JPS5925360A - アミノ酸のエステル化方法 - Google Patents
アミノ酸のエステル化方法Info
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- JPS5925360A JPS5925360A JP57132898A JP13289882A JPS5925360A JP S5925360 A JPS5925360 A JP S5925360A JP 57132898 A JP57132898 A JP 57132898A JP 13289882 A JP13289882 A JP 13289882A JP S5925360 A JPS5925360 A JP S5925360A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino acid
- acid
- alcohol
- esterification
- amino acids
- Prior art date
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はアミノ酸の新規エステル化方法１こ関する。
アミノ酸のエステル化物はペプチド合成（Ｍ、 Ｂｏｄ
ａｎｓｋｙ＋ Ｙ、 Ｓ、 Ｋｌａｕｓｎｅｒ＋ ａｎ
ｄ Ｍ、 Ａ。
ａｎｓｋｙ＋ Ｙ、 Ｓ、 Ｋｌａｕｓｎｅｒ＋ ａｎ
ｄ Ｍ、 Ａ。
０ｎｄｅｔｔｉ＋ ” Ｐｅｐｔｉｄｅ ５ｙｎｉｈｅ
ｓｉｓ”＋ ２ ａｎｄ ｅｄ、＋Ｐ、 ５１ ＋
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＋ ａｎｄ ５ｏｎｓ＋ Ｎ
ｅｗ Ｙｏｒｋ。
ｓｉｓ”＋ ２ ａｎｄ ｅｄ、＋Ｐ、 ５１ ＋
Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＋ ａｎｄ ５ｏｎｓ＋ Ｎ
ｅｗ Ｙｏｒｋ。
（＋９７６） 参照。）？こおいて重要であり、また
食品添加物例えば甘味剤アス・（ルテーム、や医薬品例
えば鎮咳法痰剤塩酸メチル−およびエチ／Ｌ。
食品添加物例えば甘味剤アス・（ルテーム、や医薬品例
えば鎮咳法痰剤塩酸メチル−およびエチ／Ｌ。
／スティンに使用されている。
従来、アミノ酸のエステル化ｔこついては酸触媒を使用
する方法（例えば、Ｊ 、 Ｍ、 Ｔｈｅｏｂａ ｌｄ
、 ＭＷ、 Ｗｉｌｌｉａｍｓ、 ａｎｄ Ｔ、 ｙ
ｏｕｎｇ＋ Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、＋１９２７（
＋９６３）参照。）、や中間体を経由する方法（例えば
、Ｊ、 Ａ、 Ｍａｃｌａｒｅｎ＋ Ａｕ５ｔ、 Ｊ。
する方法（例えば、Ｊ 、 Ｍ、 Ｔｈｅｏｂａ ｌｄ
、 ＭＷ、 Ｗｉｌｌｉａｍｓ、 ａｎｄ Ｔ、 ｙ
ｏｕｎｇ＋ Ｊ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、＋１９２７（
＋９６３）参照。）、や中間体を経由する方法（例えば
、Ｊ、 Ａ、 Ｍａｃｌａｒｅｎ＋ Ａｕ５ｔ、 Ｊ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、３１． １８６５（１９７８））
が知られ、最近ではｐ−）ルエンスルホン酸エチルとア
ミノ酸のエステル交換法をこよるアミノ酸エチルの製造
が報告されている（ Ｋ、 Ｕｅｄａ＋ Ｂｕｌｌ、
Ｃｈｅｍ。
が知られ、最近ではｐ−）ルエンスルホン酸エチルとア
ミノ酸のエステル交換法をこよるアミノ酸エチルの製造
が報告されている（ Ｋ、 Ｕｅｄａ＋ Ｂｕｌｌ、
Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、 （Ｊａｐａｎ） 、 ５２． １８７９（
１９７９）参照。）。
１９７９）参照。）。
しかしながら、収率面および操作の簡便さを満足させる
エステル化方法、特Ｐこ汎用性あるエステル化方法は知
られていない。例えば、上記上田らの方法は、トリプト
ファンのベンフルエステル化が進行しない点で問題があ
る。
エステル化方法、特Ｐこ汎用性あるエステル化方法は知
られていない。例えば、上記上田らの方法は、トリプト
ファンのベンフルエステル化が進行しない点で問題があ
る。
本発明者は、従来法ｅこ比較して収率がよく、かつ操作
の簡便なエステル化方法を開発すべく鋭意検討した結果
、有機スルホン酸・・ロゲン化物の存在下ｔこアミノ酸
とアルコールとを反応せしめることにより、広く種々の
アルコールについて、短時間の反応で好収率にエステル
化することができ、しかも得られるエステル化物が高純
度であることを見出し、この発見？こ基づいて本発明を
完成するｅこ至った。
の簡便なエステル化方法を開発すべく鋭意検討した結果
、有機スルホン酸・・ロゲン化物の存在下ｔこアミノ酸
とアルコールとを反応せしめることにより、広く種々の
アルコールについて、短時間の反応で好収率にエステル
化することができ、しかも得られるエステル化物が高純
度であることを見出し、この発見？こ基づいて本発明を
完成するｅこ至った。
本発明の出発物質として使用されるアミノ酸は、分子内
にアミノ基またはイミノ基、およびカルボキシル基を有
する有機化合物であって天然、非天然を問わず採用でき
る。従って、このアミノ酸のなかｔこペプチドも含まれ
、同様に本発明のエステル化を行うことができる。また
、ラセミ体、光学活性体のいずれであってもよい。
にアミノ基またはイミノ基、およびカルボキシル基を有
する有機化合物であって天然、非天然を問わず採用でき
る。従って、このアミノ酸のなかｔこペプチドも含まれ
、同様に本発明のエステル化を行うことができる。また
、ラセミ体、光学活性体のいずれであってもよい。
例えば、天然のアミノ酸としては、グリシン、アラニン
、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリフ、スレオニ
ン等の中性アミノ酸、リジン、アルギニン等の塩基性ア
ミノ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ
酸およびその七ノアミド、シスチン、メチオニン等の含
硫アミノ酸、フェニルアラニン、チロンン等の芳香族ア
ミノ酸、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトファ
ン、ヒスチジン等の異部環状アミノ酸があげられる。
、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリフ、スレオニ
ン等の中性アミノ酸、リジン、アルギニン等の塩基性ア
ミノ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸等の酸性アミノ
酸およびその七ノアミド、シスチン、メチオニン等の含
硫アミノ酸、フェニルアラニン、チロンン等の芳香族ア
ミノ酸、プロリン、ヒドロキシプロリン、トリプトファ
ン、ヒスチジン等の異部環状アミノ酸があげられる。
ポリペプチドとしては、例えば上記アミノ酸によるポリ
ペプチドがあげられる。これらアミノ酸においては、官
能基が保護されていてもよい。保護基の種類や保護方法
および脱離方法は、例えばペプチド化学において常用さ
れているものを選択すればよい。
ペプチドがあげられる。これらアミノ酸においては、官
能基が保護されていてもよい。保護基の種類や保護方法
および脱離方法は、例えばペプチド化学において常用さ
れているものを選択すればよい。
アミ７基あるいはイミノ基が遊離形であるアミノ酸ンこ
りいて本発明のエステル化を行う場合は、アミン基、イ
ミノ基を保護した形であるいは酸付加塩の形で本発明の
エステル化反応を行う。
りいて本発明のエステル化を行う場合は、アミン基、イ
ミノ基を保護した形であるいは酸付加塩の形で本発明の
エステル化反応を行う。
なお、上記アミノ基、イミノ基の保護基や保護方法は、
ペプチド化学において常用されているもの（例えば、Ｊ
、 Ｐ、 Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎ ａｎｄ Ｍ、 Ｗｉ
ｎｉｔＺ＋Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍ１
ｎｏ Ａｃ１ｄｓ＋ ２＋ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆
５ｏｎｓ＋ Ｉｎｃ、＋ １９６１参照。）を利用す
ればよい０ 酸付加塩を形成する場合は、特に困難はなく常法の酸を
用いる造塩工程によるかあるいは反応系に酸を存在せし
めればよい。
ペプチド化学において常用されているもの（例えば、Ｊ
、 Ｐ、 Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎ ａｎｄ Ｍ、 Ｗｉ
ｎｉｔＺ＋Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍ１
ｎｏ Ａｃ１ｄｓ＋ ２＋ Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ＆
５ｏｎｓ＋ Ｉｎｃ、＋ １９６１参照。）を利用す
ればよい０ 酸付加塩を形成する場合は、特に困難はなく常法の酸を
用いる造塩工程によるかあるいは反応系に酸を存在せし
めればよい。
酸付加塩１こする場合に使用する酸としては有機酸、例
えばベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有
機スルホン酸、あるいは塩酸、硫酸等の無機酸を挙げる
ことができるが、一般１こは反Ｕ６に使用する有機スル
ホン酸ハロゲン化物１こ対応スる有機スルホン酸、例え
ばベンゼンスルホン酸クロリドを使用するときはベンゼ
ンスルホン酸を使用するのが操作上簡便である。
えばベンゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、メ
タンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有
機スルホン酸、あるいは塩酸、硫酸等の無機酸を挙げる
ことができるが、一般１こは反Ｕ６に使用する有機スル
ホン酸ハロゲン化物１こ対応スる有機スルホン酸、例え
ばベンゼンスルホン酸クロリドを使用するときはベンゼ
ンスルホン酸を使用するのが操作上簡便である。
本発明で使用されるアルコールについては、特ンこ制限
さｈることなく、例えばメチルアルコール、エチルアル
コール、ブチルアルコール等脂肪族アルコール、ベンジ
ルアルコール等アラルキルアルコール、その他これらア
ルコール１こおいて置換基を有するものも採用可能であ
る。
さｈることなく、例えばメチルアルコール、エチルアル
コール、ブチルアルコール等脂肪族アルコール、ベンジ
ルアルコール等アラルキルアルコール、その他これらア
ルコール１こおいて置換基を有するものも採用可能であ
る。
本発明の反応時に存在せしめる有機スルホン酸ノ・ロゲ
ン化物としては、例えばｐ−１ルエンスルホン酸クロリ
ド、ベンゼンスルホン酸クロリド、メタンスルホン酸ク
ロリド、トリフルオロメタンスルホン酸クロリドを挙げ
ることができる。
ン化物としては、例えばｐ−１ルエンスルホン酸クロリ
ド、ベンゼンスルホン酸クロリド、メタンスルホン酸ク
ロリド、トリフルオロメタンスルホン酸クロリドを挙げ
ることができる。
エステル化反応にこ際して、反応を円滑１こ進行させる
ために、不活性の溶媒、例えば二塩化メチレン、クロロ
ホルムを使用することもできる。
ために、不活性の溶媒、例えば二塩化メチレン、クロロ
ホルムを使用することもできる。
エステル化の反応温度は２０〜１００Ｃ程度が適当であ
るが、低沸点アルコールを使用してエステル化する場合
は、２０Ｃ〜アルコールの沸点温度を採用すればよい。
るが、低沸点アルコールを使用してエステル化する場合
は、２０Ｃ〜アルコールの沸点温度を採用すればよい。
反応時間は、例えば室温で行う場合１〜４日間、６５〜
Ｉ ＯＯ−ｒで行う場合１〜２時間程度で十分である。
Ｉ ＯＯ−ｒで行う場合１〜２時間程度で十分である。
反応物の使用量については、エステル化スべきアミノ酸
−のカルボキシル基ｔこ対し有機スルホ
ン酸ハロゲン化物は１〜３当量、好ましくは１〜１．５
当量、またアルコールは３〜２０当量、好ましくは４〜
１０当量程度が適当である。ただし、アルコールを同時
に反応溶媒として使用することもでき、この場合は当然
大過剰量使用することになる。
−のカルボキシル基ｔこ対し有機スルホ
ン酸ハロゲン化物は１〜３当量、好ましくは１〜１．５
当量、またアルコールは３〜２０当量、好ましくは４〜
１０当量程度が適当である。ただし、アルコールを同時
に反応溶媒として使用することもでき、この場合は当然
大過剰量使用することになる。
本発明のエステル化反応？こまって塩の形でエステル化
物が得られる場合には、常法にまり脱塩したり他の形の
塩に変換することもできる。
物が得られる場合には、常法にまり脱塩したり他の形の
塩に変換することもできる。
本発明により得られるエステル化生成物は高純度かつ高
収率で得られ、しかも加温した場合反応時間は短い。特
ｔこ、酸１こ不安定なアミノ酸例えばトリプトファン
−のエステル化ｔこ対し本発明方法は有用
である。操作が簡便であることも含め、本発明は工業上
極めて意義がある。
収率で得られ、しかも加温した場合反応時間は短い。特
ｔこ、酸１こ不安定なアミノ酸例えばトリプトファン
−のエステル化ｔこ対し本発明方法は有用
である。操作が簡便であることも含め、本発明は工業上
極めて意義がある。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例Ｉ
Ｌ−トリプトファン２．Ｏｆ （１０ミリモル）とｐ−
）ルエンスルホン酸１．７Ｆ（１０ミリモル）をエチル
アルコール２、Ｏｍｅｆこ溶解した。この溶液にｐ−）
ルエンスルホニルクロリド２．３ Ｆ （１２ミリモル
）を加えた後、１，５時間加熱還流した。
）ルエンスルホン酸１．７Ｆ（１０ミリモル）をエチル
アルコール２、Ｏｍｅｆこ溶解した。この溶液にｐ−）
ルエンスルホニルクロリド２．３ Ｆ （１２ミリモル
）を加えた後、１，５時間加熱還流した。
反応終了後、溶液を減圧下濃縮乾固した。残渣ｅこエチ
ルアルコール５ ｍｌを加えて溶解し、さらにエチルエ
ーテルを２００ｍ１加えた。生成した白色結晶を濾別し
、Ｌ−）リプトファンエチルエステル、ｐ−トルエンス
ルホン酸塩３．ａ ｙ （収率９０％）ヲ得り。エチル
アルコール−エチルエーテルで再結晶を行った。融点１
４３ Ｃ，比施光度〔α）’ｊ＝十＋６．６°（Ｃ−２
、エチルアルコール）。
ルアルコール５ ｍｌを加えて溶解し、さらにエチルエ
ーテルを２００ｍ１加えた。生成した白色結晶を濾別し
、Ｌ−）リプトファンエチルエステル、ｐ−トルエンス
ルホン酸塩３．ａ ｙ （収率９０％）ヲ得り。エチル
アルコール−エチルエーテルで再結晶を行った。融点１
４３ Ｃ，比施光度〔α）’ｊ＝十＋６．６°（Ｃ−２
、エチルアルコール）。
なお、Ｋ、 Ｕｅｄａ＋ Ｂｕｌｌ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓ
ｏｃ、 Ｊａｐａｎ、 ５２＋１８７’９（＋９７９
）ｔこよれば、融点１３９−１４０Ｌ比旋光度〔α）”
、’＝＋１５．４°（α：２、エチルアルコール）であ
る。
ｏｃ、 Ｊａｐａｎ、 ５２＋１８７’９（＋９７９
）ｔこよれば、融点１３９−１４０Ｌ比旋光度〔α）”
、’＝＋１５．４°（α：２、エチルアルコール）であ
る。
実施例２
Ｌ−ロイシン１．３ Ｆ （１０ミリモル）とｐ−）ル
エンスルホン酸＋、７ｒ（ｔｏミリモル）ヲベンジルア
ルコール２０．ｍｌｔこ溶解した。この溶液？こｐ−ト
ルエンスルホニルクロリド２．３ ｒ （１２ミリモル
）を加えた後８０′Ｃで約２時間加熱攪拌した。
エンスルホン酸＋、７ｒ（ｔｏミリモル）ヲベンジルア
ルコール２０．ｍｌｔこ溶解した。この溶液？こｐ−ト
ルエンスルホニルクロリド２．３ ｒ （１２ミリモル
）を加えた後８０′Ｃで約２時間加熱攪拌した。
反応終了後、実施例１と同様に処理し、Ｌ−ロイシンベ
ンジルエステル、ｐ ）ルエンスルホン酸塩３．８ Ｆ
（収率９７係）を得た。融点＋５９ｃ。
ンジルエステル、ｐ ）ルエンスルホン酸塩３．８ Ｆ
（収率９７係）を得た。融点＋５９ｃ。
比施光度〔α：１ Ｆ−−１，ｓｏ （α：２、メチル
アルコ−ル Ｊ． Ｐ． Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎ＋ Ｊ． Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．＋ ２ ２ ＋＋５１５（１９５７）ｒ
こよれば、融点１ ５ ８．５ −１ ６ ０ ｔＺ’
，比旋光度〔α〕甘 −一１．７°（α：１−２、メチ
ルアルコール）テアル。
アルコ−ル Ｊ． Ｐ． Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎ＋ Ｊ． Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．＋ ２ ２ ＋＋５１５（１９５７）ｒ
こよれば、融点１ ５ ８．５ −１ ６ ０ ｔＺ’
，比旋光度〔α〕甘 −一１．７°（α：１−２、メチ
ルアルコール）テアル。
次に、各種アミノ酸を用い実施例１および実施例２と同
様の実験を繰返し、各種アミノ酸のエチルエステルおよ
びベンジルエステルを製造した。
様の実験を繰返し、各種アミノ酸のエチルエステルおよ
びベンジルエステルを製造した。
結果を表１および表２に示した。
表１ アミノ酸エチルエステル、Ｐ−トルエンスルホン
酸塩グリシン ９３ａ）− （＝） −
（ − ３＋７．５°（２．２２°） ロイシン ９７ １５５（１５３ ＋５４）
（ ＋６．０’ （４， 、ｓｏ ））＋８，５°
（２．２２°） ′チオー ９７ １２７（＋２８−１２９）
〔＋６．９０ （４，２２０ ）〕ン ＋ １ ２．４°（２ 、 ２２°） チロジノ ９５ １９５（１９０−１９１）
（＋ｔ２．３’ （、２１・）〕■）９０ １４３
（１３９−１４０） ＋１：’帛２０，２白。。、Ｃ）
。
酸塩グリシン ９３ａ）− （＝） −
（ − ３＋７．５°（２．２２°） ロイシン ９７ １５５（１５３ ＋５４）
（ ＋６．０’ （４， 、ｓｏ ））＋８，５°
（２．２２°） ′チオー ９７ １２７（＋２８−１２９）
〔＋６．９０ （４，２２０ ）〕ン ＋ １ ２．４°（２ 、 ２２°） チロジノ ９５ １９５（１９０−１９１）
（＋ｔ２．３’ （、２１・）〕■）９０ １４３
（１３９−１４０） ＋１：’帛２０，２白。。、Ｃ）
。
ａ：塩酸塩の形で単離、同定。融点 １４３Ｃ（ Ｒ．
Ｗ． Ｃｈａｍｂｅｒｓ＋ Ｆ． Ｈ． Ｃａｒｐｅ
ｎｔｅｒ＋Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ．−二， １５２７
（＋９５５）によれば１４４Ｃ０ ） ｂ ： Ｋ． Ｕｅｄａ， Ｂｕｌｌ． Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ． Ｊａｐ．＋ ５ ２ ＋、１８７９（＋９
７９） Ｃ°エチルアルコール中での測定 表２ アミノ酸ベンジルエステル ｐ−）ルエンスルホ
７＋１４グリシン ９７ １３１（１３２−１３４）
− （ − ）ロイシン ９７ ＋
５９（１５８．５−１６０） ””°（２・２２°
）（−１．７°（２５°）〕 チロノン ９１ ＋８０（１７９−１８（１．５）
””４°（２・２２°）［： ＋ １ ２．２°（２
５°）〕 ａ゛塩酸塩の形で単離、同定。融点 ２ ＋ ５ ｒ。
Ｗ． Ｃｈａｍｂｅｒｓ＋ Ｆ． Ｈ． Ｃａｒｐｅ
ｎｔｅｒ＋Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ．−二， １５２７
（＋９５５）によれば１４４Ｃ０ ） ｂ ： Ｋ． Ｕｅｄａ， Ｂｕｌｌ． Ｃｈｅｍ．
Ｓｏｃ． Ｊａｐ．＋ ５ ２ ＋、１８７９（＋９
７９） Ｃ°エチルアルコール中での測定 表２ アミノ酸ベンジルエステル ｐ−）ルエンスルホ
７＋１４グリシン ９７ １３１（１３２−１３４）
− （ − ）ロイシン ９７ ＋
５９（１５８．５−１６０） ””°（２・２２°
）（−１．７°（２５°）〕 チロノン ９１ ＋８０（１７９−１８（１．５）
””４°（２・２２°）［： ＋ １ ２．２°（２
５°）〕 ａ゛塩酸塩の形で単離、同定。融点 ２ ＋ ５ ｒ。
比施光度〔α〕ド＝ ＋ ５．４° （α：２、メタノ
ール） （ Ｍ． Ｗｉｌｃｈｅｋ ａｎｄ Ａ． ｐ
ａｊｃｈｏｒｎｉｋ＋Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２８．
１８７４（＋９６３）１こよれば、融点 ２２２ ＩＴ
、比旋光度〔α〕。
ール） （ Ｍ． Ｗｉｌｃｈｅｋ ａｎｄ Ａ． ｐ
ａｊｃｈｏｒｎｉｋ＋Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、２８．
１８７４（＋９６３）１こよれば、融点 ２２２ ＩＴ
、比旋光度〔α〕。
＝＋４° （Ｃ＝２、メタノール）。〕ｂ ： Ｌ
、Ｚｅｒｖａｓ＋ Ｍ、Ｗｉｎｉｔｚ ａｎｄ
Ｊ、Ｐ。
、Ｚｅｒｖａｓ＋ Ｍ、Ｗｉｎｉｔｚ ａｎｄ
Ｊ、Ｐ。
Ｇｒｅｅｎｓｔｅｉｎ＋ Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、
＋ ２２ ＋１５１５（１９５７） ｃ：１−２条溶液中で測定 以上の結果から、本発明Ｖこよれば、エステル化物は好
収率で、しかも高純度で得られることが理解される。
＋ ２２ ＋１５１５（１９５７） ｃ：１−２条溶液中で測定 以上の結果から、本発明Ｖこよれば、エステル化物は好
収率で、しかも高純度で得られることが理解される。
特許出願人 味の素株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 有機スルホン酸ハロゲン化物の存在下ｅこアミノ酸
とアルコールとを反応せしめることを特徴メするアミノ
酸の一ステル化方法。 ２ アミノ酸がアミ７基および／またはイミノ基が保護
された形態にある特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アミノ酸 ′が酸付加塩の形態にある
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57132898A JPS5925360A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | アミノ酸のエステル化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57132898A JPS5925360A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | アミノ酸のエステル化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5925360A true JPS5925360A (ja) | 1984-02-09 |
Family
ID=15092123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57132898A Pending JPS5925360A (ja) | 1982-07-29 | 1982-07-29 | アミノ酸のエステル化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5925360A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6433899A (en) * | 1987-07-29 | 1989-02-03 | Hitachi Medical Corp | Stereo x-ray device |
-
1982
- 1982-07-29 JP JP57132898A patent/JPS5925360A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6433899A (en) * | 1987-07-29 | 1989-02-03 | Hitachi Medical Corp | Stereo x-ray device |
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