corp | Preparation of magnesium salt of sulfonic acid ester or sulfuric acid ester |
-
1977
- 1977-05-31 JP JP52063515A patent/JPS5927331B2/ja not_active Expired
-
1978
- 1978-05-11 US US05/905,001 patent/US4238410A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-05-22 DE DE19782822226 patent/DE2822226A1/de active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10905531B2 (en) | 2016-07-29 | 2021-02-02 | Shofu Inc. | Mill blank for dental CAD/CAM with groove not extending over whole of circumference |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2822226A1 (de) | 1978-12-21 |
| DE2822226C2 (ja) | 1988-12-08 |
| US4238410A (en) | 1980-12-09 |
| JPS53149927A (en) | 1978-12-27 |
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